Zeszyt 14 – odpowiedzi

Aminy
Zadanie 1.

Literowe oznaczenie aminy Nazwa systematyczna

A 2,2-dimetylobutano-1-amina
B 1-bromopropano-2-amina
C N-metylopropano-2-amina
D 3-etylobenzenoamina
E N,N-dimetyloetanoamina
F Prop-2-eno-1-amina

Zadanie 2.

2-metylobenzeno-1,4-diamina 3-amino-2-metylopropan-1-ol

NH2
CH3
H2N CH2 CH CH2 OH

CH3

NH2

Zadanie 3.

Literowe oznaczenie
Nazwa systematyczna Rzędowość aminy
aminy
A 4,4-dimetylocykloheksano-1-amina I
B Difenyloamina II
C Propano-2-amina I
D 5-etylo-2,3-dimetylobenzenoamina I
E N-etylo-N-metylopropano-1-amina III
F N-etylo-N-metylocyklopentanoamina III
G Naftaleno-1-amina I
H 2,6-dibromo-3-etylobenzenoamina I
I 4-fenyloheksano-2-amina I

1
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 4.

Uszeregowanie probówek I–VII wraz ze wzrostem pH ich zawartości:

VI, VII, I, IV, III, II, V.

Ocena: Etan (związek znajdujący się w probówce VII) praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie.

Uzasadnianie: Etan jest związkiem niepolarnym, nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach polarnych (takich jak
woda).

Ocena, który ze związków znajdujących się w probówce III czy VI ma wyższą temperaturę wrzenia:

Ocena: Związek znajdujący się w probówce VI ma wyższą temperaturę wrzenia.

Uzasadnianie: Zarówno pomiędzy cząsteczkami etanolu jak i etanoaminy tworzą się wiązania wodorowe,
jednak pomiędzy cząsteczkami etanolu tworzą się „silniejsze” wiązania wodorowe – większa różnica
elektroujemności między atomem tlenu i wodoru – silniejsze oddziaływania międzycząsteczkowe – wyższa
temperatura wrzenia.

Ocena, który ze związków znajdujących się w probówce II czy IV ma wyższą temperaturę wrzenia.

Ocena: Związek znajdujący się w probówce IV ma wyższą temperaturę wrzenia.

Uzasadnianie: Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego (masy cząsteczkowej związku) rośnie
temperatura wrzenia.

Zadanie 5.
CH3 CH3
H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C CH2 C CH3 H2N CH2 CH2 CH CH3
NH2 NH2

CH3 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3 H3C CH2 CH CH2 NH2

NH2 NH2
CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 H2N CH2 C CH3 H3C CH2 CH2 CH2
NH2 CH3 HN
CH3 CH3

H3C CH CH2 H3C CH2 CH CH3 H3C C CH3 H3C CH2 CH2
CH3 HN HN HN HN
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

2
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 H3C CH CH3

HN N N
CH2 CH3 H3C CH3 H3C CH3

H2C CH3 H3C CH2 H3C CH2

N HN HN
H3C CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3 H3C

Zadanie 6.
Obserwacje: Powstanie klarowny, malinowy roztwór.

Równanie reakcji:

CH3CH2NH2 + H2O CH3CH2NH3+ + OH–

Zadanie 7.

NH2
NH2

H2N

Zadanie 8.

4 C3H9N + 21 O2 12 CO2 + 18 H2O + 2 N2

Zadanie 9.

III, I, II.

Równanie reakcji związku znajdującego się w probówce II z wodą:

CH3CH2NHCH3 + H2O CH3CH2(CH3)NH2+ + OH–

Uszeregowanie probówek I–III wraz ze wzrostem temperatur wrzenia:

III, II, I.

Uzasadnienie: Wraz ze wzrostem stopnia rozgałęzienia (wraz ze wzrostem rzędowości aminy) maleje
temperatura wrzenia.

Ocena: Nie, związki znajdujące się w probówce I–III nie są homologami.

Wzór półstrukturalny (grupowy) homologu związku znajdującego się w probówce II:

CH3NHCH3

3
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 10.
Al2O3, T=450 ̊C
CH3OH + NH3 CH3NH2 + H2O

Zadanie 11.

CH3 CH3
H3C CH CH CH3 + NH3 H3C CH CH CH3
+ -
Cl NH3 Cl

CH3 CH3
H3C CH CH CH3 + KOH H3C CH CH CH3 + KCl + H2O
+ -
NH3 Cl NH2

Zadanie 12.

+ -
NH2 H3C CH2 NH2 Cl

+ CH3CH2Cl

+ -
H3C CH2 NH2 Cl H3C CH2 NH

+ KOH + KCl + H2O

Zadanie 13.
Równanie reakcji 1:

Cl

hʋ
+ Cl2 + HCl

4
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji 2:

+ -
Cl NH3 Cl

+ NH3

Równanie reakcji 3:

+ - NH2
NH3 Cl

+ NaOH + NaCl + H2O

Równanie reakcji 4:

+ -
NH2 H3C CH2 NH2 Br

+ CH3CH2Br

Równanie reakcji 5:

+ - NHCH 2 CH 3
H3C CH2 NH2 Br

+ NaOH + NaBr + H2O

Nazwa systematyczna związku E: N-etylocykloheksanoamina.

Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji

1 Substytucja Rodnikowy

2 Substytucja Nukleofilowy

5
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 14.

Probówka Obserwacje
I Powstanie klarowny, różowoczerwony (malinowy) roztwór.

II Różowoczerwony (malinowy) roztwór odbarwia się.

III Roztwór zabarwia się na różowoczerwono (malinowo).

Probówka Równanie reakcji w formie jonowej skróconej

I CH3CH2NH2 + H2O CH3CH2NH3+ + OH–

II CH3CH2NH2 + H+ CH3CH2NH3+

III CH3CH2NH3+ + OH– CH3CH2NH2 + H2O

Zadanie 15.

+ -
NH2 NH3 Br

+ 2 HBr
+ -
NH2 NH3 Br

Zadanie 16.

Przed reakcją Po reakcji

Stopień utlenienia atomu
azotu III -III

Równanie procesu utleniania:

Sn2+ Sn4+ + 2 e–
Równanie procesu redukcji:

+
NO 2 NH3

+ 7 H+ + 6 e– + 2 H 2O

Sumaryczna reakcja w formie cząsteczkowej:

+ -
NO 2 NH3 Cl

+ 7 HCl + 3 SnCl2 + 2 H2O + 3 SnCl4

6
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji zachodzącej w II etapie:

+
NH3 NH2

+ OH– + H2O

Zadanie 17.

Probówka Obserwacje
Anilina gromadzi się na dnie probówki w postaci żółtych kropel. Uniwersalny
I
papierek wskaźnikowy tylko nieznacznie zmienił zabarwienie na zielone.
II Żółte krople znikają.
Pojawia się emulsja, która rozdziela się na warstwy, żółta ciecz gromadzi się na
III
powierzchni wody.
Probówka Równanie reakcji w formie jonowej skróconej

+
NH2 NH3

I
-
+ H2O + OH

+
NH2 NH3

II
+ H+

+
NH3 NH2

III
-
+ OH + H2O

Nazwa systematyczna: Chlorek fenyloamoniowy.

7
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 18.

Probówka Obserwacje
Wytrąca się biały osad, zanika charakterystyczne (żółte/brunatne)
II
zabarwienie roztworu.

Probówka Równanie reakcji

+ -
NH2 NH3 NO 3

I H2SO4
+ 2 HNO3 + H2O

NO 2

NH2
NH2
Br Br
II
+ 3 Br2 + 3 HBr

Br

Nazwa systematyczna: 2,4,6-tribromobenzenoamina.

Zadanie 19.

H3C CH CH CH2
NH2

Zadanie 20.

H3C CH CH CH2 CH3 + 2 NH3 H3C CH CH CH2 CH3 + NH4Cl

Cl CH3 NH2 CH3

Typ reakcji Mechanizm reakcji

Substytucja Nukleofilowy

8
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 21.

Br NH2

+ 2 NH3 + NH4Br

H3C CH3 H3C CH3

Zadanie 22.

CH3CH2NH2 + CH3CH2CH2Cl + NH3 H3C CH2 NH CH2 CH2 CH3 + NH4Cl

Zadanie 23.

CH3 CH3 CH3

CH H2C CH
HN CH3 N CH3

+ CH3CH2Br + NH3 + NH4Br

Zadanie 24.
Pt
CH3CH2CN + 2 H2 CH3CH2CH2NH2

Zadanie 25.
Równanie reakcji 1:

hʋ
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH(Cl)CH3 + HCl

Równanie reakcji 2:

CH3CH(Cl)CH3 + KCN CH3CH(CN)CH3 + KCl

Równanie reakcji 3:

Pt
CH3CH(CN)CH3 + 2 H2 H3C CH CH3
H2C NH2

9
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji 4:

H3C CH CH3 + CH3CH2Br + NH3 H3C CH CH3 + NH4Br

H2C NH2 H2C NH

CH2 CH3

Nazwa systematyczna: N-etylo-(2-metylo)propano-1-amina.

Zadanie 26.
Równanie reakcji 1:

hʋ
CH3CH3+ Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Równanie reakcji 2:

CH3CH2Cl + KCN CH3CH2CN + KCl

Równanie reakcji 3:

CH3CH2CN + 2 H2O + HCl CH3CH2COOH + NH4Cl

Równanie reakcji 4:

T
CH3CH2COOH + NH3 CH3CH2CONH2 + H2O

Schemat reakcji 5:

LiAlH4
CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2NH2

Nazwa systematyczna: Propanoamid.

Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji

1 Substytucja Rodnikowy

2 Substytucja Nukleofilowy

10
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 27.
Równanie reakcji 1:

NO 2 NH2

kat.
+ 3 H2 + 2 H2O

CH2 CH2

CH3 CH3

Równanie reakcji 2:

NO 2 NH2

kat.
+ 4 H2 + 2 H2O

CH CH2

O OH

Zadanie 28.
Równanie reakcji 2:

O O
C C
- +
NK + CH3CH2CH2Cl N CH2 + KCl
C C CH2 CH3
O O

Równanie reakcji 3:

O
C COOK
N CH2 + 2 KOH + CH3CH2CH2NH2
C CH2 CH3 COOK

11
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 29.

CH2 CH3 CH2 CH3

C C
+ NH3 + H2O
O NH

CH2 CH3 CH2

C Ni CH CH3
+ H2
NH NH2

Zadanie 30.

H3C CH3
H3C CH3 C
C + CH3CH2NH2 + H2O
N
O H2C
CH3

H3C CH3
C H3C CH3
Ni CH
+ H2
N
H2C NH
H2C
CH3
CH3

Zadanie 31.
CH3
NH2 N CH
CH CH3
+ CH3CH(CH3)CHO + H2O

CH3 CH3
N CH NH CH
CH CH3 Ni CH2 CH3
+ H2

12
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 32.

O
NaOH, Br2, H2O
H3C C CH3CH2NH2 + CO2
CH2 NH2

Zadanie 33.
Równanie reakcji 2:

O O
H3C CH C H3C CH C

Br NH2
+ 2 NH3 + NH4Br

Schemat reakcji 3:

O
H3C CH C H3C CH NH2
NH2
KOH, Br2, H2O
+ CO2

Zadanie 34.
Równanie reakcji 1:

CH3COCl + 2 CH3CH2NH2 CH3CONHCH2CH3 + CH3CH2NH3Cl

+ NH4Br
Równanie reakcji 2:

O O CH2 CH3
C Cl C N
CH3
+ -
+ 2 H3C NH + H3C NH2 Cl
CH2 CH3 CH2 CH3

13
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 35. O
C +-
O HN CH3 NH3 OOCCH 3
NH2
H3C C O
2 + O C +
CH3 CH3 CH3
CH3

Zadanie 36.

O CH3
C O
O CH2 CH3 C CH2 CH3
H2C HN H3C N CH 2 OH

+ +

Nazwy systematyczne: Fenylometanol, N-cykloheksylo-N-etyloetanoamid.

Zadanie 37.
H3C CH3
CH3I nadmiar + -
H3C CH2 CH2 CH2 NH2 H3C CH2 CH2 CH2 N I
CH3

H3C CH3
+ - Ag2O, T
H3C CH2 CH2 CH2 N I H3C CH2 CH CH2 + N(CH3)3
CH3

Zadanie 38.

CH3I nadmiar
H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH CH3
+ -
NH2 N I
H3C
H3C CH3

Ag2O, T
H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH CH2 + N(CH3)3
+ -
N I
H3C
H3C CH3

Zadanie 39.

H2C CH2

14
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 40.

Równanie reakcji 1:

C2H5OH
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Równanie reakcji 3:
CH3

AlCl3
+ CH3Cl + HCl

Równanie reakcji 4:

CH3 CH3

H2SO4
+ HNO3 + H2O

NO 2

Równanie reakcji 5:

CH3 CH 2 Cl

hʋ
+ Cl2 + HCl

NO 2 NO 2

Równanie reakcji 7:

CH 2 Cl
CH 2 Cl

+ NaOH + NaCl + H2O

+ -
NH3 Cl
NH2

Uwaga: W przypadku użycia nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu zachodziłaby również
reakcja substytucji, w wyniku której atom chloru zostałby podstawiony grupą wodorotlenową.

15
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji 8:

CH 2 Cl CH 2 Cl

CCl4
+ 2 Br2 + 2 HBr
Br Br
NH2 NH2

Nazwa systematyczna: 1-metylo-4-nitrobenzen.

Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji

3 Substytucja Elektrofilowy

4 Substytucja Elektrofilowy

5 Substytucja Rodnikowy

Zadanie 41.

Probówka Obserwacje
I Wydziela się bezbarwny, bezwonny gaz.

II Powstaje żółta, oleista ciecz.

III Brak objawów reakcji.

IV Powstaje pomarańczowo-czerwone zabarwienie roztworu.

Zadanie 42.

KOH(aq)

I II

C6H5ONa(aq) C6H5NH3Cl(aq)

16
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Probówka Obserwacje

I Brak objawów reakcji, reakcja nie zachodzi.

II Na powierzchni wody powstaje żółta ciecz.

Probówka Równanie reakcji

I Reakcja nie zachodzi.

+ - NH2
NH3 Cl

II
+ KOH + KCl + H2O

Zadanie 43.

Al3+ + 3 CH3CH2NH2 H2O ●

Al(OH)3 + 3 CH3CH2NH3+

Zadanie 44.

H+ + CH3NH2 CH3NH3+

Zadanie 45.
Odczyn roztworu: Kwasowy.

Równanie reakcji w formie jonowej skróconej:

CH3NH3+ + H2O CH3NH2 + H3O+

Zadanie 46.
+
H H
N
-
H C Cl
H H
H

17
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 47.
Równanie reakcji 1:

NH2 NH2

AlCl3
+ CH3COCl + HCl

C
O CH3

Równanie reakcji 2:

+ N
NH2 N HSO4–

+ HNO2 + H2SO4 + H2O

C C
O CH3 O CH3

Schemat reakcji 3:

+ N
N Cl

CuCl, HCl

C C
O CH3 O CH3

Zadanie 48.
Schemat reakcji 2:

+ N
N CN

CuCN, KCN

NO 2 NO 2

18
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji 3:

CN COOH

+ 2 H2O + HCl + NH4Cl

NO 2 NO 2

Nazwa systematyczna: Kwas 3-nitrobenzenokarboksylowy.

Zadanie 49.

NO 2 NO 2 NH3 Cl

HNO3, H2SO4 Br2, FeBr3 SnCl2, HCl

Br Br

+
NH3 Cl NH2 N2

NaOH HNO2, H2SO4 Cu2O, H2O, Cu(NO3)2

Br Br Br

OH OH

CH3CH2Cl, AlCl3

Br Br

CH 2 CH 3

Zadanie 50.

Równanie reakcji 1:

Cl

FeCl3
+ Cl2 + HCl

19
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji 4:

OH OH
Br Br
+ 3 Br2 + 3 HBr

Br

Równanie reakcji 5:

NO 2

H2SO4
+ HNO3 + H2O

Równanie reakcji 7:

+ -
NH3 Cl NH2

H2O
+ KOH + H2O + KCl

Równanie reakcji 8:

NH2 NH2
Br Br
+ 3 Br2 + 3 HBr

Br

Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji

1 Substytucja Elektrofilowy

4 Substytucja Elektrofilowy

8 Substytucja Elektrofilowy

20
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Wzór związku B Wzór związku D Wzór związku I Wzór związku J

+
OH N2 OH
OK
Br Br Br Br Br Br

Br Br Br

Zadanie 51.

+ N
N HSO4– OH
N N

+ + H2SO4

OH

Zadanie 52.

Równanie reakcji 2:

Cl OH

H2O
+ KOH + KCl

Schemat reakcji 4:

O NH2

NH3/H2/Ni

21
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 53.

Br2(aq)

I II

orto CH3-C6H4NH2(aq) C6H11NH2(aq)

Probówka Obserwacje

I Odbarwienie żółtego/brunatnego roztworu, wytrącił się biały osad.

II Brak objawów reakcji, reakcja nie zachodzi.

Probówka Równanie reakcji

NH2 OH

CH 3 Br CH 3
I + 2 Br2 + 2 HBr

Br

II Reakcja nie zachodzi.

22
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 54.
pH wodnego roztworu metanoaminy wynosi 12,45.

CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH–

Obliczamy liczbę moli, a następnie stężenie molowe wodnego roztworu metanoaminy.

Wyznaczamy stężenie molowe jonów [OH–], możemy skorzystać ze wzoru skróconego

CM/Kb > 400.

Wyznaczamy pOH i pH

Zadanie 55.
Wpływ na wartość stopnia dysocjacji: Dodanie wodnego roztworu wodorotlenku potasu zmniejszy wartość
stopnia dysocjacji metanoaminy.
Uzasadnienie: Dodając wodnego roztworu wodorotlenku potasu, wprowadzamy jony OH–, które są produktem
dysocjacji metanoaminy – zwiększając stężenie molowe jednego z produktów, położenie stanu równowagi,
zgodnie z regułą przekory, przesuwa się w lewą stronę – mniej cząsteczek metanoaminy dysocjuje – stopień
dysocjacji zmniejsza się.
Wpływ na wartość stałej dysocjacji: Dodanie wodnego roztworu wodorotlenku potasu nie zmieni wartości
stałej dysocjacji.
Uzasadnienie: Stała dysocjacji nie zależy od stężeń molowych reagentów – zależy tylko od temperatury.

23
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 56.
Spalana amina pierwszorzędowa ma wzór sumaryczny: C2H7N (ewentualnie C2H5N lub
C2H3N, ale związki te są mniej prawdopodobne).
Obliczamy liczbę moli N2 i CO2.
1,68 dm3 N2 x mol N2 13,2 g CO2 y mol CO2
22,4 dm3 N2 1 mol N2 44 g CO2 1 mol CO2
x = 0,075 mola N2 y = 0,3 mola CO2

W 0,075 mola N2 znajduje się 0,15 mola N, taka sama ilość azotu znajduje się w spalanej
aminie.
W 0,3 mola CO2 znajduje się 0,3 mola C, taka sama ilość węgla znajduje się w spalanej aminie.
Wyznaczamy wzór spalanej aminy.

Spalana amina pierwszorzędowa ma wzór sumaryczny: C2H7N (ewentualnie C2H5N lub

C2H3N, ale związki te są mniej prawdopodobne).

Zadanie 57.
Odczyn roztworu: kwasowy.
Obliczamy masę wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI):

Obliczamy masę kwasu siarkowego(VI):

Obliczamy liczbę moli kwasu siarkowego(VI):

Obliczamy liczbę moli etanoaminy:

Sprawdzamy, czy mamy mieszaninę stechiometryczną czy niestechiometryczną (sprawdzamy

nadmiar/niedomiar).
2 mole 1 mol

2 CH3CH2NH2 + H2SO4 (CH3CH2NH3)2SO4

x mol 0,03 mola

2 mole CH3CH2NH2 1 mol H2SO4 x = 0,06 mola CH3CH2NH2 – mieszanina

x mol CH3CH2NH2 0,03 mola H2SO4 stechiometryczna

Mieszanina stechiometryczna – w mieszaninie poreakcyjnej oprócz wody znajduje się

siarczan(VI) etanoaminy – sól, która hydrolizuje. W wyniku hydrolizy jonu
etanoamoniowego powstają jony wodorowe (hydroniowe) – kwasowy odczyn roztworu
– zachodzi reakcja opisana równaniem:

CH3CH2NH3+ + H2O CH3CH2NH2 + H3O+

24
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Izomeria optyczna
Zadanie 1.

Literowe oznaczenie związku

A, E

Zadanie 2.

CHO CHO
CH2 lub HO C OH

HO CH OH CH3

Zadanie 3.

Liczba asymetrycznych atomów węgla 4

Maksymalna liczba stereoizomerów 16

Maksymalna liczba par enancjomerów 8

Rozstrzygnięcie: Glukoza przedstawiona powyższym wzorem Fishera należy do szeregu konfiguracyjnego D.

Uzasadnienie: Grupa hydroksylowa (OH) przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla znajduje się po prawej
stronie.

Zadanie 4.

CHO CHO

HO C H H C OH

H C OH HO C H

CH 2 OH CH 2 OH

Ocena: D-treoza występuje w formie diastereoizomerów.

25
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 5.

Izomery C5H12O

CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 H3C CH2 CH CH2 CH3 HO CH2 C CH3
OH OH CH3

CH3 CH3 CH3

H3C CH CH CH3 H3C CH2 C CH3 HO CH2 CH2 CH CH3

OH OH

Izomery optyczne C5H12O

CH3
H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH CH2 OH
OH

Zadanie 6.

Nazwa systematyczna związku Izomer optyczny

butan-1-ol Nie

butan-2-ol Tak

kwas 3-metylobutanowy Nie

2-metylopropanal Nie

alkohol izopropylowy Nie

1-chloro-3-metylocykloheksan Tak

2,3-dimetylopentan-1-ol Tak

Zadanie 7.

Wzór stereochemiczny enancjomeru Wzór stereochemiczny enancjomeru

kwasu mlekowego kwasu mlekowego

COOH COOH

C C
H3C H H CH3
OH OH

Uwaga: Możliwe jest inne rozmieszczenie podstawników, tworząc wzór enancjomeru możemy zamienić
dwa dowolne podstawniki miejscami.

26
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 8.

I para enancjomerów II para enancjomerów

CHO CHO CHO CHO

Cl C H H C Cl Cl C H H C Cl
Br C H H C Br H C Br Br C H

pary diastereoizomerów

CHO CHO CHO CHO CHO CHO

CHO CHO
Cl C H H C Cl H C Cl Cl C H H C Cl H C Cl
Cl C H Cl C H
Br C H H C Br Br C H Br C H H C Br H C Br H C Br Br C H

Zadanie 9.

Literowe oznaczenie enancjomerów Literowe oznaczenie diastereoizomerów

A i C, B i F A i B, A i D, A i F, B i C, B i D, C i D, C i F, D i F

Uwaga: Wzór Fishera A i E przedstawia ten sam związek. W miejsce związku A można wpisać związek E.

Zadanie 10.

Wzór Fishera stereoizomeru

A CH3 B CH3 C CH3

Br C H H C Br Br C H

Br C H Br C H H C Br

CH3 CH3 CH3

Enancjomery: B i C Diastereoizomery: A i B oraz A i C.

Zadanie 11.

Ocena: Glicyna nie występuje w postaci izomerów optycznych, a alanina występuje w postaci izomerów
optycznych.

27
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Uzasadnienie: W cząsteczce glicyny nie ma centrum stereogenicznego (brak asymetrycznego atomu węgla). W
cząsteczce alaniny jest centrum stereogenicznego (asymetryczny atomu węgla).

Wzór stereochemiczny enancjomeru Wzór stereochemiczny enancjomeru

alaniny alaniny

COOH COOH

C C
H3C H H CH3
NH2 NH2

Zadanie 12.

Literowe oznaczenie enancjomerów

A i B, C i E

Uwaga: Wzór stereochemiczny A i D oraz C i F przedstawia ten sam związek. W miejsce związku A
można wpisać związek D. W miejsce związku C można wpisać związek F.

Zadanie 13.

Wzór Fishera enancjomeru C4H11N Wzór Fishera enancjomeru C4H11N

CH3 CH3

H2N C H H C NH2

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

Wzór stereochemiczny enancjomeru C4H11N Wzór stereochemiczny enancjomeru C4H11N

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

C C
H3C H H CH3
NH2 NH2

28
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 14.

Wzór Fishera enancjomeru C5H10O Wzór Fishera enancjomeru C5H10O

CHO CHO
H3C C H H C CH3

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

Wzór stereochemiczny enancjomeru C5H10O Wzór stereochemiczny enancjomeru C5H10O

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

C C
H3C H H CH3
CHO CHO

Ocena: Nie.

Zadanie 15.

CH3 CH3
Cl C H H C Cl

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

Zadanie 16.

Zdanie P/F

Asymetryczny atom węgla jest połączony z czterema różnymi podstawnikami. P

Cząsteczki, które są identyczne ze swoimi lustrzanymi odbiciami nazywane są
P
achiralnymi.
Mieszanina racemiczna wykazuje aktywność optyczną. F
Propan-2-ol wykazuje zdolności do występowania w postaci izomerów
F
optycznych.
Każdy z enancjomerów skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego o ten sam
P
kąt, ale w przeciwnym kierunku.
Diastereoizomery są stereoizomerami, które są wzajemnymi odbiciami
F
lustrzanymi.

Zadanie 17.

Ocena: Nie.

29
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Uzasadnienie: Cząsteczka zawierająca dwa asymetryczne atomy węgla ma maksymalnie cztery stereoizomery,
liczba ta może być mniejsza jeżeli niektóre stereoizomery nie są chiralne. W przypadku kwasu winowego jeden
ze stereoizomerów ma płaszczyznę symetrii (forma mezo) – nie wykazuje aktywności optycznej. Liczba
stereoizomerów kwasu winowego wynosi 3.
Schematy wzorów Fishera enancjomerów kwasu winowego.

COOH COOH
HO C H H C OH

H C OH HO C H

COOH COOH
Schematy wzorów Fishera diastereoizomerów kwasu winowego.

COOH COOH COOH COOH

HO C H HO C H H C OH HO C H
i i
H C OH HO C H HO C H HO C H

COOH COOH COOH COOH

Zadanie 18.

Liczba asymetrycznych atomów węgla 8

Maksymalna liczba stereoizomerów 256

Maksymalna liczba par enancjomerów 128

Zadanie 19.

H3C CH2 H2C CH3

C H
HOOC C COOH
H
Br
Br

Uwaga: Możliwe jest inne rozmieszczenie podstawników, tworząc wzór enancjomeru możemy zamienić
dwa dowolne podstawniki miejscami.

Zadanie 20.

H3C CH COOH
OH

30
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 21.

CHO
H C OH

HO C H

H C OH
HO C H

CH 2 OH

Zadanie 22.

Ocena: Tak, 2,3-dichlorobutan maże występować w postaci diastereoizomerów.

Zadanie 23.
O
H2C O CC 15 H31
O
HC O CC 15 H31
O
H2C O CC 17 H35

Zadanie 24.

A, C

Zadanie 25.

Literowe oznaczenie enancjomerów Literowe oznaczenie diastereoizomerów

AiC A i B, A i D, C i B, C i D

Zadanie 26.

CH3 CH3
H3C C CH CH2 CH3

CH3

Zadanie 27.

H3C CH CH2 CH2 CH CH3 lub H3C CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

31
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 28.

Literowe oznaczanie związku: A

Zadanie 29.

HS HS
CH2 CH2
C C
COOH H
H HOOC
H2N NH2

Uwaga: Możliwe jest inne rozmieszczenie podstawników, tworząc wzór enancjomeru możemy zamienić
dwa dowolne podstawniki miejscami.

Zadanie 30.

CHO CH3 CHO

H C OH HO C CH3 H C OH
Wzór związku
H C OH H3C C Cl H C OH

CHO CH3 C 2 H5
Związek nie wykazuje aktywności Związek wykazuje aktywność
Związek nie wykazuje aktywności
Ocena wraz z optycznej. Związek nie ma optyczną. Związek ma
optycznej. Związek ma płaszczyznę
uzasadnieniem asymetrycznych atomów węgla. asymetryczny atom węgla oraz
symetrii. Forma mezo.
Brak centrum stereogenicznego. nie ma płaszczyzny symetrii.

Zadanie 31.

Konfiguracja: R

Zadanie 32.

CHO CHO

H C OH HO C H

H C OH HO C H

CH 2 OH CH 2 OH

2R,3R 2S,3S

32
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 33.

H3C OHC H3C CH2

C CHO C OH C COOH

HO H H3C H H Cl

S S R

33
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Aminokwasy i białka
Zadanie 1.

Literowe oznaczenie
Nazwa systematyczna
aminokwasu
A Kwas 4-amino-3,3-dimetylobutanowy
B Kwas 2-aminopropanowy
C Kwas 2-aminobutanodiowy
D Kwas 3,5-diaminobenzenokarboksylowy
E Kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy
F Kwas 3-amino-2-hydroksybutanowy

Zadanie 2.

kwas 2-amino-3-fenylopropanowy kwas 2-amino-3-etylo-2,4-dimetyloheksanodiowy

CH3

CH2 CH3
NH2
HOOC CH2 CH CH C COOH
CH2 CH COOH
CH3 NH2

Zadanie 3.

Probówka Obserwacje
Następuje zwęglenie substancji, na ściankach probówki pojawiają się krople bezbarwnej
I
cieczy.

II Wydziela się bezbarwny gaz o charakterystycznym zapachu.

III Powstaje czarny osad.

Ciało stałe częściowo się rozpuszcza, uniwersalny papierek wskaźnikowy nie zmienia
IV
zabarwienia.

Wnioski jakie można wyciągnąć z przeprowadzonego doświadczenia:

W skład białka wchodzi: węgiel, wodór, tlen azot, a w niektórych przypadkach siarka. Aminokwasy (na

przykładzie glicyny) słabo rozpuszczają się w wodzie, ich wodny roztwór jest obojętny.

Zadanie 4.

NH2
CH COOH

34
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 5.

Probówka Obserwacje
I Czerwony roztwór zmienia zabarwienie na żółte.

II Czerwony roztwór zmienia zabarwienie na żółte.

III Malinowy roztwór odbarwia się.

IV Malinowy roztwór odbarwia się.

Równanie reakcji – probówka I:

O O
H2C C OH + HCl H2C C OH
+ -
NH2 NH3 Cl

Równanie reakcji – probówka II:

O O
-
H3C CH C O + H+ H3C CH C OH
+ +
NH3 NH3

Równanie reakcji – probówka III:

O O

H2C C OH + KOH H2C C OK + H2O

NH2 NH2

Równanie reakcji – probówka IV:

O O
- -
H3C CH C O + OH– H3C CH C O + H2O
+
NH3 NH2

Zadanie 6.

Wzór Fishera enancjomeru seryny Wzór Fishera enancjomeru seryny

COOH COOH
H2N C H H C NH2
CH2OH CH 2 OH

Wzór stereochemiczny enancjomeru seryny Wzór stereochemiczny enancjomeru seryny

COOH COOH

C C
HOH 2 C H H CH 2 OH
NH2 NH2

35
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Ocena: Nie.

Zadanie 7.

tyrozyna treonina

Liczba asymetrycznych atomów węgla 1 2

Maksymalna liczba stereoizomerów 2 4

Maksymalna liczba par enancjomerów 1 2

Zadanie 8.
O
-
H3C CH C O
NH2

Zadanie 9.

Ocena: Nie, na podstawie przeprowadzonej elektroforezy nie jest możliwe selektywne rozdzielenie mieszaniny
glicyny i izoleucyny.
Uzasadnianie: Wartości punktu izoelektrycznego glicyny wynosi 6,06, wartość punktu izoelektrycznego
izoleucyny wynosi 6,05. Aminokwasy te w pH równym 7 będą występowały w formie anionowej – oba
aminokwasy będą przemieszczały się w kierunku elektrody dodatniej – anody.

Zadanie 10.

Ocena: Tak, na podstawie przeprowadzonej elektroforezy jest możliwe selektywne rozdzielenie mieszaniny
cysteiny i argininy.
Uzasadnianie: Wartości punktu izoelektrycznego cysteiny wynosi 5,05, wartość punktu izoelektrycznego
argininy wynosi 10,76. W pH równym 8 cysteina będzie występowała w formie anionowej – aminokwas ten
będzie przemieszczał się w kierunku elektrody dodatniej – anody. W pH równym 8 arginina będzie występowała
w formie kationowej – aminokwas ten będzie przemieszczał się w kierunku elektrody ujemnej – katody.

Forma jonu cysteiny anionowa

Kierunek przemieszczania się jonu cysteiny anoda

Forma jonu argininy kationowa

Kierunek przemieszczania się jonu argininy katoda

36
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 11.

O O

2 H2C C OH H2C C NH CH2 COOH + H2O

NH2 NH2

Nazwa dipeptydu: Glicyloglicyna.

Zadanie 12.

O O

O H2N CH C OH H2N CH C NH

H3C CH C OH + CH2 CH2 CH COOH + H2O

NH2 CH3

Nazwa dipeptydu: Fenyloalanyloalanina.

O H3C O
CH C O
O H2N CH C OH
H2N NH CH C OH + H2O
H3C CH C OH + CH2
CH2
NH2

Nazwa dipeptydu: Alanylofenyloalanina.

Zadanie 13.

Gly-Arg-Tyr, Gly-Tyr-Arg, Arg-Gly-Tyr, Arg-Tyr-Gly, Tyr-Arg-Gly, Tyr-Gly-Arg.

37
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 14.

HOOC
CH2
H2C O
CH C O

H2N NH CH C N COOH
CH2

HN N

Zadanie 15.

O O

H2N CH C OH H2N CH C OH
CH2 CH2
N H2N CH CH2 CH2
H CH2
C OH C C O
S CH3 O OH
O HO

OH

Sekwencje tetrapeptydu oznaczonego umownie literą A:

Pro-Met-Tyr-Asp
Ocena: Tak, cząsteczka tetrapeptydu jest chiralna.

Uzasadnienie: W cząsteczce tetrapeptydu występują centra stereogeniczne – asymetryczne atomy węgla.

38
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 16.

świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) w środowisku zasadowym

I II III

glicerol(c) glicyna(aq) kwas octowy(aq)

Probówka Obserwacje
Niebieska galaretowata zawiesina roztwarza się, powstaje klarowny
I
szafirowy roztwór.
Niebieska galaretowata zawiesina roztwarza się, powstaje klarowny
II
ciemnoniebieski roztwór.
Niebieska galaretowata zawiesina roztwarza się, powstaje klarowny niebieski
III
roztwór.

Zadanie 17.

O Br O
P
H3C CH2 C OH + Br2 H3C CH C OH + HBr

Br O +
O
NH3
H3C CH C OH + 2 NH3 - + NH4Br
H3C CH C O

Zadanie 18.

Równanie reakcji 1:

O Br O
P
H3C CH CH2 CH2 C OH + Br2 H3C CH CH2 CH C OH + HBr
CH3 CH3

39
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji 2:

Br O +
NH3 O
H3C CH CH2 CH C OH + 2 NH3 - + NH4Br
H3C CH CH2 CH C O
CH3
CH3

Typ reakcji 2: Substytucja.

Mechanizm reakcji 2: Nukleofilowy.

Nazwa zwyczajowa: Leucyna.

Zadanie 19.

Kwas 3-hydroksybutanowy.

Zadanie 20.

Kwas 3-fenylopropanowy.

Zadanie 21.

O O NH2 O
NH3, NaBH4
H3C C C OH H3C CH C OH

Nazwa systematyczna: Kwas 2-okso-4-metylopentanowy.

Zadanie 22.

Równanie reakcji 1:

CH3 NH2 O CH3 NH3HSO4 O

H2SO4
H3C CH CH C OH + CH3CH2OH H3C CH CH C O CH2 CH3 + H 2O

Równanie reakcji 2:

+
CH3 NH3 O CH3 NH2 O
– -
H3C CH CH C O CH2 CH3 + 2 OH H3C CH CH C O + H2O + CH3CH2OH

40
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 23.

Zdanie P/F
Białka kulisto-globularne są nierozpuszczalne w wodzie. F
Pierwszorzędowa struktura białka określa sekwencje aminokwasów w łańcuchu
P
peptydowym.
W drugorzędowej strukturze białka dużą rolę odgrywają mostki siarczkowe,
F
które tworzą się między resztami cysteiny.
Przykładem trzeciorzędowej struktury białka jest struktura helisy. F
Zniszczenie drugorzędowej struktury powoduje utratę właściwości białka. P
Podstawowym rodzajem oddziaływań stabilizujących drugorzędową strukturę
P
są wiązania wodorowe.
Wodny roztwór białka jajka kurzego rozprasza światło z wytworzeniem
P
charakterystycznego stożka świetlnego.

Zadanie 24.

Obserwacje: Pojawia się żółte zabarwienie.

Wnioski: W skład białego sera i wysuszonego białka jajka kurzego wchodzą białka lub aminokwasy zawierające
w swojej strukturze pierścień aromatyczny.

Nazwa reakcji: Reakcja ksantoproteinowa.

Zadanie 25.

Probówka Obserwacje
Ścięcie białka (powstanie osad), w trakcie silniejszego ogrzewania następuje
I
zwęglenie, wyczuwalny nieprzyjemny zapach.
II Ścięcie białka (powstanie osad).

III Ścięcie białka (powstanie osad).

IV Ścięcie białka (powstanie osad).

V Ścięcie białka (powstanie osad).

VI Ścięcie białka (powstanie osad).

Wnioski: Białko pod wpływem wysokiej temperatury, soli metali ciężkich, alkoholu, formaliny oraz stężonych
roztworów kwasów i zasad ulega denaturacji (nieodwracalne zniszczenie struktury białka).

Nazwa reakcji: Denaturacja.

41
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 26.

Probówka Obserwacje
I Wytrąca się osad, który nie rozpuszcza się po dodatku wody destylowanej.

II Wytrąca się osad, który rozpuszcza się po dodatku wody destylowanej.

III Wytrąca się osad, który rozpuszcza się po dodatku wody destylowanej.
Niebieska galaretowata zawiesina roztwarza się (rozpuszcza się), powstaje
IV
klarowny fiołkowy (fioletowy/różowy) roztwór.

Wnioski: Białko pod wpływem soli metali lekkich ulega koagulacji (wytrącenie osadu), proces ten jest
odwracalny. Białko pod wpływem soli metali ciężkich ulega denaturacji. W białku występują wiązania
peptydowe.

Nazwa reakcji, która zachodzi w probówce II i III: Wysalanie białka.

Nazwa reakcji, która zachodzi w probówce IV: Reakcja biuretowa.

Zadanie 27.

Jon obojnaczy pH = 4 pH = 8

CH3 O CH3 O CH3 O

- -
HO CH CH C O HO CH CH C OH HO CH CH C O
+ +
NH3 NH3 NH2

Zadanie 28.

tyrozyna treonina

Liczba asymetrycznych atomów węgla 1 2

Maksymalna liczba stereoizomerów 2 4

Maksymalna liczba par enancjomerów 1 2

Zadanie 29.

O O
H2SO4
H2N CH C OH + H3C CH CH3 H2N CH C O CH CH3 + H2O
CH OH CH CH3
H3C OH H3C OH

42
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 30.
NH3 NO 3 O
O
HC C OH
H2N CH C OH
CH2
CH2

H2SO4
+ 3 HNO3 + 2 H2O
O2 N NO 2
OH
OH

Obserwacje: Powstaje żółty osad (żółta ciecz).

Uwaga: W przypadku zastosowania wodnego roztworu tyrozyny w wyniku reakcji z mieszaniną nitrującą
powstaje pochodna nitrobenzenu, która ma żółte zabarwienie. Jednak przeprowadzając eksperyment nie
zawsze można zaobserwować te zmiany. W przypadku zastosowania tyrozyny w postaci stałej
obserwujemy powstanie żółtego zabarwienia.

Zadanie 31.
Ocena: Tak.

Uzasadnienie: W probówce, w której znajdował się wodny roztwór tyrozyny powstanie granatowo-fioletowe
zabarwienie roztworu.

Zadanie 32.
O
O COOH
H2N CH C OH
H2N CH C NH HC
O CH2
CH2 CH OH
H2N CH C OH + H3C + H2O
CH
H3C OH

OH
OH

Zadanie 33.
O
- O
H2C CH C O -
+ H2C CH C O
NH3
NH2
+ 2 OH– + 2 H2O
OH -
O

43
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 34.

Równanie kondensacji dwóch cząsteczek cysteiny:

H
O O N CH2 SH
2 H2N CH C OH + 2 H2O
CH2 HS CH2 N O
SH H

Równanie kondensacji dwóch cząsteczek leucyny:

H CH3
O O N CH2 HC
2 H2N CH C OH H3C CH3 + 2 H2O
CH2 CH CH2 N O
CH H3C H
H3C CH3

Zadanie 35.

Równanie reakcji kondensacji kwasu 4-aminopentanowego:

O
O
NH
H3C CH CH2 CH2 C OH + H2O
NH2
CH3

Równanie reakcji kondensacji kwasu 5-amino-2,3-dimetyloheksanowego:

O
CH3 CH3 O H3C
NH
H3C CH CH2 CH CH C OH + H2O
NH2 H3C CH3

Ocena: Nie, kwas 3-aminobutanowy nie ulega wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji.

44
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 36.

Obserwacje – doświadczenie A:

Brak objawów reakcji.

Obserwacje – doświadczenie B:

Niebieska galaretowata zawiesina roztwarza się (rozpuszcza się) powstaje klarowny fiołkowy
(fioletowy/różowy) roztwór.

Nazwa aminokwasu C-końcowego: Glutamina.

Nazwa aminokwasu N-końcowego: Alanina.

Zadanie 37.

Ocena: Tak, dysponując wodnym roztworem wodorotlenku sodu i dowolnym sprzętem laboratoryjnym można
rozróżnić zawartości probówek, w których znajdują się wodne roztwory: chlorku amonu i chlorowodorku kwasu
aminooctowego.

Uzasadnienie: Wodorotlenek sodu reaguje zarówno z chlorkiem amonu, jak i chlorowodorkiem kwasu
aminooctowego. W przypadku reakcji z chlorkiem amonu powstaje amoniak – ogrzewając zawartość probówki
będzie wydzielał się gaz o charakterystycznym zapachu.

Zadanie 38.

Br2(aq)

I II

fenyloalanina(aq) tyrozyna(aq)

Probówka Obserwacje

I Brak objawów reakcji.

Brunatny (żółty) roztwór odbarwia się, powstanie zmętnienie zawartości
II
probówki.

45
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 39.

Nazwy aminokwasów: Fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan.

O
-
H2N CH C O
CH2

Zadanie 40.

H2N O O
CH C NH CH C NH O

H3C HC CH2 CH C OH
CH2 HC CH3
H3C CH2
H3C

Zadanie 41.

Zdanie P/F
Metionina jest aminokwasem, który pełni rolę aminokwasu N-końcowego w
P
tetrapeptydzie A.
Tetrapeptyd A można wykryć próbą ksantoproteinową. P
Tetrapeptyd A może występować w postaci 25 stereoizomerów. F
Sekwencja tetrapeptydu A, posługując się trzyliterowymi symbolami
F
aminokwasów ma wzór: Met-Phe-Asp-Asn.

Zadanie 42.

Liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce peptydu:

Zadanie 43.

O
H2N CH C OH H2N CH2

CH2 CH2

dekarboksylacja
+ CO2

OH OH

46
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 44.

Równanie reakcji 1:

O O
H2N CH C OH + HNO2 HO CH C OH + H2O + N2
CH2 CH2
SH SH

Równanie reakcji 2:

O O
H2N CH C OH + HNO2 HO CH C OH + H2O + N2
CH2 CH2
CH2 CH2
COOH COOH

Zadanie 45.

O O
– -
H2C C OH + OH H2C C O + H2O
+ +
NH3 NH3

O O
- -
H2C C O + OH– H2C C O + H2O
+
NH3 NH2

Funkcja formy A glicyny: Kwas Brønsteda.

Funkcja formy B glicyny: Kwas Brønsteda, zasada Brønsteda.

Zadanie 46.

H2N O O
CH C NH CH C NH O

H2C HC OH CH C OH
SH CH2
CH3

OH

47
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 47.

COOH COOH
H2N C H H C NH2

CH 2 SH CH 2 SH

Zadanie 48.

Zadanie 49.
Liczba wiązań peptydowych wynosi 9.
n (NHCH2CO) + n H2O n NH2CH2COOH
Z prawa zachowania masy obliczamy masę wody:

Obliczamy liczbę moli wody:

1 mol wody hydrolizuje 1 wiązanie peptydowe – 9 moli wody hydrolizuje 9 wiązań

peptydowych.
Zadanie 50.
W skład peptydu wchodzi 6 reszt aminokwasowych.
peptyd + H2O aminokwasy
Z prawa zachowania masy obliczamy masę wody:
Obliczamy masę wody, którą należy użyć w celu uzyskania 882 g aminokwasów.
0,55 g H2O 5,4 g aminokwasów x = 89,83 g ≈ 90 g H2O
x g H2O 882 g aminokwasów
Obliczamy liczbę moli wody:

1 mol wody hydrolizuje 1 wiązanie peptydowe – 5 moli wody hydrolizuje 5 wiązań

peptydowych – w skład peptydu wchodzi 6 reszt aminokwasowych.
Zadanie 51.
Stężenie molowe alanyloalaniny po zakończeniu reakcji wynosi 0,3 mola/dm3.

Obliczamy masę wodnego roztworu alanyloalaniny:

Obliczamy liczbę moli alanyloalaniny:
Obliczamy masę alaniny:
Obliczamy liczbę moli alanyloalaniny, która hydrolizuje:
1 mol 2 89 g
CH3CH(NH2)CONHCH(CH3)COOH + H2O 2 NH2CH(CH3)COOH
x mol 17,81 g
1 mol Ala-Ala 2 89 g Ala x = 0,1 mola Ala-Ala
x mol Ala-Ala 17,81 g Ala
Obliczamy liczbę moli alanyloalaniny po zakończeniu reakcji.

Obliczamy stężenie molowe alanyloalaniny po zakończeniu reakcji.

48
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 52.
O O
- + -
H3C CH CH C O +H H3C CH CH C O
+
CH3 NH2 CH3 NH3

O O
- +
H3C CH CH C O +H H3C CH CH C OH
+ +
CH3 NH3 CH3 NH3
Zadanie 53.

Wzór formy A Wzór formy C

O O
-
H3C CH CH C O H3C CH CH C OH
+
CH3 NH2 CH3 NH3

Wzór formy waliny w punkcie I Wzór formy waliny w punkcie II

O O O O
- - -
H3C CH CH C O H3C CH CH C O H3C CH CH C OH H3C CH CH C O
+ + +
CH3 NH2 CH3 NH3 CH3 NH3 CH3 NH3

Zadanie 54.
Funkcja formy A glicyny: Zasada Brønsteda.
Funkcja formy C glicyny: Kwas Brønsteda.

Zadanie 55.
Met-Met-Trp, Trp-Met-Met, Met-Trp-Met.

Zadanie 56.
O O O
H3C CH C OH + H3C C Cl H3C CH C OH + HCl
NH2 O NH
C
CH3

Zadanie 57.

H3C O O O O
H3C
CH CH C OH + H3C C O C CH3 CH CH C OH + CH3COOH
H3C NH2 H3C HN C CH3
O

49
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 58.

Numer probówki Nazwa związku Numer probówki Nazwa związku

tetrapeptyd o sekwencji:
I propanal IV
Gly-Ala-Val-Phe
II glikol etylenowy V tyrozyna

III etanol VI glicyna

Uwaga: W drugim doświadczeniu w probówce IV i V związki reagują z mieszaniną nitrującą, w wyniku

czego powstaje odpowiednia nitropochodna, dlatego powinniśmy zaobserwować wytrącenie żółtego osadu
lub pojawienie się żółtej cieczy. Jednak przeprowadzając eksperyment, nie zawsze można zaobserwować
te zmiany.

50
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Węglowodany
Zadanie 1.

CHO CHO CHO CH 2 OH

H C OH H C OH H C OH C O

HO C H H C OH HO C H HO C H

H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH CH 2 OH H C OH H C OH

CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

D-glukoza D-ryboza D-galaktoza D-fruktoza

Wyjaśnienie: Grupa hydroksylowa (–OH) przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla znajduje się po prawej
stronie.
Wzór Fishera L-glukozy:

CHO
HO C H

H C OH

HO C H
HO C H

CH 2 OH

L-glukoza jest enancjomerem L-glukozy.

Rozstrzygnięcie: D-glukoza i D-fruktoza są izomerami.

Uzasadnienie: D-glukoza i D-fruktoza mają ten sam wzór sumaryczny ale inny wzór półstrukturalny
(grupowu)/Fishera.

Zadanie 2.
światło
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2

Zadanie 3.

C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O + energia

51
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 4.
fermentacja alkoholowa, drożdże
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

Zadanie 5.

1 kcal odpowiada 4,18 kJ energii, 300 kcal odpowiada 1254 kJ (4,18*300).

Ze spalenia 1 grama glukozy można otrzymać 16 kJ energii, ze spalenia 78,375

gramów glukozy można otrzymać 1254 kJ energii (1254/16).

W celu uzyskania 300 kcal energii należy spalić 78,375 gramów glukozy.

Zadanie 6.

Probówka Obserwacje
Niebieska galaretowata zawiesina roztwarza się (rozpuszcza się), powstaje
I
klarowny szafirowy roztwór.

II Wytrąca się ceglastoczerwony osad.

Równanie reakcji zachodzącej w probówce II:

CHO COOK
H C OH H C OH
HO C H HO C H
T
+ 2 Cu(OH)2 + KOH + Cu2O + 3 H2O
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH

Probówka Wnioski
W cząsteczce glukozy występują grupy hydroksylowe (–OH) przy
I
sąsiednich atomach węgla. Glukoza jest alkoholem polihydroksylowym.
W cząsteczce glukozy występuje grupa aldehydowa. Glukoza ma
II
właściwości redukujące.

52
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 7.

OH OH
H2C HO HO OH H2C

O H
CH2 O H CH2 H2C O H
OH O H
H H H H OH H
OH H OH H
H OH H OH
H OH HO OH

H OH OH OH OH H H OH

D-galaktoza D-ryboza D-fruktoza D-glukoza

Zadanie 8.

Literowe oznaczenie związku Literowe oznaczenie związku

enancjomery A i B, C i H anomery α A, C
A i D, A i E, A i G, B i D, B i E, B i G,
diastereoizomery aldozy A, B, D, E, G
C i F, D i E, D i G, E i G, F i H
anomery A i E, C i F ketozy C, F, H

epimery D i E, E i G heksozy A, B, C, D, E, F, G, H

Zadanie 9.

Probówka Obserwacje
Białe ciało stałe topi się, żółknie, brunatnie, a podczas silnego ogrzewania powstaje czarne
I
ciało stałe. Na ściankach probówki pojawiają się krople bezbarwnej cieczy.
Białe ciało stałe żółknie, po kilku minutach jego barwa zmienia się na ciemniejszą, aż staje
II
się czarne.

III Ciało stałe rozpuszcza się.

IV Ciało stałe rozpuszcza się.

V Ciało stałe rozpuszcza się.

Zadanie 10.

Obserwacje: Ciało stałe topi się, brunatnieje a następnie spala się.

Równanie reakcji:

C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O

53
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 11.

Probówka Obserwacje
I W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstanie ceglastoczerwony osad.

II Na ściankach probówki powstanie lustro srebrne.

III Na ściankach probówki powstanie lustro srebrne.

Produkt reakcja probówka I Produkt reakcja probówka II Produkt reakcja probówka III

COONa COONa COONa

H C OH H C OH H C OH

HO C H HO C H HO C H

HO C H HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH

CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

Ocena: Tak, glukoza i galaktoza są diastereoizomerami.

Zadanie 12.
OH OH
H2C H2C

H O H H O OH
H H
OH H OH H
HO OH HO H
H OH H OH

α-D-glukopiranoza β-D-glukopiranoza

Zadanie 13.
Wzór enancjomeru α-D-glukopiranozy w
Wzór α-D-glukopiranozy w projekcji Hawortha: projekcji Hawortha:

CH 2 OH H

H O H O OH
HO
H CH 2 OH
OH H H OH
HO OH H H
H OH OH H

54
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 14.

CH 2 OH O OH

H HO
H CH 2 OH

OH H

Zadanie 15.

OH
H2C

H O OH
H
H OH
HO H
OH H

Ilość stereoizomerów: 32

Zadanie 16.

CHO
CH 2 OH CH 2 OH
H C OH
H O OH O H
H
H HO C H H
OH H H C OH OH H
HO H H C OH HO OH
H OH CH 2 OH H OH
Anomer β – skręcalność Anomer α – skręcalność
właściwa 19 ̊ D-glukoza właściwa 112 ̊

Zadanie 17.
CH 2 OH

HO OH C O HO
CH2 H2C CH2 O OH
O HO C H
H OH H OH
H C OH
H OH H CH2OH
H C OH
OH H OH H
CH 2 OH

Anomer α D-fuktoza Anomer β

55
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 18.

jod w wodnym roztworze jodku potasu w środowisku zasadowym

I II

etanal(c) glukoza(aq)

Probówka Obserwacje

I Wytrąci się jasnożółty osad.

II Brak objawów reakcji. Reakcja nie zachodzi.

Zadanie 19.

Probówka Obserwacje
I W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstanie ceglastoczerwony osad.

II W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstanie ceglastoczerwony osad.

III Na ściankach probówki powstanie lustro srebrne.

IV Na ściankach probówki powstanie lustro srebrne.

Produkt reakcji probówka I Produkt reakcji probówka IV

COONa COONa COONa

H C OH HO C H H C OH
HO C H HO C H H C OH
lub
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH CH 2 OH
CH 2 OH CH 2 OH

Ocena: Nie, fruktoza i ryboza nie są metamerami.

56
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 20.

Ocena: Uczniowie niepoprawnie zaprojektowali doświadczenie.

Uzasadnienie: W roztworze o odczynie zasadowym ketony (fruktoza), których cząsteczki zawierają grupę –OH

przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji – przekształcają się

w aldehyd (glukozę). Glukoza daje pozytywny wynik próby Trommera – ma właściwości redukujące.

Obserwacje w obu probówkach będą identyczne.

Lub

W roztworze o odczynie zasadowym fruktoza ulega izomeryzacji do glukozy. Glukoza daje pozytywny wynik

próby Trommera – ma właściwości redukujące. Obserwacje w obu probówkach będą identyczne.

Obserwacje – probówka I:

W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstanie ceglastoczerwony osad.

Obserwacje – probówka II:

W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstanie ceglastoczerwony osad.

Ocena: Tak, glukoza i fruktoza są metamerami

Zadanie 21.

Br2(aq), NaHCO3(aq)

I II

glukoza(aq) fruktoza(aq)

57
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Probówka Obserwacje
Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu bromu, wydzielają się pęcherzyki
I
bezbarwnego, bezwonnego gazu.
II Brak objawów reakcji.

Probówka Równanie reakcji

CHO COOH
H C OH H C OH
HO C H HO C H
I + 2 NaHCO3 + Br2
H C OH + 2 NaBr
H C OH
+ H2O + 2 CO2
H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH

II Reakcja nie zachodzi.

Zadanie 22.

OH OH
H2C H2C

O H H O H
H HCl
H H
OH H + CH3CH2OH OH H + H2O
HO OH HO O CH2 CH3

H OH H OH

Zadanie 23.

OH OH
H2C H2C
CH 2 OH
CH2
O OH H O O
H
H HCl H
OH H + OH H + H2O
HO H HO H

H OH H OH

Zadanie 24.

CH 2 OH O CH 2 OH CH 2 OH O CH 2 OH
HCl
H OH + CH3OH H OH + H2O
H OH H O CH3

OH H OH H

58
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 25.

Równanie reakcji – probówka I:

OH
H2C

H O OCH CH CH
2 2 3
H Reakcja nie zachodzi
OH H +………………
HO H
H OH

Równanie reakcji – probówka II:

OH OH
H2C H2C

O OCH CH CH H O OH
H 2 2 3
H HCl H
OH H + H2O OH H + CH3CH2CH2OH
HO H HO H

H OH H OH

Wnioski: W roztworze o odczynie kwasowym zachodzi hydroliza wiązania glikozydowego.

Lub

Wiązanie glikozydowe można zhydrolizować w warunkach kwaśnych.

Zadanie 26.

Probówka Obserwacje

I Powstaje klarowny szafirowy roztwór.

II Wytrąci się czarny osad.

III Brak objawów reakcji.

Wnioski: W cząsteczce sacharozy występują grupy hydroksylowe (–OH) przy sąsiednich atomach węgla.
Sacharoza nie ma właściwości redukujących.

59
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 27.

CH 2 OH

O H CH 2 OH
H
H O H
OH H H
H
HO OH OH H
H OH HO
+ H OH
CH 2 OH OH O + H2O
O CH 2 OH O
H OH
H OH
H CH 2 OH H CH 2 OH
OH H OH H

Zadanie 28.

Probówka Obserwacje

II W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstaje ceglastoczerwony osad.

III Na ściankach probówki pojawi się lustro srebrne.

Wnioski: W roztworze o odczynie kwasowym zachodzi hydroliza wiązania glikozydowego. W wyniku

hydrolizy sacharozy powstają cukry (monosacharydy glukoza i fruktoza), które mają właściwości redukujące.

Zadanie 29.

CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

O H O H H O H
H H
H H H
2 OH H OH H OH H + H2O
HO OH HO O OH

H OH H OH H OH

Zadanie 30.

Probówka Obserwacje
I W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstaje ceglastoczerwony osad.

II W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstaje ceglastoczerwony osad.

III Na ściankach probówki pojawi się lustro srebrne.

IV Na ściankach probówki pojawi się lustro srebrne.

60
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji zachodzącej w probówce I:

CH 2 OH CH 2 OH

O H H OH O
H T
H H
OH H OH H CH + 2 Cu(OH)2 + NaOH Cu2O + 3 H2O +
HO O

H OH CH 2 OH CH 2 OH
H OH
O H H OH O
H
H H
OH H OH H C ONa

HO O

H OH H OH

Zadanie 31.

CH 2 OH

H O H
CH 2 OH CH 2 OH
H
CH 2 OH
OH H O OH H O H
OH
OH O O OH HCl H H
H + H2O OH H + OH H
OH H H OH
H H HO OH
H H
H OH H OH
H OH

Zadanie 32.

CHO
HO C H

H C OH

H C OH
CH 2 OH

Zadanie 33.

Probówka Obserwacje

I Białe ciało stałe nie rozpuszcza się. Powstaje zawiesina.

II Białe ciało stałe częściowo rozpuszcza się, pęcznieje, powstanie kleik.

III Powstaje granatowe (ciemnoniebieskie) zabarwienie.

IV Brak objawów reakcji lub powstanie czarny osad.

61
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 34.

Obserwacje: Pojawia się granatowe zabarwienie.

Wnioski: Produkty spożywcze (chleb, ziemniak, ziarna zbóż, ziarna kukurydzy) zawierają skrobię.

Zadanie 35.

Probówka Obserwacje

I Ciemnoniebieska (granatowa) barwa substancji zanika pod wpływem ogrzewania.

II W miejsce niebieskiej galaretowatej zawiesiny powstaje ceglastoczerwony osad.

III Na ściankach probówki pojawi się lustro srebrne.

Wnioski:

W roztworze o odczynie kwasowym zachodzi hydroliza wiązania glikozydowego. W wyniku hydrolizy skrobi
powstają produkty (glukoza), które mają właściwości redukujące.

Równanie reakcji stopniowej hydrolizy skrobi:

HCl HCl
(C6H10O5)n + n H2O (C6H10O5)x n C6H12O6
x<10 dekstryny

Zadanie 36.

Probówka Obserwacje

I Brak zmian, ciało stałe nie rozpuszcza się w wodzie.

II Brak zmian, ciało stałe nie rozpuszcza się w wodzie.

Nazwa wiązania: β-1,4-O-glikozydowe.

62
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 37.

Br2(aq), NaHCO3(aq)

I II

maltoza(aq) fruktoza(aq)

Probówka Obserwacje
Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu, wydzielają się pęcherzyki
I
bezbarwnego, bezwonnego gazu.
II Brak objawów reakcji.

Zadanie 38.

Zdanie P/F
Skrobia stanowi materiał zapasowy w organizmach zwierząt, gromadzi się głównie w
F
mięśniach.
Cząsteczkę skrobi tworzą dwa polisacharydy: amylopektyna i amyloza. P
Skrobia daje pozytywny wynik próby Trommera. F

Zadanie 39.

CHO COOH
H C OH H C OH
HO C H HO C H
+ 2 NaHCO3 + Br2 + 2 NaBr + H2O + 2 CO2
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH

Obserwacje: Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego
gazu.

63
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Kwas glukarowy Kwas glukurowy

COOH COOH COOH

H C OH O OH O H
H H
HO C H H H
OH H lub OH H
H C OH
HO H HO OH
H C OH
H OH H OH
COOH

Liczba moli elektronów: 6 moli elektronów.

Ocena: Tak.

Zadanie 40.

CHO CH 2 OH
H C OH H C OH

HO C H NaBH4 HO C H

H C OH H C OH
H C OH H C OH

CH 2 OH CH 2 OH

CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
C O H C OH HO C H
HO C H NaBH4 HO C H HO C H
lub
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

Zadanie 41.

Ocena: Tak

64
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 42.

CHO CHO
H C OH H C OCOCH 3
HO C H CH 3 COO
O O C H
H C OH
+ 5 CH3COOH
+ 5 H3C C O C CH3 H C OCOCH 3
H C OH H C OCOCH 3
CH 2 OH CH 2 OCOCH 3

Zadanie 43.

OH OOCH
H2C H2C

O H H O H
H
H H
OH H + 5 HCOCl OOCH H + 5 HCl
HO OH HCOO OOCH

H OH H OOCH

Zadanie 44.

CH 2 OCOCH 3
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OCOCH 3
O O
H OH + 5 CH3COCl H CH 3 COO + 5 HCl
H OH H OCOCH 3
OH H H
OCOCH 3

Zadanie 45.

O
HO OH
P
OH H2C
H2C O

O H H O H
H
H H
OH H + H3PO4 OH H + H 2O
HO OH HO OH

H OH H OH

65
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 46.
OH O
OH H2C HO
H2C
P
O OH H O O OH
H H
H + H 2O
OH H + H3PO4 OH H

HO H HO H

H OH H OH

Zadanie 47.
CH 2 ONO 2

H O O
H
CH 2 ONO 2 ONO 2 H
H O O H
H
CH 2 ONO 2 ONO 2 H H ONO 2

H O O H
H
ONO 2 H H ONO 2

O H
H ONO 2

Zadanie 48.

Równanie reakcji 1:

CN
CHO
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH + HCN
H C OH
H C OH
H C OH
CH 2 OH
CH 2 OH

Równanie reakcji 2:

CN COOH
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H C OH + HCl + 2 H2O + NH4Cl
H C OH
H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH

66
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Równanie reakcji 5:

COOH CHO
HO C H HO C H
H C OH H C OH
Pd
H C OH + H2 + H2O
H C OH
H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH

Ocena: Nie, związki D i F nie są enancjomerami

Zadanie 49.

Zdanie P/F

Oba monosacharydy dają pozytywny wynik próby Trommera. P

W wyniku utleniania monosacharydu oznaczonego umownie litera A stężonym
P
roztworem kwasu azotowego(V) powstaje związek, który nie jest aktywny optycznie.
Tylko monosacharyd oznaczony umownie literą B tworzy ze świeżo strąconą
zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) w środowisku silnie zasadowym rozpuszczalny F
kompleks, którego wodne roztwory mają szafirową barwę.
Monosacharyd oznaczony umownie literą A należy do grupy ketoheksoz, a związek
F
oznaczony umownie literą B do aldopentoz.
Monosacharyd oznaczony umownie literą B reaguje z wodą bromową w środowisku
F
wodorowęglanu sodu.
W cząsteczce monosacharydu oznaczonego umownie literą A znajdują się dwa
F
asymetryczne atomy węgla.

Wzór Fishera produktu redukcji monosacharydu oznaczonego umownie literą B:

CH 2 OH CH 2 OH
H C OH HO C H
HO C H HO C H
lub
HO C H HO C H
H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH

67
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 50.

Numer probówki Nazwa systematyczna lub zwyczajowa

I kwas octowy

II etanol

IV albumina

VI sacharoza

VII metanoamina

Br2(aq), KHCO3(aq)

III V

Probówka Obserwacje

Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu, wydzielają się pęcherzyki

III
bezbarwnego, bezwonnego gazu.

V Brak objawów reakcji.

W probówce III znajdowała się: Galaktoza.

W probówce V znajdowała się: Fruktoza.

Lub

Probówka Obserwacje

III Brak objawów reakcji.

Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu, wydzielają się pęcherzyki

V
bezbarwnego, bezwonnego gazu.

W probówce III znajdowała się: Fruktoza.

W probówce V znajdowała się: Galaktoza.

68
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 51.

Numer probówki Literowe oznaczenie sacharydu

I C

II A

III B

Zadanie 52.

CH 2 OH CH 2 OH

H O H H O H
H HCl H
CH 2 OH CH 2 OH
OH H OH H
+ CH3CH2OH OH O O OCH 2 CH 3
+ H2O
OH O O OH
H H
H OH OH H H OH
OH H
H H H H

H OH H OH

Zadanie 53.

Br2(aq)

I II

glukoza(aq) fenol(aq)

Probówka Obserwacje

I Brak objawów reakcji.

II Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu.

Zadanie 54.
Ocena: Nie sacharoza nie ulega mutarotacji.

Zadanie 55.

Ocena: Tak, wodny roztwór skrobi ulega efektowi Tyndalla.

69
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 56.
Wydajność reakcji wynosi 57%.

Obliczamy początkową masę sacharozy:

Obliczamy masę glukozy po zakończeniu reakcji:
Obliczamy masę glukozy, która może powstać ze 100 g sacharozy.
342 g 180 g
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
100 g xg

342 g C12H22O11 180 g C6H12O6

x = 52,63 g C6H12O6
100 g C12H22O11 x g C6H12O6
Obliczamy wydajność reakcji:

Zadanie 57.
Stężenie procentowe glukozy wynosi 13,16%.
Zakładamy, że początkowa masa roztworu wynosi 100 g. Masa laktozy wynosi 25 g.
Obliczamy masę glukozy, która może powstać z 25 g laktozy.
342 g 180 g
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
25 g xg
342 g C12H22O11 180 g C6H12O6
x = 13,16 g C6H12O6
25 g C12H22O11 x g C6H12O6

Obliczamy stężenie procentowe glukozy:

70
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 58.
Masa etanolu, jaką można uzyskać w wyniku fermentacji alkoholowej glukozy, wynosi 9,2 g.
Obliczamy masę roztworu:
Obliczamy początkową liczbę moli glukozy:

Masa roztworu zmalała o 1,725% – obliczamy masę dwutlenku węgla, która opuszcza
przestrzeń reakcyjną:

Obliczamy masę roztworu po zakończeniu reakcji:

Obliczamy masę glukozy po zakończeniu reakcji:

Obliczamy liczbę moli glukozy po zakończeniu reakcji:

Obliczamy liczbę moli glukozy, która reaguje:

Obliczamy masę etanolu, która powstanie z 0,1 mola glukozy.

1 mol 2 46 g 1 mol C6H12O6 2 46 g C2H5OH
fermentacja
C6H12O6 alkoholowa 2 C2H5OH + 2 CO2 0,1 mola C6H12O6 x g C2H5OH
0,1mola xg x = 9,2 g C2H5OH

Zadanie 59.
Masa glukozy, która wykrystalizuje, wynosi 296 g.
Obliczamy masę glukozy w 600 g nasyconego roztworu w temperaturze 333 K.
277 g C6H12O6 377g roztworu (100 g +277 g)
x g C6H12O6 600 g roztworu
x = 440,85 g C6H12O6

Obliczamy masę wody w 600 g nasyconego roztworu.

Obliczamy masę substancji, która rozpuści się w 159,15 g wody w temperaturze 293 K.

91 g C6H12O6 100 g H2O y = 144,83 g C6H12O6

y g C6H12O6 159,15 g H2O
Obliczamy masę wykrystalizowanej glukozy w temperaturze 293 K.

71
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 60.
Stężenie procentowe sacharozy po zakończeniu reakcji wynosi 9,8%.
Obliczamy masę sacharozy na początku.
Obliczamy masę fruktozy po zakończeniu reakcji.
Obliczamy masę sacharozy, która reaguje.
342 g 180 g
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
xg 32 g
342 g C12H22O11 180 g C6H12O6
x = 60,8 g C12H22O11
x g C12H22O11 32 g C6H12O6
Obliczamy masę sacharozy po zakończeniu reakcji.

Obliczamy stężenie procentowe sacharozy po zakończeniu reakcji.

72
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 61.
Stężenie molowe glukozy wynosi 0,39 mola/dm3.
Obliczamy masę bromu:
Obliczamy początkową liczbę moli bromu:

Iloczyn rozpuszczalności zamieniamy na rozpuszczalność węglanu wapnia wyrażoną

w g/100 g H2O. H2O
CaCO3 Ca2+ + CO32-
s s s

Rozpuszczalność molowa węglanu wapnia wynosi 7,1 10-5 mola/dm3.

Zakładam, że liczba moli węglanu wapnia wynosi 7,1 10-5 mola, a objętość 1 dm3.
Obliczamy masę węglanu wapnia.

Objętość roztworu wynosi 1 dm3 czyli 1000 cm3 – zakładamy, że gęstość roztworu równa
jest gęstości rozpuszczalnika – 1 g/cm3 – masa roztworu = 1000 g.
Obliczamy masę CaCO3, która rozpuści się (znajduje się) w 150 g nasyconego roztworu.
0,0071 g CaCO3 1000 g roztworu x = 0,001 g CaCO3
x g CaCO3 150 g roztworu
Masa węglanu wapnia otrzymanego w wyniku reakcji dwutlenku węgla z wodorotlenkiem
wapnia wynosi: 0,001 g + 31,249 g = 31,25 g.

Obliczamy liczbę moli dwutlenku węgla.

1 mol 100 g 1 mol CO2 100 g CaCO3
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O y mol CO2 31,25 g CaCO3
y mol 31,25 g y = 0,3125 mola CO2
Obliczamy liczbę moli glukozy.
1 mol 2 mole
C6H12O6 + Br2 + 2 NaHCO3 C6H12O7 + 2 NaBr + H2O + 2 CO2
a mol 0,3125 mola
1 mol C6H12O6 2 mole CO2
a = 0,156 mola C6H12O6
a mol C6H12O6 0,3125 mola CO2
Brom został użyty w nadmiarze – do reakcji potrzeba 0,156 mola bromu – do reakcji użyto
0,1875 mola bromu.

Obliczamy stężenie molowe glukozy.

73
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego

Zadanie 1.

Cl2/hν Na/T Cl2/hν KOH/H2O

A B C D E
1. 2. 3. 4.

Równanie reakcji 2:

T
2 CH3Cl + Na CH3CH3 + NaCl

Równanie reakcji 3:

hʋ
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Równanie reakcji 4:

H2O
CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl

Nazwa systematyczna: Metan.

Zadanie 2.

Literowe oznaczenie związku Wzór półstrukturalny (grupowy)

A CH3COOH

B CH3COOCH2CH3

C CH3CH(Br)CH3

Zadanie 3.

CH3CH2CH(OH)CH3

74
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 4.

KOH/CH3CH2OH/T HBr
A B C
1. 2.

Równanie reakcji 1:

CH3CH2OH/T
CH3CH2CH2Br + KOH CH3CH=CH2 + KBr + H2O

Równanie reakcji 2:

CH3CH=CH2 + HBr CH3CH(Br)CH3

Zadanie 5.

Liczba sygnałów dla 2,2-dimetylopropanu

w widmie 1H NMR w widmie 13C NMR

1 2

Zadanie 6.

Liczba sygnałów dla 2-nitrotoluenu

w widmie 1H NMR w widmie 13C NMR

5 7

Zadanie 7.

Liczba sygnałów dla 2-metylopentanu

w widmie 1H NMR w widmie 13C NMR

5 5

75
 Zeszyt 14 – odpowiedzi

Zadanie 8.

CuO/T Cu(OH)2/KOH/T HCl(aq) CH3CH2OH/H2SO4 H2O/H2SO4

A B C D E A+F
1. 2. 3. 4. 5.

Równanie reakcji 1:

T
CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O

Równanie reakcji 3:

CH3COOK + HCl CH3COOH + KCl

Równanie reakcji 4:

H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

Równanie reakcji 5:

H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

76