You are on page 1of 240

Κονδύλης Παναγιώτης Λατζώνης Πολυνίκης

ΧΗΜΕΙΑ
Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ

2023 - 2024

1. Γενικό μέρος Οργανικής Χημείας


2. Πετρέλαιο - Υδρογονάνθρακες
3. Αλκοόλες - Φαινόλες
4. Καρβοξυλικά Οξέα
5. Τράπεζα Θεμάτων
Κονδύλης Παναγιώτης Λατζώνης Πολυνίκης

ΧΗΜΕΙΑ
B΄ ΛΥΚΕΙΟΥ
𝑖𝑖

Χημεία Β΄ Λυκείου

Παναγιώτης Γ. Κονδύλης, Ph.D. Πολυνίκης Δ. Λατζώνης


6945-891908 6944-735073
pkondylis@hotmail.com polyneices@gmail.com

Ιούνιος 2023

http://chemistrytopics.xyz

Για τη συγγραφή του παρόντος βιβλίου χρησιμοποιήθηκε το σύστημα στοιχειοθεσίας «LATEX» και οι γραμμα-
τοσειρές Libertinus και Computer Modern.
𝑖𝑖𝑖

ΑΝΤΙ ΠΡΟΛΟΓΟΥ
«Παίζοντας» σωστά με τη Χημεία…

Ίσως να σας αρέσει η μουσική ή ίσως ένα συναρπαστικό άθλημα, όπως το ποδόσφαιρο ή η ιστιοσανίδα. Δε
μπορείτε, όμως, ποτέ να μάθετε πιάνο πηγαίνοντας στο Μέγαρο μουσικής για ν’ ακούσετε ένα κονσέρτο, ούτε
μπορείτε να μάθετε να παίζετε ποδόσφαιρο βλέποντας τηλεόραση…
Με παρόμοιο τρόπο δεν μπορείτε να μάθετε Χημεία βλέποντας απλά κάποιον άλλον (π.χ. τον καθηγητή
σας, στον πίνακα) να «κάνει» Χημεία. Ούτε διαβάζοντας αποσπασματικά ένα βιβλίο ή τις σημειώσεις σας.
Όλα αυτά δεν είναι αρκετά, αν δεν μπορείτε να «κάνετε» Χημεία μόνοι σας.
Αυτό, όμως, απαιτεί εξάσκηση σε συνεχή βάση και βέβαια ότι χρειάζεται να γίνεται σε συνεχή βάση απαιτεί
αυτοπειθαρχία μέχρις ότου να γίνει συνήθεια.
Μπορεί κανείς εύκολα να πελαγώσει αν δεν βρίσκει τις γενικές αρχές σε κάθε ένα κεφάλαιο. Μαθαίνοντας
κανείς τα γενικά χαρακτηριστικά και κανόνες σε κάθε θέμα, το πώς δηλαδή αυτό «δουλεύει» σε γενικές γραμ-
μές, τον απελευθερώνει από την απομνημόνευση καθεμίας ερώτησης θεωρίας, καθεμίας εφαρμογής ξεχωριστά.
Δένει όλες τις ιδέες μαζί και δεν «χάνεται» στις επιμέρους λεπτομέρειες.
Πολλοί μαθητές παλεύουν με τη Χημεία γιατί δε στέκονται στο πως συνδέονται τα διάφορα επιμέρους θέ-
ματα ενός κεφαλαίου το ένα με το άλλο, με το πώς οι ιδέες συνδέονται και κάθε μία άσκηση, κάθε ένα πρόβλημα
το βλέπουν σαν μοναδικό. Παρατηρείστε για παράδειγμα πώς όλα τα άτομα έχουν ορισμένες βασικές αρχές
στην ηλεκτρονιακή τους δόμηση ή πώς όλα τα οξέα και οι βάσεις συμπεριφέρονται ανάλογα στα υδατικά τους
διαλύματα.
Μετά τη θεωρία και τις ερωτήσεις μαθαίνουμε να λύνουμε ασκήσεις και προβλήματα. «Μα πώς θα μπο-
ρέσω να το κάνω αυτό;» μπορεί να αναφωνήσει κάποιος, που ποτέ του δεν έχει καταλάβει τις ασκήσεις και
τα προβλήματα της Χημείας. Η απάντηση είναι απλή: Δουλεύοντας τα παραδείγματα των ερωτήσεων, των
ασκήσεων και των προβλημάτων! Θα υπάρχουν στα πλαίσια αυτού του βιβλίου αρκετά για να μην πλήξετε.
Μπορείτε, λοιπόν, να ακολουθήσετε το εξής μονοπάτι εργασίας: Διαβάστε ένα τμήμα ύλης (θεωρία), δια-
βάστε προσεκτικά τα παραδείγματα και στη συνέχεια πολεμήστε τις ασκήσεις και τα προβλήματα προς λύση
(δεν είναι άλυτα, μπορούν να λυθούν από όλους τους προσεκτικούς αναγνώστες), που έχουν σχέση με το αντι-
κείμενο που διαβάσατε. Οι ασκήσεις και τα προβλήματα θα σας βοηθήσουν να καταλάβετε, αν φτάσατε με
επιτυχία στον προορισμό σας, μετά από κάθε κεφάλαιο.
Και μην ξεχνάτε ότι στη μάχη αυτή της γνώσης το βιβλίο είναι ο οδηγός, αλλά ο καθηγητής σας είναι ο
μεγάλος σας σύμμαχος. Ζητείστε τη βοήθειά του, αν «κολλήσετε» σε ένα πρόβλημα ή μία άσκηση και δεν
θυμάστε κάποια άλλη παρόμοια λυμένη. Γενικά, δεν είναι ιδιαίτερα αποτελεσματικό να χάσει κανείς δυσανά-
λογα πολύ χρόνο σε μία άσκηση, αν δεν «βγαίνει». Εκτός, αν δεν το βλέπει κανείς σαν υποχρέωση, αλλά ‘just
for having fun’… Γιατί:
Η Χημεία μπορεί να γίνει διασκέδαση, ένα χόμπι. Αν το καταλάβετε αυτό, θα είναι το καλύτερο μάθημα από όλα.

Οι συγγραφείς
𝑖𝑣

Στον Γιώργο, στον Δημήτρη, στον Παναγιώτη ...

... και στους μαθητές μας, που η περιέργεια και ο ενθουσιασμός τους μας δίνουν ιδέες
και οι ερωτήσεις τους συχνά μας διδάσκουν τη διδακτική της Χημείας ...
𝑣

Περιεχόμενα

1 Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία 1


1.1 Τι είναι η οργανική χημεία; . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.2 Γιατί ο άνθρακας σχηματίζει τόσες πολλές ενώσεις; . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
1.3 Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.4 Μοριακοί και συντακτικοί τύποι. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.5 Ομόλογες σειρές. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.6 Ομόλογες σειρές άκυκλων υδρογονανθράκων. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.7 Ρίζες αλκύλια. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.8 Μερικές σημαντικές ομόλογες σειρές. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.9 Πίνακας κυριότερων ομόλογων σειρών. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
Λυμένα Παραδείγματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28

2 Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων 29


2.1 Η κύρια ανθρακική αλυσίδα. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
2.2 Ονοματολογία υδρογονανθράκων. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.3 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με χαρακτηριστικές ομάδες. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2.4 Γραφή του συντακτικού τύπου από το όνομα της ένωσης. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
2.5 Εμπειρικές (κοινές) ονομασίες. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
Λυμένα Παραδείγματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53

3 Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων 57


3.1 Συντακτική ισομέρεια. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
3.2 Ισομέρεια αλυσίδας. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
𝑣𝑖 Περιεχόμενα

3.3 Ισομέρεια θέσης. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59


3.4 Ισομέρεια ομόλογης σειράς. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.5 Πως βρίσκουμε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
Λυμένα Παραδείγματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83

4 Καύσιμες Ύλες - Καύση 87


4.1 Τι είναι το πετρέλαιο; . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
4.2 Τι είναι η βενζίνη; . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
4.3 Νάφθα - Πετροχημικά . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
4.4 Φυσικό αέριο – Βιοαέριο - Υγραέρια . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
4.5 Καύση . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
4.6 Μεθοδολογία προβλημάτων καύσης . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
Λυμένα Παραδείγματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101
Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119

5 Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια 121


5.1 Αλκάνια - Γενικά. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
5.2 Χημικές ιδιότητες αλκανίων. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
5.3 Αλκένια - Γενικά. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
5.4 Χημικές ιδιότητες αλκενίων. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
5.5 Αλκίνια - Γενικά. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
5.6 Χημικές ιδιότητες αλκινίων. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
Λυμένα Παραδείγματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158

6 Αλκοόλες 161
6.1 Αλκοόλες – Ταξινόμηση. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
6.2 Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
6.3 Χημικές ιδιότητες των αλκοολών . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
6.4 Ιδιότητες των καρβονυλικών ενώσεων . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
Λυμένα Παραδείγματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
Περιεχόμενα 𝑣𝑖𝑖

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171


Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186

7 Καρβοξυλικά οξέα 189


7.1 Καρβοξυλικά οξέα - Ταξινόμηση . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
7.2 Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
7.3 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
7.4 Γαλακτικό οξύ ή 2-υδροξυπροπανικό οξύ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192
Λυμένα Παραδείγματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204

8 Τράπεζα Θεμάτων 205


8.1 Χαρακτηριστικές ομάδες - Ομόλογες σειρές . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
205
8.2 Ονοματολογία . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
208
8.3 Ισομέρεια . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
211
8.4 Προβλήματα καύσης . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
213
Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
1

O OH

O Κεφάλαιο 1

Ασπιρίνη Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Ακόμη και όταν έγινε σαφές


ότι οι οργανικές ουσίες δεν
προέρχονται μόνο από ζω- 1.1 Τι είναι η οργανική χημεία;
ντανούς οργανισμούς, αλλά
μπορούν και να παρασκευα-
στούν στο εργαστήριο, ο
διαχωρισμός της Χημείας σε Στα τέλη του 18ου αιώνα οι χημικοί της εποχής διαιρούσαν τις χημικές ενώσεις
ανόργανη και οργανική δια- σε δύο κατηγορίες, τις ανόργανες και τις οργανικές, ανάλογα με την προέλευσή
τηρήθηκε μέχρι σήμερα για τους. Οι ανόργανες προέρχονταν από ορυκτές πρώτες ύλες, ενώ οι οργανικές
συστηματικούς λόγους.
παράγονταν μόνο από φυτικούς ή ζωικούς οργανισμούς, που περιείχαν τη λεγό-
μενη «ζωική δύναμη» (vis vitalis) και οι οποίες πίστευαν ότι δεν μπορούσαν να
Οι όροι οργανική και ανόρ- παρασκευαστούν στο εργαστήριο από ανόργανες ύλες.
γανη χημεία χρησιμοποιήθη- To 1828 όμως, ο Γερμανός χημικός Wöhler παρασκεύασε στο εργαστήριο μια
καν αρχικά από τον Ελβετό «οργανική» ένωση, την ουρία, με θέρμανση του κυανικού αμμωνίου (NH4OCN),
Jöns Berzelius (1779‐1848) μία ανόργανη ένωση, που δεν υπήρχε σε ζωντανούς οργανισμούς:
το 1807. Ο Berzelius χαρα-
κτήρισε οργανικές ενώσεις O
αυτές που προέρχονται από θ
ζωικές ή φυτικές ύλες και οι
NH4 OCN H2 N C NH2
οποίες περιέχουν ως κοινό κυανικό αμμώνιο ουρία
στοιχείο τον άνθρακα, όπως
Έτσι, σταδιακά, η θεωρία της ζωικής δύναμης εξαφανίστηκε.
η ζάχαρη, το ξύλο, το λί-
πος κτλ. Αντίθετα ουσίες Πάντως, όλες οι ουσίες που προέρχονται από «οργανικές» πηγές έχουν ένα
όπως το νερό, το κοινό αλά- κοινό χαρακτηριστικό: Όλες περιέχουν το στοιχείο άνθρακα (C).
τι κτλ. χαρακτηρίζονται ως
ανόργανες.
Οργανική χημεία ονομάζεται ο κλάδος της χημείας που μελετά τις ενώσεις
του άνθρακα.
Η εξέλιξη της οργανικής χη-
μείας ήταν εκρηκτική (από Οργανικές ενώσεις ονομάζονται οι ενώσεις που περιέχουν άνθρακα.
τις ελάχιστες γνωστές οργα-
Εξαίρεση αποτελούν το μονοξείδιο του άνθρακα (CO), το διοξείδιο του άν-
νικές ενώσεις στα μέσα του
18ου αιώνα φθάσαμε σήμε- θρακα (CO2) και τα ανθρακικά άλατα, π.χ. το ανθρακικό ασβέστιο CaCO3,
ρα στα 15 εκατομμύρια) και που εξετάζονται στην ανόργανη χημεία μαζί με τον C.
η σπουδαιότητά της γινόταν
φανερή όλο και περισσότερο Από τις οργανικές ενώσεις που είναι σήμερα γνωστές, οι περισσότερες έχουν
με την ανακάλυψη καινούρ-
γιων οργανικών ενώσεων.
παρασκευαστεί συνθετικά σε διάφορα εργαστήρια σε όλο τον κόσμο, ενώ οι υπό-
λοιπες έχουν απομονωθεί από διάφορους φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς.
Πολλές από τις οργανικές ενώσεις:
• Εμφανίζονται στην έμβια ύλη, όπως οι υδατάνθρακες, οι πρωτεΐνες, τα λί-
πη, οι βιταμίνες, τα νουκλεϊκά οξέα (DNA) κτλ.
2 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

• Υπάρχουν στα τρόφιμα ή χρησιμοποιούνται σαν πρόσθετα (π.χ. τα συντη-


ρητικά).
• Χρησιμοποιούνται ως φάρμακα (π.χ. η ασπιρίνη), ως καλλυντικά, ως αρώ- N
ματα ή ως χρώματα.
• Χρησιμοποιούνται ως καύσιμα, ως υφάνσιμες ύλες (φυσικές και συνθετι-
κές), ως απορρυπαντικά.
HO O OH
• Αλλά και «δημιουργούν» προβλήματα, καθώς μπορεί να είναι ναρκωτι- Μορφίνη
κές ουσίες (π.χ. μορφίνη κτλ.), να χρησιμοποιηθούν σε χημικό πόλεμο (π.χ.
υπερίτης) ή είναι τοξικά απόβλητα χημικών βιομηχανιών (π.χ. διοξίνη).

1.2 Γιατί ο άνθρακας σχηματίζει τόσες πολλές ενώσεις;

Οι ενώσεις του άνθρακα είναι πολύ περισσότερες (αρκετά εκατομμύρια) σε σχέση


με τις ανόργανες ενώσεις (δηλαδή αυτές που δεν περιέχουν C) και τα οργανικά
μόρια μπορεί να είναι πολύ μεγάλα και με πολύπλοκη δομή. Οι λόγοι για τους τετρασθενές
C στοιχείο
οποίους ο C σχηματίζει τόσες πολλές ενώσεις είναι οι εξής:
τρισθενές
α. Ο άνθρακας είναι το πρώτο στοιχείο της 14ης (IVΑ) ομάδας του περιοδικού N στοιχείο
πίνακα, με ατομικό αριθμό 𝑍 = 6 και ηλεκτρονική δομή: K(2) L(4). Διαθέ-
τει, επομένως, 4 μονήρη ηλεκτρόνια, που μπορούν να σχηματίσουν 4 ομοιοπο- δισθενές
O στοιχείο
λικούς δεσμούς με άλλα άτομα. Είναι δηλαδή τετρασθενές στοιχείο. Αντί-
θετα, το άζωτο (Ν) είναι τρισθενές στοιχείο, το οξυγόνο (Ο) είναι δισθενές H
στοιχείο, το υδρογόνο (Η) μονοσθενές στοιχείο, τα αλογόνα (F, Cl, Br, I) εί- F
μονοσθενή
ναι επίσης μονοσθενή στοιχεία κτλ. Cl
στοιχεία
Br
β. Λόγω της μικρής ατομικής του ακτίνας, ο άνθρακας σχηματίζει πολύ σταθε- I
ρούς δεσμούς C C και C Υ (όπου Υ τα περισσότερα στοιχεία του περιο-
δικού πίνακα, κυρίως το Η, το Ο, το Ν κτλ). Έτσι, ο C μπορεί και σχηματίζει
ανθρακικές αλυσίδες, που μπορεί να είναι μικρές ή μεγάλες, ευθείες ή δια-
κλαδισμένες, καθώς και να αποτελούνται μόνο από άτομα C ή να περιέχουν
και άλλα στοιχεία:

C
C C C C C C C C C C C C O C

ευθεία ανθρακική αλυσίδα η ανθρακική αλυσίδα


ανθρακική με διακλάδωση διακόπτεται από ένα
αλυσίδα δισθενές ετεροάτομο (Ο)

γ. Οι οργανικές ενώσεις μπορούν επίσης να διαθέτουν δακτυλίους (τριμελείς,


τετραμελείς, πενταμελείς κτλ.), δηλαδή κλειστή αλυσίδα ατόμων C ή και άλ-
λων ατόμων που λέγονται ετεροάτομα:

4μελής δακτύλιος
C C 4μελής δακτύλιος
C O
χωρίς ετεροάτομο με ετεροάτομο (Ο)
C C C C
1.3 - Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων. 3

δ. Όλες οι παραπάνω οργανικές αλυσίδες λέγονται κορεσμένες, γιατί τα άτο-


μα άνθρακα C συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς δεσμούς. Τα άτομα C
έχουν επίσης την ικανότητα να συνδέονται μεταξύ τους και με απλούς ή και
με τριπλούς δεσμούς και μάλιστα μία οργανική ένωση μπορεί να διαθέτει και
περισσότερους από ένα διπλούς ή τριπλούς δεσμούς. Αν η οργανική ένωση
διαθέτει έστω και ένα διπλό ή τριπλό δεσμό μεταξύ ατόμων C τότε χαρακτη-
ρίζεται ως ακόρεστη:

C C C C C C C C C C C C C C

Σε κάθε περίπτωση όλα τα άτομα C σχηματίζουν πάντα 4 δεσμούς. Πρέπει να


σημειωθεί ότι αν η ένωση διαθέτει διπλό ή τριπλό δεσμό ατόμου C με άλλου
στοιχείο (π.χ. C O) δεν χαρακτηρίζεται ακόρεστη, εκτός βέβαια αν διαθέτει
παράλληλα και διπλό δεσμό C C ή τριπλό δεσμό C C.

1.3 Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων.

Ανάλογα με τη διάταξη της ανθρακικής τους αλυσίδας, οι οργανικές ενώσεις


ταξινομούνται σε άκυκλες ή αλειφατικές (που διαθέτουν ευθύγραμμη ή διακλα-
δισμένη ανθρακική αλυσίδα) και σε κυκλικές που διαθέτουν κλειστή αλυσίδα
(δακτύλιος) ατόμων άνθρακα. Αν ο δακτύλιος αποτελείται μόνο από άτομα άν-
θρακα η ένωση χαρακτηρίζεται ως ισοκυκλική ενώ αν στον δακτύλιο συμμετέ-
χουν και άλλα άτομα (ετεροάτομα, όπως Ο, Ν κτλ.) η ένωση χαρακτηρίζεται ως
ετεροκυκλική. Επίσης, οι ισοκυκλικές ενώσεις μπορεί να είναι αρωματικές (εναλ-
λασσόμενοι διπλοί και απλοί δεσμοί) ή αλεικυκλικές (κυκλικές ενώσεις, που δεν
είναι αρωματικές). Οι αρωματικές ενώσεις είναι κυρίως ισοκυκλικές ενώσεις, αλ-
λά μπορεί να είναι και ετεροκυκλικές (βλ. λυμένο παράδειγμα 1 τάδε).

Οργανικές ενώσεις

Άκυκλες ή αλειφατικές Κυκλικές


Περιέχουν στο μόριο τους Περιέχουν στο μόριο τους κλειστή
ανοικτή ανθρακική αλυσίδα ανθρακική αλυσίδα (δακτύλιο)

Ισοκυκλικές Ετεροκυκλικές
Ο δακτύλιος αποτελείται Ο δακτύλιος περιέχει και
μόνο από άτομα C άλλα στοιχεία (ετεροάτομα)

Αρωματικές Αλεικυκλικές
Κυκλικές ενώσεις που περι- Κυκλικές ενώσεις που
έχουν βενζολικό δακτύλιο. δεν είναι αρωματικές
4 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

1.4 Μοριακοί και συντακτικοί τύποι.

Ο πιο κοινός χημικός τύπος, ο μοριακός τύπος (Μ.Τ.), δίνει μόνο το είδος και τον Σε ορισμένες περιπτώσεις,
αριθμό των ατόμων που απαρτίζουν το μόριο της χημικής ένωσης. Στην ανόργα- οι ιδιότητες των οργανικών
νη χημεία ο Μ.Τ. είναι συνήθως αρκετός. Στην οργανική χημεία όμως, με τις τόσες ενώσεων δεν μπορούν να
διαφορετικές διατάξεις των ατόμων C, απαιτείται ο συντακτικός τύπος (Σ.Τ.), που εξηγηθούν με βάση τον συ-
ντακτικό τύπο, αλλά απαι-
δείχνει επιπλέον και την διευθέτηση ατόμων και δεσμών στο μόριο. Έτσι, πολύ
τείται η χρήση του στερεοχη-
συχνά στην οργανική χημεία, σε ένα δοσμένο Μ.Τ. αντιστοιχούν περισσότερες μικού τύπου, που δείχνει ότι
(συχνά πάρα πολλές) οργανικές ενώσεις με διαφορετικές ιδιότητες. Π.χ. στο μο- και ο συντακτικός τύπος αλ-
ριακό τύπο C2H6O αντιστοιχούν 2 οργανικές ενώσεις: λά επίσης και τη διάταξη του
μορίου στο χώρο, όπως στο
H H H H σχήμα, που αντιστοιχεί στο
στερεοχημικό τύπο του μεθα-
H C C O H H C O C H νίου (CΗ4).
H H H H H
Αιθανόλη, (το κοινό οινόπνευμα), Διμεθυλαιθέρας, αέριο, 108,70 pm

°
,5
υγρό, διαλυτό στο νερό. ελάχιστα διαλυτό στο νερό.

9
10
C
Συχνά, οι συντακτικοί τύποι σχεδιάζονται σε συμπτυγμένη μορφή, που δεί- H
H
χνουν μόνο ειδικούς δεσμούς και στην οποία τα άτομα Η που συνδέονται με
ένα άτομο C εμφανίζονται ομαδοποιημένα, χωρίς τους απλούς δεσμούς C H H
ή C C. Συνήθως όμως εμφανίζονται οι διπλοί ή οι τριπλοί δεσμοί. Π.χ.:

H H
H C O C H CH3 O CH3 CH3 OCH3
H H

H C C H CH CH CHCH

H O H O
H C C C H H3 C C CH3 CH3COCH3
H H

Εφαρμογή 1.1

Μία οργανική ένωση αποτελείται μόνο από C και Η και έχει τον εξής ανθρακικό
σκελετό:

C C C C C

α. Να συμπληρώσετε το συντακτικό τύπο της ένωσης με τα άτομα Η που λεί-


πουν. Να γράψετε επίσης τον συμπτυγμένο συντακτικό της τύπο και τον
μοριακό της τύπο και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα.
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.
β. Να ταξινομήσετε την ένωση ως άκυκλη ή κυκλική και ως κορεσμένη ή ακό-
ρεστη.
1.5 - Ομόλογες σειρές. 5

Λύση
H H H H H
α. H C C C C C H CH3 CH2 CH2 CH CH2
H H H
Μετρώντας τα άτομα C και τα Η προκύπτει ότι η ένωση έχει μοριακό τύπο:
C5H10.
Η σχετική μοριακή μάζα της ένωσης είναι 𝑀r = 5 ⋅ 12 + 10 ⋅ 1 = 70.
β. H παραπάνω ένωση δεν φέρει κλειστή αλυσίδα και επομένως είναι άκυκλη.
Επίσης, καθώς διαθέτει διπλό δεσμό C C είναι ακόρεστη.

1.5 Ομόλογες σειρές.

Παρά το μεγάλο πλήθος των οργανικών ενώσεων, που φαινομενικά κάνει την με-
λέτη τους σχεδόν αδύνατη, οι ιδιότητες τους τις περισσότερες φορές επηρεάζο-
νται σημαντικά από την ύπαρξη ενός μόνο τμήματός τους, της χαρακτηριστικής
ομάδας (Χ.Ο.).
Χαρακτηριστική ομάδα (Χ.Ο.) είναι άτομο ή συγκρότημα ατόμων μέσα σε
μια οργανική ένωση στο οποίο οφείλονται οι κοινές ιδιότητες των μελών μιας
ομόλογης σειράς.
Για παράδειγμα το ΟΗ που χαρακτηρίζει τις αλκοόλες.
Ανάλογα με τη Χ.Ο. που περιέχουν στο μόριό τους οι οργανικές ενώσεις τα-
ξινομούνται σε ομόλογες σειρές.
Λόγω της παρόμοιας σύντα- Ομόλογη σειρά ονομάζεται ένα σύνολο οργανικών ενώσεων, των οποίων τα
ξης και της ίδιας χαρακτη- μέλη (οργανικές ενώσεις) έχουν τα εξής κοινά χαρακτηριστικά:
ριστικής ομάδας, οι χημι-
κές ιδιότητες των μελών μιας 𝟏. Έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο.
ομόλογης σειράς είναι ανά-
λογες. Επίσης, λόγω της 𝟐. Όλα τα μέλη έχουν ανάλογη σύνταξη και περιέχουν την ίδια χαρακτηρι-
σταθερής διαφοράς σχετι- στική ομάδα.
κής μοριακής μάζας από το
ένα μέλος στο επόμενο (14),
𝟑. Έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες, καθώς η χημική συμπεριφορά τους
οι φυσικές ιδιότητες (π.χ. εξαρτάται από τη σύνταξη του μορίου και τις χαρακτηριστικές ομάδες.
σημείο βρασμού, σημείο πή-
𝟒. Οι φυσικές τους ιδιότητες μεταβάλλονται ανάλογα με τη σχετική μοριακή
ξης, πυκνότητα κτλ.) μετα-
βάλλονται βαθμιαία, κυρίως τους μάζα (𝑀r ) και τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.
μεταξύ των κατώτερων με- 𝟓. Έχουν παρόμοιες παρασκευές.
λών.
𝟔. Κάθε μέλος διαφέρει από το προηγούμενο και το επόμενό του κατά την
ομάδα CH2 (μεθυλένιο), επομένως οι σχετικές μοριακές τους μάζες
θα διαφέρουν κατά 14.

1.6 Ομόλογες σειρές άκυκλων υδρογονανθράκων.

Υδρογονάνθρακες είναι οι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται μόνο από άν-


θρακα και υδρογόνο. Οι σπουδαιότερες ομόλογες σειρές των υδρογονανθράκων
είναι οι εξής:
6 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

α. Αλκάνια. Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες δηλαδή τα άτο-


μα C συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς δεσμούς C C. Ο γενικός
μοριακός τύπος των αλκανίων είναι: Cν H2ν+2 (𝜈 ⩾ 1). Έτσι, για 𝜈 = 1
προκύπτει ο τύπος CH4, για 𝜈 = 2 ο τύπος C2H6 κτλ. Τα πρώτα μέλη των
αλκανίων είναι τα εξής:

𝜈 Σ.Τ. Ονομασία*
𝜈=1 CH4 μεθάνιο
𝜈=2 CH3CH3 αιθάνιο
𝜈=3 CH3CH2CH3 προπάνιο
* Με την ονομασία θα ασχοληθούμε στην επόμενη ενότητα (2).

β. Αλκένια. Πρόκειται για υδρογονάνθρακες που στο μόριό τους εμφανίζεται


ένας διπλός δεσμός μεταξύ 2 ατόμων άνθρακα (C C). Γενικός μοριακός
τύπος (Γ.Μ.Τ.): Cν H2ν (𝜈 ⩾ 2). Για 𝜈 = 1 δεν υπάρχει προφανώς αλκένιο
έτσι το πρώτο μέλος είναι για 𝜈 = 2, το δεύτερο μέλος είναι για 𝜈 = 3
κλπ.:
• 𝜈 = 2 ∶ CH2 CH2
• 𝜈 = 3 ∶ CH3 CH CH2
γ. Αλκίνια. Πρόκειται για υδρογονάνθρακες που στο μόριό τους εμφανίζεται
ένας τριπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα. Γενικός μοριακός τύπος
(Γ.Μ.Τ.): Cν H2ν−2 (𝜈 ⩾ 2). Για 𝜈 = 1 δεν υπάρχει αλκίνιο έτσι το πρώτο
μέλος είναι για 𝜈 = 2, το δεύτερο μέλος είναι για 𝜈 = 3 κλπ.:
• 𝜈 = 2 ∶ CH CH
• 𝜈 = 3 ∶ CH3 C CH
δ. Αλκαδιένια. Πρόκειται για υδρογονάνθρακες που στο μόριό τους εμφα-
νίζονται δύο διπλοί δεσμοί μεταξύ δύο ζευγών ατόμων άνθρακα. Γενικός
μοριακός τύπος (Γ.Μ.Τ.): Cν H2ν−2 (𝜈 ⩾ 3). Για 𝜈 = 1 και για 𝜈 = 2 δεν
υπάρχει αλκαδιένιο έτσι το πρώτο μέλος είναι για 𝜈 = 3 κλπ.:
• 𝜈 = 3 ∶ CH2 C CH2
• 𝜈 = 4 ∶ CH2 CH CH CH2 ή CH2 C CH CH3

Εφαρμογή 1.2

Αλκένιο έχει 𝑀r = 42. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύπος του
αλκενίου αυτού;
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.
Λύση
Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκενίων είναι ο εξής: Cν H2ν (𝜈 ⩾ 2). Επομένως:

𝑀r = 12𝜈 + 2𝜈
14𝜈 = 42
𝜈=3
1.7 - Ρίζες αλκύλια. 7

Άρα ο μοριακός τύπος του αλκενίου είναι: C3Η6 και ο συντακτικός του τύπος
είναι: CH3 CH CH2 .

1.7 Ρίζες αλκύλια.

Πρόκειται για τμήματα οργανικών ενώσεων που θεωρητικά προκύπτουν από τα


αλκάνια με αφαίρεση ενός ατόμου Η. Προκύπτουν έτσι μονοσθενείς ομάδες του
τύπου Cν H2ν+1 με 𝜈 ∈ ℕ και 𝜈 ⩾ 1:
−H
Cν H2ν+2 Cν H2ν+1

οι οποίες συμβολίζονται, γενικά με το R. Τα απλούστερα αλκύλια μαζί με τις


ονομασίες τους εμφανίζονται στον πίνακα που ακολουθεί:

Αλκάνιο Αλκύλιο Ονομασία


CH4 CH3 μεθύλιο
CH3CH3 CH3 CH αιθύλιο
CH3 CH2 CH2 προπύλιο
CH3CH2CH3 CH3 CHCH3 ή CH3 CH ισοπροπύλιο
CH3

1.8 Μερικές σημαντικές ομόλογες σειρές.

Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες: Περιέχουν ένα ΟΗ ως χαρακτηριστική


Η χαρακτηριστική ομάδα ομάδα, ενώ διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα. Προκύ-
των αλκοολών: OH πτουν θεωρητικά από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες (αλκάνια) με αντικα-
ονομάζεται υδροξύλιο.
τάσταση ενός ατόμου H από ένα OH. Γενικός μοριακός τύπος: Cν H2ν+1 ΟΗ ή
Cν H2ν+2 Ο (𝜈 ⩾ 1). Πρώτα μέλη: CH3ΟΗ (𝜈 = 1), CH3CH2ΟΗ (𝜈 = 2).

Εφαρμογή 1.3

Να γράψετε το μοριακό τύπο μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης με 4 άτομα


C στο μόριό της.
Λύση
Ο γενικός μοριακός τύπος που αντιστοιχεί στη σειρά των κορεσμένων μονοσθε-
νών αλκοολών είναι: Cν H2ν+2 O (𝜈 ⩾ 1). Για 𝜈 = 4 ο τύπος αυτός δίνει τον
μοριακό τύπο: C4H10O.

Κορεσμένοι μονοαιθέρες. Είναι οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν την αιθε-


ρομάδα ως χαρακτηριστική ομάδα:

C O C
8 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Προκύπτουν θεωρητικά από τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες με αντικατά-


σταση του ατόμου Η του ΟΗ με ένα άλλο αλκύλιο, ίδιο ή διαφορετικό με το
προηγούμενο:
−H
ROH ROR′
+R′
Γενικός μοριακός τύπος: Cν H2ν+2 O (𝜈 ⩾ 2).
Πρώτα μέλη: CH3OCH3 (𝜈 = 2, R ∶ CH3 ), R′ ∶ CH3 ),
CH3OCH2CH3 (𝜈 = 3, R ∶ CH3 , R′ ∶ CH3 CH2 ).

Καρβονυλικές ενώσεις: Είναι οι οργανικές ενώσεις, που διαθέτουν τη δισθενή


χαρακτηριστική ομάδα καρβονύλιο,

C O

Οι καρβονυλικές ενώσεις διαιρούνται στις αλδεΰδες και τις κετόνες. Στην περί-
πτωση που η μία τουλάχιστον ελεύθερη μονάδα σθένους του καρβονυλίου συν-
δέεται με άτομο Η (και η άλλη με ένα αλκύλιο R ή και άλλο άτομο Η), προκύ-
πτουν οι κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες, που διαθέτουν την αλδεϋδομάδα
( CH O) ως χαρακτηριστική ομάδα.
H

C O ή Cν H2ν+1 CH O

R
Γενικός μοριακός τύπος: Cν H2ν O (𝜈 ⩾ 1).
Πρώτα μέλη αλδεϋδών: ΗCH O (𝜈 = 1), CH3 CH O (𝜈 = 2),
CH3 CH2 CH O (𝜈 = 3).

Στην περίπτωση που και οι δύο ελεύθερες μονάδες σθένους του καρβονυλίου συν-
δέονται με αλκύλια, ίδια ή διαφορετικά, προκύπτουν οι κορεσμένες μονοσθενείς
κετόνες:
R′ O

C O ή R C R′
R
Οι κετόνες ως χαρακτηριστική ομάδα διαθέτουν την κετονομάδα:
O

C C C

Γενικός μοριακός τύπος: Cν H2ν O (𝜈 ⩾ 3).


Πρώτα μέλη κετονών:
O
𝜈=3∶ H3 C C CH3 (R ∶ CH3 , R′ ∶ CH3 )
1.8 - Μερικές σημαντικές ομόλογες σειρές. 9

O
𝜈=4∶ H3 C C CH2 CH3 (R ∶ CH3 , R′ ∶ CH3 CH2 )

Εφαρμογή 1.4

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους δύο κετονών με 5 άτομα C στο μόριό τους.
Λύση
O O
CH3 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3

Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα. Περιέχουν ένα καρβοξύλιο,


OH

C ή COOH

O
ως χαρακτηριστική ομάδα, ενώ διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων
άνθρακα:
OH

Cν H2ν+1 C ή Cν H2ν+1 COOH

O
Γενικός μοριακός τύπος: C𝜈H2𝜈O2 (𝜈 ⩾ 1).
Πρώτα μέλη: HCOOH (𝜈 = 1), CH3COOH (𝜈 = 2), CH3CH2COOH (𝜈 = 3).

Εστέρες κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων με κορεσμένες μονοσθενείς αλ-


κοόλες. Λέγονται έτσι οι οργανικές ενώσεις που διαθέτουν την εστερομάδα:

O C O

C ή C O C

O
Προκύπτουν θεωρητικά από τα καρβοξυλικά οξέα, με αντικατάσταση του Η της
COOH με ένα αλκύλιο R′ , ίδιο ή διαφορετικό από το προηγούμενο:
O R′
R C ή RCOOR′

O
Γενικός μοριακός τύπος: Cν H2ν O2 (𝜈 ⩾ 2).
Πρώτα μέλη: HCOOCH3 (𝜈 = 2), HCOOCH2CH3 (𝜈 = 3), CH3COOCH3
(𝜈 = 3).
10 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Αλκυλαλογονίδια. Ενώσεις, που προκύπτουν θεωρητικά από τα αλκάνια, με


αντικατάσταση ενός ατόμου Η από ένα άτομο αλογόνου Χ (Χ = F, Cl, Br, I):
Cν H2ν+1 X ή RX.
Πρώτα μέλη: CH3Cl (X = Cl, 𝜈 = 1), CH3CH2Br (X = Br, 𝜈 = 2).

Aμίνες. Καλούνται έτσι οι οργανικές ενώσεις, που προκύπτουν θεωρητικά από


την αμμωνία (ΝΗ3) με αντικατάσταση ατόμων Η της από αλκύλια, π.χ. RNH2.

Nιτρίλια. (Χαρακτηριστική ομάδα C N, γενικός τύπος: Cν H2ν+1 C N ή


RCN).

Εφαρμογή 1.5

Οργανική ένωση έχει το συντακτικό τύπο που ακολουθεί:


O

CH3 CH2 O C H

Σε ποια ομόλογη σειρά οργανικών ενώσεων ανήκει η ένωση αυτή;


Λύση
Η ένωση διαθέτει την εστερομάδα (δες παραπάνω) και επομένως ανήκει στους
εστέρες.
1.9 - Πίνακας κυριότερων ομόλογων σειρών. 11

1.9 Πίνακας κυριότερων ομόλογων σειρών.

Συνοπτικά οι σπουδαιότερες ομόλογες σειρές των άκυκλων οργανικών ενώσεων εμφανίζονται στον πίνακα
που ακολουθεί:

Ομόλογη σειρά Γενικός τύπος Πρώτα μέλη

Αλκάνια RH CH4 : (μεθάνιο)


(κορεσμένοι υδρογονάνθρακες) Cν H2ν+2 (𝜈 ⩾ 1) CH3CH3 : (αιθάνιο)

Αλκένια
CH2 CH2 : (αιθένιο ή αιθυλένιο)
(ακόρεστοι υδρογονάνθρακες Cν H2ν (𝜈 ⩾ 2)
CH3 CH CH2 : (προπένιο)
με 1 διπλό δεσμό C C)

Αλκίνια
CH CH : (αιθίνιο ή ακετυλένιο)
(ακόρεστοι υδρογονάνθρακες Cν H2ν−2 (𝜈 ⩾ 2)
CH3 C CH : (προπίνιο)
με 1 τριπλό δεσμό C C)

Αλκαδιένια
CH2 C CH2 : (προπαδιένιο)
(ακόρεστοι υδρογονάνθρακες Cν H2ν−2 (𝜈 ⩾ 3)
CH2 CH‒CΗ CH2 : (1,3-βουταδιένιο)
με 2 διπλούς δεσμούς C C)

Αλκοόλες ROH CH3OH : (μεθανόλη)


(κορεσμένες μονοσθενείς) Cν H2ν+1 OH (𝜈 ⩾ 1) CH3CH2OH : (αιθανόλη ή οινόπνευμα)

Αιθέρες R O R′ CH3OCH3 : (διμεθυλαιθέρας)


(κορεσμένοι μονοσθενείς) Cν H2ν+2 O (𝜈 ⩾ 2) CH3CH2OCH3 : (αιθυλομεθυλαιθέρας)

RΧ, X = F, Cl, Br, I CH3Br : (βρωμομεθάνιο)


Αλκυλαλογονίδια
Cν H2ν+1 X (𝜈 ⩾ 1) CH3CH2Cl : (χλωροαιθάνιο)

Αλδεΰδες RCHO HCHO : (μεθανάλη ή φορμαλδεΰδη)


(κορεσμένες μονοσθενείς) Cν H2ν O (𝜈 ⩾ 1) CH3CHO : (αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη)

O
Κετόνες CH3COCH3 : (προπανόνη ή ακετόνη)
R C R′
(κορεσμένες μονοσθενείς) CH3CH2COCH3 : (2-βουτανόνη)
Cν H2ν O (𝜈 ⩾ 3)

Καρβοξυλικά οξέα RCOOH HCOOH : (μεθανικό ή μυρμηκικό οξύ)


(κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) Cν H2ν O2 (𝜈 ⩾ 1) CH3COOH : (αιθανικό ή οξικό οξύ)

Εστέρες
RCOOR′ HCOOCH3 : (μεθανικός μεθυλεστέρας)
(κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων
Cν H2ν O2 (𝜈 ⩾ 2) CH3COOCH3 : (αιθανικός μεθυλεστέρας)
με κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες)

Νιτρίλια RCN HCN : (υδροκυάνιο ή μεθανονιτρίλιο)


(κορεσμένα μονοσθενή) Cν H2ν+1 CN (𝜈 ⩾ 0) CH3CN : (αιθανονιτρίλιο)

Αμίνες RNΗ2 CH3NH2 : (μεθυλαμίνη)


(κορεσμένες πρωτοταγείς μονοαμίνες) Cν H2ν+1 NΗ2 , (𝜈 ⩾ 1) CH3CH2NH2 : (αιθυλαμίνη)
12 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Λυμένα Παραδείγματα

Παράδειγμα 1.1

Δίνονται οι παρακάτω οργανικές ενώσεις (i-x):


CH3
i. CH3 CH CHCΗ2 CΗ3 ii. CH3 C CCHCH2 CH3
CH3
iii. CH3 CH2 CH2 CH2 Cl iv. CH3 CH2 CHCH2 CH2 OH
H2 C CH2 CH3
v. H2 C CH OH vi. CH3 CHCH2 CH O
CH3 CH3 O CH3
vii. CH3 CHCH2 CH2 CHCH3 viii. CH3 C CH2 CHCH3
COOH

ix. CH3 CH CHCOOH x.

α. Ποια ή ποιες από τις ενώσεις είναι: υδρογονάνθρακες, αλκάνια, αλκένια,


αλκίνια, κυκλική ένωση, αρωματική ένωση;
β. Ποιες από τις ενώσεις i-ix είναι ακόρεστες;
γ. Ποια ή ποιες από τις ενώσεις έχουν μοριακό τύπο C5H10O;
δ. Ποιες από τις ενώσεις είναι αλκοόλες και ποιες καρβοξυλικά οξέα;
ε. Ποιες από τις ενώσεις είναι καρβονυλικές; Ποια είναι αλδεΰδη και ποια
κετόνη;
ζ. Να γράψετε το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει η vi.
η. Να γράψετε το 1o μέλος της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει η ένωση
viii.
θ. Να εξηγήσετε γιατί η ένωση v. δεν υπακούει στον γενικό μοριακό τύπο των
κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών: Cν H2ν+2 O (𝜈 ⩾ 1).
Λύση
α. Υδρογονάνθρακες είναι οι ενώσεις που αποτελούνται αποκλειστικά από C
και Η και επομένως είναι οι ενώσεις i, ii και vii. Από τις ενώσεις αυτές αλ-
κάνιο είναι η ένωση vii, αλκένιο είναι η ένωση i και αλκίνιο είναι η ένωση
ii. Κυκλικές είναι οι ενώσεις v και x από τις οποίες η x είναι αρωματική (κυ-
κλική ένωση με εξαμελή δακτύλιο και εναλλάξ απλούς διπλούς δεσμούς).
β. Ακόρεστες είναι οι ενώσεις με διπλό ή τριπλό δεσμό μεταξύ ατόμων C (ενώ-
σεις i, ii και ix).
γ. Η ένωση vi.
δ. Αλκοόλες είναι οι ενώσεις iv και v. Καρβοξυλικά οξέα είναι οι ενώσεις ix
και x.
ε. Καρβονυλικές ενώσεις είναι οι αλδεΰδες και οι κετόνες. Αλδεΰδη είναι η
ένωση vi και κετόνη η ένωση viii.
Λυμένα Παραδείγματα 13

ζ. To πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋ-


δών είναι η ένωση HCH O.
η. Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κετονών είναι η ένωση:

O
CH3 C CH3

θ. Στον γενικό μοριακό τύπο: Cν H2ν+2 O (𝜈 ⩾ 1) ανήκουν οι άκυκλες κορε-


σμένες μονοσθενείς αλκοόλες.

Παράδειγμα 1.2

Οργανική ένωση έχει συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.


α. Ποια είναι η χαρακτηριστική ομάδα της παραπάνω ένωσης και σε ποια
ομόλογη σειρά ανήκει;
β. Να γράψετε το συντακτικό τύπο ενός αιθέρα με τον ίδιο μοριακό τύπο με
αυτόν της παραπάνω ένωσης.
γ. Ποιος ο συντακτικός τύπος ενός κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος με
ίδια σχετική μοριακή μάζα με αυτή της αρχικής οργανικής ένωσης.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση
α. Η ένωση έχει το ΟΗ (υδροξύλιο) ως χαρακτηριστική ομάδα και ανήκει
στις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες.
β. CH3 CH2 O CH2 CH3
γ. Η αλκοόλη έχει μοριακό τύπο: C4H10Ο και η σχετική μοριακή της μάζα
είναι:
𝑀r = 4 ⋅ 12 + 10 ⋅ 1 + 1 ⋅ 16 = 74
Tα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα έχουν γενικό μοριακό τύπο Cν H2ν O2
(𝜈 ⩾ 1). Επομένως θα ισχύει:

12𝜈 + 2𝜈 + 2 ⋅ 16 = 74
𝜈=3

Άρα ο συντακτικός του τύπος θα είναι CH3CH2COOH.


14 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Παράδειγμα 1.3

4,48 L, μετρημένα σε STP συνθήκες, ενός αέριου αλκενίου έχουν μάζα ίση 8,4 g.
α. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκενίου;
β. Ποιος ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος μιας αλδεΰδης με τα ίδια άτομα
C στο μόριό της;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
Λύση
α. Έστω Cν H2ν ο μοριακός τύπος του αλκενίου. Η σχετική μοριακή του μάζα
είναι:
𝑀r = 𝜈 ⋅ 12 + 2𝜈 ⋅ 1 = 14𝜈 (1)
Aν η ποσότητα του αλκενίου είναι 𝑛 mol, θα ισχύει:

𝑉 4,48 L
𝑛= = = 0,2 mol
𝑉m 22,4 L/mol

Για την ποσότητα του αλκενίου ισχύει επίσης:


𝑚
𝑛=
𝑀r g/mol
𝑚 8,4 g
𝑀r = = = 42
𝑛 g/mol 0,2 mol g/mol

Από την (1) προκύπτει ότι:

14𝜈 = 42
𝜈=3

Άρα ο μοριακός τύπος του αλκενίου θα είναι: C3H6 και ο συντακτικός του
τύπος CH3 CH CH2 .
β. Η αλδεΰδη με 3 άτομα C στο μόριό της θα έχει συντακτικό τύπο:

CH3 CH2 CH O
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 15

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

1.1 Το 1828 ο Wöhler απέδειξε ότι: 1.7 Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλ-
α. οι οργανικές ενώσεις δεν μπορούν να παρα- κενίων:
σκευαστούν στο εργαστήριο. α. είναι η ένωση CH2 CH2 .
β. οργανικές ενώσεις σχηματίζονται και στο ερ- β. έχει ένα άτομο C στο μόριό της.
γαστήριο. γ. διαθέτει το ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα.
γ. η ουρία είναι οργανική ένωση. δ. διαθέτει τουλάχιστον τρία άτομα C στο μόριό
δ. κατά τη σύνθεση των οργανικών ενώσεων της.
απαιτείται η ζωική δύναμη. 1.8 H ένωση με μοριακό τύπο C11H24 ανήκει:
1.2 Μία από τις αιτίες για τις οποίες ο άνθρακας α. στους κορεσμένους υδρογονάνθρακες.
σχηματίζει μεγάλο αριθμό χημικών ενώσεων είναι το β. στους ακόρεστους υδρογονάνθρακες με ένα
ότι: διπλό δεσμό.
α. περιέχεται στο CO2 της ατμόσφαιρας. γ. στους ακόρεστους υδρογονάνθρακες με ένα
β. μπορεί να υπάρχει σε μορφή πολλών ισοτό- τριπλό δεσμό.
πων. δ. σε άλλη κατηγορία υδρογονανθράκων.
γ. διαθέτει 4 μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική
1.9 Στον γενικό μοριακό τύπο Cν H2ν με 𝜈 ⩾ 2
στιβάδα.
ανήκουν:
δ. βρίσκεται στη φύση σε σημαντικές ποσότητες.
α. οι αλδεΰδες και οι κετόνες.
1.3 Από τις οργανικές ενώσεις, β. μόνο οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες.
i. CH3 CH O ii. HCH O γ. οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες και οι αι-
iii. CH3 C N iv. CH2 CHCOOH θέρες.
ακόρεστες είναι: δ. τα αλκένια.
α. οι iii και iv. β. η iv. 1.10 Η οργανική ένωση με μοριακό τύπο C6H6 εί-
γ. όλες. δ. καμία. ναι:
α. αλκάνιο.
1.4 Από τις οργανικές ενώσεις,
β. αλκένιο.
i. CH2 CH2 ii. CH3 CH2 CH O
γ. αλκίνιο.
iii. CH2 CHCH3 iv. CH CH
δ. τίποτα από τα παραπάνω.
κορεσμένες είναι:
α. η ii. β. η iv. 1.11 Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κο-
γ. όλες. δ. καμία. ρεσμένων μονοσθενών αλκοολών:
α. διαθέτει 2 άτομα C στο μόριό της.
1.5 Σε ποια από τις παρακάτω ομόλογες σειρές πε-
β. διαθέτει 3 άτομα C στο μόριό της.
ριέχεται το ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα;
γ. είναι η HCH O.
α. Στις αλκοόλες. δ. είναι η CH3OH.
β. Στα αλκάνια.
1.12 Το δεύτερο μέλος της ομόλογης σειράς των
γ. Στα καρβοξυλικά οξέα.
κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών:
δ. Στις αλδεΰδες.
α. διαθέτει 3 άτομα C στο μόριό της.
1.6 Η ένωση με συντακτικό τύπο CH3ΟCH3 είναι: β. είναι η CH3 CH O.
α. αλκοόλη. β. κετόνη. γ. είναι η HCH O.
γ. καρβοξυλικό οξύ. δ. αιθέρας. δ. είναι η CH3CH2OH.
16 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

1.13 Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κε- ε. Η σχετική μοριακή μάζα των (άκυκλων) κορε-
τονών: σμένων μονοσθενών αλκοολών μπορεί να δο-
α. διαθέτει 3 άτομα C στο μόριό της. θεί από τη σχέση 𝛭r = 14𝜈 + 18, όπου 𝜈 ο
β. διαθέτει 2 άτομα C στο μόριό της. αριθμός των ατόμων άνθρακα ανά μόριο της
γ. είναι η HCH O. αλκοόλης.
δ. είναι η CH3OH. Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες,
C ∶ 12, H ∶ 1, O ∶ 16.
1.14 Ποιος από τους παρακάτω τύπους δεν αντι- ζ. Η πιο απλή κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη
στοιχεί σε κορεσμένη μονοσθενή κετόνη; έχει την ίδια σχετική μοριακή μάζα με αυτήν
α. C3H6O. β. C4H8O. της πιο απλής κετόνης.
γ. C2H4O. δ. C5H10O.
1.19 Το χλωροαιθάνιο είναι ένα τοπικό αναισθητι-
1.15 Ποιοι από τους άκυκλους υδρογονάνθρακες κό, που ψεκάζεται πάνω στο δέρμα και έχει σημείο
με τύπους C2H4, C4H6, C5H10, C3H6, C6H6, C8H16 βρασμού 12 ℃. Αν είναι γνωστό ότι διαθέτει 2 άτο-
και C5H12 είναι αλκάνια; μα C, 5 άτομα Η και ένα άτομο Cl στο μόριό του,
α. C2H4, C4H6, C5H10, C3H6, C6H6, C8H16. ποιος ο συντακτικός του τύπος;
β. C2H4, C5H10, C3H6, C8H16. 1.20 Ποιοι οι μοριακοί τύποι του αλκενίου, του αλ-
γ. C5H12. κανίου και της κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης,
δ. C4H6, C6H6. που περιέχουν 10 άτομα Η στο μόριό τους;
1.16 Από τους άκυκλους υδρογονάνθρακες με τύ- 1.21 Να αντιστοιχήσετε τη χαρακτηριστική ομάδα
πους CH4, C3H6, C10H18, C5H8, C6Η10 και C4H8 της στήλης (Ι) με την ονομασία της που περιέχεται
ακόρεστοι είναι: στη στήλη (ΙΙ).
α. οι υδρογονάνθρακες C10H18, C5H8, C6Η10 και
I II
C4H8.
β. μόνο το CH4. 1. COOH α. καρβοξύλιο
γ. μόνο οι υδρογονάνθρακες C3H6 και C4H8.
δ. όλοι εκτός από το CH4. 2. C O C β. υδροξύλιο
1.17 Από τις ενώσεις με μοριακούς τύπους CH4,
3. CH O γ. αλδεϋδομάδα
CH2Ο2, C2H6, C4H8, CH4Ο και C2H4Ο ανήκουν
στην ίδια ομόλογη σειρά οι ενώσεις: O
α. CH4, C2H6, C4H8. 4. C C C δ. κετονομάδα
β. CH4Ο, CH2Ο2 και C2H4Ο.
γ. CH3ΟΗ και C2H4Ο. 5. OH ε. αιθερομάδα
δ. CH4 και C2H6.
1.22 Να γίνει αμφιμονοσήμαντη αντιστοίχηση των
1.18 Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακο- μοριακών τύπων της στήλης (ΙΙ) με τις κατηγορίες
λουθούν ως σωστές (Σ) ή όχι (Λ). ενώσεων στη στήλη (Ι).
α. Οι οργανικές ενώσεις παράγονται μόνο από
τους ζωικούς ή φυτικούς οργανισμούς και κά- I II
θε χημική ένωση που παράγεται στους ζωντα- 1. αλκίνιο α. C7H16
νούς οργανισμούς είναι οργανική.
β. Οι υδρογονάνθρακες ανήκουν στην ίδια ομό- 2. αλκένιο β. C10H20
λογη σειρά. 3. αλκάνιο γ. C8H14
γ. Όλες οι χημικές ενώσεις με μοριακό τύπο
Cν H2ν+2 O αποτελούν μία ομόλογη σειρά. 4. αλκοόλη δ. C4H10Ο
δ. Οι ενώσεις CH4, CH CH, H2CO3, CO2, 5. αιθέρας ε. CH4Ο
C6H12O6, HCN, NaHCO3 είναι οργανικές.
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 17

1.23 Να προταθούν οι συντακτικοί τύποι των μο- κικό σκελετό, λέγεται α-ιονόνη και χρησιμοποιείται
νοσθενών οργανικών ενώσεων με τους εξής τύπους: στην αρωματοποιία.
α. C3H8 β. C3H6 C
γ. C2H2 δ. CH4O C C
ε. C2H4O ζ. CH2O2 C C
C
η. C4H8O (κετόνη) C C C O
1.24 Είναι δυνατόν να ισχύουν τα παρακάτω; C C
α. Αλκάνιο, αλκένιο και αλκίνιο με τα ίδια άτομα C C
υδρογόνου στο μόριό τους. α. Να γράψετε τον μοριακό της τύπο και να συ-
β. Αλκίνιο και κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη μπληρώσετε την ένωση με τα άτομα Η που λεί-
με την ίδια σχετική μοριακή μάζα; πουν.
1.25 Να γίνει αμφιμονοσήμαντη αντιστοίχηση των β. Ποια χαρακτηριστική ομάδα περιέχει;
μοριακών τύπων της στήλης (Ι) με την τις ομόλογες 1.28 Οργανική ένωση έχει τύπο:
σειρές των κορεσμένων μονοσθενών οργανικών ενώ-
σεων της στήλης (ΙΙ). CH3 CH2 CH2 CH O
α. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει η παραπάνω
I II ένωση και ποια η χαρακτηριστική της ομάδα;
β. Να γράψετε το συντακτικό τύπο μιας κετόνης
1. C10H22 α. κετόνη
με τον ίδιο μοριακό τύπο με αυτόν της παρα-
2. C2H4Ο β. αλκάνιο πάνω ένωσης.
γ. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι δύο διαφο-
3. C3H6Ο γ. αιθέρας
ρετικών αλκανίων με ίδια σχετική μοριακή μά-
4. CH2Ο2 δ. αλδεΰδη ζα με αυτή της αρχικής οργανικής ένωσης.
Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες,
5. CH4Ο ε. καρβοξυλικό οξύ
C ∶ 12, H ∶ 1, O ∶ 16.
6. C2H6Ο ζ. αλκοόλη 1.29 Ποσότητα αερίου αλκινίου μάζας 8 g κατα-
λαμβάνει όγκο 4,48 L (μετρημένα σε STP).
1.26 Η χημική ουσία με το βιομηχανικό όνομα ΜΕΚ
α. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύ-
και τον παρακάτω ανθρακικό σκελετό είναι ένας
πος του αλκινίου;
φθηνός οργανικός διαλύτης που χρησιμοποιείται σε
β. Ποιος ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος
μεγάλες ποσότητες στη χημική βιομηχανία.
μιας αλδεΰδης με τα ίδια άτομα C στο μόριό
O της;
C C C C Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.
α. Πόσα άτομα Η υπάρχουν στο μόριό της;
Για … δυνατούς λύτες
β. Ποιος ο μοριακός της τύπος;
1.30 Άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει 𝑀r = 68.
γ. Ποια χαρακτηριστική ομάδα περιέχει;
Ποιοι οι δυνατοί μοριακοί τύποι του;
1.27 Η οργανική ένωση με τον παρακάτω ανθρα- Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.
18 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Χημεία και … τέρατα …

«No way out … »


Το 1835, ο Friedrich Wöhler, πρωτοπόρος στην οργανική χημεία, έγραψε ένα γράμμα σε έναν άλλο επι-
φανή επιστήμονα, τον Jöns Jacob Berzelius, στον οποίο επισήμανε:
«Η οργανική χημεία ήδη είναι αρκετή για να με τρελάνει. Μου δίνει την εντύπωση ενός τροπικού δάσους,
γεμάτη με ένα σωρό παράξενα πράγματα, μιας τρομακτικής και ατέλειωτης ζούγκλας, στην οποία κανείς δεν
τολμάει να μπει γιατί δεν υπάρχει διέξοδος … ».
Φύλλα Εργασίας 19

Φύλλο Εργασίας 1.1


Ταξινόμηση Οργανικών Ενώσεων

Α. Να ταξινομήσετε τις ενώσεις που ακολουθούν ως άκυκλες ή κυκλικές.


Β. Ποιες από τις κυκλικές ενώσεις είναι ισοκυκλικές και ποιες ετεροκυκλικές;
Γ. Ποιες ενώσεις είναι αρωματικές;
Δ. Από τις ενώσεις 1‐9, ποιες είναι κορεσμένες και ποιες είναι ακόρεστες;

CH3
Cl
1. CH C CH CH2 CH3 2. O

CH3
Cl
3. N CHCH2 CH3 4. CH3 CH C CHCH3
CH2 CH3 CH3
Cl O O
5. CH3 C C CH3 6. CH3 O C CH3
CH3

7. CH2 CH O 8. CH3 CH2 CH2 CH3

O
9. CH3 CH2 CH C O H 10. CHCH2 CH3
CH3 Br

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
20 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Φύλλο Εργασίας 1.2


Συντακτικοί και Μοριακοί Τύποι I

Α. Να συμπληρώσετε (με τους δεσμούς) τα άτομα υδρογόνου που λείπουν από την οργανική ένωση που
ακολουθεί.
C O
C C C C C C

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Β. Nα γράψετε το μοριακό της τύπο και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα.
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Γ. Να χαρακτηρίσετε την ένωση ως:
i. Κορεσμένη ή ακόρεστη.
ii. Άκυκλη ή κυκλική.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 21

Φύλλο Εργασίας 1.3


Συντακτικοί και Μοριακοί Τύποι II

Α. Να συμπληρώσετε (με τους δεσμούς) τα άτομα υδρογόνου που λείπουν από την οργανική ένωση που
ακολουθεί.
C
C C C Ο C C Ο

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Β. Nα γράψετε το μοριακό της τύπο και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα.
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Γ. Να χαρακτηρίσετε την ένωση ως:
i. Κορεσμένη ή ακόρεστη.
ii. Άκυκλη ή κυκλική.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
22 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Φύλλο Εργασίας 1.4


Αλκάνια

Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκανίων.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Β. Αλκάνιο με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα έχει 𝑀r = 58.


Nα γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός του τύπος.
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Γ. Ποσότητα αερίου αλκανίου καταλαμβάνει όγκο 4,48 L σε STP.


α. Ποια η ποσότητά του σε mol;
β. Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκανίου έχει μάζα 6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα;
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.
γ. Να γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του αλκανίου.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 23

Φύλλο Εργασίας 1.5


Αλκένια

Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκενίων.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Β. Αλκένιο έχει 𝑀r = 42. Nα γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός του τύπος.


Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Γ. Ποσότητα αερίου αλκενίου καταλαμβάνει όγκο 4,48 L σε STP.


α. Ποια η ποσότητά του σε mol;
β. Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκενίου έχει μάζα 5,6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα;
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.
γ. Να γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του αλκενίου.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
24 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Φύλλο Εργασίας 1.6


Αλκίνια

Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκινίων.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Β. Αλκίνιο έχει 𝑀r = 40. Nα γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός του τύπος.


Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Γ. Ποσότητα αερίου αλκινίου καταλαμβάνει όγκο 2,24 L σε STP.


α. Ποια η ποσότητά του σε mol;
β. Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκενίου έχει μάζα 2,6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα;
Σχετικές ατομικές μάζες, C ∶ 12, H ∶ 1.
γ. Να γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του αλκινίου.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Δ. Να γραφεί το πρώτο μέλος της σειράς των αλκανίων, των αλκενίων, των αλκινίων και των αλκαδιενίων.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
25

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 1
Κεφάλαιο 1: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 27

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 1

1.1 β 1.24 α. Ναι. CH4 , CH2 CH2 , CH3 C CH


1.2 γ β. Όχι.
1.3 β 𝛭r (Cν H2ν−2 ) = 𝛭r (Cμ H2μ O)
1.4 α 14𝜈 − 2 = 14𝜇 + 16
1.5 α 9
𝜈−𝜇=
1.6 δ 7
άτοπο γιατί 𝜈, 𝜇 ∈ ℤ
1.7 α
1.25 1 - β, 2 - δ, 3 - α, 4 - ε, 5 - ζ, 6 - γ
1.8 α
O
1.9 δ
1.26 α. 8, β. C4H8O, γ. κετονομάδα C C C
1.10 δ
1.11 δ 1.27 α. C13H20O
1.12 β H
H H H
1.13 α H H
H H H C H
1.14 γ C C
H H
1.15 γ C C
C
1.16 δ H C C C O
H
1.17 δ H C C
C H
1.18 α. Λ, β. Λ, γ. Λ, δ. Λ, ε. Σ, ζ. Λ C
H H
H H
H H
1.19 H C C Cl
O
H H
β. κετονομάδα C C C
1.20 C5H10, C4H10, C5H10O
1.21 1 - α, 2 - ε, 3 - γ, 4 - δ, 5 - β H
1.22 1 - γ, 2 - β, 3 - α, 4 - ε, 5 - δ 1.28 α. κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες, C O
1.23 α. CH3 CH2 CH3 O
β. CH3 CH CH2 β. CH3 CH2 C CH3
γ. H C C H γ. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
δ. CH3 OH CH3
ε. CH3 CH O
CH3 CH2 CH CH3
OH
ζ. H C O 1.29 α. C3H4, CH3 C CH
O β. C3H6O, CH3 CH2 CH O
η. CH3 CH2 C CH3 1.30 C5H8
28 Κεφάλαιο 1 - Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας


Κεφάλαιο 1

Φύλλο Εργασίας 1.1 Α. Cν H2ν+2


Α. Άκυκλες: 1, 4, 5, 6, 8, 9. Κυκλικές: 2, 3, 7, 10. Β. M.T.: C4H10
Β. Ισοκυκλικές: 7, 10. Ετεροκυκλικές: 2, 3. Σ.T.: CH3 CH2 CH2 CH3 ή CH3 CH CH3
Γ. Αρωματικές: 10. CH3
Δ. Κορεσμένες: 2, 5, 6, 7, 8, 9. Ακόρεστες: 1, 3, 4. Γ. α. 0,2 mol
β. 30
Φύλλο Εργασίας 1.2
γ. M.T.: C2H6, Σ.T.: CH3 CH3
H H H
H H C H O H Φύλλο Εργασίας 1.5
Α. H C C C C C C H Α. Cν H2ν
H H H Β. M.T.: C3H6
Β. C7H12O, 𝑀r = 112 Σ.T.: CH3 CH CH2
Γ. i. Ακόρεστη. Γ. α. 0,2 mol
ii. Άκυκλη.
β. 28
Φύλλο Εργασίας 1.3 γ. M.T.: C2H4, Σ.T.: CH2 CH2
H
Φύλλο Εργασίας 1.6
H C H H H
Α. Cν H2ν−2
Α. H C C C Ο C C Ο
Β. M.T.: C3H4
H H
Σ.T.: CH3 C CH
Β. C6H8O2, 𝑀r = 112
Γ. i. Ακόρεστη. Γ. α. 0,1 mol
ii. Άκυκλη. β. 26
γ. M.T.: C2H2, Σ.T.: H C C H
Φύλλο Εργασίας 1.4 Δ. CH4, CH2 CH2 , H C C H, CH2 C CH2
29

Κεφάλαιο 2

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Αιθανόλη

Οι οργανικές ενώσεις ονομάζονται επίσημα με βάση ένα σύνολο από κανόνες που
I nternational διατυπώθηκαν σε συνέδρια οργανωμένα από τη Διεθνή Ένωση Θεωρητικής και
U nion of Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC).
P ure and
A pplied 2.1 Η κύρια ανθρακική αλυσίδα.
C hemistry
Γενικά, η ονομασία μιας οργανικής ένωσης αποτελείται από 2 μέρη: Το όνομα
της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και τα ονόματα των διακλαδώσεών της. Η κύ-
ρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη συνεχής ανθρακική αλυσίδα σε ένα
οργανικό μόριο, η οποία, όμως, περιέχει τις χαρακτηριστικές ομάδες και τους
πολλαπλούς (διπλούς και τριπλούς) δεσμούς, π.χ.:
Προσοχή! Σε ακραίο άτομο
▷ C C C C C Η κύρια ανθρακική αλυσίδα περιέχει περισ-
C δεν νοείται διακλάδωση
CH3 καθώς συμπεριλαμ- C C σότερα άτομα στη σειρά.
βάνεται και αυτό στην κύρια
αλυσίδα: ▷ C C C C C Η κύρια ανθρακική αλυσίδα πρέπει να περιέ-
1 2 3 4 5
C OH χει το άτομο άνθρακα που φέρει τη χαρακτη-
C C C C C
?
ριστική ομάδα.
C
▷ C C C C C C Η κύρια ανθρακική αλυσίδα πρέπει να περι-
1 2 3 4 5 6
C C C C C C
C λαμβάνει τον διπλό ή τον τριπλό δεσμό.

Τα άτομα άνθρακα που δεν ανήκουν στην κύρια ανθρακική αλυσίδα αναφέ-
ρονται ως διακλαδώσεις. Γενικά, ως διακλαδώσεις θεωρούνται ό,τι δεν συμπερι-
λαμβάνεται στην κύρια ανθρακική αλυσίδα και συνήθως είναι αλκύλια, αλογόνα,
ή και ορισμένες χαρακτηριστικές ομάδες, που ονομάζονται ως διακλαδώσεις, π.χ.
η αμινομάδα ΝΗ2 κτλ.

Cl Cl διακλάδωση

CH3 CH CH2 C CH2 CH3 CH3 CH CH2 C CH2


CH2 διακλάδωση CH2 CH3
30 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας προκύπτει από τρία συνθετικά,


όπως φαίνεται στον πίνακα που ακολουθεί:

𝟏ο συνθετικό 𝟐ο συνθετικό 𝟑ο συνθετικό


μεθ- : 1 άτομο C -αν- : κορεσμένη ένωση -ιο : υδρογονάνθρακας
αιθ- : 2 άτομα C -εν- : 1 διπλός δεσμός -όλη : αλκοόλη
προπ- : 3 άτομα C -ιν- : 1 τριπλός δεσμός -άλη : αλδεΰδη
βουτ- : 4 άτομα C -διεν- : 2 διπλοί δεσμοί -όνη : κετόνη
πεντ- : 5 άτομα C -διιν- : 2 τριπλοί δεσμοί -ικό οξύ : καρβοξυλικό οξύ
Το πρώτο συνθετικό δείχνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στην κύρια αν-
θρακική αλυσίδα, το δεύτερο δείχνει αν η ένωση είναι κορεσμένη ή περιέχει έναν
ή περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς (διπλούς ή/και τριπλούς) μεταξύ ατόμων
άνθρακα, ενώ το τρίτο δείχνει την τάξη στην οποία ανήκει η οργανική ένωση
(αλκάνια, αλκένια, αλκοόλες κτλ.).
Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων αναφέρεται πάντα στην αρχή της ονομασίας
(πριν την ονομασία που αντιστοιχεί στην ονομασία της κύριας αλυσίδας).
Αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο
της κύριας ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομά-
δα, ή από το άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό (αν δεν υπάρχει
χαρακτηριστική ομάδα) ή τέλος από το άκρο που είναι πιο κοντά στη διακλάδω-
ση (αν δεν υπάρχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλαπλός δεσμός):
4 3 2 1 4 3 2 1 1 2 3 4
C C C C C C C C C C C C
C OH C C
«πιο κοντά στη Χ.Ο.» «πιο κοντά στο δ.δ.» «πιο κοντά στη διακλάδωση»

Γενικά, η προτεραιότητα στην αρίθμηση της κύριας αλυσίδας ακολουθεί τη Όταν στην αλυσίδα υπάρ-
σειρά: χουν περισσότεροι από έναν
πολλαπλοί δεσμοί, τότε η
Χ.Ο. > πολλαπλός δεσμός > διακλάδωση αρίθμηση αρχίζει από το
άκρο που είναι πιο κοντά
Στην περίπτωση ύπαρξης πολλών ίδιων διακλαδώσεων π.χ. μεθυλίων ο ένας πολλαπλός δεσμός.
Όταν ο διπλός και ο τρι-
( CΗ3 ) η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που έχει τις περισσότερες διακλα- πλός δεσμός ισαπέχουν από
δώσεις στο πρώτο σημείο διαφοροποίησης. Π.χ. στην ανθρακική αλυσίδα που τα δύο άκρα, τότε η αρίθμη-
ακολουθεί η αρίθμηση αρχίζει από το αριστερό άκρο καθώς τα άτομα C‐2 και ση αρχίζει από το άκρο που
C‐5 είναι ισοδύναμα, αλλά το C‐3 προηγείται του C‐4 καθώς φέρει διακλάδωση: είναι πιο κοντά στο διπλό δε-
σμό, π.χ.:
1 2 3 4 5 6
C C C C C C 5 4 3 2 1
C C C C C
C C C
Επίσης, όταν η χαρακτηριστική ομάδα ισαπέχει από τα δύο άκρα της κύριας
αλυσίδας η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο το πιο κοντά στο διπλό ή τον τριπλό
δεσμό ή αν δεν υπάρχει τέτοιος από το άκρο που είναι πιο κοντά στη διακλάδωση:
1 2 3 4 5
C C C C C
C OH
2.2 - Ονοματολογία υδρογονανθράκων. 31

2.2 Ονοματολογία υδρογονανθράκων.

Σε όλους τους υδρογονάνθρακες το 3ο πρόθεμα (κατάληξη) είναι -ιο. Το 1ο πρό-


θεμα μας δείχνει τον αριθμό των ατόμων C στην κύρια αλυσίδα και το 2ο πρόθεμα
την τυχόν ύπαρξη διπλού ή τριπλού δεσμού.
Ονοματολογία αλκανίων. Πρόκειται για κορεσμένους υδρογονάνθρακες οι
οποίοι διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς C C και επομένως το 2ο πρόθεμα εί-
ναι το -αν-:

CH3CH2CH2CH3 βουτάνιο CH3CH2CH2CH2CH3 πεντάνιο

Αν υπάρχουν διακλαδώσεις αυτές προτάσσονται της ονομασίας και η ύπαρξή


τους δηλώνεται με αριθμούς για τη θέση τους στην κύρια αλυσίδα και με το όνομά
τους. Οι βασικές διακλαδώσεις είναι τα αλογόνα και τα αλκύλια:

Είδος διακλάδωσης Ονομασία διακλάδωσης


CH3 μεθυλο-
CH2 CH3 αιθυλο-
F φθορο-
Cl χλωρο-
Br βρωμο-
I ιωδο-

Εφαρμογή 2.1

Να ονομαστεί η ένωση με τον εξής συντακτικό τύπο: CH3 CH2 CH CH3


CH3
Λύση
Βλέπουμε ότι υπάρχει μία διακλάδωση στην κύρια ανθρακική αλυσίδα, το μεθύ-
λιο ( CH3 ), στον C‐2:
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3
CH3
Επομένως, η ονομασία της ένωσης είναι: 2-μεθυλοβουτάνιο (ή πιο απλά μεθυλο-
βουτάνιο).

Αν υπάρχουν δύο ή περισσότερες όμοιες διακλαδώσεις, δηλώνονται μαζί με το


διακριτικό δι-, τρι- κτλ.:
CH3
5 4 3 2 1
CH3 CH2 C CH2 CH3 3,3-διμεθυλοπεντάνιο
CH3
32 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Αν οι διακλαδώσεις είναι διαφορετικές, η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που


έχει την πιο κοντινή διακλάδωση: Οι διακλαδώσεις αναφέρο-
νται κατ’ αλφαβητική προτε-
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 2-μεθυλο-4-χλωροεξάνιο ραιότητα. Όταν δύο διακλα-
δώσεις ισαπέχουν από τα
CH3 Cl άκρα της κύριας αλυσίδας,
η αρίθμηση αρχίζει από το
Αν δεν υπάρχουν άλλες θέσεις για τις διακλαδώσεις, η δήλωση των θέσεων άκρο προς το οποίο βρίσκε-
των διακλαδώσεων μπορεί να παραληφθεί. ται η διακλάδωση με την
μεγαλύτερη προτεραιότητα,
CH3 αλφαβητικά:
4 3 2 1
CH3 C CH3 2,2-διμεθυλοπροπάνιο ή απλά διμεθυλοπροπάνιο CH3 CH CH CH3
CH3 Cl CH3
2-μεθυλο-3-χλωροβουτάνιο
Ονομασία ακόρεστων υδρογονανθράκων. Το 2ο πρόθεμα αλλάζει και γίνεται
-εν- για ένα διπλό δεσμό, -ιν- για ένα τριπλό δεσμό, -διεν- για δύο διπλούς δε-
σμούς κτλ. Η θέση του διπλού ή του τριπλού δεσμού δηλώνεται με έναν αριθμό Σύμφωνα τις οδηγίες της
που προτάσσεται της ονομασίας και αντιστοιχεί στη μικρότερη αρίθμηση των IUPAC το 1-βουτίνιο ονο-
δύο ανθράκων του διπλού ή του τριπλού δεσμού: μάζεται ως βουτ-1-ίνιο, η
2-βουτανόλη ονομάζεται
4 3 2 1 βουταν-2-όλη κτλ., αλλά
CH3 CH2 CH CH2 1-βουτένιο αυτά δεν έχουν ακόμη υιο-
θετηθεί πλήρως από την
Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων δηλώνονται όπως και πριν. Η αρίθμηση αρ- ελληνική βιβλιογραφία.
χίζει πάντα από το άκρο της κύρια αλυσίδας που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό
δεσμό, διπλό ή τριπλό και άσχετα με τη θέση των διακλαδώσεων:
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH CH3 4-μεθυλο-2-πεντένιο
CH3 θέση διπλού δεσμού

διακλάδωση

Αν ο διπλός ή ο τριπλός δεσμό ισαπέχουν από τα δύο άκρα της κύριας αλυσί-
δας τότε αν υπάρχει διακλάδωση η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο
κοντά η διακλάδωση ενώ αν δεν υπάρχει διακλάδωση είναι αδιάφορο:
1 2 3 4 5
CH3 C C CH CH3 4-μεθυλο-2-πεντίνιο
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH C C CH2 CH3 2-μεθυλο-3-εξίνιο
CH3
2.3 - Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με χαρακτηριστικές ομάδες. 33

2.3 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με χαρακτηριστικές


ομάδες.

Στην περίπτωση που η οργανική ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα ονομάζεται


με βάση τους παρακάτω βασικούς κανόνες:
α. Εντοπίζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα και την αριθμούμε κατά τα γνω-
στά. Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας δηλώνεται με έναν αριθμό μπρο-
στά από την ονομασία της κύριας αλυσίδας. Η κατάληξη της ονομασίας
δεν είναι -ιο, αλλά σχετίζεται με το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας:
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3 2-βουτανόλη
OH
4 3 2 1
CH3 CH2 C CH3 2-βουτανόνη
O
β. Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων δηλώνεται κατά τα γνωστά (η αρίθμηση
της κύριας αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά η χαρακτη-
ριστική ομάδα:
5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH3 4-μεθυλο-2-πεντανόλη
CH3 OH
5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 C CH3 4-χλωρο-2-πεντανόνη
Cl O
γ. Η τυχόν ύπαρξη πολλαπλού δεσμού δηλώνεται με το πρόθεμα -εν- για το
διπλό δεσμό, -ιν- για τον τριπλό δεσμό κτλ. Και στην περίπτωση αυτή, η
αρίθμηση της κύριας αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά η
χαρακτηριστική ομάδα και άσχετα με τη θέση του πολλαπλού δεσμού. Η
θέση του διπλού δεσμού δηλώνεται μπροστά από την ονομασία της κύριας
αλυσίδας, ενώ ο αριθμός για τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας μεταφέ-
ρεται αμέσως πριν το πρόθεμα που δείχνει το είδος της χαρακτηριστικής
ομάδας:
5 4 3 2 1
CH C CH2 C CH3 4-πεντιν-2-όνη
O
δ. Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων δηλώνεται κατά τα γνωστά:
5 4 3 2 1
CH C CH2 CH CH2 OH 2-μεθυλο-4-πεντιν-1-όλη
CH3
ε. Το πρόθεμα 1- για τη θέση της αλδεϋδομάδας και της καρβοξυλομάδας
παραλείπεται, καθώς αυτές (σχεδόν) πάντα βρίσκονται στην άκρη της κύ-
ριας ανθρακικής αλυσίδας και καθορίζουν την αρίθμησή τους. Επίσης, ο
άνθρακας της αλδεϋδομάδας και της καρβοξυλομάδας συμπεριλαμβάνεται
στην αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας:
34 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH O βουτανάλη
4 3 2 1
CH2 CH CH2 COOH 3-βουτενικό οξύ
ζ. Σε περιπτώσεις όπου δεν υπάρχει άλλη θέση στην οποία να μπορεί να εί-
ναι η χαρακτηριστική ομάδα ο αριθμός που δηλώνει την αντίστοιχη θέση
παραλείπεται:
OH O
CH2 CH COOH CH3 CH2 CH3 C CH3
προπενικό οξύ αιθανόλη προπανόνη

Ονομασία αιθέρων. Συνήθως οι αιθέρες ονομάζονται με βάση τα αλκύλια που


είναι συνδεμένα με το άτομο του Ο και την κατάληξη -αιθέρας:
CH3 CH2 CH2 O CH3 μεθυλοπροπυλαιθέρας

Άλατα κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. Τα άλατα αυτά ονομάζονται


όπως το αντίστοιχο οξύ και το όνομα του μετάλλου που έχει αντικαταστήσει το
Η, π.χ. το CH3COONa που ονομάζεται αιθανικό νάτριο.
Ονομασία εστέρων. Οι εστέρες ονομάζονται με βάση το οξύ από το οποίο προέρ-
χονται και το αλκύλιο που έχει αντικαταστήσει το άτομο Η της καρβοξυλομάδας
και την κατάληξη εστέρας:

:
Οξύ Εστέρας
:
HCOOH : μεθανικό οξύ HCOOCH3 : μεθανικός μεθυλεστέρας
CH3 COOH : αιθανικό οξύ CH3 COOCH3 : αιθανικός μεθυλεστέρας
CH3 COOH : αιθανικό οξύ CH3 COOCH2 CH3 : αιθανικός αιθυλεστέρας

2.4 Γραφή του συντακτικού τύπου από το όνομα της ένω-


σης.

Ακολουθούνται οι εξής κανόνες:


α. Αναγράφουμε οριζόντια τα άτομα άνθρακα της κύριας αλυσίδας τα οποία
και αριθμούνται (από όποια πλευρά θέλουμε).
β. Αναγράφουμε τις διακλαδώσεις, τους πολλαπλούς δεσμούς και τις χαρα-
κτηριστικές ομάδες στις θέσεις που υποδεικνύονται από το όνομα.
γ. Συμπληρώνονται τα άτομα υδρογόνου που λείπουν.
δ. Ονομάζουμε την ένωση για επαλήθευση.

Εφαρμογή 2.2

Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της 2,5-διμεθυλο-6-επτιν-2-όλης.


Λύση
Εφαρμόζουμε τους παραπάνω κανόνες:
2.5 - Εμπειρικές (κοινές) ονομασίες. 35

7 6 5 4 3 2 1
α. C C C C C C C
OH
7 6 5 4 3 2 1
β. C C C C C C C
CH3 CH3
OH
γ. HC C CH CH2 CH2 C CH3
CH3 CH3
δ. 2,5-διμεθυλο-6-επτιν-2-όλη

2.5 Εμπειρικές (κοινές) ονομασίες.

Σε ορισμένες οργανικές ενώσεις χρησιμοποιούμε, παράλληλα με την συστημα-


τική κατά IUPAC ονομασία τους και κάποια εμπειρική ονομασία, που έχει σχέ-
ση με την προέλευσή τους, την παρασκευή τους ή κάποια χαρακτηριστική τους
ιδιότητα. Σε πολλές περιπτώσεις η εμπειρική ονομασία είναι πιο συνηθισμένη,
ιδιαίτερα αν η οργανική ένωση ήταν γνωστή από παλιά (π.χ. οινόπνευμα), ή η
συστηματική της ονομασία είναι πολύπλοκη (μορφίνη).
Μερικές βασικές οργανικές ενώσεις που ονομάζονται εμπειρικά (μαζί με τις
συστηματικές ονομασίες τους) είναι οι παρακάτω:

Συντακτικός Τύπος Εμπειρική ονομασία Ονομασία IUPAC


CH CH ακετυλένιο αιθίνιο
CH3 CH2 OH οινόπνευμα αιθανόλη
HCH O φορμαλδεΰδη μεθανάλη
CH3 CH O ακεταλδεΰδη αιθανάλη
CH3 COCH3 ακετόνη προπανόνη
HCOOH μυρμηκικό οξύ μεθανικό οξύ
CH3 COOH οξικό οξύ αιθανικό οξύ
CHCl3 χλωροφόρμιο τριχλωρομεθάνιο
CCl4 τετραχλωράνθρακας τετραχλωρομεθάνιο
36 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Λυμένα Παραδείγματα

Παράδειγμα 2.1

Να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές ενώσεις:

Cl
1. CH C CH2 CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH3
2. CH2 C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 OH
3. CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3 Br
4. CH3 CH CH2 CH CH2 CH O
CH3 CH3 OH
5. CH2 CH CH CH CH2 CH2
CH3 Br O
6. CH3 CH CH2 CH CH2 C OH
O
7. CH3 CH CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3

Λύση
1. 6-χλωρο-1-εξίνιο
2. 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-επτένιο
3. 4-μεθυλο-1-πεντανόλη
4. 3-βρωμο-5-μεθυλοεξανάλη
5. 3,4-διμεθυλο-5-εξεν-1-όλη
6. 3-βρωμο-5-μεθυλοεξανικό οξύ
7. 2-μεθυλο-4-επτανόνη
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 37

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

2.1 Ποια από τις παρακάτω προτάσεις ισχύει και γ. -όλη, -άλη, -ικό οξύ, -όνη.
για το προπάνιο και το προπένιο; δ. -άλη, -όνη, -ικό οξύ, -όλη.
α. είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. 2.7 Η ένωση με την ονομασία
β. έχουν ανά μόριο τον ίδιο αριθμό ατόμων άν-
θρακα. 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη
είναι:
γ. ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά.
δ. έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων Η ανά μόριο. α. κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη.
β. αλκάνιο με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσί-
2.2 Το αλκίνιο με μοριακό τύπο C3H4 είναι το: δα.
α. προπάνιο. γ. αλδεΰδη.
β. προπένιο. δ. κετόνη.
γ. προπάνιο ή το προπένιο.
2.8 Το προπενικό οξύ:
δ. προπίνιο.
α. έχει μοριακό τύπο C3H4O2.
2.3 Οργανική ένωση έχει μοριακό τύπο C6H14. Η β. ανήκει στα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα.
ένωση αυτή μπορεί να ονομάζεται: γ. διαθέτει ένα τριπλό δεσμό στο μόριό του.
α. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο. δ. έχει τον ίδιο μοριακό τύπο με την ένωση
β. 2,3-διμεθυλοεξάνιο. 2-προπανόλη.
γ. 3-μεθυλο-3-εξανόλη. 2.9 Η χαρακτηριστική μυρωδιά του βουτύρου
δ. 2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο. οφείλεται σε ένα οργανικό οξύ με το όνομα βουτυ-
2.4 Το 2ο μέλος της σειράς των αλκενίων ονομάζε- ρικό οξύ του οποίου η ονομασία κατά IUPAC είναι
ται: βουτανικό οξύ. Ποιος ο μοριακός του τύπος;
α. αιθένιο. β. προπένιο. α. C4H8O2 β. C5H10O2
γ. 2-προπένιο. δ. αιθίνιο. γ. C4H10O δ. C5H12O
2.5 Ο υδρογονάνθρακας με συντακτικό τύπο, 2.10 Ο μοριακός τύπος του 2-μεθυλο-1-βουτένιου
είναι:
CH3
α. C4H8 β. C5H10
CH2 CH CH CH3 γ. C5H8 δ. C6H12
ονομάζεται: 2.11 Ποια η ονομασία της ένωσης με συντακτικό
α. 3-μεθυλο-1-βουτένιο. τύπο:
OH
β. 2-μεθυλο-3-βουτένιο.
γ. 3,3-διμεθυλο-1-προπένιο. CH2 C CH2 CH2 CH2
δ. 1-πεντένιο. CH3 CH3 CH3
2.6 Οι καταλήξεις που αντιστοιχούν στις χαρακτη- α. 2-μεθυλο-2-πεντανόλη.
ριστικές ομάδες: β. 3-μεθυλο-3-επτανόλη.
1. OH 2. CH O γ. 1,2,5-τριμεθυλο-2-βουτανόλη.
O δ. 1,2,5-τριμεθυλο-2-πεντανόλη.
3. COOH 4. C C C 2.12 Ο μοριακός τύπος μιας από τις ενώσεις:
είναι αντίστοιχα: 2-χλωροβουτάνιο ή 2,3-διχλωρο-2-βουτένιο ή
α. -όλη, -άλη, -όνη, -ικό οξύ. 2-χλωρο-2-μεθυλοπροπάνιο είναι:
β. -όλη, -όνη, -ικό οξύ, -άλη. α. C4H8Cl β. C3H6Cl
38 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

γ. C4H7Cl δ. C4H6Cl2 η. Συνήθως η ονομασία που ακολουθείται για


τους αιθέρες είναι με βάση τα αλκύλια που εί-
2.13 Το κοινό χαρακτηριστικό των ενώσεων, ναι συνδεμένα με το άτομο του Ο και την κα-
i. 2,2-διμεθυλοβουτάνιο τάληξη -ικός αιθέρας.
ii. 4-χλωρο-2-πεντίνιο θ. H προπανόνη είναι ακόρεστη ένωση.
iii. 2-μεθυλοβουτάνιο
2.16 Να γραφούν οι ονομασίες που αντιστοιχούν
iv. 2-πεντένιο
στους παρακάτω συντακτικούς τύπους:
είναι ότι: CH3
α. περιέχουν όλες διακλαδώσεις στις ανθρακικές α. CH3 CH2 CH CH3
τους αλυσίδες. CH3
β. είναι υδρογονάνθρακες.
β. CH2 CH CH CH2 CH3
γ. περιέχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων C.
δ. είναι απλώς όλες οργανικές ενώσεις. 2.17 Να αντιστοιχήσετε το κάθε όνομα του υδρο-
γονάνθρακα της στήλης ΙΙ με το μοριακό τύπο στη
2.14 Να αντιστοιχήσετε τα ονόματα των ενώσεων στήλη Ι, καθώς και με την ομόλογη σειρά στη στήλη
της στήλης Ι με τους μοριακούς τύπους της στήλης ΙΙΙ.
ΙΙ.
I II III
I II
1 C2H4 Α προπένιο I αλκάνιο
1. προπένιο α. C4H6
2 C3H6 Β αιθάνιο II αλκένιο
2. αιθίνιο β. C5H12
3 C2H2 Γ αιθένιο III αλκίνιο
3. 2-βουτίνιο γ. C2H2
4 C2H6 Δ προπάνιο
4. διμεθυλοπροπάνιο δ. C3H6
5 C3H8 Ε αιθίνιο
5. μεθυλοπροπένιο ε. C2H6
2.18 Να αντιστοιχήσετε τα συνθετικά των ονομα-
6. αιθάνιο ζ. C4H8
σιών των οργανικών ενώσεων της πρώτης στήλης με
τις πληροφορίες που περιέχονται στη δεύτερη στή-
2.15 Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακο-
λη.
λουθούν ως σωστές ή λανθασμένες.
α. Η κύρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύτε- I II
ρη συνεχής ανθρακική αλυσίδα σε ένα οργα- κορεσμένος
νικό μόριο, η οποία περιέχει τις περισσότερες 1 -εν- α
υδρογονάνθρακας
χαρακτηριστικές ομάδες και τους περισσότε-
2 -αλη β υδρογονάνθρακας
ρους πολλαπλούς (διπλούς και τριπλούς) δε-
σμούς. ακόρεστος
3 -ιν- γ υδρογονάνθρακας
β. Δεν υπάρχει ένωση που να ονομάζεται αιθα-
με έναν διπλό δεσμό
νόνη.
γ. Η ένωση CH2 CHCH2 OH ονομάζεται 4 -ιο δ 2 άτομα C ανά μόριο
1-βουτεν-3-όλη. ακόρεστη ένωση με
5 -ανιο ε
δ. Δεν υπάρχει ένωση με ονομασία 1-βουτανόνη. έναν τριπλό δεσμό
ε. Το χλωροφόρμιο με τύπο CHCl3, ονομάζεται 6 αιθ- ζ αλδεΰδη
επίσημα τριχλωρομεθάνιο.
ακόρεστη ένωση με
ζ. Η κατά IUPAC ονομασία του οξικού οξέος, η
έναν διπλό δεσμό
CH3COOH, είναι μεθανικό οξύ
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 39

2.19 Να γραφεί ο μοριακός τύπος, o συντακτικός ι. 2,3-διμεθυλο-4-χλωροβουτανάλη


τύπος και η ονομασία του 2ου μέλους των αλκινίων. κ. 4-εξενικό οξύ
λ. προπενικό οξύ
2.20 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι: μ. 3-βουτεν-2-όνη
α. του αιθενίου και
β. του μεθυλοπροπενίου. 2.23 Να αντιστοιχηθούν τα στοιχεία της στήλης
Ι με αυτά της ΙΙ, φτιάχνοντας ζεύγη γραμμάτων-
2.21 Να γίνει αντιστοίχιση των συντακτικών τύ- αριθμών:
πων της πρώτης στήλης και του ονόματος της ένω-
σης, που αυτός αντιστοιχεί και που βρίσκεται στη I II
δεύτερη στήλη.
1 2-μεθυλο-1-βουτανόλη α C5H8O
I II 2 2-προπανόλη β C6H12O
CH3 CH2 C CH2 CH3 2-αιθυλο- 3 1-βουτίνιο γ C4H8O
1 α
CH2 1-βουτένιο
4 εξανάλη δ C11H24
χλωρο-
2 CH2 CH CH CH2 β 5 4-πεντεν-2-όνη ε C5H12O
αιθένιο
3 CH2 CH Cl γ αιθανικό οξύ 6 3-μεθυλο-1-βουτίνιο ζ C3H8O

4 CH3 CH2 Cl δ
διαιθυλ 7 3-βουτεν-2-όλη η C5H8
αιθέρας
8 2-μεθυλο-2-προπανόλη θ C4H6
CH3
1,3-βουτα 4-αιθυλο-
5 CH3 C OH ε 9 ι C4H10O
διένιο 2,2,4-τριμεθυλοεξάνιο
CH3 10 3-εξενικό οξύ κ C6H10O2
2-μεθυλο-2-
6 CH3 CH2 CH O ζ
προπανόλη 2.24 Στις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν,
7 CH3 COCH2 CH2 CH3 η 2-πεντανόνη να συμπληρωθούν τα άτομα Η που λείπουν και να
2-υδροξυ- ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν.
8 CH3 COOH θ προπανικό α. C C C C C
οξύ
C C C
9 CH3 CH2 OCH2 CH3 ι προπανάλη C C
CH3 CHCOOH χλωρο β. C C
10 κ
OH αιθάνιο C C
C
2.22 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρα-
κάτω οργανικών ενώσεων: γ. C C C C C C
α. διμεθυλοπροπάνιο Br Br
β. 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο δ. C C C C C
γ. 4-αιθυλο-2,2,4-τριμεθυλοεξάνιο C C C
δ. 1-ιωδοβουτάνιο
ε. C C C C
ε. 2-βρωμοπροπάνιο
C C
ζ. 1,1,2-τριχλωροαιθάνιο
η. 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη ζ. C C C C C C
θ. 1,3-βουταδιένιο Cl C
40 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

2.25 Στις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν, 2.27 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και οι ονο-
να συμπληρωθούν τα άτομα Η που λείπουν και να μασίες ενώσεων, που περιέχουν τρία άτομα άνθρακα
ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν. ανά μόριο και καταλήξεις:
α. C C OH α. -άνιο β. -ένιο
β. C COOH γ. -ίνιο δ. -ανόλη
γ. C C C CH O ε. -άλη ζ. -ικό οξύ
OH
2.28 Να ονομαστούν οι παρακάτω εστέρες:
δ. C C C C C
α. CH3COOCH2CH3
C β. CH3CH2COOCH3
ε. C C C C C OH γ. ΗCOOCH(CH3)2
C
ζ. C C C CH O Για … δυνατούς λύτες
Br 2.29 H γερανιόλη είναι μια ακόρεστη αλκοόλη,
η. C C C C C που εκκρίνεται από τη μέλισσα για να επισημανθούν
λουλούδια πλούσια σε νέκταρ.
C O
Η ονομασία της κατά IUPAC είναι:
θ. C C C C COOH
3,7-διμεθυλο-2,6-οκταδιεν-1-όλη.
ι. C C O C C
Ποιος ο συντακτικός της τύπος;
2.26 Στις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν,
να συμπληρωθούν τα άτομα Η που λείπουν και να 2.30 Να διορθωθούν τα τυχόν λάθη στις παρακά-
ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν. τω ονομασίες:
α. 1-προπανόνη
C
β. 2-αιθυλοβουτάνιο
α. C C C C C Cl
γ. 4-πεντεν-3-όνη
C C δ. 2,3-διαιθυλο-2-βουτένιο
C C ε. 1-χλωρο-3-βουτένιο
β. C C C C C ζ. 2,5-εξαδιένιο
O η. 3-βουτανόλη
γ. C C C C CH O θ. 3-πεντένιο
ι. μεθυλοβουτανόνη
C C
κ. 3-πεντιν-5-όλη

Χημεία και … τέρατα …

«Στα σύνορα φαντασίας και ονείρου … »


Κάποια γλυκιά βραδιά του 1855, ενώ διέσχιζε το Λονδίνο στον επάνω όροφο ενός ιππήλατου λεωφορείου,
ο νεαρός χημικός Friedrich August Kekule αποκοιμήθηκε.
«Άρχισα να ονειρεύομαι», διηγήθηκε αργότερα. «Άτομα χόρευαν μπρος στα μάτια μου. Δύο μικρότερα
άτομα ενώνονταν για να σχηματίσουν ένα ζευγάρι, ένα μεγαλύτερο αγκάλιαζε δύο μικρότερα, ένα ακόμα μεγα-
λύτερο συγκρατούσε τρία ή και τέσσερα μικρότερα, ενώ το σύνολο στροβιλιζόταν ασταμάτητα σ’ έναν ιλιγγιώδη
χορό.
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 41

Είδα πως τα μεγαλύτερα άτομα σχημάτιζαν αλυσίδα, παρασύροντας τα μικρότερα πίσω τους ... Η φωνή του
εισπράκτορα με ξύπνησε, Κλάπαμ Ρόουντ ...»
Έτσι, σ’ ένα ιστορικό όνειρο γεννήθηκε μια από τις πιο καταπληκτικές ιδέες της σύγχρονης επιστή-
μης, από έναν βοηθό ερευνητή στο εργαστήριο του νοσοκομείου του Αγ. Βαρθολομαίου στο Λονδίνο. Η
εικόνα που φαντάστηκε για τις οργανικές ενώσεις δεν ήταν απόλυτα σωστή, αλλά ήταν τόσο κοντά στην
πραγματικότητα, που ακόμη και τώρα, 167 χρόνια αργότερα, χρησιμοποιείται ως εργαλείο της Οργανικής
Χημείας.
Στα τέλη του 1855 ο Kekule υπέβαλε υποψηφιότητα για καθηγητής της Χημείας στο νεοσύστατο Πο-
λυτεχνικό Ινστιτούτο της Ζυρίχης, αλλά απορρίφθηκε! Στα επόμενα δύο χρόνια επεξεργάστηκε τις λεπτο-
μέρειες του ονείρου του για το «χορό των ατόμων» και ένα χρόνο αργότερα δημοσίευσε το κλασσικό του
άρθρο «Περί της σύστασης και των χημικών ενώσεων και περί της χημικής φύσης του άνθρακα» στο γερμανι-
κό περιοδικό «Χρονικά της Χημείας». Το άρθρο έκανε πάταγο και τον έκανε έναν από τους μεγαλύτερους
θεωρητικούς της Χημείας.
42 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 2.1


Ανθρακική αλυσίδα και ονοματολογία αλκανίων.

Α. Να σημειώσετε την κύρια ανθρακική αλυσίδα σε όλες τις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν.
i. C C C C C ii. C C C C C iii. C C C C C
C C C C
C C C C C OH
iv. C C v. C C C C C vi. C C C C C
C C C O

Β. Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να ονομάσετε τις παρακάτω κορεσμένες οργανικές
ενώσεις:
C C Br
i. C C C C C ii. C C C C C iii. C C C C C Br
C C

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Γ. Να γράψετε τον μοριακό τύπο καθώς και τον συντακτικό τύπο των ενώσεων:
i. προπάνιο
ii. 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο
iii. 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 43

Φύλλο Εργασίας 2.2


Ονοματολογία ακόρεστων ενώσεων.

Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να γράψετε την ονομασία των ενώσεων που ακολουθούν.
Ποιοι οι μοριακοί τύποι σε κάθε περίπτωση;

C
i. C C C C C ii. C C C C C iii. C C C C C
Br
C C
iv. C C C C C C v. C C C C C vi. C C C C C C
Br Cl
C
vii. C C C C C C viii. C C C C C ix. C C C
C C C C

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
44 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 2.3


Ονοματολογία αλκοολών.

Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να γράψετε την ονομασία κάθε μίας από τις αλκοόλες που
ακολουθούν. Ποιοι οι μοριακοί τύποι τους;

C
i. C C C C ΟΗ ii. C C C C C iii. C C C C C
OH OH
C C Cl
iv. C C C C C C v. C C C C C vi. C C C C C C
OH OH OH

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 45

Φύλλο Εργασίας 2.4


Ονοματολογία αλδεϋδών, κετονών και καρβοξυλικών οξέων.

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις παρακάτω οργανικές ενώσεις:

1. μεθανάλη

................................................................................................

2. προπανόνη

................................................................................................

3. 2-μεθυλοβουτανάλη

................................................................................................

4. μεθυλοβουτανόνη

................................................................................................

5. 3-βουτινάλη

................................................................................................

6. 4,4-διβρωμο-2-πεντανόνη

................................................................................................

7. 2-αιθυλο-3-εξινάλη

................................................................................................

8. 1,1,1-τριχλωρο-4-πεντιν-2-όνη

................................................................................................

9. αιθανικό οξύ

................................................................................................

10. 2-μεθυλο-3-βουτινικό οξύ

................................................................................................
46 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 2.5


Ονοματολογία οργανικών ενώσεων I.

Να γράψετε την ονομασία κάθε μίας από τις οργανικές ενώσεις που ακολουθούν.

1. CH3 CH2 CH3 2. CH3 CH2 CH CH2 3. CH3 C C CH3

.......................................................................................................
.......................................................................................................
4. CH3 CH2 CH CH3 5. CH3 CHCH2 CHCH2 CH3 6. CH3 CH2 CHCH3
CH3 CH3 Br OH

.......................................................................................................
.......................................................................................................
CH3 CH3 Cl
7. CH CH 8. CH3 CHCH2 C CH2 9. CH3 CH O CH3
CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

.......................................................................................................
.......................................................................................................
10. CH3 CH CHCH3 11. CH3 CH2 C CH 12. CH3 OH

.......................................................................................................
.......................................................................................................
13. HCH O 14. CH3 CH2 CH2 CH O 15. HCOOH

.......................................................................................................
.......................................................................................................
16. CH3 C CH2 CH2 CH3 17. CH2 CHCOOH 18. CH3 CH2 COOCH3
O

.......................................................................................................
.......................................................................................................
19. CH C CH CH2 CH2 CH CH2 OH 20. CH C CH CH O
CH3 CH3 CH3

.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 47

Φύλλο Εργασίας 2.6


Ονοματολογία οργανικών ενώσεων IΙ.

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις παρακάτω οργανικές ενώσεις:

1. προπάνιο 2. μεθυλοβουτάνιο 3. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο

.......................................................................................................
.......................................................................................................

4. 2-μεθυλο-4-βρωμοεξάνιο 5. 1-βουτένιο 6. 2-βουτένιο

.......................................................................................................
.......................................................................................................

7. 2-βουτίνιο 8. 1-βουτίνιο 9. προπανικός μεθυλεστέρας

.......................................................................................................
.......................................................................................................

10. μεθανόλη 11. μεθανάλη 12. μεθανικό οξύ

.......................................................................................................
.......................................................................................................

13. 2-πεντανόνη 14. 2-βουτανόλη 15. βουτανάλη

.......................................................................................................
.......................................................................................................

16. προπενικό οξύ 17. 2-μεθυλο-3-βουτιν-1-όλη 18. μεθυλοϊσοπροπυλαιθέρας

.......................................................................................................
.......................................................................................................

19. 2-αιθυλο-4-χλωρο-1-πεντένιο 20. 2,5-διμεθυλο-6-επτιν-2-όλη

.......................................................................................................
.......................................................................................................
49

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 2
Κεφάλαιο 2: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 51

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 2

2.1 β 2.21 1 - α, 2 - ε, 3 - β, 4 - κ, 5 - ζ, 6 - ι, 7 - η, 8 - γ, 9 - δ, 10 - θ
2.2 δ CH3
2.3 α 2.22 α. CH3 C CH3
2.4 β CH3
2.5 α
CH3 CH3
2.6 γ
β. CH3 C CH2 CH CH3
2.7 α
CH3
2.8 α
2.9 α CH3 CH3
2.10 β γ. CH3 C CH2 C CH2 CH3
2.11 β CH3 CH2 CH3
2.12 δ I
2.13 δ δ. CH3 CH2 CH2 CH2
2.14 1 - δ, 2 - γ, 3 - α, 4 - β, 5 - ζ, 6 - ε.
Br
2.15 α. Σ, β. Σ, γ. Λ, δ. Σ, ε. Σ, ζ. Λ, η. Λ, θ. Λ
ε. CH3 CH CH3
2.16 α. μεθυλοβουτάνιο
β. 3-μεθυλο-1-πεντένιο Cl Cl

2.17 Α - 2 - II, Β - 4 - I, Γ - 1 - II, Δ - 5 - I, Ε - 3 - III ζ. CH CH2


2.18 1 - η, 2 - ζ, 3 - ε, 4 - β, 5 - α, 6-δ Cl
2.19 C3H4, CH C CH3 , προπίνιο OH
2.20 α. CH2 CH2 η. CH3 C CH CH3
β. CH3 C CH2 H3 C CH3
CH3 θ. CH2 CH CH CH2
Cl CH3
ι. CH2 CH CH CH O
CH3
κ. CH3 CH CH CH2 CH2 COOH
λ. CH2 CH COOH
O
μ. CH2 CH C CH3
2.23 1 - ε, 2 - ζ, 3 - θ, 4 - β, 5 - α, 6 - η, 7 - γ, 8 - ι, 9 - δ, 10 - κ
52 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

CH3 H3 C CH2 CH3


2.24 α. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 2.26 α. CH2 C CH CH2 CH2 Cl
4-μεθυλοεπτάνιο 3-αιθυλο-2-μεθυλο-5-χλωρο-1-πεντένιο
CH3 CH3 H3 C O
β. CH3 CH CH CH2 β. CH3 CH2 CH C C CH
2,3-διμεθυλοβουτάνιο 4-μεθυλο-1-εξιν-3-όνη
CH3
CH2 CH3
γ. CH3 CH2 CH CH2 C CH
γ. CH C CH CH2 CH O
4-μεθυλο-1-εξίνιο
3-αιθυλο-4-πεντινάλη
Br Br
2.27 α. CΗ3 CH2 CH3 προπάνιο
δ. CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
β. CH2 CH CH3 προπένιο
1,5-διβρωμοπεντάνιο
CH2 C CH2 προπαδιένιο
H3 C CH3 γ. CH C CH3 προπίνιο
ε. CH3 CH2 C C CH3 OH
2,3-διμεθυλο-2-πεντένιο δ. CH3 CH2 CH2 1-προπανόλη
CH3 CH3 OH
ζ. CH3 C CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 2-προπανόλη
Cl CH3 ε. CH3 CH2 CH O προπανάλη
CH2 CH CH O προπενάλη
2,3,5-τριμεθυλο-2-χλωροεξάνιο
CH C CH O προπινάλη
2.25 α. CH3 CH2 OH ζ. CH3 CH2 COOH προπανικό οξύ
αιθανόλη CH2 CH COOH προπενικό οξύ
CH C COOH προπινικό οξύ
β. CH3 COOH
αιθανικό οξύ 2.28 α. αιθανικός αιθυλεστέρας
β. προπανικός μεθυλεστέρας
γ. CH3 CH2 CH2 CH O
γ. μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
βουτανάλη
OH
OH
2.29 CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2
δ. CH3 CH2 CH2 C CH3
CH3 CH3
CH3
2.30 α. 2-προπανόνη
2-μεθυλο-2-πεντανόλη
β. 2-μεθυλοπεντάνιο
OH
γ. 1-πεντεν-3-όνη
ε. CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
δ. 3,4-διμεθυλο-3-εξένιο
2-εξανόλη
ε. 4-χλωρο-1-βουτένιο
Br ζ. 1,4-εξαδιένιο
ζ. CH3 CH2 CH CH O η. 2-βουτανόλη
2-βρωμοβουτανάλη θ. 2-πεντένιο
CH3 O ι. μεθυλοβουτανόνη
η. CH3 CH CH2 C CH3 κ. 2-πεντιν-1-όλη
4-μεθυλο-2-πεντανόνη
θ. CH C CH2 CH2 COOH
4-πεντινικό οξύ
ι. CH3 CH2 O CH2 CH3
διαιθυλαιθέρας
Κεφάλαιο 2: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 53

Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας


Κεφάλαιο 2

Φύλλο Εργασίας 2.1 Φύλλο Εργασίας 2.2

5 4 3 2 1 6 5 4 3
Α. i. C C C C C ii. C C C C C i. CH3 CH2 CH CH CH3
2 1
C C C 2-πεντένιο
1 4 Μ.Τ.: C5H10
C C
5 4 3 2 1 2 3
iii. C C C C C iv. C C CH3
C C C ii. CH2 CH CH2 CH CH3
4
C C C OH 4-μεθυλο-1-πεντένιο
5 4 3 2 3 2 1 Μ.Τ.: C6H12
v. C C C C C vi. C C C C C
1
C O iii. CH C CH2 CH CH3

CH3 Br
4-βρωμο-1-πεντίνιο
Β. i. CH3 CH2 CH2 CH CH3 Μ.Τ.: C5H7Br
2-μεθυλοπεντάνιο
CH3 CH3
ii. CH3 CH2 CH CH CH3 iv. CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH3 2-μεθυλο-3-εξένιο
Μ.Τ.: C7H14
2,3-διμεθυλοπεντάνιο
Br Br CH3
iii. CH3 CH2 CH CH CH2 v. CH C CH2 CH CH3
CH3 4-μεθυλο-1-πεντίνιο
1,2-διβρωμο-3-μεθυλοπεντάνιο Μ.Τ.: C6H10

Γ. Μ.Τ. Σ.Τ. vi. CH3 C C CH2 CH CH2


Br Cl
i. C3H8 CH3 CH2 CH3
5-βρωμο-6-χλωρο-2-εξίνιο
CH3 CH3 Μ.Τ.: C6H8ClBr
ii. C8H18 CH3 CH2 CH C CH3
vii. CH3 CH CH CH CH CH3
CH3
CH3 CH3
Cl
2,5-διμεθυλο-3-εξένιο
iii. C5H11Cl CH3 C CH2 CH3
Μ.Τ.: C8H16
CH3
CH3
viii. CH2 CH CH2 C CH3
CH3
4,4-διμεθυλο-1-πεντένιο
Μ.Τ.: C7H14

ix. CH3 C CH2


CH3
μεθυλοπροπένιο
Μ.Τ.: C4H8
54 Κεφάλαιο 2 - Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 2.3 Φύλλο Εργασίας 2.4

i. CH3 CH2 CH2 CH2 OH H


1-βουτανόλη 1. H C O
Μ.Τ.: C4H10Ο
O
CH3 2. CH3 C CH3
ii. CH3 CH2 CH2 C CH3
CH3
OH
2-μεθυλο-2-πεντανόλη 3. CH3 CH2 CH CH O
Μ.Τ.: C6H14O
O
iii. CH C CH2 CH CH3 4. CH3 CH C CH3
OH CH3
4-πεντιν-2-όλη
Μ.Τ.: C5H8O 5. CH C CH2 CH O

CH3 Br O
iv. CH3 CH CH CH CH CH3 6. CH3 C CH2 C CH3
OH Br
5-μεθυλο-3-εξεν-2-όλη
7. CH3 CH2 C C CH CH O
Μ.Τ.: C7H14O
CH2 CH3
CH3
O Cl
v. CH2 CH CH CH CH3
8. CH C CH2 C C Cl
OH
4-μεθυλο-1-πεντεν-3-όλη Cl
Μ.Τ.: C6H12O
O
Cl 9. CH3 C O H
vi. CH3 C C CH2 CH CH2
10. CH C CH COOH
OH
CH3
1-χλωρο-4-εξιν-2-όλη
Μ.Τ.: C6H9OCl
Κεφάλαιο 2: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 55

Φύλλο Εργασίας 2.5 Φύλλο Εργασίας 2.6


1. προπάνιο 1. CH3 CH2 CH3
2. 1-βουτένιο 2. CH3 CH2 CH CH3
3. 2-βουτίνιο CH3

4. 2-μεθυλοβουτάνιο 3. CH3 CH CH CH3


CH3 CH3
5. 4-βρωμο-2-μεθυλοεξάνιο
4. CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
6. 2-βουτανόλη
Br CH3
7. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο
5. CH3 CH2 CH CH2
8. 2-αιθυλο-4-χλωρο-1-πεντένιο
6. CH3 CH CH CH3
9. ισοπροπυλομεθυλαιθέρας
7. CH3 C C CH3
10. 2-βουτένιο
8. CH3 CH2 C CH
11. 1-βουτίνιο
O
12. μεθανόλη 9. CH3 CH2 C O CH3
13. μεθανάλη H
14. βουτανάλη 10. H C O H
15. μεθανικό οξύ H
16. 2-πεντανόνη O
11. H C H
17. προπενικό οξύ
O
18. προπανικός μεθυλεστέρας
12. H C O H
19. 2,5-διμεθυλο-6-επτιν-2-όλη O
20. 2-μεθυλο-3-βουτινάλη 13. CH3 C CH2 CH2 CH3
OH
14. CH3 CH CH2 CH3
15. CH3 CH2 CH2 CH O
16. CH2 CH COOH
OH CH3
17. CH2 CH C CH
CH3
18. CH3 O CH CH3
19. CH3 CH CH2 C CH2
Cl CH2 CH3
OH
20. CH3 C CH2 CH2 CH C CH
CH3 CH3
57

Μεθανόλη

CH4O
Κεφάλαιο 3
O H
Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
H C H

3.1 Συντακτική ισομέρεια.

Στην οργανική χημεία απαντάται συχνά το φαινόμενο δύο ή περισσότερες δια-


φορετικές ενώσεις (με διαφορετικές ιδιότητες) να διαθέτουν τον ίδιο μοριακό τύ-
πο. Η εξήγηση που δίνεται είναι το ότι οι οργανικές αυτές ενώσεις διαθέτουν
διαφορετικό συντακτικό τύπο. Το χαρακτηριστικό αυτό της οργανικής χημείας
ονομάζεται συντακτική ισομέρεια. Έτσι:

Το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή και περισσότερες οργανικές ενώσεις δια-


H θέτουν τον ίδιο μοριακό, αλλά διαφορετικό συντακτικό τύπο και άρα παρου-
O σιάζουν διαφορετικές ιδιότητες ονομάζεται συντακτική ισομέρεια.

Υπάρχουν όμως περιπτώσεις, όπου δύο ή και περισσότερες ενώσεις με τον


C
ίδιο συντακτικό τύπο να παρουσιάζουν διαφορές στις φυσικές και στις χημικές
H H
τους ιδιότητες (σε μεγάλο ή σε μικρότερο βαθμό) και το φαινόμενο αυτό για να
H εξηγηθεί απαιτεί το στερεοχημικό τύπο. Το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή και
περισσότερες οργανικές ενώσεις διαθέτουν τον ίδιο μοριακό και συντακτικό, αλ-
λά διαφορετικές ιδιότητες, λόγω διαφορετικού στερεοχημικού τύπου, ονομάζεται
στερεοϊσομέρεια.
Στην ενότητα αυτή θα ασχοληθούμε με τη συντακτική ισομέρεια η οποία δια-
κρίνεται:
• στην ισομέρεια αλυσίδας
• στην ισομέρεια θέσης ως προς τον πολλαπλό δεσμό (διπλό ή τριπλό) ή τη
χαρακτηριστική ομάδα
CH3OH
• στην ισομέρεια ομόλογης σειράς

3.2 Ισομέρεια αλυσίδας.

Οφείλεται αποκλειστικά στον διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων C στα


μόρια των ισομερών ενώσεων. Το είδος της ισομέρειας αυτής εμφανίζεται σαν
58 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

μοναδικό είδος συντακτικής ισομέρειας στα αλκάνια, π.χ. στο μοριακό τύπο,
C4H10, αντιστοιχούν δύο συντακτικά ισομερή αλυσίδας:
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

βουτάνιο μεθυλοπροπάνιο

Επίσης, στο μοριακό τύπο C5H12, αντιστοιχούν 3 συντακτικά ισομερή αλυ- Σημειώστε ότι στο δι-
σίδας: μεθυλοπροπάνιο τα δύο
CH3 δεν μπορούν να
CH3 είναι σε άλλες θέσεις και
για το λόγο αυτό αντί για
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH3 CH3 C CH3 2,2-διμεθυλοπροπάνιο μπο-
CH3 CH3 ρεί να ονομαστεί και ως
διμεθυλοπροπάνιο.
πεντάνιο μεθυλοβουτάνιο διμεθυλοπροπάνιο

Εύρεση ισομερών αλυσίδας. Ακολουθούμε συνήθως την εξής διαδικασία: Γρά-


φουμε όλους τους δυνατούς τρόπους με τους οποίους είναι δυνατόν να συνδεθούν Ο αριθμός των ισομερών
τα άτομα C μεταξύ τους. Για το σκοπό αυτό: αλυσίδας αυξάνεται αλ-
ματωδώς με αύξηση του
α. Γράφουμε όλα τα διαθέσιμα άτομα C (ενωμένα μεταξύ τους με απλούς δε- αριθμού των ατόμων άν-
σμούς) σε μια σειρά. θρακα, π.χ. τα ισομερή με
μοριακό τύπο C6H14 είναι
β. Γράφουμε πάλι όλα τα διαθέσιμα άτομα C σε μια σειρά, εκτός από ένα 5, με μοριακό τύπο C20H42
που το τοποθετούμε σαν διακλάδωση σε όλες τις δυνατές θέσεις, ώστε να είναι 336.319, ενώ με μο-
προκύψουν διαφορετικές ενώσεις. ριακό τύπο C40H82 είναι
περισσότερα από 6 ⋅ 1013
γ. Γράφουμε πάλι όλα τα διαθέσιμα άτομα C σε μια σειρά, εκτός από δύο, που ισομερή (!).
τα τοποθετούμε σαν διακλαδώσεις με τη μορφή αιθυλίου (CH3 CH2 ) ή
CH4 1
δύο μεθυλίων, σε όλες τις δυνατές θέσεις, ώστε να προκύψουν διαφορετικές
C2H6 1
διατάξεις κτλ. C3H8 1
δ. Συμπληρώνουμε με τα άτομα Η που λείπουν και ονομάζουμε. C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
Όταν γράφουμε τους παραπάνω συνδυασμούς δεν πρέπει να ξεχνάμε ότι:
C7H16 9
• Δεν είναι νοητή διακλάδωση αλκύλιο (π.χ CH3 , CH2 CH3 κτλ.) σε C8H18 18
ακραίο άτομο C. C9H20 35
C10H22 75
• Η μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα πρέπει να γράφεται οριζόντια. C20H42 336.319
C100H202 ≈ 6 ⋅ 1039
• Σε μια ανθρακική αλυσίδα οι συμμετρικές θέσεις είναι ισότιμες μεταξύ τους,
π.χ. οι δύο παρακάτω συντακτικοί τύποι παριστάνουν την ίδια ένωση
(2-μεθυλοβουτάνιο) και όχι διαφορετικές ενώσεις:

H 1-προπανόλη έχει σημείο


1 2 3 4 4 3 2 1 βρασμού 97 °C και οξειδώ-
CH3 CHCH2 CH3 CH3 CH2 CHCH3 νεται προς προπανάλη ή
CH3 CH3 προς προπανικό οξύ, ενώ
η 2-προπανόλη έχει σημείο
Παραβίαση των παραπάνω κανόνων οδηγεί συχνά στην αναγραφή περισσό- βρασμού 82,5 °C και οξει-
δώνεται προς προπανόνη.
τερων ισομερών από όσων υπάρχουν. Πάντως, για καλό και για κακό, ονομάζου-
με τις ενώσεις που προκύπτουν, ώστε να φανούν οι ίδιοι συντακτικοί τύποι.
3.3 - Ισομέρεια θέσης. 59

Τα συντακτικά ισομερή παρουσιάζουν σημαντικές διαφορές σε ορισμένες ιδιό-


τητές τους, κυρίως στις φυσικές (αλλά και στις χημικές), π.χ. διαφορετικά σημεία
βρασμού και σημεία πήξης κτλ.

3.3 Ισομέρεια θέσης.

Οφείλεται στη διαφορετική θέση μιας χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλα-


πλού δεσμού (διπλού ή τριπλού), στα μόρια των ισομερών ενώσεων, π.χ. στον
τύπο C3H8Ο αντιστοιχούν 2 κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες (και ένας κορε-
σμένος μονοαιθέρας, όπως θα δούμε στη συνέχεια) με τους εξής συντακτικούς
τύπους:

OH OH
CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
1-προπανόλη 2-προπανόλη

Επίσης, στο μοριακό τύπο C4H8 αντιστοιχούν δύο ισομερή θέσης ως προς το
διπλό δεσμό:

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3


1-βουτένιο 2-βουτένιο

3.4 Ισομέρεια ομόλογης σειράς.

Οφείλεται στη διαφορετική χαρακτηριστική ομάδα που περιέχουν στο μόριό τους
οι ισομερείς ενώσεις (και που ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές). Χαρα-
κτηριστικές περιπτώσεις ισομέρειας ομόλογης σειράς αποτελούν οι εξής:
1. Αλκίνια - αλκαδιένια, με γενικό μοριακό τύπο C𝜈H2𝜈−2 (𝜈 ⩾ 2 για τα
αλκίνια και 𝜈 ⩾ 3 για τα αλκαδιένια). Π.χ. στον τύπο C3H4 αντιστοιχούν
ένα αλκίνιο και ένα αλκαδιένιο:

CH3 C CH CH2 C CH2


προπίνιο προπαδιένιο
2. Αλκοόλες (κορεσμένες μονοσθενείς) - αιθέρες (κορεσμένοι μονοαιθέρες),
με τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο, C𝜈H2𝜈+2O (𝜈 ⩾ 1 για τις αλκοόλες, 𝜈 ⩾ 2
για τους αιθέρες). Π.χ. στον τύπο C2H6Ο αντιστοιχούν μία αλκοόλη και
ένας αιθέρας:

CH3 CH2 OH CH3 O CH3


αιθανόλη διμεθυλαιθέρας

3. Αλδεΰδες (κορεσμένες μονοσθενείς) - κετόνες (κορεσμένες μονοσθενείς),


με τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο, C𝜈H2𝜈O (𝜈 ⩾ 1 για τις αλδεΰδες, 𝜈 ⩾ 3
για τις κετόνες). Π.χ. στον τύπο C3H6Ο αντιστοιχούν μία αλδεΰδη και μία
κετόνη:
60 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

O
CH3 CH2 CH O CH3 C CH3
προπανάλη προπανόνη ή ακετόνη
4. Οξέα (κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) - εστέρες (από κορεσμένα μονοκαρ-
βοξυλικά οξέα και κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες), με γενικό μοριακό
τύπο, C𝜈H2𝜈O2 (𝜈 ⩾ 1 για τα οξέα, 𝜈 ⩾ 2 για τους εστέρες). Για παρά-
δειγμα στο μοριακό τύπο C2H4Ο2 αντιστοιχούν ένα οξύ και ένας εστέρας:
O O
CH3 C O H H C O CH3
αιθανικό οξύ μεθανικός μεθυλεστέρας

3.5 Πως βρίσκουμε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή.

Η διαδικασία που ακολουθούμε για την εύρεση του συντακτικού τύπου, που αντι-
στοιχεί σε δοσμένο μοριακό τύπο είναι η εξής:

Βήμα 1o: Βρίσκουμε την ομόλογη σειρά στην οποία αντιστοιχεί ο δοσμένος
μοριακός τύπος.
Βήμα 2o: Βρίσκουμε όλα τα ισομερή αλυσίδας.
Βήμα 3o: Τοποθετούμε τη (ή τις) χαρακτηριστική ομάδα ή τον πολλαπλό δε-
σμό ή τους πολλαπλούς δεσμούς σε όλες τις δυνατές θέσεις, σε κά-
θε ισομερές αλυσίδας και για κάθε ομόλογη σειρά (αν ο μοριακός
τύπος αντιστοιχεί σε δύο ομόλογες σειρές), ώστε να προκύψουν
διαφορετικά ισομερή.
Βήμα 4o: Συμπληρώνουμε με τα άτομα Η που λείπουν και ονομάζουμε όλα
τα συντακτικά ισομερή.

Εφαρμογή 3.1

Πόσες και ποιες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες προκύπτουν από την ανθρα-
κική αλυσίδα C C C C;
Λύση
Οι αλκοόλες διαθέτουν το ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα, που μπαίνει στις
εξής θέσεις:
OH OH
C C C C C C C C

Συμπληρώνοντας με τα άτομα Η που λείπουν προκύπτουν οι εξής 2 αλκοόλες:


OH OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη
3.5 - Πως βρίσκουμε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή. 61

Προσοχή: Η εισαγωγή της χαρακτηριστικής ομάδας σε συμμετρική θέση αντι-


στοιχεί στον ίδιο συντακτικό τύπο και επομένως στο ίδιο ισομερές:
OH OH OH OH
4 3 2 1 1 2 3 4 4 3 2 1 1 2 3 4
C C C C C C C C C C C C C C C C
1-βουτανόλη 1-βουτανόλη 2-βουτανόλη 2-βουτανόλη

Εφαρμογή 3.2

Να βρεθούν τα συντακτικά ισομερή του 3ου μέλους των αλκενίων.


Λύση
Τα αλκένια έχουν γενικό μοριακό τύπο C𝜈H2𝜈 (𝜈 ∈ ℕ, 𝜈 ⩾ 2). Το πρώτο μέλος
των αλκενίων αντιστοιχεί στο 𝜈 = 2 δηλαδή έχει μοριακό τύπο C2H4 επομένως
το τρίτο μέλος των αλκενίων αντιστοιχεί στο 𝜈 = 4 δηλαδή έχει μοριακό τύπο
C4H8. Τα συντακτικά ισομερή είναι:

1. CH3 CH2 CH CH2 1-βουτένιο


2. CH3 CH CH CH3 2-βουτένιο
3. CH3 C CH2 μεθυλοπροπένιο
CH3
62 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

Λυμένα Παραδείγματα

Παράδειγμα 3.1

Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοι-


χούν στο μοριακό τύπο C6H14.
Λύση
Ο μοριακός τύπος C6H14 αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C𝜈H2𝜈+2 (𝜈 = 6),
που αντιστοιχεί σε αλκάνια. Εμφανίζεται, επομένως, μόνο ισομέρεια αλυσίδας.
Τα έξι άτομα C διατάσσονται με τους εξής τρόπους:

CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 CH3
εξάνιο 2-μεθυλοπεντάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο

CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
2,2-διμεθυλοβουτάνιο 2,3-διμεθυλοβουτάνιο

Παράδειγμα 3.2

Να βρεθούν και να ονομαστούν τα αλκένια που αντιστοιχούν στον τύπο C4H8.


Λύση
Οι δυνατές ανθρακικές αλυσίδες και οι δυνατές θέσεις για το διπλό δεσμό είναι
οι εξής:
1 2 3

I. C C C C II. C C C
C

Προκύπτουν έτσι τα εξής 3 αλκένια:

1 CH2 CH CH2 CH3 2 CH3 CH CH CH3


1-βουτένιο 2-βουτένιο

3 CH2 C CH3
CH3
2-μεθυλο-1-προπένιο
Λυμένα Παραδείγματα 63

Παράδειγμα 3.3

Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα ισομερή που αντιστοιχούν στο


μοριακό τύπο C5H10.
Λύση
Ο μοριακός τύπος αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C𝜈H2𝜈, που με τη σειρά
του αντιστοιχεί σε αλκένια, δηλαδή υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό. Οι
δυνατές ανθρακικές αλυσίδες είναι 3:
1 2 3 4 5
C
I. C C C C C II. C C C C III. C C C
C C

Σε κάθε μία από τις ανθρακικές αλυσίδες I και II (στην III δεν μπορεί να μπει
πουθενά διπλός δεσμός) βάζουμε ένα διπλό δεσμό σε όλες τις δυνατές θέσεις:

1 CH2 CH CH2 CH2 CH3 2 CH3 CH CH CH2 CH3


1-πεντένιο 2-πεντένιο

3 CH2 C CH2 CH3 4 CH3 C CH CH3


CH3 CH3
2-μεθυλο-1-βουτένιο 2-μεθυλο-2-βουτένιο

5 CH2 CH C CH3
CH3
3-μεθυλο-1-βουτένιο

Στον μοριακό τύπο C5H8


Συνολικά 5 συντακτικά ισομερή αλκένια.
αντιστοιχούν και τα εξής αλ-
καδιένια:
CH3 CH2 CH C CH2
Παράδειγμα 3.4
1,2-πενταδιένιο
CH3 CH CH CH CH2
1,3-πενταδιένιο
Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα ισομερή αλκίνια που αντιστοι-
CH2 CH CH2 CH CH2
χούν στο μοριακό τύπο C5H8.
1,4-πενταδιένιο
CH3 CH CH CH CH3 Λύση
2,3-πενταδιένιο Οι δυνατές διατάξεις της ανθρακικής αλυσίδας είναι τρεις, όπως ακριβώς και
CH3
στο προηγούμενο παράδειγμα. Από τις 3 αυτές αλυσίδες, η (ΙΙΙ) δεν μπορεί να
CH3 C C CH2
οδηγήσει σε αλκίνιο. Από τις άλλες 2 αλυσίδες έχουμε τις εξής ενώσεις:
3-μεθυλο-1,2-βουταδιένιο
CH3 CH3
CH2 CH C CH2
CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C C CH3 CH3 CH C CH
2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο
1-πεντίνιο 2-πεντίνιο 3-μεθυλο-1-βουτίνιο
64 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

Παράδειγμα 3.5

Να βρεθούν και να ονομαστούν όλες οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες που


αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C4H10O.
Λύση
Με 4 άτομα C έχουμε 2 ανθρακικές αλυσίδες:

I. C C C C II. C C C
C
Σε καθένα από τα ισομερή αλυσίδας (Ι) και (ΙΙ) τοποθετούμε τη χαρακτηριστική
ομάδα ( OH) σε όλες τις δυνατές θέσεις:

OH OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη

OH OH
CH3 CH CH2 CH3 C CH3
CH3 CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη 2-μεθυλο-2-προπανόλη

Σημείωση: Στον μοριακό τύπο C4H10O αντιστοιχούν και κορεσμένοι αιθέρες


που προκύπτουν ως εξής: Σε καθένα από τα ισομερή αλυσίδας (Ι) και (ΙΙ) διακό-
πτουμε την ανθρακική αλυσίδα παρεμβάλλοντας ένα άτομο Ο σε όλες τις δυνατές
θέσεις, ώστε να σχηματίζονται διαφορετικά ισομερή:
CH3
CH3 CH2 OCH2 CH3 CH3 OCH2 CH2 CH3 CH3 CH O CH3
διαιθυλαιθέρας μεθυλοπροπυλαιθέρας ισοπροπυλομεθυλαιθέρας

Παράδειγμα 3.6

Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοι-


χούν στο μοριακό τύπο C4H8O.
Λύση
O μοριακός τύπος C4H8O αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C𝜈H2𝜈O (𝜈 = 4),
που αντιστοιχεί σε αλδεΰδες ή κετόνες. Με τέσσερα άτομα άνθρακα έχουμε δύο
ανθρακικές αλυσίδες, όπως ήδη έχουμε αναφέρει:

I. C C C C II. C C C
C
Λυμένα Παραδείγματα 65

Αλδεΰδες: Σε καθένα από τα ισομερή αλυσίδας (Ι) και (ΙΙ) τοποθετούμε τη χα-
ρακτηριστική ομάδα CH O σε όλες τις δυνατές θέσεις. Να σημειωθεί ότι η
CH O μπαίνει πάντα στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας και ο C της ομά-
δας έχει αρίθμηση 1:

CH3
CH3 CH2 CH2 CH O CH3 CH CH O
βουτανάλη μεθυλοπροπανάλη

Κετόνες: Το χαρακτηριστικό των κετονών είναι το ότι η δισθενής ομάδα καρ-


βονύλιο συνδέεται με 2 άτομα άνθρακα (αλκύλια), άρα δεν μπορεί να είναι στην
άκρη της ανθρακικής αλυσίδας (θα οδηγούσε σε αλδεΰδες). Επομένως με τέσσε-
ρα άτομα άνθρακα εμφανίζεται μία μόνο κετόνη:

O
CH3 C CH3
βουτανόνη

Η άλλη διάταξη της ανθρακικής αλυσίδας δεν μπορεί να δώσει κετόνη (γιατί;).

Παράδειγμα 3.7

Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοι-


χούν στο μοριακό τύπο C5H10O.
Λύση
O μοριακός τύπος C5H10O αντιστοιχεί σε αλδεΰδες ή κετόνες. Με 5 άτομα C
έχουμε 3 ανθρακικές αλυσίδες. Παίρνοντας ιδέες και από το προηγούμενο παρά-
δειγμα, έχουμε:
Αλδεΰδες: Σε καθεμία από τις τρεις ανθρακικές αλυσίδες τοποθετούμε τη χαρα-
κτηριστική ομάδα CH O σε όλες τις δυνατές θέσεις:

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH O CH3 CH2 CH CH O
πεντανάλη 2-μεθυλοβουτανάλη

CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH O CH3 C CH O
3-μεθυλοβουτανάλη CH3
διμεθυλοπροπανάλη

Κετόνες: Με 5 άτομα άνθρακα εμφανίζονται oι εξής 3 κετόνες:


66 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

O O
CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3
2-πεντανόνη 3-πεντανόνη

O
CH3 CH C CH3
CH3
3-μεθυλο-2-βουτανόνη

Παράδειγμα 3.8

Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα


που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C4H8O2.
Λύση
O μοριακός τύπος C4H8O2 αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C𝜈H2𝜈O2
(𝜈 = 4), που αντιστοιχεί σε κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα (και σε εστέρες).
Με 4 άτομα C έχουμε 2 ανθρακικές αλυσίδες, όπως ήδη έχουμε αναφέρει. Τοπο-
θετώντας την καρβοξυλομάδα, COOH, σε όλες τις δυνατές θέσεις, έχουμε:

CH3
CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH
βουτανικό οξύ 2-μεθυλοπροπανικό οξύ

Προσοχή! Δεν υπάρχει άλλο ισομερές. Όπως έχει ήδη τονιστεί το καρβοξύλιο
μπαίνει στην άκρη της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και το άτομο άνθρακα συμ-
μετέχει στην αρίθμηση ως −1.
Σημείωση: Στον παραπάνω μοριακό τύπο C4H8O2 αντιστοιχούν και εστέρες.
Για την αναγραφή όλων των ισομερών εστέρων θα απαιτηθεί ειδική τεχνική:
Πρώτα, γράφουμε το πιο απλό κορεσμένο μονοκαρβoξυλικό οξύ (HCOOH) και
στη θέση του Η της COOH τοποθετούμε τα υπόλοιπα εκτός από ένα άτομα άν-
θρακα που διαθέτουμε, σε όλες τις δυνατές διατάξεις, ώστε να προκύψουν διαφο-
ρετικά συντακτικά ισομερή. Στη συνέχεια, γράφουμε το επόμενο οξύ (CH3COOH)
και τοποθετούμε όλα τα υπόλοιπα, εκτός από 2, διαθέσιμα άτομα άνθρακα, σχη-
ματίζοντας όλους τους εστέρες και του αιθανικού οξέος κτλ.:

HCOOCH2 CH2 CH3 μεθανικός προπυλεστέρας


HCOOH
HCOOCHCH3 μεθανικός προπυλεστέρας
CH3

CH3 COOH CH3 COOCH2 CH3 αιθανικός αιθυλεστέρας

CH3 CH2 COOH CH3 CH2 COOCH3 προπανικός μεθυλεστέρας


Λυμένα Παραδείγματα 67

Παράδειγμα 3.9

Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοι-


χούν στον τύπο C5H11OΗ.
Λύση
Ο τύπος αυτός αντιστοιχεί σε κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες. Oι ανθρακικές
Σημειώστε ότι στην ανθρακι-
αλυσίδες και οι θέσεις εισαγωγής της ΟΗ σε αυτές είναι οι εξής:
κή αλυσίδα (ΙΙΙ) οι άλλες θέ- 1 2 3 4 5 6 7 8
C
σεις εισαγωγής της ομάδας
ΟΗ είναι ισοδύναμες, δη- I. C C C C C II. C C C C III. C C C
λαδή δεν οδηγούν σε ξεχωρι-
στό ισομερές. C C

Επομένως προκύπτουν οι εξής 8 ισομερείς αλκοόλες:

OH OH
1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 2 CH3 CH CH2 CH2 CH3
1-πεντανόλη 2-πεντανόλη

OH OH
3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 4 CH2 CH CH2 CH3
3-πεντανόλη CH3
2-μεθυλο-1-βουτανόλη

OH OH
5 CH3 C CH2 CH3 6 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
2-μεθυλο-2-βουτανόλη 3-μεθυλο-2-βουτανόλη

OH OH CH3
7 CH3 CH CH2 CH2 8 CH2 C CH3
CH3 CH3
3-μεθυλο-1-βουτανόλη 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη
68 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

3.1 Δύο ή περισσότερες ενώσεις παρουσιάζουν το 3.7 Το 3-μεθυλο-1-πεντένιο είναι ισομερές με το:
φαινόμενο της συντακτικής ισομέρειας, όταν έχουν: α. 1-πεντένιο.
α. διαφορετικό μοριακό τύπο αλλά τον ίδιο συ- β. 3-μεθυλοπεντάνιο.
ντακτικό τύπο. γ. 3-μεθυλο-1-πεντίνιο.
β. διαφορετικό συντακτικό τύπο αλλά τον ίδιο δ. 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο.
μοριακό τύπο.
3.8 Από τις ενώσεις:
γ. τον ίδιο συντακτικό τύπο αλλά διαφορετικές
ιδιότητες. I. 1-βουτένιο II. 2-βουτένιο
δ. την ίδια σχετική μοριακή μάζα. III. μεθυλοπροπένιο IV. 1-βουτίνιο
V. 2-βουτανόλη
3.2 Oι ενώσεις: 3-μεθυλο-1-βουτίνιο και εμφανίζουν ισομέρεια θέσης οι ενώσεις:
2-πεντένιο:
α. Ι, II και IV. β. I, II, IV και V.
α. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας γ. I και II. δ. I, II και III.
αλυσίδας.
β. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας 3.9 Οργανική ένωση έχει μοριακό τύπο C6H12. Mε
θέσης. την ένωση αυτή δεν είναι ισομερής η ένωση:
γ. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας α. 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο.
ομόλογης σειράς. β. 4-μεθυλο-1-πεντένιο.
δ. δεν είναι ισομερείς ενώσεις. γ. 3,3-διμεθυλο-1-πεντένιο.
δ. 3-μεθυλο-1-πεντένιο.
3.3 Οι οργανικές ενώσεις: 1-πεντένιο και
2-πεντένιο: 3.10 Μεταξύ των ενώσεων με τις ονομασίες:
α. εμφανίζουν ισομέρεια αλυσίδας. I. 1-προπανόλη II. 2-βουτανόλη
β. εμφανίζουν ισομέρεια θέσης. III. 3-πεντανόλη IV. 3-μεθυλοπεντάνιο
γ. εμφανίζουν ισομέρεια αλυσίδας και θέσης. V. εξάνιο VI. 2-βουτανόνη
δ. δεν είναι ισομερείς. VII. 1-πεντανάλη VIII. 2-πεντένιο
ισομέρεια ομόλογης σειράς εμφανίζεται:
3.4 Η αιθανόλη:
α. σε καμία περίπτωση.
α. είναι ισομερής με μία άλλη αλκοόλη.
β. στην 1-προπανόλη και στην 2-βουτανόλη.
β. είναι ισομερής με την ένωση με τύπο
γ. στο 3-μεθυλοπεντάνιο και στο εξάνιο.
CH3OCH3.
δ. στην 1-πεντανάλη και στην 2-βουτανόνη.
γ. είναι ισομερής με το διαθυλαιθέρα
ε. σε άλλο ζευγάρι (προσδιορίστε).
(CH3CH2OCH2CH3).
δ. δεν είναι ισομερής με καμία άλλη ένωση. 3.11 Το πλήθος των άκυκλων συντακτικών ισομε-
ρών, που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C5H10 εί-
3.5 Η 2-βουτανόλη είναι ισομερής με την ένωση:
ναι:
α. 2-βουτανόνη.
α. 3 β. 5 γ. 6 δ. 7
β. 2-βουτανάλη.
γ. βουτάνιο. 3.12 Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις
δ. 2-μεθυλο-2-προπανόλη. με ένα Σ ή ένα Λ, ανάλογα, με το αν τις θεωρείτε σω-
στές ή λανθασμένες. Δικαιολογείστε την απάντησή
3.6 Η 3-μεθυλο-1-εξανόλη είναι ισομερής με την σας.
ένωση:
α. Συντακτική ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά
α. 1-επτανόλη. β. 2-εξανόλη. το οποίο δύο ενώσεις έχουν τον ίδιο συντακτι-
γ. επτάνιο. δ. επτανικό οξύ. κό τύπο αλλά διαφορετικό μοριακό τύπο.
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 69

β. Σε κάθε μοριακό τύπο αντιστοιχεί πάντα μία μονοσθενή κετόνη με συντακτικό τύπο
οργανική ένωση. που ονομάζεται .
γ. Αν δύο υδρογονάνθρακες έχουν στο μόριό
3.17 Nα γράψετε και ονομάσετε όλα τα συντακτι-
τους τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα είναι
κά ισομερή αλκάνια με 6 άτομα άνθρακα ανά μόριο.
ισομερείς ενώσεις.
δ. Αν δύο διαφορετικά αλκάνια έχουν στο μόριό
τους τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα είναι 3.18 Να αντιστοιχήσετε τα ζεύγη των ενώσεων της
ισομερείς ενώσεις. στήλης Ι με το είδος της συντακτικής ισομέρειας
ε. Το χλωροαιθάνιο και το βρωμοαιθάνιο είναι που εμφανίζουν στη στήλη ΙΙ.
ισομερείς ενώσεις.
ζ. Όλα τα αλκάνια είναι μεταξύ τους ισομερείς I II
ενώσεις.
η. Το 1-βουτίνιο είναι ένωση ισομερής με το 1,3- 3-μεθυλοπεντάνιο και ομόλογης
1 Α
βουταδιένιο. εξάνιο σειράς
θ. Η προπανόνη και η προπανάλη είναι ισομε- 2-μεθυλοβουτανάλη και
ρείς ενώσεις. 2 Β θέσης
3-πεντανόνη
ι. Όταν δύο ενώσεις ανήκουν στην ίδια ομόλογη
πεντάνιο και
σειρά είναι ισομερείς. 3 Γ αλυσίδας
2-πεντένιο
κ. Η 3-βουτεν-1-όλη και η βουτανάλη είναι ισο-
2-βουτανόλη και δεν είναι
μερείς ενώσεις. 4 Δ
διαιθυλαιθέρας ισομερείς
3.13 Ποιο φαινόμενο ονομάζεται ισομέρεια; Να
1,3-βουταδιένιο και
αναφέρετε τα είδη της συντακτικής ισομέρειας και 5
να γράψετε ένα παράδειγμα για κάθε περίπτωση. 1-βουτίνιο

3.14 Οι ενώσεις που ακολουθούν είναι σημαντικά 2-βουτένιο και


6
ενδιάμεσα στο μεταβολισμό της γλυκόζης. Είναι συ- 1-βουτένιο
ντακτικά ισομερή; Να δικαιολογήσετε την απάντη-
σή σας. 3.19 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους
δύο υδρογονανθράκων, που είναι ισομερείς με το
H
H O 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο και εμφανίζουν μεταξύ
H C H C τους ισομέρεια θέσης, καθώς και έναν άλλο υδρογο-
C O H C OH νάνθρακα που να εμφανίζει ισομέρεια αλυσίδας με
H C H H C OH το 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο.

H H 3.20 Δίνεται η οργανική ένωση 3-μεθυλο-1-βουτέ-


νιο (ένωση Α) καθώς και ένα αλκίνιο (ένωση Β) με
3.15 Η ένωση με συντακτικό τύπο: την ίδια διάταξη της ανθρακικής αλυσίδας.

CH3 CH2 CH2 CH O (Ι) α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των Α


και Β και να εξηγήσετε αν οι ενώσεις αυτές εί-
ονομάζεται και ανήκει στην ομόλογη ναι ισομερείς ή όχι.
σειρά των .
β. Να γράψετε δύο ισομερή αλυσίδας της Α και
Η ένωση (Ι) είναι ισομερής με τις ενώσεις
να τα ονομάσετε.
(ΙΙ) και (ΙΙΙ). Οι (Ι)
και (ΙΙ) εμφανίζουν ισομέρεια , ενώ οι (Ι) γ. Να γράψετε δύο ισομερή αλκίνια της ένωσης
και (ΙΙΙ) εμφανίζουν ισομέρεια . Β και να τα ονομάσετε. Να εξηγήσετε το είδος
ισομέρειας που εμφανίζουν τα δύο ισομερή αυ-
τά αλκίνια μεταξύ τους.
3.16 Η προπανάλη έχει συντακτικό τύπο
και είναι ισομερής με την κορεσμένη 3.21 Δίνονται οι παρακάτω ενώσεις (Ι) έως (ΙV).
70 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

OH πους των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών με


I. CH3 CH2 CH2 CH2 10 άτομα Η στο μόριό τους και να τις ονομάσετε.
OH
3.24 Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς τύ-
II. CH3 CH2 CH CH3 πους των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων με
OH 10 άτομα Η στο μόριό τους και να τα ονομάσετε.
III. CH3 CH CH2 3.25 Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυ-
CH3 κλα συντακτικά ισομερή αλκίνια με μοριακό τύπο
IV. CH3 CH2 CH2 O CH3 C6H10.
α. Γιατί όλες οι παραπάνω χημικές ενώσεις εμφα- 3.26 Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα αλκένια
νίζουν το φαινόμενο της ισομέρειας; με μοριακό τύπο C6H12, που να διαθέτουν την ίδια
β. Να γράψετε τα ονόματα των 3 πρώτων ενώσε- ανθρακική αλυσίδα με το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο.
ων.
3.27 Να γράψετε τον μοριακό τύπο των κορεσμέ-
γ. Ποια μορφή συντακτικής ισομέρειας εμφανί- νων μονοσθενών καρβονυλικών ενώσεων με 10 άτο-
ζουν οι ενώσεις: μα υδρογόνου και να ονομάσετε όλα τα δυνατά ισο-
i. I και II μερή. Με βάση τις ενώσεις αυτές να δώσετε παρα-
ii. II και IV; δείγματα ισομέρειας θέσης, αλυσίδας και ομόλογης
σειράς.
δ. Να γράψετε το συντακτικό τύπο μιας ένωσης
ισομερούς των ενώσεων (Ι), (ΙΙ) και (ΙΙΙ) που να 3.28 Για μία κορεσμένη μονοσθενή αλδεΰδη ισχύει:
ανήκει στην ίδια ομόλογη σειρά με αυτές κα- 𝛭r = 72.
θώς και το συντακτικό τύπο μιας ένωσης που α. Ποιος ο μοριακός τύπος της αλδεΰδης;
να είναι ισομερής με την (ΙV) και να ανήκει β. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των δυνατών ισο-
στην ίδια ομόλογη σειρά με αυτή. μερών αλδεϋδών και ποιες οι ονομασίες τους;
3.22 Δίνονται οι ενώσεις: γ. Να γράψετε ένα ισομερές των παραπάνω αλ-
δεϋδών που να παρουσιάζει ισομέρεια ομόλο-
I. πεντανάλη
γης σειράς καθώς και την ονομασία του.
II. 2-μεθυλοβουτανάλη
III. 3-μεθυλοβουτανάλη Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
IV. διμεθυλοπροπανάλη Για … δυνατούς λύτες
α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των 3.29 Ένα αλκάνιο και μία κορεσμένη μονοσθενής
ενώσεων Ι - IV. κετόνη παρουσιάζουν την ίδια σχετική μοριακή μά-
β. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ζα.
ενώσεων (V, VI, VII), που είναι συντακτικά ισο- α. Να αποδείξετε ότι το αλκάνιο έχει ένα άτομο
μερείς με τις ενώσεις I - IV. C περισσότερο στο μόριό του.
γ. Nα συμπληρώσετε τα κενά της πρότασης: «Οι β. i. Αν το αλκάνιο έχει 5 άτομα C στο μόριό
ενώσεις Ι-IV ανήκουν στην ομόλογη σειρά των του, ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί του τύ-
, ενώ ποι;
οι ενώσεις V-VII ανήκουν στην ομόλογη σειρά ii. Ποιος ο συντακτικός τύπος και η ονομασία
των ». της κετόνης στην περίπτωση αυτή;
δ. Ποια μορφή ισομέρειας εμφανίζουν οι ενώσεις: iii. Να γράψετε δύο ισομερή ομόλογης σειράς
i. I και II; της κετόνης αυτής και να τα ονομάσετε.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
ii. II και III;
iii. I και IV; 3.30 Μία κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη και ένα
κορεσμένο μονοκαρβoξυλικό οξύ παρουσιάζουν την
3.23 Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς τύ- ίδια σχετική μοριακή μάζα.
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 71

α. Να αποδείξετε ότι η αλκοόλη έχει ένα άτομο C νίου έχουν μάζα ίση με 16,8 g.
περισσότερο στο μόριό της. α. Ποιος ο μοριακός του τύπος;
β. i. Αν η αλκοόλη έχει 4 άτομα C στο μόριό της,
β. i. Ποια τα δυνατά ισομερή;
ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί της τύποι;
ii. Ποια από τα ισομερή αυτά παρουσιάζουν
ii. Ποιος ο συντακτικός τύπος και η ονομασία
ισομέρεια θέσης;
του οξέος στην περίπτωση αυτή;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
3.31 Να γράψετε όλα τα αλκάνια με 𝛭r = 114 3.34 0,1 mol ενός άκυκλου υδρογονάνθρακα έχει
που ο συντακτικός τους τύπος έχει άξονα συμμετρί- μάζα 8,4 g. Με κατάλληλες μεθόδους προσδιορίσα-
ας κάθετο σε δεσμό C C. με ότι διαθέτει ένα διπλό δεσμό και μάλιστα στην
άκρη της ανθρακικής του αλυσίδας.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
α. Ποιος ο μοριακός του τύπος;
3.32 Από τα αλκίνια ιδιαίτερη σημασία έχουν τα
β. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι;
αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αλυ-
σίδας ( C CH). Να γραφούν και να ονομαστούν Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
όλα τα αλκίνια με τύπο C6H10 και με τον τριπλό δε- 3.35 Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυ-
σμό στην άκρη της αλυσίδας. κλα συντακτικά ισομερή με μοριακό τύπο C4H8Br2.
3.33 6,72 L (μετρημένα σε STP) ενός αερίου αλκε-

Χημεία και … τέρατα …

«H Χημεία των ονείρων … »


Tο 1858 ο August Kekule πρότεινε ότι τα άτομα άνθρακα μπορούν να ενωθούν μεταξύ τους σχηματίζοντας
αλυσίδες. Το 1865 δίνει μιαν απάντηση στο πρόβλημα της δομής του βενζολίου: αυτές οι αλυσίδες ατόμων
άνθρακα, μπορούν μερικές φορές να κλίνουν, ώστε να σχηματίζουν δακτύλιο.
«Καθόμουν γράφοντας στο τετράδιό μου, αλλά ήταν αδύνατον να συγκεντρωθώ, καθώς οι σκέψεις μου ήταν
αλλού. Γύρισα την πολυθρόνα μου προς το τζάκι και … πάλι τα άτομα άνθρακα τρεμόπαιζαν μπροστά στα μάτια
μου. Αυτή τη φορά οι μικρότερες ομάδες στέκονταν διακριτικά στο περιθώριο. Η φαντασία μου προσπάθησε να
συγκεντρωθεί περισσότερο στις εικόνες αυτές και στο πως θα μπορούσε να διακρίνει μεγαλύτερες δομές πολ-
λαπλών διαμορφώσεων: Μακριές σειρές, μερικές φορές πολύ κοντά μεταξύ τους, όλες να συστρέφονται και να
γυρίζουν σε μια κίνηση σαν του φιδιού. Για κοίτα! Τι είναι αυτό; Ένα από τα φίδια άρπαξε την ουρά του και αυτό
το σχήμα με περιέπαιζε μπροστά στα μάτια μου. Σαν μια λάμψη πέρασε μπροστά στα μάτια μου και ξύπνησα.
Πέρασα το υπόλοιπο της νύχτας δουλεύοντας την υπόθεση αυτή.
Αφήστε μας να μάθουμε να ονειρευόμαστε, κύριοι και τότε ίσως να μάθουμε την αλήθεια …»
72 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 3.1


Ισομέρεια Αλκανίων - Αλκενίων.

Α. Να γραφούν τα ισομερή αλκάνια με 𝑀r = 72.


Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Αέριο αλκένιο όγκου 2,24 L σε STP έχει μάζα 5,6 g. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 73

Φύλλο Εργασίας 3.2


Ισομέρεια Αλκινίων - Αλκαδιενίων.

Α. Να γραφούν τα ισομερή αλκίνια με 𝑀r = 68. Ποιες οι ονομασίες καθενός ισομερούς;


Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Να γράψετε τα ισομερή αλκαδιένια με μοριακό τύπο (C5Η8).

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
74 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 3.3


Ισομέρεια Αλκοολών - Αιθέρων.

Α. Να γραφούν και να ονομαστούν όλες οι κορεσμένες ισομερείς αλκοόλες με 𝑀r = 74.


Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Να γράψετε τους ισομερείς αιθέρες με μοριακό τύπο (C4Η10Ο).

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 75

Φύλλο Εργασίας 3.4


Ισομέρεια Καρβονυλικών Ενώσεων.

Να γραφούν και να ονομαστούν όλες οι κορεσμένες αλδεΰδες και κετόνες με 𝑀r = 86.


Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
76 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 3.5


Ισομέρεια Καρβοξυλικών Οξέων - Εστέρων.

Α. Να γραφούν και να ονομαστούν όλα τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα με 𝑀r = 102.


Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Να γραφούν και να ονομαστούν όλοι οι κορεσμένοι εστέρες του τύπου C4H8O2.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
77

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 3
Κεφάλαιο 3: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 79

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 3

3.1 β 3.18 1 - Γ, 2 - Α, 3 - Δ, 4 - Α, 5 - Α, 6 - Β.
3.2 δ 3.19 Θα πρέπει να είναι αλκένια με 6 άτομα C ανά μόριο, π.χ.
3.3 β 1-εξένιο και 2-εξένιο (ισομέρεια θέσης ως προς τον διπλό δε-
σμό). Για ισομερές αλυσίδας: 2-μεθυλο-1-πεντένιο.
3.4 β
3.20 α. Β: 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, δεν είναι ισομερείς.
3.5 δ
β. 1-πεντένιο, 2-πεντένιο.
3.6 α γ. 1-πεντίνιο, 2-πεντίνιο, ισομέρεια θέσης.
3.7 δ 3.21 α. Γιατί έχουν το ίδιο μοριακό τύπο (C4H10O).
3.8 γ β. 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, 2-μεθυλο-1-προπανόλη.
3.9 γ γ. i. ισομέρεια θέσης.
ii. ισομέρεια ομόλογης σειράς.
3.10 α
δ. 2-μεθυλο-2-προπανόλη, CH3CH2OCH2CH3.
3.11 β
3.12 α. Λ, β. Λ, γ. Λ, δ. Σ, ε. Λ, ζ. Λ, η. Σ, θ. Σ, ι. Λ, κ. Σ 3.22 α. I. CH3 CH2 CH2 CH2 CH O
3.13 Βλ. θεωρία. CH3
3.14 Οι μοριακοί τύποι των δύο ενώσεων είναι C3H6O και II. CH3 CH2 CH CH O
C3H6O3. Επομένως δεν είναι συντακτικά ισομερή γιατί δεν CH3
έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο.
III. CH3 CH CH2 CH O
3.15 βουτανάλη, κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών, μεθυλο- CH3
προπανάλη, 2-βουτανόνη, αλυσίδας, ομόλογης, σειράς.
O IV. CH3 C CH O

3.16 CH3 CH2 CH O, CH3 C CH3 , προπανόνη. CH3


O
3.17 5 συνολικά ισομερή αλυσίδας:
β. V. CH3 C CH2 CH2 CH3
1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 O
εξάνιο VI. CH3 CH2 C CH2 CH3
O
CH3
VII. CH3 C CH CH3
2. CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
2-μεθυλο-πεντάνιο
γ. κορεσμένων, μονοσθενών, αλδεϋδών,
CH3 κορεσμένων, μονοσθενών, κετονών.
3. CH3 CH2 CH CH2 CH3 δ. i. αλυσίδας
ii. θέσης
3-μεθυλο-πεντάνιο
iii. αλυσίδας
CH3 3.23 Μ.Τ.: C4H10O λυμένο παράδειγμα 3.5 σελ. 64.
4. CH3 C CH2 CH3
CH3
2,2-διμεθυλοβουτάνιο

CH3 CH3
5. CH3 CH CH CH3
2,3-διμεθυλοβουτάνιο
80 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

CH3
3.24 Μ.Τ.: C5H10O2
3.26 1. CH3 CH C CH2
O CH3
1. CH3 CH2 CH2 CH2 C O H 2,3-διμεθυλο-1-βουτένιο
πεντανικό οξύ
CH3
O 2. CH3 C C CH3
2. CH3 CH2 CH C O H CH3
CH3 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο
2-μεθυλοβουτανικό οξύ
3.27 Μ.Τ.: C5H10O (βλ. λυμένο παράδειγμα 3.7 σελ. 65).
O Ισομερή θέσης: 2-πεντανόνη με 3-πεντανόνη.
3. CH3 CH CH2 C O H Ισομερή αλυσίδας: πεντανάλη με 2-μεθυλοβουτανάλη.
CH3 Ισομέρεια ομόλογης σειράς: πεντανάλη με 3-πεντανόνη.

3-μεθυλοβουτανικό οξύ 3.28 α. 𝛭r (C𝜈H2𝜈O) = 72


12𝜈 + 2𝜈 + 16 = 72
H3 C O 14𝜈 = 14𝜇 + 14
4. CH3 C C O H 𝜈=4
CH3 άρα Μ.Τ.: C4H8O
2,2-διμεθυλοπροπανικό οξύ
β. i. CH3 CH2 CH2 CH O
βουτανάλη
3.25 1. CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH3
1-εξίνιο ii. CH3 CH CH O
μεθυλοπροπανάλη
2. CH3 CH2 CH2 C C CH3
2-εξίνιο O
γ. CH3 CH2 C CH3
3. CH3 CH2 C C CH2 CH3
βουτανόνη
3-εξίνιο

CH3
4. CH3 CH2 CH C CH
3-μεθυλο-1-πεντίνιο

CH3
5. CH3 CH CH2 C CH
4-μεθυλο-1-πεντίνιο

CH3
6. CH3 CH C C CH3
4-μεθυλο-2-πεντίνιο

CH3
7. CH3 C C CH
CH3
3,3-διμεθυλο-1-βουτίνιο
Κεφάλαιο 3: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 81

3.29 α. 𝛭r (C𝜈H2𝜈+2) = 𝛭r (C𝜇H2𝜇O) 3.31 𝛭r (C𝜈H2𝜈+2) = 114


12𝜈 + 2𝜈 + 2 = 12𝜇 + 2𝜇 + 16 12𝜈 + 2𝜈 + 2 = 114
14𝜈 = 14𝜇 + 14 14𝜈 = 112
𝜈=𝜇+1 𝜈=8

β. i. Μ.Τ.: C5H12 1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3
πεντάνιο 2. CH3 CHCH2 CH2 CHCH3
CH3 CH3 CH3
2. CH3 CH2 CH CH3 3. CH3 CH2 CH CHCH2 CH3
2-μεθυλοβουτάνιο
H3 C CH3
CH3
4. CH3 C C CH3
3. CH3 C CH3
H3 C CH3
CH3
3.32 1. CH3 CH2 CH2 CH2 C CH
διμεθυλοπροπάνιο
1-εξίνιο
O
CH3
ii. CH3 CH2 C CH3
2. CH3 CH2 CH C CH
βουτανόνη
3-μεθυλο-1-πεντίνιο
iii. 1. CH3 CH2 CH2 CH O CH3
βουτανάλη 3. CH3 CH CH2 C CH
2. CH3 CH CH O 4-μεθυλο-1-πεντίνιο
CH3 CH3
μεθυλοπροπανάλη 4. CH3 C C CH
CH3
3.30 α. 𝛭r (C𝜈H2𝜈+2O) = 𝛭r (C𝜇H2𝜇O2)
3,3-διμεθυλο-1-βουτίνιο
12𝜈 + 2𝜈 + 2 + 16 = 12𝜇 + 2𝜇 + 2 ⋅ 16
𝑉 6,72 L
14𝜈 = 14𝜇 + 14 3.33 α. 𝑛= = = 0,3 mol
𝑉m 22,4 L/mol
𝜈=𝜇+1 𝑚
𝑛= g
β. i. Μ.Τ.: C4H10O (βλ. π.χ. 3.5 σελ. 64). 𝑀r (C𝜈H2𝜈) mol

O 𝑚 16,8 g
𝑀r (C𝜈H2𝜈) = g = g = 56
𝑛 mol 0,3 mol ⋅ mol
ii. CH3 CH2 C O H
προπανικό οξύ 12𝜈 + 2𝜈 = 56
𝜈=4
άρα Μ.Τ.: C4 H8

β. i. 1. CH3 CH2 CH CH2


1-βουτένιο
2. CH3 CH CH CH3
2-βουτένιο
3. CH3 C CH2
CH3
μεθυλοπροπένιο
ii. Ισομέρεια θέσης παρουσιάζουν τα εξής δύο
αλκένια: 1-βουτένιο και 2-βουτένιο.
82 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

𝑚 Br
3.34 α. 𝑛= g
𝑀r (C𝑥H𝑦) mol 3.35 1. CH CH2 CH2 CH3
𝑚 8,4 g Br
𝑀r (C𝑥H𝑦) = g = g = 84
𝑛 mol 0,1 mol ⋅ mol 1,1-διβρωμοβουτάνιο
12𝑥 + 2𝑦 = 84 Br
𝑥 = 6 και 𝑦 = 12 2. CH2 CH CH2 CH3
άρα Μ.Τ.: C6 H12 Br
1,2-διβρωμοβουτάνιο
β. 1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2
1-εξένιο Br

CH3 3. CH2 CH2 CH CH3

2. CH3 CH2 CH2 C CH2 Br


1,3-διβρωμοβουτάνιο
2-μεθυλο-1-πεντένιο
CH3 Br

3. CH3 CH2 CH CH CH2 4. CH2 CH2 CH2 CH2

3-μεθυλο-1-πεντένιο Br
1,4-διβρωμοβουτάνιο
CH3
4. CH3 CH CH2 CH CH2 Br

4-μεθυλο-1-πεντένιο 5. CH3 C CH2 CH3

CH3 CH3 Br
2,2-διβρωμοβουτάνιο
5. CH3 CH C CH2
2,3-διμεθυλο-1-βουτένιο Br

CH3 6. CH3 CH CH CH3

6. CH3 C CH CH2 Br
2,3-διβρωμοβουτάνιο
CH3
3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο Br

CH2 CH3 7. CH CH CH3

7. CH3 CH2 C CH2 Br CH3

2-αιθυλο-1-βουτένιο 1,1-διβρωμο-μεθυλοπροπάνιο
Br
8. CH2 C CH3
Br CH3
1,2-διβρωμο-μεθυλοπροπάνιο
Br
9. CH2 CH CH2
Br CH3
1,3-διβρωμο-μεθυλοπροπάνιο
Κεφάλαιο 3: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 83

Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας


Κεφάλαιο 3

Φύλλο Εργασίας 3.1 Φύλλο Εργασίας 3.2

A. 𝑀r (C𝜈H2𝜈+2) = 72 A. 𝑀r (C𝜈H2𝜈−2) = 68
12𝜈 + 2𝜈 + 2 = 72 12𝜈 + 2𝜈 − 2 = 68
𝜈=5 𝜈=5
άρα Μ.Τ.: C5H12 άρα Μ.Τ.: C5H8

1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 1. CH3 CH2 CH2 C CH


CH3 1-πεντίνιο
2. CH3 CH CH2 CH3 2. CH3 CH2 C C CH3
2-πεντίνιο
CH3
CH3
3. CH3 C CH3
3. CH3 CH C CH
CH3
3-μεθυλο-1-βουτίνιο
𝑉 2,24 L
B. 𝑛= = = 0,1 mol B. 1. CH2 C CH CH2 CH3
𝑉m 22,4 L/mol
𝑚 2. CH2 CH CH CH CH3
𝑛= g
𝑀r (C𝜈H2𝜈) mol
3. CH2 CH CH2 CH CH2
𝑚 5,6 g
𝑀r (C𝜈H2𝜈) = g = g = 56 4. CH3 CH C CH CH3
𝑛 mol 0,1 mol mol
12𝜈 + 2𝜈 = 56 CH3
𝜈=4 5. CH2 C C CH3
άρα Μ.Τ.: C4H8 CH3
1. CH3 CH2 CH CH2 6. CH2 CH C CH2

2. CH3 CH CH CH3

3. CH3 C CH2
CH3
84 Κεφάλαιο 3 - Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων

Φύλλο Εργασίας 3.3 Φύλλο Εργασίας 3.4

A. 𝑀r (C𝜈H2𝜈+2O) = 74 𝑀r (C𝜈H2𝜈O) = 86
12𝜈 + 2𝜈 − 2 + 16 = 74 12𝜈 + 2𝜈 + 16 = 86
𝜈=4 𝜈=5
άρα Μ.Τ.: C4H10O άρα Μ.Τ.: C5H10O
OH 1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH O
1. CH2 CH2 CH2 CH3 πεντανάλη
1-βουτανόλη 2. CH3 CH2 CH CH O
OH CH3
2. CH3 CH CH2 CH3 2-μεθυλοβουτανάλη
2-βουτανόλη
3. CH3 CH CH2 CH O
OH
CH3
3. CH2 CH CH3
3-μεθυλοβουτανάλη
CH3
CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη
4. CH3 C CH O
OH
CH3
4. CH3 C CH3
διμεθυλοπροπανάλη
CH3
O
2-μεθυλο-2-προπανόλη
5. CH3 CH2 CH2 C CH3
B. 1. CH3 O CH2 CH2 CH3 2-πεντανόνη
O
2. CH3 CH2 O CH2 CH3
6. CH3 CH2 C CH2 CH3
3. CH3 O CH CH3
3-πεντανόνη
CH3
O
7. CH3 CH C CH3
CH3
3-μεθυλο-2-βουτανόνη
Κεφάλαιο 3: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 85

Φύλλο Εργασίας 3.5

A. 𝑀r (C𝜈H2𝜈O2) = 102
12𝜈 + 2𝜈 + 32 = 102
𝜈=5
άρα Μ.Τ.: C5H10O2
O
1. CH3 CH2 CH2 CH2 C O H
πεντανικό οξύ
O
2. CH3 CH2 CH C O H
CH3
2-μεθυλοβουτανικό οξύ
O
3. CH3 CH CH2 C O H
CH3
3-μεθυλοβουτανικό οξύ
H3 C O
4. CH3 C C O H
CH3
διμεθυλοπροπανικό οξύ

O
B. 1. CH3 CH2 C O CH3
προπανικός μεθυλεστέρας
O
2. CH3 C O CH2 CH3
αιθανικός αιθυλεστέρας
O
3. H C O CH2 CH2 CH3
μεθανικός προπυλεστέρας
O
4. H C O CH CH3
CH3
μεθανικός ισοπροπυλεστέρας
87

Κεφάλαιο 4

CH3 Καύσιμες Ύλες - Καύση


CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3

Ισοοκτάνιο

4.1 Τι είναι το πετρέλαιο;

Το πετρέλαιο είναι μία ορυκτή, υγρή καύσιμη ύλη, που αποτελείται από υγρούς
υδρογονάνθρακες στους οποίους είναι διαλυμένοι άλλοι αέριοι και στερεοί υδρο-
Το πετρέλαιο εξάγεται από
υπόγεια ή υποθαλάσσια κοι- γονάνθρακες. Περιέχονται επίσης διάφορες άλλες οξυγονούχες, αζωτούχες, θειού-
τάσματα, όπου διαποτίζει τα χες κτλ. οργανικές ενώσεις σε μικρά ποσοστά. Το φυσικό πετρέλαιο μπορεί επί-
πορώδη πετρώματα ορισμέ- σης να περιέχει ανόργανες προσμίξεις, κυρίως νερό και αλάτι (NaCl).
νων περιοχών της γης (ασβε-
Για το σχηματισμό του πετρελαίου η παραδεκτή θεωρία είναι αυτή της οργα-
στόλιθος, άμμος) σε μεγά-
λα βάθη κάτω από το έδα- νικής καταγωγής από το πλαγκτόν, που εξαιτίας γεωλογικών μεταβολών απο-
φος ή και κάτω από το βυ- κλείστηκε σε υπόγεια κοιλώματα, όπου με την επίδραση σχετικά υψηλών θερμο-
θό της θάλασσας. Η εξό- κρασιών (100 °C - 280 °C) και μεγάλης πίεσης τα συστατικά των μικροοργανι-
ρυξη του πετρελαίου γίνε- σμών (πρωτεΐνες, υδατάνθρακες, λίπη) διασπάστηκαν και σχημάτισαν το πετρέ-
ται με γεωτρήσεις με τη βοή-
θεια γεωτρύπανων ικανότη- λαιο.
τας βάθους που φθάνει και Με τη μορφή που εξάγεται το πετρέλαιο είναι πρακτικά ακατάλληλο για
τα 7000 m. Στη μορφή οποιαδήποτε χρήση. Η αξιοποίησή του εξασφαλίζεται με την υποβολή σε μια σει-
που εξάγεται από τα υπόγεια ρά κατεργασιών που γίνονται στα διυλιστήρια. Η σημαντικότερη φυσική διερ-
κοιτάσματα λέγεται φυσικό
ή αργό πετρέλαιο και είναι
γασία που γίνεται στο διυλιστήριο είναι η κλασματική απόσταξη. Η κλασμα-
μαύρο και παχύρρευστο, ενώ τική απόσταξη έχει ως αποτέλεσμα το διαχωρισμό του φυσικού πετρελαίου σε
άλλες φορές είναι περισσό- διάφορα προϊόντα, που αποτελούνται από χημικές ενώσεις με γειτονικά σημεία
τερο ανοιχτό και λεπτόρρευ- βρασμού. Τα προϊόντα της κλασματικής απόσταξης είναι:
στο.
• Διάφορα αέρια που υγροποιούνται εύκολα (υγραέρια), όπως το προπάνιο
και το βουτάνιο.
• Βενζίνη (καύσιμο αυτοκινήτων και άριστος διαλύτης).
• Νάφθα (ακατέργαστη βενζίνη, που χρησιμοποιείται σαν πρώτη ύλη στη
βιομηχανία πετροχημικών).
• Κηροζίνη (που χρησιμοποιείται σαν καύσιμο των αεριωθούμενων αεροπλά-
νων).
• Πετρέλαιο ντίζελ (που χρησιμοποιείται σαν καύσιμο σε πετρελαιομηχανές
ντίζελ)
• Υπόλειμμα (που χρησιμοποιείται σαν καύσιμο σε εστίες εσωτερικής καύσης
και από το οποίο προκύπτουν τα ορυκτέλαια, κεριά, γράσα, άσφαλτος και
βαζελίνη).
88 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

4.2 Τι είναι η βενζίνη;

Η βενζίνη είναι το κύριο προϊόν της κλασματικής απόσταξης πετρελαίου και πε-
ριέχει υδρογονάνθρακες με 5 ‐ 12 άτομα άνθρακα. Η πυρόλυση εκτός από
τα ανώτερα κλάσματα
Για να αυξήσουμε την απόδοση του πετρελαίου σε βενζίνη, λόγω της υψηλής του πετρελαίου εφαρμό-
της ζήτησης, εφαρμόζουμε τη μέθοδο της πυρόλυσης. ζεται και στη νάφθα για
την παραγωγή ακόρεστων
Πυρόλυση (θερμική) ονομάζεται η διάσπαση των υδρογονανθράκων με πολ- υδρογονανθράκων, κυρίως
λά άτομα άνθρακα (που εμφανίζονται στα βαριά κλάσματα και στο υπόλειμμα αιθυλενίου (αιθενίου) και
της κλασματικής απόσταξης και που δεν έχουν μεγάλη ζήτηση), σε άλλους υδρο- προπυλενίου (προπενίου)
που οδηγούν σε πετροχημικά
γονάνθρακες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα που υπάρχουν στη βενζίνη. Πραγ-
προϊόντα.
ματοποιείται με θέρμανση απουσία αέρα σε υψηλή θερμοκρασία (400-500 °C).
Έχει παρατηρηθεί ότι η λειτουργία του βενζινοκινητήρα είναι ομαλότερη και
αποδοτικότερη, όταν οι υδρογονάνθρακες που την αποτελούν περιέχουν δια- O αριθμός οκτανίου μιας
κλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες ατόμων C, όπως το 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο βενζίνης αυξάνεται με την
προσθήκη ουσιών που πε-
(«ισοοκτάνιο», όπως αναφέρεται στην πετροχημεία). Αντίθετα, υδρογονάνθρα-
ριορίζουν τα κτυπήματα και
κες με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα υφίστανται πρόωρες εκρήξεις στο εσωτε- λέγονται αντικροτικά, όπως
ρικό του κινητήρα και δίνουν «κτυπήματα», με αποτέλεσμα την καταπόνησή του. είναι ο τετρααιθυλιούχος
Έτσι, ανάλογα με την συμπεριφορά τους σαν καύσιμα σε πρότυπο βενζινοκινητή- μόλυβδος, (CH3CH2)4Pb,
ρα, οι βενζίνες αξιολογούνται με μια κλίμακα, που ονομάζεται αριθμός οκτανίου. και ο τετραμεθυλιούχος
μόλυβδος, (CH3)4Pb. Στην
Όσο μεγαλύτερος είναι ο αριθμός οκτανίου μιας βενζίνης, τόσο καλύτερη είναι η αμόλυβδη βενζίνη που χρη-
λειτουργία του βενζινοκινητήρα. σιμοποιείται την τελευταία
20ετία δεν χρησιμοποιού-
Επίσης, η βελτίωση της βενζίνης γίνεται με χημική τροποποίηση των μορίων, νται πια ενώσεις μολύβδου,
που την αποτελούν (αναμόρφωση, reforming) και η οποία γίνεται με θέρμανση, αλλά βενζόλιο που έχει
απουσία αέρα, για 10-20 s στους 500 °C και σε πίεση 20 atm (καταλύτες Pt, Mo). μεγάλο αριθμό οκτανίου.
Με την αναμόρφωση αυξάνεται ο αριθμός οκτανίου της βενζίνης, που οφείλεται
κυρίως στον ισομερισμό των υδρογονανθράκων με ευθύγραμμη ανθρακική αλυ-
σίδα σε διακλαδισμένους, π.χ.:

CH3
«Το πετρέλαιο είναι πολύ πο-
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 λύτιμο για να καίγεται …»

CH3

4.3 Νάφθα - Πετροχημικά

Τα προϊόντα του πετρελαίου χρησιμοποιούνται επίσης και ως πρώτες ύλες για


την παραγωγή άλλων προϊόντων, όπως πλαστικά, φάρμακα, απορρυπαντικά, Τα αποθέματα πετρελαίου
πρόσθετα τροφίμων, αρώματα και πολλά άλλα που αναφέρονται ως πετροχη- δεν είναι ανεξάντλητα και
ούτε μπορούν να αυξηθούν.
μικά προϊόντα. Έτσι, η ανάπτυξη ανανεώ-
Νάφθα είναι η ακατέργαστη βενζίνη, που χρησιμοποιείται σαν πρώτη ύλη στη σιμων πηγών ενέργειας θα
διατηρήσει το πετρέλαιο ως
βιομηχανία πετροχημικών. Με πυρόλυση μίγματος νάφθας και αιθανίου, παρου- πρώτη ύλη για την παραγω-
σία υδρατμών, παράγεται μίγμα κορεσμένων υδρογονανθράκων (βενζίνη), ακό- γή των πετροχημικών προϊό-
ρεστων υδρογονανθράκων και Η2. Επίσης, από τη νάφθα παράγεται το βενζόλιο, ντων.
ο πιο απλός αρωματικός υδρογονάνθρακας και σημαντική βιομηχανική ουσία.
4.4 - Φυσικό αέριο – Βιοαέριο - Υγραέρια 89

Μέχρι πριν από 50 ‐ 60 χρόνια, τα παράγωγα του πετρελαίου χρησίμευαν μό-


Τα κοιτάσματα του φυσικού
νο σαν καύσιμα, ενώ αποκλειστικές πηγές οργανικών ενώσεων ήταν η λιθανθρα-
αερίου, που είναι εκμεταλ- κόπισσα, που προέρχεται από την ξηρά απόσταξη των λιθανθράκων, και το αν-
λεύσιμα, είναι αυτά που πε- θρακασβέστιο (CaC2). Αντίθετα, σήμερα το πετρέλαιο θεωρείται σαν πηγή πρώ-
ριέχουν το αέριο υπό υψηλή των υλών στην πετροχημική βιομηχανία από τις οποίες μπορούν να προκύψει μια
πίεση. Μεγάλα κοιτάσματα
πλειάδα σημαντικών προϊόντων καθημερινής χρήσης, όπως πλαστικά, εκρηκτι-
φυσικού αερίου έχουν εντο-
πιστεί και στην Κύπρο. κά, συνθετικές ίνες, φάρμακα, διαλύτες, απορρυπαντικά, λιπάσματα, ελαστικά
αυτοκινήτων, χρώματα.

4.4 Φυσικό αέριο – Βιοαέριο - Υγραέρια

Το φυσικό αέριο είναι μίγμα αέριων υδρογονανθράκων και διαφόρων προσμίξε-


ων, με κύριο συστατικό το μεθάνιο. Απαντάται στα ίδια κοιτάσματα με το πετρέ-
λαιο ή και μόνο του. Το πλεονέκτημα του φυσικού αερίου είναι ότι δεν παράγει
CO με την καύση του και ότι δεν είναι τοξικό.
Το βιοαέριο είναι κυρίως μίγμα CH4 (60 %) και CO2, που χρησιμοποιείται σαν
Βιομάζα είναι το σύνολο των
οργανικών υλών που παρά-
καύσιμο (κυρίως σε αγροτικές περιοχές) και παράγεται από τη σήψη της βιομά-
γεται από τους ζωικούς και ζας που είναι ανανεώσιμη πηγή ενέργειας σε αντίθεση με το πετρέλαιο.
φυτικούς οργανισμούς (π.χ.
κοπριά, άχυρα κτλ.).
Τα υγραέρια είναι κυρίως το προπάνιο και το βουτάνιο, που συσκευάζονται υπό
πίεση σε μεταλλικές φιάλες ή φιαλίδια και χρησιμοποιούνται ως οικιακά καύσιμα
κτλ. Είναι άχρωμα και άοσμα, στα υγραέρια όμως του εμπορίου προστίθενται
δύσοσμες ουσίες για να γίνονται αντιληπτές τυχόν διαρροές.

4.5 Καύση

Καύσιμες ύλες είναι στερεά, υγρά ή αέρια σώματα που με την καύση τους μετα-
O2 H2O τρέπουν μέρος της χημικής ενέργειας, που περιέχεται στα μόριά τους, σε θερμό-
τητα που χρησιμοποιείται σε βιομηχανικές, οικιακές και άλλες χρήσεις.

CO2 Καύση είναι η αντίδραση μιας ουσίας (ανόργανης ή οργανικής) με το οξυγόνο,


CH4
που συνοδεύεται από έκλυση φωτός και θερμότητας (εξώθερμες αντιδράσεις), π.χ.
στο μικρό «οικιακό» γκαζάκι γίνεται η καύση του βουτανίου:
O2 H2O
2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O
Αναπαράσταση της καύ-
σης του CH4 με τη χρήση
μοντέλων. Η καύση μπορεί να πραγματοποιηθεί με τη βοήθεια καθαρού Ο2, με τη βοήθεια
ατμοσφαιρικού αέρα κτλ. Τα προϊόντα στην αντίδραση καύσης εξαρτώνται από
τις συνθήκες, αλλά βασικά από την ποσότητα του Ο2 που διαθέτουμε για δεδομέ-
Τα καύσιμα, ανάλογα με νη ποσότητα της ένωσης που καίγεται. Αν διαθέτουμε την απαραίτητη ποσότη-
την προέλευσή τους, δια-
κρίνονται σε φυσικά (πετρέ- τα Ο2 (ή περίσσεια) η καύση χαρακτηρίζεται ως τέλεια καύση, ενώ διαφορετικά
λαιο, γαιάνθρακες, φυσικό ατελής. Στην τέλεια καύση, ο άνθρακας μιας οργανικής ένωσης μετατρέπεται
αέριο κτλ.) και σε τεχνητά πλήρως σε CO2, και το υδρογόνο μετατρέπεται σε νερό. Στην ατελή καύση, ο
(κωκ, συνθετική βενζίνη, φω- άνθρακας μπορεί να μετατραπεί, ανάλογα με τις συνθήκες, σε C (αιθάλη), CO
ταέριο, καύσιμα πυραύλων
κτλ.).
(μονοξείδιο του άνθρακα) ή και μίγμα τους. Τα αέρια προϊόντα μιας καύσης χα-
ρακτηρίζονται ως καυσαέρια.
90 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

4.6 Μεθοδολογία προβλημάτων καύσης

Εύρεση των συντελεστών σε μια χημική εξίσωση καύσης. Έστω ότι θέλου-
με να συμπληρώσουμε την εξίσωση της πλήρους καύσης σε ένα συστατικό της
βενζίνης, π.χ. του οκτανίου. Ακολουθούμε τα εξής βήματα:

1. Γράφουμε τους μοριακούς τύπους των αντιδρώντων (C8H18) και των προϊ-
όντων σωμάτων:

C8H18 + O2 CO2 + H2O

2. Εισάγουμε συντελεστή στο CO2 με βάση τα άτομα C του πρώτου μέλους


και στη συνέχεια συντελεστή στο H2Ο με βάση τα άτομα Η του πρώτου
μέλους:
C8H18 + O2 8 CO2 + 9 H2O

3. Αθροίζουμε τα άτομα Ο στο 2ο μέλος 2 ⋅ 8 + 9 = 25 και εισάγουμε τον


κατάλληλο συντελεστή στο Ο2:

25
C8H18 + O 8 CO2 + 9 H2O
2 2

4. Αν θέλουμε, «διώχνουμε» τον κλασματικό συντελεστή πολλαπλασιάζο-


ντας με το 2:

2 C8H18 + 25 O2 16 CO2 + 18 H2O

Στην περίπτωση γενικού μοριακού τύπου (Γ.Μ.Τ.) ακολουθούμε τα ίδια βήματα:

C𝜈H2𝜈−2 + O2 CO2 + H2O


C𝜈H2𝜈−2 + O2 ν CO2 + H2O
C𝜈H2𝜈−2 + O2 ν CO2 + (ν − 1) H2O

3𝜈 − 1
C𝜈H2𝜈−2 + O2 ν CO2 + (ν − 1) H2O
2

Υπολογισμοί σε ασκήσεις καύσης. Όπως σε όλες τις στοιχειομετρικές ασκή-


σεις και στις ασκήσεις καύσης τα δεδομένα ή τα ζητούμενα μπορεί να είναι η
ποσότητα οποιουδήποτε σώματος (σε g, σε mol ή και σε L ή mL, αν το σώμα
είναι αέριο).
Για την επίλυση των ασκήσεων καύσης πρέπει να έχουμε υπ’ όψη μας και τα εξής:
i. Για τη λύση των διαφόρων στοιχειομετρικών ασκήσεων καύσης μιας ορ-
γανικής ένωσης με γνωστό μοριακό τύπο γράφουμε την αντίστοιχη χημική
εξίσωση της καύσης και με βάση την εξίσωση αυτή εκτελούμε τους στοι-
χειομετρικούς υπολογισμούς που απαιτούνται.
4.6 - Μεθοδολογία προβλημάτων καύσης 91

ii. Αν δεν γνωρίζουμε το μοριακό τύπο της οργανικής ένωσης, αλλά γνωρί-
ζουμε την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει, γράφουμε την εξίσωση καύ-
σης με τη γενική μορφή και χρησιμοποιώντας το γενικό μοριακό τύπο της
ένωσης. Στη συνέχεια εκτελούμε τους στοιχειομετρικούς υπολογισμούς με
βάση τα δεδομένα της άσκησης ώστε να προκύψει εξίσωση με άγνωστο το
𝜈 (αριθμός ατόμων C).
Γενικά, οι στοιχειομετρικοί iii. Πολλές φορές χρησιμοποιούμε ποσότητα Ο2 περισσότερη από αυτή που
υπολογισμοί σε ασκήσεις απαιτείται για την πλήρη καύση (περίσσεια O2). Η ποσότητα του Ο2 που
καύσης γίνονται σε mol. περισσεύει εμφανίζεται στα καυσαέρια.
Όμως, αν οι ποσότητες
αερίων δίνονται σε όγκους, iv. Καύση με αέρα. O αέρας αποτελείται βασικά από Ν2 και Ο2 σε αναλογία
οι υπολογισμοί μπορούν περίπου 80 % v/v Ν2, 20 % v/v Ο2, δηλαδή η ποσότητα του Ν2 είναι περί-
να γίνουν και με όγκους
αρκεί να σχετίζονται μόνο
που 4πλάσια σε όγκο και σε αριθμό mol από την ποσότητα του Ο2. Κατά
με αέρια και οι συνθήκες την καύση, το Ν2 του αέρα δεν καίγεται και περιέχεται πρακτικά αμετά-
μέτρησης να είναι οι ίδιες. βλητο στα καυσαέρια.
v. Όταν τα καυσαέρια ψύχονται, οι υδρατμοί (Η2Ο) που παράγονται, υγρο-
ποιούνται και δε συνυπολογίζονται στον όγκο των καυσαερίων. Επομένως,
η μεταβολή του όγκου με ψύξη των καυσαερίων καθορίζει τον όγκο των πα-
ραγόμενων υδρατμών. Επίσης, όταν τα προϊόντα καύσης διοχετεύονται σε
υγροσκοπική ουσία (π.χ. διάλυμα H2SO4), οι υδρατμοί δεσμεύονται και
η ελάττωση όγκου των καυσαερίων καθορίζει επίσης τον όγκο των υδρα-
τμών. Επίσης, η αύξηση της μάζας του διαλύματος H2SO4, με διοχέτευση
των καυσαερίων, αντιστοιχεί στη μάζα των παραγόμενων υδρατμών.
vi. Όταν τα προϊόντα καύσης διοχετεύονται (μετά την απομάκρυνση των υδρα-
τμών, που γίνεται ή με υγροποίησή τους ή με δέσμευσή τους από υγροσκο-
πική ουσία) σε διάλυμα ΝaΟΗ η ελάττωση όγκου των καυσαερίων καθο-
ρίζει τον όγκο του διοξειδίου του άνθρακα. Επίσης, η αύξηση βάρους του
διαλύματος αντιστοιχεί στο βάρος του παραγόμενου CO2.
92 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

Λυμένα Παραδείγματα

Παράδειγμα 4.1

4,48 L αερίου βουτανίου (μετρημένα σε STP) καίγονται πλήρως με την απαιτού- Καύση ουσίας γνωστού μο-
μενη ποσότητα Ο2. ριακού τύπου.
α. Ποιος ο όγκος του O2 (σε STP) που απαιτείται για την καύση;
β. Ποια η μάζα των υδρατμών που παράγονται;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16.
Λύση
α. Η ποσότητα (σε mol) του βουτανίου που καίγεται είναι:

𝑉 4,48 L
𝑛= = L
= 0,2 mol
𝑉m 22,4 mol

Γράφουμε την εξίσωση της καύσης του βουτανίου:

+ 13 +
C4H10 2 O2 4 CO2 5 H2O
13
1 mol 2 mol 4 mol 5 mol
13
0,2 0,2 ⋅ 2 0,2 ⋅ 4 0,2 ⋅ 5
13
H ποσότητα του απαιτούμενου Ο2 είναι 0,2 ⋅ 2 = 1,3 mol. Επομένως:

𝑉 (O2)
𝑛 (O2) =
𝑉m
𝑉 (O2) = 𝑛 (O2) ⋅ 𝑉m = 1,3 mol ⋅ 22,4 L/mol = 29,12 L

β. H ποσότητα του παραγόμενου Η2Ο όπως υπολογίστηκε παραπάνω είναι


1 mol. Επομένως υπολογίζουμε αρχικά τη σχετική μοριακή μάζα του νερού
και κατόπιν τη μάζα του νερού που αντιστοιχεί στην παραπάνω ποσότητα.

𝛭r (H2O) = 2 + 16 = 18
𝑚(H2O)
𝑛(H2O) =
𝑀r (H2O) g/mol
𝑚(H2O) = 𝑛(H2O) ⋅ 𝑀r (H2O) g/mol = 1 mol ⋅ 18 g/mol = 18 g

Παράδειγμα 4.2

8,8 g προπανίου (C3H8) καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα.


α. Ποιος ο όγκος του αέρα (80 % v/v Ν2 και 20 % v/v σε Ο2 που απαιτείται
για την καύση;
Λυμένα Παραδείγματα 93

β. Ποια η μάζα των υδρατμών και ποιος ο όγκος του CO2 που παράγονται;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16. Οι όγκοι των αερίων αναφέρονται σε
STP.
Λύση

α. Αρχικά υπολογίζουμε την ποσότητα (σε mol) του προπανίου που καίγεται:

𝛭r (C3H8) = 3 ⋅ 12 + 8 ⋅ 1 = 44
𝑚 8,8 g
𝑛= g = g = 0,2 mol
𝑀r mol 44 mol

Γράφουμε την εξίσωση της καύσης του προπανίου:

C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O


1 mol 5 mol 3 mol 4 mol
0,2 1 0,6 0,8

H ποσότητα του απαιτούμενου Ο2 είναι 1 mol και επομένως ο όγκος (σε


STP) είναι 22,4 L. Ο όγκος του αέρα που αντιστοιχεί στην ποσότητα αυτή
του O2 υπολογίζεται ως εξής:

Στα 100 L αέρα περιέχονται 20 L O2


𝑥 22,4 L
𝑥 = 112 L αέρα

β. H ποσότητα του παραγόμενου Η2Ο είναι 4 ⋅ 0,2 = 0,8 mol Επομένως:

𝛭r (H2O) = 2 + 16 = 18
𝑚
𝑛= g
𝑀r mol
g g
𝑚 = 𝑛 ⋅ 𝑀r = 0,8 mol ⋅ 18 = 14,4 g
mol mol
Επίσης, η ποσότητα του CO2 είναι 0,2 ⋅ 3 = 0,6 mol που αντιστοιχεί σε
όγκο:

𝑉
𝑛=
𝑉m
L
𝑉 = 𝑛 ⋅ 𝑉m = 0,6 mol ⋅ 22,4 = 13,44 L
mol

Παράδειγμα 4.3

50 mL αερίου CH4 καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα. Να υπολογι-


στούν:
94 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

α. Ο όγκος του αέρα που απαιτήθηκε για την πλήρη καύση.


β. Ο συνολικός όγκος των καυσαερίων (το νερό σε κατάσταση υδρατμών).
Σύσταση αέρα: 80 % v/v Ν2, 20 % v/v Ο2. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες
συνθήκες.
Λύση
Με βάση την εξίσωση καύσης, έχουμε:
Σε στοιχειομετρικούς υπολο-
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O γισμούς μεταξύ αερίων μπο-
ρούμε να εργαστούμε και με
1 mL 2 mL 1 mL 2 mL όγκους, αρκεί να μετρούνται
50 mL 2 ⋅ 50 mL 50 mL 2 ⋅ 50 mL στις ίδιες συνθήκες.

α. Το Ο2 που απαιτείται έχει όγκο 2 ⋅ 50 mL = 100 mL. Επειδή η αναλογία


με το Ν2 είναι 80 % v/v Ν2 ∶ 20 % v/v O2 ή 4 ∶ 1, ο όγκος του Ν2 που αντι-
στοιχεί στο απαιτούμενο Ο2 είναι τετραπλάσιος, δηλαδή, 4 ⋅ 100 mL = 400 mL.
Έτσι, ο όγκος του αέρα που απαιτείται για την πλήρη καύση είναι:

𝑉 (αέρα) = 𝑉 (O2) + 𝑉 (N2) = 100 mL + 400 mL = 500 mL

β. Τα καυσαέρια περιέχουν το Ν2 του αέρα, τo CO2 και τους υδρατμούς. Ο


όγκος τους θα είναι:

𝑉 (καυσαερίων) = 𝑉 (CO2) + 𝑉 (H2O) + 𝑉 (N2)


= 50 mL + 100 mL + 400 mL = 550 mL

Παράδειγμα 4.4

20 mL C2H4 αναμιγνύονται με 400 mL αέρα και αναφλέγονται. Να υπολογιστεί


η περιεκτικότητα των καυσαερίων σε CΟ2 (σε % v/v).
α. πριν από την ψύξη και
β. μετά την ψύξη, οπότε οι υδρατμοί υγροποιούνται και διαχωρίζονται από τα
υπόλοιπα καυσαέρια.
Σύσταση αέρα: 80 % v/v Ν2, 20 % v/v Ο2. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες
συνθήκες.
Λύση

α. C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O


20 mL 3 ⋅ 20 mL 2 ⋅ 20 mL 2 ⋅ 20 mL
⎧ 0,8 ⋅ 400 mL = 320 mL Ν2 ⎫
{ }
Αρχικά, ο αέρας περιέχει: και
⎨ ⎬
{ 0,2 ⋅ 400 mL = 80 mL Ο }
⎩ 2 ⎭

Mε την καύση προκύπτουν 40 mL CO2, 40 mL H2O και περισσεύει Ο2, που


έχει όγκο: 80 mL − 60 mL = 20 mL. Πριν από την ψύξη, ο όγκος των
Λυμένα Παραδείγματα 95

καυσαερίων είναι: 40 mL + 40 mL + 20 mL + 320 mL = 420 mL. Η πε-


ριεκτικότητα σε CΟ2 υπολογίζεται ως εξής:

Στα 420 mL καυσαερίων υπάρχουν 40 mL CO2


100 mL 𝑥
𝑥 = 9,52

Επομένως η περιεκτικότητα των καυσαερίων σε CΟ2 είναι 9,52 % v/v.

β. Μετά την ψύξη, το Η2Ο υγροποιείται και δεν συνυπολογίζεται στα καυσα-
έρια, τα οποία τώρα θα έχουν όγκο: 40 mL + 20 mL + 320 mL = 380 mL.
Η % v/v περιεκτικότητά τους σε CΟ2 θα είναι:

40
⋅ 100 % = 10,5 % v/v
380

Παράδειγμα 4.5

Οικιακό γκαζάκι διαθέτει φιαλίδιο υγραερίου (που περιέχει καθαρό προπάνιο)


με αρχική μάζα ίση με 572 g. Μετά από 12 min συνεχούς λειτουργίας η μάζα του
φιαλιδίου βρέθηκε ίση με 550 g. Ποια η μάζα του CO2, που παράχθηκε και ποιος
όγκος O2 (μετρημένος σε STP) απαιτήθηκε για την καύση;
Λύση
Υπολογίζουμε την ποσότητα (σε mol) του προπανίου που καταναλώθηκε:

𝑚 = 572 g − 550 g = 22 g
𝑀r = 3 ⋅ 12 + 8 = 44
𝑚 22 g
𝑛= g = g = 0,5 mol
𝑀r mol 44 mol

Από την καύση της ποσότητας αυτής έχουμε:

C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H 2O
0,5 mol 2,5 mol 1,5 mol
g
H ποσότητα του CO2 είναι, επομένως: 1,5 mol ⋅ 44 mol = 66 g.
H ποσότητα του Ο2, που απαιτήθηκε για την πλήρη καύση είναι 2,5 mol ή
L
2,5 mol ⋅ 22,4 mol = 56 L.

Παράδειγμα 4.6

11,2 L αέριου αλκινίου (σε STP), απαιτούν για την πλήρη καύση τους 64 g Ο2.
Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκινίου;
Σχετική ατομική μάζα: O = 16.
Λύση
96 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

Υπολογίζουμε τις ποσότητες του αλκινίου και του O2 σε mol:


𝑉 11,2 L
𝑛(C𝜈H2𝜈−2) = = L
= 0,5 mol
𝑉m 22,4 mol

𝑀r (O2) = 2 ⋅ 16 = 32
𝑚 64 g
𝑛(O2) = g = g = 2 mol
𝑀r mol 32 mol
Από την καύση της παραπάνω ποσότητας του αλκινίου έχουμε:
3𝜈 − 1
C𝜈H2𝜈−2 + O2 𝜈 CO2 + (𝜈 − 1) H2O
2
3𝜈 − 1
0,5 mol ⋅ 0,5 mol
2
Για την απαιτούμενη για την καύση ποσότητα Ο2 ισχύει:
3𝜈 − 1
⋅ 0,5 = 2
2
𝜈=3

Επομένως: Μ.Τ.: C3H4, και Σ.Τ.: CH3 C CH

Παράδειγμα 4.7

20 L αέριου αλκανίου αναμιγνύονται με 400 L αέρα (20 % v/v Ο2, 80 % v/v Ν2).
Το μίγμα αναφλέγεται και καίγεται πλήρως. Στα καυσαέρια βρέθηκαν 10 L Ο2.
α. Ποιος ο μοριακός τύπος του αλκανίου;
β. Ποια αέρια και σε ποιες ποσότητες (σε L) περιέχονται στα καυσαέρια, μετά
την απομάκρυνση των υδρατμών;
Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες.
Λύση
Μοντέλο δομής του αιθανίου
α. Έστω C𝜈H2𝜈+2 ο μοριακός τύπος του αλκανίου. (C2H6).

+ 3𝜈+1 +
C𝜈H2𝜈+2 2 O2 𝜈 CO2 (𝜈 + 1) H2O
3𝜈+1
20 L 2 ⋅ 20 L 𝜈 ⋅ 20 L (𝜈 + 1) ⋅ 20 L
20
Τα 400 L αέρα περιέχουν 100 ⋅ 400 L = 80 L Ο2 και 400 L − 80 L = 320 L
Ν2. Επειδή περίσσεψαν 10 L Ο2 χρησιμοποιήθηκαν κατά την καύση
80 L − 10 L = 70 L Ο2. Οπότε:
3𝜈 + 1
⋅ 20 = 70
2
𝜈=2

Πρόκειται, επομένως, για το αιθάνιο (C2H6).


Λυμένα Παραδείγματα 97

β. Tα καυσαέρια, μετά την απομάκρυνση των υδρατμών, περιέχουν:


𝜈 ⋅ 20 L = 40 L CO2, 320 L Ν2 και 10 L Ο2 (που είναι γνωστό ότι περίσ-
σεψαν).

Παράδειγμα 4.8

Ορισμένη ποσότητα ατμών μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης καίγεται πλή-


ρως, οπότε παράγονται 4,48 L CO2 (σε STP) καθώς και 4,5 g Η2Ο. Να προσδιορι-
Καύση ουσίας με άγνωστο
μοριακό τύπο. στεί ο μοριακός τύπος της αλκοόλης και η μάζα της. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί
τύποι της αλκοόλης;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση
Υπολογίζουμε τις ποσότητες του CO2 και του H2O σε mol.
𝑉 4,48 L
𝑛(CO2) = = L
= 0,2 mol
𝑉m 22,4 mol

𝑀r (H2O) = 2 + 16 = 18
𝑚 4,5 g
𝑛(H2O) = g = g = 0,25 mol
𝑀r mol 18 mol

Έστω C𝜈H2𝜈+2O ο μοριακός τύπος της αλκοόλης και 𝑥 mol η ποσότητά της.

+ 3𝜈 +
C𝜈H2𝜈+2O 2 O2 𝜈 CO2 (𝜈 + 1) H2O
𝑥 mol 𝜈𝑥 mol (𝜈 + 1)𝑥 mol

Από την άσκηση ισχύει:

𝜈 ⋅ 𝑥 = 0,2 (1)
(𝜈 + 1) ⋅ 𝑥 = 0,25 (2)

Με λύση του συστήματος των εξισώσεων (1) και (2), προκύπτει:

𝜈=4
{ }
𝑥 = 0,05

Επομένως, ο μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι C4H10Ο.


Για τη μάζα της αλκοόλης έχουμε:

𝑀r (C4H10Ο) = 4 ⋅ 12 + 10 + 16 = 74
𝑚
𝑛= g
𝑀r mol
g g
𝑚 = 𝑛 ⋅ 𝑀r = 0,05 mol ⋅ 74 = 3,7 g
mol mol

Οι δυνατοί συντακτικοί τύποι για την αλκοόλη είναι:


98 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

OH OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη

OH OH
CH3 CH CH2 CH3 C CH3
CH3 CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη 2-μεθυλο-2-προπανόλη

Παράδειγμα 4.9

15 mL αέριου μίγματος που αποτελείται από μεθάνιο και αιθάνιο απαιτεί για πλή-
ρη καύση 45 mL Ο2, μετρημένα στις ίδιες συνθήκες.
α. Ποια η % v/v σύσταση του μίγματος;
β. Από τα καυσαέρια απομακρύνονται με ψύξη οι υδρατμοί, οπότε παραμένει
ένα μόνο αέριο. Ποιος ο όγκος του στις ίδιες με τις παραπάνω συνθήκες;

Λύση

α. Έστω 𝑥 mL μεθανίου και 𝑦 mL αιθανίου στο μίγμα. Ισχύει:

𝑥 + 𝑦 = 15 (1)

Από τις εξισώσεις καύσης των δύο συστατικών του μίγματος, έχουμε:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H 2O
𝑥 2𝑥 𝑥

+ 7 +
C2H6 2 O2 2 CO2 3 H 2O
7
𝑦 2 𝑦 2𝑦

Από την ποσότητα του Ο2 για την καύση του μίγματος προκύπτει:

7
2𝑥 + 𝑦 = 45 (2)
2
Από την επίλυση του συστήματος των (1) και (2), προκύπτει:

𝑥=5
{ }
𝑦 = 10

Η % v/v σύσταση του μίγματος είναι:

5
CH4 ∶ ⋅ 100 % v/v = 33,33 % v/v
15
10
C2H6 ∶ ⋅ 100 % v/v = 66,67 % v/v
15
Λυμένα Παραδείγματα 99

β. Το ένα και μοναδικό αέριο μετά την απομάκρυνση των υδρατμών, είναι το
CO2, που έχει όγκο: 𝑉 = (𝑥 + 2𝑦) mL = 25 mL.

Παράδειγμα 4.10

50 mL υγρού υδρογονάνθρακα πυκνότητας 𝜌 = 0,72 g/mL καίγονται με περίσ-


σεια Ο2 και παράγονται 54 g H2O. Να προσδιοριστούν:
α. Ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα.
β. Τα δυνατά ισομερή (και οι ονομασίες τους).

Λύση

α. Από τον όγκο και την πυκνότητα, υπολογίζουμε τη μάζα του υδρογονάν-
θρακα:
𝑚
𝜌=
𝑉
g
𝑚 = 𝜌 ⋅ 𝑉 = 0,72 ⋅ 50 mL = 36 g
mL
Υπολογίζουμε την ποσότητα του H2O σε mol:
𝑀r (H2O) = 2 + 16 = 18
𝑚 54 g
𝑛(H2O) = g = g = 3 mol
𝑀r mol 18 mol
Έστω C𝑥H𝑦 ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα και έστω 𝑛 η ποσότητά
του σε mol. Από την εξίσωση καύσης του, έχουμε:
4𝑥+𝑦 𝑦
C𝑥H𝑦 + 4 O2 𝑥 CO2 + 2 H2O
𝑦
𝑛 2 ⋅𝑛
Σύμφωνα με τα δεδομένα σχηματίζουμε τις εξισώσεις:
𝑚 36 g
𝑛= g = g
𝑀r mol (12𝑥 + 𝑦) mol

36
𝑛= mol (1)
12𝑥 + 𝑦
𝑦
⋅ 𝑛 = 3 mol (2)
2
Από τις εξισώσεις (1) και (2) προκύπτουν οι εξισώσεις (3) και (4):
𝑥 ⋅ 𝑛 = 2,5 mol (3)
𝑦 ⋅ 𝑛 = 6 mol (4)

Με διαίρεση κατά μέλη των (3) και (4) προκύπτει:


𝑥 5
= (5)
𝑦 12
100 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

Στην εξίσωση (5) γνωρίζουμε ότι 𝑥, 𝑦 θετικοί ακέραιοι αριθμοί και επειδή
σε 𝑥 άτομα C ο μέγιστος αριθμός αριθμός ατόμων H είναι 2𝑥 + 2 (αλκάνια)
ισχύει: 𝑦 ⩽ 2𝑥 + 2 και λόγω της (5) γίνεται 𝑥 ⩽ 5. Επομένως 𝑥 = 5 και
𝑦 = 12 οπότε ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα είναι, C5H12.

β. Στον μοριακό τύπο C5H12 αντιστοιχούν τα παρακάτω 3 ισομερή:


CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH3 CH3 C CH3
πεντάνιο μεθυλοβουτάνιο CH3
διμεθυλοπροπάνιο
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 101

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

4.1 Η βασική λειτουργία ενός διυλιστηρίου πετρε- α. καύσιμο μίγμα αερίων υδρογονανθράκων (κυ-
λαίου είναι: ρίως CH4) που βρίσκεται σε φυσικές κοιλότη-
α. να εξάγει με γεωτρήσεις το αργό πετρέλαιο. τες στο εσωτερικό της Γης.
β. να παράγει βενζίνη. β. μίγμα CH4 και CO2 που ελευθερώνεται από
γ. να παράγει τα πετροχημικά προϊόντα. ρωγμές του εδάφους.
γ. τα αέρια προϊόντα της διύλισης του πετρελαί-
δ. να διαχωρίζει το αργό πετρέλαιο σε απλού-
ου.
στερα κλάσματα.
δ. το αέριο που σχηματίζεται στα ανθρακορυ-
4.2 Τα πετροχημικά είναι: χεία.
α. χημικές ενώσεις που περιέχονται στο πετρέ- 4.7 Το βιοαέριο αποτελείται από:
λαιο.
α. CH4 και CO2.
β. χημικές ενώσεις που προέρχονται από τα πε-
β. CH4 και CO.
τρώματα.
γ. αέριους υδρογονάνθρακες.
γ. προϊόντα που παράγονται συνθετικά με πρώ-
δ. αέριους υδρογονάνθρακες και CO.
τες ύλες, οι οποίες προέρχονται κυρίως από το
πετρέλαιο. 4.8 Για το βιοαέριο γνωρίζουμε ότι:
δ. οι πρώτες ύλες από τις οποίες σχηματίστηκε α. είναι το αέριο παραπροϊόν της χημικής βιομη-
το πετρέλαιο. χανίας.
4.3 Από τη νάφθα παράγονται κυρίως: β. είναι το αέριο προϊόν του βιολογικού καθαρι-
σμού των λυμάτων.
α. το φωτιστικό πετρέλαιο και το πετρέλαιο θέρ-
γ. προκύπτει από τη σήψη ζωικών και φυτικών
μανσης.
οργανισμών.
β. η άσφαλτος και τα στεγανοποιητικά υλικά.
δ. χρησιμοποιείται στις βιομηχανίες σαν καύσι-
γ. η ναφθαλίνη και άλλοι αρωματικοί υδρογο- μο.
νάνθρακες.
δ. βενζίνη και πρώτες ύλες της πετροχημικής 4.9 Το υγραέριο αποτελείται κυρίως από:
βιομηχανίας. α. προπάνιο και βουτάνιο.
β. βουτάνιο και πεντάνιο.
4.4 Η βενζίνη είναι μίγμα:
γ. αιθάνιο, προπάνιο και πεντάνιο.
α. υδρογόνου και άνθρακα. δ. υδρογονάνθρακες με δύο έως πέντε άτομα άν-
β. υγρών οξυγονούχων καυσίμων. θρακα.
γ. υδρογονανθράκων με 5 ‐ 12 άτομα άνθρακα.
4.10 Να αναπτύξετε τα επιχειρήματά σας υποστη-
δ. ισομερών ενώσεων του τύπου C8H18.
ρίζοντας την άποψη: «Tο πετρέλαιο είναι πολύ πο-
4.5 Κατά την αναμόρφωση της βενζίνης έχουμε: λύτιμο για να καίγεται».
α. μετατροπή των άκυκλων υδρογονανθράκων 4.11 Να γράψετε τις εξής εξισώσεις πλήρους καύ-
σε αρωματικούς. σης:
β. μετατροπή των ακόρεστων υδρογονανθράκων {R1} : του βουτανίου.
σε κορεσμένους.
{R2} : των αλκανίων (γενική εξίσωση καύσης).
γ. μετατροπή υδρογονανθράκων σε περισσότε-
ρους διακλαδισμένους. {R3} : των αλκενίων (γενική εξίσωση καύσης).
δ. σημαντική αύξηση της ποσότητας της βενζί- {R4} : ενός υδρογονάνθρακα C𝑥H𝑦 (γενική εξί-
νης που προκύπτει από το πετρέλαιο. σωση καύσης).
4.6 Το φυσικό αέριο είναι: {R5} : της αιθανόλης.
102 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

4.12 11,6 g βουτανίου καίγονται πλήρως με την β. Ο όγκος του αέρα που καταναλώθηκε κατά
απαιτούμενη ποσότητα Ο2. την καύση, μετρημένος σε STP.
α. Ποιος όγκος Ο2 (μετρημένος σε STP) απαιτεί- γ. Οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου.
ται για την καύση; Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16.
β. Ποιος όγκος CO2 (σε STP) παράγεται κατά
4.19 20 mL αερίου αλκενίου αναμιγνύονται με 1 L
την καύση;
αέρα (20 % v/v O2, 80 % v/v Ν2) και το μίγμα ανα-
γ. Ποια η μάζα του παραγόμενου νερού; φλέγεται. Στα καυσαέρια προσδιορίστηκαν 80 mL
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16. CO2.
4.13 Ποσότητα προπανίου καίγεται πλήρως με την α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκε-
απαιτούμενη ποσότητα Ο2 έτσι ώστε στα καυσαέρια νίου.
να σχηματιστούν 13,2 g CO2. β. Να προσδιοριστούν οι δυνατοί συντακτικοί
α. Να υπολογιστεί η παραπάνω ποσότητα του τύποι του αλκενίου.
προπανίου σε g. γ. Ποια η σύσταση των καυσαερίων σε mL, μετά
β. Πόσα g νερού παράγονται στην παραπάνω την ψύξη τους στις συνηθισμένες συνθήκες;
καύση; Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίε-
γ. Πόσα L O2, μετρημένα σε STP, απαιτούνται σης και θερμοκρασίας.
για την πλήρη καύση της παραπάνω ποσότη- 4.20 40 mL αερίου αλκινίου απαιτούν για την πλή-
τας του υδρογονάνθρακα; ρη καύση τους ακριβώς 1,1 L αέρα (20 % v/v O2,
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16. 80 % v/v Ν2).
4.14 Ποιος όγκος αέρα (20 % v/v Ο2, 80 % v/v Ν2) α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκι-
απαιτείται για την πλήρη καύση 4,48 L αερίου προ- νίου.
πανίου; Οι όγκοι είναι μετρημένοι σε STP. β. Να προσδιοριστούν οι δυνατοί συντακτικοί
4.15 100 mL προπενίου καίγονται με την απαιτού- τύποι του αλκινίου.
μενη ποσότητα αέρα (20 % v/v O2, 80 % v/v Ν2). γ. Ποια η σύσταση των καυσαερίων σε mL, μετά
Να υπολογιστούν: την ψύξη τους στις συνηθισμένες συνθήκες;
Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίε-
α. Ο όγκος του CO2 στα καυσαέρια.
σης και θερμοκρασίας.
β. Ο όγκος του αέρα που χρησιμοποιήθηκε.
Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίε- 4.21 Αέριο μίγμα όγκου 4 L αποτελείται από με-
σης και θερμοκρασίας. θάνιο και προπένιο. Το μίγμα αναφλέγεται με
την απαιτούμενη ποσότητα Ο2 και στα καυσαέρια
4.16 Αέριο μίγμα αποτελούμενο από 5 L προπανί- προσδιορίστηκε ποσότητα CO2 όγκου 10 L. Αν όλοι
ου και 200 L αέρα (20 % v/v O2, 80 % v/v Ν2) ανα- οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και
φλέγεται. Ποιος ο όγκος των καυσαερίων μετά την θερμοκρασίας, να υπολογιστεί η σύσταση του μίγ-
ψύξη τους; Οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες ματος σε L.
πίεσης και θερμοκρασίας.
4.22 Αέριο μίγμα μεθανίου - βουτανίου απαιτεί για
4.17 Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι ενός αλ- την πλήρη καύση του 6πλάσιο όγκο Ο2. Nα υπολο-
κανίου, όταν είναι γνωστό ότι 7,2 g του αλκανίου γιστεί η αναλογία όγκων (𝑉2 /𝑉1 ) των συστατικών
παράγουν με την καύση τους 22 g CO2; του αρχικού μίγματος. Όλοι οι όγκοι είναι μετρημέ-
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16. νοι στις ίδιες συνθήκες.
4.18 1,12 L ενός αερίου αλκενίου, μετρημένα σε 4.23 Ισομοριακό μίγμα μεθανίου και προπανίου
STP, καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότη- έχει μάζα 24 g και καίγεται πλήρως με την απαιτού-
τα αέρα (20 % v/v Ο2, 80 % v/v Ν2) και προκύπτουν μενη ποσότητα οξυγόνου.
3,6 g υδρατμών. Να βρεθούν:
α. Να υπολογιστεί η μάζα κάθε συστατικού του
α. Ο μοριακός τύπος του αλκενίου Α. παραπάνω μίγματος.
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 103

β. Ποιος ο όγκος του CO2 (σε STP) που παράγει ειδική συσκευή και καίγεται πλήρως, οπότε παρά-
το μίγμα με την καύση του; γονται 12,32 L CO2 (σε STP).
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16. α. Να αποδειχθεί ότι το υγραέριο δεν αποτελεί-
4.24 Στα χαρακτηριστικά ενός αυτοκινήτου ανα- ται αποκλειστικά από βουτάνιο.
φέρεται ότι παράγει 176 g CO2 ανά km. Να υπολο- β. Αν δεχθούμε ότι το δείγμα υγραερίου αποτε-
γιστεί: λείται μόνο από βουτάνιο και προπάνιο, ποια
α. Η μάζα της βενζίνης που καίγεται ανά km για η % v/v σύσταση του υγραερίου (σε αέρια κα-
το εν λόγο μοντέλο, εάν θεωρούμε ότι η βενζί- τάσταση);
νη αποτελείται εξολοκλήρου από οκτάνιο. Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
β. Ο εκλυόμενος όγκος υδρατμών σε STP ανά km
4.29 Ποιος ο μοριακός τύπος αέριου υδρογονάν-
για το εν λόγω αυτοκίνητο.
θρακα, που όταν καίγεται τέλεια δίνει διπλάσιο
γ. Ο όγκος του αέρα (20 % v/v Ο2, 80 % v/v Ν2)
όγκο CO2 και διπλάσιο όγκο υδρατμών (στις ίδιες
που απαιτείται ανά km για την πλήρη καύση
συνθήκες); Ποια η αναλογία όγκων με την οποία
της βενζίνης, μετρημένος σε STP.
πρέπει να αναμιχθεί ο παραπάνω υδρογονάνθρακας
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
με μεθάνιο, ώστε όταν το μίγμα καεί πλήρως ο όγκος
Για … δυνατούς λύτες του CO2 να έχει με τον όγκο των υδρατμών σχέση
4.25 Αέριο μίγμα C2H2 και ενός αλκανίου κατα- 2 ∶ 3;
λαμβάνει όγκο 20 mL, αναμιγνύεται δε με 200 mL 4.30 Το φιαλίδιο σε ένα γκαζάκι περιέχει υγροποι-
Ο2 και αναφλέγεται. Μετά την ψύξη τους, τα καυ- ημένο αλκάνιο ως καύσιμο και έχει συνολική μάζα
σαέρια καταλαμβάνουν όγκο 175 mL, ενώ όταν στη 150 g. Μετά από συνεχή χρήση για ένα χρονικό διά-
συνέχεια διαβιβαστούν σε διάλυμα ΝaOH (οπότε στημα, η μάζα του φιαλιδίου γίνεται ίση με 144,2 g
απορροφάται όλη η ποσότητα του CO2), o όγκος ενώ κατά τη διάρκεια της καύσης παράχθηκαν 9 g
των καυσαερίων που απομένει είναι 125 mL. Να H2O.
προσδιοριστούν:
α. Ποια η μάζα του αλκανίου που κάηκε;
α. Η σύσταση του αρχικού μίγματος (σε mL) και
β. Ποιος ο μοριακός τύπος του αλκανίου που πε-
β. Ο μοριακός τύπος του αλκανίου.
ριείχε το φιαλίδιο και ποια τα δυνατά ισομερή;
Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίε-
γ. Ποια η μάζα του CO2 που παράχθηκε κατά την
σης και θερμοκρασίας.
καύση;
4.26 10 mL ενός αέριου υδρογονάνθρακα αναμι- Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
γνύονται με 60 mL Ο2 και το μίγμα αναφλέγεται.
Μετά από καύση και ψύξη των καυσαερίων έχουν 4.31 10 mL αερίου αλκανίου απαιτεί για την πλή-
απομείνει 40 mL αερίου από τα οποία τα 30 mL είναι ρη καύση του 325 mL αέρα (20 % v/v O2, 80 % v/v
CO2, ενώ τα υπόλοιπα η περίσσεια του Ο2. Αν όλοι N2).
οι όγκοι έχουν μετρηθεί στις ίδιες συνθήκες πίεσης α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκα-
και θερμοκρασίας να προσδιοριστεί ο συντακτικός νίου και να γραφούν τα δυνατά ισομερή καθώς
τύπος του υδρογονάνθρακα. και οι ονομασίες τους.
4.27 Ισομοριακό μίγμα αποτελούμενο από δύο αέ- β. Ποιος ο όγκος των καυσαερίων μετά την ψύξη
ρια αλκάνια συνολικού όγκου 40 mL, απαιτεί για τους στις συνηθισμένες συνθήκες;
την πλήρη καύση του 170 mL Ο2. Να δειχθεί ότι ο Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίε-
αριθμός των ατόμων άνθρακα στο ένα μόριο είναι σης και θερμοκρασίας.
άρτιος και στο άλλο περιττός. Να προσδιοριστούν 4.32 Ορισμένη ποσότητα κορεσμένης μονοσθε-
επίσης τα δυνατά ζεύγη των δύο αλκανίων. Οι όγκοι νούς αλκοόλης καίγεται πλήρως με την απαιτού-
έχουν μετρηθεί στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερ- μενη ποσότητα αέρα (20 % v/v O2, 80 % v/v N2).
μοκρασίας. Στα καυσαέρια προσδιορίστηκαν 9 g υδρατμών και
4.28 Ποσότητα υγραερίου μάζας 8 g εισάγεται σε 17,6 g CO2.
104 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος της αλκο- β. Ποιος ο όγκος των καυσαερίων μετά την ψύξη
όλης και να γραφούν τα δυνατά ισομερή κα- τους στις συνηθισμένες συνθήκες πίεσης και
θώς και οι ονομασίες τους. θερμοκρασίας;
β. Να υπολογιστεί ο όγκος του αέρα που απαιτή- Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες.
θηκε για την καύση σε STP συνθήκες. 4.37 Ισομοριακό αέριο μίγμα μεθανίου και ενός
4.33 Αέριο μίγμα αποτελείται από 20 mL μεθανί- άλλου υδρογονάνθρακα καταλαμβάνει όγκο 4,48 L
ου και 20 mL ενός άλλου άκυκλου υδρογονάνθρα- σε STP. To μίγμα καίγεται πλήρως και προκύπτουν
κα. Το μίγμα απαιτεί για την πλήρη καύση του 17,6 g CO2 και 10,8 g Η2Ο.
130 mL Ο2 ενώ από την καύση προκύπτουν 80 mL α. Ποιος ο συντακτικός τύπος του υδρογονάν-
CO2. Ποιος ο συντακτικός τύπος του υδρογονάν- θρακα;
θρακα; Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθή- β. Ποια ποσότητα σε (mol) Ο2 απαιτήθηκε για
κες πίεσης και θερμοκρασίας. την καύση του μίγματος;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
4.34 Αέριο μίγμα αιθανίου και ενός αλκενίου κα-
ταλαμβάνει συνολικά όγκο 40 mL. Το μίγμα απαι- 4.38 Αέριο μίγμα αποτελείται από ένα αλκίνιο και
τεί για την πλήρη καύση του 190 mL Ο2 ενώ από την ένα αλκένιο με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα στο
καύση προκύπτουν 120 mL CO2. Ποιος ο μοριακός μόριό τους. 50 mL από το μίγμα καίγονται πλήρως
τύπος του αλκενίου και ποιοι οι δυνατοί συντακτι- και προκύπτουν 150 mL CO2. Να προσδιοριστούν
κοί τύποι του; Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες οι συντακτικοί τύποι των δύο υδρογονανθράκων.
συνθήκες. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες.

4.35 Ισομοριακό αέριο μίγμα αιθενίου και ενός άλ- 4.39 Αλκάνιο (A) και αλκένιο (B) διαθέτουν τον
λου υδρογονάνθρακα καταλαμβάνει όγκο 8,96 L σε ίδιο αριθμό ατόμων C στο μόριό τους. Η καύση πο-
STP. To μίγμα καίγεται πλήρως και προκύπτουν σότητας 1 mol του αλκανίου δίνει 𝑚1 g H2O ενώ η
1 mol CO2 και 1,2 mol Η2Ο. καύση 1 mol του αλκενίου δίνει 𝑚2 g H2O. Aν είναι
επίσης γνωστό ότι 𝑚1 /𝑚2 = 1,2, να προσδιορίσετε
α. Ποιος ο συντακτικός τύπος του υδρογονάν- τους δυνατούς συντακτικούς τύπους των δύο υδρο-
θρακα; γονανθράκων.
β. Ποια ποσότητα σε (mol) Ο2 απαιτήθηκε για
4.40 Δείγμα όγκου 10 cm3 ενός αέριου υδρογονάν-
την καύση του μίγματος;
θρακα αναμιγνύεται με 70 cm3 Ο2 και προκαλείται
4.36 Ισομοριακό αέριο μίγμα αποτελείται από με- σπινθήρας. Μετά το τέλος της καύσης και την ψύξη
θάνιο και ένα αλκένιο. Το μίγμα απαιτεί για την των καυσαερίων ο όγκος τους είναι ίσος με 65 cm3
καύση του 800 mL αέρα (20 % v/v O2, 80 % v/v N2) από τα οποία 20 cm3 CO2. Ποιος ο μοριακός τύπος
ενώ στα καυσαέρια προσδιορίστηκαν 100 mL CO2. του υδρογονάνθρακα;
α. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκε- Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίε-
νίου; σης και θερμοκρασίας.

Χημεία και … τέρατα …

«Αριθμός οκτανίου»
Στις μηχανές αυτοκινήτων το καύσιμο (βενζίνη) και ο αέρας εισάγονται στον κύλινδρο, στη συνέχεια το
έμβολο συμπιέζει το μίγμα και την κατάλληλη χρονική στιγμή ο σπινθήρας από το μπουζί προκαλεί καύση
του μίγματος και έκρηξη. Καθώς το έμβολο πιέζει το αέριο μίγμα προς τα πάνω, τα αλκάνια αναφλέγονται
πριν την κατάλληλη στιγμή, όταν ο κύλινδρος είναι σε υψηλή θερμοκρασία. Σαν αποτέλεσμα έχουμε ένα
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 105

χαρακτηριστικό κτύπο, που δείχνει ότι μια δύναμη αντιστέκεται στην ανοδική κίνηση του εμβόλου. Έτσι,
τα n-αλκάνια δεν είναι κατάλληλα σαν καύσιμα για τις μηχανές αυτοκινήτων.
Η ποιότητα της βενζίνης σε σχέση με την παραγωγή κτυπημάτων καθορίζεται από μία κλίματα που λέ-
γεται αριθμός οκτανίου. Ο αριθμός οκτανίου 100 έχει καθοριστεί για το «ισοοκτάνιο» (εννοούν το 2,2,4-
τριμεθυλοπεντάνιο), ένα εξαιρετικό καύσιμο. Στο επτάνιο, ένα κακό καύσιμο, που ευνοεί την παραγωγή
κτυπημάτων στον βενζινοκινητήρα, έχει αποδοθεί αριθμός οκτανίου 0. Μια βενζίνη με την ίδια συμπε-
ριφορά σαν καύσιμο σε ένα πρότυπο βενζινοκινητήρα με ένα μίγμα, π.χ. 90 % «ισοοκτανίου» και 10 %
επτανίου λέμε ότι παρουσιάζει αριθμό οκτανίου 90.

Υδρογονάνθρακες με πιο αποδοτική καύση από το οκτάνιο


παρουσιάζουν αριθμούς οκτανίου μεγαλύτερους από 100, ενώ
υδρογονάνθρακες, που είναι χειρότερα σαν καύσιμα και από
το επτάνιο έχουν αρνητικό αριθμό οκτανίου. Γενικά, ο αριθ-
μός οκτανίου μειώνεται με την αύξηση της μοριακής μάζας, ενώ
για το διάφορα ισομερή αυξάνεται με αύξηση των διακλαδώσε-
ων (π.χ. το εξάνιο έχει αριθμό οκτανίου 25, ενώ το ισομερές
του 2,2-διμεθυλοβουτάνιο έχει αριθμό οκτανίου 92). Πρέπει να
σημειωθεί ότι, ο αριθμός οκτανίου δεν έχει σχέση με το ποσό
της ενέργειας που απελευθερώνει ένας υδρογονάνθρακας. Τα
αλκάνια με ευθύγραμμη αλυσίδα αποδίδουν μεγαλύτερα ποσά Σύγχρονος
θερμότητας, αλλά παρουσιάζουν εντονότερα κτυπήματα. βενζινοκινητήρας.
106 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

Φύλλο Εργασίας 4.1


Καύση οργανικής ένωσης με γνωστό Μ.Τ. (I)

Ποσότητα προπανίου μάζας 8,8 g καίγεται πλήρως.


α. Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του προπανίου.
β. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP).
ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού.
iii. Τον όγκο του Ο2 σε STP που απαιτείται για την καύση.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 107

Φύλλο Εργασίας 4.2


Καύση οργανικής ένωσης με γνωστό Μ.Τ. (II)

3,2 g μεθανίου καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (80 % v/v N2, 20 % v/v O2).
α. Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του υδρογονάνθρακα.
β. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP).
ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού.
iii. Τον όγκο του αέρα σε STP που απαιτείται για την καύση.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
108 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

Φύλλο Εργασίας 4.3


Καύση οργανικής ένωσης με αέρα (I)

4,6 g αιθανόλης καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (80 % v/v N2, 20 % v/v O2).
α. Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης της αιθανόλης (C2H6O).
β. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP).
ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού.
iii. Τον όγκο του αέρα σε STP που απαιτείται για την καύση.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 109

Φύλλο Εργασίας 4.4


Καύση οργανικής ένωσης με αέρα (II)

5,6 g 2-βουτενίου καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (80 % v/v N2, 20 % v/v O2).
α. Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του υδρογονάνθρακα με τη χρήση του μοριακού του τύπου.
β. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP).
ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού.
iii. Τον όγκο του αέρα σε STP που απαιτείται για την καύση.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
110 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

Φύλλο Εργασίας 4.5


Υπολογισμοί με όγκους - Περίσσεια αέρα - Καυσαέρια (I)

50 mL C3H8 (g) αναμιγνύεται με 2 L αέρα (80 % v/v N2, 20 % v/v O2) και το μίγμα αναφλέγεται.
α. Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του υδρογονάνθρακα με τη χρήση του μοριακού του τύπου.
β. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του CO2 που παράγεται.
ii. Τον όγκο των καυσαερίων μετά την ψύξη τους.
Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 111

Φύλλο Εργασίας 4.6


Υπολογισμοί με όγκους - Περίσσεια αέρα - Καυσαέρια (II)

50 mL C4H8 (g) αναμιγνύεται με 2 L αέρα (80 % v/v N2, 20 % v/v O2) και το μίγμα αναφλέγεται.
α. Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του υδρογονάνθρακα με τη χρήση του μοριακού του τύπου.
β. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του CO2 που παράγεται.
ii. Τον όγκο των καυσαερίων μετά την ψύξη τους.
Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
112 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

Φύλλο Εργασίας 4.7


Καύση οργανικής ένωσης με άγνωστο Μ.Τ. (I)

Ποσότητα αερίου αλκανίου όγκου 2,24 L σε STP αναμιγνύεται με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου και
αναφλέγεται, οπότε προκύπτουν 7,2 g H2O.
α. Να γράψετε τη γενική εξίσωση πλήρους καύσης των αλκανίων.
β. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκανίου και να γράψετε και τον συντακτικό του τύπο.
γ. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα σε STP.
ii. Τον όγκο του Ο2 σε STP που απαιτείται για την καύση.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 113

Φύλλο Εργασίας 4.8


Καύση οργανικής ένωσης με άγνωστο Μ.Τ. (II)

Ποσότητα αερίου αλκενίου όγκου 4,48 L σε STP αναμιγνύεται με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου και
αναφλέγεται, οπότε προκύπτουν 14,4 g H2O.
α. Να γράψετε τη γενική εξίσωση πλήρους καύσης των αλκενίων.
β. Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του αλκενίου και να γράψετε όλα τα δυνατά ισομερή.
γ. Να υπολογίσετε:
i. Τον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα σε STP.
ii. Τον όγκο του Ο2 σε STP που απαιτείται για την καύση.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
115

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 4
Κεφάλαιο 4: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 117

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 4

4.1 δ 4.18 α. C4H8


4.2 γ β. 33,6 L
4.3 δ γ. 1. CH3 CH2 CH CH2
4.4 γ 1-βουτένιο
4.5 γ
2. CH3 CH CH CH3
4.6 α
2-βουτένιο
4.7 α
4.8 γ 3. CH3 C CH2
4.9 α CH3
4.10 Το πετρέλαιο χρησιμοποιείται από τη βιομηχανία πετρο- μεθυλοπροπένιο
χημικών ως πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας σειράς πολύ- 4.19 α. C4H8
τιμων προϊόντων, όπως πλαστικά, φάρμακα, υφάσματα, διαλύ-
τες, απορρυπαντικά, χρώματα, αρώματα κτλ. Τα υλικά αυτά β. 1. CH3 CH2 CH CH2
είναι πολύ πιο χρήσιμα (και ποικιλόμορφα) από την ενέργεια 1-βουτένιο
που μας δίνει το πετρέλαιο απλά με την καύση του. Από την
άλλη πλευρά, υπάρχουν άλλες (ανανεώσιμες) πηγές ενέργειας 2. CH3 CH CH CH3
που θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν αντί για το πετρέλαιο. 2-βουτένιο
4.11
13 3. CH3 C CH2
C4H10 + O 4 CO2 + 5 H2O {R.1}
2 2 CH3
3𝜈 + 1
C𝜈H2𝜈+2 + O2 𝜈 CO2 + (𝜈 + 1) H2O {R.2} μεθυλοπροπένιο
2
3𝜈 γ. 80 mL CO2, 80 mL O2, 800 mL N2.
C𝜈H2𝜈 + O 𝜈 CO2 + 𝜈 H2O {R.3}
2 2 4.20 α. C4H6
4𝑥 + 𝑦 𝑦
C𝑥H𝑦 +
4
O2 𝑥 CO2 + H O
2 2
{R.4} β. 1. CH3 CH2 C CH
C2H6Ο + 3 O2 2 CO2 + 3 H 2O {R.5} 1-βουτίνιο

4.12 α. 29,12 L 2. CH3 C C CH3


β. 17,92 L 2-βουτίνιο
γ. 18 g
γ. 160 mL CO2, 880 mL N2.
4.13 α. 4,4 g 4.21 1 L CH4 και 3 L C3H6.
β. 7,2 g
4.22 8 ∶ 1
γ. 11,2 L
4.23 α. 6,4 g CH4, 17,6 g C3H8
4.14 112 L
4.15 α. 300 mL β. 2250 mL β. 35,84 L CO2
4.16 190 L 4.24 α. 57 g
km
L
4.17 1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 β. 100,8 km
L
πεντάνιο γ. 700 km
4.25 α. 10 mL C2H2, 10 mL αλκανίου.
CH3
β. C3H8
2. CH3 CH CH2 CH3
4.26 CH3 CH2 CH3
2-μεθυλοβουτάνιο
4.27 𝜈 + 𝜇 = 5, CH4 και C4H10 ή C2H6 και C3H8.
CH3 4.28 α. 𝑛(CO2) = 0,55 mol
3. CH3 C CH3 Αν το υγραέριο αποτελείται αποκλειστικά από βου-
τάνιο τότε από την καύση θα έπρεπε να είναι:
CH3
𝑛(CO2) = 0,552 mol άρα άτοπο.
διμεθυλοπροπάνιο
β. 66,67 % v/v C4H10 και 33,33 % v/v C3H8.
118 Κεφάλαιο 4 - Καύσιμες Ύλες - Καύση

4.29 C2H4, 1 ∶ 2. 4.35 α. C3H8.


4.30 α. 5,8 g β. 1,6 mol
β. C4H10, δύο ισομερή: βουτάνιο, μεθυλοπροπάνιο.
γ. 17,6 g CO2 4.36 α. 3 ισομερή αλκένια.
β. 740 mL.
4.31 α. C4H10, δύο ισομερή: βουτάνιο, μεθυλοπροπάνιο.
β. 300 mL 4.37 α. C3H8.
4.32 α. C4H10Ο, 4 ισομερή: 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, β. 0,7 mol.
2-μεθυλο-1-προπανόλη, 2-μεθυλο-2-προπανόλη.
β. 67,2 L 4.38 Προπένιο και προπίνιο.
4.33 CH3 CH CH2 4.39 C5H12, C5H10.
4.34 C4H8, 3 ισομερή: 1-βουτένιο, 2-βουτένιο και μεθυλο-
προπένιο. 4.40 C2H2.
Κεφάλαιο 4: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 119

Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας


Κεφάλαιο 4

Φύλλο Εργασίας 4.1 Φύλλο Εργασίας 4.5


α. C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O α. C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O
β. i. 13,44 L β. i. 150 mL
ii. 14,4 g ii. 150 mL CO2, 150 mL O2, 1600 mL N2
iii. 22,4 L
Φύλλο Εργασίας 4.6
Φύλλο Εργασίας 4.2 α. C4H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O
α. CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O β. i. 200 mL
β. i. 4,48 L ii. 200 mL CO2, 100 mL O2, 1600 mL N2
ii. 7,2 g
iii. 44,8 L Φύλλο Εργασίας 4.7
3𝜈+1
α. C𝜈H2𝜈+2 + O2 𝜈 CO2 + (𝜈 + 1) H2O
Φύλλο Εργασίας 4.3 2
β. Μ.Τ.: C3H8, Σ.Τ.: CH3 CH2 CH3
α. C2H6O + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
γ. i. 6,72 L
β. i. 4,48 L ii. 11,2 L
ii. 5,4 g
iii. 33,6 L
Φύλλο Εργασίας 4.8
3𝜈
Φύλλο Εργασίας 4.4 α. C𝜈H2𝜈 + 2
O2 𝜈 CO2 + 𝜈 H2O
α. C4H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O β. Μ.Τ.: C4H8, ισομερή: CH2 CH CH2 CH3 ,
β. i. 8,96 L CH3 CH CH CH3 , CH2 C CH3
ii. 7,2 g CH3
iii. 67,2 L γ. i. 17,92 L
ii. 26,88 L
121

Κεφάλαιο 5

5
Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια
HC CH + 2 O2 2 CO2 + H2 O

οξυακετυλενική φλόγα

5.1 Αλκάνια - Γενικά.

Είδαμε ότι τα αλκάνια είναι οι άκυκλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, δηλαδή


Η τέλεια καύση του ακετυλε-
υδρογονάνθρακες που διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς C C. O γενικός μορια-
νίου (αιθίνιο) δημιουργεί γα- κός τύπος των αλκανίων είναι C𝜈H2𝜈+2 (𝜈 ⩾ 1). Τα πρώτα μέλη των αλκανίων
λάζια φλόγα υψηλής θερμο- είναι τα εξής:
κρασίας που μπορεί να φτά-
σει τους 3330 °C. Είναι η
τρίτη υψηλότερη θερμοκρα- 𝝂 Σ.Τ. Ονομασία
σία φλόγας, φυσικής χημι-
κής ουσίας, μετά το βουτινο- 𝜈=1 CH4 μεθάνιο
δινιτρίλιο (4990 °C) και το
αιθανοδινιτρίλιο (4525 °C). 𝜈=2 CH3 CH3 αιθάνιο
𝜈=3 CH3 CH2 CH3 προπάνιο
𝜈=4 CH3 CH2 CH2 CH3 βουτάνιο
(2 ισομερή) CH3 CH CH3 μεθυλοπροπάνιο
CH3

Tα αλκάνια βρίσκονται σε μεγάλες αναλογίες στο φυσικό αέριο και στο πετρέ-
λαιο.

Εφαρμογή 5.1

Ποιος από τους παρακάτω μοριακούς τύπους αντιστοιχεί σε αλκάνιο, ποιοι είναι
οι δυνατοί συντακτικοί τύποι και πώς ονομάζονται οι αντίστοιχες ενώσεις;
α. C3H6 β. C4H6 γ. C5H12 δ. C5H10
Λύση
Στον γενικό μοριακό τύπο των αλκανίων: C𝜈H2𝜈+2 (𝜈 ⩾ 1) υπακούει ο μοριακός
τύπος γ. C5H12 (𝜈 = 5). Στον μοριακό αυτό τύπο αντιστοιχούν τα εξής τρία
συντακτικά ισομερή αλυσίδας:
122 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 C CH3
πεντάνιο CH3 CH3
μεθυλοβουτάνιο διμεθυλοπροπάνιο

Φυσικές ιδιότητες. Τα κατώτερα μέλη των αλκανίων (C1 − C4 ) είναι αέρια,


άχρωμα και άοσμα. Τα μέσα μέλη (C5 − C16 ) είναι υγρά με οσμή βενζίνης, ενώ
τα ανώτερα μέλη είναι άχρωμα στερεά. Γενικά, τα αλκάνια είναι αδιάλυτα στο
νερό.

5.2 Χημικές ιδιότητες αλκανίων.

Τα αλκάνια είναι γενικά αδρανείς ενώσεις. Οι σημαντικότερες αντιδράσεις που


δίνουν είναι η καύση η πυρόλυση και η υποκατάσταση.

Καύση. Τα αλκάνια καίγονται με περίσσεια οξυγόνου (ή αέρα) προς CO2 και


H2O. Η γενική εξίσωση καύσης των αλκανίων είναι η εξής:

3𝜈 + 1
C𝜈H2𝜈+2 + O2 𝜈 CO2 + (𝜈 + 1) H2O
2
π.χ. CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Όταν η ποσότητα οξυγόνου δεν είναι επαρκής, η καύση είναι ατελής, οπότε σχη-
ματίζονται διάφορα προϊόντα όπως C, CO.

Πυρόλυση. H πυρόλυση γίνεται με θέρμανση απουσία αέρα σε υψηλές πιέσεις


και παρουσία ή όχι καταλυτών. Κατά την διαδικασία αυτή γίνονται πολλές αντι- Αντιδράσεις που οδηγούν σε
προϊόντα με διακλαδισμένη
δράσεις, όπως διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας, κυκλοποίηση (σχηματισμός αλυσίδα χρησιμοποιού-
δακτυλίων), ισομερείωση (σχηματισμός ισομερών αλκανίων) ή αφυδρογόνωση νται για τη βελτίωση της
(αποβολή Η2 με ταυτόχρονο σχηματισμό πολλαπλών δεσμών). Έτσι, με την πυ- ποιότητας μιας βενζίνης
ρόλυση προκύπτει μίγμα κορεσμένων και ακόρεστων υδρογονανθράκων με μι- (αναμόρφωση βενζίνης).
κρότερη ή ίση σχετική μοριακή μάζα.

Υποκατάσταση. Σε ορισμένες συνθήκες είναι δυνατό να υποκατασταθούν ένα


ή περισσότερα άτομα Η ενός αλκανίου από άλλα στοιχεία ή ομάδες στοιχείων.
Η σημαντικότερη αντίδραση υποκατάστασης στα αλκάνια είναι η αλογόνωση
(χλωρίωση ή βρωμίωση), που γίνεται με θέρμανση σε υψηλή θερμοκρασία ή πα-
ρουσία φωτός. Π.χ. με την επίδραση Cl2 σε CH4 σε διάχυτο φως γίνεται σταδια-
κή υποκατάσταση των ατόμων H από άτομα χλωρίου και σχηματισμό μίγματος
χλωροπαραγώγων του μεθανίου:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl


CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CHCl3: χλωροφόρμιο
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CCl4: τετραχλωράνθρακας
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
5.3 - Αλκένια - Γενικά. 123

5.3 Αλκένια - Γενικά.

Αλκένια είναι οι άκυκλοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό στο μόριό τους
και γενικό τύπο C𝜈H2𝜈 (𝜈 ⩾ 2). Τα πρώτα μέλη των αλκενίων είναι τα εξής:

𝝂 Σ.Τ. Ονομασία
𝜈=2 CH2 CH2 αιθένιο
𝜈=3 CH3 CH CH2 προπένιο
𝜈=4 CH3 CH2 CH CH2 1-βουτένιο
CH3 CH CH CH3 2-βουτένιο
(3 ισομερή)
CH3 C CH2 μεθυλοπροπένιο
CH3

Το αιθυλένιο (κατά IUPAC Σε αντίθεση με τα αλκάνια, τα αλκένια είναι δραστικές ενώσεις και για το
αιθένιο) χρησιμοποιείται ως
πρώτη ύλη για την παρα-
λόγο αυτό δεν είναι τόσο διαδεδομένα στη φύση.
σκευή άλλων οργανικών ου- Παρουσιάζουν παρόμοιες φυσικές ιδιότητες με τα αλκάνια. Έτσι, τα πρώτα
σιών. Είναι επίσης φυτι- μέλη (C2 −C4 ) είναι αέρια, τα μεσαία μέλη (C5 −C14 ) είναι υγρά και τα ανώτερα
κή ορμόνη που προκαλεί την είναι στερεά. Είναι αδιάλυτα στο νερό αλλά διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες.
ωρίμανση των φρούτων.
Το αιθένιο είναι αέριο άχρωμο με ασθενή χαρακτηριστική οσμή.

5.4 Χημικές ιδιότητες αλκενίων.

Λόγω της παρουσίας του διπλού δεσμού στο μόριό τους, τα αλκένια είναι πο-
λύ δραστικές ενώσεις. Οι χημικές τους ιδιότητες συνοψίζονται σε αντιδράσεις
προσθήκης στο διπλό δεσμό, πολυμερισμού και καύσης.

Αντιδράσεις προσθήκης. Είναι της γενικής μορφής,


A B

C C + A B C C

όπου Α Β το μόριο που προστίθεται στο διπλό δεσμό, π.χ. Η Η (Η2), Χ Χ


(Cl2, Br2), H X (HCl, HBr, HI), H OH (H2O) κτλ.
Η αντίδραση προσθήκης με Η2 γίνεται παρουσία καταλύτη, συνήθως Νi, Pt
ή Pd και ονομάζεται υδρογόνωση:
Ni
CH2 CH2 + H2 CH3 CH3
Ni
CH3 CH CH2 + H2 CH3 CH2 CH3
Γενικά, η αντίδραση υδρογόνωσης των αλκενίων παράγει αλκάνια και η γενική
μορφή της είναι η εξής:
Ni
C𝜈H2𝜈 + H2 C𝜈Η2𝜈+2
124 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Η προσθήκη αλογόνων (Cl2 ή Br2) οδηγεί στο σχηματισμό ενώσεων με δύο άτομα
αλογόνου σε γειτονικά άτομα C:

Cl Cl
CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2
Br Br
CH3 CH CH2 + Br2 CH3 CH CH2

Διάκριση αλκανίων από αλκένια. Το Βr2 σχηματίζει διάλυμα σε CCl4 κα-


στανοκόκκινου χρωματισμού. Αν σε ένα τέτοιο διάλυμα προσθέσουμε κατάλ-
ληλη ποσότητα ενός αλκενίου το διάλυμα αυτό αποχρωματίζεται καθώς το
προϊόν προσθήκης που σχηματίζεται είναι ένα ελαιώδες άχρωμο υγρό.

Το φαινόμενο αυτό δεν παρατηρείται σε αλκάνια, καθώς αυτά δεν διαθέτουν


διπλό δεσμό και δεν σχηματίζουν προϊόντα προσθήκης. Δεν παρατηρείται επί-
σης με το Cl2, καθώς το διάλυμά του σε CCl4 είναι άχρωμο και δεν επέρχεται
αποχρωματισμός του διαλύματος. Πάντως, όπως θα δούμε στη συνέχεια και τα
αλκίνια έχουν τη δυνατότητα αποχρωματισμού διαλύματος Br2 σε CCl4. Έτσι, η
αντίδραση αποχρωματισμού του Br2 σε CCl4 μπορεί γενικά να χρησιμοποιηθεί
για τη διάκριση των ακόρεστων από τις κορεσμένες ενώσεις.

«Η διαβίβαση CH2 CH2 (g) σε διάλυμα Βr2 σε CCl4


επιφέρει αποχρωματισμό του διαλύματος.»

H προσθήκη υδραλογόνων (ΗCl, HBr, HI) στο αιθυλένιο έχει ως αποτέλεσμα


το σχηματισμό αλκυλαλογονιδίου:

CH2 CH2 + HCl CH3 CH2 Cl

Σημειώστε ότι στην παραπάνω προσθήκη υπάρχουν θεωρητικά δύο δυνατότη-


τες, μία που φέρει το Cl στο δεξί άτομο C (αυτή που έχει γραφεί) και μία άλ-
λη που φέρει το άτομο Cl στο αριστερό άτομο C. Oι δύο αυτές όμως δυνατότη-
τες οδηγούν στο ίδιο προϊόν. Γενικά, όταν το αλκένιο είναι συμμετρικό (δηλαδή
όταν τα τμήματα του μορίου εκατέρωθεν του διπλού δεσμού είναι ακριβώς ίδια)
σχηματίζεται ένα μόνο προϊόν. Στην περίπτωση, όμως, της προσθήκης HBr στο
προπένιο αν και υπάρχουν δύο προϊόντα σχηματίζεται σχεδόν αποκλειστικά το
2-βρωμοπροπάνιο:
5.4 - Χημικές ιδιότητες αλκενίων. 125

Br
CH3 CH CH3 (κύριο προϊόν)
CH3 CH CH2 + HBr Br
CH3 CH2 CH2 (σε μικρή αναλογία)

Γενικά, κατά την προσθήκη ΗΧ σε μη συμμετρικά αλκένια ισχύει ο κανόνας


του Markovnikov, σύμφωνα με τον οποίο:
Ο κανόνας του Markovnikov
διατυπώνεται απλά και ως «Στις αντιδράσεις προσθήκης μορίων της μορφής ΗΑ σε αλκένια, το άτομο Η προ-
εξής: στίθεται κατά προτίμηση στο άτομο του C του διπλού δεσμού που έχει ήδη τα πε-
«Ο πλούσιος, πλουσιότερος.»
ρισσότερα άτομα Η.»

Έτσι, π.χ. στην περίπτωση της προσθήκης HΒr στο 2-μεθυλο-2-βουτένιο


σχηματίζεται σχεδόν αποκλειστικά το 2-βρωμο-2-μεθυλοβουτένιο, καθώς από
τα δύο άτομα C του διπλού δεσμού ο C-3 διαθέτει τα περισσότερα άτομα Η:
Br
1 2 3 4
CH3 C CH CH3 + HBr CH3 C CH2 CH3
CH3 CH3
(κύριο προϊόν)
H προσθήκη H2O (Η OH) στο αιθυλένιο έχει ως αποτέλεσμα το σχηματι-
σμό αλκοολών:
OH
H+
CH2 CH2 + H2O CH3 CH2
Η προσθήκη Η2Ο σε αλκένια γίνεται παρουσία οξέος ως καταλύτη και είναι
συνεπής με τον κανόνα του Markovnikov, π.χ.:
OH
H+
CH3 CH CH2 + H2O CH3 CH CH3
Γενικά, η εξίσωση έχει τη μορφή:
H+
C𝜈H2𝜈 + H2O C𝜈H2𝜈+1OH
Πολυμερισμός. Τα πολυμερή είναι ενώσεις που αποτελούνται από πολύ μεγάλα
Τα πολυμερή χαρακτηρίζο- μόρια, συχνά «τεράστια», τα μακρομόρια. Τα μακρομόρια είναι κατασκευασμέ-
νται ως φυσικά (π.χ. άμυλο) να από πολλές όμοιες επαναλαμβανόμενες μοριακές υπομονάδες που λέγονται
ή συνθετικά (π.χ. πολυαιθυ-
μονομερή, ενώ οι αντιδράσεις με τις οποίες τα μονομερή ενώνονται μεταξύ τους
λένιο).
για το σχηματισμού του μακρομορίου, λέγονται αντιδράσεις πολυμερισμού.
Ας δούμε ένα παράδειγμα: επαναλαμβανόμενη
μονάδα

πολυμερισμός
𝜈 CH2 CH2 ... ( CH CH CH CH ) ...
2 2 2 2
𝑛
μονομερές
πολυμερές
126 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

ή πιο απλά:
πολυμερισμός
𝜈 CH2 CH2 ( CH2 CH2 ) H H ⎞
𝜈 ⎛
⎜ ⎟
⎜ ⎟

αιθυλένιο πολυαιθυλένιο (PE) ⎜
⎜ ⎟
⎜ C ⎟


Οι ενώσεις που περιέχουν τη ρίζα βινύλιο (CH2 CH ) πολυμερίζονται σύμ- ⎜



⎜ C ⎟
φωνα με τη γενική εξίσωση: ⎜



⎜ ⎟


πολυμερισμός H
𝜈 CH2 CH CH CH ⎝ H ⎠𝜈
( 2 )
A A 𝜈 Το πολυαιθυλένιο, αλλά
μονομερές πολυμερές και τα άλλα πολυμερή
που θα εξετάσουμε χαρα-
Ο πολυμερισμός αυτός ονομάζεται πολυμερισμός προσθήκης. Π.χ.: κτηρίζονται ως πολυμερή
πολυμερισμός προσθήκης, καθώς σχη-
𝜈 CH2 CH CH3 CH2 CH ματίζονται με αντίδραση
[ ] προσθήκης στον διπλό
προπένιο ή προπυλένιο CH3
𝜈 δεσμό.
πολυπροπυλένιο (PP)
πολυμερισμός Α: μονοσθενές στοιχείο ή
𝜈 CH2 CHCl CH2 CH μονοσθενής ρίζα, π.χ. Cl,
[ ] CH3 , C6 H5 , CN
βινυλοχλωρίδιο Cl κτλ.
𝜈
ή χλωροαιθένιο
πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)
Το πολυπροπυλένιο χρησι-
μοποιείται σε τεχνητούς χλο-
Καύση. Τα αλκένια καίγονται πλήρως προς CO2 και Η2Ο, σύμφωνα με τη γενική οτάπητες, σε παιχνίδια, σε
εξίσωση: συσκευασίες κτλ., ενώ το πο-
3𝜈 λυβινυλοχλωρίδιο χρησιμο-
C𝜈H2𝜈 + O 𝜈 CO2 + 𝜈 H2O
2 2 ποιείται σε φιάλες, πλακά-
π.χ. C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O κια, συσκευασίες, σωληνώ-
σεις κτλ.

Εφαρμογή 5.2

Ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με Η2 παρουσία Ni και παράγεται προ-


πάνιο, που καίγεται πλήρως οπότε σχηματίζονται 7,2 g H2O. Ποια η μάζα του
προπενίου που αντέδρασε;
Λύση
Έστω 𝑥 mol CH3 CH CH2 .
CH3 CH CH2 + H2 CH3CH2CH3
𝑥 mol 𝑥 mol

C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O


𝑥 mol 4𝑥 mol

𝑚 7,2
𝑛(H2O) = = = 0,4 mol [𝑀r (H2O) = 18]
𝑀r g/mol 18
4𝑥 = 0,4
𝑥 = 0,1
5.5 - Αλκίνια - Γενικά. 127

Για τη μάζα του προπενίου [𝑀r (C3H8) = 42] έχουμε:


𝑚
𝑛=
𝑀r g/mol
g g
𝑚 = 𝑛 ⋅ 𝑀r = 0,1 mol ⋅ 42 = 4,2 g
mol mol

Εφαρμογή 5.3

4,48 L αερίου αλκενίου μετρημένα σε STP καίγονται πλήρως και παράγονται


10,8 g H2O. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου;
Λύση
Έστω C𝜈H2𝜈 ο μοριακός τύπος του αλκενίου.
𝑉 4,48 L
𝑛(C𝜈H2𝜈) = = L
= 0,2 mol
𝑉m 22,4 mol
𝑚 10,8 g
𝑛(H2O) = g = g = 0,6 mol [𝑀r (H2O) = 18]
𝑀r mol 18 mol
+ 3𝜈 +
C𝜈H2𝜈 2 O2 𝜈 CO2 𝜈 H2O
0,2 mol 0,2 ⋅ 𝜈 mol

0,2 ⋅ 𝜈 = 0,6
𝜈=3
Επομένως το αλκένιο είναι το προπένιο: C3H8.

5.5 Αλκίνια - Γενικά.

Αλκίνια ονομάζονται οι άκυκλοι υδρογονάνθρακες με ένα τριπλό δεσμό στο μό-


ριό τους και γενικό τύπο C𝜈H2𝜈−2 (𝜈 ⩾ 2). Τα πρώτα μέλη των αλκινίων είναι
τα εξής:

𝝂 Σ.Τ. Ονομασία

𝜈=2 CH CH αιθίνιο
𝜈=3 CH3 C CH προπίνιο

𝜈=4 CH3 CH2 C CH 1-βουτίνιο


(2 ισομερή)
CH3 C C CH3 2-βουτίνιο

Τα αλκίνια λόγω δραστικότητας απαντούν σε μικρές ποσότητες στη φύση.


Το πρώτο μέλος της σειράς είναι το ακετυλένιο ή αιθίνιο και παρουσιάζει σημα-
ντικές βιομηχανικές και συνθετικές χρήσεις (π.χ. στη συγκόλληση των μετάλ-
λων). Πρόκειται για αέριο, άχρωμο, άοσμο και ελάχιστα διαλυτό στο νερό.
Οι φυσικές ιδιότητες των αλκινίων μοιάζουν με αυτές των αλκανίων και αλ-
κενίων.
128 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

5.6 Χημικές ιδιότητες αλκινίων.

Τα αλκίνια είναι γενικά δραστικές ενώσεις, ακόμη δραστικότερες από τα αλκέ-


νια. Οι χαρακτηριστικότερες αντιδράσεις που δίνουν είναι οι αντιδράσεις του
δεσμού C C καθώς και οι αντιδράσεις όξινου Η. Δίνουν επίσης αντιδράσεις
πολυμερισμού καθώς και την αντίδραση της καύσης.
Αντιδράσεις προσθήκης. Οι αντιδράσεις προσθήκης στο τριπλό δεσμό γίνο-
νται σε δύο στάδια. Στο πρώτο στάδιο, ο τριπλός δεσμός μετατρέπεται σε διπλό
και στη συνέχεια με επιπλέον ποσότητα του αντιδραστηρίου προσθήκης ο διπλός
δεσμός μετατρέπεται σε απλό. Οι αντιδράσεις προσθήκης μπορούν να σταματή-
σουν και στο πρώτο στάδιο.
Η προσθήκη Η2 γίνεται παρουσία Pt, Pd ή Ni ως καταλύτη:

Ni + H2
CH CH + H2 CH2 CH2 CH3 CH3
Ni
Ni + H2
CH3 C CH + H2 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3
Ni

Προσθήκη αλογόνων (Cl2, Br2):

Br Br
+ Br2
CH CH + Br2 CH CH CH CH
Br Br Br Br

Cl Cl
+ Cl2
CH3 C CH + Cl2 CH3 C CH CH3 C CH
Cl Cl Cl Cl
Κατά την προσθήκη υδραλογόνων ισχύει ο κανόνας του Markovnikov:

Br
+ HBr
CH CH + HBr CH2 CH CH3 CH
Br Br

Στην περίπτωση της προσθήκης HCl στο ακετυλένιο, το ενδιάμεσο προϊόν


(βινυλοχλωρίδιο) μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή PVC.
Ανάλογη είναι και η προσθήκη υδροκυανίου (ΗCN) στο ακετυλένιο. Μά-
λιστα, το ενδιάμεσο προϊόν (CH2 CH CN, που ονομάζεται ακρυλονιτρίλιο
ή κατά IUPAC προπενονιτρίλιο) είναι ένα σημαντικό μονομερές για την παρα-
σκευή πολυμερών όπως το πολυακρυλονιτρίλιο που χρησιμοποιείται ως τεχνητή
υφάνσιμη ύλη (Orlon):

CH CH + HCN CH2 CH
CN
ακρυλονιτρίλιο
5.6 - Χημικές ιδιότητες αλκινίων. 129

πολυμερισμός
𝜈 CH2 CH CH2 CH
( )
CN CN 𝜈
ακρυλονιτρίλιο πολυακρυλονιτρίλιο

Προσθήκη Η2Ο, παρουσία H2SO4, HgSO4 ως καταλυτών:


OH
HgSO4 ⎡ ⎤
CH CH + H OH ⎢ CH2 CH ⎥ CH3 CH O
H2 SO4 ⎢ ⎥
⎣ ενόλη ⎦
Η ενόλη που σχηματίζεται αρχικά, διαθέτει ΟΗ και διπλό δεσμό, είναι ένωση
ασταθής και μετατρέπεται γρήγορα στην αντίστοιχη καρβονυλική ένωση. Η ενυ-
δάτωση του ακετυλενίου είναι η μόνη περίπτωση αλκινίου που οδηγεί σε αλδεΰδη
(την αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη). Όλα τα άλλα αλκίνια οδηγούν σε κετόνες:
OH O
HgSO4 [ ]
CH3 C CH + H OH CH3 C CH2 CH3 C CH3
H2 SO4

Καύση. Η τέλεια καύση του HC CH δημιουργεί τη λεγόμενη οξυακετυλενική


φλόγα, μία γαλάζια φλόγα πολύ υψηλής θερμοκρασίας (3000 °C), που για το λό-
γο αυτό χρησιμοποιείται για την κόλληση και την κοπή των μετάλλων.
5
CH CH + O2 2 CO2 + H2O
2
Πολυμερισμός. Σε κατάλληλες συνθήκες το ακετυλένιο μπορεί να πολυμεριστεί
σε βινυλακετυλένιο (διμερισμός) ή σε βενζόλιο (τριμερισμός):
2 CH CH CH2 CH C CH
βινυλακετυλένιο

3 CH CH C6 H6
βενζόλιο

Αντιδράσεις όξινου υδρογόνου. Τα υδρογόνα του HC CH, και γενικότερα τα


υδρογόνα που είναι συνδεδεμένα με τον C του τριπλού δεσμού χαρακτηρίζονται
ως όξινα, καθώς μπορούν να αντικατασταθούν από άτομα μετάλλων (Na, Κ, Ca
κτλ.). Τα προϊόντα που προκύπτουν από αυτήν την αντικατάσταση ονομάζονται
ακετυλενίδια.
1
CH CH + Na CH CNa + H2
2
CH CH + 2 Na NaC CNa + H2
Τέλος, η επίδραση CuCl/NH3 σε ακετυλένιο οδηγεί στο σχηματισμό του χαλ-
κοακετυλενιδίου (καστανέρυθρο ίζημα), με αντικατάσταση και των δύο όξινων
ατόμων Η από άτομα Cu. H αντίδραση αυτή χρησιμοποιείται για την ανίχνευση
του ακετυλενίου και γενικότερα των αλκινίων με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της
ανθρακικής αλυσίδας.
CH CH + 2 CuCl + 2 NH3 CuC CCu ↓ + 2 NH4Cl
130 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Λυμένα Παραδείγματα

Παράδειγμα 5.1

Υδρογονάνθρακας έχει μοριακό τύπο C4H10. Ο υδρογονάνθρακας αυτός ανήκει:


α. στα αλκάνια και έχει 2 ισομερή β. στα αλκάνια και έχει 3 ισομερή
γ. στα αλκένια και έχει 2 ισομερή δ. στα αλκένια και έχει 3 ισομερή
Λύση
Σωστή είναι η επιλογή α. Τα δύο ισομερή είναι το βουτάνιο και το μεθυλοπροπά-
νιο.

Παράδειγμα 5.2

Πόσα ισομερή αλκάνια αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C6H14;


α. 3 β. 4 γ. 5 δ. 6
Λύση
Σωστή είναι η επιλογή γ (εξάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, 2,2-διμεθυλοβουτάνιο,
2,3-διμεθυλοβουτάνιο).

Παράδειγμα 5.3

Πόσα ισομερή αλκίνια αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C5H8;


α. 2 β. 3 γ. 4 δ. 5
Λύση
Σωστή είναι η επιλογή β (βλ. λυμένο παράδειγμα 3.4 σελ. 63).

Παράδειγμα 5.4

Τα συντακτικά ισομερή άκυκλου υδρογονάνθρακα με μοριακό τύπο C4H6 είναι:


α. 3 β. 4 γ. 5 δ. 6
Λύση
Σωστή απάντηση είναι η β. Είναι δύο αλκίνια (1-βουτίνιο και 2-βουτίνιο) και δύο
αλκαδιένια (1,2-βουταδιένιο και 1,3-βουταδιένιο).

Παράδειγμα 5.5

Το κύριο προϊόν της αντίδρασης του HCl με το 1-βουτένιο είναι:


α. 1-χλωροβουτάνιο β. 2-χλωροβουτάνιο
γ. 1,1-διχλωροβουτάνιο δ. 2-χλωρο-1-βουτένιο
Λυμένα Παραδείγματα 131

Λύση
Σωστή είναι η επιλογή β. Λόγω του κανόνα του Markovnikov το προϊόν που
προκύπτει είναι το 2-χλωροβουτάνιο.

Παράδειγμα 5.6

Αν διαβιβάσουμε ένα μίγμα μεθανίου, αιθενίου, προπινίου και αιθανίου σε περίσ-


σεια διαλύματος Br2 σε CCl4, τότε τα αέρια που εξέρχονται από το διάλυμα αυτό
(και άρα δεν αντιδρούν) είναι:
α. μεθάνιο και αιθάνιο β. αιθένιο και προπίνιο
γ. αιθάνιο δ. αιθάνιο και αιθένιο
Λύση
Σωστή είναι η επιλογή α. Τα αέρια που εξέρχονται είναι αυτά που δεν αντιδρούν
με το διάλυμα Br2 σε CCl4, δηλαδή τα αλκάνια. Αντίθετα το προπίνιο και το
αιθένιο δίνουν αντίδραση προσθήκης και παραμένουν στο διάλυμα.

Παράδειγμα 5.7

Δίνονται οι παρακάτω πληροφορίες σχετικά με μία άγνωστη ουσία X:


i. Αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4.
ii. Μπορεί να πολυμεριστεί.
iii. Παρασκευάζεται από αλκίνιο με προσθήκη Η2 παρουσία Ni.
Επομένως η X είναι το:
α. προπίνιο β. αιθένιο γ. αιθάνιο δ. βουτάνιο
Λύση
Σωστή είναι η επιλογή β. Το αιθένιο αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4, πο-
λυμερίζεται προς πολυαιθυλένιο και προκύπτει με επίδραση Η2 σε ακετυλένιο
παρουσία καταλύτη Ni.

Παράδειγμα 5.8

Να αντιστοιχίσετε τις διεργασίες που αναφέρονται στη στήλη I με τα προϊόντα


της στήλης II:

Στήλη Ι Στήλη ΙΙ
1. πολυμερισμός προπενίου α. 2-βρωμοβουτάνιο
2. προσθήκη HBr σε 1-βουτένιο β. PVC
3. πολυμερισμός βινυλοχλωριδίου γ. CH2 CH2
4. προσθήκη Η2 σε αιθίνιο δ. CH2 CH
[ ]
CH3
𝜈
132 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Λύση
1 - δ, 2 - α, 3 - β, 4 - γ.

Παράδειγμα 5.9

Να αντιστοιχίσετε τις ονομασίες των πολυμερών της στήλης I με τους τύπους


τους της στήλης II:

Στήλη Ι Στήλη ΙΙ

1. πολυαιθυλένιο α. CH2 CH
[ ]
C 6 H5
𝜈
2. πολυβινυλοχλωρίδιο β. CH2 CH
[ ]
CN 𝜈

3. πολυπροπυλένιο γ. CH2 CH
[ ]
CH3
𝜈
4. πολυακρυλονιτρίλιο δ. CH2 CH
[ ]
Cl
𝜈
5. πολυστυρόλιο ε. ( CH2 CH2 )𝜈

Λύση
1 - ε, 2 - δ, 3 - γ, 4 - β, 5 - α.

Παράδειγμα 5.10

Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις προσθήκης:


CH2 CH2 + HBr {R.1}
CH2 CH2 + H2O {R.2}
CH3 CH CH2 + HCl {R.3}
CH2 CH CH2 CH3 + H2 {R.4}
Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας στην αντίδραση {R.3}.
Λύση
Br
CH2 CH2 + HBr CH3 CH2 {R.1}
OH
CH2 CH2 + H2O CH3 CH2 {R.2}
Cl
CH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3 {R.3}
CH2 CH CH2 CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3 {R.4}
Λυμένα Παραδείγματα 133

Το προϊόν της αντίδρασης {R.3} προκύπτει σύμφωνα με τον κανόνα του Mar-
kovnikov.

Παράδειγμα 5.11

Ένας υδρογονάνθρακας έχει στο μόριό του 8 άτομα H και 𝑀r = 56. Ο υδρο-
γονάνθρακας αυτός αντιδρά με Br2. Από αυτές τις πληροφορίες να δείξετε ποιο
από τα παρακάτω θα ισχύει:
α. έχει μοριακό τύπο C4H8 β. είναι ακόρεστη οργανική ένωση
γ. είναι το 1-βουτένιο δ. είναι το 2-βουτένιο
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
Λύση
Έστω C𝑥H8 ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα. Θα ισχύει:

12𝑥 + 8 = 56
𝑥=4

Επομένως ο μοριακός τύπος είναι: C4H8


Στον μοριακό τύπο C4H8 αντιστοιχούν 3 αλκένια (μπορεί επίσης να είναι και
κορεσμένος κυκλικός υδρογονάνθρακας).
Επομένως, σωστή είναι η επιλογή α.

Παράδειγμα 5.12

Ποσότητα αιθανίου μάζας 3 g καίγεται πλήρως. Πόσα L CO2 θα παραχθούν σε


πρότυπες συνθήκες (STP);
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
Λύση
Αρχικά υπολογίζουμε την ποσότητα του αιθανίου σε mol.

𝑀r (C2H6) = 2 ⋅ 12 + 6 ⋅ 1 = 30
𝑚 3g
𝑛(C2H6) = g = g = 0,1 mol
𝑀r mol 30 mol

Από την καύση του αιθανίου έχουμε:

+ 7 +
C2H6 2 O2 2 CO2 3 H2O
0,1 mol 0,2 mol

𝑉 (CO2)
𝑛(CO2) =
𝑉m
L
𝑉 (CO2) = 𝑛 ⋅ 𝑉m = 0,2 mol ⋅ 22,4 = 4,48 L
mol
134 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Παράδειγμα 5.13

Αέριο αιθένιο διαβιβάζεται σε διάλυμα Br2. Όταν το Br2 αποχρωματιστεί εντε-


λώς, παίρνουμε προϊόν μάζας 18,8 g.
α. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ουσίας που παράχθηκε και ποια η
ονομασία της;
β. Πόσα mol αιθενίου χρησιμοποιήθηκαν;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, Br ∶ 80.
Λύση

α. Ο συντακτικός τύπος και το όνομα του προϊόντος φαίνονται στην παρα-


κάτω χημική εξίσωση.

Br Br
CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2
1,2-διβρωμοαιθάνιο

β. Υπολογίζουμε την ποσότητα του προϊόντος (C2H4Br2, 𝑀r = 188) σε mol.

𝑚 18,8 g
𝑛= g = g = 0,1 mol
𝑀r mol 188 mol

Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης προκύπτει ότι η ποσότητα του αι-


θενίου είναι επίσης 0,1 mol.

Παράδειγμα 5.14

To πολυμερές ενός ενός αλκενίου έχει μέση σχετική μοριακή μάζα ίση με 280,000.
Αν είναι επίσης γνωστό ότι τα 5,6 L του αέριου μονομερούς μετρημένα σε STP
έχουν μάζα ίση με 7 g, να προσδιοριστούν:
α. Ο συντακτικός τύπος του αλκενίου.
β. Ο αριθμός των μορίων του μονομερούς που συνθέτουν κατά μέσο όρο το
μόριο του πολυμερούς.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
Λύση

α. Έστω C𝜈H2𝜈 ο μοριακός τύπος του αλκενίου.

𝑉 5,6 L
𝑛(C𝜈H2𝜈) = = L
= 0,25 mol
𝑉m 22,4 mol
Λυμένα Παραδείγματα 135

𝑚
𝑛(C𝜈H2𝜈) = g
𝑀r mol

𝑚 7g
𝑀r (C𝜈H2𝜈) = g = g = 28
𝑛 mol 0,25 mol ⋅ mol

12𝜈 + 2𝜈 = 28
𝜈=2

Επομένως ο μοριακός τύπος του αλκενίου είναι: C2H4 και ο συντακτικός


του τύπος είναι: CH2 CH2 (αιθένιο).
β. Η εξίσωση πολυμερισμού του αιθενίου είναι:
πολυμερισμός
𝜈 CH2 CH2 ( CH2 CH2 )
𝜈
αιθένιο πολυαιθυλένιο (PE)

Από τον τύπο του πολυμερούς βλέπουμε ότι έχει 𝑀r = 28 ⋅ 𝜈 και επομένως
ισχύει: 28 ⋅ 𝜈 = 280.000, 𝜈 = 10.000 μόρια μονομερούς.

Παράδειγμα 5.15

Ποσότητα ενός αλκενίου μάζας 2,1 g αντιδρά πλήρως με 1,12 L Η2, μετρημένα σε
STP.
α. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος και η ονομασία του αλκενίου;
β. Ίδια ποσότητα του παραπάνω αλκενίου κατεργάζεται με διάλυμα Br2 0,2 M
σε CCl4. Ποια ποσότητα του διαλύματος αυτού μπορεί να αποχρωματιστεί;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
Λύση
𝑉 1,12 L
α. 𝑛(H2) = = L
= 0,05 mol
𝑉m 22,4 mol
Από την εξίσωση προσθήκης Η2 στο αλκένιο έχουμε:
Ni
C𝜈H2𝜈 + H2 C𝜈H2𝜈+2
0,05 mol 0,05 mol

𝑚
𝑛(C𝜈H2𝜈) = g
𝑀r mol
𝑚 2,1 g
𝑀r (C𝜈H2𝜈) = g = g = 42
𝑛 mol 0,05 mol ⋅ mol

12𝜈 + 2𝜈 = 42
𝜈=3
136 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Επομένως ο μοριακός τύπος του αλκενίου είναι: C3H6 και ο συντακτικός


του τύπος είναι: CH2 CH CH3 (προπένιο).
Br Br
CCl4
β. CH2 CH CH3 + Br2 CH2 CH CH3
0,05 mol 0,05 mol

Για το διάλυμα Br2:


𝑛
𝑐=
𝑉
𝑛 0,05 mol
𝑉= = = 0,25 L
𝑐 0,2 mol
L

Παράδειγμα 5.16

Ποσότητα αλκενίου όγκου 4,48 L σε STP καίγεται πλήρως παράγοντας 10,8 g


νερού.
α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου;
β. 10 L του παραπάνω αλκενίου αναμιγνύονται με 500 L αέρα και το μίγμα
αναφλέγεται. Να υπολογιστεί ο όγκος των καυσαερίων μετά την ψύξη τους.
Οι όγκοι έχουν μετρηθεί στις ίδιες συνθήκες. Ο αέρας της καύσης περιέχει
20 % v/v Ο2 και 80 % v/v Ν2.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση
α. Έστω C𝜈H2𝜈 ο μοριακός τύπος του αλκενίου.
𝑉 4,48 L
𝑛(C𝜈H2𝜈) = = L
= 0,2 mol
𝑉m 22,4 mol
𝑚 10,8 g
𝑛(H2O) = g = g = 0,6 mol
𝑀r mol 18 mol
Από την εξίσωση της καύσης του αλκενίου έχουμε:
+ 3𝜈 +
C𝜈H2𝜈 2 O2 𝜈 CO2 𝜈 H2O
0,2 mol 0,2 ⋅ 𝜈 mol

0,2 ⋅ 𝜈 = 0,6
𝜈=3
Επομένως ο μοριακός τύπος του αλκενίου είναι: C3H6.
80
β. Tα 500 L αέρα περιέχουν 500 ⋅ 100 = 400 L Ν2 και 500 − 400 = 100 L Ο2.
+ 9 +
C3H6 2O2 3 CO2 3 H 2O
10 L 45 L 30 L
Μετά την ψύξη τους, τα καυσαέρια θα αποτελούνται από
400 L N2, 100 − 45 = 55 L O2 και 30 L CO2 (σύνολο 485 L).
Λυμένα Παραδείγματα 137

Παράδειγμα 5.17

Ποσότητα μίγματος (Α) αιθενίου και Η2 έχει μάζα 62 g και όγκο 112 L σε STP. 31 g
του μίγματος (Α) θερμαίνονται παρουσία Ni και σχηματίζεται νέο αέριο μίγμα (Β).
α. Ποιες οι μάζες των δύο συστατικών του μίγματος (Α);
β. Πόσα L έχουμε από κάθε αέριο σε STP στο μίγμα (Β);
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση
α. Έστω ότι το μίγμα (Α) αποτελείται από 𝑥 mol CH2 CH2 (𝑀r = 28) και
𝑦 mol H2 (𝑀r = 2). Από τη μάζα του μίγματος έχουμε:

𝑚(C2H4) + 𝑚(H2) = 𝑚μιγ


28𝑥 + 2𝑦 = 62 (1)

Η συνολική ποσότητα του μίγματος (σε mol) είναι:


𝑉 112 L
𝑛= = L
= 5 mol
𝑉m 22,4 mol
Επομένως
𝑥+𝑦 =5 (2)
Με επίλυση του συστήματος των εξισώσεων (1) και (2) προκύπτει: 𝑥 = 2
και 𝑦 = 3 και επομένως:
𝑚(C2H4) = 28𝑥 g = 56 g και 𝑚(H2) = 2𝑦 g = 6 g.

β. Η μισή ποσότητα του μίγματος, επειδή είναι ομογενές, θα διαθέτει και τις
μισές ποσότητες από τα δύο συστατικά του, δηλαδή 1 mol αιθενίου και
1,5 mol H2. Επομένως, στην αντίδραση προσθήκης του Η2 στο αιθένιο το
Η2 είναι σε περίσσεια:

Ποσότητες
C2H4 + H2 C2H6
(σε mol)

Αρχικές : 1 1,5 −
Μεταβολές : −1 −1 1
Τελικές : − 0,5 1

Τελικά απομένουν 0,5 mol H2 και 1 mol C2Η6. Οι όγκοι των αερίων αυτών
σε STP είναι 11,2 L και 22,4 L, αντίστοιχα.

Παράδειγμα 5.18

10 mL αερίου αλκενίου υφίστανται πλήρη υδρογόνωση με 12 mL Η2 και μετα-


τρέπονται σε αέριο αλκάνιο. Το μίγμα των αερίων που προκύπτει απαιτεί για
την πλήρη καύση του 66 mL O2. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος και του
αλκενίου. Οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας.
138 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Λύση
Έστω C𝜈H2𝜈 το αλκένιο. Η αντίδραση προσθήκης καθώς και οι στοιχειομετρικοί
υπολογισμοί εμφανίζονται στον πίνακα που ακολουθεί:

Ποσότητες
C𝜈H2𝜈 + H2 C𝜈H2𝜈+2
(σε mol)

Αρχικές : 10 12 −
Μεταβολές : −10 −10 10
Τελικές : − 2 10

Απομένουν, επομένως, 2 mL H2 και 10 mL αλκανίου. Τα δύο αυτά αέρια καίγο-


νται σύμφωνα με τις εξισώσεις:
+ 3𝜈+1 +
C𝜈H2𝜈+2 2 O2 𝜈 CO2 (𝜈 + 1) H2O
3𝜈+1
10 mL 2 ⋅ 10 mL

+ 1
H2 2 O2 H2O
1
2 mL 2 ⋅ 2 mL
O όγκος του Ο2 που απαιτείται για την καύση του μίγματος είναι 66 mL και επο-
μένως θα ισχύει:
3𝜈 + 1
⋅ 10 + 1 = 66
2
𝜈=4
Επομένως ο μοριακός τύπος του αλκενίου είναι C4H8 (3 ισομερή).

Παράδειγμα 5.19

Μίγμα όγκου 15 mL που αποτελείται από μεθάνιο και προπένιο αναφλέγεται με


οξυγόνο. Μετά τη ψύξη των αερίων της καύσης στη συνήθη θερμοκρασία, βρί-
σκουμε ότι ο όγκος του αερίου που δεσμεύθηκε από διάλυμα NaOH είναι 35 mL.
Αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης, να προσ-
διοριστεί η κατ’ όγκον σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων.
Λύση
Έστω 𝑥 mL και 𝑦 mL οι όγκοι του μεθανίου και του προπενίου στο μίγμα, αντί-
στοιχα. Θα ισχύει:
𝑥 + 𝑦 = 15 (1)
Από τις δύο εξισώσεις καύσης έχουμε:
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
𝑥 mL 𝑥 mL

+ 9 +
C3H6 2 O2 3 CO2 3 H2O
𝑦 mL 3𝑦 mL
Λυμένα Παραδείγματα 139

To αέριο που δεσμεύεται από διάλυμα NaOH είναι το CO2 και επομένως θα ισχύ-
ει:
𝑥 + 3𝑦 = 35 (2)
Από την επίλυση του συστήματος των εξισώσεων (1) και (2) προκύπτει: 𝑥 = 5
και 𝑦 = 10. Επομένως το μίγμα αποτελείται από 5 mL CH4 και 10 mL C3H6.

Παράδειγμα 5.20

Καίγονται 12 mL μίγματος αιθινίου και ενός αλκανίου με 60 mL Ο2. Μετά την


καύση και την ψύξη των προϊόντων της καύσης στη συνήθη θερμοκρασία, απο-
μένουν 51 mL, από τα οποία τα 26 mL δεσμεύτηκαν από διάλυμα βάσης. Να
προσδιοριστούν:
α. η κατ’ όγκο σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων αν οι όγκοι
μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης.
β. ο μοριακός τύπος του αλκανίου.
Λύση
Έστω 𝑥 mL και 𝑦 mL οι όγκοι του αιθινίου και του αλκανίου στο μίγμα, αντί-
στοιχα. Θα ισχύει:
𝑥 + 𝑦 = 12 (1)
Από τις δύο εξισώσεις καύσης έχουμε:

+ 5 +
C2H2 2 O2 2 CO2 H2O
5
𝑥 mL 2 ⋅ 𝑥 mL 2𝑥 mL

+ 3𝜈+1 +
C𝜈H2𝜈+2 2 O2 𝜈 CO2 (𝜈 + 1) H2O
3𝜈+1
𝑦 mL 2 ⋅ 𝑦 mL 𝜈𝑦 mL

To αέριο που δεσμεύεται από διάλυμα NaOH είναι το CO2 και επομένως θα ισχύ-
ει:
2𝑥 + 𝜈𝑦 = 26 (2)
Από τα 51 mL των καυσαερίων τα υπόλοιπα 51 − 26 = 25 mL είναι προφανώς
το Ο2 που περίσσεψε από την καύση και επομένως το Ο2 που χρησιμοποιήθηκε
κατά την καύση είναι: 60 − 25 = 35 mL. Θα ισχύει:

5𝑥 (3𝜈 + 1)𝑦
+ = 35 (3)
2 2
Από την επίλυση του συστήματος των δύο εξισώσεων (1), (2) και (3) προκύπτει:
𝑥 = 10, 𝑦 = 2 και 𝜈 = 3.
α. Το μίγμα αποτελείται από 10 mL C2H2 και 2 mL αλκανίου.
β. Ο μοριακός τύπος του αλκανίου είναι: C3H8 (προπάνιο).
140 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

5.1 Να σημειώσετε με Σ τις προτάσεις που είναι Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
σωστές και με Λ αυτές που είναι λανθασμένες: 5.5 Ποσότητα ενός αλκενίου μάζας 2,8 g αντιδρά
α. Τα αλκάνια και τα αλκένια έχουν γενικούς πλήρως με 1,12 L Η2 μετρημένα σε STP.
μοριακούς τύπους C𝜈Η2𝜈 και C𝜈Η2𝜈+2 αντι- α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου και
στοίχως. ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκε-
β. Άκυκλοι υδρογονάνθρακες είναι οι υδρογο- νίου;
νάνθρακες που σχηματίζουν ανοικτή ανθρα- β. Ίδια ποσότητα του παραπάνω αλκενίου κα-
κική αλυσίδα στο μόριό τους. τεργάζεται με διάλυμα Br2 0,2 M σε CCl4.
γ. Οι υδρογονάνθρακες είναι σώματα υγρά. Ποιος ο μέγιστος όγκος του διαλύματος που
δ. Τα αλκυλαλογονίδια αποτελούνται από ένα μπορεί να αποχρωματιστεί;
αλκύλιο (Cν H2ν+1 ) και ένα άτομο αλογό- Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.
νου.
5.6 Μετά την τέλεια καύση 5 L ενός αέριου αλκε-
ε. Γενικά η πυρόλυση μετατρέπει μικρά μόρια
νίου με 100 L αέρα (20 % v/v Ο2 και 80 % v/v Ν2)
υδρογονανθράκων σε μεγαλύτερα.
προσδιορίστηκαν στα καυσαέρια 5 L O2.
ζ. Το ακετυλένιο βρίσκεται άφθονο στη φύση.
α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκε-
η. Τα υδρογόνα του ακετυλενίου μπορούν να
νίου.
αντικατασταθούν από μέταλλα (όξινος χαρα-
β. Να βρεθεί η ποιοτική και ποσοτική σύσταση
κτήρας).
των καυσαερίων μετά τη ψύξη τους στη συνή-
θ. Το ακετυλένιο δεν πολυμερίζεται, διότι έχει
θη θερμοκρασία.
τριπλό δεσμό και όχι διπλό, όπως το αιθένιο.
γ. Με μοναδική οργανική πρώτη ύλη το αλκένιο
ι. Από το ακετυλένιο μπορούμε να παρασκευά-
αυτό και ανόργανα υλικά να γράψετε τις χη-
σουμε C6H6.
μικές εξισώσεις παρασκευής,
5.2 Ποσότητα βουτανίου μάζας 5,8 g καίγεται πλή- i. της αιθανόλης,
ρως. Πόσα L CO2 μετρημένα σε πρότυπες συνθήκες ii. του πολυαιθυλενίου και
(STP) και πόσα g H2O θα παραχθούν; iii. του βρωμοαιθανίου.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες
5.3 Αέριο προπένιο διαβιβάζεται σε διάλυμα Br2 θερμοκρασίας και πίεσης.
σε CCl4 8 % w/v. Όταν το Br2 αποχρωματιστεί,
5.7 Ποσότητα μίγματος προπενίου και Η2 έχει μά-
παίρνουμε προϊόν μάζας 2,02 g.
ζα 8,8 g και όγκο 8,96 L σε STP. Το μίγμα θερμαίνε-
α. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ουσίας ται παρουσία Ni και σχηματίζεται ένα προϊόν Α.
που παράχθηκε και ποια η ονομασία της;
α. Ποιες οι μάζες των δύο συστατικών του αρχι-
β. Πόσα L προπενίου χρησιμοποιήθηκαν, σε STP
κού μίγματος;
συνθήκες;
β. Ποιος ο συντακτικός τύπος του προϊόντος Α;
γ. Ποιος ο όγκος του διαλύματος του Br2; γ. Πόσα L CO2 σε STP και πόσα g Η2Ο προ-
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, Br ∶ 80. κύπτουν με την καύση όλης της ποσότητας
5.4 H σχετική μοριακή μάζα πολυμερούς ενός αε- του προϊόντος Α με την απαιτούμενη ποσότη-
ρίου αλκενίου είναι 84.000. Αν τα 1,12 L του μονο- τα Ο2;
μερούς (μετρημένα σε STP) έχουν μάζα ίση με 2,1 g, Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
να προσδιοριστούν: 5.8 10 mL αερίου αλκενίου υφίστανται πλήρη
α. O συντακτικός τύπος του αλκενίου. υδρογόνωση με 30 mL Η2 παρουσία καταλύτη και
β. Πόσα μόρια μονομερούς συνθέτουν το πολυμε- μετατρέπονται σε αέριο αλκάνιο. Το μίγμα των αε-
ρές. ρίων που προκύπτει απαιτεί για την πλήρη καύση
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 141

του ακριβώς 45 mL O2. Να προσδιοριστεί ο μορια- 5.10 Μίγμα όγκου 20 mL αποτελείται από προ-
κός τύπος του αλκενίου. Οι όγκοι μετρήθηκαν στις πίνιο και ένα αλκάνιο. Το μίγμα αναμιγνύεται με
ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. 100 mL Ο2 και αναφλέγεται. Μετά την ψύξη των
5.9 Μίγμα όγκου 20 mL που αποτελείται από αι- προϊόντων της καύσης στη συνήθη θερμοκρασία,
θένιο και προπάνιο αναφλέγεται με περίσσεια Ο2. απομένουν 70 mL, από τα οποία τα 60 mL είναι
Μετά τη ψύξη των καυσαερίων στη συνήθη θερμο- CO2. Να προσδιοριστούν:
κρασία, βρίσκουμε ότι ο όγκος του CO2 είναι 50 mL. α. H κατ’ όγκο σύσταση του μίγματος των δύο
Αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμο- υδρογονανθράκων, αν οι όγκοι μετρήθηκαν
κρασίας και πίεσης, να προσδιοριστεί η κατ’ όγκον στις ίδιες συνθήκες.
σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων. β. O συντακτικός τύπος του αλκανίου.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

Χημεία και … τέρατα …

«Οι πύλες της κόλασης!»


Κάπου στο Τουρκμενιστάν. Το 1971 ένα ρωσικό γεωτρύπανο άνοιξε μία τεράστια τρύπα διαμέτρου
70 μέτρων, που φανέρωσε μία μεγάλη ποσότητα μεθανίου. Με το φόβο της περιβαλλοντικής καταστρο-
φής από τη συνεχή έκλυση του αερίου, οι Ρώσοι γεωλόγοι αποφάσισαν να του βάλουν φωτιά. Μία φωτιά,
που καίγεται συνεχώς από τότε δημιουργώντας ένα εφιαλτικό σκηνικό.
142 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Φύλλο Εργασίας 5.1


Αλκάνια

Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκανίων.

..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Αλκάνιο διαθέτει 12 άτομα H στο μόριό του. Ποιος ο μοριακός του τύπος; Να γραφούν τα δυνατά ισομερή
και οι ονομασίες τους.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Γ. Να γραφεί η γενική εξίσωση καύσης των αλκανίων.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Δ. Να γραφούν όλες οι δυνατές εξισώσεις των αντιδράσεων που συμβαίνουν κατά την υποκατάσταση του
μεθανίου με Br2 (4 εξισώσεις).

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 143

Φύλλο Εργασίας 5.2


Αλκένια

Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκενίων.

..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Αλκένιο διαθέτει 8 άτομα H στο μόριό του. Ποιος ο μοριακός του τύπος; Να γραφούν τα δυνατά ισομερή
και οι ονομασίες τους.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Γ. Να γραφεί η γενική εξίσωση καύσης των αλκενίων.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Δ. Να γραφούν όλες οι εξισώσεις προσθήκης Η2, παρουσία Ni σε:


i. αιθένιο ii. προπένιο iii. μεθυλοπροπένιο

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
144 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Φύλλο Εργασίας 5.3


Χημικές ιδιότητες αλκενίων I

Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις:


Ni
1. CH2 CH2 + H2

.......................................................................................................

Ni
2. CH2 CH CH3 + H2

.......................................................................................................

3. CH2 CH2 + Br2

.......................................................................................................

4. CH2 CH CH3 + Br2

.......................................................................................................

5. CH2 CH2 + HCl

.......................................................................................................

6. CH2 CH CH3 + HI

.......................................................................................................

7. CH2 CH2 + H2 O

.......................................................................................................

8. CH2 CH CH3 + H2 O

.......................................................................................................

πολυμερισμός
9. CH2 CH2

.......................................................................................................

πολυμερισμός
10. CH2 CH CH3

.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 145

Φύλλο Εργασίας 5.4


Χημικές ιδιότητες αλκενίων II

Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις:


Ni
1. CH2 C CH3 + H2
CH3

.......................................................................................................
.......................................................................................................
CCl4
2. CH2 C CH3 + Cl2
CH3

.......................................................................................................
.......................................................................................................

3. CH2 C CH3 + HCl


CH3

.......................................................................................................
.......................................................................................................

4. CH2 C CH3 + H2 O
CH3

.......................................................................................................
.......................................................................................................
πολυμερισμός
5. CH2 CH Cl

.......................................................................................................
.......................................................................................................
πολυμερισμός
6. CH2 CH CN

.......................................................................................................
.......................................................................................................

7. CH2 CH CH3 + O2

.......................................................................................................
.......................................................................................................
146 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Φύλλο Εργασίας 5.5


Χημικές ιδιότητες αλκενίων III

Α. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων:

1. Καύση του 2-βουτενίου.

..................................................................................................

2. Προσθήκη Η2 σε 1-βουτένιο, παρουσία Ni.

..................................................................................................

3. Προσθήκη Br2 σε 3-μεθυλο-1-βουτένιο, σε διαλύτη CCl4.

..................................................................................................

4. Προσθήκη HBr σε 3-μεθυλο-1-βουτένιο.

..................................................................................................

5. Εξίσωση παρασκευής πολυπροπυλενίου.

..................................................................................................

6. Εξίσωση παρασκευής PVC.

..................................................................................................

Β. Πώς μπορεί να γίνει διάκριση μεταξύ του αιθυλενίου και του αιθανίου; Να γραφεί η σχετική χημική εξί-
σωση.

..................................................................................................

..................................................................................................

..................................................................................................

..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 147

Φύλλο Εργασίας 5.6


Χημικές ιδιότητες αλκινίων I

Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις:


Ni H2
1. CH CH + H2 Ni

.......................................................................................................

Br2
2. CH CH + Br2

.......................................................................................................

HCl
3. CH CH + HCl

.......................................................................................................

HCN
4. CH CH + HCN

.......................................................................................................

H2 SO4 /Hg [ ]
5. CH CH + H2 O
HgSO4

.......................................................................................................

πολυμερισμός
6. 2 CH CH

.......................................................................................................

πολυμερισμός
7. 3 CH CH

.......................................................................................................

8. CH CH + 2 Na

.......................................................................................................
148 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Φύλλο Εργασίας 5.7


Χημικές ιδιότητες αλκινίων II

Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις:


Ni H2
1. CH3 C CH + H2 Ni

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

Br2
2. CH3 C CH + Br2

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

HCl
3. CH3 C CH + HCl

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

H2 SO4 /Hg [ ]
4. CH3 C CH + H2 O
HgSO4

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

5. CH3 C CH + Na

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 149

Φύλλο Εργασίας 5.8


Χημικές ιδιότητες αλκινίων III

Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις:

1. Καύση του 2-βουτινίου.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

2. Προσθήκη Η2 σε 1-βουτίνιο, παρουσία Ni, μέχρι σχηματισμού αλκανίου.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

3. Προσθήκη Br2 σε 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, σε διαλύτη CCl4, μέχρι σχηματισμού κορεσμένης ένωσης.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

4. Προσθήκη HCl σε 3-μεθυλο-1-βουτίνιο μέχρι σχηματισμού κορεσμένης ένωσης.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

5. Προσθήκη Η2Ο σε 2-βουτίνιο, μέσω σχηματισμού ενόλης, παρουσία HgSO4/H2SO4.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................

6. Παρασκευή 2,2-διχλωροπροπανίου από προπίνιο.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
150 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Φύλλο Εργασίας 5.9


Πρόβλημα I

2,24 L (μετρημένα σε STΡ) αερίου αλκενίου (ένωση Α) αντιδρούν πλήρως με Η2 παρουσία Ni και η οργανι-
κή ένωση (Β) που προκύπτει καίγεται πλήρως. Προκύπτουν έτσι 7,2 g Η2Ο. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των
ενώσεων Α και Β;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 151

Φύλλο Εργασίας 5.10


Πρόβλημα II

8,96 L (μετρημένα σε STΡ) αερίου αλκενίου (ένωση Α) αντιδρούν πλήρως με Η2 παρουσία Ni και η οργανική
ένωση (Β) που προκύπτει καίγεται πλήρως. Προκύπτουν έτσι 36 g Η2Ο.
α. Ποιοι οι μοριακοί τύποι των ενώσεων Α και Β;
β. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τους τύποι;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
152 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Φύλλο Εργασίας 5.11


Προβλήματα I

Α. Ποσότητα αλκενίου (Α) υφίσταται προσθήκη Br2, παρουσία CCl4 και προκύπτουν 18,8 g οργανικής ένω-
σης (Β) με 𝑀r = 188.

1. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

2. Ποια η μάζα του αλκενίου Α;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

3. Ποιος όγκος διαλύματος Br2 8 % w/v απαιτήθηκε για την παραπάνω αντίδραση;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, Br ∶ 80.

Β. Η σχετική μοριακή μάζα μορίου πολυαιθυλενίου είναι ίση με 56.000. Από πόσα μόρια μονομερούς αποτε-
λείται το πολυμερές;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 153

Φύλλο Εργασίας 5.12


Προβλήματα II

Α. Ποσότητα αλκενίου (Α) υφίσταται προσθήκη Br2, παρουσία CCl4 και προκύπτουν 2,02 g οργανικής ένω-
σης (Β) με 𝑀r = 202.

1. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

2. Ποια η μάζα του αλκενίου Α;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

3. Ποιος όγκος διαλύματος Br2 8 % w/v απαιτήθηκε για την παραπάνω αντίδραση;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, Br ∶ 80.

Β. Η σχετική μοριακή μάζα του πολυπροπυλενίου είναι ίση με 84.000.

1. Από πόσα μόρια μονομερούς αποτελείται το πολυμερές;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
2. Ποιος ο συντακτικός τύπος του πολυμερούς;

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12.


155

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 5
Κεφάλαιο 5: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 157

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 5

5.1 α. Λ, β. Σ, γ. Λ, δ. Σ, ε. Λ, ζ. Λ, η. Σ, θ. Λ, ι. Σ 5.6 α. C2H4, (αιθένιο ή αιθυλένιο)


β. 80 L N2, 5 L O2, 10 L CO2
5.2 8,96 L CO2, 9 g H2O. γ. i. προσθήκη Η2Ο
ii. ⟶ πολυμερισμός αιθυλενίου
5.3 α. 1,2-διβρωμοπροπάνιο iii. προσθήκη υδροβρωμίου (HBr)
β. 0,224 L
γ. 20 mL 5.7 α. 8,4 g προπενίου και 0,4 g Η2
β. CH3 CH2 CH3 (προπάνιο)
5.4 α. CH3 CH CH2 γ. 13,44 L CO2 και 14,4 g H2O
β. 2000 μόρια 5.8 C2Η4
5.5 α. C4H8, τρία συντακτικά ισομερή (1-βουτένιο, 2-βου- 5.9 10 mL αιθένιο και 10 mL προπάνιο
τένιο, μεθυλοπροπένιο). 5.10 α. 10 mL προπίνιο και 10 mL αλκάνιο
β. 250 mL β. CH3 CH2 CH3 (προπάνιο)
158 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας


Κεφάλαιο 5

Cl
Φύλλο Εργασίας 5.1
5. CH2 CH2 + HCl CH3 CH2
Α. C𝜈H2𝜈+2 I
Β. 2𝜈 + 2 = 12 ⇒ 𝜈 = 5 άρα Μ.Τ.: C5H12 6. CH2 CH CH3 + HI CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 πεντάνιο OH
CH3 7. CH2 CH2 + H2 O CH3 CH2
CH3 CH CH2 CH3 μεθυλοβουτάνιο
OH
CH3
8. CH2 CH CH3 + H2 O CH3 CH CH3
CH3 C CH3 διμεθυλοπροπάνιο
πολυμερισμός
CH3 9. 𝜈 CH2 CH2 ( CH2 CH2 )
3𝜈+1
𝜈
Γ. C𝜈H2𝜈+2 + 2
O2 𝜈 CO2 + (𝜈 + 1) H2O πολυμερισμός
10. 𝜈 CH2 CH CH3 CH2 CH
Δ. CH4 + Br2 CH3Br + HBr [ ]
CH3
CH3Br + Br2 CH2Br2 + HBr 𝜈
CH2Br2 + Br2 CHBr3 + HBr
Φύλλο Εργασίας 5.4
CHBr3 + Br2 CBr4 + HBr
Ni
1. CH2 C CH3 + H2 CH3 CH CH3
Φύλλο Εργασίας 5.2 CH3 CH3

Α. C𝜈H2𝜈 Cl Cl
CCl4
Β. 2𝜈 = 8 ⇒ 𝜈 = 4 άρα Μ.Τ.: C4H8 2. CH2 C CH3 + Cl2 CH2 C CH3
CH2 CH CH2 CH3 1-βουτένιο CH3 CH3
CH3 CH CH CH3 2-βουτένιο Cl
CH2 C CH3 μεθυλοπροπένιο 3. CH2 C CH3 + HCl CH3 C CH3
CH3 CH3 CH3
3𝜈
Γ. C𝜈H2𝜈 + 2
O2 𝜈 CO2 + 𝜈 H2O
OH
Ni
Δ. i. CH2 CH2 + H2 CH3 CH3 4. CH2 C CH3 + H2 O CH3 C CH3
Ni
ii. CH2 CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
Ni
iii. CH2 C CH3 + H2 CH3 CH CH3 πολυμερισμός
5. 𝜈 CH2 CH Cl CH2 CH
CH3 CH3 [ ]
Cl
𝜈
πολυμερισμός
Φύλλο Εργασίας 5.3 6. 𝜈 CH2 CH CN CH2 CH
[ ]
CN
Ni 𝜈
1. CH2 CH2 + H2 CH3 CH3
7. CH2 CH CH3 + 9
2
O2 3 CO2 + 3 H2 O
Ni
2. CH2 CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3
Br Br
3. CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2
Br Br
4. CH2 CH CH3 + Br2 CH2 CH CH3
Κεφάλαιο 5: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 159

HCN
Φύλλο Εργασίας 5.5 CH2 CH CN CH3 CH CN
CN
Α. 1. C4 H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2 O
5. CH CH + H2 O
2. CH2 CH CH2 CH3 + H2 OH O
H2 SO4 /Hg [ ]
Ni
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH
HgSO4

3. CH2 CH CH CH3 + Br2 πολυμερισμός


CH3 6. 2 CH CH CH2 CH C CH
CuCl, NH4 Cl
Br Br βινυλακετυλένιο
CCl4
CH2 CH CH CH3
πολυμερισμός
CH3 7. 3 CH CH [ C6 H6 βενζόλιο ]

4. CH2 CH CH CH3 + HBr


8. CH CH + 2 Na NaC CNa + H2
CH3
Br
Φύλλο Εργασίας 5.7
CH3 CH CH CH3
CH3 1. CH3 C CH + H2
Ni H2
5. 𝜈 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2
Ni
CH3 CH2 CH3
πολυμερισμός
CH2 CH 2. CH3 C CH + Br2
[ ]
CH3 Br Br Br Br
𝜈 Br2
CH3 C CH CH3 C CH
6. 𝜈 CH2 CH Cl
πολυμερισμός Br Br
CH2 CH
[ ] 3. CH3 C CH + HCl
Cl
𝜈 Cl Cl
Β. Διοχετεύουμε μια μικρή ποσότητα του αερίου σε αραιό ψυ- HCl
CH3 C CH2 CH3 C CH3
χρό διάλυμα Βr2 σε CCl4. Αν παρατηρήσουμε αποχρωμα-
τισμό του διαλύματος, τότε το αέριο είναι το CH2 CH2 , Cl
αν όχι είναι το CH3 CH3 .
4. CH3 C CH + H2 O
Br Br
CCl4 OH
CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2 H2 SO4 /Hg [ ]
CH3 C CH2
HgSO4
Φύλλο Εργασίας 5.6 O
CH3 C CH3
1. CH CH + H2
Ni H2 5. CH3 C CH + Na
CH2 CH2 CH3 CH3
Ni CH3 C CNa + 1
H2
2

2. CH CH + Br2
Br Br
Br Br Br2
CH CH
CH CH
Br Br

3. CH CH + HCl
Cl Cl
HCl
CH2 CH CH3 CH
Cl

4. CH CH + HCN
160 Κεφάλαιο 5 - Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια

Φύλλο Εργασίας 5.8 Φύλλο Εργασίας 5.9

1. C4 H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2 O A : CH3 CH CH2


B : CH3 CH2 CH3
2. CH3 CH2 C CH + H2
Ni
CH3 CH2 CH CH2 Φύλλο Εργασίας 5.10
H2 α. A : C4H8
CH3 CH2 CH2 CH3
Ni B : C4H10
3. CH3 CH C CH + Br2 β. A : CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH3 CH CH CH3
Br Br CH3
CCl4
CH3 CH C CH CH3 C CH2
CH3
B : CH3 CH2 CH2 CH3
Br Br
Br2 CH3 CH CH3
CH3 CH C CH
CCl4 CH3
H3 C Br Br
Φύλλο Εργασίας 5.11
4. CH3 CH C CH + HCl
CH3 A. 1. A : CH2 CH2
Cl B : CH2 Br CH2 Br
CH3 CH C CH2 2. 2,8 g
CH3 3. 200 mL
Cl
HCl B. 2000
CH3 CH C CH3
H3 C Cl Φύλλο Εργασίας 5.12

5. CH3 C C CH3 + H2 O A. 1. A : CH3 CH CH2


OH B : CH3 CHBr CH2 Br
H2 SO4 /Hg [ ]
CH3 C CH CH3 2. 0,42 g
HgSO4
3. 20 mL
O
B. 1. 2000
CH3 C CH2 CH3
2. CH2 CH
[ ]
6. CH3 C CH + HCl CH3
𝜈
Cl
CH3 C CH2
Cl
HCl
CH3 C CH3
Cl
161
= δεσμός υδρογόνου

Κεφάλαιο 6

δεσμός υδρογόνου στην μεθανόλη


Αλκοόλες

6.1 Αλκοόλες – Ταξινόμηση.

Απλά (;) μαθήματα αραβι- Είδαμε ότι ως αλκοόλες χαρακτηρίζονται οι οργανικές ενώσεις που διαθέτουν το
κών: Al kojol = το πνεύμα υδροξύλιο ( OH) ως χαρακτηριστική ομάδα.
Ανάλογα με τον αριθμό των υδροξυλίων που περιέχουν, οι αλκοόλες διακρί-
νονται σε μονοσθενείς (διαθέτουν ένα OH), δισθενείς (δύο OH) και γενικά
πολυσθενείς:

OH αιθανόλη ή οινόπνευμα
CH3 CH2 (μονοσθενής αλκοόλη)
OH OH 1,2-αιθανοδιόλη ή αιθυλενογλυκόλη
CH2 CH2 (δισθενής αλκοόλη)
OH OH OH 1,2,3-προπανοτριόλη ή γλυκερίνη
CH2 CH CH2 (τρισθενής αλκοόλη)

Επίσης, ανάλογα με τους δεσμούς μεταξύ των ατόμων άνθρακα που περιέ-
χουν, οι αλκοόλες διακρίνονται σε:
• Κορεσμένες, π.χ. CH3 CH2 OH (αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη)
• Ακόρεστες, π.χ. CH2 CHOH (αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη)
• Κυκλικές (π.χ. η κυκλοεξανόλη) ή και αρωματικές (π.χ. η φαινόλη)
OH OH

κυκλοεξανόλη φαινόλη
Τέλος, ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων C με τα οποία συνδέεται άμεσα το
άτομο C με το οποίο συνδέεται το υδροξύλιο, οι αλκοόλες χαρακτηρίζονται ως
πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς:
162 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

OH OH OH
CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3
πρωτοταγής δευτεροταγής CH3
τριτοταγής

6.2 Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες

Η κυριότερη ομόλογη σειρά των αλκοολών είναι αυτή των κορεσμένων μονοσθε-
νών αλκοολών, με Γ.Μ.Τ.: C𝜈H2𝜈+1OH (𝜈 ⩾ 1). Tα πρώτα μέλη της σειράς
αυτής είναι τα εξής:

𝝂 Σ.Τ. Ονομασία

𝜈=1 CH3 OH μεθανόλη

𝜈=2 CH3 CH2 OH αιθανόλη

𝜈=3 CH3 CH2 CH2 OH 1-προπανόλη


(2 ισομερή) OH
CH3 CH CH3 2-προπανόλη

Παρασκευές αιθανόλης. Η αιθανόλη (ή οινόπνευμα) παρασκευάζεται ως εξής:

α. Με αλκοολική ζύμωση, που καταλύεται από το ένζυμο ζυμάση:


ζυμάση
C6H12O6 2 CH3CH2ΟΗ + 2 CO2
Σαν πρώτη ύλη για την αλκοολική ζύμωση χρησιμοποιούνται διάφοροι
σακχαρούχοι καρποί, π.χ. σταφίδα, που περιέχουν κυρίως γλυκόζη, αλ-
λά και μικρά ποσά φρουκτόζης.
β. Βιομηχανικά η αιθανόλη προκύπτει με προσθήκη νερού σε αιθένιο (που
λαμβάνεται από το πετρέλαιο):
CH2 CH2 + H2O CH3CH2ΟΗ
Φυσικές ιδιότητες αλκοολών. Η αιθανόλη είναι υγρό, με ευχάριστη οσμή, που
διαλύεται εύκολα στο νερό ελευθερώνοντας θερμότητα. Γενικά, τα πρώτα μέλη
της σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών (C1-C4) είναι υγρά, ευκίνη-
τα, τα μεσαία (C5-C11) είναι ελαιώδη υγρά, με δυσάρεστη οσμή, ενώ τα ανώτερα
μέλη (> C12) είναι στερεά, και άοσμα.

6.3 Χημικές ιδιότητες των αλκοολών

α. Καύση:
3𝜈
C𝜈H2𝜈+1OH + O 𝜈 CO2 + (𝜈 + 1) H2O
2 2
π.χ. CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
6.3 - Χημικές ιδιότητες των αλκοολών 163

β. Εστεροποίηση: Οι αλκοόλες αντιδρούν με οξέα και δίνουν εστέρες και νερό.


Η αντίδραση είναι αμφίδρομη, οδηγεί δηλαδή σε χημική ισορροπία ( ),
στην οποία συνυπάρχουν όλα τα σώματα που λαμβάνουν μέρος. Καταλύεται
από ισχυρά ανόργανα οξέα:

H+
RCOOH + R′ OH RCOOR′ + H2 O
H+
π.χ. CH3 COOH + CH3 CH2 OH CH3 COOCH2 CH3 + H2 O
αιθανικός αιθυλεστέρας
OH
H+
CH3 COOH + CH3 CHCH3 CH3 COOCHCH3 + H2 O
CH3
αιθανικός ισοπροπυλεστέρας

γ. Αντίδραση με μέταλλα. Οι αλκοόλες αντιδρούν με μέταλλα (π.χ. με Na ή Κ),


οπότε το άτομο Η του ΟΗ αντικαθίσταται από το μέταλλο, σχηματίζοντας
αλκοξείδια (ή αλκοολικά άλατα) με σύγχρονη απελευθέρωση αερίου Η2:

1
ROH + Na RONa + 2 H2 ↑
1
π.χ. CH3 CH2 OH + Na CH3 CH2 ONa + 2 H2 ↑
αιθοξείδιο του νατρίου

δ. Αφυδάτωση αλκοολών. Η αφυδάτωση γίνεται, συνήθως, με θέρμανση με


πυκνό Η2SO4 ή Al2O3 και ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να δώσει αλκένια
ή αιθέρες. Σε σχετικά υψηλή θερμοκρασία (π.χ. 170 °C) σχηματίζεται αλκέ-
νιο, ενώ σε χαμηλότερη θερμοκρασία (140 °C) σχηματίζεται αιθέρας:

π. H2 SO4
C𝜈 H2𝜈+1 OH C𝜈 H2𝜈 + H2 O
170 °C
π. H2 SO4
2 ROH ROR + H2 O
140 °C

π. H2 SO4
π.χ. CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2 O
170 °C
π. H2 SO4
2 CH3 CH2 OH CH3 CH2 OCH2 CH3 + H2 O
140 °C

ε. Οξείδωση. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες (RCH2OH) οξειδώνονται αρχικά σε


αλδεΰδες (RCH Ο), που στη συνέχεια μπορούν να οξειδωθούν, με πρόσλη-
ψη ενός ατόμου Ο, προς τα αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα (RCΟΟΗ) με τα
ίδια άτομα C.
164 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Oι δευτεροταγείς οξειδώνονται προς κετόνες. Οι τριτοταγείς δεν οξειδώνο-


νται:
[O] [O]
RCH2 OH RCH O RCOOH
− H2 O

OH O
[O]
R CH R′ R C R′
− H2 O

[O] [O]
π.χ. CH3 CH2 OH CH3 CH O CH3 COOH
− H2 O

OH O
[O]
CH3 CH CH3 CH3 C CH3
− H2 O

Τα αντιδραστήρια που προκαλούν τις παραπάνω οξειδώσεις είναι:


i. Το διάλυμα KMnO4 (υπερμαγγανικό κάλιο) οξινισμένο με H2SO4, το
οποίο κατά την οξείδωση μετατρέπεται σε άλας του Mn2+ (MnSO4).
ii. Το διάλυμα K2Cr2O7 (διχρωμικό κάλιο) οξινισμένο με H2SO4, το οποίο
κατά την οξείδωση μετατρέπεται σε άλας του Cr3+ (Cr2(SO4)3).
Η αντίδραση της οξείδωσης είναι μια αντίδραση με την οποία μπορούν να
διαφοροποιηθούν οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς από τις τριτοταγείς αλ-
κοόλες. Μία πρωτοταγής ή δευτεροταγής αλκοόλη αποχρωματίζει το ιώδες
(βυσσινί) διάλυμα KMnO4 οξινισμένο με H2SO4 (τα διαλύματα του Μn2+ εί-
ναι άχρωμα) ή μετατρέπει το πορτοκαλί όξινο διάλυμα K2Cr2O7 σε πράσινο
(τα διαλύματα του Cr3+ είναι πράσινα). Οι τριτοταγείς δεν έχουν την ικανό-
τητα αυτή.

6.4 Ιδιότητες των καρβονυλικών ενώσεων

Οι αλδεΰδες και κετόνες χαρακτηρίζονται ως καρβονυλικές ενώσεις, καθώς δια-


θέτουν το καρβονύλιο ως χαρακτηριστική ομάδα:

C O

α. Προσθήκη 𝚮𝟐 στις καρβονυλικές ενώσεις. Έχει ως αποτέλεσμα το σχημα-


τισμό αλκοολών, πρωτοταγών ή δευτεροταγών:
O OH
Ni, Pt, Pb
C + H H C

H
Ni, Pt, Pb
π.χ. CH3 CH2 CH2 CHO + H2 CH3 CH2 CH2 CH2 OH
O OH
Ni, Pt, Pb
CH3 C CH3 + H2 CH3 CH CH3
6.4 - Ιδιότητες των καρβονυλικών ενώσεων 165

β. Προσθήκη 𝐇𝐂𝐍. Κατά την προσθήκη υδροκυανίου (HCN) σε καρβονυλι-


κές ενώσεις, το άτομο Η του HCN συνδέεται με το άτομο Ο ενώ το CN με το
άτομο C του καρβονυλίου, με ταυτόχρονη σχάση του διπλού δεσμού C O.
Με τον τρόπο αυτό προκύπτουν ενώσεις που είναι γνωστές ως κυανυδρίνες:

O OH

C + H CN C CN

OH
π.χ. CH3 CHO + HCN CH3 CH CN

γ. Οξείδωση αλδεϋδών. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα σε οξέα:

RCHO + [O] RCOOH

Η οξείδωση των αλδεϋδών μπορεί να γίνει και με ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως
είναι:
i. Tο αντιδραστήριο Fehling (Φελίγγειο υγρό), που είναι αλκαλικό διά-
λυμα ιόντων Cu2+ και το οποίο μετατρέπεται σε ερυθρό ίζημα Cu2O.
ii. Tο αντιδραστήριο Tollens, που είναι αμμωνιακό διάλυμα AgNO3 και
το οποίο παράγει κάτοπτρο Ag.
Oι δύο παραπάνω αντιδράσεις χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση των αλ-
δεϋδών. Αντίθετα, οι κετόνες δεν οξειδώνονται (οξειδώνονται μόνο σε έντονες
συνθήκες οξείδωσης, με διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας, συνήθως προς
μίγματα οργανικών οξέων με λιγότερα άτομα άνθρακα).
δ. Αντιδράσεις πολυμερισμού. Οι αλδεΰδες πολυμερίζονται σε όξινο περιβάλ-
λον, ενώ οι κετόνες όχι.

π.χ. 4 CH3 CHO (CH3 CHO)4 (μεταλδεΰδη ή στερεό οινόπνευμα)


166 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Λυμένα Παραδείγματα

Παράδειγμα 6.1

Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές ή λανθασμένες αι-


τιολογώντας παράλληλα τις επιλογές σας.
α. Μία αλκοόλη για να είναι τριτοταγής θα πρέπει να διαθέτει 3 τουλάχιστον
άτομα C.
β. Δεν είναι δυνατόν να προκύψει αλκένιο με αφυδάτωση της μεθανόλης.
γ. To προπένιο μπορεί να σχηματιστεί με αφυδάτωση δύο αλκοολών.
δ. Η διάκριση της 1-προπανόλης από τη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει με οξι-
νισμένο διάλυμα KMnO4, καθώς μόνο η 1-προπανόλη αποχρωματίζει το
διάλυμα αυτό.
ε. Η διάκριση της αλκοόλης με τύπο CH3CH2CH2CH2OH από τον ισομερή
της αιθέρα με τύπο CH3CH2OCH2CH3 μπορεί να γίνει με μεταλλικό Na,
καθώς μόνο η 1-βουτανόλη ελευθερώνει αέριο Η2.

Λύση

α. Λάθος. Η πιο απλή τριτοταγής αλκοόλη είναι η 2-μεθυλο-2-προπανόλη:


OH
CH3 C CH3
CH3
που διαθέτει 4 άτομα C στο μόριό της.
β. Σωστό. Δεν είναι δυνατόν να σχηματιστεί διπλός δεσμός C C.
γ. Σωστό. Με αφυδάτωση της 1-προπανόλης και της 2-προπανόλης σχημα-
τίζεται προπένιο.
δ. Λάθος και οι δύο αλκοόλες οξειδώνονται, αποχρωματίζοντας το όξινο διά-
λυμα KMnO4, η πρώτη προς αλδεΰδη και τελικά σε καρβοξυλικό οξύ και
η δεύτερη προς κετόνη.
ε. Σωστό:
1
CH3CH2CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2CH2OΝa + 2 H2↑

Παράδειγμα 6.2

Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει 𝑀r = 74.


α. Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς τύπους.
β. Να ταξινομήσετε τις ισομερείς αλκοόλες ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή
τριτοταγείς.
Λυμένα Παραδείγματα 167

γ. Ποια από τα ισομερή:


i. δεν αποχρωματίζουν όξινο διάλυμα ΚΜnO4;
ii. δίνουν με οξείδωση αλδεΰδη;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση

α. Oι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο:

C𝜈H2𝜈+2O (𝜈 ⩾ 1)

Επομένως:

12𝜈 + 2𝑣 + 2 + 16 = 74
14𝜈 + 18 = 74
𝜈=4

και άρα ο μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι C4H10O (C4H9OH). Στον
τύπο αυτόν αντιστοιχούν 4 ισομερείς αλκοόλες:
OH OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη

OH OH
CH3 CH CH2 CH3 C CH3
CH3 CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη 2-μεθυλο-2-προπανόλη

β. Από τις παραπάνω αλκοόλες, πρωτοταγείς είναι η 1-βουτανόλη και η


2-μεθυλο-1-προπανόλη, δευτεροταγής η 2-βουτανόλη και τριτοταγής η
2-μεθυλο-2-προπανόλη.
γ. i. Δεν αποχρωματίζουν το διάλυμα ΚΜnO4 οι αλκοόλες που δεν οξει-
δώνονται, δηλαδή οι τριτοταγείς. Από τις αλκοόλες με τύπο C4H9OH
τριτοταγής είναι μόνο η 2-μεθυλο-2-προπανόλη.
ii. Οι αλκοόλες που μπορούν να οξειδωθούν σε αλδεΰδες είναι οι πρω-
τοταγείς. Από τις αλκοόλες με τύπο C4H9OH πρωτοταγείς είναι η
1-βουτανόλη και η 2-μεθυλο-1-προπανόλη.

Παράδειγμα 6.3

Ποσότητα προπανικού οξέος αντιδρά με κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη (Α) και


προκύπτει οργανικό προϊόν (Β) με 𝑀r = 102. Να προσδιοριστούν οι συντακτι-
κοί τύποι των ενώσεων Α και Β.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση
168 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Έστω C𝜈H2𝜈+1OH o τύπος της αλκοόλης (Α). Η εξίσωση της αντίδρασης με το


προπανικό οξύ είναι η εξής:

CH3CH2COOH + C𝜈H2𝜈+1OH CH3CH2COOC𝜈H2𝜈+1 + H2O


(A) (B)
Για τον εστέρα (Β):

𝑀r = 102
12 + 3 + 12 + 2 + 12 + 32 + 12𝜈 + 2𝜈 + 1 = 102
𝜈=2

Α : CH3CH2OΗ (αιθανόλη)
Β : CH3COOCH2CH3 (αιθανικός αιθυλεστέρας)

Παράδειγμα 6.4

Παρατηρείστε προσεκτικά το παρακάτω διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων στο


οποίο συμμετέχουν οι οργανικές ενώσεις Α, Β, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ (οι ανόργανες
ενώσεις έχουν παραληφθεί):

KMnO4 H2O HCl πολυμερισμός


Κ Θ A B PVC
H2SO4 HgSO4
H2SO4
H2, Ni

H2O + K
Δ Ε Λ
εστέρας
Na

α. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των παραπάνω οργανικών ενώσεων;


β. Ποια από τις ενώσεις αυτές αφυδατώνεται προς αιθέρα; Να γραφεί η σχε-
τική χημική εξίσωση.

Λύση

α. Η ένωση Β είναι προφανώς το βινυλοχλωρίδιο, CH2 CHCl, καθώς πο-


λυμερίζεται σε PVC.
Άρα το αλκίνιο Α είναι το ακετυλένιο το οποίο με προσθήκη HCl οδηγεί
στην ένωση Β. Με προσθήκη Η2Ο το ακετυλένιο οδηγεί στην αιθανάλη
(CH3 CH O, ένωση Θ), μέσω σχηματισμού ενόλης.
Η αιθανάλη με οξείδωση οδηγεί στο αιθανικό οξύ (CH3CΟOΗ, ένωση Κ).
Επίσης, το ακετυλένιο (Α) με προσθήκη Η2 δίνει το αιθυλένιο (CH2 CH2 ,
ένωση Δ), που με προσθήκη Η2Ο δίνει αιθανόλη (CH3CH2OH, ένωση Ε).
H E με επίδραση Na οδηγεί στο αλκοξείδιο Ζ (CH3CH2ONa) με έκλυση
αερίου Η2.
Λυμένα Παραδείγματα 169

Τέλος, η Ε αντιδρά με την Κ (εστεροποίηση) και παράγει τον εστέρα Λ


(CH3COOCH2CH3, αιθανικός αιθυλεστέρας).
β. Προς αιθέρα αφυδατώνεται η αλκοόλη Ε με επίδραση H2SO4 στους 140 °C:
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2Ο

Παράδειγμα 6.5

Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α μάζας 6 g αντιδρά με περίσσεια


Na παράγοντας 1120 mL Η2, μετρημένα σε STP.
α. Ποια η σχετική μοριακή μάζα της αλκοόλης και ποιοι οι δυνατοί συντακτι-
κοί της τύποι;
β. Η ίδια ποσότητα της Α αφυδατώνεται πλήρως, οπότε κάτω από κατάλλη-
λες συνθήκες προκύπτουν 2,1 g αλκενίου Β, καθώς και ποσότητα αιθέρα
Γ. Ποια η ποσότητα (σε g) και ο συντακτικός τύπος του Γ, αν είναι επίσης
γνωστό ότι η Α οξειδώνεται προς κετόνη;

Λύση

α. Έστω C𝜈H2𝜈+1OH ο τύπος για την αλκοόλη Α και 𝑥 mol η ποσότητά της.
+ + 1
C𝜈H2𝜈+1OH Na C𝜈H2𝜈+1ONa 2 H2↑
𝑥
𝑥 mol 2 mol
Από την ποσότητα του Η2 που παράγεται, έχουμε:
𝑉
𝑛=
𝑉m
𝑥 1120 mL ⋅ 10−3 L/mL
mol =
2 22,4 L/mol
𝑥 = 0,1
Για την αλκοόλη Α υπολογίσαμε την ποσότητά της σε mol, δίνεται και η
μάζα της, επομένως μπορούμε να υπολογίσουμε το 𝑀r της.
𝑚
𝑛=
𝑀r g/mol
6g
0,1 mol =
𝑀r g/mol
𝑀r = 60
Επομένως:
𝑀r (C𝜈H2𝜈+1OH) = 60
14𝜈 + 18 = 60
𝜈=3
Ο μοριακός τύπος της αλκοόλης Α είναι C3H8O και τα δυνατά ισομερή της
είναι τα εξής 2:
170 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

OH OH
CH3 CH2 CH2 και CH3 CH CH3
1-προπανόλη 2-προπανόλη
β. Εφόσον η αλκοόλη Α οξειδώνεται προς κετόνη θα είναι η 2-προπανόλη και
η αφυδάτωσή της προς αλκένιο δίνεται από τη χημική εξίσωση:

OH
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 + H2O
2,1
0,05 mol 42 = 0,05 mol

Από τα 0,1 mol της Α τα 0,05 mol αφυδατώνονται προς αλκένιο (προπένιο)
επομένως η ποσότητα της αλκοόλης που αφυδατώνεται προς αιθέρα (Γ)
είναι τα υπόλοιπα 0,1 − 0,05 = 0,05 mol. Η αφυδάτωσή της προς αιθέρα
δίνεται από τη χημική εξίσωση:

OH CH3 CH3
2 CH3 CH CH3 CH3 CH O CH CH3 + H2O
0,05 mol 0,025 mol

Η μάζα του αιθέρα θα είναι:


g g
𝑚 = 𝑛 ⋅ 𝑀r = 0,025 mol ⋅ 102 = 2,55 g
mol mol
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 171

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

6.1 Από τις αλκοόλες: β. Το οινόπνευμα είναι κορεσμένη μονοσθενής


α. 3-πεντανόλη αλκοόλη.
β. 2-πεντανόλη γ. Στον τύπο C4H9OH αντιστοιχούν 4 κορεσμέ-
γ. 3-μεθυλο-1-βουτανόλη νες μονοσθενείς αλκοόλες εκ των οποίων οι 2
δ. 3-μεθυλο-2-βουτανόλη είναι πρωτοταγείς, μία δευτεροταγής και μία
ε. 2-μεθυλο-2-βουτανόλη τριτοταγής.
ζ. 2-μεθυλο-1-βουτανόλη δ. Η αιθανόλη καίγεται με γαλάζια θερμαντική
η. 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη φλόγα.
ποιες είναι δευτεροταγείς; ε. Οι αλκοόλες αντιδρούν με μέταλλα (π.χ. Na
i. Οι αλκοόλες γ και ε. ή Κ) παράγοντας αλκοξείδια και ελευθερώνο-
ντας Η2.
ii. Οι αλκοόλες ζ και η.
iii. Οι αλκοόλες β, δ και η. ζ. Η αιθανόλη και γενικά οι αλκοόλες αφυδατώ-
νονται με θέρμανση με πυκνό H2SO4, οπότε
iv. Οι αλκοόλες α, β και δ.
ανάλογα με τις συνθήκες παράγονται αλκένια
6.2 Η αφυδάτωση των αλκοολών δίνει: ή αιθέρες.
α. Αποκλειστικά αλκένια. η. Οι πρωτοταγείς αλδεΰδες οξειδώνονται προς
β. Αποκλειστικά αιθέρες. κετόνες.
γ. Ανάλογα με τη θερμοκρασία, μπορεί να δώσει
θ. Οι τριτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται προς
αλκένια ή αιθέρες.
κετόνες.
δ. Αλδεΰδες ή κετόνες.
ι. Η προσθήκη νερού σε αλκένια δίνει αποκλει-
6.3 Η οξείδωση της 2-προπανόλης: στικά δευτεροταγείς αλκοόλες.
α. δίνει, ανάλογα με τις συνθήκες και το οξειδω-
τικό μέσο, προπανόνη (ακετόνη) ή προπανικό 6.6 Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης
οξύ. Α μάζας 7,4 g αντιδρά με περίσσεια Na παράγοντας
β. δεν μπορεί να γίνει, γιατί οι δευτεροταγείς αλ- 1,12 L αερίου, μετρημένα σε STP.
κοόλες δεν οξειδώνονται, μόνο ανάγονται. α. Ποια η σχετική μοριακή μάζα της αλκοόλης;
γ. δίνει ακετόνη (προπανόνη). β. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί της τύποι;
δ. δεν μπορεί να γίνει γιατί η 2-προπανόλη είναι γ. Αν είναι επίσης γνωστό ότι η Α δεν αποχρω-
τριτοταγής αλκοόλη. ματίζει όξινο διάλυμα KMnO4, ποιος ο συντα-
6.4 Από τις οργανικές ενώσεις: κτικός τύπος της Α;
I. αιθανόλη II. 2-προπανόλη δ. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των εξής
III. 1,2-προπανοδιόλη IV. μεθανόλη αντιδράσεων που δίνει η Α:
κορεσμένη μονοσθενής δευτεροταγής αλκοόλη είναι i. με κατεργασία με πυκνό θειικό οξύ σε
η: κατάλληλες συνθήκες ώστε να σχημα-
α. I β. II γ. III δ. IV τιστεί αλκένιο.

6.5 Να σημειώσετε με Σ τις προτάσεις που είναι ii. με αντίδραση με CH3COOH.


σωστές και με Λ αυτές που είναι λανθασμένες: Δι- 6.7 Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης
καιολογείστε την απάντησή σας στις λανθασμένες με τύπο C4H10O, που είναι δευτεροταγής, καθώς
προτάσεις. επίσης και ο συντακτικός τύπος αλκοόλης με τύπο
α. Η γλυκερίνη είναι κορεσμένη μονοσθενής αλ- C5H12O, που είναι τριτοταγής. Να ονομαστούν κα-
κοόλη. τά IUPAC οι αλκοόλες αυτές.
172 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

6.8 Να υπολογιστεί ο όγκος του CO2 σε STP και 6.11 Παρατηρείστε προσεκτικά το παρακάτω διά-
η μάζα των υδρατμών που θα παραχθούν κατά γραμμα οργανικών αντιδράσεων στο οποίο συμμε-
την πλήρη καύση μίγματος, που αποτελείται από τέχουν οι οργανικές ενώσεις Α (αλκίνιο), Β, Δ, Ε, Ζ
0,2 mol μεθανόλης και 0,3 mol αιθανόλης. και Κ (οι ανόργανες ενώσεις έχουν παραληφθεί):
6.9 60 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς πρωτοτα- H2O
γούς αλκοόλης Α θερμαίνονται με πυκνό H2SO4 A B
HgSO4 / H2SO4
στους 170 °C, οπότε μέρος της αλκοόλης αφυδατώ-
νεται προς αέριο υδρογονάνθρακα Β όγκου 16,8 L. KMnO4
H2, Ni H2SO4
Όλη η ποσότητα του Β καίγεται πλήρως, οπότε προ-
κύπτουν 50,4 L CO2. Να βρεθούν:
H2O OH
α. οι μοριακοί τύποι της Α και του Β. Δ
CH3 CH CH3
β. το ποσοστό της αλκοόλης που μετατράπηκε
στον υδρογονάνθρακα Β. H2SO4
Ζ
Οι όγκοι μετρήθηκαν σε STP. 170 °C

6.10 Για την καύση ορισμένης ποσότητας κο- KMnO4


ρεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης καταναλώθηκαν K E
H2SO4
67,2 L αέρα (20 % v/v σε Ο2) μετρημένα σε STP, ενώ καρβοξυλικό
σχηματίστηκαν και 9 g H2O. οξύ
α. Ποιος ο μοριακός τύπος της αλκοόλης; Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των παραπάνω οργανι-
β. Ποια τα συντακτικά ισομερή της; κών ενώσεων;
Φύλλα Εργασίας 173

Φύλλο Εργασίας 6.1


Χαρακτηρισμός Αλκοολών

Να χαρακτηρίσετε τις αλκοόλες που ακολουθούν ως μονοσθενείς ή πολυσθενείς, ως κορεσμένες ή ακόρεστες


και ως κυκλικές ή άκυκλες. Να δοθεί η ονομασία σε όλες τις άκυκλες αλκοόλες.

1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

..................................................................................................

OH
2. CH3 CHCH2 CHCH2 CH3
CH3

..................................................................................................

OH
3. CH2 C CH2
CH3

..................................................................................................

OH OH OH
4. CH2 CH CH2

..................................................................................................

OH

5.
CH3

..................................................................................................

CH3

OH
6.
OH
CH3

..................................................................................................
174 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Φύλλο Εργασίας 6.2


Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες

Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών και να γραφούν οι συντα-
κτικοί τύποι και οι ονομασίες για τα δύο πρώτα μέλη της σειράς.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει 𝑀r = 60. Nα γραφούν οι συντακτικοί τύποι και να ονομαστούν τα
δυνατά ισομερή.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Γ. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει 10 άτομα Η στο μόριό της.


α. Ποιος ο μοριακός της τύπος;
β. Να γραφούν τα δυνατά ισομερή και οι ονομασίες τους.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 175

Φύλλο Εργασίας 6.3


Τάξη αλκοολών

Α. Να χαρακτηρίσετε τις αλκοόλες που ακολουθούν ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς. Να δοθεί


η ονομασία σε όλες τις περιπτώσεις.

OH
1. CH3 CHCH2 CH2 CH2 CH3

OH
2. CH3 CH2 CHCH2
CH3

OH
3. CH3 CH2 C CH3
CH3

..................................................................................................
..................................................................................................

Β. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει 𝑀r = 88 και είναι τριτοταγής. Ποιος ο συντακτικός της τύπος και
ποια η ονομασία της;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Γ. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι:


α. Της απλούστερης πρωτοταγούς αλκοόλης.

.............................................................................................
.............................................................................................
β. Της απλούστερης δευτεροταγούς αλκοόλης.

.............................................................................................
.............................................................................................
γ. Της απλούστερης τριτοταγούς αλκοόλης.
176 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Φύλλο Εργασίας 6.4


Ισομέρεια και τάξη αλκοολών

Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει 𝑀r = 74.


α. Nα γραφούν οι δυνατοί συντακτικοί τύποι και να ονομαστούν.
β. Να χαρακτηριστούν όλα τα ισομερή ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 177

Φύλλο Εργασίας 6.5


Αντιδράσεις αλκοολών I

Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις που ακολουθούν.

αλκοολική
1. C6 H12 O6
ζύμωση

..................................................................................................

2. CH2 CH2 + H2 O

..................................................................................................

3. CH3 CH2 OH + O2

..................................................................................................

4. CH3 COOH + CH3 CH2 CH2 OH

..................................................................................................

[O] [O]
5. CH3 CH2 CH2 OH
−H2 O

..................................................................................................

OH
[O]
6. CH3 CH CH3
−H2 O

..................................................................................................

H2 SO4
7. CH3 CH2 OH
170 °C

..................................................................................................

H2 SO4
8. CH3 CH2 OH
130 °C

..................................................................................................

9. CH3 CH2 OH + Na

..................................................................................................
178 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Φύλλο Εργασίας 6.6


Αντιδράσεις αλκοολών II

Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις που ακολουθούν.

αλκοολική
1. C6 H12 O6
ζύμωση

..................................................................................................

2. CH3 CH CH2 + H2 O

..................................................................................................

3. CH3 CH2 CH2 OH + O2

..................................................................................................
OH
4. CH3 CH2 COOH + CH3 CH CH3

..................................................................................................
OH
[O]
5. CH3 CH2 CH CH3
−H2 O

..................................................................................................
OH
[O] [O]
6. CH3 CH CH2
−H2 O
CH3

..................................................................................................
OH
H2 SO4
7. CH3 CH CH2 CH2
170 °C
CH3

..................................................................................................
H2 SO4
8. CH3 CH2 CH2 OH
130 °C

..................................................................................................

9. CH3 CH2 CH2 OH + Na

..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 179

Φύλλο Εργασίας 6.7


Προβλήματα αλκοολών

Α. Ποσότητα προπανικού οξέος αντιδρά με κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη και προκύπτει εστέρας με
𝑀r = 116. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αλκοόλης;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Β. 9,2 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης αντιδρούν πλήρως με μεταλλικό νάτριο και ελευθερώνονται
2,24 L αερίου σε STΡ. Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
180 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Φύλλο Εργασίας 6.8


Πρόβλημα αλκοολών I

7,4 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης αντιδρούν πλήρως με μεταλλικό νάτριο και ελευθερώνονται 1,12 L
αερίου σε STΡ. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αλκοόλης;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 181

Φύλλο Εργασίας 6.9


Πρόβλημα αλκοολών II

Ποσότητα αερίου αλκενίου (Α) όγκου 2,24 L σε STP καίγεται πλήρως και προκύπτουν 8,96 L CO2 σε STP.
Ίση ποσότητα του παραπάνω αλκενίου αντιδρά πλήρως με νερό σε κατάλληλες συνθήκες και προκύπτει η
οργανική ένωση Β ως μοναδικό προϊόν προσθήκης.
α. Ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκενίου Α και της ένωσης Β;
β. Ποια η μάζα της ένωσης Β;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
182 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Φύλλο Εργασίας 6.10


Διάγραμμα αντιδράσεων

Με βάση το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών
ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Κ.

Na

H2O [O] [O] + Γ


A Γ Δ E K
αλκένιο

H2, Ni

H2O
B Δ
HgSO4 / H2SO4

.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
.......................................................................................................
183

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 6
Κεφάλαιο 6: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 185

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 6

OH OH
6.1 iv
6.2 γ 6.7 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 C CH3
6.3 γ 2-βουτανόλη CH3
6.4 β 2-μεθυλο-2-βουτανόλη
6.5 α.
Λάθος. Είναι τρισθενής. 6.8 𝑉 (CO2) = 17,92 L
β.
Σωστή. 𝑚(H2O) = 23,4 g
γ.
Σωστή.
δ.
Σωστή. 6.9 α. A: C3H8O
ε.
Σωστή. B: C3H6
ζ.
Σωστή. β. 75 %
η.
Λάθος. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται προς οξέα. 6.10 α. C4H10O
θ.
Λάθος. Οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται.
OH
ι.
Λάθος. Η προσθήκη νερού στο αιθένιο δίνει πρωτο-
ταγή αλκοόλη. β. 1. CH3 CH2 CH2 CH2
6.6 α. 𝑀r = 74. 1-βουτανόλη
OH OH
β. 1. CH3 CH2 CH2 CH2 2. CH3 CH2 CH CH3
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη
OH OH
2. CH3 CH2 CH CH3 3. CH3 CH CH2
2-βουτανόλη CH3
OH 2-μεθυλο-1-προπανόλη
3. CH3 CH CH2 OH
CH3 4. CH3 C CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη CH3
OH 2-μεθυλο-2-προπανόλη
4. CH3 C CH3 6.11 Α : CH3 C CH
CH3 O
2-μεθυλο-2-προπανόλη Β : CH3 C CH3
OH Δ : CH3 CH CH2
γ. CH3 C CH3 O

CH3 Ε : CH3 CH2 C O H


O
OH Ζ : CH3 CH2 C O CH CH3
H+
δ. i. CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3
−H2 O OH
CH3 CH3
Κ : CH3 CH2 CH2
OH
ii. CH3 COOH + CH3 C CH3
CH3
CH3
H+
CH3 COO C CH3 + H2 O
CH3
186 Κεφάλαιο 6 - Αλκοόλες

Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας


Κεφάλαιο 6

Φύλλο Εργασίας 6.1 Φύλλο Εργασίας 6.4


OH OH
1. Μονοσθενής, κορεσμένη, άκυκλη.
1-πεντανόλη. α. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
2. Μονοσθενής, κορεσμένη, άκυκλη. 1-βουτανόλη 2-βουτανόλη
5-μεθυλο-3-εξανόλη. OH OH
3. Μονοσθενής, ακόρεστη, άκυκλη. CH3 CH CH2 CH3 C CH3
2-μεθυλο-2-προπεν-1-όλη.
CH3 CH3
4. Τρισθενής, κορεσμένη, άκυκλη. 2-μεθυλο-1-προπανόλη 2-μεθυλο-2-προπανόλη
1,2,3-προπανοτριόλη.
β. 1-βουτανόλη : πρωτοταγής
5. Μονοσθενής, κορεσμένη, κυκλική.
2-βουτανόλη : δευτεροταγής
6. Δισθενής, ακόρεστη, κυκλική. 2-μεθυλο-1-προπανόλη : πρωτοταγής
2-μεθυλο-2-προπανόλη : τριτοταγής
Φύλλο Εργασίας 6.2
Φύλλο Εργασίας 6.5
Α. Γ.Μ.Τ.: C𝜈H2𝜈+1OH
αλκοολική
CH3 OH CH3 CH2 OH 1. C6 H12 O6 2 CH3 CH2 OH + 2 CO2
ζύμωση
μεθανόλη αιθανόλη
OH OH 2. CH2 CH2 + H2 O CH3 CH2 OH

Β. CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 3. CH3 CH2 OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2 O


1-προπανόλη 2-προπανόλη
4. CH3 COOH + CH3 CH2 CH2 OH
Γ. α. C4H10O
OH OH CH3 COOCH2 CH2 CH3 + H2 O

β. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 [O]


5. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CHO
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη −H2 O
[O]
OH OH CH3 CH2 COOH
CH3 CH CH2 CH3 C CH3
OH O
CH3 CH3 [O]
6. CH3 CH CH3 CH3 C CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη 2-μεθυλο-2-προπανόλη −H2 O

H2 SO4
Φύλλο Εργασίας 6.3 7. CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2 O
170 °C
Α. 1. Δευτεροταγής. 2-εξανόλη. 8. 2 CH3 CH2 OH
2. Πρωτοταγής. 2-μεθυλο-1-βουτανόλη. H2 SO4
CH3 CH2 OCH2 CH3 + H2 O
3. Τριτοταγής. 2-μεθυλο-2-βουτανόλη. 130 °C
OH 9. CH3 CH2 OH + Na CH3 CH2 ONa + 1
H ↑
2 2
Β. CH3 CH2 C CH3 2-μεθυλο-2-βουτανόλη
CH3
Γ. α. CH3 OH
OH
β. CH3 CH CH3
OH
γ. CH3 C CH3
CH3
Κεφάλαιο 6: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 187

Φύλλο Εργασίας 6.6 Φύλλο Εργασίας 6.7


αλκοολική
1. C6 H12 O6 2 CH3 CH2 OH + 2 CO2 OH OH
ζύμωση
Α. CH3 CH2 CH2 και CH3 CH CH3
OH
2. CH3 CH CH2 + H2 O CH3 CH CH3 Β. CH3 CH2 OH

3. CH3 CH2 CH2 OH + 9


O2 3 CO2 + 4 H2 O
2 Φύλλο Εργασίας 6.8
OH
OH OH
4. CH3 CH2 COOH + CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH2 COOCHCH3 + H2 O
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη
CH3 OH OH
OH CH3 CH CH2 CH3 C CH3
5. CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3
O 2-μεθυλο-1-προπανόλη 2-μεθυλο-2-προπανόλη
[O]
CH3 CH2 C CH3
−H2 O Φύλλο Εργασίας 6.9
OH
[O] α. A : CH3 CH CH CH3
6. CH3 CH CH2 CH3 CH CHO
−H2 O OH
CH3 CH3
[O] B : CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH COOH
CH3 β. 7,4 g

OH
Φύλλο Εργασίας 6.10
7. CH3 CH CH2 CH2
CH3 A : CH2 CH2
H2 SO4 B : CH CH
CH3 CH CH CH2 + H2 O
170 °C Γ : CH3 CH2 OH
CH3
Δ : CH3 CHO
8. 2 CH3 CH2 CH2 OH Ε : CH3 COOH
H2 SO4
CH3 CH2 CH2 OCH2 CH2 CH3 + H2 O Ζ : CH3 CH2 ONa
130 °C
Κ : CH3 COOCH2 CH3
9. CH3 CH2 CH2 OH + Na
1
CH3 CH2 CH2 ONa + H ↑
2 2
189
• • • = δεσμός υδρογόνου

O H O

H3 C C C CH3

O H O
Διμερές του αιθανικού οξέος Κεφάλαιο 7

Καρβοξυλικά οξέα
Στο κρυσταλλικό αιθανικό
οξύ τα μόρια σχηματίζουν
ζεύγη συγκρατούμενα με-
ταξύ τους μέσω δεσμών
υδρογόνου. Τα διμερή
αυτά υφίστανται και σε
διαλύματα αιθανικού οξέος, 7.1 Καρβοξυλικά οξέα - Ταξινόμηση
αλλά σε διαλύτες που δεν
μπορούν να σχηματίσουν
δεσμούς υδρογόνου και θα
Είδαμε ότι ως καρβοξυλικά οξέα χαρακτηρίζονται οι οργανικές ενώσεις που δια-
μπορούσαν να δράσουν θέτουν το COΟΗ (καρβοξύλιο) ως χαρακτηριστική ομάδα.
ανταγωνιστικά. Αποτέλε- Ανάλογα με τον αριθμό των καρβοξυλίων που περιέχουν στο μόριό τους, τα
σμα αυτών των έντονων καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται σε μονοκαρβοξυλικά, δικαρβοξυλικά, τρικαρβο-
διαμοριακών έλξεων των
μορίων του αιθανικού οξέος
ξυλικά κτλ.:
(και των άλλων καρβο- CH3 CΟOH αιθανικό οξύ ή οξικό οξύ (μονοκαρβοξυλικό)
ξυλικών οξέων) είναι τα
υψηλότερα σημεία ζέσης και COOH
(ιδιαίτερα) τήξης σε σχέση αιθανοδιικό οξύ ή οξαλικό οξύ (δικαρβοξυλικό οξύ)
COOH
με τους υδρογονάνθρακες
και τις οξυγονούχες ενώ- Ανάλογα με το είδος των δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα που περιέχουν,
σεις συγκρίσιμου μεγέθους τα καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται σε κορεσμένα, π.χ. CH3 CH2 COOH (προπα-
(παραπλήσιες μοριακές
μάζες).
νικό οξύ) ή ακόρεστα, π.χ. CH2 CH COOH (προπενικό ή ακρυλικό οξύ).
Στην περίπτωση που διαθέτουν βενζολικό δακτύλιο, τα καρβοξυλικά οξέα
χαρακτηρίζονται ως αρωματικά, π.χ.:
COOH
Το βενζοϊκό οξύ είναι αρω-
ματικό οξύ και χρησιμοποιεί-
ται ως συντηρητικό τροφί-
μων. βενζοϊκό οξύ

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι δυνατόν να περιέχουν και άλλες χαρακτηριστικές


ομάδες (εκτός του καρβοξυλίου), π.χ. τα υδροξυοξέα, τα αμινοξέα κτλ.:
OH NH2
Τα αμινοξέα είναι τα δομικά
συστατικά των πρωτεϊνών. CH3 CH COOH CH3 CH COOH
2-υδροξυπροπανικό οξύ 2-αμινοπροπανικό οξύ
ή γαλακτικό οξύ ή αλανίνη

7.2 Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα

Έχουν γενικό τύπο C𝜈H2𝜈O2 (𝜈 ⩾ 1) ή πιο συγκεκριμένα C𝜈H2𝜈+1COOH


(𝜈 ⩾ 0). Tα πρώτα μέλη της σειράς είναι τα εξής:
190 Κεφάλαιο 7 - Καρβοξυλικά οξέα

𝝂 Σ.Τ. Ονομασία
𝜈=1 HCOOH μεθανικό οξύ ή μυρμηκικό οξύ
𝜈=2 CH3 COOH αιθανικό οξύ ή οξικό οξύ
𝜈=3 CH3 CH2 COOH προπανικό οξύ
𝜈=4 CH3 CH2 CH2 COOH βουτανικό οξύ
(2 ισομερή) CH3 CH COOH 2-μεθυλοπροπανικό οξύ
CH3

Γενικά, στην ονομασία κατά IUPAC ενός καρβοξυλικού οξέος το άτομο άνθρακα
του καρβοξυλίου αποτελεί μέρος της ανθρακικής αλυσίδας φέρει τον αριθμό 1.
Η κατάληξη της ονομασίας για τα καρβοξυλικά οξέα είναι -ικό οξύ.

6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 3-αιθυλοεξανικό οξύ
CH2 CH3

Ένα από τα πιο σημαντικά καρβοξυλικά οξέα είναι το αιθανικό οξύ ή οξικό
οξύ (CH3COOH), που θα εξεταστεί και πιο αναλυτικά.

Παρασκευές οξέων.
Α. Στη βιομηχανία:
1. Το «βιομηχανικό» οξικό οξύ, χρησιμεύει για τη σύνθεση άλλων προϊό-
ντων και παρασκευάζεται:
α. Με καταλυτική οξείδωση αλκανίων.
β. Με καταλυτική οξείδωση αιθανάλης (CH3 CH O, η αιθανάλη ονο-
μάζεται και ακεταλδεΰδη).

1
CH3CHO + 2 O2 CH3COOH

γ. Με την αντίδραση από CH3OH και CO παρουσία καταλυτών.


2. Το οξικό οξύ περιέχεται στο ξίδι το οποίο παρασκευάζεται από τη ζύμω-
ση κρασιού. Η διαδικασία αυτή έχει ως αποτέλεσμα την οξείδωση της
αιθανόλης του κρασιού σε οξικό οξύ παρουσία του ενζύμου αλκοολοξει-
δάση.

αλκοολοξειδάση
CH3 CH2 OH + O2 CH3 COOH + H2 O
αιθανόλη αιθανικό οξύ
(στο κρασί) (στο ξίδι)

3. Από τα ζωικά ή φυτικά λίπη μπορούμε με κατάλληλη διεργασία να πά-


ρουμε τα ανώτερα μέλη της σειράς με μεγάλη καθαρότητα.
7.3 - Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων 191

Β. Στο εργαστήριο:
1. Με οξείδωση της αιθυλικής αλκοόλης με τα κατάλληλα οξειδωτικά μέ-
σα.
CH3CH2OH + 2 [O] CH3COOH + H2O
2. Με υδρόλυση του CH3CN (αιθανονιτρίλιο ή μεθυλοκυανίδιο). Η υδρό-
λυση γίνεται παρουσία οξέος ή βάσης.
H+ ή OH−
CH3CN + 2 H2O CH3COOH + NH3↑
Οι δύο αυτές παρασκευές οξικού οξέος μπορούν κάλλιστα να εφαρμοστούν
για την παρασκευή κι άλλων κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων.

Φυσικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων. Τα κατώτερα μέλη της σειράς είναι


υγρά που διαλύονται εύκολα στο νερό, στον αιθέρα και σε άλλους οργανικούς
διαλύτες. Τα μέσα μέλη (C4 − C8) είναι υγρά και λίγο διαλυτά στο νερό. Τα
ανώτερα μέλη είναι στερεά, αδιάλυτα στο νερό και άοσμα.

7.3 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων

Α. Όξινος χαρακτήρας:
Με τη διάλυσή τους στο νερό, τα καρβοξυλικά οξέα παράγουν κατιόντα H+.
Τα διαλύματα που προκύπτουν έχουν ξινή γεύση και αλλάζουν το χρώμα
των δεικτών.
• Με βάσεις δίνουν την αντίδραση της εξουδετέρωσης. Π.χ. με υδροξείδιο
του νατρίου, NaOH, έχουμε την αντίδραση:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
ή γενικά:
C𝜈H2𝜈+1COOH + NaOH C𝜈H2𝜈+1COONa + H2O
• Εξουδετερώνονται επίσης με οξείδια μετάλλων (βασικά οξείδια):
2 RCOOH + CaO (RCOO)2Ca + H2O
• Διασπούν τα ανθρακικά άλατα ελευθερώνοντας CO2. Η αντίδραση αυ-
τή επιτρέπει την ανίχνευση των καρβοξυλικών οξέων:
2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2↑ + H2O
• Αντιδρούν με δραστικά μέταλλα δραστικότερα από το Η, π.χ. το Na, το
Κ, το Mg κτλ.:
2 CH3COOH + Μg (CH3COO)2Mg + H2↑

Β. Εστεροποίηση: Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με αλκοόλες και δίνουν


εστέρες και νερό παρουσία οξέων, π.χ. Η2SO4 (δες κεφάλαιο αλκοολών):
H+
RCOOH + R′ OH RCOOR′ + H2O
H+
Π.χ.: CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
192 Κεφάλαιο 7 - Καρβοξυλικά οξέα

7.4 Γαλακτικό οξύ ή 2-υδροξυπροπανικό οξύ

Το γαλακτικό οξύ είναι υδροξυοξύ, καθώς εκτός από το COOH περιέχει και
ένα ΟΗ. Η ονομασία του κατά IUPAC είναι 2-υδροξυπροπανικό οξύ ή
α-υδροξυπροπανικό οξύ και ο συντακτικός τύπος του είναι ο εξής:

H O H O H OH
H C C C ή πιο συνοπτικά CH3 CHCOOH

H H O

Παρασκευές
α. Με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων, παρουσία του ενζύμου λακτά-
ση:
OH
λακτάση
C6 H12 O6 2 CH3 CH COOH
γλυκόζη ή
γαλακτόζη

β. Από την αιθανάλη (ακεταλδεΰδη) με βάση την εξής συνθετική πορεία:


OH OH
2 H2O
CH3 CHO + HCN CH3 CHCN CH3 CHCOOH + NH3

Χημικές Ιδιότητες
α. Εξουδετέρωση:
OH OH
CH3 CH COOH + NaOH CH3 CH COONa + H2 O

β. Εστεροποίηση, είτε με καρβοξυλικά οξέα είτε με αλκοόλες:


OH OH
CH3 CHCOOH + CH3 OH CH3 CHCOOCH3 + H2 O
γαλακτικός μεθυλεστέρας

OH OCOCH3
CH3 CHCOOH + CH3 COOH CH3 CHCOOH + H2 O
2-ακετοξυ προπανικό οξύ

γ. Οξείδωση. Το γαλακτικό οξύ, ως δευτεροταγής αλκοόλη, οξειδώνεται προς


ένα κετονοξύ, το πυροσταφυλικό οξύ με μεγάλη βιολογική σημασία:
OH O
CH3 CH COOH + [O] CH3 C COOH + H2 O
πυροσταφυλικό οξύ
Λυμένα Παραδείγματα 193

Λυμένα Παραδείγματα

Παράδειγμα 7.1

Ένα διάλυμα όγκου 1 L περιέχει τα καρβοξυλικά οξέα HCOOH 0,05 M και


CH3COOH 0,5 M. Στο διάλυμα αυτό προστίθεται περίσσεια Mg. Να υπολο-
γίσετε τον όγκο του εκλυόμενου αερίου σε πρότυπες συνθήκες (STP).
Λύση
Το Mg αντιδρά και με τα δύο οξέα σύμφωνα με τις παρακάτω χημικές εξισώσεις:
2 HCOOH + Mg (HCOO)2Mg + H2↑
2 mol 1 mol
0,05 mol 0,025 mol

2 CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2↑


2 mol 1 mol
0,5 mol 0,25 mol
Η συνολική ποσότητα του H2 είναι ίση με 0,025 mol + 0,25 mol = 0,275 mol που
σε STP αντιστοιχεί σε όγκο:
L
𝑉 = 𝑛 ⋅ 𝑉m = 0,275 mol ⋅ 22,4 = 6,16 L
mol

Παράδειγμα 7.2

Ισομοριακό μίγμα CH3COOH και ενός άλλου κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού


οξέος έχει μάζα 13,4 g. Tο μίγμα αντιδρά πλήρως με μεταλλικό Mg και προκύ-
πτουν 2,24 L αερίου (μετρημένα σε STP), συνολικά. Ποιος ο συντακτικός τύπος
του άγνωστου οξέος;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση
Έστω 𝑥 mol CH3COOH και επομένως, αφού το μίγμα είναι ισομοριακό, 𝑥 mol
C𝜈H2𝜈+1COOH (𝜈 ∈ ℕ).
𝑚(μιγ.) = 13,4 g
𝑚(CH3COOH) + 𝑚(C𝜈H2𝜈+1COOH) = 13,4 g
60𝑥 + (14𝜈 + 46)𝑥 = 13,4
(14𝜈 + 106)𝑥 = 13,4 (1)

Το Mg αντιδρά και με τα δύο οξέα σύμφωνα με τις παρακάτω χημικές εξισώσεις:


2 CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2↑
2 mol 1 mol
𝑥
𝑥 mol 2 mol
194 Κεφάλαιο 7 - Καρβοξυλικά οξέα

2 C𝜈H2𝜈+1COOH + Mg (C𝜈H2𝜈+1COO)2Mg + H2↑


2 mol 1 mol
𝑥
𝑥 mol 2 mol

𝑥 𝑥 2,24
+ =
2 2 22,4
𝑥 = 0,1 (2)

Από τις εξισώσεις (1) και (2) προκύπτει ότι 𝜈 = 2, επομένως το άγνωστο οξύ
είναι το CH3CH2COOH.

Παράδειγμα 7.3

Ισομοριακό μίγμα δύο κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων έχει μάζα 13,4 g. To


μίγμα αντιδρά πλήρως με Νa2CO3 και προκύπτουν 2,24 L αερίου σε STP. Ποιοι
οι δυνατοί συντακτικοί τύποι των δύο καρβοξυλικών οξέων;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.
Λύση
Έστω 𝑥 mol C𝜈H2𝜈+1COOH και επομένως, αφού το μίγμα είναι ισομοριακό,
𝑥 mol C𝜇H2𝜇+1COOH (𝜈, 𝜇 ∈ ℕ).

𝑚(μιγ.) = 13,4 g
(14𝜈 + 46)𝑥 + (14𝜇 + 46)𝑥 = 13,4
[14(𝜈 + 𝜇) + 92]𝑥 = 13,4 (1)

Το Νa2CO3 αντιδρά και με τα δύο οξέα σύμφωνα με τις παρακάτω χημικές εξι-
σώσεις:

2 C𝜈H2𝜈+1COOH + Νa2CO3 (C𝜈H2𝜈+1COO)2CO3 + CO2↑ + H2O


2 mol 1 mol
𝑥
𝑥 mol 2 mol

2 C𝜇H2𝜇+1COOH + Νa2CO3 (C𝜇H2𝜇+1COO)2CO3 + CO2↑ + H2O


2 mol 1 mol
𝑥
𝑥 mol 2 mol

𝑥 𝑥 2,24
+ =
2 2 22,4
𝑥 = 0,1 (2)

Από τις εξισώσεις (1) και (2) προκύπτει ότι:

𝜈+𝜇=3 (3)
Λυμένα Παραδείγματα 195

Εφόσον (𝜈, 𝜇 ∈ ℕ) από την εξίσωση (3) προκύπτει ότι:

𝜈=0 και 𝜇 = 3 (4)


ή
𝜈=1 και 𝜇 = 2 (5)

Είναι προφανές ότι η λύση 𝜈 = 2, 𝜇 = 1 είναι ισοδύναμη με την (5) και η


𝜈 = 3, 𝜇 = 0 είναι ισοδύναμη με την (4).
Από την (4) προκύπτει ότι τα δύο οξέα είναι τα HCOOH και C3H7COOH, και
από την (5) τα CH3COOH και C2H5COOH. Συνολικά έχουμε τις παρακάτω 3
περιπτώσεις (το C3H7COOH έχει δύο συντακτικά ισομερή):

CH3
I. HCOOH και CH3 CHCOOH
II. HCOOH και CH3CH2CH2COOH
III. CH3COOH και CH3CH2COOH
196 Κεφάλαιο 7 - Καρβοξυλικά οξέα

Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα

7.1 Κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ έχει σχετική 7.4 Πώς μπορούμε να διακρίνουμε:
μοριακή μάζα ίση με 60. Nα βρεθεί ο συντακτικός α. το αιθανικό οξύ από τον μεθανικό μεθυλεστέρα;
του τύπος. β. το αιθανικό οξύ από το γαλακτικό οξύ;
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16. γ. το αιθανικό οξύ από το προπενικό οξύ;
7.2 Ένα διάλυμα αιθανικού οξέος έχει συγκέντρω- 7.5 Ακετυλένιο αντιδρά με νερό σε κατάλληλες
ση 0,2 M και όγκο 400 mL. Πόσα mL διαλύματος συνθήκες και παράγεται η ένωση Α. Η Α αντιδρά με
NaOH 0,1 M απαιτούνται για την πλήρη εξουδετέ- HCN και παράγεται η ένωση Β. Η ένωση Β αντιδρά
ρωση του διαλύματος του αιθανικού οξέος; με νερό σε όξινο περιβάλλον και παράγεται η ένωση
7.3 Μίγμα που αποτελείται από τα οξέα HCOOH Γ. Η ένωση Γ αντιδρά με αιθανόλη σε όξινο περιβάλ-
και (COOH)2 έχει μάζα 50 g. Με την επίδραση πε- λον και παράγεται η ένωση Δ. Να γράψετε όλες τις
ρίσσειας Mg σε ολόκληρη την ποσότητα του πα- αντιδράσεις που αναφέρθηκαν και να ονομάσετε τις
ραπάνω μίγματος εκλύεται αέριο όγκου 12,32 L σε οργανικές ενώσεις Α, Β, Γ και Δ.
πρότυπες συνθήκες (STP). Να βρείτε την ποσοτική
σύσταση του μίγματος (σε mol).
Φύλλα Εργασίας 197

Φύλλο Εργασίας 7.1


Χαρακτηρισμός και ονοματολογία καρβοξυλικών οξέων

Να χαρακτηρίσετε τα καρβοξυλικά οξέα που ακολουθούν ως προς την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκουν και
να δοθεί η ονομασία τους.

1. CH3 COOH

..................................................................................................
..................................................................................................

COOH
2. COOH

..................................................................................................
..................................................................................................

3. CH2 CH COOH

..................................................................................................
..................................................................................................

OH
4. CH3 CH COOH

..................................................................................................
..................................................................................................

NH2
5. CH2 COOH

..................................................................................................
..................................................................................................

COOH

6.

..................................................................................................
..................................................................................................
198 Κεφάλαιο 7 - Καρβοξυλικά οξέα

Φύλλο Εργασίας 7.2


Προβλήματα καρβοξυλικών οξέων

Α. Κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ έχει 𝑀r = 88. Nα γραφούν οι συντακτικοί τύποι και να ονομαστούν τα
δυνατά ισομερή.
Σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................

Β. 6 g κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος αντιδρά με περίσσεια Mg και παράγεται αέριο όγκου 1,12 L σε
πρότυπες συνθήκες (STP). Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος του οξέος.

..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
..................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 199

Φύλλο Εργασίας 7.3


Αντιδράσεις καρβοξυλικών οξέων

Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις που ακολουθούν.

οξείδωση
1. CH3 CHO + O2

..................................................................................................

αλκοολοξειδάση
2. CH3 CH2 OH + O2

..................................................................................................

3. CH3 CH2 OH + [O]

..................................................................................................

4. CH3 CN + H2 O

..................................................................................................

5. CH3 COOH + NaOH

..................................................................................................

6. CH3 COOH + CaO

..................................................................................................

7. CH3 COOH + Ca

..................................................................................................

8. CH3 COOH + CH3 CH2 OH

..................................................................................................

OH
9. CH3 CHCOOH + [O]

..................................................................................................
201

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 7
Κεφάλαιο 7: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 203

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 7

7.1 CH3COOH 7.5 CH CH + H2 O CH3 CHO


7.2 800 mL OH
7.3 0,5 mol HCOOH CH3 CHO + HCN CH3 CH CN
0,3 mol (COOH)2
7.4 α. Το αιθανικό οξύ εμφανίζει όξινο χαρακτήρα σε αντί- OH
θεση με τον μεθανικό μεθυλεστέρα. Έτσι π.χ. αντιδρά CH3 CH CN + 2 H2 O
με το ανθρακικό νάτριο απελευθερώνοντας αέριο διο- OH
H+
ξείδιο του άνθρακα: CH3 CH COOH + NH3 ↑
2 CH3 COOH + Na2 CO3
OH
2 CH3 COONa + CO2 ↑ + H2 O
CH3 CHCOOH + CH3 CH2 OH
β. Το γαλακτικό οξύ περιέχει και μια υδροξυλομάδα επο-
μένως μπορεί να οξειδωθεί σε αντίθεση με το αιθανικό OH
H+
οξύ που δεν οξειδώνεται: CH3 CHCOOCH2 CH3 + H2 O
OH
Α : αιθανάλη
CH3 CH COOH + [O] Β : 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο
O Γ : 2-υδροξυπροπανικό οξύ
CH3 C COOH + H2 O Δ : 2-υδροξυπροπανικός αιθυλεστέρας
γ. Το προπενικό οξύ είναι ακόρεστο, άρα αποχρωματί-
ζει το κόκκινο διάλυμα του Br2 σε CCl4, σε αντίθεση
με το αιθανικό οξύ που δεν αντιδρά με το Βr2 αφού
είναι κορεσμένο οξύ.
CH2 CH COOH + Br2
Br Br
CCl4
CH2 CH COOH
204 Κεφάλαιο 7 - Καρβοξυλικά οξέα

Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας


Κεφάλαιο 7

Φύλλο Εργασίας 7.1 Φύλλο Εργασίας 7.3

1. Άκυκλο κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ. οξείδωση


1. CH3 CHO + 1
O2 CH3 COOH
Αιθανικό οξύ. 2

2. Άκυκλο κορεσμένο δικαρβοξυλικό οξύ. 2. CH3 CH2 OH + O2


Αιθανοδιικό οξύ. αλκοολοξειδάση
3. Άκυκλο ακόρεστο μονοκαρβοξυλικό οξύ. CH3 COOCH + H2 O
Προπενικό οξύ
3. CH3 CH2 OH + 2 [O] CH3 COOH + H2 O
4. Άκυκλο κορεσμένο υδροξυκαρβοξυλικό οξύ.
2-υδροξυπροπανικό οξύ ή γαλακτικό οξύ. 4. CH3 CN + H2 O
5. Αμινοξύ. H+ ή ΟH−
CH3 COOH + NH3 ↑
Αμινοαιθανικό οξύ ή γλυκίνη.
6. Αρωματικό οξύ. 5. CH3 COOH + NaOH CH3 COONa + H2 O
Βενζοϊκό οξύ.
6. 2 CH3 COOH + CaO
(CH3 COO)2 Ca + H2 O
Φύλλο Εργασίας 7.2
7. 2 CH3 COOH + Ca (CH3 COO)2 Ca + H2 ↑
Α. Ο μοριακός τύπος του οξέος είναι: C4H8O2. Στον τύπο
αυτόν αντιστοιχούν οι παρακάτω 2 ισομερείς ενώσεις: 8. CH3 COOH + CH3 CH2 OH
CH3 H+
CH3 CΟOCH2 CH3 + H2 O
CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CHCOOH
βουτανικό οξύ 2-μεθυλο-προπανικό οξύ OH O
9. CH3 CHCOOH + [O] CH3 CCOOH + H2 O
H O
Β. H C C O H αιθανικό οξύ (οξικό οξύ)
H
205

Κεφάλαιο 8

Τράπεζα Θεμάτων

8.1 Χαρακτηριστικές ομάδες - Ομόλογες σειρές

8.1 Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως 19. Το δεύτερο μέλος της ομόλογης σειράς των αλ-
σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις κινίων έχει μοριακό τύπο C2H2.
απαντήσεις σας. 20. Το 5ο μέλος της ομόλογης σειράς των κο-
ρεσμένων μονοσθενών αλκοολών έχει τύπο:
1. Η ένωση CO2 είναι οργανική.
C5H10Ο.
2. Ο μεγάλος αριθμός οργανικών ενώσεων οφεί-
21. Το 5ο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων
λεται και στη σχετικά μεγάλη ατομική ακτίνα
έχει τύπο: C5H8.
του C.
22. Το 3ο μέλος της ομόλογης σειράς των κετονών
3. Όλες οι ενώσεις που περιέχουν C ονομάζονται
έχει τύπο: C3H6Ο.
οργανικές.
23. Η χαρακτηριστική ομάδα του αιθανικού οξέος
4. Όταν μια οργανική ένωση περιέχει στο μόριό
είναι το καρβονύλιο.
της ένα διπλό δεσμό είναι ακόρεστη ένωση.
24. Η οργανική ένωση με τον ακόλουθο συντακτι-
5. Κάθε χημική ένωση που περιέχει άνθρακα στο
κό τύπο, είναι κορεσμένη.
μόριό της θεωρείται οργανική.
6. Όλες οι ενώσεις που περιέχουν διπλό δεσμό χα- O
ρακτηρίζονται ακόρεστες.
CH3 CH2 C OH
7. Η ένωση CH3 CH O είναι ακόρεστη.
8. Η χαρακτηριστική ομάδα «καρβοξύλιο» είναι
25. Η οργανική ένωση με συντακτικό τύπο
η CH O.
CH3 CH2 CH O είναι μία αλδεΰδη.
9. Η χαρακτηριστική ομάδα των αλδεϋδών είναι
26. Η ένωση που ακολουθεί είναι ισοκυκλική.
η CO .
10. Η χαρακτηριστική ομάδα των καρβοξυλικών O
οξέων είναι η: CH O. H2 C CH2
11. Οι ενώσεις αιθάνιο και προπάνιο είναι διαδοχι-
κά μέλη της ίδιας ομόλογης σειράς. H2 C CH2
12. Η ένωση CH3 CH2 CH O είναι ακόρεστη.
13. Η ένωση CH3COCH3 είναι ένας αιθέρας. 27. Δύο διαδοχικά μέλη της ίδιας ομόλογης σει-
14. Η ένωση C3H6 είναι ένα αλκίνιο. ράς είναι οι ενώσεις CΗ3CH2CH2OH και
15. Η ένωση CH3 CH O είναι αλδεΰδη. CΗ3CH2CH2CH2CH2OH.
16. Η ένωση CH3CH2CHO είναι μια κετόνη. 28. H ένωση CΗ2 CHCH3 είναι το 2ο μέλος της
17. Η κορεσμένη ένωση C2H4O μπορεί να είναι αλ- ομόλογης σειράς των αλκενίων.
δεΰδη ή κετόνη. 29. Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο
18. Το τέταρτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλ- C10H20 ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκα-
κενίων έχει μοριακό τύπο C4H8. νίων.
206 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

30. Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο 8.6 Να γράψετε το γενικό τύπο της ομόλογης σει-
C12H24 ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκα- ράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες
νίων. οργανικές ενώσεις:
31. Το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορε- α. C2H4O β. C3H8 γ. CH3CH2COOH
σμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων έχει μοριακό 8.7 Να αναφέρετε ποιες από τις επόμενες ενώσεις
τύπο C3H7COOH. θεωρούνται οργανικές και ποιες ανόργανες.
32. Η χαρακτηριστική ομάδα των κετονών είναι η α. Κ2 CO3 β. CH4 γ. CH2 CH2 δ. H2 O
COOH. Να αναφέρετε ποιες από τις οργανικές ενώσεις είναι
33. Η κορεσμένη ένωση C2H4O μπορεί να είναι αλ- κορεσμένες και ποιες είναι ακόρεστες.
δεΰδη ή κετόνη.
34. Η ένωση CH3COCH3 είναι ακόρεστη. 8.8 Να συμπληρωθούν με τις κατάλληλες λέξεις τα
35. Οι ενώσεις αιθένιο και προπένιο είναι διαδοχι- κενά κελιά στον πίνακα που ακολουθεί.
κά μέλη της ίδιας ομόλογης σειράς. Όνομα 2ο μέλος της
Χαρακτηριστική
36. Η ένωση με μοριακό τύπο C2H6O ανήκει στην ομάδα
χαρακτηριστικής κορεσμένης
ομόλογη σειρά των αλκοολών. ομάδας ομόλογης σειράς
37. Η ένωση CH3 CΗ O είναι κορεσμένη. CH3 CH2 OH
38. Το άτομο του άνθρακα μπορεί να σχηματίζει
μόνο απλούς δεσμούς. καρβοξυλομάδα
39. Η ένωση με μοριακό τύπο C3H6O ανήκει στην CHO CH3 CHO
ομόλογη σειρά των κετονών.
40. Η ένωση CH3CΗΟ είναι κορεσμένη. κετονομάδα

8.2 Να γράψετε το συντακτικό τύπο του πρώτου 8.9 Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει κάθε μία από τις
μέλους της ομόλογης σειράς: παρακάτω ενώσεις;
α. των αλκινίων. α. CH3 OH β. CH3 COOH
β. των αλκενίων. γ. CH3 CH CH2 δ. CΗ3 CΗ Ο
γ. των κορεσμένων μονοσθενών κετονών. 8.10 Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα
δ. των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. των παρακάτω οργανικών ενώσεων:
8.3 Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει κάθε μία από τις α. Ενός αλκενίου (A) το οποίο έχει 4 άτομα άν-
παρακάτω ενώσεις; θρακα στο μόριό του και διακλαδισμένη αν-
α. CH3 CH2 OH β. HCOOH θρακική αλυσίδα.
γ. CH3 C CH δ. CΗ3 CΗ Ο β. Του 1ου μέλους της ομόλογης σειράς των κο-
ρεσμένων μονοσθενών κετονών (Β).
8.4 Να γράψετε το μοριακό τύπο για καθεμία από
τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: 8.11 Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα
των παρακάτω οργανικών ενώσεων:
α. Η ένωση Α είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης
σειράς των κετονών. α. Ενός αλκανίου (Α) που έχει 4 άτομα άνθρακα
β. Η ένωση Β είναι το δεύτερο μέλος της ομόλο- στο μόριο του και διακλαδισμένη ανθρακική
γης σειράς των αλκινίων. αλυσίδα.
γ. Η ένωση Γ είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης β. Μιας κορεσμένης μονοσθενούς και δευτεροτα-
σειράς των αλκενίων. γούς αλκοόλης (Β) με τρία άτομα άνθρακα στο
μόριό της.
8.5 Να γράψετε το γενικό τύπο της ομόλογης σει- γ. Ενός κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος (Γ)
ράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες με ένα άτομο άνθρακα στο μόριό του.
οργανικές ενώσεις:
α. C4H8 β. C4H10 γ. C2H5OH
8.1 - Χαρακτηριστικές ομάδες - Ομόλογες σειρές 207

8.12 Να συμπληρωθούν με τις κατάλληλες λέξεις 8.15 Να γράψετε το συντακτικό τύπο του πρώτου
τα κενά κελιά στον πίνακα που ακολουθεί. μέλους της ομόλογης σειράς:
Μοριακός Γενικός μοριακός Ονομασία α. των αλκινίων.
τύπος τύπος ομόλογης σειράς β. των κορεσμένων μονοσθενών κετονών.
γ. των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών.
C3 H6
8.16 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
C5 H12
τριών πρώτων μελών της ομόλογης σειράς των κο-
ρεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων καθώς και το
8.13 Να συμπληρωθούν με τις κατάλληλες λέξεις
γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς.
τα κενά κελιά στον πίνακα που ακολουθεί.
8.17 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα
Μοριακός Γενικός μοριακός Ονομασία
τύπος τύπος ομόλογης σειράς
ονόματα:
α. ενός αλκενίου με τρία άτομα άνθρακα.
CH4 O β. μιας κορεσμένης μονοσθενούς κετόνης με τέσ-
C5 H12 σερα άτομα άνθρακα.
γ. ενός αλκινίου με δύο άτομα άνθρακα.
C4 H9 Cl

8.14 Να συμπληρώσετε τον παρακάτω πίνακα:


Μοριακός Γενικός μοριακός Ονομασία
τύπος τύπος ομόλογης σειράς

CH2 O
C5 H10
C2 H5 Cl
208 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

8.2 Ονοματολογία

8.18 Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις 8.25 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρα-
ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε κάτω ενώσεων:
τις απαντήσεις σας. α. βουτανικό οξύ β. προπανόνη
α. Η ένωση ονομάζεται 3-βουτανόλη. γ. μεθυλοβουτάνιο δ. 2-προπανόλη
β. Υπάρχει οργανική ένωση που ονομάζεται αι- ε. μεθανάλη ζ. 1-βουτίνιο
θανόνη.
8.26 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
8.19 Να γράψετε τον συντακτικό τύπο και το όνο- παρακάτω οργανικών ενώσεων.
μα του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλ- α. βουτάνιο β. βουτανικό οξύ
κινίων. γ. αιθανόλη δ. προπενάλη
8.20 Να γράψετε τον συντακτικό τύπο για καθεμιά
8.27 Να γράψετε τον συντακτικό τύπο και το όνο-
από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις:
μα των επόμενων άκυκλων οργανικών ενώσεων:
α. 1-προπανόλη
α. CH2O2 β. C3H6 γ. C2H4O
β. βουτανόνη
δ. CH4O ε. C2H6 ζ. C2H2
γ. 2-μεθυλοπεντάνιο
δ. μεθυλοπροπανικό οξύ 8.28 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρα-
ε. 2,2-διμεθυλοβουτάνιο κάτω ενώσεων:
Να γράψετε επίσης και τον γενικό μοριακό τύπο των α. προπανόνη
ομολόγων σειρών στις οποίες ανήκουν καθεμιά από β. μεθυλοπροπανικό οξύ
τις παραπάνω ενώσεις. γ. 2-βουτενάλη
δ. 1-βουτένιο
8.21 Να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές ενώ-
ε. αιθένιο
σεις.
ζ. προπίνιο
α. CH3 COCH2 C CH
Ποιες από τις παραπάνω ενώσεις ανήκουν στην ίδια
β. CH2 CHCH2 CH2 COOH
ομόλογη σειρά;
8.22 Παρακάτω δίνονται τα ονόματα τεσσάρων 8.29 Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα
οργανικών ενώσεων (i-iv): του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκι-
i. 2-μεθυλοπροπάνιο ii. 2-βουτανόλη νίων.
iii. αιθανάλη iv. αιθανικό οξύ 8.30 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρα-
α. Να γράψετε σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει κά- κάτω ενώσεων:
θε μια από τις ενώσεις αυτές. α. 1-βουτένιο
β. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των β. 2-μεθυλοπεντανικό οξύ
ενώσεων αυτών. γ. μεθανάλη
8.23 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των δ. 1,3-βουταδιένιο
παρακάτω οργανικών ενώσεων: ε. αιθίνιο
α. 1-προπανόλη β. 2-προπανόλη ζ. διμεθυλοπροπάνιο
γ. βουτανόνη δ. αιθανάλη 8.31 Να γράψετε τον μοριακό τύπο, τον συντακτι-
8.24 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρα- κό τύπο και το όνομα του δεύτερου μέλους της ομό-
κάτω ενώσεων: λογης σειράς των αλκινίων.
α. 2,3-διμεθυλοπεντάνιο β. 2-βουτίνιο 8.32 Να ονομάσετε τις ενώσεις:
γ. μεθυλο-2-προπανόλη δ. μεθανάλη α. HCH O β. CH3 CH2 CH3
ε. μεθανικό οξύ ζ. βουτανόνη γ. CH CH δ. HCOOH
8.2 - Ονοματολογία 209

8.33 Να γράψετε το γενικό μοριακό τύπο και το γ. Να γραφεί ο συντακτικός τύπος του πρώτου
όνομα της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει κα- μέλους κάθε μιας από τις παραπάνω ομόλογες
θεμιά από τις ενώσεις: σειρές.
α. βουτανόλη β. προπανικό οξύ 8.39 Να ονομάσετε τις επόμενες οργανικές ενώ-
σεις:
8.34 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
παρακάτω υδρογονανθράκων. α. CH3 C CH β. CH3 OH
γ. CH3 CH2 Cl δ. CH3 CH2 CH O
α. μεθάνιο β. αιθένιο
γ. προπένιο δ. 1-βουτένιο 8.40 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
ε. 1,3-βουταδιένιο παρακάτω ενώσεων:
α. προπανάλη β. αιθανικό οξύ
8.35 Να ονομάσετε κατά IUPAC τις επόμενες ενώ- γ. μεθυλοπροπάνιο δ. 1-βουτίνιο
σεις:
8.41 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
α. CH3 CH3
παρακάτω ενώσεων:
β. CH3 CH2 CH CH2
α. 1-προπανόλη β. προπένιο
γ. CH3 C CH2 γ. 2-χλωροπροπάνιο δ. προπίνιο
CH3
8.42 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
δ. CH3 C CH παρακάτω ενώσεων:
ε. CH3 CH2 COOH α. 1-προπανόλη β. 2-βουτένιο
OH γ. μεθυλοβουτάνιο δ. μεθανικό οξύ
ζ. CH3 CH2 CH2 CH CH3 8.43 Να ονομάσετε τις παρακάτω ενώσεις:
8.36 Να γράψετε τον συντακτικό τύπο των παρα- α. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
κάτω οργανικών ενώσεων: β. CH3 CH2 C CH
α. 2-προπανόλη γ. CH3 CH2 COOH
δ. CH3 CH O
β. βουτανάλη
ε. CH3 CH CHCH3
γ. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο
δ. μεθυλοπροπανικό οξύ 8.44 Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα
Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των ομολόγων του δεύτερου μέλους της ομόλογης σειράς:
σειρών στις οποίες ανήκουν καθεμιά από τις παρα- α. των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών.
πάνω ενώσεις γ και δ. β. των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων.

8.37 Να γράψετε τον συντακτικό τύπο των παρα- 8.45 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
κάτω οργανικών ενώσεων: παρακάτω ενώσεων:
α. 2-βουτένιο β. 2-μεθυλοπεντάνιο α. 1-βουτίνιο β. 2-βουτανόλη
γ. μεθανικό οξύ γ. 3-πεντανόνη

8.38 Δίνονται οι τρεις χημικές ενώσεις (i-iii): 8.46 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
παρακάτω ενώσεων:
i. C20H40 ii. C3H7ΟΗ iii. C8H18
α. μεθυλο-2-προπανόλη
α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος και το β. 2-πεντίνιο
όνομα της αντίστοιχης ομόλογης σειράς στην γ. 2-μεθυλοβουτανικό οξύ
οποία ανήκει κάθε μια από τις παραπάνω ενώ- δ. βουτανάλη
σεις.
β. Ποιες από τις παραπάνω ενώσεις είναι κορε- 8.47 Δίνονται οι παρακάτω συντακτικοί τύποι ορ-
σμένες; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. γανικών ενώσεων (i-iv):
210 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

i. CH3 CΟΟΗ ii. CH2 CHCOOH


ii. CH2 CH CΟΟΗ iii. CΗ3 CH O
iii. CH3 CH2 CH O iv. CH2 CHCH2 CH2 OH
iv. CH2 CH CH2 OH α. Να γράψετε τα ονόματα για τις παραπάνω
α. Να γράψετε τα ονόματα για τις παραπάνω ενώσεις.
ενώσεις. β. Να αναφέρετε ποιες από αυτές είναι κορεσμέ-
β. Να αναφέρετε ποιες από αυτές είναι κορεσμέ- νες και ποιες ακόρεστες.
νες και ποιες ακόρεστες. γ. Να αιτιολογήσετε την απάντηση σας.
γ. Να αιτιολογήσετε την απάντηση σας.
8.50 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
8.48 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους οι ακολούθων ενώσεων:
οποίοι αντιστοιχούν στο όνομα κάθε μιας από τις α. αιθανάλη β. αιθανικό οξύ
παρακάτω ενώσεις και μετά να γράψετε τα σωστά γ. αιθένιο δ. προπένιο
ονόματα αυτών των ενώσεων.
8.51 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των
α. 3-βουτένιο β. 1-βουτεν-4-όλη
ακολούθων ενώσεων:
γ. 4,4-διμεθυλοπεντάνιο
α. 4-μεθυλο-2-πεντανόνη
8.49 Δίνονται οι παρακάτω συντακτικοί τύποι ορ- β. 1,3-βουταδιένιο
γανικών ενώσεων (i-iv): γ. 1,2,3-προπανοτριόλη
i. HCΟΟΗ δ. 2-βουτένιο
8.3 - Ισομέρεια 211

8.3 Ισομέρεια

8.52 Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις β. Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα δυνατά
ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο χη-
τις απαντήσεις σας σε όλες τις περιπτώσεις. μικό τύπο ii.
1. Η άκυκλη κορεσμένη ένωση C3H6O δεν έχει συ- 8.57 Δίνονται οι ενώσεις: (i-v):
ντακτικά ισομερή. i. 2-βουτανόλη ii. βουτανάλη
2. Οι ενώσεις CH3OCH3 και CH3CH2OH είναι iii. βουτανικό οξύ iv. αιθανάλη
ισομερείς. v. βουτανόνη
3. Οι ενώσεις CH3 C CH και CH2 C CH2 πα-
ρουσιάζουν συντακτική ισομέρεια ομόλογης α. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσε-
σειράς. ων.
4. Οι χημικές ενώσεις ClCH2CH2CH3 και β. Ποιες από τις προηγούμενες ενώσεις είναι ισο-
CH3CH2CH2Cl παρουσιάζουν συντακτική μερείς;
ισομέρεια θέσης. 8.58 Για την ένωση CH3 CH2 CH2 CH O (βουτα-
5. Οι χημικές ενώσεις CH3CH2CH2OH και νάλη) να γραφεί ο συντακτικός τύπος ενός ισομε-
CH3OCH2CH3 παρουσιάζουν συντακτική ισο- ρούς αλυσίδας και ενός ισομερούς ομόλογης σειράς.
μέρεια ομόλογης σειράς.
6. Οι χημικές ενώσεις CH3 CH2 CH CH2 και
CH3 CH CH2 είναι ισομερείς. 8.59 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και
7. Οι χημικές ενώσεις CH3CH2COOH και τα ονόματα των κορεσμένων άκυκλων μονοσθενών
CΗ3CΟOH είναι ισομερή ομόλογης σειράς. αλκοολών που αντιστοιχούν στον μοριακό τύπο
C4H9OH.
8.53 Δίνονται οι συντακτικοί τύποι των οργανικών 8.60 Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα
ενώσεων (i-iv): συντακτικά ισομερή των αλκινίων που αντιστοιχούν
i. CH3 CH2 COOH ii. CH2 CH2 στο μοριακό τύπο C4Η6. Ποιο είδος συντακτικής
iii. CH C CH2 CH3 iv. CH3 CH2 CH2 OH ισομέρειας (αλυσίδας, θέσης ή ομόλογης σειράς) εμ-
φανίζεται στα παραπάνω ισομερή. Να αιτιολογήσε-
α. Να γράψετε τα ονόματα για τις παραπάνω τε την απάντησή σας.
ενώσεις.
β. Να γράψετε το συντακτικό τύπο ενός συντα- 8.61 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και
κτικού ισομερούς θέσης για την οργανική ένω- την ονομασία όλων των κορεσμένων άκυκλων ισο-
ση (iv). μερών που έχουν μοριακό τύπο C3H6Ο. Να χαρα-
κτηρίσετε το είδος της συντακτικής ισομέρειας που
8.54 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα εμφανίζουν μεταξύ τους.
ονόματα όλων των άκυκλων ενώσεων με μοριακό τύ-
8.62 Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα
πο C4H10.
συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό
8.55 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα τύπο C4H8O.
ονόματα όλων των άκυκλων ενώσεων με μοριακό τύ-
8.63 Δίνονται οι επόμενες ενώσεις: (i-iv):
πο C3H8O.
i. 1-βουτένιο ii. 1,3-βουταδιένιο
8.56 Δίνονται οι χημικοί τύποι: (i-ii): iii. 2-βουτένιο iv. μεθυλοπροπένιο
i. CH2Ο2 ii. C3H7OH
α. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσε-
α. Να γράψετε το γενικό μοριακό τύπο της ομό- ων.
λογης σειράς στην οποία αντιστοιχεί καθένας β. Ποιες από τις ενώσεις αυτές είναι ισομερείς;
από αυτούς. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
212 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

8.64 Δίνονται οι επόμενες ενώσεις: (i-iv): Ποιες από τις παραπάνω ενώσεις είναι συντακτι-
i. 2-μεθυλο-2-βουτένιο ii. 2-βουτένιο κά ισομερείς και ποιο είδος συντακτικής ισομέρειας
iii. 2-βουτίνιο iv. 1-βουτένιο (αλυσίδας, θέσης ή ομόλογης σειράς) παρουσιά-
ζουν.
α. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσε-
ων. 8.70 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα
β. Ποιες από τις ενώσεις αυτές είναι ισομερείς; ονόματα των αλκινίων που αντιστοιχούν στο μορια-
Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. κό τύπο C4H6.
8.71 Δίνεται ο μοριακός τύπος C4H8.
8.65 Για την ένωση CH3 CH2 C CH να γραφεί ο
συντακτικός τύπος ενός ισομερούς θέσης και ενός α. Να γράψετε τα άκυκλα συντακτικά ισομερή
ισομερούς ομόλογης σειράς. που αντιστοιχούν στον παραπάνω μοριακό
τύπο.
8.66 Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα β. Να εξηγήσετε ποια από τα προηγούμενα ισο-
συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο μορια- μερή παρουσιάζουν:
κό τύπο C3H6O. Ποιο είδος συντακτικής ισομέρειας i. ισομέρεια αλυσίδας.
(αλυσίδας, θέσης ή ομόλογης σειράς) εμφανίζεται ii. ισομέρεια θέσης.
στα παραπάνω ισομερή. Να αιτιολογήσετε την απά-
ντησή σας. 8.72 Δίνονται τα ακόλουθα ζεύγη οργανικών ενώ-
σεων (i-iii):
8.67 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα OH OH
ονόματα όλων των άκυκλων συντακτικών ισομερών
που αντιστοιχούν στο τέταρτο μέλος της ομόλογης i. CH3 CH CH3 , CH3 CH2 CH2
σειράς των αλκανίων. CH3
ii. CH3 CH CH3 , CH3 CH2 CH2 CH3
8.68 Ένα σύνολο άκυκλων κορεσμένων οργανικών
OH
ενώσεων περιέχει μόνο τη χαρακτηριστική ομάδα
CH O. iii. CH3 CH2 CH2 , CH3 CH2 O CH3
α. Ποιος είναι ο γενικός μοριακός τύπος και το α. Να εξηγήσετε ποιο είδος συντακτικής ισομέ-
όνομα της ομόλογης σειράς των ενώσεων αυ- ρειας χαρακτηρίζει κάθε ζεύγος.
τών; Γράψτε το συντακτικό τύπο και το όνομα β. Να αναφέρετε τις ομόλογες σειρές στις οποίες
του 3ου μέλους αυτής της ομόλογης σειράς. ανήκουν οι ενώσεις των δύο τελευταίων ζευ-
β. Γράψτε το συντακτικό τύπο και το όνομα του γών.
1ου μέλους της ομόλογης σειράς κορεσμένων 8.73 Δίνονται οι χημικοί τύποι:
οργανικών ενώσεων που εμφανίζει ισομέρεια
i. C4H10 ii. C3H7OH
ομόλογης σειράς με τις παραπάνω ενώσεις.
α. Να γράψετε τον γενικό μοριακό τύπο της ομό-
8.69 Να γραφούν τα ονόματα των παρακάτω ενώ-
λογης σειράς στην οποία αντιστοιχεί καθένας
σεων, καθώς και το όνομα της ομόλογης σειράς στην
από αυτούς.
οποία ανήκει κάθε μία από ενώσεις αυτές.
β. Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα δυνατά
α. CH3 CH2 CH CH2 β. CH3 CH2 CH2 CH2 OH συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στον
γ. HCOOH δ. CH3 CH CHCH3 χημικό τύπο C3H7OH.
8.4 - Προβλήματα καύσης 213

8.4 Προβλήματα καύσης

Για όλα τα προβλήματα δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: H ∶ 1, C ∶ 12, O ∶ 16.

8.74 Σε εργαστήριο ελέγχου ρύπανσης περιβάλλο- α. Τον όγκο του Ο2 (σε STP) που απαιτείται για
ντος πραγματοποιούνται τα παρακάτω πειράματα την πλήρη καύση του μίγματος.
για δυο διαφορετικά καύσιμα: β. Τη μάζα του CO2 που παράγεται.
α. Δείγμα καύσιμου Α που αποτελείται από 8.78 Στο εργαστήριο διαθέτουμε ένα αέριο αλκά-
44,8 L CH4 (σε STP) καίγεται πλήρως. Να νιο Α και μία αλκοόλη που είναι το τρίτο μέλος της
υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του CO2 που πα- ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλ-
ράγεται από την καύση. κοολών.
β. Από την πλήρη καύση δείγματος καύσιμου Β,
α. Το αέριο αλκάνιο Α καίγεται πλήρως με την
που αποτελείται από 0,5 mol αλκανίου, παρά-
απαιτούμενη ποσότητα Ο2 και παράγεται αέ-
γονται 176 g CO2. Να προσδιορίσετε τον μο-
ριο CO2 που έχει τετραπλάσιο όγκο σε σχέση
ριακό τύπο του αλκανίου.
με τον όγκο του αλκανίου στις ίδιες συνθήκες.
8.75 Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του αλκανίου.
εξής πληροφορίες: β. Διαθέτουμε 30 g από την αλκοόλη που είναι
Η οργανική ένωση Α είναι το 1-βουτίνιο. το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των κο-
Η οργανική ένωση Β είναι αλκάνιο του οποίου η σχε- ρεσμένων μονοσθενών αλκοολών. Να υπολο-
τική μοριακή μάζα (𝑀r ) είναι 58. γιστούν ο όγκος του Ο2 (σε L) που χρειάζεται
α. Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του CO2 που για την πλήρη καύση της αλκοόλης σε STP και
παράγεται κατά την πλήρη καύση 10,8 g της η μάζα (σε g) του Η2Ο που παράγεται.
ένωσης Α. 8.79 Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι
β. Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της εξής πληροφορίες:
ένωσης Β. H ένωση Α είναι ένα αλκένιο με 4 άτομα άνθρακα
γ. Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα, σε STP, στο μόριό του.
που απαιτείται για την πλήρη καύση 0,2 mol Η ένωση Β είναι ένα αλκάνιο.
της ένωσης Β. (Σύσταση αέρα: 20 % v/v Ο2). 29 g του αλκανίου Β κατέχουν όγκο 11,2 L σε STP.
8.76 Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι α. 11,2 g του αλκενίου Α καίγεται πλήρως με την
εξής πληροφορίες: απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολο-
H ένωση Α είναι ένα αλκένιο με 3 άτομα άνθρακα γίσετε τα mol του οξυγόνου που απαιτούνται
στο μόριό του. για την καύση.
Η ένωση Β είναι ένα αλκάνιο για το οποίο ισχύει β. Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκανίου Β.
ότι μάζα 14,5 g του αλκανίου αυτού κατέχουν όγκο γ. Να υπολογίσετε την μάζα σε g του νερού που
5,6 L σε STP. θα παραχθεί αν η παραπάνω ποσότητα του
α. 8,4 g του αλκενίου Α καίγεται πλήρως με την αλκανίου Β (29 g) καεί πλήρως με περίσσεια
απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολο- οξυγόνου.
γίσετε τα mol του οξυγόνου που απαιτούνται
8.80 Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι
για την καύση.
εξής πληροφορίες: Η οργανική ένωση Α είναι το 1-
β. Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκανίου Β. βουτίνιο, ενώ η οργανική ένωση Β είναι αλκάνιο του
γ. Να υπολογίσετε την μάζα σε g του νερού που οποίου η σχετική μοριακή μάζα (𝑀r ) είναι 44.
θα παραχθεί αν η παραπάνω ποσότητα του
α. Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του CO2 που
αλκανίου Β (14,5 g) καεί πλήρως με περίσσεια
παράγεται κατά την πλήρη καύση 10,8 g της
οξυγόνου.
ένωσης Α.
8.77 Ένα γκαζάκι περιέχει μείγμα από 2 mol προ- β. Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της
πανίου και 3 mol βουτανίου. Να υπολογίσετε: ένωσης Β.
214 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

γ. Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα, σε STP, β. Γίνεται πλήρης καύση 0,5 mol αυτής της αλ-
που απαιτείται για την πλήρη καύση 0,2 mol κοόλης με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγό-
της ένωσης Β. (Σύσταση αέρα: 20 % v/v Ο2). νου (O2). Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του
8.81 Ένα μείγμα αποτελείται από 5 mL C2H4 και παραγόμενου H2O και τον όγκο του CO2 σε
ορισμένο όγκο C3H8. Το μείγμα αυτό καίγεται πλή- STP.
ρως με αέρα και παράγονται 55 mL CO2. 8.83 Σε εργαστήριο ελέγχου καυσίμων πραγματο-
ποιήθηκαν τα παρακάτω πειράματα:
α. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε mL) του C3H8.
β. Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα που απαι- α. Ένα δείγμα C8H18 με μάζα 1,14 g κάηκε πλή-
τήθηκε για την καύση του μείγματος. ρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα. Να
Οι όγκοι όλων των αερίων αναφέρονται στις ίδιες υπολογίσετε τον όγκο (σε L, STP) του CO2 που
συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Η σύσταση του παράχθηκε.
ατμοσφαιρικού αέρα είναι 20 % v/v Ο2 και 80 % v/v β. Κάηκε πλήρως ένα δείγμα ξηρού βιοαερίου
N2. όγκου 0,112 L σε STP, που αποτελείται μόνο
από CH4 και CO2. Το νερό που παράχθηκε
8.82 Ποσότητα 3 mol κορεσμένης μονοσθενούς κατά την καύση, συλλέχθηκε και βρέθηκε ότι
αλκοόλης έχει μάζα 222 g. είχε μάζα 0,108 g. Nα υπολογίσετε την % v/v
α. Να βρείτε το μοριακό τύπο της αλκοόλης. σύσταση του βιοαερίου σε CH4 και CO2.
215

Απαντήσεις - Λύσεις

Κεφάλαιο 8
Κεφάλαιο 8: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 217

Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα


Κεφάλαιο 8

8.1 1. Λ 8.4 α. A : C3H6O


2. Λ β. Β : C3H4
3. Λ γ. Γ : C2H4
4. Λ 8.5 α. C𝜈H2𝜈
5. Λ β. C𝜈H2𝜈+2
6. Λ γ. C𝜈H2𝜈+2O
7. Λ
8. Λ 8.6 α. C𝜈H2𝜈O
9. Λ β. C𝜈H2𝜈+2
10. Λ γ. C𝜈H2𝜈O2
11. Σ 8.7 Οργανικές είναι οι ενώσεις β και γ ενώ ανόργανες οι α
12. Λ και δ. Από τις οργανικές κορεσμένη είναι η β και ακόρε-
13. Λ στη είναι η γ.
14. Λ 8.8 Όνομα 2ο μέλος της
15. Σ Χαρακτηριστική
χαρακτηριστικής κορεσμένης
16. Λ ομάδα
ομάδας ομόλογης σειράς
17. Λ
18. Λ OH υδροξυλομάδα CH3 CH2 OH
19. Λ
20. Λ COOH καρβοξυλομάδα CH3 COOH
21. Λ CHO αλδεϋδομάδα CH3 CHO
22. Λ
23. Λ O O
κετονομάδα
24. Σ C C C CH3 CH2 CCH3
25. Σ
26. Λ 8.9 α. κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών
27. Λ β. κορεσμένων μονοσθενών οξέων
28. Σ γ. αλκενίων
29. Λ δ. κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών
30. Λ CH3
31. Λ 8.10 α. A : CH3 C CH2 μεθυλοπροπένιο
32. Λ
33. Λ O
34. Λ β. B : CH3 C CH3 προπανόνη
35. Σ CH3
36. Λ
8.11 α. A : CH3 C CH2 μεθυλοπροπένιο
37. Σ
38. Λ OH
39. Λ β. B : CH3 CH CH3 2-προπανόλη
40. Σ
O
8.2 α. CH CH γ. Γ : H C O H μεθανικό οξύ
β. CH2 CH2
8.12 Μοριακός Γενικός μοριακός Ονομασία
O
τύπος τύπος ομόλογης σειράς
γ. CH3 C CH3
C3 H6 C𝜈H2𝜈 αλκένια
δ. HCOOH
8.3 α. κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες C5 H12 C𝜈H2𝜈+2 αλκάνια
β. κορεσμένα μονοσθενή οξέα
γ. αλκίνια
δ. κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες
218 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

8.13 Μοριακός Γενικός μοριακός Ονομασία 8.22 α. i. αλκάνια


τύπος τύπος ομόλογης σειράς ii. κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες
iii. κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες
CH4 O C𝜈H2𝜈+2O αλκοόλες
iv. κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα
C5 H12 C𝜈H2𝜈+2 αλκάνια CH3
C4 H9 Cl C𝜈H2𝜈+1Cl αλκυλαλογονίδια β. i. CH3 CH CH3
OH
8.14 Μοριακός Γενικός μοριακός Ονομασία ii. CH3 CH2 CH CH2
τύπος τύπος ομόλογης σειράς O
CH2 O C𝜈H2𝜈O αλδεΰδες iii. CH3 C H
O
C5 H10 C𝜈H2𝜈 αλκένια
iv. CH3 C O H
C2 H5 Cl C𝜈H2𝜈+1Cl αλκυλαλογονίδια

8.15 α. CH CH αιθίνιο OH
O
8.23 α. CH3 CH2 CH2
β. CH3 C CH3 προπανόνη OH
O
β. CH3 CH CH3
γ. H C H μεθανάλη O
8.16 HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH γ. CH3 CH2 C CH3
Γ.Μ.Τ.: C𝜈H2𝜈O2 O
8.17 α. CH3 CH CH2 προπένιο δ. CH3 C H
O
β. CH3 CH2 C CH3 βουτανόνη
CH3 CH3
γ. H C C H αιθίνιο
8.24 α. CH3 CH CH CH2 CH3
8.18 α. Λάθος. Ο συντακτικός της τύπος θα έπρεπε να είναι:
β. CH3 C C CH3
OH OH
CH3 CH2 CH CH3 γ. CH3 C CH3
οπότε το όνομά της θα έπρεπε είναι: 2-βουτανόλη και CH3
όχι 3-βουτανόλη. O
β. Λάθος. Η ένωση θα έπρεπε να είναι κετόνη και να έχει δ. H C H
δύο άτομα άνθρακα. Οι κετόνες όμως έχουν τρία του- O
λάχιστον άτομα άνθρακα στο μόριό τους. ε. H C O H
8.19 Η C C H αιθίνιο O
OH ζ. CH3 C CH2 CH3
8.20 α. CH3 CH2 CH2 C𝜈H2𝜈+2O, 𝜈 ∈ ℕ, 𝜈 ⩾ 1
O
O
β. CH3 CH2 C CH3 C𝜈H2𝜈O, 𝜈 ∈ ℕ, 𝜈 ⩾ 3
8.25 α. CH3 CH2 CH2 C O H
CH3
O
γ. CH3 CHCH2 CH2 CH3 C𝜈H2𝜈+2, 𝜈 ∈ ℕ, 𝜈 ⩾ 1
β. CH3 C CH3
CH3
CH3
δ. CH3 CH COOH C𝜈H2𝜈O2, 𝜈 ∈ ℕ, 𝜈 ⩾ 1
γ. CH3 CH CH2 CH3
CH3
OH
ε. CH3 C CH2 CH3 C𝜈H2𝜈+2, 𝜈 ∈ ℕ, 𝜈 ⩾ 1
δ. CH3 CH CH3
CH3 O
8.21 α. 4-πεντιν-2-όνη ε. H C H
β. 4-πεντενικό οξύ ζ. CH C CH2 CH3
Κεφάλαιο 8: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 219

8.26 α. CH3 CH2 CH2 CH3 H


O 8.34 α. H C H
β. CH3 CH2 CH2 C O H H
OH H H
γ. CH3 CH2 β. H C C H
δ. CH2 CH CHO γ. CH3 CH CH2
δ. CH2 CH CH2 CH3
O ε. CH2 CH CH CH2
8.27 α. H C O H μεθανικό οξύ 8.35 α. αιθάνιο
β. CH3 CH CH2 προπένιο β. 1-βουτένιο
O γ. μεθυλοπροπένιο
γ. CH3 C H αιθανάλη δ. προπίνιο
δ. CH3 O H μεθανόλη ε. προπανικό οξύ
ε. CH3 CH3 αιθάνιο ζ. 2-πεντανόλη
ζ. CH CH αιθίνιο OH
8.36 α. CH3 C CH3
O
β. CH3 CH2 CH2 CHO
8.28 α. CH3 C CH3
CH3 CH3
O
γ. CH3 CH CH CH3
β. CH3 CH C O H
δ. CH3 CH COOH
CH3
CH3
O
Γ.Μ.Τ.: γ. C𝜈H2𝜈+2 και δ. C𝜈H2𝜈O2
γ. CH3 CH CH C H
δ. CH2 CH CH2 CH3 8.37 α. CH3 CH CH CH3
ε. CH2 CH2 β. CH3 CH CH2 CH2 CH3
ζ. CH3 C CH CH3
Οι ενώσεις δ και ε (αλκένια). O
γ. H C O H
8.29 H C C H αιθίνιο
8.38 α. i. C𝜈H2𝜈 αλκένια
8.30 α. CH3 CH2 CH CH2 ii. C𝜈H2𝜈+2O κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες
O
iii. C𝜈H2𝜈+2 αλκάνια
β. CH3 CH2 CH2 CH C O H
β. i. Ακόρεστη. Τα αλκένια έχουν στο μόριό τους έναν
CH3 διπλό δεσμό.
O
ii. Κορεσμένη. Δεν υπάρχει διπλός δεσμός.
γ. H C H
δ. CH2 CH CH CH2 iii. Κορεσμένη. Δεν υπάρχει διπλός δεσμός.
ε. H C C H γ. i. H C C H
CH3
H H
ζ. CH3 C CH3 H
CH3 ii. H C O H
8.31 C3H4 CH3 C CH προπίνιο H
H
8.32 α. μεθανάλη
iii. H C H
β. προπάνιο
H
γ. αιθίνιο
δ. μεθανικό οξύ 8.39 α. προπίνιο
β. μεθανόλη
8.33 α. C𝜈H2𝜈+2O κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες γ. χλωροαιθάνιο
β. C𝜈H2𝜈O2 κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα δ. προπανάλη
220 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

8.40 α. CH3 CH2 CH O 8.47 α. i. αιθανικό οξύ


O ii. προπενικό οξύ
iii. προπανάλη
β. CH3 C O H
iv. 2-προπεν-1-όλη
γ. CH3 CH CH3 β. i. κορεσμένη
CH3 ii. ακόρεστη
δ. CH3 CH2 C CH iii. κορεσμένη
iv. ακόρεστη
γ. i. Δεν υπάρχει διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ δύο
OH ατόμων άνθρακα.
ii. Υπάρχει διπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άν-
8.41 α. CH3 CH2 CH2
θρακα.
β. CH3 CH CH2 iii. Δεν υπάρχει διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ δύο
Cl ατόμων άνθρακα.
γ. CH3 CH CH3 iv. Υπάρχει διπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άν-
δ. CH3 C CH θρακα.

8.48 α. CH3 CH2 CH CH3 1-βουτένιο


OH OH
8.42 α. CH3 CH2 CH2 β. CH2 CH CH2 CH2 3-βουτεν-1-όλη
β. CH3 CH CH CH3 CH3
γ. CH3 CH2 CH CH3 γ. CH3 CH2 CH2 C CH3 2,2-διμεθυλοπεντά-
CH3 CH νιο
3
O
δ. H C O H 8.49 α. i. μεθανικό οξύ
ii. προπενικό οξύ
iii. αιθανάλη
8.43 α. πεντάνιο iv. 3-βουτεν-1-όλη
β. 1-βουτίνιο β. i. κορεσμένη
ii. ακόρεστη
γ. προπανικό οξύ
iii. κορεσμένη
δ. αιθανάλη
iv. ακόρεστη
ε. 2-βουτένιο γ. i. Δεν υπάρχει διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ δύο
ατόμων άνθρακα.
ii. Υπάρχει διπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άν-
8.44 α. CH3 CH O αιθανάλη θρακα.
Ο iii. Δεν υπάρχει διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ δύο
β. CH3 C Ο Η αιθανικό οξύ ατόμων άνθρακα.
iv. Υπάρχει διπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άν-
θρακα.
8.45 α. CH3 CH2 C CH
OH 8.50 α. CH3 CH O
O
β. CH3 CH2 CH CH3
O β. CH3 C O H
γ. CH2 CH2
γ. CH3 CH2 C CH2 CH3
δ. CH3 CH CH2

OH O
8.46 α. CH3 C CH3 8.51 α. CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3
β. CH3 CH2 C C CH3 β. CH2 CH CH CH2
γ. CH3 CH2 CH COOH OH OH OH
CH3 γ. CH2 CH CH2
δ. CH3 CH2 CH2 CH O δ. CH3 CH CH CH3
Κεφάλαιο 8: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 221

O CH3
8.52 1. Λάθος. Έχει δύο ισομερή: CH3 CCH3 προπανόνη 8.58 1. CH3 CH CH O ισομερές αλυσίδας
και CH3 CH2 CHO προπανάλη.
O
2. Σωστό. Οι δύο ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύ-
2. CH3 CH2 C CH3 ισομερές ομόλογης σειράς
πο: C2H6O και διαφορετικούς συντακτικούς τύπους:
CH3 O CH3 και CH3 CH2 OH.
OH
3. Σωστό. Οι δύο ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο: 8.59 1. CH3 CH2 CH2 CH2 1-βουτανόλη
C3H4 και ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές
(αλκίνια - αλκαδιένια). OH
2. CH3 CH2 CH CH3 2-βουτανόλη
4. Λάθος. Οι δύο συντακτικοί τύποι είναι ίδιοι δηλαδή
αντιστοιχούν στην ίδια ένωση (1-χλωροπροπάνιο). OH
3. CH3 CH CH2 2-μεθυλο-1-προπανόλη
5. Σωστό. Οι δύο ενώσεις έχουν τον ίδιο μορια-
κό τύπο: C3H8O και διαφορετικούς συντα- CH3
κτικούς τύπους: CH3 CH2 CH2 OH και OH
CH3 O CH2 CH3 .
4. CH3 C CH3 2-μεθυλο-2-προπανόλη
6. Λάθος. Έχουν διαφορετικούς μοριακούς τύπους, CH3
C3H6 και C4H8 άρα δεν είναι ισομερείς.
7. Λάθος. Έχουν διαφορετικούς μοριακούς τύπους, 8.60 1. CH3 CH2 C CH 1-βουτίνιο
C2H4O2 και C3H6O2 άρα δεν είναι ισομερείς. 2. CH3 C C CH3 2-βουτίνιο
8.53 α. i. προπανικό οξύ Ισομέρεια θέσης (ίδια αλυσίδα και ίδια ομόλογη σειρά).
ii. αιθένιο
iii. 1-βουτίνιο 8.61 1. CH3 CH2 CH O προπανάλη
iv. 1-προπανόλη
O
OH
2. CH3 C CH3 προπανόνη
β. CH3 CH CH3
Ισομέρεια ομόλογης σειράς.
8.54 1. CH3 CH2 CH2 CH3 βουτάνιο
2. CH3 CH CH3 μεθυλοπροπάνιο 8.62 1. CH3 CH2 CH2 CH O βουτανάλη
CH3 2. CH3 CH CH O μεθυλοπροπανάλη

OH CH3

8.55 1. CH3 CH2 CH2 1-προπανόλη O

OH 3. CH3 CH2 C CH3 βουτανόνη

2. CH3 CH CH3 2-προπανόλη Σημείωση: Στον παραπάνω μοριακό τύπο, C4H8O, εκτός
από τις αλδεΰδες και τις κετόνες αντιστοιχούν επίσης
3. CH3 O CH2 CH3 αιθυλομεθυλαιθέρας
ακόρεστες αλκοόλες και ακόρεστοι αιθέρες αλλά είναι
8.56 α. i. C𝜈H2𝜈O2 (𝜈 ∈ ℕ , 𝜈 ⩾ 1) εκτός της σχολικής ύλης. Μια καλύτερη διατύπωση θα
ii. C𝜈H2𝜈+1O (𝜈 ∈ ℕ , 𝜈 ⩾ 1) ήταν να ζητηθούν τα «κορεσμένα άκυκλα συντακτικά ισο-
OH μερή».

β. 1. CH3 CH2 CH2 8.63 α. i. CH3 CH2 CH CH2


OH ii. CH2 CH CH CH2
2. CH3 CH CH3 iii. CH3 CH CH CH3
iv. CH3 C CH2
OH
CH3
8.57 α. i. CH3 CH2 CH CH3
β. Οι ενώσεις i, iii. και iv. (C4Η8).
ii. CH3 CH2 CH2 CH O
O CH3
iii. CH3 CH2 CH2 C O H 8.64 α. i. CH3 CH C CH3
iv. CH3 CH O ii. CH3 CH CH CH3
O iii. CH3 C C CH3
v. CH3 CH2 C CH3 iv. CH3 CH2 CH CH2
β. Οι ενώσεις ii. και v. (C4Η8Ο). β. Οι ενώσεις ii. και iv. (C4Η8).
222 Κεφάλαιο 8 - Τράπεζα Θεμάτων

8.65 1. CH3 C C CH3 ισομερές θέσης 8.72 α. i. ισομέρεια θέσης


2. CH2 CH CH CH2 ισομερές ομόλογης σειράς ii. ισομέρεια αλυσίδας
iii. ισομέρεια ομόλογης σειράς
8.66 1. CH3 CH2 CH O προπανάλη β. ii. αλκάνια
O iii. κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες
2. CH3 C CH3 προπανόνη 8.73 α. i. C𝜈H2𝜈+2 (𝜈 ∈ ℕ , 𝜈 ⩾ 1)
Ισομέρεια ομόλογης σειράς (ίδιος μοριακός τύπος, διαφο- ii. C𝜈H2𝜈+1OH (𝜈 ∈ ℕ , 𝜈 ⩾ 1)
ρετική χαρακτηριστική ομάδα). OH
8.67 Το τέταρτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκανίων β. 1. CH3 CH2 CH2 1-προπανόλη
έχει μοριακό τύπο C4H10. Επομένως τα συντακτικά ισο- OH
μερή είναι τα ακόλουθα:
2. CH3 CH CH3 2-προπανόλη
1. CH3 CH2 CH2 CH3 βουτάνιο
8.74 α. 88 g
2. CH3 CH CH3 μεθυλοπροπάνιο
β. C8H18
CH3
8.68 α. Ο γενικός μοριακός τύπος είναι: 8.75 α. 35,2 g
C𝜈H2𝜈O (𝜈 ∈ ℕ , 𝜈 ⩾ 1) β. βουτάνιο ή μεθυλοπροπάνιο
και το όνομα είναι: «αλδεΰδες». γ. 145,6 L
Ο συντακτικός τύπος του 3ου μέλους είναι: 8.76 α. 0,9 mol
CH3 CH2 CH O β. C4H10
και το όνομά του είναι: προπανάλη. γ. 22,5 g
β. Ισομέρεια ομόλογης σειράς με τις αλδεΰδες εμφανί-
8.77 α. 660,8 L
ζουν οι κετόνες. Ο συντακτικός τύπος του 1ου μέλους
β. 792 g
των κετονών είναι:
O
8.78 α. C4H10
CH3 C CH3 β. 50,4 L , 36 g
και το όνομά του είναι: προπανόνη.
8.79 α. 1,2 mol
8.69 α. 1-βουτένιο αλκένια
β. C4H10
β. 1-βουτανόλη κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες
γ. 45 g
γ. μεθανικό οξύ κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα
δ. 2-βουτένιο αλκένια 8.80 α. 35,2 g
Οι ενώσεις α και δ παρουσιάζουν ισομέρεια θέσης. β. CH3CH2CH3
8.70 1. CH3 CH2 C CH 1-βουτίνιο γ. 112 L
2. CH3 C C CH3 2-βουτίνιο 8.81 α. 15 mL
8.71 α. 1. CH3 CH2 CH CH2 β. 450 mL
2. CH3 CH CH CH3
8.82 α. C4H10O
3. CH3 C CH2
β. 45 g , 44,8 L
CH3
β. i. Τα 1 και 3 καθώς και τα 2 και 3. 8.83 α. 1,792 L
ii. Τα 1 και 2. β. 60 % v/v CH4 , 40 % v/v CO2
Περιοδικός Πίνακας των Στοιχείων
1 αριθμός ομάδος 18
1 2
1 H ατομικός αριθμός
He
2 1 13 14 15 16 17
3 4 H 5 6 7 8 9 10
2 Li Be
σύμβολο στοιχείου
B C N O F Ne
11 12 13 14 15 16 17 18
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Περίοδοι

19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
87 88 89 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
7 Fr Ra Ac Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Λανθανίδες
Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Ακτινίδες
Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Κατάλογος χημικών στοιχείων

Z Όνομα Σύμβολο 𝐴r Z Όνομα Σύμβολο 𝐴r


1 Υδρογόνο Η 1,0080 60 Νεοδύμιο Nd 144,24
2 Ήλιο He 4,0026 61 Προμήθειο Pm 145
3 Λίθιο Li 6,94 62 Σαμάριο Sm 150,36
4 Βηρύλλιο Be 9,0122 63 Ευρώπιο Eu 151,96
5 Βόριο B 10,81 64 Γαδολίνιο Gd 157,25
6 Άνθρακας C 12,011 65 Τέρβιο Tb 158,93
7 Άζωτο N 14,007 66 Δυσπρόσιο Dy 162,50
8 Οξυγόνο Ο 15,999 67 Όλμιο Ho 164,93
9 Φθόριο F 18,998 68 Έρβιο Er 167,26
10 Νέον Ne 20,180 69 Θούλιο Tm 168,93
11 Νάτριο Na 22,990 70 Υττέρβιο Yb 173,05
12 Μαγνήσιο Mg 24,305 71 Λουτήτιο Lu 174,97
13 Αργίλιο Al 26,982 72 Άφνιο Hf 178,49
14 Πυρίτιο Si 28,085 73 Ταντάλιο Ta 180,95
15 Φωσφόρος P 30,974 74 Βολφράμιο W 183,84
16 Θείο S 32,06 75 Ρήνιο Re 186,21
17 Χλώριο Cl 35,45 76 Όσμιο Os 190,23
18 Αργό Ar 39,95 77 Ιρίδιο Ir 192,22
19 Κάλιο K 39,098 78 Λευκόχρυσος Pt 195,08
20 Ασβέστιο Ca 40,078 79 Χρυσός Au 196,97
21 Σκάνδιο Sc 44,956 80 Υδράργυρος Hg 200,59
22 Τιτάνιο Ti 47,867 81 Θάλλιο Tl 204,38
23 Βανάδιο V 50,942 82 Μόλυβδος Pb 207,2
24 Χρώμιο Cr 51,996 83 Βισμούθιο Bi 208,98
25 Μαγγάνιο Mn 54,938 84 Πολώνιο Po 209
26 Σίδηρος Fe 55,845 85 Άστατο At 210
27 Κοβάλτιο Co 58,933 86 Ραδόνιο Rn 222
28 Νικέλιο Ni 58,693 87 Φράνκιο Fr 223
29 Χαλκός Cu 63,546 88 Ράδιο Ra 226
30 Ψευδάργυρος Zn 65,38 89 Ακτίνιο Ac 227
31 Γάλλιο Ga 69,723 90 Θόριο Th 232,04
32 Γερμάνιο Ge 72,630 91 Πρωτακτίνιο Pa 231,04
33 Αρσενικό As 74,922 92 Ουράνιο U 238,03
34 Σελήνιο Se 78,971 93 Ποσειδώνιο Np 237
35 Βρώμιο Br 79,904 94 Πλουτώνιο Pu 244
36 Κρυπτό Kr 83,798 95 Αμερίκιο Am 243
37 Ρουβίδιο Rb 85,468 96 Κιούριο Cm 247
38 Στρόντιο Sr 87,62 97 Μπερκέλιο Bk 247
39 Ύτριο Y 88,906 98 Καλιφόρνιο Cf 251
40 Ζιρκόνιο Zr 91,224 99 Αϊνσταΐνιο Es 252
41 Νιόβιο Nb 92,906 100 Φέρμιο Fm 257
42 Μολυβδένιο Mo 95,95 101 Μεντελέβιο Md 258
43 Τεχνήτιο Tc 97 102 Νομπέλιο No 259
44 Ρουθήνιο Ru 101,07 103 Λωρένσιο Lr 262
45 Ρόδιο Rh 102,91 104 Ραδερφόρντιο Rf 267
46 Παλλάδιο Pd 106,42 105 Ντούμπνιο Db 268
47 Άργυρος Ag 107,87 106 Σιμπόργκιο Sg 269
48 Κάδμιο Cd 112,41 107 Μπόριο Bh 270
49 Ίνδιο In 114,82 108 Χάσιο Hs 269
50 Κασσίτερος Sn 118,71 109 Μαϊτνέριο Mt 277
51 Αντιμόνιο Sb 121,76 110 Νταρμστάντιο Ds 281
52 Τελλούριο Te 127,60 111 Ρεντγκένιο Rg 282
53 Ιώδιο I 126,90 112 Κοπερνίκιο Cn 285
54 Ξένο Xe 131,29 113 Νιχόνιο Nh 286
55 Καίσιο Cs 132,91 114 Φλερόβιο Fl 290
56 Βάριο Ba 137,33 115 Μοσκόβιο Mc 290
57 Λανθάνιο La 138,91 116 Λιβερμόριο Lv 293
58 Δημήτριο Ce 140,12 117 Τενέσιο Ts 294
59 Πρασινοδύμιο Pr 140,91 118 Ογκανέσσιο Og 294

Οι τιμές των σχετικών ατομικών μαζών είναι από τον περιοδικό πίνακα της IUPAC.
Σχετικές ατομικές μάζες (𝐴r ) στοιχείων

Όνομα Σύμβολο 𝑨𝐫
Άζωτο N 14
Άνθρακας C 12
Αργίλιο Al 27
Άργυρος Ag 108
Ασβέστιο Ca 40
Βάριο Ba 137
Βρώμιο Br 80
Θείο S 32
Ιώδιο I 127
Κάλιο K 39
Κασσίτερος Sn 119
Μαγγάνιο Mn 55
Μαγνήσιο Mg 24
Μόλυβδος Pb 207
Νάτριο Na 23
Νικέλιο Ni 59
Οξυγόνο O 16
Πυρίτιο Si 28
Σίδηρος Fe 56
Υδράργυρος Hg 201
Υδρογόνο H 1
Φθόριο F 19
Φωσφόρος P 31
Χαλκός Cu 63,5
Χλώριο Cl 35,5
Χρώμιο Cr 52
Ψευδάργυρος Zn 65
http://chemistrytopics.xyz/

You might also like