Aromatické uhľovodíky- Arény

Ich názov vznikol pôvodne ako pomenovanie pre voňavé prírodné látky obsiahnuté v rôznych rastlinách a
koreniach ako napr.: horké mandle, vanilka, rasca, škorica.

-sú cyklické uhľovodíky s konjugovaným systémom väzieb sigma σ / pí π

-majú niekoľko spoločných štruktúrnych vlastností, ktoré sú zároveň podmienkami aromaticity

1. Sú cyklické
2. Všetky atómy ležia v rovnakej rovine
3. Počet delokalizovaných e- v cykle musí byť rovný hodnote 4n + 2 - Hückelovo pravidlo

a) n= 1 b) n=2 c) n=3

__πe- __πe- __πe-

benzén naftalén antracén, fenantrén

vzorce:

Hlavným predstaviteľom aromatických uhľovodíkov je ____________________.

Ktorá štruktúra je správna?
Ide o cyklohexa-1,3,5- trién?
Správa sa benzén ako nenasýtený
uhľovodík?

Jeho molekulu tvorí 6 atómov uhlíka a 6 atómov vodíka sumárny vzorec:

Všetky väzby medzi uhlíkmi sú rovnako dlhé 0,139 nm, zvierajú uhol 120°, molekula benzénu je pravidelný rovinný
útvar. Pričom elektróny π väzieb sú rovnomerne rozložené nad a pod touto rovinou = sú delokalizované. Tieto
delokalizované elektróny spôsobujú mimoriadnu stabilitu. Jeho vzorec navrhol v roku 1896 Kekule.

Rozdelenie arénov: podľa počtu benzénových jadier

rozlišujeme

1.monocyklické- obsahujú len ____ benzénové

jadro

Doplň vzorce:

Benzén Toulén

Kumén Styrén
 2.polycyklické – obsahujú _____ benzénových jadier
a) kondenzované Naftalén Antracén Fenantrén

b) s izolovanými aromatickými jadrami Bifenyl Trifenyl

c) s oddelenými aromatickými jadrami Difenylmetán Trifenylmetán

-názvy jednoväzbových skupín: „yl“ Fenyl Benzyl Naftyl

FYZIKÁLNE VLAST.: doplň: toxické,karcinogénne, nerozpustné, kvapalné, sublimovať, tuhé, narkotické

-monocyklické sú horľavé __________ látky, ____________ vo vode, dobre rozpustné organických rozpúšťadlách

- polycyklické sú _______ látky, niektoré majú schopnosť _______________

-sú ________________, niektoré majú ______________ a __________________účinky

CHEMICKÉ VLASTNOSTI: Sú pre arény typické adície? Prečo?

- typickými reakciami aromatických uhľovodíkov sú elektrofilné substitúcie – SE - vodík na aromatickom jadre je

nahradený elektrofilnou časticou, pričom aromatický systém zostáva zachovaný.

Medzi SE patrí: doplň

nitrácia – nahradenie vodíka skupinou ________ halogenácia - nahradenie vodíka ____________

sulfonácia - nahradenie vodíka skupinou ________ alkylácia - nahradenie vodíka ___________________

acylácia - nahradenie vodíka skupinou __________________

Nitrácia benzénu: podmienka nitračná zmes (HNO3 a H2SO4), elektofilné činidlo NO2+ nitronióvý katión.

doplň produkt

Halogenácia benzénu: podmienka katalyzátor AlCl3, FeCl3, elektofilné činidlo Cl+

 doplň produkt

Elektrofilné

substitúcie 2.

stupňa

Rozlišujeme:

Substituenty 1. rádu -

orientujú vstup

ďalšieho substituentu do polohy orto alebo para. Patria sem: -OH, halogény, - NH2 , alkyly

Napr. Nitrácia toluénu pomenuj a urči možné polohy druhého substituenta

áno/ nie áno/ nie áno/ nie

2. Substituenty 2. rádu - orientujú vstup ďalšieho substituentu do polohy meta. Patria sem: -SO3H, -NO2 , -COOH, -

CN Nitrácia nitrácia nitrobenzénu pomenuj a urči možné polohy druhého substituenta

áno/ nie áno/nie áno/nie

Významné aromatické uhľovodíky

doplň: C6H6, C10H8, C6H5-CH=CH2, C6H5-CH3, naftalén, benzén, styrén(vinylbenzén),toluén(metylbenzén)

Odpovedz na otázky:

1. Ktoré z nasledujúcich látok patria medzi aromatické uhľovodíky?

a. Metylbenzén b. Etán c. Acetylén d. Toluén

2. Napíšte, na čo sa aromatické uhľovodíky používajú, resp. čo sa z nich vyrába – uveďte aspoň 3 príklady.

3. Uveďte aspoň 3 zdroje aromatických zlúčenín.

4. Napíšte, ktoré orgány benzén v ľudskom organizme poškodzuje.

5. Ako sa prejavuje nadýchanie sa toluénu?