5.

Organická chémia
 Organická chémia je chémia zlúčenín uhlíka s výnimkou niekoľkých anorganických zlúčenín
 Všetky organické zlúčeniny obsahujú uhlík
 História:
- Fridrich Wöhler
 Ako prvý pripravil organické zlúčeniny v laboratóriu
 V roku 1824 syntetizoval kyselinu šťavelovú
 V roku 1828 syntetizoval močovinu – zahrievaním kyanatanu amónneho

 Vlastnosti:
- S malou hodnotou Mr – plyny alebo prchavé kvapaliny
- S veľkou hodnotou Mr – kvapaliny alebo tuhé látky
- Charakteristické teploty topenia a varu – ovplyvňujú zmenu skupenstva
- Čisté zlúčeniny sa topia, alebo vrú v malom tepelnom rozsahu (1°C – 2°C)
- Málo stále – pri vyšších teplotách sa rozkladajú
- Len málo organických zlúčenín je rozpustných vo vode
- Väčšina je rozpustná len v organických rozpúšťadlách (etanol, acetón, dietyléter, benzén)
- Mnohé sú prudko jedovaté
- Mnohé sú karcinogénne
- Sú horľavé (najdôležitejšia vlasstnosť)
- V prírode sa len zriedkavo vyskytujú v čistej forme
- Okrem C a H môžu obsahovať aj O, S, N, P a halogény
 Uhlík a jeho postavenie v organickej chémii:
- Atómy uhlíka majú schopnosť sa takmer neobmedzene spájať a tvoriť stabilné reťazce
- Ako jediný prvok je schopný tvoriť obrovské množstvo rozmanitých zlúčenín
 Stabilita uhlíkových reťazcov:
- Atómy uhlíka vytvárajú medzi sebou pevné kovalentné väzby
- Atómy uhlíka viazané v zlúčeninách nemajú voľné valenčné elektrónové páry ani orbitály
 Vo valenčnej vrstve má štyri elektróny – všetky sa podieľajú na tvorbe väzieb
 Uhlík je v chemických zlúčeninách štvorväzbový
- Uhlík má pre reťazenie „výhodnú“ hodnotu elektronegativity
Väzby v organických zlúčeninách:
 Väzby medzi uhlíkmi
- Jednoduché (nasýtené)
- Násobné (nenasýtené)
 Dvojité
 Trojité

 Väzby v molekulách organických zlúčenín

- Kovalentné väzby – atómy, ktoré sa viažu kovalentnou väzbou spoločne zdieľajú dvojicu elektrónov
(väzbový elektrónový pár)
- Jednoduchá väzba – spoločný elektrónový pár (1x σ väzba)
- Dvojitá väzba – spoločné dva elektrónové páry (1x σ väzba a 1x π väzba)
 - Trojitá väzba – spoločné tri elektrónové páry (1x σ väzba a 2x π väzba)

- Konjugované dvojité väzby – dve dvojité väzby sú oddelené jednou jednoduchou väzbou

- Izolované dvojité väzby – dve dvojité väzby sú oddelené dvomi alebo viacerými jednoduchými väzbami

- Kumulované dvojité väzby – dvojité väzby susedia

 Väzbovosť
- Väzbovosť udáva počet kovalentných väzieb, ktorými sa atóm prvku viaže so všetkými susednými
atómami v molekule

 Polarita kovalentných väzieb

- Nepolárna kovalentná väzba
 Väzba medzi atómami s rovnakou alebo veľmi podobnou hodnotou elektronegativity
 Napr. C – C, C – H
- Polárna kovalentná väzba
 Medzi atómami s výrazne odlišnými hodnotami elektronegativity
 Väzbové e- sú posunuté k elektronegatívnejšiemu prvku – vzniká čiastkový záporný náboj δ-
- Polarita väzieb
 5.1. Typy vzorcov
 Stechiometrický (empirický)
- Udáva najjednoduchší počet atómov v molekule
- Napr. CH2O
 Molekulový (sumárny)
- Skutočné zastúpenie atómov v molekule
- Napr. C2H4O2
 Funkčný (racionálny)
- Vyjadruje charakteristické zastúpenie v molekule (usporiadanie funkčných skupín)
- Napr. CH3COOH
 Štruktúrny
- Udáva štruktúru (priestorové usporiadanie) zlúčeniny
- Vyjadruje aj väzby
- Napr. O=O

5.2. Rozdelenie organických zlúčenín

 Organické zlúčeniny delíme na uhľovodíky a deriváty uhľovodíkov
 Uhľovodíky
- Obsahujú len C a H
 Deriváty uhľovodíkov
- Okrem C a H obsahujú aj iné prvky
- Napr. N, O, S, P, halogény = heteroatómy
 Uhľovodíkový zvyšok
- Časť uhľovodíka, ktorá vzniká po odtrhnutí 1 alebo viacerých vodíkov
- Etyl (odvodený od etánu)
 CH3 – CH3 => CH3 – CH2
 Funkčná skupina
- Vyjadruje charakteristické vlastnosti derivátov uhľovodíkov
- Alkohol – OH
- Karboxylová kyselina – COOH
 Uhľovodíky podľa typu väzieb
- Nasýtené – obsahuje len jednoduché väzby (alkány, cykloalkány)
- Nenasýtené – obsahuje len dvojité a trojité väzby (alkény, alkíny, cykloalkény)
- Aromatické – obsahujú benzénové jadro
 Uhľovodíky podľa typu reťazca
- Acyklické – majú uhlíky usporiadané len za sebou (napr. etán)
 Lineárne (uhlíky idú iba za sebou)
 Rozvetvené (uhlíky idú za sebou, pod aj nad sebou)
- Cyklické – majú uhlíky usporiadané do cyklu, alebo kruhu (napr. benzén)

5.3. Uhľovodíky
 Alifatické – nie sú aromatické
- Nasýtené
 Alkány
 Cykloalkány
- Nenasýtené
 Alkény
 Alkíny
 Aromatické – arény
 5.4. Alkány
 Nasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú jednoduché väzby
 Všeobecný vzorec – CnH2n+2 (n = počet uhľovodíkov)
 Názov – prípona -án (tabuľka s. 101)
1. Metán 6. Hexán
2. Etán 7. Heptán
3. Propán 8. Oktán
4. Bután 9. Nonán
5. Pentán 10. Dekán
5.4.1. Alkyly
 Jednoväzbové skupiny odvodené od alkánov
 Uhľovodíkové zvyšky
 CH3 – metyl
 CH3–CH2 – etyl
 CH3–CH2–CH2 – propyl
 Cyklopentyl
 Cyklohexyl

5.5. Alkény
 Nenasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú aspoň 1 dvojitú väzbu
 Všeobecný vzorec – CnH2n
 Názov – prípona -én
 CH2=CH2 – etén
 CH2=CH–CH3 – propén
 CH2=CH-CH2–CH3 – but-1-én
5.5.1. Alkenyly
 Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky odvodené od alkénov
 CH2=CH– – etenyl (vinyl)

5.6. Alkíny
 Nenasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú aspoň jednu trojitú väzbu
 Všeobecný vzorec – CnH2n-2
 Názov – prípona -ín

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

mono- di- tri- tetra- penta- hexa- hepta- okta- nona- deka-
 5.7. Tvorba názvoslovia
1.) Hľadáme najdlhší reťazec – to znamená reťazec s čo najväčším počtom uhlíkov.
2.) Vyznačíme uhľovodíkové zvyšky, ktoré nie sú súčasťou základného reťazca.
správne:
 najdlhší reťazec je heptán
 uhľovodíkové zvyšky: 2x metyl a 1x etyl

3.) Základný reťazec očíslujeme:

a) ALKÁNY – uhľovodíkové zvyšky musia mať čo najmenšie čísla (ak sa nevieme rozhodnúť, súčet čísel musí byť
menší) a musia byť usporiadané v abecednom poradí

správne: 2,4-dietyl-1-metylcyklopentán 1+2+4=7

nesprávne: 1,3-dietyl-4-metylcyklopentán 1+3+4=8
nesprávne : 1-metyl-2,4-dietylcyklopentán abeceda nesedí

b) ALKÉNY/ALKÍNY – násobná väzba musí mať MENŠIE číslo ako uhľovodíkový zvyšok naviazaný na základný
reťazec
c) ak je v molekule súčasne dvojitá aj trojitá väzba, ak je to možné, dvojitá väzba má mať NIŽŠIE číslo ako
trojitá
d) cykloalkény - ak je v molekule jedna dvojitá väzba, je očíslovaná 1 a 2 (ak je na nej naviazaný uhľovodíkový
zvyšok, musí mať čo najmenšie číslo)
4.) Zápis názvu:
a) uhľovodíkové zvyšky zapisujeme v abecednom poradí (do abecedy a počíta aj predpona di-, tri-, tetra-...)
b) ak je v molekule súčasne dvojitá aj trojitá väzba, v názve má prednosť prípona -én a následné -ín
správne: okta-5-én-2-ín (5 + 2 = 7)
nesprávne: okta-3-én-6-ín (3 + 6 = 9)

c) číslo násobnej väzby sa píše medzi základ slova a príponu (napr. but-2-én)
d) každý uhľovodíkový zvyšok musí byť vyjadrený číslom (obr. – ak máme tri uhľovodíkové zvyšky, názov musí
obsahovať tri čísla)
e) čísla sú oddelené čiarkou, od uhľovodíka oddelené pomlčkou, uhľovodík sa píše spolu s posledným
uhľovodíkovým zvyškom (obr.)
f) v prípade uzavretého cyklu sa používa v názve predpona „cyklo-„
Tvorba vzorca
napr. 3-etyl-2,2,5-trimetylhexán

1.) Napíšeme základný reťazec – zatiaľ len uhlíky!!

2.) Reťazec (uhlíky) očíslujeme.
3.) Podľa čísla v názve napíšeme uhľovodíkové zvyšky.
4.) Alkény/alkíny – najprv zapisujeme násobnú väzbu až potom uhľovodíkový zvyšok
5.) Dopíšeme vodíky tak, aby bolo zachované, že uhlík je štvorväzbový!

5.8. Názvoslovie aromatických uhľovodíkov

 Benzén (cyklohexa-1,3,5-trién)  Kumén (izopropylbenzén)

 Toluén (1-metylbenzén)  Styrén (vinylbenzén)

 o-xylén (1,2 – dimetylbenzén)  Etylbenzén

 m-xylén (1,3-dimetylbenzén)  Naftalén

 p-xylén (1,4-dimetylbenzén)  Antracén

 Fenantrén

 Aryly – uhľovodíkové zvyšky odvodené od aromatických uhľovodíkov

- Fenyl - Benzyl
 - Bifenyl - Difenylmetán

5.9. Izoméria
 Jav, keď sa látky s rovnakým sumárnym vzorcom líšia štruktúrou (konštitúciou), alebo priestorovým
usporiadaním atómov
 Konštitučná (štrukturálna) izoméria
- Reťazová
- Polohová
- Skupinová
- Tautoméria (typ skupín izomérie)
 Priestorová izoméria
- Optická
- Geometrická
5.9.1. Konštitučná izoméria
 Látky majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa konštitučným (štruktúrnym) vzorcom
 Reťazová
- Zlúčeniny majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa typom reťazca
- Sumárny vzorec – C5H12 = pentán, 2-metylbután aj 2,2-dimetylpropán
 Polohová
- Izoméry majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa polohou násobnej väzby
- Sumárny vzorec – C4H8 = but-1-én, but-2-én aj but-3-én
 Skupinová
- Izoméry majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa typom funkčnej skupiny
- Sumárny vzorec – C4H10O = butanol (R – OH = alkohol) aj dietyléter (R – O – R = éter)
 Tautoméria
- Izoméry majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa polohou dvojitej väzby a atómu H
- Vinylalkohol  acetyldehyd
- Z alkoholovej skupiny vznikla aldehydová skupina

5.9.2. Priestorová izoméria

 Látky majú rovnaký sumárny vzorec, ale líšia sa usporiadaní atómov alebo skupín atómov v priestore
 Geometrická
- Látky s rovnakým sumárnym vzorcom, ale líšia sa usporiadaním substituentov na dvojitej väzbe alebo
v cykloch
- Rozlišujeme CIS a TRANS izomériu
- CH3–CH= CH–CH3 – but-2-én
- CIS izoméry = substituenty sú v rovnakej rovine
- TRANS izoméry = substituenty sú v opačnej rovine

 Optická
- Látky s rovnakým sumárnym vzorcom, ale líšia sa schopnosťou otáčať rovinu polarizovaného svetla
- Obsahujú tzv. chirálny uhlík (obsahuje 4 rôzne substituenty – má naviazané)
a) Enantioméry
b) Antipódy
  Ekvimolárna zmes (1:1) 2 antipód sa nazýva racemická zmes – racemát

 C* – chirálny uhlík
 D – glyceraldehyd
 L – glyceraldehyd
c) Konformačná
 Priestorové otáčanie substituentov tej istej molekuly okolo jednoduchej väzby
 Konformácia etánu
 Zaclonená (zákrytová)
 Zošikmená (nezákrytová)

 Konformácia cyklohexánu
 Stoličková
 Vaničková

5.10. Reakcie organických zlúčenín

 Reakčný mechanizmus – podrobný zápis všetkých čiastkových reakcií, ktoré sa uskutočňujú pri premene
reaktantov na produkty
 Reakčná schéma – stručný zápis chemickej reakcie
Reakcie podľa štiepenia väzieb
 Homolýza (symetrické štiepenie)
- Prebieha účinkom UV žiarenia na stále molekuly, ktoré sa rozpadnú
- Väzbový elektrónový pár sa rovnomerne rozloží medzi oba atómy = homolytické činidlá = radikály
 Radikály = častice s nespáreným elektrónom
- Veľmi málo stabilné -> sú veľmi reaktívne
 Metylový radikál - CH3–CH3 -> CH30 + CH30
 Chloridový radikál – Cl2 -> Cl0 + Cl0
 Heterolýza (asymetrické štiepenie)
- Celý väzbový el. pár si ponechá elektronegatívnejší atóm - vzniká záporný anión a kladný katión
- CH3 – Cl -> CH3+ + Cl-
- CH3COOH -> CH3COO- + H+
- Heterolytické činidlá:
 Elektrofilné (elektrofyly) – E+
 Majú nedostatok e- (sú akceptormi e-)
 Katióny – H+, H3O+, NO2+, CH3+, Cl+, Br+
 Neutrálne molekuly – SO3 (málokedy)
 Nukleofilné (nukleofily) – Nu-

Reakcie podľa charakteru

 Adície
- Reakcie, pri ktorých dochádza k znižovaniu násobnosti väzby (reakcie nenasýtených uhľovodíkov)
- Na násobnú väzbu sa naviaže atóm alebo skupinu atómov (naaduje sa)
- CH2=CH2 + H2 -> CH3–CH3
 - Adície podľa druhu činidla:
 Radikálové – Adr
 Elektrofilné – Ade
 Nukleofilné – Adn
 Eliminácie
- Reakcie, pri ktorých dochádza k zvyšovaniu násobnosti väzby
- Dochádza k odštiepeniu molekuly
- Opak adície
- CH2=CH2 -> (-2H) CH≡CH
- Eliminácie podľa druhu odštiepenej molekuly
 Dehydrogenácia – odštiepenie H2
 CH3–CH3 -> CH2=CH2
 Dehydratácia – odštiepenie H2O
 CH3–CH2–OH -> CH2=CH2
 Deaminácia – odštiepenie NH3 (amoniak)
 Substitúcie
- Nahradí sa atóm, alebo skupina at. v 1 molekule iným atómom, alebo skupinou at. z inej molekuly
- CH3–CH2–OH + H – Cl -> CH3 – CH2 – Cl + H2O (vymením OH a Cl)
- Napr. nitrácia, chlorácia, sulfonácia
 Molekulový prešmyk
- Dochádza k presunu atómov vrámci 1 molekuly

5.11. Redoxné reakcie

 Oxidácie
- Dehydrogenácia – látka stráca H
- Oxygenácia – látka prijíma O
 Redukcie
- Hydrogenácia – látka prijíma H
- Deoxygenácia – látka stráca O