Karboxylové kyseliny

- kyslíkaté deriváty uhl'ovodíkov, ktoré vo svojej molekule obsahujú 1 alebo viac charakteristickych
karboxylovych skupín -COOH

R - ...Y.9.~ ~
R karboxyl
-..Q
l.:i
- .0,~ ..

- su' pro d u kty ox1·d'ac1e

· pnmarnyc
· · h ..o.\'-'..o'--olov
....... ......... a .....C\.lclehvd.civ
.... .. ... \la.. ..
Napr.: oxidácia etanolu :

1-1/
CX ·
~e O\-\ -

Rozdelenie karboxylovych kyselín:

l. Podl'a uhl'ovodíkového retazca - alkylu/arylu - acyklické, cyklické (nasytené/nenasytené) a aromatické
2. Podl'a poctu karboxylovych -COOH skupín ;:::::+ jednosytne (monokarboxylové)
"a viacsytne __. dikarboxylové
trikarboxylové
\ polykarboxylové
Názvoslovie karboxylovych kyselín:
a)kyselina + názov uhíovodíka + prípona -ová ( C zo skupiny- COOH sa zapocíta do názvu uhl'ovodíka)
b)kyselina + názov uhl'ovodíka + prípona -karboxylová ( C zo skupiny- COOH sa nezapocíta do názvu uhl'ovodíka)

Nasytené monokarboxylové kyseliny

Vzorec Substitucny názov Triviálny názov

!--1 - C..OOI{ kys. \rr,e.\l"'o\/~ kys. mravcia

' /
CHs t oo\-{ kys. e\o--ovc, kys. octová

I ,.,
C.l-13- ~H¿- C,00 11 kys. "?"'º~·~ o,'C\_ kys. propiónová

'
Dv\. \o..----o\Jcx.
/
CJf-¡, - l?..f-(2. -(){ ¿- loOi{ kys. kys. maslová

CJ-{"6 - (CHz)1~ - loOl-f kys. \,..,e_)(ú...d.e.lÓ.."'oVc( kys. palmitová

CM7.i - W1z)t -Cool-( kys. oUo..ole.lJ"- ovc( kys. stearová

Nasytené dikarboxylové kyseliny

Vzorec Substitucny názov Triviálny názov

\-loo~ - CJ,o\-\ kys. e~~"' clA:ovcC kys. st:avelová

\--\ ool - C:Jl 1- - GooK kys. \'vo~ó-"'cRo\JC\. kys. malónová

\-l Oú~ - CJ!¡- -~ li_ kys. but\~") J,i-<Y-J e( kys. jantárová

 Nenasytené monokarboxylové kyseliny
Vzorec Substitucny názov Triviálny názov

CH¿ <0{- Coa\\ kys.

~'<..'\r,OV~
' /

kys. akrylavá

C.1t-...
;'.) l}- 10 . g_ .,,,..(C.lt~ - &)~
4-C_ " l 'i- kys. cis-9-aktadecénavá
kys. alejavá
/ '-.
1-(_ • r\

C.:-,!) -<S:t-tt)\.. - t~ "'C.1-f -(S_~¿ \ -cool-J

Nenasytené dikarboxylové kyseliny
Vzorec Substitucny názov Triviálny názov
1-{, '- e...,,, <:.oo\'\,
• I /
11 kys. ti:.~ - ~e;,-te"1cl:.ovCl kys. maleinavá
\{ / C,, ' loo\i
\{ '-- e, _., , WOt(
11 kys. 1r()..h6 - /)
uie"1 dio vo,
f -

kys. fumaravá
/ (,
6!lo,....._ ' 'i

Aromatické karboxylové kyseliny

Vzorec Substitucny názov Triviálny názov
'

0cm~ ½'-> f
~U-.1..t")b'ooxt_0vC\.
-
kys. benzaavá

GX~ºi tool-\
½ 'i:. . cv-ttbe.hz_{') ckltv-~c-
·J¡2. - X.~ 1-•c:
kys. ftalavá

1100<!., o
W(,Oº~ 1- s ~-Z..~"\ J..i. (.__cu,,.~o x .
.,, - - 11 -
kys. tereftalavá

Fyzikálne vlastnosti:
Monokarboxylové kyseliny: , .,,
nizsie - kvapaliny astréha stipl'avéha zápachu - dabre razpustné va vade (.. \.l~W.~!;,,. vazby medzi malekulami KK
a malekulami H20)
vyssie - alejavité látky nepríjemnéha zápachu - len abmedzene rozpu stné va vade
najvyssie - pevné krystalické látky- nerozpustné va vade
,
s rastucau l t~ó:. rozpustnos t'( zvacsuJe
Mr .................... .... . sa nepa I'arny re t'azec )
-, d~ °'-
s rastúcau Mr .. :'.:;,:\~ ...... Tv
Viacsytne, karboxylo~é a aro~atické_kv.s_el~Jjf~vn,éJ y~talické. ~tky, ic~ ro~p~ st~as~rasti:. ~ pactam - COOH
Malekuly karbaxylavych kysel1n sa spaJaJu ........ .. . .... vazbam1 -> vytva raJu d1mery-> vyss1a Tv

teplota varu
[' CJ
118
20
7$
Chemické vlastnosti:

atóm O zapája svoj vol'ny elektrónovy pár do konjugácie s n elektrónmi násobnej

' I ,\.
vazby => zvysuje polaritu vazby - O- H => W sa moze odstiepit: (.lf:.\il:¡\~ .. ~~~'.t:-:-c .)

Disociácia karboxylovej kyseliny vo vode: vzniká karboxylátovy anión a ......... .......... .. katión
(" , ' -
o, ~o 1 . / o1 \
R -c... -
¿.
.R - e_ te.::~ -\ \.\~o e-.2 8 -+ \-l1,o ' EJ
'{) t\ 't> 1 "-'-- '
- - O/
v karboxylátovom anióne dochádza k delokalizácii elektrónov => ~~-A~:-:~fu dÍzka vazieb
11...- C...001'\ t- 1-li_O ¿- l__ ... C,00- .¡. -K-¡p+
Disociacná konstanta karboxylovej kyseliny:
(cím je kyselina~silnejsia, tym _l'ahsie odstiepuje W, tym viac iónov je v roztoku, tym .Y.~9~~~ je hodnota Ka
K O -==- _ ~ -i:..oó] ·'- \-\.
7
L '!>~:t.l v = _ t ym
' ..........
hi',<; IY.'t- · hod not a pKa
'n Je
't.,(',O \t L
'?.....- ÚOO\-\.J ,}., 1'il(.coll 10 '(Sio l("--1:..0o'\_

Disociáciakyselinyoctovej: r-,,,,__,,, ,...0 u " r- u ,,.., - -\-

'--",:, '\. "'"~º~ \.....r_'b-v---0'°\-l b O
. \f,Ky u,c;:l · 'fu'>oj
K c:1-1b- C.Co~ ::- l C..\.<';>- e...ool{_J 'f" k..t.M.,_,c.x,1.;'\ ::: - \0~10 Kc.i-<-., Coot<_

Chemické reakcie karboxylovych kyselín

l. Reakcia karboxylovej kyseliny s neusl'achtilym kovom : (vzniká sol' KK + vodík)

R. _C.Ool{ + No.__ -:3J l- Coo -Alo.. 1- -; I~

. l
1-\C,t' /Jo.... Nc.Q iHi_)
Reakcia kyseliny octovej s draslíkom:
C¼~-Coo H + k.. --:;:, C:f../'.1)- Cco- K..t /.IJ...
Of.iar, dvu-see"'i ( o\..rc-.sel"'~ Soo( ½,::.. ocfou~)
2. Neutralizácia: reakcia karboxylovej kyseliny s hydroxidom: (vzniká sol' KK + voda)
t.- t ooH. +- /\Je~ 01{ --? 72_- Cvo -N°'-t -t-l-f:2 D
l ~u. 1 No__OI-{ ---') Hi_O -/ ;Vc..c.e._)
a)reakcia kyseliny octovej s hydroxidom sodnym
C.H'-> - loo\-\ t- tu o.. óH - \-\).o + (H y C..Oo- IJo.. i

b) reakcia kyseliny mravcej s hydroxidom vápenatym

;
.
H-t,co~\ ,
-
Co.. lOl--\):i_---- \-i.._ü +(\--\ c.oo\;i (o_.?:\- •
( · 'or,j
'.
Co,a 1,,1. , ,ct,1i,1.,..... V rt ...~t '-'"¡ .•·, ••
) ¡)

( t-ltl -\- e<-\. lm~);).. -7 C'.o..Ck2. -\ \-\.:).o)

3. Dekarboxylácia: odstiepenie C02 pri zahrievaní dikarboxylovych kyselín

Dekarboxylácia kyseliny malónovej Dekarboxylácia kyseliny st'avel'ovej
- t
t1 Áot."¡- Ch'¡ - loolf -w 7 CJ-f5 -WDI{ Héi_e.. .- f.ooH éO;J.. + H - too!(
~ / a . ,
½'S. O(!:fo11o._ ~ - h-,m.¿,C,ct,/
4. Esterifikácia: reakcia karboxylovej kyseliny s alkoholom (v kyslom prostredí): (vzniká ester KK + voda)

c...
"' º + "t1 - 0 \-\
M+
~-e,,_ .o
-+ \-t.--o
- '- o - K v --~1 , . _

1esterifikácia je vratná reakcia => v praxi sa vyuzíva posun rovnováhy na ester odoberaním vody

a) Reakcia kyseliny propánovej s etanolom

C.H7, - li-l.2 - ( ~o \- (\\. ::, - 0{¡_ -OI-{ _H_-t_';;) C!11._ - C.J( • O HO
o -~ V l. 'o - Cl-frClt'-3 t
e.+-¿. ~~U- ½S · ~1ro~6-ÍA()\¡ ~

b) Reakcia kyseliny benzoovej s metanolom

-:: O
(:'yl -,Q-é..i-!
1\-t~o
\-ht,\·,t-e.'í>\o-- ~s. . ~ o v ~
4. Hydrolyza esterov: je reakcia esterov s vodou v kyslom alebo zásaditom prostredí
a) kyslá hydrol yza : vzniká .~~~~t,c?.l!i ...¼f . . a ...0.-/~~~~ .
R. - t "' O .,.- \{ ~-\-- "' a
, 0 _ K.,¡ J..O E- :J R. - C. '-O _ 4 -t R1 - 01-1_

' d.ita'h y dro Iyza

b) zasa ' ·. zmy deIV · - saponi·t·k
novanie '5o("!<K a ............
' · .· vzn1"k'a .. ...............
I ac1a ct(loi,,o(
.. .. ...... .
1(_ _/1 ;, D u .,,_Q /-(
+- R1 - 0
_11
\..., , . ;. D0-.. 01{ -- - - ,.... L.., --
o~ V
K - c.oo--No, t

Kyslá hydrolyza butylesteru kyseliny octovej

t-{t-

· '-o
(H.~ - t.- """° - e~'-- t1<,- C.~--(H~ t-l;iO -- <!.,l..¡_¡) •. (1{1... -C.llz. - CJ.(2. -bf(
S(Atd"' -1- oC

éJ.-l b - e_ :º t)-
eL
Zásaditá hydrolyza etylesteru kyseliny octovej

\-1.--¡_ - t~"!)
t (A.Je..~0 I{
--.....____,
---:'7 C,I{ J too-AJc..t
'
oc.+o.,..., Sool,.,
1
/

Zásaditá hydrolyza etylesteru kyseliny benzoovej

(;ye.oo-K..t
V + CJ<6 - eH;,_ -ol{

5. Oxidácia ber~'-1 el.vas eR'"' J

Karboxylové kyseliny sú konecné produkty oxidácie uhl'ovodíkov, d'alej neoxidujú.

Vynimka: kyselina mravcia

' ~-_--:;b, fJX.
1-( - Q- e._
~0
'o-~
\ I""\ L - -- :;}
o- ~
ff;J._ l'.OJ 4üS . t.J,&:. eifr{
 Vyznamné karboxylové kyseliny:

Kyselina mravcia
Vyskyt: telá mravcov, komárov, ós, vciel, zihl'ava, pot, moc
Vlastnosti: bezfarebná ~ ~ ~tipl'avého '.¼r,~~ ~.,
má leptavé úcinky, má redukcné úcinky
··t·
Pouz1 1e: ex I ny pnemyse - spracovanie oz1, po ravmars t vo - ...lo,.,z.exv
t t·I , . 1 . k ., t . , ova.>-,,1;'
................ . ._

Kyselina octová
Vzniká: pri octovom kvasení ovocnych stiav
VI ast nost .. , haiuca
1. ostro zapac . , ....
~U.V-~"'<(
..... ........ ... kvapa 1·ma, 1eptava,
, 8º70-na.
1 '.
ocot - konzervacne ucm ky
V , , ••

Poufüie: ~ \~".;?~··· priemysel, vyroba 1f0.$·_1:1?y , .. ....

Kyselina maslová
Vzniká: pri tuchnutí tukov 1
· n·~[:o,........,<l-,o , · ·
V1astnost1: ole1ov1ta zltkasta kvapalma .. ..t,¡:.-.,1
• . . , • , •
...................... zapachu f
a horkeJ chut,. Vo orme esteru
.
Je ,v
sucas 'V"'O.t.. (o.....
t'ou ........ ..... ... ... ..

Kyselina palmitová a stearová

Vlastnosti: biele pevné látky
Vyskyt: v tukoch a .R.! .~\-?~. vo forme esterov s glycerolom
Pouzitie: vyroba mydiel a inych prípravkov kozmetiky

Kyselina stavel'ová
Vyskyt: v st'avách rastlín (st'avel', rebarbora, spenát, kyslicka)
Vlastnosti: jedovatá krystalická látka, má leptavé úcinky
Poufüie: na cistenie skvr'n avo farbiarstve, v analytickej chémii

Kyselina benzoová
Vyskyt: v prírode vol'ná a i viazaná vo forme esterov (zivice, balzamy)
Vlastnosti: bezfarebná krystalická látka
•· · ......
Pouz1t1e: lv:J...,-z.e-trvat
.... ... ....................
c( . 1at
· ka v potravinars
• kom priemys1e, vychodiskova
' ' latka
' pri syntézach v
.... priemysle

Deriváty karboxylovych kyselín

l. Funkcné deriváty - vznikajú nahradením -H alebo -OH v karboxylovej skupine -COOH inym
atómom, alebo skupinou atómov
2. Substitucné deriváty- vznikajú nahradením 1 alebo viacerych atómov -H v uhl'ovodíkovom
ret'azci (mimo karboxylu) inymi atómami alebo skupinami atómov

,fo
Funkcné deriváty: R-C"'- -
O- H

Substitui:né deriváty: