Département de Chimie

SMC4 : Examen session normale ; juin 2021

Module M21 : Hydrocarbures et fonctions monovalentes (Durée 1h30mn)
Nom & Prénom :…………………………………………………………….
CNE :…………………………………………………….……………..........
N°Examen : ……………………………………………………………….. ..

NB : les deux exercices sont indépendants.

Exercice I
On donne les schémas réactionnels I et II suivant :

Schéma 1 Schéma 2

Et Br
Me EtONa CH3 CH CH CH3 NaOH / ∆
C C A B (maj) + C
H Solvant apolaire Solvant polaire
CH3 Br
H Et T° ambiante
D2 + D1 Br2 / CCl2

1°) Schéma 1
a) De quelle réaction s’agit-il? ………………………………………………………………………….
Justifier votre réponse :
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b) Donner les caractéristiques de la réaction.
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c) Détailler son mécanisme et préciser la structure et la configuration du produit obtenu A.
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2°) Schéma 2
a) Donner les structures des produits B, C, D1 et D2 en précisant les configurations absolues de D1 et D2.

1
B C

D1 D2

b) Détailler le mécanisme de formation du mélange D1+D2 à partir de C.

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3°) L’ozonolyse réductrice de B conduit à deux produit E et F. Ecrire l’équation de la réaction et donner
les structures des produits obtenus.
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4°) Les composés C et D1 sont utilisés dans la suite de réactions ci après :

1) BH3 ++
C G 2NaNH2 Hg 1) CH3MgBr
- D1 J K + L
2) H2O2,HO H2O 2) H3O
-
PhCO3H HO +
H /∆
H1 + H2 I1 + I2 N(min) + M(maj)

a) Donner les structures des produits G, H1, H2, I1, I2, J, K, L M et N.

G H1 H2

I1 I2 J

K L

2
M N

b) Détailler le mécanisme de la transformation K vers L.

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c) Détailler le mécanisme de la transformation L vers M +N.
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Exercice II

1°) Un composé A, de formule brute C10H10, optiquement actif, donne un précipité blanc avec le nitrate
d’argent ammoniacal (Ag(NH3)2)+

a) Quelle est la nature de A ? Ecrire l’équation de la b) Déduire la structure de A.

réaction.

2°) A réagit avec le bromure de méthyle magnésium (CH3MgBr) et donne le méthane et un produit B.
B est utilisé comme produit de départ dans le schéma réactionnel suivant :
Me
1) CH3CH2CH=O 2 H2 / Pd PCl3 AlCl3
B +
C D E F
2) H3O
Et
K2Cr2O7 Hg /Zn Br2
G H I
+ hν
H HCl
a) Trouver les structures des composés B, C, D, E, G, H et I.
3
B C

D E

G H

b) Détailler le mécanisme de E vers F

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c) Détailler le mécanisme de H vers I
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