Année Universitaire 2016-2017

Ait Melloul le 29/12/2016 Nom :………………………………………………….............. Note/20

Filière : SMC3 Prénom :………………………………………………………
Module: M15 Chimie Organique C.I.N: ………………..…..…N° d’examen:…..……………...
Générale Code APOGEE: ……….……………………….…………….
Responsable: Pr. N. EL AOUAD
Cheating won't get you anywhere in life. The key to getting ahead is getting started
Questions de cours:
Donner les définitions suivantes :
1. Un carbone asymétrique : …………………………………………………………………………...…………
…………………………………………………………………………………………………………………………..
2. Une molécule chirale : ………………………………………………………………………………..…………
……………………………………………………………………………………………………………….………….
3. Un mélange racémique:
………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………….……………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………….
4. Une réaction stéréospécifique
…………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………….
Exercice 1:
Donner les noms systématiques des composés suivants en précisant la configurations des carbones asymétriques:
Cl
O

Br

OH

1 2 3
OH
1……………………………………………………………………………………………………………………………………
2……………………………………………………………………………………………………………………………………
3………………………………………………………………………………………………………………………….………...
O
O

O
C6H5

Cl OH OH
5 6 7
5. .....................................................................................................................................................................................................
6. ……………………………….……………………………………………………….……………………….………………..
7. ……………………………………………………………………………………………………….……..….…..……………
1
 Année Universitaire 2016-2017
Exercice 2:
L’analyse élémentaire d’un composé organique de masse molaire 120 g/mole donne les pourcentages suivants :
50 % de carbone, 7,5 % d’hydrogène et 29,16 % du chlore.
1. Trouver la formule brute de ce composé :
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
2. Donner la représentation en projection dite aussi de Cram de chacun des isomères A, B, C et D suivants :
2.1. A est un cyclopentane de configuration absolue (1R, 2R)
2.2. B est un alcène de configuration (3S, 4S)
2.3. C est un alcool, conjugué avec une double liaison, de configuration (4R, (E))
2.4. D est une cétone en position 2.

Molécule A Molécule B Molécule C Molécule D

3.Représenter les projections de de Fischer de la molécule B de configuration (3S, 4S) et du diastéréoisomère E de

configuration (3S, 4R)

Molécule B Molécule E

2
 Année Universitaire 2016-2017
4. 5.1. Représenter les isomères C1 de configuration (4R, (Z)) et C2 de configuration (4S, (Z)) de la molécule C.

Molécule C1 Molécule C2
5.2. quelle est la relation stéréochimique qui existe entre elles: C1 et C2 d’une part et C et C2 d’autre part.
…………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………….………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………

Exercice 3:
1. La sérine HO-CH2-CH(NH2)-CO2H est un aminoacide naturel de configuration S. Dessiner sa représentation
de Fischer (figure 1)

Figure 1

2. Le remplacement du groupement OH par SH conduit à la cystéine de configuration R. Dessiner sa

représentation de Fischer (figure 2)

Figure 2
3
 Année Universitaire 2016-2017

Exercice 4:
I. Connaissant les pKa des acides suivants : Y-CH2-COOH

Acide 1 2 3 4 5 6 7 8
Y -NO2 -H -OH -F -CH3 -CH=CH2 -OCH3 -C6H5
pKa 1,70 4,7 3,83 2,66 4,90 4,35 3,48 4,31

1. Classer par ordre d’acidité décroissante les acides Y-CH2-COOH.

..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
2. Classer par ordre croissant d’effet –I, les groupements Y dans ces molécules.
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
II. Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante:

H2
H3CO CH2 H2C CH CH2 CH2 H3C C CH2

1 2 3 4
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
III. On considère la molécules 1-amino-1-methoxypropène (méthoxy est le groupement -OCH3)
1. Donner la formule brute et les deux isomères Z et E de la molécule
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………….……………………………………………………………………………………………
………………………………………….………………………………………………………………………………
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
2. Ecrire la ou les formes limites (mésomères) de la molécule.
……………………………………….…………………………………………………………………………………
………………………………………….….……………………………………………………………………………
…………………………………………..………………………………………………………………………………
……………………………………………...…………………………………………………………………………...
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................................................