第 33 章 羰基化合物：醛、酮---学习单 (三)-2020 郑吉添师编

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重点、难点： 醛和酮的物理性质、化学性质

1. 下表列了几种化学式量相近的不同类别有机物的沸点。从数据的对比，你能得出什么结论？
试解释原因。
结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2Cl CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH
名称 丁烷 氯乙烷 丙醛 丙酮 1-丙醇
相对分子质量 58 64.5 58 58 60
沸点/ ℃ -0.5 12.3 48.8 56.2 97.2

2. 写出丙醛与下列试剂反应的化学方程式。
(a) HCN

(b) Zn-Hg/ 浓 HCl

(c) CH3CH3MgI, H2O/ H+

(d) HOCH2CH2OH, H+

(e) Ag(NH3)2OH

(f) H2, Ni

(g) C6H5CHO, OH-，再受热脱水

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3. 写下苯乙酮在下列反应中得到的主要产物的结构简式。

化学反应 主要产物结构简式
(a) H2SO4
−COCH3 + HNO3 ？

(b)
−COCH3 + Cl2 (过量) ? + ?

(c)
−COCH3 + NaBH4 ?

(d)
−COCH3 + −MgBr + H2O ？

4. 由乙醛和乙炔组成的混合气体，经过测定后其中碳元素的质量百分比为 72 %，则混合气体中
氧元素的质量百分比为多少？

5. (a) 3 g 某醛和足量的托伦试剂反应，析出 43.2 g 银沉淀，下列哪个化合物可能是该醛？

A 丁醛 B 丙醛 C 乙醛 D 甲醛

(b) 写出该醛与托伦试剂反应的化学方程式。

6. (2011//11) 有机物 W 的简式是 C3H4O，相对分子量是 56。

(a) 计算 W 的分子式。 (1%)
(b) W 还原斐林试剂成氧化铜 (I)。W 必定含有什么官能团？ (1%)
(c) 0.1g W 在铂的存在下与 80 cm3 (STP) 氢气反应。
计算需要多少摩尔氢气与 1 摩尔 W 反应。确定 W 含有多少个π键。(3%)
(d) 画出 W 的结构式。(1%)

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统考题考向探究
我们学了醛和酮，表示在有机化学中已经掌握了很多重要的有机合成步骤与反应，统考题常常涉及
之前的有机物官能团，因此次章节以及羧酸和酯的考题趋向都是综合性考题为多。
但，值得注意的范围包括：醛和酮溶解度、沸点的解释、与 HCN 的反应、与醇的反应 (生成缩醛及
如何保护醛基)、与格氏试剂的反应、托伦试剂及斐林试剂的应用与现象、不同氧化剂、还原剂对醛
和酮的效应、醛和酮的碘仿与醇的碘仿反应的异同点、羟醛缩合反应。

(一) 选择题

1. (2003/31) 下列去哪些化合物会起碘仿反应？
① CH3COOH ② CH3CH2OH ③ C6H5CH2OH ④ CH3CH2COCH3

A ①② B ②③ C ②④ D ③④

2. (2003/33) 在乙醛与斐林试剂的反应中，下列哪些叙述是正确的？
① 乙醛是本反应的氧化剂。
② 斐林试剂中的铜被还原。
③ 乙酸是本反应的其中一个产物。

A ①② B ①③ C ②③ D ①②③

3. (2003/36) 已知：
10% NaOH
反应①：2 CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO
5℃
反应②：CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO + H2O
Δ
下列是反应①和反应②的类型，哪项最恰当？

反应① 反应②

A 取代 消去

B 加成 消去

C 还原 还原

D 加成 还原

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4. (2004/34) 有机物 P (C5H8O2) 与氢氰酸反应后可得一化合物 C6H9O2N。P 发生碘仿反应，也与
托伦试剂产生银镜，且可被还原成戊烷。P 是何物？

A CH3COCH2CH2CH2CHO B CH3COCH2CH2COCH3
C CH3CH2COCH2CHO D CH3COCH2CH2CHO

5. (2005/20) 下列哪种化合物的水溶液的 pH 值小于 7？

CH3
OH
A B OH

C CH3CH2NH2 D CH3CHO

6. (2008/33) 下列哪些组合能用碘的氢钠化钠溶液来鉴别？

A CH3OH 和 CH3CH2CHO B CH3CHO 和 CH3COCH3

C CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 D CH3CH2OH 和 CH3CH2CH(OH)CH3

7. (2008/39) 下列哪组化合物能用 Ag(NH3)2+ 溶液来鉴别？

A OH 和 B CH2=CHCl 和 CH3COCH3
C HCOOCH2CH3 和 CH3COOCH3 D CH3C≡CCH3 和 CH3CH=CHCH3

8. (2008/40) 下列哪些反应的化学方程式是正确的？
LiAlH4
① CH3COCH3 CH3CH2CH3
浓 NaOH
② 2 HCHO HCOONa + CH3OH
H2O
③ CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr
④ 2 CH3CHO 10% NaOH CH3CH(OH)CH2CHO
5℃

A ①③ B ②④ C ③④ D ①②③

9. (2010/39) 下列哪一种试剂可用来区分乙醛和其他的醛？

A 斐林试剂 B 托伦试剂
C 碱性碘溶液 D 酸性高锰酸钾溶液

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10. (2011/35) 下列哪些化合物与碘及氢氧化钠水溶液共热时会产生黄色的沉淀物？
① CH3CH2OH ② CH3CH2CHO ③ C6H5COCH3 ④ CH3CH(OH)CH2CH3

A ①②③ B ①②④ C ①③④ D ②③④

11. (2012/39) 下列哪对化合物不能以碘和氢氧化钠溶液鉴别？

A CH3CH2COCH3 和 CH3CH2CHO
B CH3CH(OH)CH2CH3 和 CH3C(CH3)(OH)CH3
C C6H5COCH3 和 C6H5−OOCCH3
D CH3CH2−O−CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH2OH

12. (2013/36) 有机化合物 X 具有下列性质：

① 它能进行碘仿反应。 ② 它易使 KMnO4 / H+ 褪色。 ③ 它与托伦试剂没有反应。
下列哪项是 X？

A CH3CHO B CH3CH2OH
C CH3COCH3 D CH3CH2CHO
CH3
13. (2013/37) 下列哪一项反应最适合用来合成 ?
CH3−C−OH

CH3
CO2 H+
A. CH3CH2CH2MgBr
乙醚
乙醚 H+
B. CH3CH2MgBr + CH3−O−CH3
O

C. CH3MgBr + CH3-C-CH3 乙醚 H+
O

D. CH3CH2MgBr + CH3-C-CH3 乙醚 H+

I2, NaOH
14. (2014/32) X 黄色沉淀
过量

下列哪一个化合物不可能是 X？

A 2-丁醇 B 2-戊酮 C 苯乙酮 D 丙醛

15. 下列有关 CH3COCH2CH3 的说法，哪些是正确的？

① 它能由氧化 1-丁醇而制成。 ② 它能由氧化 2-丁醇而制成。
③ 它与氰化氢反应产生加成反应物。 ④ 它能被高锰酸钾 (VII) 溶液氧化成丁酸。

A ①② B ①③ C ②③ D ②④

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16. (2015/36) 从右图所示的维他命 C 的结构式可推论以下哪几项？
① 它溶解于水。
② 它使溴水褪色。
③ 它与斐林试剂生成沉淀。

A ① B ①② C ②③ D ①②③

17. (2016/37) 右图显示乙醛的结构式。下列能发生化学反应的配对中，哪项正确？

I II III IV
A 加成反应 氧化反应 卤仿反应 羟醛缩合反应
B 加成反应 还原反应 羟醛缩合反应 碘仿反应
C 取代反应 还原反应 羟醛缩合反应 碘仿反应
D 取代反应 氧化反应 卤仿反应 羟醛缩合反应

(二) 作答题 (将答案写在单线纸上。)

1. (2003//6) 右图所示是标上 A、B、

试剂 观察 化合物
C 及 D 标签的四种化合物的样本：
氯化铁 (III) 溶液 显示紫色 ①
溴的四氯化碳溶液 溶液褪色 ②
A: C6H5OH
B: CH3CH2CH2OH 碘的氢氧化钠溶液 加温后，黄色沉淀 ③
C: CH3CH=CHCH3 酸化的重铬酸钾溶液 加热后得到丙酸 ④
D: CH3CH2CH(OH)CH3
以对应的英文字母回答以上的化合物①、②、③及④。 (4%)

2. 化合物 A 的相对分子质量是 54，元素的组成是 C= 88.9 %及 H= 11.1 %。此化合物具有下列特质：

① 将它加入硝酸银的氨溶液中，有沉淀 B 生成。
② 它可和溴反应。每分子 A 可消耗 2 个溴分子而生成化合物 C。
③ 它可进行氢化。若容许它按比率 1:1 与 H2 反应，可生成化合物 D。
④ 它通入含硫酸及硫酸汞的溶液中，生成化合物 E。E 与托伦试剂混合，银镜反应不发生。

(a) 试求化合物 A 的分子式。 (4%)

(b) 根据所给性质推断出 A、B、C、D、E 的结构简式。 (5%)
(c) 写出 A 与 Br2 反应的化学方程式。 (1%)
(d) 沉淀 B 什么颜色？ (1%)
(e) 写出 E 与另一个能与托伦试剂反应的同分异构体的结构简式。 (1%)

3. (2003//12(a)) 试分别写出两个化学方程式以显示下列转化过程。 (4%)

丙炔  丙酮  丙烷

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4. (2004//11) 试写出下列各反应的主要有机产物 (①至⑥) 的结构简式： (6%)

(a) HCHO 浓 NaOH ①+②

10% NaOH Δ
(b) CH3CHO ③
I2 + NaOH (aq)
(c) CH3CH2COCH3 ④+⑤
醚 H2O/ H+
(d) CH3COCH3 + CH3MgBr ⑥

5. (2004//12) 取某有机化合物 A (含碳、氢、氧) 1.5 g，在 1 atm、127℃ 时，使其完全汽化得到

体积 820 cm3。又 2 g 的 A 完全燃烧时，产生二氧化碳 4.40 g 及水蒸气 2.40 g。
化合物 A 与浓氢碘酸共热起反应得混合烃卤代物 B 和 C。其中 B 含碘元素 89.4 %。
化合物 C 与氢氧化钠溶液共热回流产生有机物 D。D 能起碘仿反应。
化合物 A 得同分异构体 E 得蒸气在铜的催化下，被氧化得中性液体 F。F 能起银镜反应。
(a) 试求
① 化合物 A 的分子量。 (2%)
② 化合物 A 的分子式。 (3%)
③ 化合物 B 的结构简式。 (2%)
(b) 写出
① 化合物 A 与浓氢碘酸的化学反应方程式。 (2%)
② 化合物 D 的结构简式。 (1%)
③ E 的结构简式，并阐明你的理由。 (2%)

6. (2006//11a) 有机溴化物 C2H4Br2 有两个同分异构物。

(a) 写出两个同分异构物的结构简式及 IUPAC 名称。 (2%)
(b) 上述的两个同分异构物与氢氧化钠水溶液共热起反应产生不同的产物。
① 试写出此两个同分异构物的产物的结构简式及 IUPAC 名称。
② 试叙述一个化学反应可以用来鉴别 (b) 的产物，因此可以鉴别 C2H4Br2 的两个同分异构
物。只需写出所用试剂及观察的现象，不需写化学方程式。 (2%)

7. (2012//11)
(a) 以下的四个化合物可以由简单的化学试验来区分。
A：CH3CH2CH2CH2OH B：CH3CH2CH2CHO
C：CH3CH2CH=CH2 D：CH3CH2COCH3
写出所用的试剂，可以将 A 至 D 从其他三个化合物区别，并描述所观察到的现象。 (4%)

(b) (i) 右图显示丁香酚的结构简式。它是一种含有许多香料的重要化合物，如肉桂和丁香。

解释丁香酚为什么不溶于水。 (1%)
(ii) 画出丁香酚与下列每个试剂反应所产生的有机物结构。 (3%)
① 碱性冷稀高锰酸钾溶液
② 金属钠
③ 溴水

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8. (2013//6) 试写出下列 (a)、(b)、(c)、(d) 所代表化合物的结构简式及系统命名法的名称。 (4%)

9. (2014//11) 试写出下列各反应的主要有机物①至⑥的结构简式：

H2SO4/HgSO4
(a) CH3CH2C≡CH + H2O ① (1%)

(b) C6H5CHO ②+③ (1%)

浓 NaOH
Na
(c) CH2I ④ (1%)
Δ

(d) CH3COCH3 ⑤+⑥ (1%)

I2, NaOH

10. (2015//11a) 已知下列有机物 A-F 的结构简式：

A O D O
C−H −CH2CCH2CH3

B O E
CH3CH2 −C−H −CH3

C O F CH3
H2N−CH2CHC−OH CH3CCH3
CH3 OH
试以 A-F 字母回答下列问题：
(a) 哪些有机物可与格氏试剂反应生成醇？ (1%)
(b) 哪些有机物可与托伦试剂发生反应？ (1%)

11. (2015//11b) 分子式为 C3H8O 的有机物 A 拥有两个同分异构体，它们都能与酸性高锰酸钾溶液反应生

成有机物 B 和 C。但是，只有 B 能与斐林试剂有反应而 C 则与斐林试剂没有反应。
(a) 画出有机物 A 两个同分异构体的结构简式，并以 IUPAC 名称命名之。 (2%)
(b) 画出有机物 B 和 C 的结构简式，并以 IUPAC 名称命名之。 (2%)
(c) 写出以上三个化学反应的方程式。 (3%)

12. (2010//11c) 试分别两个化学方程式表示下列的转化过程。

在各反应方程式中，必须列明反应所需的条件及药品。 (4%)
乙酰氯  乙醛  3-羟基丁醛