A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.

Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]

http://dx.doi.org/10.1070/RCR4751?locatt=label:RUSSIAN

­áÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÇ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ: ÔÒÑÔÑÃÞ ÒÑÎÖÚÇÐËâ,

ÏÇÕÑÆÞ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ, ÑÃÎÂÔÕË ÒÓËÏÇÐÇÐËâ
¡.¡.¬ÑÍÑÓËÐÂ,a* ¦.³.±ÓËØÑÉÆÇÐÍÑ,a* ¤.¢.³ÖØÑÓÖÍÑÄ,a, b A.V.Sapelkin,b ª.À.¤ÑÓâÚÇÄ a

a ³ÂÓÂÕÑÄÔÍËÌ ÅÑÔÖÆÂÓÔÕÄÇÐÐÞÌ ÖÐËÄÇÓÔËÕÇÕ ËÏÇÐË ¯.¤.¹ÇÓÐÞÛÇÄÔÍÑÅÑ

²ÑÔÔËâ, 410012 ³ÂÓÂÕÑÄ, ÖÎ. ¡ÔÕÓÂØÂÐÔÍÂâ, 83
b Queen Mary University of London

Mile End Road, London, E1 4NS, United Kingdom

­áÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÇ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ì ÐÑÄÞÌ ÍÎÂÔÔ ×ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞØ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ. £ÑÊÓÂÔÕÂáÜËÌ

ËÐÕÇÓÇÔ Í ÆÂÐÐÞÏ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÂÏ ÔÄâÊÂÐ Ô ÒÓÑÔÕÞÏË ÔÒÑÔÑÃÂÏË ËØ ÔËÐÕÇÊÂ, ÃÑÎßÛËÏ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊËÇÏ ÆÑÔÕÖÒÐÞØ
ËÔØÑÆÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ, ÐÇÕÑÍÔËÚÐÑÌ ÒÓËÓÑÆÑÌ, ×ÑÕÑÔÕÂÃËÎßÐÑÔÕßá,  ÕÂÍÉÇ ÒÓÑÔÕÑÌ ÏÑÆË×ËÍÂÙËÇÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË
ÆÎâ ÆÂÎßÐÇÌÛÇÅÑ ÒÓËÏÇÐÇÐËâ. ¢ÎÂÅÑÆÂÓâ ÐËÊÍÑÌ ÙËÕÑÕÑÍÔËÚÐÑÔÕË Ë ÐÂÔÕÓÂËÄÂÇÏÞÏ ÑÒÕËÚÇÔÍËÏ ÔÄÑÌÔÕÄÂÏ
ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ËÔÒÑÎßÊÖáÕÔâ Ä ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÑÃÎÂÔÕâØ ÃËÑÎÑÅËË Ë ÏÇÆËÙËÐÞ. ±ÓË àÕÑÏ Ä ÐÂÔÕÑâÜÇÇ
ÄÓÇÏâ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÑÅÓÂÐËÚÇÐÑ ÑÕÔÖÕÔÕÄËÇÏ ÒÑÐËÏÂÐËâ ×ÖÐÆÂÏÇÐÕÂÎßÐÑÌ ÄÊÂËÏÑÔÄâÊË
ÏÇÉÆÖ ËØ ÔÕÓÖÍÕÖÓÑÌ Ë ÔÄÑÌÔÕÄÂÏË. °ÃÊÑÓ ÒÑÔÄâÜÇÐ ÑÔÐÑÄÐÞÏ ÕÇÐÆÇÐÙËâÏ Ä ÔËÐÕÇÊÇ, ËÊÖÚÇÐËË ÔÕÓÑÇÐËâ, ÔÑÔÕÂÄ Ë
ÔÄÑÌÔÕÄ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ,  ÕÂÍÉÇ ËØ ÒÓËÏÇÐÇÐËá Ä ÃËÑÏÇÆËÙËÐÔÍËØ ÙÇÎâØ.
¢ËÃÎËÑÅÓÂ×Ëâ ì 112 ÔÔÞÎÑÍ.

°ÅÎÂÄÎÇÐËÇ
I. £ÄÇÆÇÐËÇ 1157
II. ³ÒÑÔÑÃÞ ÔËÐÕÇÊÂ 1158
III. ªÔÔÎÇÆÑÄÂÐËÇ ÔÄÑÌÔÕÄ 1161
IV. ±ÓËÏÇÐÇÐËÇ Ä ÃËÑÎÑÅËË Ë ÏÇÆËÙËÐÇ 1165
V. ©ÂÍÎáÚÇÐËÇ 1169

¡.¡.¬ÑÍÑÓËР(A.A.Kokorina). ®ÎÂÆÛËÌ ÐÂÖÚÐÞÌ ÔÑÕÓÖÆÐËÍ
³¤µ.
E-mail: alina.gvozdyuk@gmail.com
°ÃÎÂÔÕß ÐÂÖÚÐÞØ ËÐÕÇÓÇÔÑÄ: ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ,
ÂÐÂÎËÕËÚÇÔÍÂâ ØËÏËâ, ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍÂâ ØËÏËâ.
¦.³.±ÓËØÑÉÆÇÐÍÑ (E.S.Prikhozhdenko). ®ÎÂÆÛËÌ ÐÂÖÚÐÞÌ
ÔÑÕÓÖÆÐËÍ ³¤µ.
E-mail: prikhozhdenkoes@gmail.com
°ÃÎÂÔÕß ÐÂÖÚÐÞØ ËÐÕÇÓÇÔÑÄ: ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÕÇÓÂÐÑÔÕËÍÂ, ÏËÍÓÑ-
ÍÂÒÔÖÎÞ, ÍÑÏÃËÐÂÙËÑÐÐÑÇ ÓÂÔÔÇâÐËÇ.
¤.¢.³ÖØÑÓÖÍÑÄ (G.B.Sukhorukov). ¬ÂÐÆËÆÂÕ ×ËÊËÍÑ-ÏÂÕÇÏÂÕËÚÇ-
ÔÍËØ ÐÂÖÍ, ÒÓÑ×ÇÔÔÑÓ ³¤µ, Queen Mary University of London.
E-mail: g.sukhorukov@qmul.ac.uk
°ÃÎÂÔÕß ÐÂÖÚÐÞØ ËÐÕÇÓÇÔÑÄ: ÕÇÓÂÐÑÔÕËÍÂ, ÏËÍÓÑÍÂÒÔÖÎÞ, ÂÆÓÇÔ-
ÐÂâ ÆÑÔÕÂÄÍÂ ÎÇÍÂÓÔÕÄ, ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËâ.
A.V.Sapelkin. Senior Lecturer of Queen Mary University of London.
¦-mail: a.sapelkin@qmul.ac.uk
°ÃÎÂÔÕß ÐÂÖÚÐÞØ ËÐÕÇÓÇÔÑÄ: ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ×ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ,
ÍÑÏÃËÐÂÙËÑÐÐÑÇ ÓÂÔÔÇâÐËÇ, ÍÄÂÐÕÑÄÞÇ ÕÑÚÍË.
ª.À.¤ÑÓâÚÇÄ (I.Yu.Goryacheva). ¥ÑÍÕÑÓ ØËÏËÚÇÔÍËØ ÐÂÖÍ,
ÒÓÑ×ÇÔÔÑÓ ³¤µ.
E-mail: goryachevaiy@mail.ru
°ÃÎÂÔÕß ÐÂÖÚÐÞØ ËÐÕÇÓÇÔÑÄ: ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÍÄÂÐÕÑÄÞÇ ÕÑÚÍË,
ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ.
I. £ÄÇÆÇÐËÇ
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎÞ, ÑÃÎÂÆÂáÜËÇ ÛËÓÑÍËÏ ÔÒÇÍÕ-
ÓÑÏ ÖÐËÍÂÎßÐÞØ ÔÄÑÌÔÕÄ, ÆÂÄÐÑ ÒÓËÄÎÇÍÂáÕ ÄÐËÏÂÐËÇ ÐÂÖÚ-
ÐÑÅÑ ÔÑÑÃÜÇÔÕÄÂ. £Ñ ÏÐÑÅÑÏ àÕÑ ÑÃÖÔÎÑÄÎÇÐÑ ÛËÓÑÍËÏË
ÒÇÓÔÒÇÍÕËÄÂÏË ÒÓËÏÇÐÇÐËâ ÆÂÐÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ Ä ÓÂÊÎËÚÐÞØ
ÑÃÎÂÔÕâØ, ÑÔÑÃÇÐÐÑ Ä ÃËÑÎÑÅËË Ë ÏÇÆËÙËÐÇ. ¢ÎÂÅÑÆÂÓâ ÔÑÄÓÇ-
ÏÇÐÐÞÏ ÕÇØÐËÚÇÔÍËÏ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕâÏ, ÃÞÎË ÔÑÊÆÂÐÞ ×ÑÓÏÞ
ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ, ÑÃÎÂÆÂáÜËÇ ÓÂÊÎËÚÐÞÏË
ÔÄÑÌÔÕÄÂÏË. µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎÞ ÆÑÎÅÑÇ ÄÓÇÏâ
ÃÞÎË ÒÓÇÆÔÕÂÄÎÇÐÞ ÐÂÐÑÂÎÏÂÊÂÏË, ×ÖÎÎÇÓÇÐÂÏË Ë ÖÅÎÇÓÑÆ-
ÐÞÏË ÐÂÐÑÕÓÖÃÍÂÏË.1, 2
¶ÖÎÎÇÓÇÐÞ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâáÕ ÔÑÃÑÌ ÄÞÒÖÍÎÞÇ ÏÐÑÅÑÅÓÂÐ-
ÐËÍË, ÔÑÔÕÑâÜËÇ ËÊ ÚÇÕÐÑÅÑ ÚËÔΠÕÓÇØÍÑÑÓÆËÐËÓÑÄÂÐÐÞØ
ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ. ´ÄÇÓÆÞÇ ×ÖÎÎÇÓÇÐÞ ÑÃÎÂÆÂáÕ ÒÑÎÖÒÓÑ-
ÄÑÆÐËÍÑÄÞÏË ÔÄÑÌÔÕÄÂÏË, ÏÑÅÖÕ ÒÓËÏÇÐâÕßÔâ Ä ËÔÔÎÇÆÑÄÂ-
ÐËË ÔÄÇÓØÒÓÑÄÑÆÐËÍÑÄ, ÕÂÍÉÇ ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÞ ÆÎâ
ÄÐÇÆÓÇÐËâ ÑÒÓÇÆÇÎÇÐÐÞØ ËÑÐÑÄ ÏÇÕÂÎÎÑÄ, ÕÂÍËØ ÍÂÍ Gd3+,
ÚÕÑ ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÒÑÎÖÚÇÐËá ÍÑÐÕÓÂÔÕËÓÖáÜËØ ÂÅÇÐÕÑÄ ÆÎâ
ÏÂÅÐËÕÐÑÅÑ ÓÇÊÑÐÂÐÔÂ,  ÕÂÍÉÇ âÆÇÓÐÑÌ ÏÇÆËÙËÐÞ.3 ±ÑÄÇÓØ-
ÐÑÔÕÐÑ-×ÖÐÍÙËÑÐÂÎËÊËÓÑÄÂÐÐÞÇ ×ÖÎÎÇÓÇÐÞ ËÔÒÑÎßÊÖáÕÔâ Ä
ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÐÑÔËÕÇÎÇÌ ÎÇÍÂÓÔÕÄÇÐÐÞØ ÔÓÇÆÔÕÄ, ÒÓË àÕÑÏ ÑÃÇÔ-
ÒÇÚËÄÂÇÕÔâ ÆÑÔÕÂÄÍÂ ÎÇÍÂÓÔÕÄÇÐÐÞØ ÔÓÇÆÔÕÄ ÍÑÐÕÓÑÎËÓÖÇ-

¥ÂÕ ÒÑÔÕÖÒÎÇÐËâ 4 ÏÂâ 2017 Å. * ¡ÄÕÑÓÞ ÄÐÇÔÎË ÑÆËÐÂÍÑÄÞÌ ÄÍÎÂÆ Ä ÐÂÒËÔÂÐËÇ ÑÃÊÑÓÂ.

# 2017 äµÔÒÇØË ØËÏËËã

 A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
1158 Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
ÏÞÏ ÔÒÑÔÑÃÑÏ, ÚÕÑ ÔÒÑÔÑÃÔÕÄÖÇÕ ÒÑÄÞÛÇÐËá à××ÇÍÕËÄÐÑÔÕË
ÎÇÚÇÐËâ.4
¯ÂÐÑÂÎÏÂÊÞ ì àÕÑ ÍÎÂÔÔ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ Ô
ÓâÆÑÏ ÐÇÑÃÞÚÐÞØ ØËÏËÚÇÔÍËØ, ÑÒÕËÚÇÔÍËØ Ë ÏÇØÂÐËÚÇÔÍËØ
ÔÄÑÌÔÕÄ. °ÐË ËÏÇáÕ ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇÔÍÖá ÓÇÛÇÕÍÖ ÕËÒÂ ÂÎÏÂÊÂ Ô
ÏÐÑÉÇÔÕÄÑÏ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÞØ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ.5 ¯ÂÐÑÂÎÏÂÊÞ ÑÃÎÂ-
ÆÂáÕ âÓÍÑÌ ×ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËÇÌ, ×ÑÕÑÔÕÂÃËÎßÐÞ 6 Ë ÃËÑ-
ÔÑÄÏÇÔÕËÏÞ, ÄÔÎÇÆÔÕÄËÇ ÚÇÅÑ ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÞ Ä
ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÃËÑÏÇÕÑÍ.7, 8
±ÑÏËÏÑ ×ÖÎÎÇÓÇÐÑÄ, ÔÑÔÕÑâÜËØ ËÊ sp2-ÅËÃÓËÆËÊÑÄÂÐÐÞØ
ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆ ÊÂÍÓÞÕÑÌ Ô×ÇÓËÚÇÔÍÑÌ ÑÃÑÎÑÚÍË, sp2-ÂÕÑÏÞ
ÖÅÎÇÓÑÆ ÏÑÅÖÕ ÑÃÓÂÊÑÄÞÄÂÕß ÑÆÐÖ ËÎË ÐÇÔÍÑÎßÍÑ ÍÑÂÍ-
ÔËÂÎßÐÞØ ÕÓÖÃÑÍ, ÔÑÔÕÑâÜËØ ËÊ ÔÄÇÓÐÖÕÞØ ÅÓÂ×ËÕÑÄÞØ
ÎËÔÕÑÄ; ÑÐË ÐÂÊÞÄÂáÕÔâ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÏË ÐÂÐÑÕÓÖÃÍÂÏË
(µ¯´). ´ÂÍËÇ ÕÓÖÃÍË ÑÃÎÂÆÂáÕ ÏÐÑÉÇÔÕÄÑÏ ÒÑÎÇÊÐÞØ
ÔÄÑÌÔÕÄ (àÎÇÍÕÓÑÒÓÑÄÑÆÐÑÔÕß, àÏËÔÔËÑÐÐÞÇ ÔÄÑÌÔÕÄÂ), ÊÂ
ÔÚÇÕ ÍÑÕÑÓÞØ ÑÐË ÐÂÛÎË ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ Ä ÃËÑÏÇÆËÙËÐÔÍÑÌ
ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËË Ë ÕÇÓÂÒËË.9, 10 °ÐË ÏÑÅÖÕ ÒÓËÏÇÐâÕßÔâ Ä ÍÂÚÇÔÕ-
ÄÇ ÐÑÔËÕÇÎÇÌ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ, ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÕßÔâ ÒÓË ÔÑÊÆÂÐËË
ÍÑÏÒÑÊËÕÐÞØ ÔÕÓÖÍÕÖÓ, Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ àÎÇÏÇÐÕÑÄ ÏËÍÓÑàÎÇÍÕÓÑ-
ÐËÍË 11 Ë ÍÂÍ ÒÇÓÇÐÑÔÚËÍË ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ.12
£ ÐÂÔÕÑâÜÇÇ ÄÓÇÏâ ËÐÕÇÓÇÔ ÄÞÊÞÄÂÇÕ ÐÑÄÂâ ×ÑÓÏ ÖÅÎÇ-
ÓÑÆÐÞØ ÑÃÝÇÍÕÑÄ ì ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ (µ¯¹).
£ ÑÕÎËÚËÇ ÑÕ ÒÇÓÇÚËÔÎÇÐÐÞØ ÄÞÛÇ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂ-
ÎÑÄ, ËÏÇáÜËØ ÄÞÔÑÍÑÖÒÑÓâÆÑÚÇÐÐÑÇ ÔÕÓÑÇÐËÇ, µ¯¹ ÒÓÇÆ-
ÔÕÂÄÎâáÕ ÔÑÃÑÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÞ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÆÇ×ÇÍÕÞ Ë
ÐÇÑÆÐÑÓÑÆÐÑÔÕË, ÄÑ ÏÐÑÅÑÏ ÑÒÓÇÆÇÎâáÜËÇ ËØ ÔÄÑÌÔÕÄÂ.
¬ ÐÂÔÕÑâÜÇÏÖ ÏÑÏÇÐÕÖ ÐÂÖÚÐÞÏ ÔÑÑÃÜÇÔÕÄÑÏ ÇÜÇ ÐÇ ÄÞÓÂ-
ÃÑÕÂÐÑ ÇÆËÐÑÅÑ ÏÐÇÐËâ Ñ ÔÕÓÑÇÐËË Ë ÔÄÑÌÔÕÄÂØ µ¯¹. ±ÓÇÆ-
ÒÑÎÂÅÂÇÕÔâ, ÚÕÑ ÆÂÐÐÞÇ ÐÂÐÑÑÃÝÇÍÕÞ ÐÇ ËÏÇáÕ ÑÒÓÇÆÇÎÇÐÐÑÌ
×ÑÓÏÞ,  ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâáÕ ÔÑÃÑÌ ÐÂÐÑ×ÓÂÅÏÇÐÕÞ ÅÓÂ×ÇÐÂ,
ÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ, ÒÑÏËÏÑ ÅÇÍÔÂÅÑÐÂÎßÐÞØ ×ÓÂÅÏÇÐÕÑÄ, ÆÇ×ÇÍÕ-
ÐÞÇ ÑÃÎÂÔÕË, ÄÎËâáÜËÇ Ð ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÇ ÔÄÑÌÔÕÄÂ
µ¯¹.13 ªÊ-Ê ÑÕÔÖÕÔÕÄËâ ÚÇÕÍÑÌ ×ÑÓÏÞ µ¯¹ ÑÃÎÂÆÂáÕ
ÓÂÊÄËÕÑÌ ÆÇ×ÇÍÕÐÑÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕßá, ÍÑÕÑÓÂâ ÕÂÍÉÇ ÒÑÓÑÉ-
ÆÂÇÕ ËÐÕÇÓÇÔÐÞÇ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÇ ÔÄÑÌÔÕÄÂ.14
µÐËÍÂÎßÐÞÇ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÇ ÔÄÑÌÔÕÄÂ Ë ÒÓÑÔÕÑÕ ÏÇÕÑ-
ÆÑÄ ÒÑÎÖÚÇÐËâ µ¯¹ ÑÕÍÓÞÄÂáÕ ÛËÓÑÍËÇ ÒÇÓÔÒÇÍÕËÄÞ ËØ
ÒÑÕÇÐÙËÂÎßÐÑÅÑ ÒÓËÏÇÐÇÐËâ. ²ÂÔÕÇÕ ÍÑÎËÚÇÔÕÄÑ ÒÖÃÎËÍÂÙËÌ
Ñ ÏÇÕÑÆÂØ ÔËÐÕÇÊÂ, ËÊÖÚÇÐËË ØÂÓÂÍÕÇÓËÔÕËÍ Ë ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕ-
ÐÞØ ÔÄÑÌÔÕÄÂØ µ¯¹,  ÕÂÍÉÇ Ñà ËØ ÒÓËÏÇÐÇÐËË Ä ÃËÑÏÇÆË-
ÙËÐÔÍÑÌ Ô×ÇÓÇ ÆÎâ ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËË ÍÎÇÕÑÍ Ë ÕÍÂÐÇÌ, Ä ÕÑÏ ÚËÔÎÇ
in vivo.15 ë 17
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÃÞÎË ÔÎÖÚÂÌÐÑ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÞ Ä
ÒÓÑÙÇÔÔÇ ÑÚËÔÕÍË ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÕÓÖÃÑÍ, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ÏÇÕÑ-
ÆÑÏ ÆÖÅÑÄÑÅÑ ÓÂÊÓâÆÂ. £ÑÊÐËÍÐÑÄÇÐËÇ ËÐÕÇÓÇÔÂ Í µ¯¹
ÑÃÖÔÎÑÄÎÇÐÑ ÏÐÑÅËÏË ×ÂÍÕÑÓÂÏË: ÏÂÎÞÏ ÓÂÊÏÇÓÑÏ ÚÂÔÕËÙ,
ÑÕÔÖÕÔÕÄËÇÏ ÐÇÑÃØÑÆËÏÑÔÕË ÏÑÆË×ËÍÂÙËË ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË,
ÑÕÔÖÕÔÕÄËÇÏ ÕÓÖÆÑÇÏÍËØ Ë ÆÑÓÑÅÑÔÕÑâÜËØ àÕÂÒÑÄ ÔËÐÕÇÊÂ,
ÐÂÎËÚËÇÏ ÛËÓÑÍÑÅÑ ÔÒÇÍÕÓÂ ËÔØÑÆÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ, ÑÕÔÖÕ-
ÔÕÄËÇÏ ÕÑÍÔËÚÐÞØ ÍÑÏÒÑÐÇÐÕÑÄ, ÒÓÑÔÕÑÕÑÌ ÃËÑÍÑÐÝáÅÂ-
ÙËË.18 µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÞ
ÍÂÍ Ä ÒÑÎâÓÐÞØ, ÕÂÍ Ë Ä ÐÇÒÑÎâÓÐÞØ ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâØ ËÊ-ÊÂ
ÒÓËÔÖÕÔÕÄËâ РÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÚÂÔÕËÙ ÍÂÍ ÅËÆÓÑ×ËÎßÐÞØ, ÕÂÍ Ë
ÅËÆÓÑ×ÑÃÐÞØ ÅÓÖÒÒ.19
¦ÜÇ ÑÆÐËÏ ÄÂÉÐÞÏ ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄÑÏ µ¯¹ âÄÎâÇÕÔâ ÄÑÊ-
ÏÑÉÐÑÔÕß ËØ ÔËÐÕÇÊÂ Ä ÍÓÖÒÐÑÏ ÏÂÔÛÕÂÃÇ ËÊ ÏÐÑÉÇÔÕÄÂ
ËÔÕÑÚÐËÍÑÄ ÒÑÔÓÇÆÔÕÄÑÏ ÛËÓÑÍÑÅÑ ÓâÆ ÒÓÑÙÇÔÔÑÄ (ÚÂÔÕÑ Ô
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÑÆÐÑÔÕÂÆËÌÐÑÅÑ ÏÇÕÑÆ ÔËÐÕÇÊÂ Ë ËÊ ÃËÑÎÑ-
ÅËÚÇÔÍËØ ÑÕØÑÆÑÄ) ì ÑÕ ÅÑÓÇÐËâ ÔÄÇÚË Ë ÒÓÑÙÇÔÔÑÄ ÆÇÅËÆÓÂ-
ÕÂÙËË in situ ÆÑ ÏÇÕÑÆÑÄ ÎÂÊÇÓÐÑÌ ÂÃÎâÙËË.20 ë 22
°ÔÑÃÇÐÐÑÔÕßá ×ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË (¶­) µ¯¹ âÄÎâÇÕÔâ
ÊÂÄËÔËÏÑÔÕß ÔÒÇÍÕÓ ¶­ ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ. µÅÎÇ-
ÓÑÆÐÞÏ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÂÏ ÕÂÍÉÇ ÔÄÑÌÔÕÄÇÐÐÞ ×ÑÕÑËÐÆÖÙËÓÑ-
ÄÂÐÐÞÌ ÒÇÓÇÐÑÔ àÎÇÍÕÓÑÐÂ, ØÇÏËÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ Ë àÎÇÍÕÓÑ-
ØÇÏËÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ.18 £ÔÇ àÕË ÔÄÑÌÔÕÄ ÆÇÎÂáÕ µ¯¹ ÏÐÑ-
ÅÑÑÃÇÜÂáÜËÏË ÍÂÐÆËÆÂÕÂÏË ÆÎâ ÐÑÄÑÅÑ ÒÑÍÑÎÇÐËâ ÎáÏË-
ÐÇÔÙÇÐÕÐÞØ ÃËÑÔÇÐÔÑÓÑÄ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÞ
Ä ÐÂÐÑÃËÑÕÇØÐÑÎÑÅËâØ Ë ÃËÑÎÑÅËÚÇÔÍËØ ÐÂÖÍÂØ.23 ë 25 ´ÂÍËÏ
ÑÃÓÂÊÑÏ, µ¯¹ ÒÓËÄÎÇÍÂÕÇÎßÐÞ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÂÎßÕÇÓÐÂÕËÄÞ
ÛËÓÑÍÑ ËÊÖÚÇÐÐÞÏ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÏ ÏÂÕÇÓËÂÎÂÏ äÔÕÂÓÛÇÅÑ
ÒÑÍÑÎÇÐËâã, ÕÂÍËÏ ÍÂÍ ×ÖÎÎÇÓÇÐÞ, ÐÂÐÑÕÓÖÃÍË, ÐÂÐÑÂÎÏÂÊÞ
Ë ÅÓÂ×ÇÐ.
³ÕÓÖÍÕÖÓÐÞÌ ÂÐÂÎËÊ ÒÑÍÂÊÞÄÂÇÕ ÔØÑÆÔÕÄÑ ÔÕÓÑÇÐËâ
µ¯¹, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ÓÂÊÎËÚÐÞÏË ÏÇÕÑÆÂÏË ËÊ ÏÐÑÉÇÔÕÄÂ
ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ.26 µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÔÑÆÇÓÉÂÕ ÃÑÎßÛÑÇ
ÚËÔÎÑ ÖÅÎÇÓÑÆ-ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÔÄâÊÇÌ ÅÓÂ×ÇÐÑÄÑÅÑ ÕËÒÂ Ô sp2-
ÅËÃÓËÆÐÞÏË ÑÓÃËÕÂÎâÏË ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ,14  ÕÂÍÉÇ ÐÇÍÑÕÑ-
ÓÑÇ ÍÑÎËÚÇÔÕÄÑ sp3-ÅËÃÓËÆËÊÑÄÂÐÐÞØ ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ, ÚÕÑ
ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÃÑÎÇÇ ÓÂÊÖÒÑÓâÆÑÚÇÐÐÑÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÇ.27, 28 ´ÇÏ ÐÇ
ÏÇÐÇÇ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ ÓÂÊÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊ ÒÓËÄÑÆËÕ Í
ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÑÌ ÔÕÇÒÇÐË ÖÒÑÓâÆÑÚÇÐÐÑÔÕË ÅÓÂ×ÇÐÑÄÞØ ×ÓÂÅ-
ÏÇÐÕÑÄ Ä µ¯¹,  ÕÂÍÉÇ Í ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËá ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÓÂÊÎËÚÐÑÌ
ÏÑÓ×ÑÎÑÅËË. ±Ñ àÕËÏ ÒÓËÚËÐÂÏ ÄÑÒÓÑÔ ÐÂÊÄÂÐËâ Ë ÍÎÂÔÔË-
×ËÍÂÙËË µ¯¹ ÆÑ ÔËØ ÒÑÓ ÑÔÕÂÇÕÔâ ÑÕÍÓÞÕÞÏ. ¬ÂÌáàΠË
ÔÑÂÄÕ.29 ÒÓÇÆÎÑÉËÎË ÔÎÇÆÖáÜÖá ÍÎÂÔÔË×ËÍÂÙËá àÕËØ ÔÕÓÖÍ-
ÕÖÓ: ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ (Carbon Nanodots) ì ÂÏÑÓ×-
ÐÞÇ ÍÄÂÊËÔ×ÇÓËÚÇÔÍËÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÐÇ ÒÓÑâÄÎâáÕ
ÍÄÂÐÕÑÄÑ-ÓÂÊÏÇÓÐÞØ ÔÄÑÌÔÕÄ; ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÍÄÂÐÕÑÄÞÇ ÕÑÚÍË
(Carbon Quantum Dots, CQDs) ì ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÍÑÕÑÓÞÇ
ÑÃÎÂÆÂáÕ ÍÄÂÐÕÑÄÑ-ÓÂÊÏÇÓÐÞÏË ÔÄÑÌÔÕÄÂÏË Ë ÍÓËÔÕÂÎÎË-
ÚÇÔÍÑÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÑÌ; ÅÓÂ×ÇÐÑÄÞÇ ÍÄÂÐÕÑÄÞÇ ÕÑÚÍË ì p-ÔÑÒÓâ-
ÉÇÐÐÞÇ ÐÂÐÑÎËÔÕÞ ÅÓÂ×ÇÐÂ. £ÄËÆÖ ÕÑÅÑ ÚÕÑ ÍÄÂÐÕÑÄÑ-
ÓÂÊÏÇÓÐÞÇ ÔÄÑÌÔÕÄ µ¯¹ ÐÇ ÒÑÎÖÚËÎË ÆÑ ÐÂÔÕÑâÜÇÅÑ ÄÓÇ-
ÏÇÐË ÆÑÔÕÂÕÑÚÐÞØ ÒÑÆÕÄÇÓÉÆÇÐËÌ, РÐÂÛ ÄÊÅÎâÆ, ÒÓËÏÇÐÇ-
ÐËÇ ÕÇÓÏËÐÑÄ äÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÍÄÂÐÕÑÄÞÇ ÕÑÚÍËã Ë äÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ
ÕÑÚÍËã ÆÎâ ÄÔÇÌ ÔÑÄÑÍÖÒÐÑÔÕË ÍÄÂÊËÔ×ÇÓËÚÇÔÍËØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ
ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ ÖÅÎÇÓÑÆÂ ÐÇ ÔÑÄÔÇÏ ÍÑÓÓÇÍÕÐÑ. £ ÆÂÐÐÑÏ ÑÃÊÑÓÇ
ÒÑÆ µ¯¹ ÏÞ ÒÑÐËÏÂÇÏ ÍÄÂÊËÔ×ÇÓËÚÇÔÍËÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ,
ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ËÊ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ ÖÅÎÇÓÑÆÂ, ÃÇÊÑÕÐÑÔË-
ÕÇÎßÐÑ ÐÂÎËÚËâ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ ÔÕÓÖÍÕÖÓÞ Ë ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË,  ÕÂÍÉÇ
ÒÓËÔÖÕÔÕÄËâ Ä ËØ ÔÑÔÕÂÄÇ ÂÕÑÏÑÄ ÆÓÖÅËØ àÎÇÏÇÐÕÑÄ. £ ÑÃÊÑÓÇ
ÐÇ ÓÂÔÔÏÂÕÓËÄÂáÕÔâ ÖÒÑÓâÆÑÚÇÐÐÞÇ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÔÕÓÖÍ-
ÕÖÓÞ (ÅÓÂ×ÇÐÞ, ×ÖÎÎÇÓÇÐÞ, µ¯´) Ë ËØ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÇ
ÔÄÑÌÔÕÄÂ.
£ ÑÃÊÑÓÇ ÒÓËÐâÕÞ ÔÎÇÆÖáÜËÇ ÔÑÍÓÂÜÇÐËâ:
±¿® ì ÒÓÑÔÄÇÚËÄÂáÜÂâ àÎÇÍÕÓÑÐÐÂâ ÏËÍÓÑÔÍÑÒËâ;
¡³® ì ÂÕÑÏÐÑ-ÔËÎÑÄÂâ ÏËÍÓÑÔÍÑÒËâ;
¬² ì ÍÑÏÃËÐÂÙËÑÐÐÑÇ ÓÂÔÔÇâÐËÇ;
Á®² ì âÆÇÓÐÞÌ ÏÂÅÐËÕÐÞÌ ÓÇÊÑÐÂÐÔ;
²¶¿³ ì ÓÇÐÕÅÇÐÑÄÔÍÂâ ×ÑÕÑàÎÇÍÕÓÑÐÐÂâ ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËâ;
¶²±¿ ì ×ÈÓÔÕÇÓÑÄÔÍËÌ ÓÇÊÑÐÂÐÔÐÞÌ ÒÇÓÇÐÑÔ àÐÇÓÅËË.
II. ³ÒÑÔÑÃÞ ÔËÐÕÇÊÂ
£ ÆÂÐÐÑÏ ÓÂÊÆÇÎÇ ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐÞ ÐÂËÃÑÎÇÇ ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇÐÐÞÇ
ÔÒÑÔÑÃÞ ÒÑÎÖÚÇÐËâ µ¯¹, ÒÓÇÆÔÕÂÄÎÇÐÞ ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄ Ë
ÐÇÆÑÔÕÂÕÍË ÒÓÇÆÎÂÅÂÇÏÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊÂ; àÕË ÆÂÐÐÞÇ
ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ËÐÕÇÓÇÔÐÞ ÆÎâ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎÇÌ Ä ÑÃÎÂÔÕË ×ËÊËÚÇ-
ÔÍÑÌ ØËÏËË Ë ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ.
³ÒÑÔÑÃÞ ÒÑÎÖÚÇÐËâ µ¯¹ ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ÓÂÊÆÇÎÇÐÞ ÐÂ
ÏÇÕÑÆÞ äÔÄÇÓØÖ ë ÄÐËÊã (top-down) Ë äÔÐËÊÖ ë ÄÄÇÓØã (bottom-
up). ®ÇÕÑÆÞ äÔÄÇÓØÖ ë ÄÐËÊã ÒÑÊÄÑÎâáÕ ÒÑÎÖÚÂÕß µ¯¹ ËÊ
ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ, ÕÂÍËØ ÍÂÍ ÅÓÂ×ËÕ, µ¯´, ÔÂÉÂ, ÑÍÔËÆ
ÅÓÂ×ËÕÂ.30 ®ÇÕÑÆÞ äÔÐËÊÖ ë ÄÄÇÓØã ÆÂáÕ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÔËÐÕÇ-
ÊËÓÑÄÂÕß µ¯¹ ËÊ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÞØ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ
ÒÓÇÆÛÇÔÕÄÇÐÐËÍÑÄ. ³ ÒÑÏÑÜßá ÆÂÐÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊÂ
ÄÑÊÏÑÉÐÑ ÍÑÐÕÓÑÎËÓÑÄÂÕß ÓÂÊÏÇÓ, ×ÑÓÏÖ Ë ÔÄÑÌÔÕÄ ÒÑÎÖ-
ÚÂÇÏÞØ µ¯¹. °ÆÐÂÍÑ àÕË ÒÑÆØÑÆÞ ÚÂÔÕÑ ËÏÇáÕ ÐÇÆÑÔÕÂÕÍË,
A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
ÔÄâÊÂÐÐÞÇ ÔÑ ÔÎÑÉÐÞÏË ÒÓÇÄÓÂÜÇÐËâÏË ÄÇÜÇÔÕÄÂ Ä ÒÓÑÙÇÔÔÇ
ÔËÐÕÇÊÂ Ë ÐËÊÍËÏ ÄÞØÑÆÑÏ ÒÓÑÆÖÍÕÂ.31
II.1. ®ÇÕÑÆÞ äÔÄÇÓØÖ ë ÄÐËÊã
II.1.a. ®ÇÕÑÆ ÆÖÅÑÄÑÅÑ ÓÂÊÓâÆÂ
®ÇÕÑÆ ÑÔÐÑÄÂРРÓÂÊÎÑÉÇÐËË ÍÓÖÒÐÞØ ÚÂÔÕËÙ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ
ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ ÐÂ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ×ÓÂÅÏÇÐÕÞ ÏÇÐßÛÇÅÑ ÓÂÊÏÇÓÂ
ÒÑÆ ÆÇÌÔÕÄËÇÏ àÎÇÍÕÓËÚÇÔÍÑÌ ÆÖÅË. ±ÓË ÑÚËÔÕÍÇ ÑÆÐÑÔÎÑÌ-
ÐÞØ µ¯´, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÏ ÆÖÅÑÄÑÅÑ ÓÂÊÓâÆ ËÊ ÔÂÉË,
¬ÔÖ Ë ÔÑÂÄÕ.32 ÑÃÐÂÓÖÉËÎË ÐÇËÊÄÇÔÕÐÞÌ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÌ
ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÌ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎ. ±ÑÔÎÇ ÍËÒâÚÇÐËâ Ä ÂÊÑÕÐÑÌ
ÍËÔÎÑÕÇ Ë àÍÔÕÓÂÍÙËË ÃÞΠÒÑÎÖÚÇРÚÇÓÐÂâ ÔÖÔÒÇÐÊËâ, ËÊ
ÍÑÕÑÓÑÌ ÃÞÎË ÄÞÆÇÎÇÐÞ µ¯¹. ªÏ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÑÄÂÎË ÕÓË
àÎÇÍÕÓÑ×ÑÓÇÕËÚÇÔÍËÇ ÒÑÎÑÔÞ, ÎáÏËÐÇÔÙËÓÖáÜËÇ Ä ÊÇÎÇÐÑ-
ÔËÐÇÌ, ÉÇÎÕÑÌ Ë ÑÓÂÐÉÇÄÑÌ ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ. ¬ËÒâÚÇÐËÇ µ¯¹
Ä ÓÂÔÕÄÑÓÇ ÍËÔÎÑÕ-ÑÍËÔÎËÕÇÎÇÌ ËÔÒÑÎßÊÖÇÕÔâ Ä ÃÑÎßÛËÐÔÕÄÇ
ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊ ÆÎâ ÄÄÇÆÇÐËâ ÍÂÓÃÑÍÔËÎßÐÞØ ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎß-
ÐÞØ ÅÓÖÒÒ, ÒÑÄÞÛÇÐËâ ÅËÆÓÑ×ËÎßÐÑÔÕË, ÖÄÇÎËÚÇÐËâ ÍÑÎËÚÇ-
ÔÕÄ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ Ä ÔÕÓÖÍÕÖÓÇ µ¯¹, ÍÑÕÑÓÞÇ ÔÒÑÔÑÃÔÕÄÖáÕ
ÒÑÄÞÛÇÐËá ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕË ¶­. ²ÂÊÏÇÓÞ µ¯¹ ÔÑÔÕÂÄÎâÎË
ÑÕ 0.5 ÆÑ 18 ÐÏ Ô ÒÓÇÑÃÎÂÆÂÐËÇÏ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ Ô ÆËÂÏÇÕÓÑÏ
*1 ÐÏ.
¯ÇÆÑÔÕÂÕÍÑÏ ÆÂÐÐÑÅÑ ÏÇÕÑÆ âÄÎâÇÕÔâ ÒÑÎÖÚÇÐËÇ ÔÏÇÔË
ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÔÕÓÖÍÕÖÓ, Ä ÕÑÏ ÚËÔÎÇ Ë ÑÔÕÂÕÍÑÄ µ¯´
ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÓÂÊÏÇÓÑÄ, ÚÕÑ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâÇÕ ÔÎÑÉÐÑÔÕß ÒÓË
ÑÚËÔÕÍÇ Ë ÓÂÊÆÇÎÇÐËË, ÒÑàÕÑÏÖ Ä ÐÂÔÕÑâÜÇÇ ÄÓÇÏâ àÕÑÕ
ÏÇÕÑÆ ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍË ÐÇ ËÔÒÑÎßÊÖÇÕÔâ.
II.1.Ã. ®ÇÕÑÆ ÎÂÊÇÓÐÑÌ ÂÃÎâÙËË
¡ÃÎâÙËâ ÖÅÎÇÓÑÆÐÑÅÑ ÔÖÃÔÕÓÂÕÂ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÎÂÊÇÓÂ
âÄÎâÇÕÔâ ÇÜÇ ÑÆÐËÏ ÃÞÔÕÓÞÏ ÔÒÑÔÑÃÑÏ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹. ±ÓÇ-
ËÏÖÜÇÔÕÄÑÏ ÏÇÕÑÆ ÎÂÊÇÓÐÑÌ ÂÃÎâÙËË âÄÎâÇÕÔâ ÄÑÊÏÑÉ-
ÐÑÔÕß ÒÑÎÖÚÇÐËâ µ¯¹ ÓÂÊÏÇÓÑÏ ÆÑ 10 ÐÏ ËÔÒÂÓÇÐËÇÏ
ÖÅÎÇÓÑÆÐÑÅÑ ÏÂÕÇÓËÂÎÂ Ô ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÏËÛÇÐË Ä ÄËÆÇ ÏÑÎÇ-
ÍÖÎ, ÂÕÑÏÑÄ Ë ËÑÐÑÄ Ë ÒÑÔÎÇÆÖáÜÇÌ ËØ ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËÇÌ. ®ÇÕÑ-
ÆÑÏ ÎÂÊÇÓÐÑÌ ÂÃÎâÙËË µ¯¹ ÃÞÎË ÙÇÎÇÐÂÒÓÂÄÎÇÐÐÑ
ÒÑÎÖÚÇÐÞ ÅÓÖÒÒÑÌ ÖÚÇÐÞØ ÒÑÆ ÓÖÍÑÄÑÆÔÕÄÑÏ ³ÂÐ.28, 33 ë 35
¥Îâ ÂÃÎâÙËË ÖÅÎÇÓÑÆÐÑÌ ÏËÛÇÐË (ÔÏÇÔË ÅÓÂ×ËÕÑÄÑÅÑ
ÒÑÓÑÛÍÂ Ë ÙÇÏÇÐÕÂ) Ä ÒÑÕÑÍÇ ÂÓÅÑРÃÞÎ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐ ÐÇÑÆË-
ÏÑÄÞÌ ÎÂÊÇÓ Ð ÂÎáÏÑËÕÕÓËÇÄÑÏ ÅÓÂÐÂÕÇ.28 ²ÂÊÏÇÓ ÚÂÔÕËÙ
ÔÑÔÕÂÄËÎ 3 ë 10 ÐÏ. ¥Îâ ÖÄÇÎËÚÇÐËâ ÍÄÂÐÕÑÄÑÅÑ ÄÞØÑÆ ¶­ Ë
ÔÕÂÃËÎßÐÑÔÕË µ¯¹ ÒÓÑÄÑÆËÎË ËØ ÒÂÔÔËÄÂÙËá ÒÑÎËÏÇÓÐÞÏË
ÂÅÇÐÕÂÏË, ÕÂÍËÏË ÍÂÍ ÒÑÎËàÕËÎÇÐÅÎËÍÑÎß, ÔÑÆÇÓÉÂÜËÌ
ÍÑÐÙÇÄÞÇ ÂÏËÐÑÅÓÖÒÒÞ (±¿¤1500N) (ÔÏ.28) ËÎË ÔÑÒÑÎËÏÇÓ
ÒÑÎË(ÒÓÑÒËÑÐËÎàÕËÎÇÐËÏËÐ-ÍÑ-àÕËÎÇÐËÏËÐ).33 °ÃÓÂÊÙÞ
ÑÚËÜÂÎË Ô ÒÑÏÑÜßá ÆËÂÎËÊÂ, ÒÑÔÎÇ ÙÇÐÕÓË×ÖÅËÓÑÄÂÐËâ
µ¯¹ ÐÂØÑÆËÎËÔß Ä ÐÂÆÑÔÂÆÑÚÐÑÌ ÉËÆÍÑÔÕË.36
³ÆÇÎÂÕß ÒÓÑÙÇÆÖÓÖ ÑÆÐÑÔÕÂÆËÌÐÑÌ ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÑÃÎÖÚÇÐËÇ
ÆËÔÒÇÓÔËË ÅÓÂ×ËÕ ËÎË ÔÂÉË Ä ÆËàÕÂÐÑÎÂÏËÐÇ ËÎË ±¿¤200N
ÖÎßÕÓÂÊÄÖÍÑÏ. ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÇ µ¯¹ ËÏÇÎË ÓÂÊÏÇÓ *3.2 ÐÏ Ô
ÏÇÉÒÎÑÔÍÑÔÕÐÞÏ ÓÂÔÔÕÑâÐËÇÏ Ä ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇÔÍÑÌ ÓÇÛÇÕÍÇ Ä
ÒÓÇÆÇÎÂØ ÑÕ 0.20 ÆÑ 0.23 ÐÏ ÂÐÂÎÑÅËÚÐÑ ÂÎÏÂÊÖ.34
°ÃÑÅÂÜÇÐÐÞÇ ËÊÑÕÑÒÑÏ ÖÅÎÇÓÑÆ 13C µ¯¹ ÏÑÉÐÑ ÒÑÎÖ-
ÚËÕß ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÑÔÐÑÄÞ ÒÑÓÑÛÍÂ, ÔÑÆÇÓ-
ÉÂÜÇÅÑ ËÊÑÕÑÒ ÖÅÎÇÓÑÆÂ 13C; ÕÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ ÃÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ
µ¯¹ ÆËÂÏÇÕÓÑÏ 4 ë 5 ÐÏ Ô ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÄÞØÑÆÑÏ ¶­ ÆÑ 20%.37
¯ÇÆÑÔÕÂÕÍÑÏ ÏÇÕÑÆ âÄÎâÇÕÔâ ÚÂÔÕËÚÐÑÇ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ
ÏËÛÇÐË: ÒÑÔÍÑÎßÍÖ ËÔÒÂÓÇÐËÇ ÖÅÎÇÓÑÆÐÑÅÑ ÏÂÕÇÓËÂΠÒÓÑ-
ËÔØÑÆËÕ ËÊ ÖÊÍÑÌ ÊÑÐÞ àÓÑÊËË, ÍÑà××ËÙËÇÐÕ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËâ
ÏËÛÇÐË ÚÂÔÕÑ ÐÇ ÒÓÇÄÞÛÂÇÕ 5%.
1159
II.1.Ä. ¿ÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍËÇ ÏÇÕÑÆÞ
¿ÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍËÇ ÏÇÕÑÆÞ ÔËÐÕÇÊÂ ÒÑÊÄÑÎâáÕ ÒÑÎÖÚÂÕß
µ¯¹ Ä ÏâÅÍËØ ÖÔÎÑÄËâØ. ³ÕÂÐÆÂÓÕÐÞÌ àÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍËÌ
ÔËÐÕÇÊ ì àÕÑ ÒÓÑÙÇÔÔ àÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍÑÅÑ ÕÓÂÄÎÇÐËâ ÓÂÊÎËÚ-
ÐÞØ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ, ÕÂÍËØ ÍÂÍ ÅÓÂ×ËÕ, ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ
ÐÂÐÑÕÓÖÃÍË Ë ÐÂÐÑÄÑÎÑÍÐÂ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÑÃÞÚÐÑ ÄÞÒÑÎÐâáÕ
×ÖÐÍÙËá àÎÇÍÕÓÑÆÑÄ. °ÔÐÑÄÐÂâ ÒÓÑÃÎÇÏ ÆÂÐÐÑÅÑ ÏÇÕÑÆ ì
ÐÇÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÒÑÎÖÚÇÐËâ µ¯¹ Ô ÖÊÍËÏ ÓÂÔÒÓÇÆÇÎÇÐËÇÏ ÒÑ
ÓÂÊÏÇÓÂÏ Ä ÔÄâÊË ÔÑ ÔÎÑÉÐÑÔÕßá ÓÂÔÜÇÒÎÇÐËâ àÎÇÍÕÓÑÆ ÐÂ
µ¯¹ ÑÆÐÑÅÑ ÓÂÊÏÇÓÂ Ë ÏÑÓ×ÑÎÑÅËË.38
¿ÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍËÌ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ ÄÒÇÓÄÞÇ ÃÞÎ ÒÓÑÄÇÆÇÐ
ÂÄÕÑÓÂÏË ÓÂÃÑÕÞ 39. ³ËÐÕÇÊ ÑÔÖÜÇÔÕÄÎâÎË ËÊ ÏÐÑÅÑÔÎÑÌÐÞØ
ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÕÓÖÃÑÍ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ËÑÐÑÄ ÕÇÕÓÂ-Ð-ÃÖÕËÎ-
ÂÏÏÑÐËâ (TBA+), ÍÑÕÑÓÞÇ ÄÔÕÓÂËÄÂÎËÔß Ä ÔÕÓÖÍÕÖÓÖ ÏÐÑÅÑ-
ÔÎÑÌÐÞØ µ¯´, ÕÇÏ ÔÂÏÞÏ ÓÂÊÓÖÛÂâ µ¯´ ÄÃÎËÊË àÕËØ
ÆÇ×ÇÍÕÑÄ Ô ×ÑÓÏËÓÑÄÂÐËÇÏ µ¯¹. ²ÂÊÏÇÓ ÒÑÎÖÚÂÇÏÞØ ÐÂÐÑ-
ÚÂÔÕËÙ ÔÑÔÕÂÄÎâÎ ÑÕ 0.5 ÆÑ 2.8 ÐÏ; ÑÐË ËÏÇÎË ÏÂÍÔËÏÖÏ
ËÔÒÖÔÍÂÐËâ *400 ë 500 ÐÏ, ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ 6.4%.
¥ÓÖÅÂâ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÔÍÂâ ÅÓÖÒÒ 40 ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂΠµ¯¹
ÒÖÕÇÏ ÑÍËÔÎÇÐËâ ÅÓÂ×ËÕÑÄÑÅÑ àÎÇÍÕÓÑÆ ÒÓË ÐÂÒÓâÉÇÐËË
3 £. ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÌ ÓÂÔÕÄÑÓ ÑÚËÜÂÎË ÙÇÐÕÓË×ÖÅËÓÑÄÂÐËÇÏ, Â
ÊÂÕÇÏ ÓÂÊÆÇÎâÎË Ð ×ÓÂÍÙËË ×ËÎßÕÓÑÄÂÐËÇÏ ÚÇÓÇÊ ÏÇÏÃÓÂÐÞ
Ô ÒÑÓÂÏË ÓÂÊÐÑÅÑ ÓÂÊÏÇÓÂ. ´ÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ ÃÞÎÑ ÄÞÆÇÎÇÐÑ
ÆÄÇ ×ÎÖÑÓÇÔÙÇÐÕÐÞÇ ×ÓÂÍÙËË: Ô ÆÎËÐÑÌ ÄÑÎÐÞ ËÔÒÖÔÍÂÐËâ Ä
ÑÃÎÂÔÕË 445 ÐÏ (ÒÑÓÞ <5 Í¥Â) Ë 510 ÐÏ (ÒÑÓÞ 5 ë 10 Í¥Â).
¢ÞÎÑ ÒÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ µ¯¹ ÑÃÎÂÆÂÎË ÅÓÂ×ËÕÑÄÑÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÑÌ Ô
ÏÇÉÒÎÑÔÍÑÔÕÐÞÏ ÓÂÔÔÕÑâÐËÇÏ Ä ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇÔÍÑÌ ÓÇÛÇÕÍÇ
3.28 
A, ÔÑÄÒÂÆÂáÜËÏ Ô ÕÂÍÑÄÞÏ Ä ÅÓÂÐâØ ÅÓÂ×ËÕ ÍÓËÔÕÂÎÎÑ-
ÅÓÂ×ËÚÇÔÍÑÅÑ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËâ [002].
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÃÞÎË ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÞ ËÊ ÅÓÂ×Ç-
ÐÑÄÞØ ÒÎÇÐÑÍ, ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÐÞØ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÓÂÃÑÚËØ àÎÇÍÕÓÑ-
ÆÑÄ Ä ×ÑÔ×ÂÕÐÑÏ ÃÖ×ÇÓÇ.41 ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÇ µ¯¹ ËÏÇÎË
ÏÂÍÔËÏÖÏ ËÔÒÖÔÍÂÐËâ Ä ÊÇÎÇÐÑÌ ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ, Â ÕÂÍÉÇ
ØÂÓÂÍÕÇÓËÊÑÄÂÎËÔß ÖÊÍËÏ ÓÂÔÒÓÇÆÇÎÇÐËÇÏ ÒÑ ÓÂÊÏÇÓÂÏ Ë
ÃÞÎË ÔÕÂÃËÎßÐÞ Ä ÄÑÆÐÑÏ ÓÂÔÕÄÑÓÇ.
¿ÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍÑÇ ÒÑÎÖÚÇÐËÇ µ¯¹ ÐÇ ÄÔÇÅÆ ÏÑÉÇÕ
ÃÞÕß ÑÔÐÑÄÂÐÑ Ð ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÅÓÂ×ËÕÑÄÞØ àÎÇÍÕÓÑÆÑÄ Ä
ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÔÖÃÔÕÓÂÕÑÄ. ¡ÄÕÑÓÂÏË ÓÂÃÑÕÞ 42 µ¯¹ ÔËÐÕÇÊËÓÑ-
ÄÂÐÞ ËÊ ÐËÊÍÑÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÞØ ÔÒËÓÕÑÄ Ä ÜÇÎÑÚÐÑÌ ÔÓÇÆÇ Ô
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÒÎÂÕËÐÑÄÞØ àÎÇÍÕÓÑÆÑÄ. £ ÒÓÑÙÇÔÔÇ àÎÇÍÕ-
ÓÑØËÏËÚÇÔÍÑÅÑ ÔËÐÕÇÊ ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ×ÑÓÏËÓÑÄÂÐËÇ ÔÄÑÃÑÆ-
ÐÞØ ÓÂÆËÍÂÎÑÄ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÔÛËÄÂáÕÔâ Ä ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ
×ÓÂÅÏÇÐÕÞ, Ë ÆÂÎÇÇ ÊÂ ÔÚÇÕ ÒÓÑÙÇÔÔÑÄ ÆÇÅËÆÓÂÕÂÙËË ÒÓÑËÔ-
ØÑÆËÕ ×ÑÓÏËÓÑÄÂÐËÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ. £ ª¬-ÔÒÇÍÕÓÂØ µ¯¹ ÒÓË-
ÔÖÕÔÕÄÑÄÂÎË ÒÑÎÑÔÞ ÒÓË 3430, 2930 Ë 2850 ÔÏ71, ÍÑÕÑÓÞÇ
ÒÑÆÕÄÇÓÉÆÂáÕ ÐÂÎËÚËÇ Ä ÔÕÓÖÍÕÖÓÇ ×ÓÂÅÏÇÐÕÑÄ C7OH Ë
= =
C7H. £ÂÎÇÐÕÐÞÇ ÍÑÎÇÃÂÐËâ ÔÄâÊÇÌ C O, C C Ë C7O7C
ÐÂØÑÆâÕÔâ Ä ÑÃÎÂÔÕâØ 1700, 1640 Ë 1250 ÔÏ71 ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ¶­ ÆÎâ ÕÂÍËØ µ¯¹ ÔÑÔÕÂÄËÎ 15%.
®ÇÕÑÆÑÏ àÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍÑÌ ÍÂÓÃÑÐËÊÂÙËË ÃÞÎË ÒÑÎÖ-
ÚÇÐÞ µ¯¹ РÑÔÐÑÄÇ ÙËÕÓÂÕ ÐÂÕÓËâ Ë ÏÑÚÇÄËÐÞ.43 °ÐË
ËÏÇÎË ØÑÓÑÛÖá ×ÑÕÑÔÕÂÃËÎßÐÑÔÕß Ë ÑÃÎÂÆÂÎË ÄÞÔÑÍËÏ
ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÄÞØÑÆÑÏ ì 11.9%. ³ÓÇÆÐËÌ ÓÂÊÏÇÓ ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ
ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÔÑÔÕÂÄÎâÎ 2.4 ÐÏ.
II.2. ®ÇÕÑÆÞ äÔÐËÊÖ ë ÄÄÇÓØã
II.2.Â. ¤ËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÌ ÔËÐÕÇÊ
¤ËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÌ ÏÇÕÑÆ ì ÑÆËÐ ËÊ ÔÂÏÞØ ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇÐ-
ÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÒÑÎÖÚÇÐËâ µ¯¹, ÑÔÐÑÄÂÐÐÞÌ Ð ÐÂÅÓÇÄÂÐËË
ÄÑÆÐÞØ (ÍÂÍ ÒÓÂÄËÎÑ) ÓÂÔÕÄÑÓÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ
 A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
1160 Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ Ä ÊÂÏÍÐÖÕÑÏ ÑÃÝÇÏÇ. ³ ÒÑÏÑÜßá ÆÂÐÐÑÅÑ
ÏÇÕÑÆÂ ÏÑÉÐÑ ÊÂ ÑÆÐÖ ÔÕÂÆËá ÒÑÎÖÚËÕß ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑ-ÏÑÆË-
×ËÙËÓÑÄÂÐÐÞÇ µ¯¹ Ô ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÌ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËÇÌ ÃÇÊ
ÐÇÑÃØÑÆËÏÑÔÕË ÒÓÑÄÇÆÇÐËâ ÆÑÒÑÎÐËÕÇÎßÐÑÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑÌ
ÒÂÔÔËÄÂÙËË Ë ÆÂÎßÐÇÌÛÇÌ ÏÑÆË×ËÍÂÙËË. ³ÓÇÆË ÐÇÆÑÔÕÂÕÍÑÄ
ÆÂÐÐÑÅÑ ÏÇÕÑÆÂ ÔÕÑËÕ ÑÕÏÇÕËÕß ÄÑÊÏÑÉÐÑÇ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ
ÔÂÉË Ä ØÑÆÇ ÔËÐÕÇÊÂ, ÚÕÑ ÏÑÉÇÕ ÔÐËÊËÕß ÄÞØÑÆ ÒÓÑÆÖÍÕÂ Ë
ÑÔÎÑÉÐËÕß ÒÓÑÙÇÆÖÓÖ ÑÚËÔÕÍË. ¡ÄÕÑÓÂÏË ÓÂÃÑÕÞ 44 ÃÞÎË
ÒÑÎÖÚÇÐÞ µ¯¹ ÒÖÕÇÏ ÕÇÓÏËÚÇÔÍÑÅÑ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËâ ÑÆÐÑ-
ÔÎÑÌÐÞØ ÎËÔÕÑÄ ÑÍÔËÆ ÅÓÂ×ÇРÒÓË 200 ë 3008C Ä ÕÇÚÇÐËÇ 2 Ú
Ô ÒÑÔÎÇÆÖáÜËÏ ÑÍËÔÎÇÐËÇÏ Ä ÍÑÐÙÇÐÕÓËÓÑÄÂÐÐÞØ ÍËÔÎÑÕÂØ
(H2SO4 Ë HNO3) ÒÑÆ ÆÇÌÔÕÄËÇÏ ÖÎßÕÓÂÊÄÖÍÂ. ³ÓÇÆÐËÌ ÓÂÊÏÇÓ
ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞØ ÚÂÔÕËÙ ÔÑÔÕÂÄËÎ 10 ÐÏ (Ô ÓÂÊÃÓÑÔÑÏ
5 ë 13 ÐÏ). ¥ÂÐÐÞÌ ÒÑÆØÑÆ ÃÞÎ ÖÎÖÚÛÇÐ ±ÂÐ Ë ÔÑÂÄÕ.23 Ô
ÙÇÎßá ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÃÑÎÇÇ ÑÆÐÑÓÑÆÐÞØ ÒÑ ÓÂÊÏÇÓÖ µ¯¹.
¤ËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÌ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ ËÊ ÎËÔÕÑÄ ÑÍÔËÆ ÅÓÂ×ÇРÄ
ÔËÎßÐÑÜÇÎÑÚÐÑÌ ÔÓÇÆÇ (pH > 12) ÒÑÊÄÑÎËÎ ÒÑÎÖÚËÕß µ¯¹ Ô
ÏÇÐßÛËÏ ÔÓÇÆÐËÏ ÓÂÊÏÇÓÑÏ (3 ÐÏ) Ë ÃÑÎÇÇ ÖÊÍËÏ ÓÂÔÒÓÇÆÇ-
ÎÇÐËÇÏ (1.5 ë 5 ÐÏ).
¤ÓÖÒÒÑÌ ÖÚÇÐÞØ ËÊ ¬ËÕÂâ 45 ÃÞÎ ÒÓÑÄÇÆÇÐ ÅËÆÓÑÕÇÓÏÂÎß-
ÐÞÌ ÔËÐÕÇÊ ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ ÓÂÔÕÄÑÓÑÄ ÒÓËÓÑÆÐÞØ ÖÅÎÇÄÑÆÑÄ (ÅÎá-
ÍÑÊÞ, ÔÂØÂÓÑÊÞ, ÍÓÂØÏÂÎÂ) Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÔÑÎâÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ
ËÎË ÅËÆÓÑÍÔËÆ ÐÂÕÓËâ. ²ÂÔÕÄÑÓÞ ÖÅÎÇÄÑÆÑÄ Ä ÂÄÕÑÍÎÂÄÇ
ÐÂÅÓÇÄÂÎË ÒÓË 1608C Ä ÕÇÚÇÐËÇ 4 Ú. µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ,
ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ËÊ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ËÔÕÑÚÐËÍÑÄ, ËÏÇÎË ÔØÑÆÐÞÇ ÏÑÓ-
×ÑÎÑÅËá Ë ÓÂÊÏÇÓÞ (70 ë 100 ÐÏ). ¯Â ÔÒÇÍÕÓÂØ ÍÑÏÃËÐÂÙËÑÐ-
ÐÑÅÑ ÓÂÔÔÇâÐËâ ÒÓËÔÖÕÔÕÄÑÄÂÎË ÆÄÇ ÒÑÎÑÔÞ: D-ÒËÍ Ä ÑÃÎÂÔÕË
*1340 ÔÏ71 Ë G-ÒËÍ Ä ÑÃÎÂÔÕË *1580 ÔÏ71, ÍÑÕÑÓÞÇ ØÂÓÂÍ-
ÕÇÓÐÞ ÆÎâ ÂÕÑÏ ÖÅÎÇÓÑÆÂ Ä ÔÑÔÕÑâÐËË sp2- Ë sp3-ÅËÃÓËÆËÊÂ-
ÙËË ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
£ ÓÂÃÑÕÇ 46 µ¯¹ ÃÞÎË ÒÓËÅÑÕÑÄÎÇÐÞ ËÊ ÔÏÇÔË ÎËÏÑÐÐÑÌ
ÍËÔÎÑÕÞ Ë àÕËÎÇÐÆËÂÏËРÏÇÕÑÆÑÏ ÅËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÑÅÑ ÔËÐ-
ÕÇÊÂ Ô ÒÑÔÎÇÆÖáÜËÏ ÆËÂÎËÊÑÏ. ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ÚÂÔÕËÙÞ ËÏÇÎË
ÓÂÊÏÇÓ 2 ë 6 ÐÏ Ë ÐÇ ÑÃÎÂÆÂÎË ÄÞÓÂÉÇÐÐÞÏË ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇ-
ÔÍËÏË ÅÓÂÐâÏË. £ ª¬-ÔÒÇÍÕÓÂØ ÒÓËÔÖÕÔÕÄÑÄÂÎË ÒÑÎÑÔÞ
ÄÂÎÇÐÕÐÞØ ÍÑÎÇÃÂÐËÌ ÔÄâÊÇÌ C7OH ÒÓË 3430 ÔÏ71, C7H
ÒÓË 2923 Ë 2850 ÔÏ71, ÂÔËÏÏÇÕÓËÚÐÞØ ÄÂÎÇÐÕÐÞØ ÍÑÎÇÃÂÐËÌ
×ÓÂÅÏÇÐÕ C7NH7C ÒÓË 1126 ÔÏ71, ÆÇ×ÑÓÏÂÙËÑÐÐÞØ
ÍÑÎÇÃÂÐËÌ ÔÄâÊÇÌ N7H ÒÓË 1570 ÔÏ71 Ë ÄÂÎÇÐÕÐÞØ ÍÑÎÇÃÂ-
=
ÐËÌ ÔÄâÊË C O ÒÓË 1635 ÔÏ71.
£ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ËÔÕÑÚÐËÍ ÖÅÎÇÓÑÆ ÆÎâ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ ÃÞÎÂ
ÕÂÍÉÇ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂРÔÏÇÔß ÂÒÇÎßÔËÐÑÄÑÅÑ ÔÑÍÂ Ë àÕÂÐÑÎÂ.47
£ ÒÓÑÙÇÔÔÇ ÔËÐÕÇÊÂ ÃÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ ÆÄÂ ÕËÒÂ ÚÂÔÕËÙ: ÃÑÎÇÇ
ÍÓÖÒÐÞÇ (30 ë 50 ÐÏ) ÂÏÑÓ×ÐÞÇ ÔÑ ÔÓÂÄÐËÕÇÎßÐÑ ÔÎÂÃÑÌ ¶­ Ë
ÏÇÐßÛËÇ ÒÑ ÓÂÊÏÇÓÖ (1.5 ë 4.5 ÐÏ, Ô ÏÇÉÒÎÑÔÍÑÔÕÐÞÏ ÓÂÔ-
ÔÕÑâÐËÇÏ 0.18 ÐÏ) Ô ÃÑÎßÛÇÌ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕßá ¶­. ¬ÄÂÐÕÑ-
ÄÞÌ ÄÞØÑÆ ¶­ ÔÑÔÕÂÄËÎ 20 Ë 26% ÆÎâ ÃÑÎßÛËØ Ë ÏÇÐßÛËØ ÒÑ
ÓÂÊÏÇÓÖ ÚÂÔÕËÙ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
¡ÄÕÑÓÂÏ ÓÂÃÑÕÞ 48 ÖÆÂÎÑÔß ÒÑÎÖÚËÕß µ¯¹ Ô ÎáÏËÐÇÔ-
ÙÇÐÙËÇÌ Ä ÊÇÎÇÐÑÌ, ÔËÐÇÌ Ë ÍÓÂÔÐÑÌ ÑÃÎÂÔÕâØ ÔÒÇÍÕÓÂ, ËÔ-
ÒÑÎßÊÖâ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ËÔØÑÆÐÑÅÑ ÔÑÇÆÐÇÐËâ ÑÓÕÑ-, ÏÇÕÂ- Ë ÒÂÓÂ-
ËÊÑÏÇÓÞ ×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËРÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ. ±ÓÑÙÇÔÔ ÔËÐÕÇÊÂ
ÒÓÑÕÇÍÂÎ Ä ÂÄÕÑÍÎÂÄÇ (1808C, 12 Ú) Ë ÔÑÒÓÑÄÑÉÆÂÎÔâ ÑÚËÔÕÍÑÌ
ÍÑÎÑÐÑÚÐÑÌ ØÓÑÏÂÕÑÅÓÂ×ËÇÌ Ð ÔËÎËÍÂÅÇÎÇ. ²ÂÊÏÇÓÞ ÒÑÎÖ-
ÚÇÐÐÞØ ÚÂÔÕËÙ ÔÑÔÕÂÄÎâÎË 6.0 (Ï-µ¯¹), 8.2 (o-µ¯¹) Ë
10.0 ÐÏ (Ò-µ¯¹).
II.2.Ã. ³ËÐÕÇÊ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÏËÍÓÑÄÑÎÐÑÄÑÅÑ ËÊÎÖÚÇÐËâ
®ËÍÓÑÄÑÎÐÑÄÞÌ ÔËÐÕÇÊ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÔÑÍÓÂÕËÕß ÄÓÇÏâ ÒÑÎÖÚÇ-
ÐËâ µ¯¹ ÆÑ ÐÇÔÍÑÎßÍËØ ÏËÐÖÕ,  ÕÂÍÉÇ ÄÂÓßËÓÑÄÂÕß ÓÂÊÏÇÓ Ë
ÔÄÑÌÔÕÄ µ¯¹ ÒÖÕÇÏ ËÊÏÇÐÇÐËâ ÏÑÜÐÑÔÕË ËÊÎÖÚÇÐËâ Ë ÄÓÇ-
ÏÇÐË ÄÑÊÆÇÌÔÕÄËâ. ¬ÄÂÐÕÑÄÞÇ ÄÞØÑÆÞ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË µ¯¹,
ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ àÕËÏ ÔÒÑÔÑÃÑÏ, ÑÃÞÚÐÑ ËÏÇáÕ ÃÑÎÇÇ ÐËÊÍËÇ
ÊÐÂÚÇÐËâ ÒÑ ÔÓÂÄÐÇÐËá Ô µ¯¹, ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞÏË ÆÓÖÅËÏË
ÏÇÕÑÆÂÏË.49
³ÏÇÔß ÎËÏÑÐÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ Ô ÃÓÑÏËÆÑÏ ÕÇÕÓÂÑÍÕËÎÂÏÏÑ-
ÐËâ (´°¡¢) Ä ÓÂÊÎËÚÐÑÌ ÍÑÐÙÇÐÕÓÂÙËË ÒÑÆÄÇÓÅÂÎË ÄÑÊÆÇÌ-
ÔÕÄËá ÏËÍÓÑÄÑÎÐÑÄÑÅÑ ËÊÎÖÚÇÐËâ Ä ÕÇÚÇÐËÇ 2 ë 3 ÏËÐ ÒÓË
ÏÑÜÐÑÔÕË 500 £Õ.50, 51 ²ÂÊÏÇÓ µ¯¹ ÐÇ ÒÓÇÄÞÛÂÎ 10 ÐÏ, ÒÓË
àÕÑÏ ÊÂÄËÔÇÎ ÑÕ ÍÑÐÙÇÐÕÓÂÙËË ´°¡¢: Ô ÖÄÇÎËÚÇÐËÇÏ ÍÑÐ-
ÙÇÐÕÓÂÙËË ÒÑÔÎÇÆÐÇÅÑ ÓÂÊÏÇÓ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÖÏÇÐßÛÂÎÔâ.
¹ÂÔÕËÙÞ ËÏÇÎË ÂÏÑÓ×ÐÖá ÔÕÓÖÍÕÖÓÖ (ÛËÓÑÍËÌ ÑÆËÐÑÚÐÞÌ
ÒËÍ Ô ÙÇÐÕÓÑÏ *208) Ô ÏÇÉÒÎÑÔÍÑÔÕÐÞÏ ÓÂÔÔÕÑâÐËÇÏ 3.55 
A,
ÚÕÑ ÃÑÎßÛÇ, ÚÇÏ ÓÂÔÔÕÑâÐËÇ ÏÇÉÆÖ ÒÎÑÔÍÑÔÕâÏË Ä ÑÃÝÇÏÐÑÏ
ÅÓÂ×ËÕÇ. £ ª¬-ÔÒÇÍÕÓÂØ ÒÓËÔÖÕÔÕÄÑÄÂÎ ÒËÍ Ä ÑÃÎÂÔÕË
1750 ÔÏ71, ÑÕÄÇÚÂáÜËÌ ÍÑÎÇÃÂÐËâÏ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ
=
C O, ÒÎÇÚÑ Ä ÑÃÎÂÔÕË 1650 ÔÏ71 ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖÇÕ ÍÑÎÇÃÂÐËâÏ
=
×ÓÂÅÏÇÐÕÑÄ C C ËÎË CONH2 . ±ËÍ Ä ÑÃÎÂÔÕË 1200 ÔÏ71
ÑÃÖÔÎÑÄÎÇÐ ÍÑÎÇÃÂÐËâÏË ÅÓÖÒÒ 7C7O7C7.
¡ÄÕÑÓÞ ÓÂÃÑÕÞ 52 ÒÑÆÄÇÓÅÂÎË ÏËÍÓÑÄÑÎÐÑÄÑÏÖ ÑÃÎÖÚÇ-
ÐËá ÖÅÎÇÄÑÆÞ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÍÑÐÙÇÐÕÓËÓÑÄÂÐÐÑÌ ÔÇÓÐÑÌ
ÍËÔÎÑÕÞ, ÊÂÕÇÏ ÒÓËÅÑÕÑÄÎÇÐÐÞÌ ÓÂÔÕÄÑÓ ÍËÒâÕËÎË Ô ÂÊÑÕÐÑÌ
ÍËÔÎÑÕÑÌ ÆÎâ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÃÑÎÇÇ ÏÇÎÍËØ µ¯¹, ÐÇÌÕÓÂÎËÊÑÄÞ-
ÄÂÎË Ë ÒÑÆÄÇÓÅÂÎË ÆËÂÎËÊÖ. ±ÑÄÇÓØÐÑÔÕß µ¯¹ ÑÃÓÂÃÂÕÞ-
ÄÂÎË 4,7,10-ÕÓËÑÍÔÂÕÓËÆÇÍÂÐ-1,13-ÆËÂÏËÐÑÏ, àÕËÎÇÐÆËÂÏË-
ÐÑÏ, ÑÎÇËÎÂÏËÐÑÏ ËÎË ±¿¤1500N . ²ÂÊÏÇÓ ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ µ¯¹
ÔÑÔÕÂÄÎâÎ 5 ÐÏ. £ ª¬-ÔÒÇÍÕÓÂØ ÃÞÎË ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÞ ÒÑÎÑÔÞ Ä
ÑÃÎÂÔÕË 1572 Ë 1375 ÔÏ71, ÍÑÕÑÓÞÇ ÑÕÄÇÚÂáÕ ÄÂÎÇÐÕÐÞÏ
=
ÍÑÎÇÃÂÐËâÏ ÔÄâÊË C C Ë ÆÇ×ÑÓÏÂÙËÑÐÐÞÏ ÍÑÎÇÃÂÐËâÏ
C7H-ÅÓÖÒÒ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÃÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂ-
ÐËÇÏ ±¿¤200 Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÒÓÇÆÛÇÔÕÄÇÐÐËÍ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ Ë ÒÂÔ-
ÔËÄËÓÖáÜÇÅÑ ÂÅÇÐÕÂ.53 ³ËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞÇ µ¯¹ ËÏÇÎË
ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÄÞÔÑÍËÌ ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ (*16%) Ë ÃÞÎË
ËÐÄÂÓËÂÐÕÐÞ Í ËÊÏÇÐÇÐËá pH ÔÓÇÆÞ.
¨ÂÌ Ë ÔÑÂÄÕ.54 ÒÑÎÖÚÂÎË µ¯¹ ËÊ ÎËÏÑÐÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ Ä
ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÂÏËÐÑÄ. ¢ÞÎÑ ÖÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÂÏËÐÞ ÏÑÅÖÕ
ËÅÓÂÕß ÆÄÑÌÐÖá ÓÑÎß ì ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑ-ÒÂÔÔËÄËÓÖáÜÇÅÑ
ÓÇÂÅÇÐÕÂ Ë ÂÅÇÐÕÂ ÆÎâ ÄÄÇÆÇÐËâ ÂÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ×ÖÐÍÙËÑ-
ÐÂÎßÐÞØ ÅÓÖÒÒ. ¯ÂËÃÑÎßÛÖá à××ÇÍÕËÄÐÑÔÕß Ä ÔËÐÕÇÊÇ µ¯¹
ÒÓÑâÄËÎË ÒÇÓÄËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ, РÚÕÑ ÖÍÂÊÞÄÂÎÑ ÖÄÇÎËÚÇÐËÇ
ÍÄÂÐÕÑÄÑÅÑ ÄÞØÑÆ (ÆÑ 30% ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË àÕËÎÇÐÆË-
ÂÏËÐÂ). £ ª¬-ÔÒÇÍÕÓÂØ ÐÂÃÎáÆÂÎËÔß ØÂÓÂÍÕÇÓËÔÕËÚÐÞÇ
=
ÄÂÎÇÐÕÐÞÇ ÍÑÎÇÃÂÐËâ ÔÄâÊÇÌ C O Ë C7N (1732 Ë 1580 ÔÏ71
ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ).
II.2.Ä. °ÊÑÎÇÐËÇ (ØËÏËÚÇÔÍÑÇ ËÎË ÕÇÓÏËÚÇÔÍÑÇ ÑÍËÔÎÇÐËÇ)
¥ÂÐÐÞÌ ÏÇÕÑÆ âÄÎâÇÕÔâ à××ÇÍÕËÄÐÞÏ ÒÑÆØÑÆÑÏ Í ÔËÐÕÇÊÖ
µ¯¹ Ä ÃÑÎßÛËØ ÏÂÔÛÕÂÃÂØ. °ÆÐËÏ ËÊ ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄ ÆÂÐÐÑÅÑ
ÔÒÑÔÑÃÂ, ÒÑÏËÏÑ ÒÓÑÔÕÑÕÞ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ËÔØÑÆÐÑÌ ÔÂÉË ÆÎâ
ÔËÐÕÇÊ µ¯¹, âÄÎâÇÕÔâ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÇÇ ÑÚËÔÕÍË ÑÕ ÐÇÍÑÕÑ-
ÓÞØ ÏÇÕÂÎÎÑÄ Ë ËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ Ä ÒÓÑÙÇÔÔÇ ÐÂÅÓÇÄÂÐËâ.
¹ÂÔÕËÙÞ, ÒÑÎÖÚÂÇÏÞÇ Ð ÑÔÐÑÄÇ ÔÂÉË, ËÏÇáÕ ÔÓÇÆÐËÇ ÓÂÊ-
ÏÇÓÞ <10 ÐÏ.20, 27, 55 °ÆÐÂÍÑ Ä àÕÑÏ ÏÇÕÑÆÇ ËÔÒÑÎßÊÖáÕÔâ
ÉÇÔÕÍËÇ ÖÔÎÑÄËâ Ä ÕÇÚÇÐËÇ ÆÎËÕÇÎßÐÑÅÑ ÄÓÇÏÇÐË Ë ÍÑÐÙÇÐÕ-
ÓËÓÑÄÂÐÐÞÇ ÍËÔÎÑÕÞ, Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÏÑÉÐÑ ÒÓËÅÑÕÑÄËÕß µ¯¹
Ô ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÐËÊÍËÏË ÍÄÂÐÕÑÄÞÏË ÄÞØÑÆÂÏË Ë ÒÎÑØËÏ
ÓÂÔÒÓÇÆÇÎÇÐËÇÏ ÒÑ ÓÂÊÏÇÓÂÏ.49
¯ÂÖÚÐÂâ ÅÓÖÒÒ ®ÂÑ 20 ÒÑÎÖÚÂΠµ¯¹ ÒÖÕÇÏ ÔÃÑÓ ÔÄÇÚ-
ÐÑÌ ÔÂÉË, ÍÑÕÑÓÖá ÍËÒâÕËÎË Ô ÂÊÑÕÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÑÌ, ÂÐÂÎÑÅËÚÐÑ
ÏÇÕÑÆÂÏ äÔÄÇÓØÖ ë ÄÐËÊã, ÆÎâ ÖÄÇÎËÚÇÐËâ ÚËÔÎÂ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕ-
ÐÞØ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ Ë ÑÍËÔÎÇÐËâ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË. £ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÃÞÎË
ÒÑÎÖÚÇÐÞ µ¯¹ Ô ÆËÂÏÇÕÓÑÏ *2 ÐÏ. ¯ÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÑÚËÜÂÎË Ô
ÒÑÏÑÜßá ÆËÂÎËÊÂ Ë ÒÑÆÄÇÓÅÂÎË ×ÓÂÍÙËÑÐËÓÑÄÂÐËá ÏÇÕÑ-
ÆÑÏ ÅÇÎß-àÎÇÍÕÓÑ×ÑÓÇÊÂ. ³ÑÔÕÂÄ ÑÚËÜÇÐÐÞØ µ¯¹ (36.8% C,
5.9% H, 9.6% N, 44.7% °) ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÑ ÑÕÎËÚÂÎÔâ ÑÕ ÔÑÔÕÂÄÂ
ËÔØÑÆÐÑÌ ÔÄÇÚÐÑÌ ÔÂÉË (91.7% C, 1.8% H, 1.8% N, 4.4% O),
A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
ÒÓËÚÇÏ ÃÑÎÇÇ ÄÞÔÑÍÑÇ ÔÑÆÇÓÉÂÐËÇ ÍËÔÎÑÓÑÆÂ ÏÑÉÐÑ ÑÃÝâÔ-
ÐËÕß ÒÓËÔÖÕÔÕÄËÇÏ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÞØ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÅÓÖÒÒ.
£ ÆÂÎßÐÇÌÛËØ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâØ ÐÂÖÚÐÂâ ÅÓÖÒÒ ¹ÇÐ 55 ÊÂÐË-
ÏÂÎÂÔß ÔËÐÕÇÊÑÏ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÒÖÕÇÏ ÔÉËÅÂÐËâ
ÒÓËÓÑÆÐÑÅÑ ÅÂÊÂ. ±ÑÎÖÚÇÐÐÖá ÔÂÉÖ ÍËÒâÕËÎË Ô ÂÊÑÕÐÑÌ
ÍËÔÎÑÕÑÌ, ÄÞÆÇÎÇÐÐÞÇ ÙÇÐÕÓË×ÖÅËÓÑÄÂÐËÇÏ µ¯¹ ÑÚËÜÂÎË
ÆËÂÎËÊÑÏ, ÓÂÊÏÇÓ ÚÂÔÕËÙ ÔÑÔÕÂÄËÎ 4.8  0.6 ÐÏ. ªÔÔÎÇÆÑÄÂ-
ÐËâ ÏÇÕÑÆÂÏË ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËË Á®² 13C Ë ª¬-ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËË
ÒÑÊÄÑÎËÎË ÑÒÓÇÆÇÎËÕß ÒÓËÔÖÕÔÕÄËÇ sp2-ÅËÃÓËÆËÊÑÄÂÐÐÞØ
ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ Ë ÐÂÎËÚËÇ ÍÂÓÃÑÍÔËÎßÐÞØ ÅÓÖÒÒ, ÚÕÑ ÒÓË-
ÄÇÎÑ ÂÄÕÑÓÑÄ Í ÊÂÍÎáÚÇÐËá, ÚÕÑ µ¯¹ ÔÑÔÕÑâÕ ËÊ ÐÂÐÑ-
ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇÔÍÑÅÑ âÆӠРÑÔÐÑÄÇ sp2-ÅËÃÓËÆËÊÑÄÂÐÐÞØ
ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ Ô ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎËÊËÓÑÄÂÐÐÑÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕßá,
ÔÑÆÇÓÉÂÜÇÌ ÍÂÓÃÑÍÔËÎßÐÞÇ ÅÓÖÒÒÞ.
¢ÞÎ ÓÂÊÓÂÃÑÕÂÐ 56 ÒÑÆØÑÆ Í ÒÑÎÖÚÇÐËá µ¯¹ ËÊ ÄÑÎÑÔ
ÚÇÎÑÄÇÍÂ. ³ÏÇÔß ÄÑÎÑÔ Ë ÍÑÐÙÇÐÕÓËÓÑÄÂÐÐÑÌ ÔÇÓÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ
ÐÂÅÓÇÄÂÎË ÒÓË 40, 100 Ë 1408C Ä ÕÇÚÇÐËÇ 24 Ú. ±ÓËÅÑÕÑÄÎÇÐÐÞÇ
µ¯¹ ÄÍÎáÚÂÎË ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞÇ ÅÓÖÒÒÞ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ
ÂÕÑÏÞ ÂÊÑÕÂ Ë ÔÇÓÞ. ¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ, àÎÇÏÇÐÕÐÞÌ ÔÑÔÕÂÄ
Ë ÑÒÕËÚÇÔÍËÇ ÔÄÑÌÔÕÄ ÔËÎßÐÑ ÊÂÄËÔÇÎË ÑÕ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÞ ÒÓÑ-
ÄÇÆÇÐËâ ÓÇÂÍÙËË Ë ÔÓÇÆÐËØ ÓÂÊÏÇÓÑÄ µ¯¹. ¯ÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ,
ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ÒÓË ÃÑÎÇÇ ÄÞÔÑÍËØ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂØ, ËÏÇÎË ÏÇÐß-
ÛËÌ ÓÂÊÏÇÓ, ÔÑÆÇÓÉÂÎË ÃÑÎßÛÇÇ ÍÑÎËÚÇÔÕÄÑ ÔÇÓÞ, Â ÕÂÍÉÇ
×ÎÖÑÓÇÔÙËÓÑÄÂÎË Ä ÃÑÎÇÇ ÆÎËÐÐÑÄÑÎÐÑÄÑÌ ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ.
°ÆÐËÏ ËÊ ÖÐËÍÂÎßÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ âÄÎâÇÕÔâ ÒÓÑÙÇÔÔ ÒÑÎÖÚÇ-
ÐËâ µ¯¹ Ä ÑÕÔÖÕÔÕÄËÇ ÕÇÓÏËÚÇÔÍÑÌ ÑÃÓÂÃÑÕÍË.57 ±ÓÑÔÕÑÇ
ÔÏÇÛËÄÂÐËÇ ÖÍÔÖÔÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ, ÄÑÆÞ Ë ÑÍÔËÆ ×ÑÔ×ÑÓÂ(V)
ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÒÓËÅÑÕÑÄËÕß ÃÑÎßÛËÇ Ë ÔÕÂÃËÎßÐÞÇ Ä ÄÑÆÐÑÏ
ÓÂÔÕÄÑÓÇ µ¯¹ Ô ËÔÒÖÔÍÂÐËÇÏ Ä ÊÇÎÇÐÑÌ ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ.
£ ÒÓÑÙÇÔÔÇ ÔËÐÕÇÊÂ ÖÍÔÖÔÐÂâ ÍËÔÎÑÕÂ ÔÎÖÉËÕ ËÔÕÑÚÐËÍÑÏ
ÖÅÎÇÓÑÆÂ,  ÒÇÐÕÂÑÍÔËÆ ×ÑÔ×ÑÓ ÄÞÔÕÖÒÂÇÕ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ
ÄÑÆÑÑÕÐËÏÂáÜÇÅÑ ÔÓÇÆÔÕÄÂ. ³ÓÇÆÐËÌ ÓÂÊÏÇÓ µ¯¹
ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ *105 ÐÏ. ªÐÕÇÓÇÔÐÑ ÑÕÏÇÕËÕß, ÚÕÑ ÔÒÇÍÕÓ ËÔÒÖÔ-
ÍÂÐËâ ÐÇ ÔÏÇÜÂÎÔâ Ô ÖÄÇÎËÚÇÐËÇÏ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ.
±ÑÆÑÃÐÞÏ ÔÒÑÔÑÃÑÏ ÃÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ µ¯¹ РÑÔÐÑÄÇ ÅÎá-
ÍÑÊÞ.58 °ÐË ÕÂÍÉÇ ËÏÇÎË ÍÓÖÒÐÞÌ ÓÂÊÏÇÓ (*120 ÐÏ), ÒÑÎÑÔÞ
ËÊÎÖÚÇÐËâ Ä ÊÇÎÇÐÑÌ ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ Ë ÐËÊÍËÌ ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ
ÄÞØÑÆ (*8%).
II.2.Å. ±ËÓÑÎËÊ
±ÓÑÙÇÔÔ ÒËÓÑÎËÊ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÒÓÑÔÕÑ Ë ÃÞÔÕÓÑ ÒÑÎÖÚÂÕß µ¯¹
Ô ÄÞÔÑÍÑÌ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕßá ¶­. °ÒËÔÂÐ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ Ô ÒÑ-
ÏÑÜßá ÒËÓÑÎËÊÂ àÕËÎÇÐÆËÂÏËÐÕÇÕÓÂÂÙÇÕÂÕÂ ÐÂÕÓËâ ÒÓË
4008³ Ä ÕÓÖÃÚÂÕÑÌ ÒÇÚË Ä ÂÕÏÑÔ×ÇÓÇ ÂÊÑÕÂ. ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÌ
ÚÇÓÐÞÌ ÒÓÑÆÖÍÕ ÑÃÓÂÃÂÕÞÄÂÎË ÖÎßÕÓÂÊÄÖÍÑÏ Ä ÆËÔÕËÎÎËÓÑ-
ÄÂÐÐÑÌ ÄÑÆÇ Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÍÑÓËÚÐÇÄÑÌ ÆËÔÒÇÓÔËË, ÍÑÕÑÓÖá
ÆÂÎÇÇ ÑÚËÜÂÎË.59 ¢ÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ µ¯¹ Ô ÓÂÊÏÇÓÑÏ *7.7 ÐÏ
ÃÇÊ ÄËÆËÏÑÌ ÂÅÓÇÅÂÙËË, ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ¶­ ÔÑÔÕÂÄËÎ 66%.
£ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÐËÊÍÑÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÐÑÅÑ ÒËÓÑÎËÊÂ ÎËÏÑÐÐÑÌ
ÍËÔÎÑÕÞ ÃÞÎË ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÞ µ¯¹ Ô ØÑÓÑÛÇÌ ÒÂÔÔËÄÂÙËÇÌ
ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË, Ä ÕÑ ÄÓÇÏâ ÍÂÍ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËÇ ÓÂÊÄÇÕÄÎÇÐÐÑÅÑ
ÒÑÎËàÕËÎÇÐËÏËРÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÎÇÅÍÑ ÒÑÎÖÚËÕß µ¯¹ Ô ÒÂÔÔË-
ÄËÓÑÄÂÐÐÑÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕßá Ë ÆÑÒÑÎÐËÕÇÎßÐÞÏ ÊÂÜËÕÐÞÏ
ÔÎÑÇÏ. ´ÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂ ÒËÓÑÎËÊÂ 2008C ÃÞÎÂ ÄÞÃÓÂÐÂ ÆÎâ
ÒÓÇÆÑÕÄÓÂÜÇÐËâ ÆÇÅÓÂÆÂÙËË ÊÂÜËÕÐÑÅÑ ÒÑÎËÏÇÓÂ.30 £ ÂÐÂ-
ÎÑÅËÚÐÑÏ ÔËÐÕÇÊÇ ÆÎâ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑÌ ÒÂÔÔËÄÂÙËË
ÒÓËÏÇÐâÎË N-(b-ÂÏËÐÑàÕËÎ)-g-ÂÏËÐÑÒÓÑÒËÎÏÇÕËÎÆËÏÇÕÑÍ-
ÔËÔËÎÂÐ.60 ¥Îâ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË ÒÓÑÍÂÎËÄÂÐËÇ
b-ÙËÍÎÑÆÇÍÔÕÓËÐÂ Ä ÕÓÖÃÚÂÕÑÌ ÒÇÚË ÒÓË 3008C. ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÌ
ÚÇÓÐÞÌ ÄÔÒÇÐÇÐÐÞÌ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÌ ÑÔÕÂÕÑÍ ÒÑÆÄÇÓÅÂÎË ÖÎßÕÓÂ-
ÊÄÖÍÑÄÑÌ ÑÃÓÂÃÑÕÍÇ Ä ÂÊÑÕÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÇ, ÑÃÓÂÃÂÕÞÄÂÎË Ä
ÏËÍÓÑÄÑÎÐÑÄÑÌ ÒÇÚË Ë ÊÂÕÇÏ ÑÚËÜÂÎË. ±ÓÑÍÂÎËÄÂÐËÇÏ ÅÎÖ-
ÕÂÏÂÕ ÐÂÕÓËâ Ä ÒÇÚË ÒÓË 4008C Ô ÒÑÔÎÇÆÖáÜËÏ ÓÂÔÕËÓÂÐËÇÏ
ÒÓËÅÑÕÑÄÎÇÐÐÑÅÑ ÏÂÕÇÓËÂÎÂ Ë ÑÚËÔÕÍÑÌ ÆÄÖÍÓÂÕÐÞÏ ÆËÔÒÇÓ-
1161
ÅËÓÑÄÂÐËÇÏ ÒÑÎÖÚÂÎË µ¯¹ Ô ¶­ Ä ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÑÃÎÂÔÕâØ
ÔÒÇÍÕÓÂ.61
II.2.Æ. ³ËÐÕÇÊ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÏÂÕÓËÙ
®ÇÕÑÆÞ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹, ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐÐÞÇ ÄÞÛÇ, ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍË ÐÇ
ÒÑÊÄÑÎâáÕ ÍÑÐÕÓÑÎËÓÑÄÂÕß ÓÂÊÏÇÓ ÒÑÎÖÚÂÇÏÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ.
ªÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ ÔÒÇÙËÂÎßÐÞØ ÏÂÕÓËÙ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÄÞÒÑÎÐâáÕ
ÓÑÎß ÛÂÃÎÑРÆÎâ µ¯¹, ÆÂáÕ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÐÂÔÕÓÂËÄÂÕß
ÓÂÊÏÇÓ ÃÑÎÇÇ ÕÑÚÐÑ. ±ÇÓÄÑÐÂÚÂÎßÐÑ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËÇ ÓÇÂÅÇÐÕÞ
ÐÂØÑÆâÕÔâ ÐÂ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ËÎË Ä ÒÑÎÑÔÕË (ÒÑÓÂØ) ÐÂÐÑÓÇÂÍÕÑ-
ÓÑÄ, ÒÑÔÎÇ ÚÇÅÑ ÑÐË ÒÑÆÄÇÓÅÂáÕÔâ ÄÞÔÑÍÑÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÐÑÌ
ÑÃÓÂÃÑÕÍÇ. ¯ÇÆÑÔÕÂÕÍÑÏ ÏÇÕÑÆ âÄÎâÇÕÔâ ÐÇÑÃØÑÆËÏÑÔÕß
ÑÕÆÇÎÇÐËâ ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ µ¯¹ ÑÕ ÏÂÕÓËÙ.49
±ÑÆÑÃÐÞÌ ÔÒÑÔÑà ÃÞÎ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐ ÅÓÖÒÒÑÌ ­Ë,62 ÍÑÕÑ-
ÓÂâ ÒÓËÏÇÐâÎÂ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÏÂÕÓËÙ ÍÓÇÏÐËÇÄÞÇ ÏËÍÓÑÔ×ÇÓÞ Ô
ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕßá, ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐÐÑÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑ-ÂÍÕËÄ-
ÐÞÏË ÄÇÜÇÔÕÄÂÏË. £ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÒÑÎËÏÇÓËÊÂÙËâ ÒÓÑËÔØÑ-
ÆËÎÂ ÐÇ Ä ÓÂÔÕÄÑÓÇ, Â ÐÂ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÍÓÇÏÐËÇÄÞØ ÏÂÕÓËÙ.
¯ÂÅÓÇÄÂÐËÇÏ ÒÓË 9008C ÒÑÎÖÚÂÎË ÚÂÔÕËÙÞ ÔÑÔÕÂÄÂ
µ¯¹/SiO2 , ÍÓÇÏÐËÇÄÖá ÏÂÕÓËÙÖ ÖÆÂÎâÎË Ë ÒÑÎÖÚÂÎË µ¯¹
Ô ÂÏÑÓ×ÐÑÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÑÌ Ë ÓÂÊÏÇÓÑÏ 1.5 ë 2.5 ÐÏ. ¹ÂÔÕËÙÞ
ÑÍËÔÎâÎË ÂÊÑÕÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÑÌ Ë ÒÂÔÔËÄËÓÑÄÂÎË ÑÃÓÂÃÑÕÍÑÌ
±¿¤1500N .
¬ÓÇÏÐËÇÄÞÇ ÏÂÕÓËÙÞ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÐÂÐÑÓÇÂÍÕÑÓÑÄ ÕÂÍÉÇ
ÃÞÎË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÞ ÂÄÕÑÓÂÏË ÓÂÃÑÕÞ 63 ÆÎâ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ ËÊ
ÅÎËÙÇÓËÐÂ Ë ±¿¤NH2 . ¬ÓÇÏÐËÇÄÞÇ ÏÂÕÓËÙÞ ÔÏÇÛËÄÂÎË Ô
ËÔØÑÆÐÞÏË ÓÇÂÅÇÐÕÂÏË Ë ÐÂÅÓÇÄÂÎË ÒÓË 2308C Ä ÕÇÚÇÐËÇ
30 ÏËÐ, ÍÑÐÇÚÐÞÌ ÒÓÑÆÖÍÕ ÄÞÆÇÎâÎË ÙÇÐÕÓË×ÖÅËÓÑÄÂÐËÇÏ.
¢ÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ µ¯¹ Ô ÖÊÍËÏ ÓÂÔÒÓÇÆÇÎÇÐËÇÏ ÒÑ ÓÂÊÏÇÓÂÏ Ä
ÑÃÎÂÔÕË 3.0  0.3 ÐÏ.
³ ÒÑÏÑÜßá ÆÓÖÅÑÅÑ ÒÑÆØÑÆ ¥ÉÂÐÐÇÎËÔ Ë ÔÑÂÄÕ.64 ÔËÐ-
ÕÇÊËÓÑÄÂÎË µ¯¹ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÙÇÑÎËÕÑÄ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ
ÏÂÕÓËÙ. ±ÇÓÄÑÐÂÚÂÎßÐÑ ÙÇÑÎËÕÞ ÒÑÆÄÇÓÅÂÎË ËÑÐÐÑÏÖ
ÑÃÏÇÐÖ Ô ÆËÅËÆÓÑØÎÑÓËÆÑÏ 2,4-ÆËÂÏËÐÑ×ÇÐÑÎÂ Ô ÒÑÔÎÇÆÖá-
ÜËÏ ÕÇÓÏËÚÇÔÍËÏ ÑÍËÔÎÇÐËÇÏ. ©ÂÕÇÏ ÏÂÕÇÓËÂÎ ÏÂÕÓËÙÞ
ÄÞÕÓÂÄÎËÄÂÎË Ô ÒÑÏÑÜßá ×ÕÑÓËÔÕÑÄÑÆÑÓÑÆÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ,
ÚÕÑÃÞ ÒÑÎÖÚËÕß µ¯¹ ÓÂÊÏÇÓÑÏ 4 ë 6 ÐÏ.
®ÐÑÅËÇ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎÇÐÐÞÇ ÏÇÕÑÆÞ ËÏÇáÕ ÓâÆ ÐÇÆÑÔÕÂÕÍÑÄ,
ÕÂÍËØ ÍÂÍ ÐËÊÍËÌ ÄÞØÑÆ ÙÇÎÇÄÑÅÑ ÒÓÑÆÖÍÕÂ, ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ
ÔÂÉË, ÒÑÎÖÚÇÐËÇ ÐÇÑÆÐÑÓÑÆÐÞØ ÒÑ ÔÑÔÕÂÄÖ Ë ÏÑÓ×ÑÎÑÅËË
µ¯¹. ±ÑàÕÑÏÖ ÒÑËÔÍ ÄÞÔÑÍÑÒÓÑÆÖÍÕËÄÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊÂ
Ë ×ÓÂÍÙËÑÐËÓÑÄÂÐËâ µ¯¹ ËÏÇÇÕ ÃÑÎßÛÑÇ ÊÐÂÚÇÐËÇ. ¬ÂÍ
ÒÑÍÂÊÂÐÑ Ä ÕÂÃÎ. 1, ÒËÓÑÎËÊ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÒÑÎÖÚÂÕß µ¯¹ Ô
ÆÑÔÕÂÕÑÚÐÑ ÃÑÎßÛËÏ ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÄÞØÑÆÑÏ, ÄÑ ÏÐÑÅËØ ÔÎÖ-
ÚÂâØ ÒÑÄÞÔËÕß ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ÏÑÉÐÑ ÆÑÃÂÄÎÇÐËÇÏ ÒÂÔÔË-
ÄËÓÖáÜËØ ÂÅÇÐÕÑÄ, ÐÂËÃÑÎÇÇ ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇÐÐÞÏË ËÊ
ÍÑÕÑÓÞØ âÄÎâáÕÔâ ±¿¤, àÕËÎÇÐÆËÂÏËÐ Ë ÑÎÇËÎÂÏËÐ. ²ÂÊÏÇÓ
ÚÂÔÕËÙ Ä ÙÇÎÑÏ ÐÇ ÊÂÄËÔËÕ ÑÕ ÏÇÕÑÆÂ ÔËÐÕÇÊÂ (äÔÄÇÓØÖ ë ÄÐËÊã
Ë äÔÐËÊÖ ë ÄÄÇÓØã), ÐÑ Ä ÏÇÕÑÆÂØ äÔÄÇÓØÖ ë ÄÐËÊã ÑÔÑÃÇÐÐÑ
ÕÓÖÆÐÑ ÍÑÐÕÓÑÎËÓÑÄÂÕß ÓÂÊÏÇÓ ÒÑÎÖÚÂÇÏÞØ µ¯¹, ÒÑÔÍÑÎßÍÖ
ÆÇÅÓÂÆÂÙËâ ËÔØÑÆÐÑÅÑ ÏÂÕÇÓËÂÎÂ ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÐÇÓÂÄÐÑÏÇÓÐÑ.
±ÑàÕÑÏÖ ÒÓËÐâÕÑ ÔÚËÕÂÕß ÏÇÕÑÆÞ äÔÐËÊÖ ë ÄÄÇÓØã ÃÑÎÇÇ
ÖÆÑÃÐÞÏË ÆÎâ ÔËÐÕÇÊ ÚÂÔÕËÙ ÃÎËÊÍÑÌ ÏÑÓ×ÑÎÑÅËË.
III. ªÔÔÎÇÆÑÄÂÐËÇ ÔÄÑÌÔÕÄ
£ÔÎÇÆÔÕÄËÇ ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑÌ ÐÑÄËÊÐÞ Ë ÔÎÑÉÐÑÔÕË ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ
ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ, ËÊÖÚÇÐËÇ ËØ ØËÏËÚÇÔÍÑÌ ÒÓËÓÑÆÞ Ë ÔÄÑÌÔÕÄ
ÕÓÇÃÖÇÕ ÒÓËÏÇÐÇÐËâ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ×ËÊËÍÑ-ØËÏËÚÇÔÍËØ ÏÇÕÑÆÑÄ
ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ. ±ÑÔÍÑÎßÍÖ µ¯¹ ÒÓÑâÄÎâáÕ ËÐÕÇÓÇÔÐÞÇ ÑÒÕË-
ÚÇÔÍËÇ ÔÄÑÌÔÕÄÂ, ÏÐÑÅÑÚËÔÎÇÐÐÞÇ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐÞ
РÒÑÒÞÕÍË ÑÃÝâÔÐÇÐËâ ÏÇØÂÐËÊÏÑÄ ×ÑÕÑ×ËÊËÚÇÔÍËØ âÄÎÇ-
ÐËÌ, ÄÑÊÐËÍÂáÜËØ Ä ÆÂÐÐÞØ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÂØ.
 A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
1162 Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]

´ÂÃÎËÙÂ 1. ±ÓËÏÇÓÞ ÏÇÕÑÆËÍ ÔËÐÕÇÊÂ Ë ÔÄÑÌÔÕÄÂ ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ.

®ÇÕÑÆ ªÔØÑÆÐÞÌ ÏÂÕÇÓËÂÎ/ ²ÂÊÏÇÓ ¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ³ÑÔÕÂÄ, % ¸ÄÇÕ ¶­ ËÎË ÆÎËР³ÔÞÎ-
ÔËÐÕÇÊ ÒÂÔÔËÄËÓÖáÜËÌ ÂÅÇÐÕ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ, ÄÞØÑÆ, % ÄÑÎÐÞ ËÔÒÖÔÍÂÐËâ, ÐÏ ÍË
(ÒÓË ÐÂÎËÚËË) ÐÏ

®ÇÕÑÆÞ äÔÄÇÓØÖ ë ÄÐËÊã

¥ÖÅÑÄÑÌ µ¯´ 0.5 ë 18 1.6 a 53.9 C, 2.6 H, ©ÇÎÇÐÑ-ÔËÐËÌ, 32
ÓÂÊÓâÆ 1.2 N, 40.3 O ÉÇÎÕÞÌ, ÑÓÂÐÉÇÄÞÌ
­ÂÊÇÓÐÂâ ¤ÓÂ×ËÕÑÄÞÌ ÒÑÓÑÛÑÍ/ 5 4 ë 10 7 480 ë 650 28
ÂÃÎâÙËâ ±¿¤1500N
¤ÓÂ×ËÕÑÄÞÌ 3.2 3ë8 7 500 34
ÒÑÓÑÛÑÍ / ±¿¤200N
±ÑÓÑÛÑÍ ÖÅÎÇÓÑÆ 4ë5 420 7 ©ÇÎÇÐÞÌ 37
13³ / ±¿¤
1500N

¿ÎÇÍÕÓÑØË- ¤ÓÂ×ËÕÑÄÞÌ àÎÇÍÕÓÑÆ 2.8  0.5 6.4 7 450 39

ÏËÚÇÔÍËÌ 1.9  0.3 7 7 445 40
ÔËÐÕÇÊ 3.2  0.5 7 7 510 40
¤ÓÂ×ÇÐÑÄÂâ ÒÎÇÐÍ 3ë5 7 7 ©ÇÎÇÐÞÌ/470 41
¯ËÊÍÑÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÞÇ 2.1 ë 4.3 15.9 80.5 C, 1.7 H, 400 ë 570 42
ÔÒËÓÕÞ 0.8 N
¸ËÕÓÂÕ ÐÂÕÓËâ, ÏÑÚÇÄËР1.0 ë 3.5 11.9 7 420 ë 550 43
®ÇÕÑÆÞ äÔÐËÊÖ ë ÄÄÇÓØã
¤ËÆÓÑÕÇÓ- °ÍÔËÆ ÅÓÂ×ÇР5 ë 13 7 7 43 44
ÏÂÎßÐÞÌ
ÔËÐÕÇÊ ¤ÎáÍÑÊÂ, ÔÂØÂÓÑÊÂ, 70 ë 100 7 59.2 C, 4.2 H, 450 ë 460 45
ÍÓÂØÏÂÎ 36.6 O
­ËÏÑÐÐÂâ ÍËÔÎÑÕÂ 2ë6 60 7 443 46
¡ÒÇÎßÔËÐÑÄÞÌ ÔÑÍ 30 ë 50 20 7 474 47
1.5 ë 4.5 26 7 455 47
Ï-¶ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐ 6.0 10.4 7 435 48
o-¶ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐ 8.2 17.6 7 535 48
Ò-¶ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐ 10.0 26.1 7 604 48
®ËÍÓÑÄÑÎ- ­ËÏÑÐÐÂâ ÍËÔÎÑÕ 5 ë 10 7 7 350 ë 600 50
ÐÑÄÞÌ
ÔËÐÕÇÊ µÅÎÇÄÑÆÐÞÌ ÏÂÕÇÓËÂÎ/ 5 7 57.0 C, 7.5 H, 420 ë 520 52
4,7,10-ÕÓËÑÍÔÂÕÓË- 80.5 N, 27.0 O
ÆÇÍÂÐ-1,13-ÆËÂÏËÐ, àÕËÎÇÐ-
ÆËÂÏËÐ, ÑÎÇËÎÂÏËÐ,
±¿¤1500N
­ËÏÑÐÐÂâ ÍËÔÎÑÕÂ/ÂÏËÐÞ 2.2 ë 3.2 b 30.2 b 53.4 ³, 6.0 H, 420 ë 550 b 54
20.2 N b
±¿¤200 4.5  0.9 16 450 ë 600 53
°ÊÑÎÇÐËÇ ³ÄÇÚÐÂâ ÔÂÉ 2 0.8 36.8 ³, 5.9 ¯, 415 20
1.9 9.6 N, 44.7 ° 495 20
0.8 577 20
³ÂÉÂ, ÒÑÎÖÚÇÐÐÂâ ÒÑÔÎÇ 4.8  0.6 7 7 420 ë 470 55
ÔÉËÅÂÐËâ ÒÓËÓÑÆÐÑÅÑ ÅÂÊÂ
¹ÇÎÑÄÇÚÇÔÍËÌ ÄÑÎÑÔ 4 ë 10 9 61.2 ³, 5.4 N, 383 56
2.1 S
2ë7 16 59.7 ³, 5.4 N, 450 56
4.0 S
2ë5 29 60.6 ³, 5.6 N, 470 56
5.1 S
A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171] 1163

´ÂÃÎËÙÂ 1 (ÑÍÑÐÚÂÐËÇ).

®ÇÕÑÆ ªÔØÑÆÐÞÌ ÏÂÕÇÓËÂÎ/ ²ÂÊÏÇÓ ¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ³ÑÔÕÂÄ, % ¸ÄÇÕ ¶­ ËÎË ÆÎËР³ÔÞÎ-
ÔËÐÕÇÊ ÒÂÔÔËÄËÓÖáÜËÌ ÂÅÇÐÕ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ, ÄÞØÑÆ, % ÄÑÎÐÞ ËÔÒÖÔÍÂÐËâ, ÐÏ ÍË
(ÒÓË ÐÂÎËÚËË) ÐÏ

®ÇÕÑÆÞ äÔÐËÊÖ ë ÄÄÇÓØã

°ÊÑÎÇÐËÇ µÍÔÖÔÐÂâ ÍËÔÎÑÕ 105 ©ÇÎÇÐÞÌ 57
¤ÎáÍÑÊ 120 8 48.9 ³, 4.8 ¯, 450 58
46.3 °
±ËÓÑÎËÊ ¿ÕËÎÇÐÆËÂÏËÐÕÇÕÓÂÂÙÇÕÂÕ 7.7 66 7 400 ë 480 59
ÐÂÕÓËâ
­ËÏÑÐÐÂâ ÍËÔÎÑÕÂ/ 15 ë 18 7 7 550 ë 650 30
ÒÑÎËàÕËÎÇÐËÏËÐ
³ËÐÕÇÊ Ô ±¡£ F127/±¿¤1500N 1.5 ë 2.5 7 7 420 ë 600 62
ËÔÒÑÎßÊÑ-
ÄÂÐËÇÏ ¤ÎËÙÇÓËÐ / ±¿¤NH2 3.0  0.3 32 7 450 ë 480 63
ÏÂÕÓËÙ
­ËÏÑÐÐÂâ ÍËÔÎÑÕÂ 5 ë 10 7 7 350 ë 600 50

a ¥Îâ ÉÇÎÕÞØ µ¯¹; b ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË àÕËÎÇÐÆËÂÏËÐÂ.

III.1. ±ÑÅÎÑÜÇÐËÇ Ä ÖÎßÕÓÂ×ËÎÇÕÑÄÑÏ Ë ÄËÆËÏÑÏ 8 9 10

ÆËÂÒÂÊÑÐÇ 7

±ÑÅÎÑÜÇÐËÇ ÔÄÇÕÂ Ä ÖÎßÕÓÂ×ËÎÇÕÑÄÑÏ Ë ÄËÆËÏÑÏ ÆËÂÒÂÊÑÐÇ 11

¯ÑÓÏËÓÑÄÂÐÐÂâ
ÑÒÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÔÒÇÍÕÓ (µ¶-ÄËÆËÏÑÇ ÒÑÅÎÑÜÇÐËÇ) ÑÃÖÔÎÑÄÎÇÐÑ

ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß
1
àÎÇÍÕÓÑÐÐÞÏË ÒÇÓÇØÑÆÂÏË. µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÒÑÎÖ-
ÚÂÇÏÞÇ ÓÂÊÐÞÏË ÏÇÕÑÆÂÏË, ÆÇÏÑÐÔÕÓËÓÖáÕ ÒÑÅÎÑÜÇÐËÇ Ä
5 6
µ¶-ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ, ÒÓË àÕÑÏ ÒÑÎÑÉÇÐËÇ ÒËÍ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ 3
4
ËÊÏÇÐâÇÕÔâ Ä ÊÂÄËÔËÏÑÔÕË ÑÕ ÖÔÎÑÄËÌ ÔËÐÕÇÊ ÚÂÔÕËÙ. ABS
2
¯ÑÓÏËÓÑÄÂÐÐÂâ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß

1
£ ÔÒÇÍÕÓÂØ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ µ¯¹, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÏ
ÎÂÊÇÓÐÑÌ ÂÃÎâÙËË ËÊ ÖÅÎÇÓÑÆÐÑÌ ÏËÛÇÐË,28 ÑÕÔÖÕÔÕÄÖÇÕ 2
400 500 600 700 l, ÐÏ
ÍÂÍÑÌ-ÎËÃÑ ÄÞÓÂÉÇÐÐÞÌ ÒËÍ (ÓËÔ. 1). £ ÔÎÖÚÂÇ µ¯¹, ÒÓËÅÑ-
ÕÑÄÎÇÐÐÞØ àÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍËÏ ÔËÐÕÇÊÑÏ ËÊ ÏÐÑÅÑÔÎÑÌÐÞØ 3
µ¯´,39 ÃÞÎ ÊÂ×ËÍÔËÓÑÄÂÐ ËÐÕÇÐÔËÄÐÞÌ Ë ÖÊÍËÌ ÒËÍ ÒÑÅÎÑ-
ÜÇÐËâ ÒÓË ÆÎËÐÇ ÄÑÎÐÞ 270 ÐÏ (4.59 à£). ¡ÄÕÑÓÞ ÔÄâÊÞÄÂáÕ 4
àÕÑÕ ×ÂÍÕ Ô ÖÊÍËÏ ÓÂÔÒÓÇÆÇÎÇÐËÇÏ ÒÑÎÖÚËÄÛËØÔâ ÚÂÔÕËÙ ÒÑ 5
ÓÂÊÏÇÓÂÏ (2.8  0.5 ÐÏ). £ ÓÂÃÑÕÂØ 40, 65 µ¯¹ ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÎË
àÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍËÏ ÔÒÑÔÑÃÑÏ ËÊ ÅÓÂ×ËÕÂ; ÒÓË àÕÑÏ Ä ÔÒÇÍÕ- 6
ÓÂØ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ÚÂÔÕËÙ ÐÂÃÎáÆÂÎË ÐÇÃÑÎßÛÑÌ 7 10
11
ÒËÍ ÒÓË ÆÎËÐÇ ÄÑÎÐÞ 300 ÐÏ. ¡ÄÕÑÓÞ ÓÂÃÑÕÞ 44 ÒÑÎÖÚÂÎË 8
µ¯¹ Ô ÒÑÏÑÜßá ÅËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÑÅÑ ÔËÐÕÇÊ ËÊ ÅÓÂ×ÇÐÑÄÞØ 9
ÎËÔÕÑÄ. £ ÔÒÇÍÕÓÂØ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ µ¯¹, ÍÓÑÏÇ ÒËÍ ÒÓË 230 ÐÏ
(p ? p*-ÒÇÓÇØÑÆ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËØ sp2-ÆÑÏÇÐÑÄ), ÒÓËÔÖÕÔÕÄÖá- 300 400 500 600 700 l, ÐÏ
ÜÇÅÑ Ö ËÔØÑÆÐÞØ ÅÓÂ×ÇÐÑÄÞØ ×ÓÂÅÏÇÐÕÑÄ, ÒÑâÄËÎÔâ ÐÑÄÞÌ
ÒËÍ 320 ÐÏ, ÔÄâÊÂÐÐÞÌ Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ µ¯¹. ²ËÔ. 1. ³ÒÇÍÕÓ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ (ÑÕÏÇÚÇÐ ÔÕÓÇÎÍÑÌ) Ë ÔÒÇÍÕÓÞ ×ÑÕÑ-
­Ë Ë ÔÑÂÄÕ.59 ËÊÖÚÂÎË ÄÎËâÐËÇ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÞ ÅËÆÓÑÕÇÓ- ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË µ¯¹, ÊÂÄËÔâÜËÇ ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ.28
ÏÂÎßÐÑÅÑ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ ËÊ ÔÏÇÔË ÎËÏÑÐÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ Ë àÕË- ¥ÎËРÄÑÎÐÞ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ ËÊÏÇÐâÎÂÔß ÑÕ 400 (ÍÓËÄÂâ 1) ÆÑ 600 ÐÏ
ÎÇÐÆËÂÏËРР×ÑÕÑ×ËÊËÚÇÔÍËÇ ÔÄÑÌÔÕÄ ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ µ¯¹. (ÍÓËÄÂâ 11) Ô ÛÂÅÑÏ 20 ÐÏ.
³ËÐÕÇÊ ÒÓÑÄÑÆËÎË Ä ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÐÑÏ ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÑÕ 150 ÆÑ
3008³ Ô ÛÂÅÑÏ 508C. £ ÔÒÇÍÕÓÇ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ ÒÓËÅÑÕÑÄÎÇÐÐÞØ
ÚÇÕÞÓÇØ ÕËÒÑÄ µ¯¹ ÒÓËÔÖÕÔÕÄÑÄÂÎË ÆÄ ÒËÍÂ: Ä ÑÃÎÂÔÕË ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂØ, ÒÇÓÇØÑÆâÕ Ä ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞÇ,
240 ÐÏ (ÑÕÐÇÔÇÐÐÞÌ Í ËÔÒÖÔÍÂÐËá ÖÅÎÇÓÑÆÐÑÅÑ âÆÓÂ), Úßâ ÑÃÓÂÊÖáÜËÇÔâ ÒÓË ÄÞÔÑÍËØ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂØ.
ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß ÖÄÇÎËÚËÄÂÎÂÔß Ä ÑÃÓÂÊÙÂØ, ÆÎâ ÔËÐÕÇÊ ÍÑÕÑ- £ ÓÂÃÑÕÇ 47 Ä ÔÒÇÍÕÓÂØ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ ÑÃÓÂÊÙÑÄ µ¯¹,
ÓÞØ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË ÃÑÎÇÇ ÄÞÔÑÍÖá ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÖ, Ë Ä ÑÃÎÂÔÕË ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞØ ÅËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÏ ÏÇÕÑÆÑÏ ËÊ ÔÑÍ ÂÒÇÎß-
344 ÐÏ (ÑÕÐÇÔÇÐÐÞÌ Í ËÔÒÖÔÍÂÐËá ÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÞØ ×ÓÂÅÏÇÐ- ÔËÐÂ, ÐÂÃÎáÆÂÎÂÔß ÛËÓÑÍÂâ ÒÑÎÑÔÂ Ä ÑÃÎÂÔÕË 288 ÐÏ, ÚÕÑ
ÕÑÄ Ë ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÞØ ÔÕÓÖÍÕÖÓ), Úßâ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß, ÐÂÒÓÑ- ÂÄÕÑÓÞ ÑÃÝâÔÐâÎË ÐÂÎËÚËÇÏ àÐÇÓÅÇÕËÚÇÔÍËØ ÒÇÓÇØÑÆÑÄ
ÕËÄ, ÖÏÇÐßÛÂÎÂÔß Ä ÑÃÓÂÊÙÂØ, ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞØ ÒÓË ÃÑÎÇÇ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËØ p-ÑÓÃËÕÂÎÇÌ Ä ÑÃÓÂÊÙÇ. ¡ÄÕÑÓÞ ÓÂÃÑÕÞ 48
ÄÞÔÑÍÑÌ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÇ. ¡ÄÕÑÓÞ ÔÄâÊÞÄÂáÕ àÕÑ Ô ÖÄÇÎËÚÇÐËÇÏ ÒÑÎÖÚÂÎË ÕÓË ÄËÆ µ¯¹ ËÊ ËÊÑÏÇÓÑÄ ×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐÂ, ÒÓË-
ÔÕÇÒÇÐË ÍÂÓÃÑÐËÊÂÙËË µ¯¹ ÒÓË ÒÑÄÞÛÇÐËË ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÞ ÚÇÏ ÒÓË ×ÑÓÏËÓÑÄÂÐËË µ¯¹ ÐÂÃÎáÆÂÎÔâ ÍÓÂÔÐÞÌ ÔÆÄËÅ
ÔËÐÕÇÊÂ. ³ÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÑ, ÔÕÓÖÍÕÖÓÞ, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ÒÓË ÐËÊÍËØ ÒËÍÑÄ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ËÔØÑÆÐÞØ ÄÇÜÇÔÕÄ. ±Ñ ÏÐÇ-
 A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
1164 Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
ÐËá ÂÄÕÑÓÑÄ, ÔÏÇÜÇÐËÇ àÎÇÍÕÓÑÐÐÞØ ÒÇÓÇØÑÆÑÄ ÔÄËÆÇÕÇÎß-
ÔÕÄÖÇÕ Ñ ÕÑÏ, ÚÕÑ ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞÇ µ¯¹ ÑÃÎÂÆÂáÕ ÏÇÐßÛÇÌ
ÛËÓËÐÑÌ ÊÂÒÓÇÜÇÐÐÑÌ ÊÑÐÞ ÒÑ ÔÓÂÄÐÇÐËá Ô ËÔØÑÆÐÞÏË
ËÊÑÏÇÓÂÏË ×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐÂ.
III.2. ¶ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ
¯ÂËÃÑÎÇÇ ËÐÕÇÓÇÔÐÞÏ ÔÄÑÌÔÕÄÑÏ µ¯¹ ÏÑÉÐÑ ÔÚËÕÂÕß ÊÂÄË-
ÔâÜÖá ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ ¶­, ÛËÓÑÍËÌ ÔÒÇÍÕ-
ÓÂÎßÐÞÌ ÆËÂÒÂÊÑÐ Ë ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÄÞÔÑÍËÇ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕË
ÒËÍÑÄ ËÔÒÖÔÍÂÐËâ. £ ÕÑ ÄÓÇÏâ ÍÂÍ ÙÄÇÕ ¶­ ÒÑÎÖÒÓÑÄÑÆÐËÍÑ-
ÄÞØ ÍÄÂÐÕÑÄÞØ ÕÑÚÇÍ ÔÄâÊÂÐ Ô ÍÄÂÐÕÑÄÑ-ÓÂÊÏÇÓÐÞÏË à××ÇÍ-
ÕÂÏË Ë, ÕÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ, ÍÑÓÓÇÎËÓÖÇÕ Ô ÆËÂÏÇÕÓÑÏ
ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ, ÒÑÎÑÉÇÐËÇ ÒËÍ ¶­ µ¯¹ ÏÑÉÇÕ ÃÞÕß ÑÃÝâÔ-
ÐÇÐÑ ÆÓÖÅËÏË ÔÄÑÌÔÕÄÂÏË. ±ÓÑÙÇÔÔÞ ÔËÐÕÇÊ µ¯¹ ÒÑÊÄÑ-
ÎâáÕ ÒÑÎÖÚËÕß ÚÂÔÕËÙÞ ÓÂÊÐÞØ ÓÂÊÏÇÓÑÄ, ÑÆÐÂÍÑ ÊÂÄËÔâÜÂâ
ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ àÏËÔÔËâ (ÔÏ. ÓËÔ. 1) ÔÄâÊÂÐÂ,
ÄÇÓÑâÕÐÑ, Ô ÒÑâÄÎÇÐËÇÏ ÐÑÄÞØ àÐÇÓÅÇÕËÚÇÔÍËØ ÔÑÔÕÑâÐËÌ
ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ, ÄÑÊÐËÍÂáÜËØ ÒÑ ÒÓËÚËÐÇ ÐÂÎËÚËâ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕ-
ÐÞØ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ µ¯¹. ±ÓË ÖÏÇÐßÛÇÐËË ÍÑÎËÚÇÔÕÄ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ,
ÒÓÇÉÆÇ ÄÔÇÅÑ Ð ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË µ¯¹, ÒÓÇÆÒÑÎÑÉËÕÇÎßÐÑ,
ÏÑÉÐÑ ÖÏÇÐßÛËÕß ÊÂÄËÔËÏÑÔÕß ÔÒÇÍÕÓÂ ¶­ ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ
ÄÑÊÃÖÉÆÂáÜÇÅÑ ÔÄÇÕÂ.66 ¹ÂÜÇ ÄÔÇÅÑ ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ÓÂÊÐÞÏË
ÔÒÑÔÑÃÂÏË µ¯¹ ÆÇÏÑÐÔÕÓËÓÖáÕ ÊÂÄËÔâÜÖá ÑÕ ÆÎËÐÞ
ÄÑÎÐÞ ¶­, ÒÓËÚÇÏ ÆËÂÒÂÊÑÐ àÏËÔÔËË ÎÇÉËÕ Ä ÔËÐÇ-ÊÇÎÇÐÑÌ
ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ. £ ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÓÂÃÑÕÂØ ÂÄÕÑÓÂÏ ÖÆÂÇÕÔâ
ÒÑÎÖÚËÕß µ¯¹ Ô àÏËÔÔËÇÌ Ä ÃÑÎÇÇ ÆÎËÐÐÑÄÑÎÐÑÄÑÌ ÑÃÎÂÔÕË
ÔÒÇÍÕÓÂ 28 Ë(ËÎË) Ô ËÊÎÖÚÇÐËÇÏ ÐÂ ÑÆÐÑÌ ÆÎËÐÇ ÄÑÎÐÞ.48
¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ÄÂÉÐÑÌ ØÂÓÂÍÕÇÓËÔÕËÍÑÌ µ¯¹ âÄÎâÇÕÔâ
ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ. £ ÓÂÃÑÕÇ 28 µ¯¹, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ÏÇÕÑÆÑÏ
ÎÂÊÇÓÐÑÌ ÂÃÎâÙËË, ÒÓÑâÄÎâÎË ÊÂÄËÔâÜÖá ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ
¶­ Ä ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ ÑÕ 400 ÆÑ 600 ÐÏ, ÒÓË àÕÑÏ
ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ÆÂÐÐÞØ ÚÂÔÕËÙ ÐÂØÑÆËÎÔâ Ä ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÑÕ 4
ÆÑ 10%. ©ÂÄËÔâÜÇÌ ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ ¶­ ÑÃÎÂÆÂÎË ÕÂÍÉÇ
µ¯¹, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ Ä ÓÂÃÑÕÇ 39. ¥ËÂÒÂÊÑÐ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ ÆÎâ
àÕËØ ÚÂÔÕËÙ ÔÑÔÕÂÄÎâÎ ÑÕ 360 ÆÑ 500 ÐÏ. ¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ
ÂÄÕÑÓÞ ÄÞÚËÔÎâÎË ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÔÖÎß×ÂÕ ØËÐËР(ÍÄÂÐÕÑ-
ÄÞÌ ÄÞØÑÆ 54%) Ë ÂÐÕÓÂÙÇР(ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ 27%). ¬ÄÂÐ-
ÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ µ¯¹ ÔÑÔÕÂÄËÎ 6.3  1.0%. ¶ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ
µ¯¹, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ àÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍË ËÊ ÅÓÂ×ÇÐÑÄÞØ ÎËÔÕÑÄ,
ÊÂÄËÔÇΠÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ Ë ÐÂÃÎáÆÂÎÂÔß ÒÓË ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËË Ä
ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÑÕ 320 ÆÑ 420 ÐÏ.44 ¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ÃÞÎ ÓÂÔÔÚË-
ÕÂÐ ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÔÖÎß×ÂÕ ØËÐËÐÂ Ë ÔÑÔÕÂÄËÎ 6.9%. ±ÑÎÖ-
ÚÇÐÐÞÇ ÅËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÏ ÏÇÕÑÆÑÏ ËÊ ÎËÏÑÐÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ
µ¯¹ ØÂÓÂÍÕÇÓËÊÑÄÂÎËÔß ÊÂÄËÔâÜÇÌ ÑÕ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ ¶­ Ä
ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËÌ ÑÕ 300 ÆÑ 460 ÐÏ.46 ©ÐÂÚÇÐËâ ÍÄÂÐÕÑ-
ÄÑÅÑ ÄÞØÑÆ ¶­ µ¯¹ ÖÄÇÎËÚËÄÂÎËÔß ÑÕ 17 ÆÑ 75% ÒÓË
ÒÑÄÞÛÇÐËË ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÞ ÔËÐÕÇÊ ÑÕ 150 ÆÑ 3008C. µÅÎÇÓÑÆ-
ÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ÅËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÏ ÏÇÕÑÆÑÏ
ËÊ ÂÒÇÎßÔËÐÑÄÑÅÑ ÔÑÍÂ,47 ÆÇÏÑÐÔÕÓËÓÑÄÂÎË ÊÂÄËÔËÏÖá ¶­ Ä
ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËÌ 320 ë 450 ÐÏ, ÍÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ÃÞÎ
ÓÂÄÇÐ 25.6%. ³ËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞÇ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÏËÍÓÑÄÑÎ-
ÐÑÄÑÅÑ ËÊÎÖÚÇÐËâ µ¯¹ ÑÃÎÂÆÂÎË ÊÂÄËÔËÏÑÌ ¶­ Ä ÆËÂÒÂÊÑÐÇ
ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ 340 ë 460 ÐÏ Ë ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÄÞØÑÆÑÏ 6.3%.50
£ ÓÂÃÑÕÇ 48 ÂÄÕÑÓÞ ÑÒËÔÂÎË ÒÑÎÖÚÇÐËÇ ÕÓÇØ ÕËÒÑÄ µ¯¹ ËÊ
ËÊÑÏÇÓÑÄ ×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐÂ Ô ÒÑÔÕÑâÐÐÞÏË ÒÑÎÑÉÇÐËâÏË
ÒËÍÑÄ ¶­ Ä ÔËÐÇÌ, ÊÇÎÇÐÑÌ Ë ÍÓÂÔÐÑÌ ÑÃÎÂÔÕâØ ÆËÂÒÂÊÑÐÂ.
±ÓË ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËË µ¯¹ РÆÎËÐÇ ÄÑÎÐÞ 365 ÐÏ ÐÂÃÎáÆÂÎËÔß
ÒËÍË àÏËÔÔËË ÒÓË l = 435 (Ï-µ¯¹), 535 (Ñ-µ¯¹) Ë 604 ÐÏ
(Ò-µ¯¹); ÒÓËÚÇÏ ÆÎâ ÖÄÇÎËÚÇÐËâ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕË ¶­ µ¯¹ Ä
ÊÇÎÇÐÑÌ Ë ÍÓÂÔÐÑÌ ÑÃÎÂÔÕâØ ÔÒÇÍÕÓ ÑÒÕËÏÂÎßÐÞÏË ÆÎËÐÂÏË
ÄÑÎÐ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ âÄÎâáÕÔâ l = 420 Ë 510 ÐÏ ÔÑÑÕÄÇÕ-
ÔÕÄÇÐÐÑ. ¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ÆÎâ Ï-µ¯¹ ÃÞÎ ÓÂÔÔÚËÕÂÐ ÑÕÐÑ-
ÔËÕÇÎßÐÑ ÔÖÎß×ÂÕ ØËÐËРÆÎâ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ 365 ÐÏ Ë
ÔÑÔÕÂÄËÎ 4.8%. ¬ÄÂÐÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ÆÎâ Ñ-µ¯¹ ÃÞÎ ÓÂÔÔÚËÕÂÐ
ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÓÑÆÂÏËР6G ÆÎâ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ 365 ÐÏ (10.4%)
Ë ÆÎâ ÃÑÎÇÇ ÒÑÆØÑÆâÜÇÌ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ 420 ÐÏ (17.6%). ¬ÄÂÐ-
ÕÑÄÞÌ ÄÞØÑÆ ÆÎâ Ò-µ¯¹ ÃÞÎ ÓÂÔÔÚËÕÂÐ ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÓÑÆÂ-
ÏËÐÂ B Ë ÔÑÔÕÂÄËÎ 20.6% ÆÎâ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ 365 ÐÏ, Â ÆÎâ
ÃÑÎÇÇ ÒÑÆØÑÆâÜÇÌ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ 510 ÐÏ ì 26.1%.
III.3. ¥ÓÖÅËÇ ÏÇÕÑÆÞ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ
³ ÕÑÚÍË ÊÓÇÐËâ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞØ Ë ×ËÊËÍÑ-ØËÏËÚÇÔÍËØ
ÔÄÑÌÔÕÄ ËÐÕÇÓÇÔ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâáÕ ÓÂÔÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ µ¯¹ ÒÑ ÓÂÊ-
ÏÇÓÖ, ÄÐÖÕÓÇÐÐââ ÔÕÓÖÍÕÖÓ µ¯¹ (ËØ ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÐÑÔÕß),
ÐÂÎËÚËÇ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ Ë ÒÓËÏÇÔÇÌ,  ÕÂÍÉÇ ÔÄÑÌÔÕÄ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË,
ÕÂÍËÇ ÍÂÍ ÊÂÓâÆ Ë ÐÂÎËÚËÇ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ Ë ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞØ ÅÓÖÒÒ.
¯ÂÎËÚËÇ Ö µ¯¹ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞØ ÔÄÑÌÔÕÄ Ä ÛËÓÑÍÑÏ
ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÆÎËÐ ÄÑÎÐ ÐÇ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÕß ÑÃÞÚÐÑ
ÒÓËÏÇÐâÇÏÞÌ ÆÎâ ËÊÖÚÇÐËâ ÓÂÊÏÇÓÑÄ Ë ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑÅÑ
ÊÂÓâÆ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÏÇÕÑÆ ÆËÐÂÏËÚÇÔÍÑÅÑ ÓÂÔÔÇâÐËâ ÔÄÇÕ Ë
ÄÞÐÖÉÆÂÇÕ ÒÓËÃÇÅÂÕß Í ÓÂÊÎËÚÐÞÏ ÄÂÓËÂÐÕÂÏ àÎÇÍÕÓÑÐÐÑÌ Ë
ÊÑÐÆÑÄÑÌ ÏËÍÓÑÔÍÑÒËË.
¯ÂËÃÑÎßÛÇÇ ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇÐËÇ Ä ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËË µ¯¹ ÒÑÎÖ-
ÚËÎË ÒÓÑÔÄÇÚËÄÂáÜÂâ àÎÇÍÕÓÑÐÐÂâ ÏËÍÓÑÔÍÑÒËâ (±¿®),
±¿® ÄÞÔÑÍÑÅÑ ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ Ë ÂÕÑÏÐÑ-ÔËÎÑÄÂâ ÏËÍÓÑÔÍÑÒËâ
(¡³®). ®ÇÕÑÆ ±¿® ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÖÄËÆÇÕß ÕÄÇÓÆÑÇ âÆÓÑ Ë
ÒÑÎÖÚËÕß ÓÂÔÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ ÒÑ ÓÂÊÏÇÓÂÏ ÆÑÔÕÂÕÑÚÐÑ ÃÑÎßÛÑÅÑ
ÂÐÔÂÏÃÎâ ÚÂÔÕËÙ. ±ÓÑÔÄÇÚËÄÂáÜÂâ àÎÇÍÕÓÑÐÐÂâ ÏËÍÓÑÔÍÑ-
ÒËâ ÄÞÔÑÍÑÅÑ ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ ÆÂÇÕ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÑØÂÓÂÍÕÇÓËÊÑ-
ÄÂÕß ÄÐÖÕÓÇÐÐáá ÔÕÓÖÍÕÖÓÖ µ¯¹ (ÔÎÑË ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ).
®ÇÕÑÆ ¡³® ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÖÄËÆÇÕß ÐÇ ÕÑÎßÍÑ ÄÐÖÕÓÇÐÐÇÇ ÕÄÇÓ-
ÆÑÇ âÆÓÑ, ÐÑ Ë ÄÐÇÛÐËÇ ÏâÅÍËÇ ÑÃÑÎÑÚÍË ÒÂÔÔËÄËÓÑÄÂÐÐÞØ
ÒÑÎËÏÇÓÂÏË µ¯¹,  ÕÂÍÉÇ ÑÙÇÐËÕß ÕÓÇØÏÇÓÐÖá ×ÑÓÏÖ
ÚÂÔÕËÙ. ºËÓÑÍÑÇ ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇÐËÇ Ä ÒÑÔÎÇÆÐÇÇ ÄÓÇÏâ
ÂÕÑÏÐÑ-ÔËÎÑÄÞØ ÏËÍÓÑÔÍÑÒÑÄ Ô ÒÑÎÐÑÔÕßá ÙË×ÓÑÄÞÏË
ÍÑÐÕÓÑÎÎÇÓÂÏË, ÅÆÇ ÂÐÂÎÑÅÑÄÑ-ÙË×ÓÑÄÑÇ ÒÓÇÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ
ÔËÅÐÂÎÑÄ Ô ÄÞÔÑÍËÏË ÓÂÊÓÇÛÇÐËÇÏ Ë ÔÍÑÓÑÔÕßá ÒÓÑËÔØÑÆËÕ
ÏÂÍÔËÏÂÎßÐÑ ÃÎËÊÍÑ Í ÔËÔÕÇÏÇ ÓÇÅËÔÕÓÂÙËË ÒÑÎÑÉÇÐËâ
ÊÑÐÆÂ, ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÖÎÖÚÛËÕß ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËÇ ÔËÅ-
ÐÂÎ : ÛÖÏ Ë Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÒÑÎÖÚÂÕß ÄÞÔÑÍÑÍÂÚÇÔÕÄÇÐÐÑÇ ËÊÑ-
ÃÓÂÉÇÐËÇ ÑÕÆÇÎßÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ Ô ÓÂÊÓÇÛÇÐËÇÏ, ÔÓÂÄÐËÏÞÏ
Ô ÕÂÍÑÄÞÏ Ä ÏÇÕÑÆÇ ±¿®. ®ÂÎÞÇ ÓÂÊÏÇÓÞ µ¯¹ ÕÓÇÃÖáÕ
ÒÓËÏÇÐÇÐËâ ÔÄÇÓØÑÔÕÓÞØ ÊÑÐÆÑÄ ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ ÄËÔÍÇÓÑÄ Ë ÂÎÏÂ-
ÊÑÒÑÆÑÃÐÞØ ÔÕÓÖÍÕÖÓ. £ ÐÂÛÇÌ ÔÕÓÂÐÇ ÐÂËÃÑÎßÛÇÇ ÓÂÔÒÓÑ-
ÔÕÓÂÐÇÐËÇ ÒÑÎÖÚËÎË ÕÂÍ ÐÂÊÞÄÂÇÏÞÇ ÍÂÐÕÇÎÇÄÇÓÞ ¬ÎËÐÑÄ 67
Ô ÑÔÕÓËÇÏ, ÑÃÓÂÊÑÄÂÐÐÞÏ ÐÂÃÑÓÑÏ ÑÕÆÇÎßÐÞØ ÂÎÏÂÊÑÒÑÆÑÃ-
ÐÞØ ÄËÔÍÇÓÑÄ. ´ËÒËÚÐÞÌ ÓÂÆËÖÔ ÕÂÍÑÅÑ ÑÔÕÓËâ ÏÑÉÇÕ ÆÑÔÕË-
ÅÂÕß 1 ÐÏ (ÆÎâ ÔÓÂÄÐÇÐËâ, ÓÂÆËÖÔ ÑÔÕÓËâ ÔÕÂÐÆÂÓÕÐÞØ ÍÓÇÏ-
ÐËÇÄÞØ ÊÑÐÆÑÄ ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ *3 ÐÏ). ±ÑÔÍÑÎßÍÖ ×ÑÓÏ ÚÂÔÕËÙ
ÒÓË ËÊÏÇÓÇÐËË ÃÖÆÇÕ ËÔÍÂÉÇРÔÄÇÓÕÍÑÌ Ô ×ÑÓÏÑÌ ÊÑÐÆÂ, ÆÎâ
ÑÒÓÇÆÇÎÇÐËâ ËÔÕËÐÐÞØ ÓÂÊÏÇÓÑÄ µ¯¹ ÐÇÑÃØÑÆËÏ ÑÒÇÓÂÙËâ
ÆÇÍÑÐÄÑÎáÙËË Ä ÒÓÑÙÇÔÔÇ ÒÑÔÕÑÃÓÂÃÑÕÍË, ÐÂÒÓËÏÇÓ, ÒÑ ÂÎÅÑ-
ÓËÕÏÖ ÔÎÇÒÑÌ ÑÙÇÐÍË £ËÎÎÂÓÖÃËÂ.68 ¦ÔÎË µ¯¹ ÎÇÉÂÕ ÐÂ
ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÕÄÇÓÆÑÌ ÒÑÆÎÑÉÍË Ô ÓÂÔÔÕÑâÐËâÏË, ÒÓÇÄÞÛÂá-
ÜËÏË ÓÂÊÏÇÓ ÊÑÐÆÂ, àÕÑÕ ÏÇÕÑÆ ÆÂÇÕ ØÑÓÑÛËÇ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÞ.
¥Îâ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ ÄÐÖÕÓÇÐÐÇÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÞ Ë ÑÙÇÐÍË ÍÓËÔ-
ÕÂÎÎËÚÐÑÔÕË, ÒÑÏËÏÑ ±¿® ÄÞÔÑÍÑÅÑ ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ, ÒÓËÏÇ-
ÐâáÕ ÓÇÐÕÅÇÐÑÔÕÓÖÍÕÖÓÐÞÌ (ÓÇÐÕÅÇÐÑÆË×ÓÂÍÙËÑÐÐÞÌ) ÂÐÂ-
ÎËÊ, ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËá âÆÇÓÐÑÅÑ ÏÂÅÐËÕÐÑÅÑ ÓÇÊÑÐÂÐÔÂ Ë ÔÒÇÍÕ-
ÓÑÔÍÑÒËá ÍÑÏÃËÐÂÙËÑÐÐÑÅÑ ÓÂÔÔÇâÐËâ ÔÄÇÕ (¬²).
²ÇÐÕÅÇÐÑÔÕÓÖÍÕÖÓÐÞÌ ÂÐÂÎËÊ ÒÓÇÆÑÔÕÂÄÎâÇÕ ËÐ×ÑÓÏÂ-
ÙËá ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÓÂÊÏÇÓÑÄ àÎÇÏÇÐÕÂÓÐÞØ âÚÇÇÍ Ä ÍÓËÔÕÂÎ-
ÎËÚÇÔÍËØ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ âÆÓÂØ, ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÒÑÎÖÚËÕß ÒÓÇÆÔÕÂÄÎÇ-
ÐËÇ Ñ ÐÂÎËÚËË Ä ÔÕÓÖÍÕÖÓÇ ËÔÔÎÇÆÖÇÏÞØ ÚÂÔÕËÙ ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇ-
ÔÍÑÌ ÓÇÛÇÕÍË ÑÒÓÇÆÇÎÇÐÐÑÅÑ ÕËÒÂ. ¹ÂÔÕÑ ÐÂÃÎáÆÂÇÏÞÌ Ä
ÔÒÇÍÕÓÂØ µ¯¹ ÆË×ÓÂÍÙËÑÐÐÞÌ ÒËÍ ÒÓË 208 ÔÄËÆÇÕÇÎßÔÕÄÖÇÕ Ñ
ÐÂÎËÚËË ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇÔÍÑÌ ÅÓÂ×ËÕÑÄÑÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÞ.66
A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
a 633 ÐÏ ÆÎâ ÓÇÅËÔÕÓÂÙËË ÔÒÇÍÕÓ ¬² ÆÎâ µ¯¹, ÑÆÐÂÍÑ ¶­
4000
ªÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß, ÑÕÐ. ÇÆ.
3500
3000
2500
1200 1500
£ÑÎÐÑÄÑÇ ÚËÔÎÑ,
b ª¬-¶ÖÓßÇ-ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËË ÂÍÕËÄÐÞ ÐÇÔËÏÏÇÕÓËÚÐÞÇ ÍÑÎÇÃÂ-
1400
1200
ªÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß, ÑÕÐ. ÇÆ.
D
1360
1000
800
600
400
500 1000
£ÑÎÐÑÄÑÇ ÚËÔÎÑ, ÔÏ71
²ËÔ. 2. ³ÒÇÍÕÓ ¬² ÆÎâ µ¯¹, ËÔÍÂÉÇÐÐÞÌ ÐÂÎÑÉÇÐËÇÏ ËÐÕÇÐÔËÄ-
ÐÑÌ ¶­ (a),46 Ë ÔÒÇÍÕÓ ¬² ×ÓÂÍÙËË µ¯¹, ËÔÍÂÉÇÐÐÞÌ ÐÂÎÑÉÇ-
ÐËÇÏ ÏÇÐÇÇ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÌ ¶­ (b).47
®ÇÕÑÆ Á®² ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÒÑÎÖÚËÕß ËÐ×ÑÓÏÂÙËá Ñ ÕËÒÇ
ÅËÃÓËÆËÊÂÙËË ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ Ä ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÇÔÍËØ ÓÇÛÇÕÍÂØ
Ë ÒÑÓâÆÍÇ ÔÄâÊÇÌ ÏÇÉÆÖ ÐËÏË Ë, ÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÑ, ÃÑÎÇÇ ÒÑÎÐÑ
ØÂÓÂÍÕÇÓËÊÖÇÕ ÔÕÓÖÍÕÖÓÖ ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞØ µ¯¹.
¥Îâ ÕËÒËÚÐÑÅÑ ÔÒÇÍÕÓ ¬² ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ
ØÂÓÂÍÕÇÓÐÑ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËÇ D- Ë G-ÏÑÆ, Â ÕÂÍÉÇ ÄÑÊÏÑÉÐÑ
ÐÂÎËÚËÇ 2D-ÏÑÆ ÍÑÎÇÃÂÐËÌ. D-±ËÍ ÒÓË *1350 ÔÏ71, ÔÑÑÕ-
ÄÇÕÔÕÄÖáÜËÌ ÍÑÎÇÃÂÐËâÏ ÐÇÖÒÑÓâÆÑÚÇÐÐÞØ ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇ-
ÓÑÆÂ Ä ÔÑÔÕÑâÐËË sp2-ÅËÃÓËÆËÊÂÙËË, ÄÑÊÐËÍÂÇÕ Ä ÑÃÓÂÊÙÂØ Ô
ÃÑÎßÛËÏ ÍÑÎËÚÇÔÕÄÑÏ ÔÕÓÖÍÕÖÓÐÞØ ÆÇ×ÇÍÕÑÄ. G-±ËÍ ÒÓË
*1580 ÔÏ71 ÑÕÐÑÔËÕÔâ Í ÕÂÐÅÇÐÙËÂÎßÐÞÏ ÄÂÎÇÐÕÐÞÏ ÍÑÎÇ-
ÃÂÐËâÏ ÔÄâÊË C7C Ë ÔÄâÊÂÐ Ô ÆÄÂÉÆÞ ÄÞÓÑÉÆÇÐÐÑÌ ×ÑÐÑÐ-
ÐÑÌ ÏÑÆÑÌ ÔËÏÏÇÕÓËË E2g ËÊ ÙÇÐÕÓ ÊÑÐÞ ¢ÓËÎÎáÇÐÂ.66 ±ËÍ
2D ÒÓË *2710 ÔÏ71 ÄÑÊÐËÍÂÇÕ Ä ÅÓÂ×ËÕÑÄÞØ ÔÕÓÖÍÕÖÓÂØ ÒÓË
ÓÇÊÑÐÂÐÔÐÑÏ ÓÂÔÔÇâÐËË ÔÄÇÕÂ Ô ÖÚÂÔÕËÇÏ ÆÄÖØ ×ÑÐÑÐÑÄ Ô
ÑÆËÐÂÍÑÄÑÌ àÐÇÓÅËÇÌ, ÐÑ ÒÓÑÕËÄÑÒÑÎÑÉÐÞÏ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËÇÏ
ËÏÒÖÎßÔÂ Ë ÆÂÇÕ ËÐ×ÑÓÏÂÙËá Ñà ÖÒÑÓâÆÑÚÇÐËË ÅÓÂ×ËÕÑÄÞØ
ÔÎÑÇÄ. ³ÑÑÕÐÑÛÇÐËÇ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕÇÌ ØÂÓÂÍÕÇÓËÔÕËÚÐÞØ
ÒËÍÑÄ ¬² (ID/IG) ÏÑÉÐÑ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÕß ÆÎâ ËÊÖÚÇÐËâ ÔÕÓÖÍ-
ÕÖÓÐÞØ ÔÄÑÌÔÕÄ µ¯¹, Ä ÚÂÔÕÐÑÔÕË ÔÕÇÒÇÐË ÍÓËÔÕÂÎÎËÚÐÑÔÕË Ë
ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑÅÑ ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËâ ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆ ÄÐÖÕÓË
ÚÂÔÕËÙ Ë ÂÕÑÏÑÄ Ð ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË. ¬ ÐÇÆÑÔÕÂÕÍÂÏ ÏÇÕÑÆ ¬²
ÏÑÉÐÑ ÑÕÐÇÔÕË ÔËÎßÐÑÇ ÄÎËâÐËÇ ¶­ РÓÇÅËÔÕÓËÓÖÇÏÞÇ
ÔÒÇÍÕÓÞ, ÚÇÅÑ ÏÑÉÐÑ ËÊÃÇÉÂÕß ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÏÇÕÂÎÎË-
ÚÇÔÍÑÌ ÒÑÆÎÑÉÍË Ô ÙÇÎßá ÕÖÛÇÐËâ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË ÑÕÐÑÔË-
ÕÇÎßÐÑ ÐÇÃÑÎßÛËØ ÚÂÔÕËÙ ÐÂÐÑÏÇÕÓÑÄÑÅÑ ÓÂÊÏÇÓ ËÎË ÎÂÊÇÓÂ
Ô ÃÑÎßÛÇÌ ÆÎËÐÑÌ ÄÑÎÐÞ, àÐÇÓÅËâ ÍÄÂÐÕ ÍÑÕÑÓÑÅÑ ÏÇÐßÛÇ
ÔÂÏÑÅÑ ÆÎËÐÐÑÄÑÎÐÑÄÑÅÑ àÎÇÍÕÓÑÐÐÑÅÑ ÒÇÓÇØÑÆ ÆÎâ µ¯¹.
´ÂÍ, Ä ÓÂÃÑÕÇ 46 ÂÄÕÑÓÞ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË ÎÂÊÇÓ Ô ÆÎËÐÑÌ ÄÑÎÐÞ
1165
ÑÃÓÂÊÙ ÑÍÂÊÂΠÊÐÂÚËÕÇÎßÐÑÇ ÄÎËâÐËÇ Ð ÓÇÊÖÎßÕÂÕ Ë ÑÉË-
ÆÂÇÏÞØ ÒËÍÑÄ ÂÄÕÑÓÂÏË ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÑ ÐÇ ÃÞÎÑ (ÓËÔ. 2,a); D- Ë
G-ÒËÍË µ¯¹ ÃÞÎË ÊÂÓÇÅËÔÕÓËÓÑÄÂÐÞ Ä ÓÂÃÑÕÇ 47
(ÔÏ. ÓËÔ. 2,b).
¥Îâ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÒÑÎÖÚÂÇÏÞØ µ¯¹, ÑÒÓÇ-
ÆÇÎÇÐËâ ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞØ ÅÓÖÒÒ, ÄÎËâáÜËØ Ð ÒÑâÄÎÇÐËÇ
ÐÑÄÞØ àÐÇÓÅÇÕËÚÇÔÍËØ ÔÑÔÕÑâÐËÌ Ë, ÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÑ, РØÂÓÂÍ-
ÕÇÓ ¶­, ÒÓËÏÇÐâáÕ ÏÇÕÑÆÞ ª¬-ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËË Ô ÒÓÇÑÃÓÂ-
ÊÑÄÂÐËÇÏ ¶ÖÓßÇ Ë ÓÇÐÕÅÇÐÑÄÔÍÑÌ ×ÑÕÑàÎÇÍÕÓÑÐÐÑÌ ÔÒÇÍÕÓÑ-
1800 2100 2400
ÔÍÑÒËË (²¶¿³).
ÔÏ71 ª¬-¶ÖÓßÇ-ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËâ ÍÑÏÒÎÇÏÇÐÕÂÓРÏÇÕÑÆÖ
ÔÒÇÍÕÓÑÔÍÑÒËË ¬², ÐÑ, Ä ÑÕÎËÚËÇ ÑÕ ÒÑÔÎÇÆÐÇÅÑ ÏÇÕÑÆÂ, Ä
ÐËâ Ô ËÊÏÇÐÇÐËÇÏ ÆËÒÑÎßÐÑÅÑ ÏÑÏÇÐÕÂ. ®ÇÕÑÆ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ
G
ËÔÔÎÇÆÑÄÂÕß ÑÃÓÂÊÙÞ Ä ÅÂÊÑÑÃÓÂÊÐÑÏ, ÉËÆÍÑÏ Ë ÕÄÇÓÆÑÏ
1578
ÂÅÓÇÅÂÕÐÑÏ ÔÑÔÕÑâÐËË, ÐÑ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ ÄÑÆÞ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ
ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ ÐÇÄÑÊÏÑÉÐÑ ÒÑ ÒÓËÚËÐÇ ÛËÓÑÍËØ ÒËÍÑÄ ÒÑÅÎÑ-
ÜÇÐËâ ÄÑÆÞ Ä ª¬-ÆËÂÒÂÊÑÐÇ. ¯Â ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË µ¯¹ ÒÓËÔÖÕ-
ÔÕÄÖáÕ ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÍÂÓÃÑÍÔËÎßÐÞÇ, ÅËÆÓÑÍÔËÎß-
ÐÞÇ, àÒÑÍÔË- Ë à×ËÓÐÞÇ ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞÇ ÅÓÖÒÒÞ, ÍÑÕÑÓÞÇ
ÐÂÃÎáÆÂáÕÔâ Ä ª¬-¶ÖÓßÇ-ÔÒÇÍÕÓÂØ µ¯¹.66
®ÇÕÑÆ ²¶¿³ ÆÂÇÕ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÒÑÎÖÚËÕß ËÐ×ÑÓÏÂÙËá Ñ
ØËÏËÚÇÔÍÑÏ Ë àÎÇÍÕÓÑÐÐÑÏ ÔÑÔÕÑâÐËË ÂÕÑÏÑÄ, ÒÓËÔÖÕÔÕÄÖá-
ÜËØ Ð ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË µ¯¹. ³ÒÇÍÕÓÂÎßÐÞÌ ÂÐÂÎËÊ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ
ÓÂÔÔÚËÕÂÕß ÍÑÎËÚÇÔÕÄÇÐÐÑÇ ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËÇ ÂÕÑÏÑÄ Ä ÄÇÜÇÔÕÄÇ,
 ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÏÇÕÑÆÂ Ä ÄÞÔÑÍÑÏ ÓÂÊÓÇÛÇÐËË (ÐÂÒÓË-
ÏÇÓ, ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ ÔÒÇÍÕÓÑÄ N1s, O1s Ë C1s) ÖÍÂÊÞÄÂÇÕ ÐÂ ÐÂÎËÚËÇ
1500 2000 2500 ÓÂÊÐÑÅÑ ÕËÒ ÑÍÓÖÉÇÐËâ ÂÕÑÏÑÄ. ®ÇÕÑÆÞ ª¬-¶ÖÓßÇ-ÔÒÇÍÕ-
ÓÑÔÍÑÒËË Ë ²¶¿³ ÚÂÔÕÑ ÆÑÒÑÎÐâáÕ ÆÓÖÅ ÆÓÖÅÂ, ÚÕÑ ÒÑÊÄÑ-
ÎâÇÕ ÆÑÃËÕßÔâ ÃÑÎÇÇ ÒÑÎÐÑÌ ØÂÓÂÍÕÇÓËÔÕËÍË ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎß-
ÐÞØ ÅÓÖÒÒ ÐÂ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÑÃÓÂÊÙÑÄ Ë, ÕÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ,
ÎÖÚÛÇÅÑ ÒÑÐËÏÂÐËâ ÒÓËÚËÐ ÄÑÊÐËÍÐÑÄÇÐËâ ¶­ Ä ÕÑÏ ËÎË
ËÐÑÏ ÆËÂÒÂÊÑÐÇ ÆÎËÐ ÄÑÎÐ.
´ÂÍ, Ä ÓÂÃÑÕÇ 48 ÂÄÕÑÓÂÏ ÐÇ ÖÆÂÎÑÔß ÄÞâÄËÕß ÔÖÜÇÔÕÄÇÐ-
ÐÞØ ÑÕÎËÚËÌ Ä ª¬-ÔÒÇÍÕÓÂØ µ¯¹ Ô ÔËÐÇÌ, ÊÇÎÇÐÑÌ Ë ÍÓÂÔÐÑÌ
¶­, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ËÊ ËÊÑÏÇÓÑÄ ×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËР(ÓËÔ. 3).
£ àÕËØ ÔÒÇÍÕÓÂØ ÒÓËÔÖÕÔÕÄÑÄÂÎË ÐÑÄÞÇ ÎËÐËË Ä ÑÃÎÂÔÕâØ
2848 ë 2920, 1336 ë 1384 Ë 1225 ë 1234 ÔÏ71 ÆÎâ ÄÔÇØ ÕÓÇØ
ÕËÒÑÄ µ¯¹ ÒÑ ÔÓÂÄÐÇÐËá Ô ËÔØÑÆÐÞÏË ÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË.
¡ÄÕÑÓÞ ÑÃÝâÔÐâÎË àÕÑ ÒÑâÄÎÇÐËÇÏ ÄÂÎÇÐÕÐÞØ ÍÑÎÇÃÂÐËÌ
ÔÄâÊÇÌ C7H, C7N = Ë C7O ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ Ë ÒÓÇÆÒÑÎÑ-
ÉËÎË ÒÓÑÕÇÍÂÐËÇ ÒÓÑÙÇÔÔÑÄ ÓÂÊÎÑÉÇÐËâ, ÏÇÉÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÑÌ
ÙËÍÎËÊÂÙËË Ë ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËË, ÒÓÑËÔØÑÆâÜËØ ÒÓË ×ÑÓÏËÓÑÄÂ-
ÐËË µ¯¹. ¡ÐÂÎËÊ ÏÇÕÑÆÑÏ ²¶¿³ ÒÑÊÄÑÎËÎ ÄÞâÄËÕß ÓÂÊÎË-
ÚËâ ÏÇÉÆÖ ÑÃÓÂÊÙÂÏË (ÓËÔ. 4). ³ÑÅÎÂÔÐÑ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÂÏ
ÂÐÂÎËÊÂ, ÄÔÇ ÑÃÓÂÊÙÞ ÔÑÆÇÓÉÂÎË ÑÆËÐÂÍÑÄÞÇ ØËÏËÚÇÔÍËÇ
ÔÄâÊË (ÒÑ ÆÂÐÐÞÏ ÔÒÇÍÕÓÑÄ C 1s ÃÞÎË ÄÞâÄÎÇÐÞ ÔÄâÊË C7C
=
Ë C C (284.7 à£), C7N (285.5 à£), C7O (286.3 à£), C7OH Ë
C7O7C (532.2 à£); ÒÑ ÆÂÐÐÞÏ ÔÒÇÍÕÓÑÄ N 1s ÃÞÎÑ ÑÃÐÂÓÖ-
ÉÇÐÑ ÐÂÎËÚËÇ ÂÕÑÏ ÂÊÑÕÂ Ä ÒËÓËÆËÐÑÄÑÌ ÅÓÖÒÒÇ (398.6 à£) Ë
Ä ÂÏËÐÑÅÓÖÒÒÇ (399.0 à£),  ÕÂÍÉÇ Ä ÒËÓÓÑÎßÐÑÏ ×ÓÂÅÏÇÐÕÇ
(400.2 à£). °ÕÎËÚËâ ÔÑÔÕÑâÕ Ä ÔÑÆÇÓÉÂÐËË ÂÕÑÏÑÄ ÂÊÑÕ (3.69,
7.32 Ë 15.57% ÆÎâ Ï-µ¯¹, Ñ-µ¯¹ Ë Ò-µ¯¹ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ) Ë
Ä ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËË ÓÂÊÎËÚÐÞØ N-ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ×ÓÂÅÏÇÐÕÑÄ Ä
ÑÃÓÂÊÙÂØ. ¡ÄÕÑÓÞ ÒÑÎÂÅÂáÕ, ÚÕÑ ÕÂÍÑÇ ÓÂÊÎËÚËÇ ÚÂÔÕËÚÐÑ
ÑÃÖÔÎÑÄÎËÄÂÇÕ ÓÂÊÐÞÌ ØÂÓÂÍÕÇÓ ¶­ àÕËØ ÑÃÓÂÊÙÑÄ.
IV. ±ÓËÏÇÐÇÐËÇ Ä ÃËÑÎÑÅËË Ë ÏÇÆËÙËÐÇ
£ ÆÂÐÐÑÏ ÓÂÊÆÇÎÇ ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐÑ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ µ¯¹ Ä ÃËÑÏÇÆË-
ÙËÐÔÍËØ ÙÇÎâØ, ÕÂÍ ÍÂÍ Ä àÕÑÌ Ô×ÇÓÇ ÑÔÑÃÇÐÐÑ ÄÂÉÐÞ ÕÑÍÔËÚ-
ÐÑÔÕß Ë ÓÂÊÏÇÓ ËÔÒÑÎßÊÖÇÏÞØ ÂÅÇÐÕÑÄ. ±ÑÔÍÑÎßÍÖ ÖÅÎÇÓÑÆ
âÄÎâÇÕÔâ ÑÔÐÑÄÐÞÏ àÎÇÏÇÐÕÑÏ ÉËÄÞØ ÑÓÅÂÐËÊÏÑÄ, ÖÅÎÇÓÑÆ-
ÐÞÇ ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎÞ ØÂÓÂÍÕÇÓËÊÖáÕÔâ ÐËÊÍÑÌ ÕÑÍÔËÚÐÑÔÕßá
ÒÑ ÔÓÂÄÐÇÐËá Ô ÆÓÖÅËÏË ÐÂÐÑÏÂÕÇÓËÂÎÂÏË. µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ
 A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
1166 Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]

Ò-µ¯¹

3184 2848 1226

3410 1520 1367 1065 848
3293 2918
1279
1645
1459
±ÓÑÒÖÔÍÂÐËÇ, %

Ñ-µ¯¹
1032
3434 1641
2852 1336
3170 1225 761
3297 2920 1261
1493

Ï-µ¯¹
2854 1039
2918 1384 1234
3363 3169
829
3311 1645 1281
1518

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

£ÑÎÐÑÄÑÇ ÚËÔÎÑ, ÔÏ71

Ò-¶¥¡
3200 1630
3370 3300
1270
±ÓÑÒÖÔÍÂÐËÇ, %

833
1520

Ñ-¶¥¡

1640
3290 3190
3390 1270
748
1495
Ï-¶¥¡
3210
3400 1320
3330
1490
688
1600
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

£ÑÎÐÑÄÑÇ ÚËÔÎÑ, ÔÏ71

²ËÔ. 3. ª¬-¶ÖÓßÇ-ÔÒÇÍÕÓÞ µ¯¹ (Â) Ë ËÔØÑÆÐÞØ ËÊÑÏÇÓÑÄ ×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËР(¶¥¡) (b).48

ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÐÇ ÔÑÆÇÓÉÂÕ Ä ÔÄÑÇÌ ÔÕÓÖÍÕÖÓÇ ÕâÉÇÎÞØ ÏÇÕÂÎ-
ÎÑÄ, ÍÂÍ ÛËÓÑÍÑ ËÊÄÇÔÕÐÞÇ ÒÑÎÖÒÓÑÄÑÆÐËÍÑÄÞÇ ÍÄÂÐÕÑÄÞÇ
ÕÑÚÍË, ÒÑàÕÑÏÖ ÐÇ ÏÑÅÖÕ ÒÓÑÄÑÙËÓÑÄÂÕß ÒÓÑÃÎÇÏÞ ÔÑ ÊÆÑ-
ÓÑÄßÇÏ Ë ÑÍÓÖÉÂáÜÇÌ ÔÓÇÆÑÌ;69 ÑÐË ËÏÇáÕ ÓÂÊÏÇÓ Ä ÐÂÐÑ-
ÏÇÕÓÑÄÑÏ ÆËÂÒÂÊÑÐÇ, ÒÑàÕÑÏÖ ÖÆÑÃÐÞ ÆÎâ ÄÐÇÆÓÇÐËâ Ä
ÍÎÇÕÍÖ in vivo. ¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕß µ¯¹ ÔÑÆÇÓÉËÕ
ÏÐÑÉÇÔÕÄÑ ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞØ ÅÓÖÒÒ Ë ÏÑÉÇÕ ÃÞÕß ÏÑÆË×ËÙË-
ÓÑÄÂÐÂ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËÏË, ÐÇÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËÏË, ÒÑÎËÏÇÓÐÞÏË Ë
ÆÓÖÅËÏË ÄÇÜÇÔÕÄÂÏË, ÑÃÎÂÆÂáÜËÏË ÓÂÊÎËÚÐÞÏË ÔÄÑÌ-
ÔÕÄÂÏË.70
IV.1. ±ÓËÏÇÐÇÐËÇ Ä ØËÏËÚÇÔÍÑÏ ÂÐÂÎËÊÇ
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÐÂØÑÆâÕ ÛËÓÑÍÑÇ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ ÃÎÂ-
ÅÑÆÂÓâ ÔÄÑÇÌ ÓÂÔÕÄÑÓËÏÑÔÕË Ä ÄÑÆÇ, ÄÞÔÑÍÑÌ ×ÑÕÑ- Ë ØËÏËÚÇ-
ÔÍÑÌ ÔÕÂÃËÎßÐÑÔÕË. ±ÓË ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËË µ¯¹ Ô ËÑÐÂÏË
ÏÇÕÂÎÎÑÄ ÄÑ ÏÐÑÅËØ ÔÎÖÚÂâØ ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÕÖÛÇÐËÇ ÎáÏËÐÇÔ-
ÙÇÐÙËË; ÆÂÐÐÞÌ à××ÇÍÕ ÑÃÖÔÎÑÄÎÇÐ ÍÑÑÓÆËÐÂÙËÑÐÐÞÏË
ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËâÏË ÏÇÉÆÖ ËÑÐÂÏË ÏÇÕÂÎÎÑÄ Ë ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎß-
ÐÞÏË ÅÓÖÒÒÂÏË Ð ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË µ¯¹. ¯ÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ Ô
ÓÂÊÎËÚÐÞÏË ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÞÏË ÅÓÖÒÒÂÏË ÏÑÅÖÕ ÓÇÂÅËÓÑÄÂÕß
ÐÂ ÓÂÊÎËÚÐÞÇ ËÑÐÞ ÏÇÕÂÎÎÑÄ.71
±ÑÍÂÊÂÐÑ,72, 73 ÚÕÑ ¶­-ÔÄÑÌÔÕÄ ÓÂÔÕÄÑÓ µ¯¹ ÚÖÄÔÕÄË-
ÕÇÎßÐÞ Í ÒÓËÔÖÕÔÕÄËá ËÑÐÑÄ Hg2+. £ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ¶­-ÊÑÐÆÑÄ
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË µ¯¹ Ô ÒÂÔÔËÄËÓÑÄÂÐÐÑÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕßá, ÒÑÎÖ-
ÚÇÐÐÞÇ ÏÇÕÑÆÑÏ ÎÂÊÇÓÐÑÌ ÂÃÎâÙËË. ¶ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ
àÕËØ ÚÂÔÕËÙ à××ÇÍÕËÄÐÑ ÕÖÛËÕÔâ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÏËÍÓÑÏÑ-
ÎâÓÐÞØ ÍÑÎËÚÇÔÕÄ Hg2+ (ÍÑÐÔÕÂÐÕÂ ÔÍÑÓÑÔÕË ÕÖÛÇÐËâ ºÕÇÓ-
ÐÂ ë ¶ÑÎßÏÇÓ 1.3 . 105 Î . ÏÑÎß71). ³ÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑÇ ÖÎÖÚÛÇÐËÇ
ÚÖÄÔÕÄËÕÇÎßÐÑÔÕË ÓÇÂÎËÊÑÄÂÐÑ ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË µ¯¹,
ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÂÕÑÏÞ ÂÊÑÕ (ÍÑÐÔÕÂÐÕ ºÕÇÓÐÂ ë ¶ÑÎßÏÇÓÂ
ÖÄÇÎËÚËÎÂÔß Ð ÆÄ ÒÑÓâÆÍÂ Ë ÔÑÔÕÂÄËΠ1.4 . 107 Î . ÏÑÎß71),
ÒÓÇÆÒÑÎÑÉËÕÇÎßÐÑ, ËÊ-Ê ÔÑÆÇÓÉÂÐËâ РÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË µ¯¹
ÅÓÖÒÒ CN.
¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ µ¯¹ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑ
ÑÒÓÇÆÇÎâÕß ÒÓËÔÖÕÔÕÄËÇ ËÑÐÑÄ Hg2+ Ä ÉËÄÞØ ÍÎÇÕÍÂØ. ¯Â
ÑÔÐÑÄÇ ÎËÏÑÐÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ Ë àÕËÎÇÐ-1,2-ÆËÂÏËÐÂ ËÎË
N-(b-ÂÏËÐÑàÕËÎ)-g-ÂÏËÐÑÒÓÑÒËÎÏÇÕËÎÆËÏÇÕÑÍÔËÔËÎÂÐÂ ÒÑ-
A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171] 1167

C1s
N1s O1s

ªÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß, ÑÕÐ. ÇÆ.

Ò-µ¯¹

Ñ-µ¯¹

Ï-µ¯¹

0 200 400 600 800

¿ÐÇÓÅËâ ÔÄâÊË, à£

b Ï-µ¯¹ = Ï-µ¯¹ Ï-µ¯¹ 5 1: ÒËÓËÆËÐÑÄÞÌ N (398.4 à£)

ªÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß, ÑÕÐ. ÇÆ.

1: C7C/C C (284.7 à£) C7OH/C7O7C

C1s 2: C7N (285.5 à£) C1s (532.2 à£) N1s 2: ÂÏËÐÑ N (399.0 à£)
3: C7O (286.3 à£) 3: ÒËÓÓÑÎßÐÞÌ N (400.2 à£)

2
1
3
2 5
3 1 4
4

c
Ñ-µ¯¹ 4 =
1: C7C/C C (284.7 à£) Ñ-µ¯¹ C7OH/C7O7C Ñ-µ¯¹ 1: ÒËÓËÆËÐÑÄÞÌ N (398.6 à£)
ªÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß, ÑÕÐ. ÇÆ.

2: C7N (285.4 à£) 2: ÂÏËÐÑ N (399.2 à£)

C1s C1s (532.2 à£) N1s 3: ÒËÓÓÑÎßÐÞÌ N (400.4 à£)
3: C7O (286.3 à£)

1
2
5 5
3
2 3 1 4

d
Ò-µ¯¹ =
1: C7C/C C (284.6 à£) Ò-µ¯¹ C7OH/C7O7C Ò-µ¯¹ 1: ÒËÓËÆËÐÑÄÞÌ N (398.4 à£)
ªÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß, ÑÕÐ. ÇÆ.

2: C7N (285.4 à£) (532.2 à£) 2: ÂÏËÐÑ N (399.1 à£)

C1s C1s N1s 3: ÒËÓÓÑÎßÐÞÌ N (400.2 à£)
3: C7O (286.3 à£)
1 1 2
5 3

2 4
4
3 5

282 284 286 288 290 528 532 536 540 396 400 404
¿ÐÇÓÅËâ ÔÄâÊË, ࣠¿ÐÇÓÅËâ ÔÄâÊË, ࣠¿ÐÇÓÅËâ ÔÄâÊË, à£

²ËÔ. 4. ²¶¿³-³ÒÇÍÕÓÞ Ï-, o- Ë Ò-µ¯¹ (Â). ³ÒÇÍÕÓÞ C1s (ÎÇÄÞÌ Ë ÙÇÐÕÓÂÎßÐÞÌ ÔÕÑÎÃÙÞ) Ë N1s (ÒÓÂÄÞÌ ÔÕÑÎÃÇÙ) Ï-µ¯¹ (b), o-µ¯¹ (c)
Ë Ò-µ¯¹ (d ).48
­ËÐËË 4 ( )Ë5( ) ÐÂ C1s- Ë N1s-ÔÒÇÍÕÓÂØ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâáÕ ÔÑÃÑÌ ÒÇÓÄËÚÐÞÇ ÆÂÐÐÞÇ Ë ËØ ÂÒÒÓÑÍÔËÏÂÙËá ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.

ÎÖÚÇÐÞ µ¯¹ Ô ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÄÞØÑÆÑÏ 65.5 Ë 55.4% ÔÑÑÕÄÇÕ- ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËâ ÏÇÉÆÖ µ¯¹ Ë ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËÏË ÍÑÎßÙÂÏË Ä
ÔÕÄÇÐÐÑ.74 ±ÓË ÆÑÃÂÄÎÇÐËË 20 ÏÍÏÑÎß Hg2+ ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß ÔÕÓÖÍÕÖÓÇ ´¯´ ÑÒËÔÂÐÑ Ä ÓÂÃÑÕÇ 80. ªÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ 1 ÏÎ
¶­ µ¯¹ ÔÐËÉÂÇÕÔâ Р80 Ë 50% ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ; ÑÃÇ ÔËÔÕÇÏÞ ÓÂÔÕÄÑÓ µ¯¹ ÃÇÊ ÆÑÒÑÎÐËÕÇÎßÐÑÌ ÏÑÆË×ËÍÂÙËË ÒÑÊÄÑÎâÇÕ
ÔÕÂÃËÎßÐÞ ÒÑÔÎÇ 1 Ú ÐÂÃÎáÆÇÐËâ. ±ÓË àÕÑÏ ÕÖÛÇÐËÇ ¶­ ÆÇÕÇÍÕËÓÑÄÂÕß ´¯´ Ä ÍÑÐÙÇÐÕÓÂÙËâØ ÆÑ 2.2 ÏÍÏÑÎß . Î71.
ÑÃÓÂÕËÏÑ, ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕß ËÔÒÖÔÍÂÐËâ ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂÇÕÔâ ±ÑÏËÏÑ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËâ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÂÐÂÎËÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÔËÅ-
ÒÖÕÇÏ ÆÑÃÂÄÎÇÐËâ ÔËÎßÐÑÅÑ ØÇÎÂÕËÓÖáÜÇÅÑ ÂÅÇÐÕÂ, ÕÂÍÑÅÑ ÐÂΠÕÓÂÆËÙËÑÐÐÑÌ ¶­ µ¯¹, ÐÇÆÂÄÐËÇ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ ÒÑÍÂ-
ÍÂÍ àÕËÎÇÐÆËÂÏËÐÕÇÕÓÂÖÍÔÖÔÐÂâ ÍËÔÎÑÕ (¿¥´¡), ÚÕÑ ÆÇÎÂÇÕ ÊÂÎË ÒÓËÏÇÐËÏÑÔÕß ØÇÏËÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË,81 Ä ÚÂÔÕÐÑÔÕË ÆÎâ
ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ µ¯¹ ÊÑÐÆÂÏË Ô ÑÃÓÂÕËÏÞÏ ÕÖÛÇÐËÇÏ ¶­.74 ÆÇÕÇÍÕËÓÑÄÂÐËâ NO2 ,82 Ë àÎÇÍÕÓÑØÇÏËÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË 83 ÆÎâ
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË ÆÎâ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐËâ ÑÒÓÇÆÇÎÇÐËâ ÔÎÇÆÑÄ ÒÇÐÕÂØÎÑÓ×ÇÐÑÎÂ84 Ë ËÑÐÑÄ Cu2+ (ÔÏ.85),
ÕÂÍËØ ËÑÐÑÄ ÏÇÕÂÎÎÑÄ, ÍÂÍ Cu2+ (ÔÏ.75), Fe3+ (ÔÏ.76), Pb2+ Fe3+ (ÔÏ.86), Pb2+ (ÔÏ.87).
(ÔÏ.77), CrVI (ÔÏ. 78) Ë Ag+ (ÔÏ.79). µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÍÑÐÝáÅËÓÑÄÂÐÐÞÇ Ô ÂÐÕËÕÇ-
³ÇÎÇÍÕËÄÐÑÇ ÑÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ ËÑÐÑÄ 2,4,6-ÕÓËÐËÕÓÑÕÑÎÖÑΠÎÂÏË, ÏÑÅÖÕ ÒÓËÏÇÐâÕßÔâ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÃËÑÏÇÕÑÍ. ¯Â ÑÔÐÑÄÇ
(´¯´) Ä ÄÑÆÐÑÏ ÓÂÔÕÄÑÓÇ ÒÑÔÓÇÆÔÕÄÑÏ ×ÈÓÔÕÇÓÑÄÔÍÑÅÑ ÓÇÊÑ- ÒÓËÐÙËÒÑÄ ¶²±¿ Ë ÅÑÏÑÅÇÐÐÑÅÑ ËÏÏÖÐÑÂÐÂÎËÊ 88 ÒÓÇÆÎÑ-
ÐÂÐÔÐÑÅÑ ÒÇÓÇÐÑÔ àÐÇÓÅËË (¶²±¿) Ê ÔÚÇÕ p ë p-ÔÕàÍËÐÅ- ÉÇÐ ÃËÑÔÇÐÔÑÓ ÆÎâ ÃÞÔÕÓÑÅÑ Ë ÔÒÇÙË×ËÚÇÔÍÑÅÑ ÑÒÓÇÆÇÎÇÐËâ
 A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
1168 Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
4,40 -ÆËÃÓÑÏÃË×ÇÐËΠì ÔÕÑÌÍÑÅÑ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍÑÅÑ ÊÂÅÓâÊÐË-
ÕÇÎâ, ÍÑÕÑÓÞÌ ÐÂÓÖÛÂÇÕ ÓÂÃÑÕÖ àÐÆÑÍÓËÐÐÑÌ ÔËÔÕÇÏÞ.89
ªÏÏÖÐÑÔÇÐÔÑÓ ÔÑÔÕÑËÕ ËÊ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÊÑÎÑÕÂ, ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎË-
ÊËÓÑÄÂÐÐÞØ ÂÐÕËÕÇÎÂÏË, ÔÒÇÙË×ËÚÇÔÍËÏË Í 4,40 -ÆËÃÓÑÏÃË-
×ÇÐËÎÖ, Ë µ¯¹, ÏÇÚÇÐÐÞØ ÂÐÕËÅÇÐÑÏ 4,40 -ÆËÃÓÑÏÃË×ÇÐËÎÂ,
ÍÑÕÑÓÞÇ ×ÖÐÍÙËÑÐËÓÖáÕ ÍÂÍ ÂÍÙÇÒÕÑÓÞ Ë ÆÑÐÑÓÞ ÔÑÑÕÄÇÕ-
ÔÕÄÇÐÐÑ. £ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÒÇÓÇÐÑÔ àÐÇÓÅËË ¶­ µ¯¹ à××ÇÍÕËÄÐÑ
ÕÖÛËÕÔâ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÂÏË ÊÑÎÑÕÂ. £ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË 4,40 -ÆËÃÓÑÏ-
ÃË×ÇÐËΠµ¯¹, ÏÇÚÇÐÐÞÇ ÂÐÕËÅÇÐÑÏ, ÄÞÔÄÑÃÑÉÆÂáÕÔâ Ô
ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÊÑÎÑÕÂ ÊÂ ÔÚÇÕ ÍÑÐÍÖÓÇÐÕÐÑÌ ËÏÏÖ-
ÐÑÓÇÂÍÙËË Ô ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇÏ ¶­.
¢ÞÎÑ ÒÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ µ¯¹, ÔÄâÊÂÐÐÞÇ Ô ÏÑÎÇÍÖÎÂÏË ÍÓÂ-
ÔËÕÇÎÇÌ, âÄÎâáÕÔâ à××ÇÍÕËÄÐÞÏË ËÐÆËÍÂÕÑÓÂÏË Ð H2S.
±ÓËÔÖÕÔÕÄËÇ ÔÎÇÆÑÄ H2S ËÐËÙËËÓÖÇÕ ÒÇÓÇÐÑÔ àÐÇÓÅËË, ÒÓË-
ÄÑÆâ Í ËÊÏÇÐÇÐËá ÙÄÇÕ ¶­ µ¯¹ Ô ÔËÐÇÅÑ Ð ÊÇÎÇÐÞÌ.90
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞÇ Ô ÒÓËÏÇÐÇÐËÇÏ Ä
ÍÂÚÇÔÕÄÇ ËÔÕÑÚÐËÍÂ ÖÅÎÇÓÑÆÂ N-(b-ÂÏËÐÑàÕËÎ)-g-ÂÏËÐÑÒÓÑ-
ÒËÎÏÇÕËÎÆËÏÇÕÑÍÔËÔËÎÂÐÂ, ËÊÃËÓÂÕÇÎßÐÑ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄÖáÕ
Ô ËÑÐÂÏË Cu2+ ÃÎÂÅÑÆÂÓâ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËá àÕËÎÇÐÆËÂÏËÐÑÄÞØ
ÅÓÖÒÒ Ð ÔÄÑÇÌ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË. ³ÕÓÖÍÕÖÓÞ, ËÔÒÖÔÍÂáÜËÇ Ä ÆÄÖØ
ÑÃÎÂÔÕâØ ÔÒÇÍÕÓÂ, ÒÑÎÖÚÂÎË ÒÖÕÇÏ ÎÑÍÂÎËÊÂÙËË ÕÂÍËØ µ¯¹
ÐÂ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÆËÑÍÔËÆÂ ÍÓÇÏÐËâ, ÒÑÍÓÞÕÑÅÑ
ÓÑÆÂÏËÐÑÏ B. ªÑÐÞ Cu2+ à××ÇÍÕËÄÐÑ ÒÑÆÂÄÎâÎË ¶­ µ¯¹, Â
ËØ ÄÑÊÆÇÌÔÕÄËÇ Ð ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËá ÓÑÆÂÏËРB ÃÞÎÑ ÄÇÔßÏÂ
ÐÇÊÐÂÚËÕÇÎßÐÞÏ. ¥ÂÐÐÞÇ ÔËÔÕÇÏÞ ÒÑÊÄÑÎËÎË ÖÔÒÇÛÐÑ ÑÔÖ-
ÜÇÔÕÄËÕß ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËá Cu2+ Ä ÉËÄÞØ ÍÎÇÕÍÂØ in vivo.91
±ÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË µ¯¹, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞØ ËÊ ÅÎÖÕÂÏËÐÑÄÑÌ
ÍËÔÎÑÕÞ Ô ÒÑÏÑÜßá ÒËÓÑÎËÊÂ, ÆÎâ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐËâ ÂÏÑÍÔËÙËÎ-
ÎËРÒÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ ÏÑÎÇÍÖÎÞ ÂÏÑÍÔËÙËÎÎËРà××ÇÍÕËÄÐÑ
ÑÕÆÇÎâáÕ µ¯¹ ÆÓÖÅ ÑÕ ÆÓÖÅÂ, ÕÇÏ ÔÂÏÞÏ ÔÐËÉÂâ ÚÂÔÕÑÕÖ
ÃÇÊÞÊÎÖÚÂÕÇÎßÐÞØ ÒÇÓÇØÑÆÑÄ, ÚÕÑ Ä ÍÑÐÇÚÐÑÏ ËÕÑÅÇ ÒÓËÄÑ-
ÆËÕ Í ÒÑÄÞÛÇÐËá ËÐÕÇÐÔËÄÐÑÔÕË ¶­.92 °ÒËÔÂÐÑ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ
µ¯¹ ÆÎâ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐËâ ÆÓÖÅËØ ÐËÊÍÑÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÞØ ÃËÑÂÐÂ-
ÎËÕÑÄ, ÕÂÍËØ ÍÂÍ ÆÑ×ÂÏËÐ,93 ÂÔÍÑÓÃËÐÑÄÂâ ÍËÔÎÑÕ 78 Ë ÅÎá-
ÍÑÊÂ.94
IV.2. £ËÊÖÂÎËÊÂÙËâ
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÒÇÓÔÒÇÍÕËÄÐÞ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÂÎßÕÇÓÐÂ-
ÕËÄÞ ÒÑÎÖÒÓÑÄÑÆÐËÍÑÄÞÏ ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÕÑÚÍÂÏ ÆÎâ ÄËÊÖÂÎË-
ÊÂÙËË ÃËÑÎÑÅËÚÇÔÍËØ ÔËÔÕÇÏ ÍÂÍ in vitro, ÕÂÍ Ë in vivo.95, 96
¢ÞÎÑ ÒÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑ-ÒÂÔÔËÄËÓÑÄÂÐÐÞÇ µ¯¹ Ô
ÐËÊÍÑÌ ÕÑÍÔËÚÐÑÔÕßá ÏÑÅÖÕ ÃÇÊÑÒÂÔÐÑ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÕßÔâ Ä
ÄÞÔÑÍËØ ÍÑÐÙÇÐÕÓÂÙËâØ ÆÎâ ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËË in vivo. ±ÑÍÓÞÕÞÇ
±¿¤ µ¯¹ ÐÇ ÑÍÂÊÂÎË ÕÑÍÔËÚÐÑÅÑ ÄÑÊÆÇÌÔÕÄËâ in vivo Ä
ÕÇÚÇÐËÇ 28 ÔÖÕ ÒÓË ÄÐÖÕÓËÄÇÐÐÑÏ ÄÄÇÆÇÐËË ÏÞÛÂÏ Ä ÍÑÎËÚÇ-
ÔÕÄÇ 8 ë 40 ÏÅ . ÍÅ71. ¶ËÊËÑÎÑÅËÚÇÔÍËÇ ÒÑÍÂÊÂÕÇÎË ÃÞÎË ÑÆË-
ÐÂÍÑÄÞ Ö ÄÔÇØ ÏÞÛÇÌ, ÒÑÎÖÚÂÄÛËØ ÓÂÊÎËÚÐÖá ÆÑÊÖ µ¯¹, ÚÕÑ
ÖÍÂÊÞÄÂÇÕ Ð ÒÓÇÆÒÑÎÂÅÂÇÏÖá ÐÇÕÑÍÔËÚÐÑÔÕß µ¯¹ ÒÓË ÖÍÂ-
ÊÂÐÐÑÌ Ë ÃÑÎÇÇ ÐËÊÍÑÌ ÆÑÊËÓÑÄÍÂØ, ÑÃÞÚÐÑ ËÔÒÑÎßÊÖÇÏÞØ
ÆÎâ ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËË in vivo. £Ñ ÄÊâÕÞØ ÆÎâ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ ÑÓÅÂ-
ÐÂØ ÐÇ ÃÞÎÑ ÄÞâÄÎÇÐÑ ÑÕÍÎÑÐÇÐËÌ, ÐÇÔÏÑÕÓâ РÕÑ ÚÕÑ
ÍÑÐÙÇÐÕÓÂÙËâ µ¯¹ Ä ÒÇÚÇÐË Ë ÔÇÎÇÊÇÐÍÇ ÃÞΠÄÞÛÇ, ÚÇÏ Ä
ÆÓÖÅËØ ÑÓÅÂÐÂØ.37 ¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ÃÞÎÂ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐÂ ÉËÊÐÇÔÒÑ-
ÔÑÃÐÑÔÕß ÍÎÇÕÑÍ ÒÑÔÎÇ ËØ ÑÃÓÂÃÑÕÍË µ¯¹ Ä ÓÂÊÎËÚÐÑÌ
ÍÑÐÙÇÐÕÓÂÙËË. ¢ÞÎÑ ÄÞâÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÔÓÇÆÐââ ÉËÊÐÇÔÒÑÔÑÃ-
ÐÑÔÕß ÍÎÇÕÍË ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ >95% ÒÓË ÍÑÐÙÇÐÕÓÂÙËË µ¯¹, ÐÇ
ÒÓÇÄÞÛÂáÜÇÌ 1.8 ÏÅ . ÏÎ71. ¥ÂÐÐÞÇ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÞ ÐÂÅÎâÆÐÑ
ÒÑÍÂÊÂÎË, ÚÕÑ µ¯¹ ÅÑÓÂÊÆÑ ÃÑÎÇÇ ÃËÑÔÑÄÏÇÔÕËÏÞ, ÚÇÏ ÒÑÎÖ-
ÒÓÑÄÑÆÐËÍÑÄÞÇ ÍÄÂÐÕÑÄÞÇ ÕÑÚÍË.18, 64
­ÑÍÂÎËÊÂÙËâ µ¯¹ Ä ÍÎÇÕÍÂØ ÄÑ ÏÐÑÅÑÏ ÑÒÓÇÆÇÎâÇÕÔâ
ÔÄÑÌÔÕÄÂÏË ËØ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË. ¹ÂÔÕËÙÞ, ÒÂÔÔËÄËÓÑÄÂÐÐÞÇ
ÔÑÒÑÎËÏÇÓÑÏ ÒÑÎË(ÒÓÑÒËÑÐËÎàÕËÎÇÐËÏËÐ-ÍÑàÕËÎÇÐËÏË-
ÐÑÏ) Ë ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÐÞÇ ËÊ ÂÍÕËÄËÓÑÄÂÐÐÑÅÑ ÖÅÎâ, ÏÑÅÖÕ
ÔÎÖÉËÕß ÏÇÕÍÂÏË ÆÎâ ÍÎÇÕÑÚÐÑÌ ÏÇÏÃÓÂÐÞ Ë ÙËÕÑÒÎÂÊÏÞ
ÍÎÇÕÑÍ MCF-7 Ë COS-7.33, 97, 98 £ ÕÑ ÉÇ ÄÓÇÏâ ÍÎÇÕÍË, ËÐÍÖÃË-
ÓÑÄÂÐÐÞÇ Ô ÒÑÍÓÞÕÞÏË ÆËÑÍÔËÆÑÏ ÍÓÇÏÐËâ µ¯¹, ÒÓÑÆÇÏÑÐ-
ÔÕÓËÓÑÄÂÎË âÓÍÖá ¶­ ÕÑÎßÍÑ Ä ÙËÕÑÒÎÂÊÏÂÕËÚÇÔÍÑÌ
ÑÃÎÂÔÕË.99 ¢ÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ µ¯¹,100 ÒÑÍÓÞÕÞÇ ÂÏ×Ë×ËÎßÐÞÏ
ÃËÑÔÑÄÏÇÔÕËÏÞÏ ÒÑÎËÏÇÓÑÏ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÑÍÂÊÂÎËÔß ÔÒÑÔÑÃÐÞ
ÒÓÑÐËÍÂÕß ÚÇÓÇÊ ÏÇÏÃÓÂÐÖ Ë ÐÂÍÂÒÎËÄÂÕßÔâ Ä ÙËÕÑÊÑÎÇ.
±ÇÓÇÆ ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËÇÌ ÍÎÇÕÍË ÑÃÞÚÐÑ ËÐÍÖÃËÓÖáÕ c µ¯¹
ÆÎâ ÑÔÖÜÇÔÕÄÎÇÐËâ ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ ÚÂÔÕËÙ ÍÎÇÕÍÂÏË. ¢ÞÎÑ ÔÆÇ-
ÎÂÐÑ ÒÓÇÆÒÑÎÑÉÇÐËÇ, ÚÕÑ µ¯¹ ÒÇÓÇÏÇÜÂáÕÔâ Ä ÍÎÇÕÍÖ
ÒÑÔÓÇÆÔÕÄÑÏ àÐÆÑÙËÕÑÊÂ. ¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ÒÑÅÎÑÜÇÐËÇ µ¯¹,
ÒÓÇÆÒÑÎÑÉËÕÇÎßÐÑ, ÏÑÉÐÑ ÖÎÖÚÛËÕß Ê ÔÚÇÕ ËØ ÔÄâÊÞÄÂÐËâ
Ô ÏÇÏÃÓÂÐÑÒÓÑÐËÍÂáÜËÏË ÃÇÎÍÂÏË.101, 102
¬ÂÍ ÃÞÎÑ ÖÒÑÏâÐÖÕÑ ÄÞÛÇ, µ¯¹ ÔÒÑÔÑÃÐÞ ÎáÏËÐÇÔÙË-
ÓÑÄÂÕß Ä ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÆËÂÒÂÊÑÐÂØ ÆÎËÐ ÄÑÎÐ, ÚÕÑ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ
ËÔÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎâÏ ÍÑÐÕÓÑÎËÓÑÄÂÕß Ë ÄÞÃËÓÂÕß ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐ
ËÔÒÖÔÍÂÐËâ Ë ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ.60 ¦ÔÎË ÆÎËÐÂ ÄÑÎÐÞ ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËâ
ÆÑÔÕÂÕÑÚÐÑ ÔÆÄËÐÖÕÂ Ä ÍÓÂÔÐÖá ÑÃÎÂÔÕß ÔÒÇÍÕÓÂ, µ¯¹ ÔÒÑ-
ÔÑÃÐÞ ËÊÎÖÚÂÕß Ä ÃÎËÉÐÇÌ ª¬-ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓÂ. ¯ÇÔÏÑÕÓâ ÐÂ
ÕÑ ÚÕÑ ËÊÎÖÚÇÐËÇ Ä ÃÎËÉÐÇÌ ª¬-ÑÃÎÂÔÕË ÔÒÇÍÕÓ ÑÕÐÑÔË-
ÕÇÎßÐÑ ÔÎÂÃÑÇ, µ¯¹ ÑÃÎÂÆÂáÕ ÃÑÎßÛËÏ ÒÑÕÇÐÙËÂÎÑÏ ÆÎâ
ÓÂÃÑÕÞ Ä ÑÃÎÂÔÕË ÒÓÑÊÓÂÚÐÑÔÕË ÃËÑÕÍÂÐÇÌ.103 ¢ÞÎÂ ÒÑÍÂ-
ÊÂÐÂ104 ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÒÓËÏÇÐÇÐËâ µ¯¹ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÑÐÕÓÂ-
ÔÕËÓÖáÜÇÅÑ ÂÅÇÐÕÂ Ä ÉËÄÞØ ÏÞÛÂØ. £ àÍÔÒÇÓËÏÇÐÕÂØ
±¿¤1500N-ÒÂÔÔËÄËÓÑÄÂÐÐÞÇ µ¯¹ ÄÄÑÆËÎË ÏÞÛÂÏ ÒÑÆ-
ÍÑÉÐÑ, Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÚÇÅÑ ÐÂÃÎáÆÂÎÂÔß âÓÍÂâ ¶­, ÊÂÕÖØÂá-
ÜÂâ ÎËÛß ÔÒÖÔÕâ 24 Ú. £ ÔÎÖÚÂÇ ÄÐÖÕÓËÄÇÐÐÑÅÑ ÄÄÇÆÇÐËâ µ¯¹
¶­ ÐÂÃÎáÆÂÎÂÔß ÎËÛß Ä ÑÃÎÂÔÕË ÏÑÚÇÄÑÅÑ ÒÖÊÞÓâ, ÒÑÆ-
ÕÄÇÓÉÆÂâ, ÚÕÑ ÏÑÚÇËÔÒÖÔÍÂÐËÇ âÄÎâÇÕÔâ ÑÔÐÑÄÐÞÏ ÒÖÕÇÏ
ÄÞÄÑÆ ËÊ ÑÓÅÂÐËÊÏ ÄÄÇÆÇÐÐÞØ ÄÐÖÕÓËÄÇÐÐÑ µ¯¹.
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ, ÒÑÍÓÞÕÞÇ ZnS, ÃÞÎË ËÔÒÑÎß-
ÊÑÄÂÐÞ ÆÎâ ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËË ÐÂ ÏÞÛÂØ in vivo,105 ÒÓÑÆÇÏÑÐÔÕÓË-
ÓÑÄÂÄ âÓÍÑÔÕß ¶­, ÔÓÂÄÐËÏÖá Ô ÍÄÂÐÕÑÄÞÏË ÕÑÚÍÂÏË
CdSe/ZnS. °ÆÐÂÍÑ ÒÑÔÎÇ ÒÑÆÍÑÉÐÑÅÑ ÄÄÇÆÇÐËâ ÏÞÛÂÏ µ¯¹
Ë ÍÄÂÐÕÑÄÞØ ÕÑÚÇÍ CdSe/ZnS ÄÞâÔÐËÎÑÔß, ÚÕÑ ØÑÕâ ÑÃÂ ÕËÒÂ
ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ ÒÇÓÇÏÇÔÕËÎËÔß Ä ÂÍÔËÎÎâÓÐÞÇ ÎËÏ×ÑÖÊÎÞ, ÒÇÓ-
ÄÞÇ ÒÇÓÇÏÇÜÂÎËÔß ÅÑÓÂÊÆÑ ÏÇÆÎÇÐÐÇÇ, ÚÇÏ ÄÕÑÓÞÇ.106
±ÓËÚËÐÑÌ àÕÑÅÑ âÄÎâÎÑÔß ÒÓËÔÖÕÔÕÄËÇ ÏÑÎÇÍÖÎ ±¿¤ ÐÂ
ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË µ¯¹, ÑÔÎÂÃÎâÄÛÇÇ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËÇ ÏÇÉÆÖ
µ¯¹ Ë ÎËÏ×ÂÕËÚÇÔÍËÏË ÍÎÇÕÍÂÏË. °ÔÑÃÞÌ ËÐÕÇÓÇÔ ÒÓÇÆ-
ÔÕÂÄÎâÇÕ ÍÑÐÍÖÓÇÐÕÑÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕß µ¯¹ ÒÑ ÔÓÂÄÐÇÐËá Ô ÍÄÂÐ-
ÕÑÄÞÏË ÕÑÚÍÂÏË CdSe/ZnS ÆÎâ àÍÔÒÇÓËÏÇÐÕÑÄ in vivo.
±ÇÓÇÚËÔÎÇÐÐÞÇ ÄÞÛÇ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÞ ÆÂáÕ ÑÔÐÑÄÂÐËâ ÒÑÎÂÅÂÕß,
ÚÕÑ µ¯¹ ÏÑÅÖÕ ÔÑÔÕÂÄËÕß Ä ÆÂÎßÐÇÌÛÇÏ ÐÑÄÞÌ ÍÎÂÔÔ
ÄÞÔÑÍÑà××ÇÍÕËÄÐÞØ Ë ÐÇÕÑÍÔËÚÐÞØ ÂÅÇÐÕÑÄ ÆÎâ ÃËÑÄËÊÖÂÎË-
ÊÂÙËË.105
¯ÇÔÏÑÕÓâ РÕÑ ÚÕÑ µ¯¹ Í ÐÂÔÕÑâÜÇÏÖ ÏÑÏÇÐÕÖ ËÔÒÑÎß-
ÊÖáÕÔâ ÆÎâ ÄËÊÖÂÎËÊÂÙËË ÑÃÝÇÍÕÑÄ ÐÇ ÕÑÎßÍÑ in vitro, ÐÑ Ë
in vivo, ×ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËâ ÃÑÎßÛËÐÔÕÄ µ¯¹ ÐÂØÑÆËÕÔâ Ä
µ¶- ËÎË ÍÑÓÑÕÍÑÄÑÎÐÑÄÑÌ ÄËÆËÏÑÌ ÑÃÎÂÔÕË, ÚÕÑ ÔÖÜÇ-
ÔÕÄÇÐÐÑ ÑÅÓÂÐËÚËÄÂÇÕ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ µ¯¹ ÆÎâ ÏÑÐËÕÑÓËÐÅÂ
ÅÎÖÃÑÍËØ ÕÍÂÐÇÌ. ¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ÒÑÚÕË ÄÔÇ ÑÓÅÂÐËÊÏÞ ÑÃÎÂ-
ÆÂáÕ ÂÄÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËÇÌ Ä ÕÇØ ÉÇ ÑÃÎÂÔÕâØ ÔÒÇÍÕÓÂ, ÚÕÑ
ÏÑÉÇÕ ÔÇÓßÇÊÐÑ ÄÎËâÕß Ð ÓÇÊÖÎßÕÂÕÞ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ.
±ÑàÕÑÏÖ ÐÇÑÃØÑÆËÏÑ ÔÑÊÆÂÐËÇ µ¯¹, ÑÃÎÂÆÂáÜËØ ÎáÏËÐÇÔ-
ÙÇÐÙËÇÌ Ä ÃÎËÉÐÇÌ ª¬-ÑÃÎÂÔÕË.70
IV.3. ¯ÂÐÑÏÇÆËÙËÐÂ
µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÞ Ä ×ÑÕÑ-
ÆËÐÂÏËÚÇÔÍÑÌ ÕÇÓÂÒËË ÆÎâ ÎÇÚÇÐËâ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÞØ ÑÒÖØÑ-
ÎÇÌ.104 ±ÇÓÄÑÐÂÚÂÎßÐÑ µ¯¹ ÎÑÍÂÎËÊÖáÕ Ä ÑÒÖØÑÎÇÄÑÌ ÕÍÂÐË,
ÒÑÔÎÇ ÚÇÅÑ ËØ ÑÃÎÖÚÂáÕ ÔÄÇÕÑÏ ÑÒÓÇÆÇÎÇÐÐÑÌ ÆÎËÐÞ ÄÑÎÐÞ,
ÍÑÕÑÓÂâ ÄÞÊÞÄÂÇÕ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÔËÐÅÎÇÕÐÑÅÑ ÍËÔÎÑÓÑÆÂ, ÄÑÊ-
ÆÇÌÔÕÄÖáÜÇÅÑ Ð ÓÂÍÑÄÞÇ ÍÎÇÕÍË. ¢ÞÎÑ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÑ, ÚÕÑ
µ¯¹ ÑÍÂÊÞÄÂáÕ ËÐÅËÃËÓÖáÜÇÇ ÄÑÊÆÇÌÔÕÄËÇ Ð ÓÂÍÑÄÞÇ
ÍÎÇÕÍË ÎËÐËÌ MCF-7 Ë MDA-MB-231.
A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171] 1169

¡ÄÕÑÓÂÏË ÓÂÃÑÕÞ 107 ÃÞÎË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÞ µ¯¹, ×ÖÐÍÙËÑ-
ÐÂÎËÊËÓÑÄÂÐÐÞÇ ÒÑÎËÏÇÓÑÏ. ±ÓË ÑÃÎÖÚÇÐËË µ¶-ÔÄÇÕÑÏ
ÆÂÐÐÞÇ µ¯¹ ÒÓÑâÄÎâÎË ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÞÌ ×ÑÕÑÆËÐÂÏËÚÇÔÍËÌ
à××ÇÍÕ Ä ÑÕÐÑÛÇÐËË ÍÎÇÕÑÍ ÎËÐËÌ Du145 Ë PC3. °ÆÐËÏ ËÊ
ÔÂÏÞØ ÒÑÒÖÎâÓÐÞØ ÒÑÎÖÒÓÑÄÑÆÐËÍÑÄÞØ ×ÑÕÑÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ
âÄÎâÇÕÔâ TiO2 , ÐÑ àÕÑÕ ×ÑÕÑÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ÏÑÉÐÑ ÄÑÊÃÖÉÆÂÕß
ÕÑÎßÍÑ Ä µ¶-ÆËÂÒÂÊÑÐÇ.108 µ¶-ªÊÎÖÚÇÐËÇ ËÏÇÇÕ ÐËÊÍÖá
ÒÓÑÐËÍÂáÜÖá ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕß Ë ÐÇ ÏÑÉÇÕ ÒÓÑÐËÍÂÕß ÅÎÖÃÑÍÑ Ä
ÍÑÉÐÞÇ ÒÑÍÓÑÄÞ.109 ±Ñ ÔÓÂÄÐÇÐËá Ô TiO2 µ¯¹ ËÏÇáÕ ÒÓÇ-
ËÏÖÜÇÔÕÄÑ Ä ÄËÆÇ ÐÂÔÕÓÂËÄÂÇÏÑÌ ÊÂÒÓÇÜÇÐÐÑÌ ÊÑÐÞ: ÛËÓËÐÖ
ÊÂÒÓÇÜÇÐÐÑÌ ÊÑÐÞ ÏÑÉÐÑ ÖÏÇÐßÛËÕß, ÚÕÑÃÞ ÄÑÊÃÖÉÆÂÕß
µ¯¹ ËÊÎÖÚÇÐËÇÏ Ô ÃÑ' ÎßÛËÏË ÆÎËÐÂÏË ÄÑÎÐ, ÍÑÕÑÓÑÇ ÔÒÑ-
ÔÑÃÐÑ ÒÓÑÐËÍÂÕß ÅÎÖÃÉÇ Ä ÕÍÂÐË.
±ÎÂÕ×ÑÓÏ ÆÎâ ×ÑÕÑÆËÐÂÏËÚÇÔÍÑÌ ÕÇÓÂÒËË ÃÞΠÓÂÊÓÂ-
ÃÑÕÂРÒÓË ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËË Í µ¯¹ ×ÑÕÑÔÇÐÔËÃËÎËÊÂÕÑÓÂ
(ØÎÑÓËРe6).110 ±ÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ µ¯¹ ÏÑÅÖÕ ÄÑÊÃÖÉÆÂÕß ×ÑÕÑ-
ÔÇÐÔËÃËÎËÊÂÕÑÓ ÒÑ ÏÇØÂÐËÊÏÖ ¶²±¿. ¬ÂÍ ÒÑÍÂÊÂÐÑ Ä
ÓÂÃÑÕÇ 111, ¶­, ÄÑÊÐËÍÂáÜÂâ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÆÄÖØ×ÑÕÑÐÐÑÅÑ
ÒÑÅÎÑÜÇÐËâ, ÒÑÕÇÐÙËÂÎßÐÑ ÒÑÎÇÊРÆÎâ ÎÇÚÇÐËâ ÅÎÖÃÑÍËØ
ÑÒÖØÑÎÇÌ. £ÑÊÃÖÉÆÇÐËÇ µ¯¹ РÆÎËÐÇ ÄÑÎÐÞ 800 ÐÏ ÔÕÂÎÑ
ÄÑÊÏÑÉÐÞÏ ÒÓË ÔÄâÊÞÄÂÐËË ×ÑÕÑÔÇÐÔËÃËÎËÊÂÕÑÓ (ÒÓÑÕÑ-
ÒÑÓ×ËÓËРIX) Ô µ¯¹ Ë ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËÇÏ ÒÑÔÎÇÆÐËØ Ô ÒÑÏÑÜßá
ÒÇÓÇÐÑÔ àÐÇÓÅËË. ¿ÕÑ ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÒÓÑÄÑÆËÕß ÄÑÊÃÖÉÆÇÐËÇ Ä
ÑÍÐÇ ÒÓÑÊÓÂÚÐÑÔÕË, ÍÑÅÆ ÄÑÊÃÖÉÆÂáÜËÌ ÔÄÇÕ ÏÑÉÇÕ ÒÓÑ-
ÐËÍÂÕß Ä ÚÇÎÑÄÇÚÇÔÍÖá ÕÍÂÐß Ä ÚÇÕÞÓÇ ÓÂÊÂ ÅÎÖÃÉÇ, ÚÇÏ ÔÄÇÕ Ô
l = 630 ÐÏ, ËÔÒÑÎßÊÖÇÏÞÌ Ä ×ÑÕÑÆËÐÂÏËÚÇÔÍÑÌ ÕÇÓÂÒËË.
¹ÉàÐ Ë ÔÑÂÄÕ.112 ÍÑÐÝáÅËÓÑÄÂÎË Ô µ¯¹ ÒÓÑÕËÄÑÓÂÍÑÄÑÇ
ÒÓÑÎÇÍÂÓÔÕÄÑ ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ ÒÎÂÕËÐÞ(VI) ì ÑÍËÔÎÇÐÐÞÌ ÑÍÔÂÎË-
ÒÎÂÕËÐ. ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÌ ÍÑÐÝáÅÂÕ ÒÑÅÎÑÜÂÎÔâ ÓÂÍÑÄÞÏË ÍÎÇÕ-
ÍÂÏË ÒÑÔÓÇÆÔÕÄÑÏ àÐÆÑÙËÕÑÊÂ, ÆÂÎÇÇ ÒÓÇÒÂÓÂÕ ÄÞÔÄÑÃÑÉ-
ÆÂÎÔâ ÒÑÔÎÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËâ ÒÑÆ ÆÇÌÔÕÄËÇÏ ÔËÎßÐÑÑÔÐÑÄÐÑÌ
ÔÓÇÆÞ Ä ÓÂÍÑÄÞØ ÍÎÇÕÍÂØ. ¢ÞÎÑ ÕÂÍÉÇ ÒÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ ÓÂÔÒÓÇ-
ÆÇÎÇÐËÇ ÒÓÇÒÂÓÂÕÂ, ÔÄâÊÂÐÐÑÅÑ Ô µ¯¹, ÏÑÉÐÑ ÑÕÔÎÇÉËÄÂÕß
ÒÓË ÒÑÏÑÜË ×ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË µ¯¹, ÕÇÏ ÔÂÏÞÏ ÍÑÐÕ-
ÓÑÎËÓÖâ ÄÓÇÏâ ÄÄÑÆÂ ÎÇÍÂÓÔÕÄÇÐÐÑÅÑ ÒÓÇÒÂÓÂÕÂ Ë ÇÅÑ ÆÑÊË-
ÓÑÄÍÖ.
£ ÕÂÃÎ. 2 ÒÓÇÆÔÕÂÄÎÇÐÂ ÑÃÜÂâ ÔÄÑÆÍÂ ÆÂÐÐÞØ ÒÑ ÒÓËÏÇ-
ÐÇÐËá µ¯¹ Ä ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÑÃÎÂÔÕâØ. ®ÑÉÐÑ ÑÕÏÇÕËÕß, ÚÕÑ
ÔÒÑÔÑÃÞ ÔËÐÕÇÊÂ Ë ËÔØÑÆÐÞÇ ÏÂÕÇÓËÂÎÞ ÐÇ ÄÎËâáÕ ÐÂ
ÑÃÎÂÔÕß ÒÓËÏÇÐÇÐËâ µ¯¹. µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙÞ ÒÑÎÖ-
ÚÂáÕ ÓÂÊÐÞÏË ÏÇÕÑÆÂÏË, ÏÐÑÅËÇ ËÊ ÍÑÕÑÓÞØ ÄÍÎáÚÂáÕ Ä
ÔÇÃâ ÒÑÔÎÇÆÖáÜÖá ÑÃÓÂÃÑÕÍÖ ÏÑÆË×ËÙËÓÖáÜËÏË ÂÅÇÐÕÂÏË
Ô ÙÇÎßá ÆÑÔÕËÉÇÐËâ ÐÇÑÃØÑÆËÏÑÌ ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎËÊÂÙËË
ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË. ¥Îâ ÃËÑÏÇÆËÙËÐÔÍËØ ÙÇÎÇÌ ÚÂÜÇ ÄÔÇÅÑ ËÔÒÑÎß-
ÊÖáÕ µ¯¹ Ô ÆÎËÐÑÌ ÄÑÎÐÞ ËÔÒÖÔÍÂÐËâ *500 ÐÏ, ÐÑ ÒÓË àÕÑÏ
ÆÎËÐÂ ÄÑÎÐÞ ËÔÒÖÔÍÂÐËâ ÏÑÉÇÕ ÔÏÇÜÂÕßÔâ ÒÓË ÒÑÎÖÚÇÐËË
ÂÐÂÎËÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÔËÅÐÂÎÂ, ÐÂÒÓËÏÇÓ ÒÑ ÏÇØÂÐËÊÏÖ ¶²±¿.
V. ©ÂÍÎáÚÇÐËÇ
³ ÏÑÏÇÐÕ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐËâ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞØ µ¯¹ Ä 2004 Å.
ÒÓÑÛÎÑ ÃÑÎÇÇ ÆÇÔâÕË ÎÇÕ, Ä ÕÇÚÇÐËÇ ÍÑÕÑÓÞØ ÒÓÑÄÑÆËÎËÔß ËØ
ÓÂÊÐÑÔÕÑÓÑÐÐËÇ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ. ¢ÞÎÑ ÒÓÇÆÎÑÉÇÐÑ ÏÐÑÉÇÔÕÄÑ
ÒÑÆØÑÆÑÄ Í ÔËÐÕÇÊÖ µ¯¹, ÏÑÆË×ËÍÂÙËË ËØ ÔÕÓÖÍÕÖÓÞ, ÓÂÊÓÂ-
ÃÑÕÂÐÞ ÏÇÕÑÆËÍË ÑÚËÔÕÍË Ë ×ÓÂÍÙËÑÐËÓÑÄÂÐËâ, Â ÕÂÍÉÇ
ÓÂÔÛËÓÇРÑÃÎÂÔÕß ÒÓËÏÇÐÇÐËâ µ¯¹. µÅÎÇÓÑÆÐÞÇ ÐÂÐÑÚÂ-
ÔÕËÙÞ ØÂÓÂÍÕÇÓËÊÖáÕÔâ ×ÑÕÑ- Ë ØËÏËÚÇÔÍÑÌ ÔÕÂÃËÎßÐÑÔÕßá,
ÐÇÊÐÂÚËÕÇÎßÐÑÌ ÕÑÍÔËÚÐÑÔÕßá ÆÎâ ÍÎÇÕÑÍ Ë ÉËÄÞØ ÑÓÅÂÐËÊ-
ÏÑÄ, Ä ÔÄâÊË Ô ÚÇÏ ÑÆÐËÏË ËÊ ÑÔÐÑÄÐÞØ ÑÃÎÂÔÕÇÌ ËØ ÒÓËÏÇÐÇ-
ÐËâ ÔÕÂÎË ÃËÑÎÑÅËâ Ë ÏÇÆËÙËÐÂ. £ ÃËÑÏÇÆËÙËÐÔÍËØ
ÒÓËÎÑÉÇÐËâØ µ¯¹ ËÏÇáÕ ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÞÌ ÒÑÕÇÐÙËÂÎ ÆÎâ
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËâ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÐÇÕÑÍÔËÚÐÑÌ ÊÂÏÇÐÞ ÕÓÂÆËÙËÑÐ-
ÐÞÏ ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÕÑÚÍÂÏ.

´ÂÃÎËÙÂ 2. ±ÓËÏÇÓÞ ÒÓËÏÇÐÇÐËâ ÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÐÂÐÑÚÂÔÕËÙ Ä ÂÐÂÎËÕËÚÇÔÍÑÌ ØËÏËË, ÃËÑÎÑÅËË Ë ÏÇÆËÙËÐÇ.

®ÇÕÑÆ ÔËÐÕÇÊ ªÔØÑÆÐÑÇ ÄÇÜÇÔÕÄÑ ¥ÎËРÄÑÎÐÞ ±ÓËÏÇÐÇÐËÇ ³ÔÞÎÍË

ËÔÒÖÔÍÂÐËâ, ÐÏ

­ÂÊÇÓÐÂâ ÂÃÎâÙËâ µÅÎÇÓÑÆÐÂâ ÏËÛÇÐß 450 °ÃÐÂÓÖÉÇÐËÇ Hg2+ 74

®ËÍÓÑÄÑÎÐÑÄÞÌ ¤ÎáÍÑÊ 452 °ÃÐÂÓÖÉÇÐËÇ Cu2+ 75
¿ÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍËÌ ¤ÓÂ×ËÕÑÄÞÌ ÔÕÇÓÉÇÐß 445 °ÃÐÂÓÖÉÇÐËÇ Fe3+ 76
°ÊÑÎÇÐËÇ ¬ÓÂØÏÂÎ 400 °ÃÐÂÓÖÉÇÐËÇ Pb2+ 77
°ÊÑÎÇÐËÇ ¤ÓÂ×ËÕÑÄÞÇ ÎËÔÕÞ 450 ë 600 °ÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ 2,4,6-ÕÓËÐËÕÓÑÕÑÎÖÑΠ80
¤ËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÌ N-(b-¡ÏËÐÑàÕËÎ)-g-ÂÏËÐÑ- 467, 585 °ÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ Cu2+ 94
ÒÓÑÒËÎÏÇÕËÎÆËÏÇÕÑÍÔËÔËÎÂÐ
±ËÓÑÎËÊ ¤ÎÖÕÂÏËÐÑÄÂâ ÍËÔÎÑÕ 470 °ÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ ÂÏÑÍÔËÙËÎÎËР92
¤ËÆÓÑÕÇÓÏÂÎßÐÞÌ ­ËÏÑÐÐÂâ ÍËÔÎÑÕ 480 °ÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ ÆÑ×ÂÏËР93
®ËÍÓÑÄÑÎÐÑÄÞÌ °ÓÅÂÐËÚÇÔÍËÇ ÂÏËÐÞ: 480 °ÒÓÇÆÇÎÇÐËÇ ÅÎáÍÑÊÞ 94
ÆËÏÇÕËÎÂÏËÐ, àÕËÎÂÏËÐ,
ÕÓËÒÓÑÒËÎÂÏËÐ
­ÂÊÇÓÐÂâ ÂÃÎâÙËâ µÅÎÇÓÑÆÐÂâ ÏËÛÇÐß 480 ë 800 ®ÇÕÍË ÆÎâ ÍÎÇÕÑÍ ÓÂÍ ÏÑÎÑÚÐÑÌ 33
ÉÇÎÇÊÞ MCF-7
±ËÓÑÎËÊ ©ÇÎÇÐÞÌ ÚÂÌ 360 ë 530 ®ÇÕÍË ÆÎâ ÓÂÍÑÄÞØ ÍÎÇÕÑÍ MCF-7, 97
MCF-10 ¡, MDA-MB-231

°ÊÑÎÇÐËÇ ¡ÍÕËÄËÓÑÄÂÐÐÞÌ ÖÅÑÎß 430 ë 550 ®ÇÕÍË ÍÎÇÕÑÍ COS-7 98

¥ÖÅÑÄÑÌ ÓÂÊÓâÆ ¤ÓÂ×ËÕÑÄÞÌ ÔÕÇÓÉÇÐß 450 ¶ÑÕÑÆËÐÂÏËÚÇÔÍËÌ à××ÇÍÕ Ä ÑÕÐÑ- 107
ÛÇÐËË ÍÎÇÕÑÍ Du145 Ë PC3
­ÂÊÇÓÐÂâ ÂÃÎâÙËâ µÅÎÇÓÑÆÐÂâ ÏËÛÇÐß 470, 525 ¶ÑÕÑÆËÐÂÏËÚÇÔÍÂâ ÕÇÓÂÒËâ 110
430 ´Ñ ÉÇ 111
 A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
1170 Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
°ÆÐÂÍÑ ÒÑÐËÏÂÐËÇ ÔÕÓÑÇÐËâ Ë ÔÄÑÌÔÕÄ µ¯¹, ÕÇÏ ÃÑÎÇÇ
ÊÂÍÑÐÑÏÇÓÐÑÔÕÇÌ ËØ ÄÊÂËÏÑÔÄâÊË, ÄÔÇ ÇÜÇ ÆÂÎÇÍÑ ÐÇ ÒÑÎÐÑÇ.
²ÂÊÐÑÑÃÓÂÊËÇ ÏÇÕÑÆÑÄ ÒÑÎÖÚÇÐËâ µ¯¹ Ë ÃÑÎßÛÑÇ ÍÑÎËÚÇ-
ÔÕÄÑ ËÔØÑÆÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ, ÍÑÕÑÓÞÇ ËÔÒÑÎßÊÖáÕÔâ ÆÎâ ËØ
ÔËÐÕÇÊÂ, ÑÃÖÔÎÑÄÎËÄÂáÕ ÃÑÎßÛÑÇ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊËÇ ÔÄÑÌÔÕÄ Ë
ØÂÓÂÍÕÇÓËÔÕËÍ µ¯¹. ¯ÇÃÑÎßÛËÇ ÑÕÍÎÑÐÇÐËâ ÑÕ ÏÇÕÑÆËÍË
ÔËÐÕÇÊÂ ËÎË ÐÂÎËÚËÇ ÒÓËÏÇÔÇÌ Ä ËÔØÑÆÐÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÂØ ÕÂÍÉÇ
ÒÓËÄÑÆâÕ Í ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑÏÖ ÄÂÓßËÓÑÄÂÐËá ÔÕÓÖÍÕÖÓÞ Ë
ÔÄÑÌÔÕÄ. ±ÑÆÑÃÐÞÇ ÄÂÓËÂÙËË ËÏÇáÕ ÔÇÓßÇÊÐÞÇ ÒÑÔÎÇÆÔÕÄËâ,
ÒÑÔÍÑÎßÍÖ ØÂÓÂÍÕÇÓËÔÕËÍË ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÙËË ÔËÎßÐÑ ÊÂÄËÔâÕ
ÑÕ ÔÑÔÕÂÄ µ¯¹, ÍÑÎËÚÇÔÕÄÂ Ë ÒÓËÓÑÆÞ ×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞØ
ÅÓÖÒÒ Ð ËØ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË. ¥Îâ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞØ
µ¯¹ Ô ÄÑÔÒÓÑËÊÄÑÆËÏÞÏË ÔÄÑÌÔÕÄÂÏË ÐÇÑÃØÑÆËÏÑ ÒÑÐËÏÂ-
ÐËÇ ×ÂÍÕÑÓÑÄ, ÑÒÓÇÆÇÎâáÜËØ ÔÑÔÕÂÄ Ë ÔÕÓÑÇÐËÇ ×ÑÓÏËÓÖÇ-
ÏÞØ ÔÕÓÖÍÕÖÓ,  ÕÂÍÉÇ ÏÇØÂÐËÊÏÑÄ ÄÎËâÐËâ ÔÑÔÕÂÄ Ë
ÔÕÓÑÇÐËâ РÎáÏËÐÇÔÙÇÐÕÐÞÇ ÔÄÑÌÔÕÄÂ.
£ ÔÄâÊË Ô àÕËÏ ÑÔÐÑÄÐÑÇ ÄÐËÏÂÐËÇ, РÐÂÛ ÄÊÅÎâÆ, ÔÎÇÆÖÇÕ
ÖÆÇÎËÕß ÔÎÇÆÖáÜËÏ ÄÑÒÓÑÔÂÏ: ÒÑÎÖÚÇÐËá µ¯¹ Ô ÄÑÔ-
ÒÓÑËÊÄÑÆËÏÞÏË ÒÂÓÂÏÇÕÓÂÏË, ÏÂÎÞÏ ÓÂÊÏÇÓÑÏ Ë ÄÞÔÑÍËÏ
ÍÄÂÐÕÑÄÞÏ ÄÞØÑÆÑÏ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÔÑÄÇÓÛÇÐÔÕÄÑÄÂÐËâ ÏÇÕÑ-
ÆËÍ ÔËÐÕÇÊÂ Ë ÒÂÔÔËÄÂÙËË ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË µ¯¹ ÎËÃÑ ÓÂÊÆÇÎÇÐËâ
Ë ÑÚËÔÕÍË,  ÕÂÍÉÇ ÒÑÐËÏÂÐËá ÒÓÑÙÇÔÔ ×ÑÕÑÎáÏËÐÇÔÙÇÐ-
ÙËË, ÕÂÍ ÍÂÍ àÕÑ ÑÃÎÇÅÚËÕ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ µ¯¹ Ä ÑÃÎÂÔÕË ÃËÑÎÑ-
ÅËË Ë ÏÇÆËÙËÐÞ, ÑÔÑÃÇÐÐÑ, in vivo.
°ÃÊÑÓ ÒÑÆÅÑÕÑÄÎÇÐ ÒÓË ×ËÐÂÐÔÑÄÑÌ ÒÑÆÆÇÓÉÍÇ ²ÑÔÔËÌ-
ÔÍÑÅÑ ¯ÂÖÚÐÑÅÑ ¶ÑÐÆ (ÒÓÑÇÍÕ å 16-13-10195).
²ËÔ. 1 ÒÓËÄÇÆÇÐ Ô ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ # 2006 American Chemical
Society. ²ËÔ. 2,a ÒÓËÄÇÆÇÐ Ô ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ # 2015 Wiley-VCH
Verlag. ²ËÔ. 2,b ÒÓËÄÇÆÇÐ Ô ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ # 2012 The Royal
Society of Chemistry. ²ËÔ. 3 ÒÓËÄÇÆÇÐ Ô ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ
# 2015 Wiley-VCH Verlag. ²ËÔ. 4 ÒÓËÄÇÆÇÐ Ô ÓÂÊÓÇÛÇÐËâ
# 2015 Wiley-VCH Verlag.
­ËÕÇÓÂÕÖÓÂ
1. G.Jia, H.Wang, L.Yan, X.Wang, R.Pei, T.Yan, Y.Zhao,
X.Guo. Environ. Sci. Technol., 39, 1378 (2005)
2. V.Georgakilas, J.A.Perman, J.Tucek, R.Zboril. Chem. Rev.,
115, 4744 (2015)
3. K.B.Ghiassi, M.M.Olmstead, A.L.Balch. Dalton Trans., 43,
7346 (2014)
4. T.Y.Zakharian, A.Seryshev, B.Sitharaman, B.E.Gilbert,
V.Knight, L.J.Wilson. J. Am. Chem. Soc., 127, 12508 (2005)
5. K.Iakoubovskii, M.V.Baidakova, B.H.Wouters, A.Stesmans,
G.J.Adriaenssens, A.Y.Vul', P.J.Grobet. Diamond Relat.
Mater., 9, 861 (2000)
6. S.-J.Yu, M.-W.Kang, H.-C.Chang, K.-M.Chen, Y.-C.Yu.
J. Am. Chem. Soc., 127, 17604 (2005)
7. X.Kong, L.C.L.Huang, S.-C.V.Liau, C.-C.Han, H.-C.Chang.
Anal. Chem., 77, 4273 (2005)
8. J.-I.Chao, E.Perevedentseva, P.-H.Chung, K.-K.Liu,
C.-Y.Cheng, C.-C.Chang, C.-L.Cheng. Biophys. J., 93, 2199
(2007)
9. T.Murakami, H.Nakatsuji, M.Inada, Y.Matoba, T.Umeyama,
M.Tsujimoto, S.Isoda, M.Hashida, H.Imahori. J. Am. Chem.
Soc., 134, 17862 (2012)
10. J.T.Robinson, K.Welsher, S.M.Tabakman, S.P.Sherlock,
H.Wang, R.Luong, H.Dai. Nano Res., 3, 779 (2010)
11. M.F.L.De Volder, S.H.Tawéck, R.H.Baughman, A.J.Hart.
Science, 339, 535 (2013)
12. E.Katz, I.Willner. ChemPhysChem, 5, 1084 (2004)
13. M.O.Dekaliuk, O.Viagin, Y.V.Malyukin, A.P.Demchenko.
Phys. Chem. Chem. Phys., 16, 16075 (2014)
14. G.Hong, S.Diao, A.L.Antaris, H.Dai. Chem. Rev., 115, 10816
(2015)
15. T.Feng, X.Ai, G.An, P.Yang, Y.Zhao. ACS Nano, 10, 4410
(2016)
16. M.Zheng, S.Ruan, S.Liu, T.Sun, D.Qu, H.Zhao, Z.Xie, H.Gao,
X.Jing, Z.Sun. ACS Nano, 9, 11455 (2015)
17. J.Wen, Y.Xu, H.Li, A.Lu, S.Sun. Chem. Commun., 51, 11346
(2015)
18. S.N.Baker, G.A.Baker. Angew. Chem., Int. Ed., 49, 6726 (2010)
19. O.KozaÂk, K.K.R.Datta, M.GreplovaÂ, V.Ranc, J.KasÏ lõÂ k,
R.ZborÆ il. J. Phys. Chem. C, 117, 24991 (2013)
20. H.Liu, T.Ye, C.Mao. Angew. Chem., Int. Ed., 46, 6473 (2007)
21. L.Tang, R.Ji, X.Cao, J.Lin, H.Jiang, X.Li, K.S.Teng, C.M.Luk,
S.Zeng, J.Hao, S.P.Lau. ACS Nano, 6, 5102 (2012)
22. H.M.R.GoncËalves, A.J.Duarte, F.Davis, S.P.J.Higson,
J.C.G.Esteves da Silva. Anal. Chim. Acta, 735, 90 (2012)
23. D.Pan, L.Guo, J.Zhang, C.Xi, Q.Xue, H.Huang, J.Li, Z.Zhang,
W.Yu, Z.Chen, Z.Li, M.Wu. J. Mater. Chem., 22, 3314 (2012)
24. H.Tao, K.Yang, Z.Ma, J.Wan, Y.Zhang, Z.Kang, Z.Liu. Small,
8, 281 (2012)
25. J.Tang, B.Kong, H.Wu, M.Xu, Yo.Wang, Ya.Wang, D.Zhao,
G.Zheng. Adv. Mater., 25, 6569 (2013)
26. A.P.Demchenko, M.O.Dekaliuk. Methods Appl. Fluoresc., 1,
042001 (2013)
27. S.C.Ray, A.Saha, N.R.Jana, R.Sarkar. J. Phys. Chem. C, 113,
18546 (2009)
28. Y.-P.Sun, B.Zhou, Y.Lin, W.Wang, K.A.S.Fernando,
P.Pathak, M.J.Meziani, B.A.Harruff, X.Wang, H.Wang,
P.G.Luo, H.Yang, M.E.Kose, B.Chen, L.M.Veca, S.-Y.Xie.
J. Am. Chem. Soc., 128, 7756 (2006)
29. A.Cayuela, M.L.Soriano, C.Carrillo-CarrioÂn, M.ValcaÂrcel.
Chem. Commun., 52, 1311 (2016)
30. Y.Dong, R.Wang, H.Li, J.Shao, Y.Chi, X.Lin, G.Chen. Carbon,
50, 2810 (2012)
31. A.Ananthanarayanan, X.Wang, P.Routh, B.Sana, S.Lim,
D.-H.Kim, K.-H.Lim, J.Li, P.Chen. Adv. Funct. Mater., 24, 3021
(2014)
32. X.Xu, R.Ray, Y.Gu, H.J.Ploehn, L.Gearheart, K.Raker,
W.A.Scrivens. J. Am. Chem. Soc., 126, 12736 (2004)
33. L.Cao, X.Wang, M.J.Meziani, F.Lu, H.Wang, P.G.Luo, Y.Lin,
B.A.Harruff, L.M.Veca, D.Murray, S.-Y.Xie, Y.-P.Sun. J. Am.
Chem. Soc., 129, 11318 (2007)
34. S.-L.Hu, K.-Y.Niu, J.Sun, J.Yang, N.-Q.Zhao, X.-W.Du.
J. Mater. Chem., 19, 484 (2009)
35. X.Wang, L.Cao, F.Lu, M.J.Meziani, H.Li, G.Qi, B.Zhou,
B.A.Harruff, F.Kermarrec, Y.-P.Sun. Chem. Commun., 3774
(2009)
36. Y.-P.Sun, X.Wang, F.Lu, L.Cao, M.J.Meziani, P.G.Luo, L.Gu,
L.M.Veca. J. Phys. Chem. C, 112, 18295 (2008)
37. S.-T.Yang, X.Wang, H.Wang, F.Lu, P.G.Luo, L.Cao,
M.J.Meziani, J.-H.Liu, Y.Liu, M.Chen, Y.Huang, Y.-P.Sun.
J. Phys. Chem. C, 113, 18110 (2009)
38. B.-P.Qi, L.Bao, Z.-L.Zhang, D.-W.Pang. ACS Appl. Mater.
Interfaces, 8, 28372 (2016)
39. J.Zhou, C.Booker, R.Li, X.Zhou, T.-K.Sham, X.Sun, Z.Ding.
J. Am. Chem. Soc., 129, 744 (2007)
40. Q.-L.Zhao, Z.-L.Zhang, B.-H.Huang, J.Peng, M.Zhang,
D.-W.Pang. Chem. Commun., 5116 (2008)
41. Y.Li, Y.Hu, Y.Zhao, G.Shi, L.Deng, Y.Hou, L.Qu.
Adv. Mater., 23, 776 (2011)
42. J.Deng, Q.Lu, N.Mi, H.Li, M.Liu, M.Xu, L.Tan, Q.Xie,
Y.Zhang, S.Yao. Chem. ë Eur. J., 20, 4993 (2014)
43. Y.Hou, Q.Lu, J.Deng, H.Li, Y.Zhang. Anal. Chim. Acta, 866, 69
(2015)
44. D.Pan, J.Zhang, Z.Li, M.Wu. Adv. Mater., 22, 734 (2010)
45. X.He, H.Li, Y.Liu, H.Huang, Z.Kang, S.-T.Lee.
Colloids Surf., B, 87, 326 (2011)
46. S.Zhu, Q.Meng, L.Wang, J.Zhang, Y.Song, H.Jin, K.Zhang,
H.Sun, H.Wang, B.Yang. Angew. Chem., Int. Ed., 52, 3953
(2013)
47. S.Sahu, B.Behera, T.K.Maiti, S.Mohapatra. Chem. Commun.,
48, 8835 (2012)
48. K.Jiang, S.Sun, L.Zhang, Y.Lu, A.Wu, C.Cai, H.Lin. Angew.
Chem., Int. Ed., 54, 5360 (2015)
49. A.Das, P.T.Snee. ChemPhysChem, 17, 598 (2016)
A.A.Kokorina, E.S.Prikhozhdenko, G.B.Sukhorukov, A.V.Sapelkin, I.Yu.Goryacheva
Russ. Chem. Rev., 2017, 86 (11) 1157 ë 1171 [µÔÒÇØË ØËÏËË, 2017, 86 (11) 1157 ë 1171]
50. H.Zhu, X.Wang, Y.Li, Z.Wang, F.Yang, X.Yang. Chem.
Commun., 5118 (2009)
51. M.L.Bhaisare, A.Talib, M.S.Khan, S.Pandey, H.-F.Wu.
Microchim. Acta, 182, 2173 (2015)
52. H.Peng, J.Travas-Sejdic. Chem. Mater., 21, 5563 (2009)
53. A.Jaiswal, S.S.Ghosh, A.Chattopadhyay. Chem. Commun., 48,
407 (2012)
54. X.Zhai, P.Zhang, C.Liu, T.Bai, W.Li, L.Dai, W.Liu. Chem.
Commun., 48, 7955 (2012)
55. L.Tian, D.Ghosh, W.Chen, S.Pradhan, X.Chang, S.Chen.
Chem. Mater., 21, 2803 (2009)
56. D.Sun, R.Ban, P.-H.Zhang, G.-H.Wu, J.-R.Zhang, J.-J.Zhu.
Carbon, 64, 424 (2013)
57. Y.Fang, S.Guo, D.Li, C.Zhu, W.Ren, S.Dong, E.Wang.
ACS Nano, 6, 400 (2012)
58. P.Zuo, D.Xiao, M.Gao, J.Peng, R.Pan, Y.Xia, H.He.
Microchim. Acta, 181, 1309 (2014)
59. X.Li, J.Chang, F.Xu, X.Wang, Y.Lang, Z.Gao, D.Wu, K.Jiang.
Res. Chem. Intermed., 41, 813 (2015)
60. C.Liu, P.Zhang, X.Zhai, F.Tian, W.Li, J.Yang, Y.Liu, H.Wang,
W.Wang, W.Liu. Biomaterials, 33, 3604 (2012)
61. N.Zheng, S.Ding, X.Zhou. Colloids Surf., B, 142, 123 (2016)
62. R.Liu, D.Wu, S.Liu, K.Koynov, W.Knoll, Q.Li. Angew. Chem.,
Int. Ed., 48, 4598 (2009)
63. C.-W.Lai, Y.-H.Hsiao, Y.-K.Peng, P.-T.Chou. J. Mater. Chem.,
22, 14403 (2012)
64. A.B.Bourlinos, A.Stassinopoulos, D.Anglos, R.Zboril,
V.Georgakilas, E.P.Giannelis. Chem. Mater., 20, 4539 (2008)
65. L.Zheng, Y.Chi, Y.Dong, J.Lin, B.Wang. J. Am. Chem. Soc.,
131, 4564 (2009)
66. R.Jelinek. Carbon Quantum Dots. Springer, Cham, 2017
67. D.V.Klinov, T.V.Neretina, V.V.Prokhorov, T.V.Dobrynina,
K.G.Aldarov, V.V.Demin. Biochemistry, 74, 1150 (2009)
68. J.S.Villarrubia. J. Res. Natl. Inst. Stand. Technol., 102, 425
(1997)
69. W.Wang, L.Cheng, W.Liu. Sci. China Chem., 57, 522 (2014)
70. J.Zuo, T.Jiang, X.Zhao, X.Xiong, S.Xiao, Z.Zhu.
J. Nanomater., 2015, 1 (2015)
71. Y.Dong, J.Cai, X.You, Y.Chi. Analyst, 140, 7468 (2015)
72. H.M.R.GoncËalves, A.J.Duarte, J.C.G.Esteves da Silva.
Biosens. Bioelectron., 26, 1302 (2010)
73. S.Y.Lim, W.Shen, Z.Gao. Chem. Soc. Rev., 44, 362 (2015)
74. F.Yan, Y.Zou, M.Wang, X.Mu, N.Yang, L.Chen.
Sens. Actuators, B: Chem., 192, 488 (2014)
75. J.-M.Liu, L.Lin, X.-X.Wang, S.-Q.Lin, W.-L.Cai, L.-H.Zhang,
Z.-Y.Zheng. Analyst, 137, 2637 (2012)
76. Y.-L.Zhang, L.Wang, H.-C.Zhang, Y.Liu, H.-Y.Wang,
Z.-H.Kang, S.-T.Lee. RSC Adv., 3, 3733 (2013)
77. S.S.Wee, Y.H.Ng, S.M.Ng. Talanta, 116, 71 (2013)
78. M.Zheng, Z.Xie, D.Qu, D.Li, P.Du, X.Jing, Z.Sun. ACS Appl.
Mater. Interfaces, 5, 13242 (2013)
79. Z.Qian, J.Ma, X.Shan, H.Feng, L.Shao, J.Chen. Chem. ë Eur. J.,
20, 2254 (2014)
80. L.Fan, Y.Hu, X.Wang, L.Zhang, F.Li, D.Han, Z.Li, Q.Zhang,
Z.Wang, L.Niu. Talanta, 101, 192 (2012)
81. Z.Lin, W.Xue, H.Chen, J.-M.Lin. Chem. Commun., 48, 1051
(2012)
82. Z.Lin, X.Dou, H.Li, Y.Ma, J.-M.Lin. Talanta, 132, 457 (2015)
83. Y.Xu, J.Liu, C.Gao, E.Wang. Electrochem. Commun., 48, 151
(2014)
84. J.Li, N.Wang, T.Tran, T.C.Huang, L.Chen, L.Yuan, L.Zhou,
R.Shen, Q.Cai. Analyst, 138, 2038 (2013)
85. Y.Xu, M.Wu, X.-Z.Feng, X.-B.Yin, X.-W.He, Y.-K.Zhang.
Chem. ë Eur. J., 19, 6282 (2013)
86. P.Zhang, Z.Xue, D.Luo, W.Yu, Z.Guo, T.Wang. Anal. Chem.,
86, 5620 (2014)
87. Y.Dong, W.Tian, S.Ren, R.Dai, Y.Chi, G.Chen. ACS Appl.
Mater. Interfaces, 6, 1646 (2014)
88. D.Bu, H.Zhuang, G.Yang, X.Ping. Sens. Actuators, B: Chem.,
195, 540 (2014)
1171
89. T.HyoÈtylaÈinen, K.Hartonen. TrAC, Trends Anal. Chem., 21, 13
(2002)
90. C.Yu, X.Li, F.Zeng, F.Zheng, S.Wu. Chem. Commun., 49, 403
(2013)
91. X.Liu, N.Zhang, T.Bing, D.Shangguan. Anal. Chem., 86, 2289
(2014)
92. J.Niu, H.Gao. J. Lumin., 149, 159 (2014)
93. Y.Mao, Y.Bao, D.Han, F.Li, L.Niu. Biosens. Bioelectron., 38, 55
(2012)
94. S.Liu, J.Tian, L.Wang, Y.Luo, X.Sun. RSC Adv., 2, 411 (2012)
95. V.N.Mehta, S.Jha, R.K.Singhal, S.K.Kailasa. New J. Chem., 38,
6152 (2014)
96. J.Wang, J.Qiu. J. Mater. Sci., 51, 4728 (2016)
97. P.-C.Hsu, P.-C.Chen, C.-M.Ou, H.-Y.Chang, H.-T.Chang.
J. Mater. Chem. B, 1, 1774 (2013)
98. Z.-A.Qiao, Y.Wang, Y.Gao, H.Li, T.Dai, Y.Liu, Q.Huo.
Chem. Commun., 46, 8812 (2010)
99. F.Wang, Z.Xie, H.Zhang, C.Liu, Y.Zhang. Adv. Funct. Mater.,
21, 1027 (2011)
100. C.Fowley, B.McCaughan, A.Devlin, I.Yildiz, F.M.Raymo,
J.F.Callan. Chem. Commun., 9361 (2012)
101. S.Santra, H.Yang, J.T.Stanley, P.H.Holloway, B.M.Moudgil,
G.Walter, R.A.Mericle. Chem. Commun., 25, 3144 (2005)
102. M.Stroh, J.P.Zimmer, D.G.Duda, T.S.Levchenko, K.S.Cohen,
E.B.Brown, D.T.Scadden, V.P.Torchilin, M.G.Bawendi,
D.Fukumura, R.K.Jain. Nat. Med., 11, 678 (2005)
103. H.Ding, L.-W.Cheng, Y.-Y.Ma, J.-L.Kong, H.-M.Xiong.
New J. Chem., 37, 2515 (2013)
104. D.Bechet, P.Couleaud, C.Frochot, M.-L.Viriot, F.Guillemin,
M.Barberi-Heyob. Trends Biotechnol., 26, 612 (2008)
105. L.Cao, S.-T.Yang, X.Wang, P.G.Luo, J.-H.Liu, S.Sahu, Y.Liu,
Y.-P.Sun. Theranostics, 2, 295 (2012)
106. H.Li, X.He, Z.Kang, H.Huang, Y.Liu, J.Liu, S.Lian,
C.H.A.Tsang, X.Yang, S.-T.Lee. Angew. Chem., Int. Ed., 49,
4430 (2010)
107. P.Juzenas, A.Kleinauskas, P.G.Luo, Y.-P.Sun. Appl. Phys.
Lett., 103, 063701 (2013)
108. S.N.Frank, A.J.Bard. J. Phys. Chem., 81, 1484 (1977)
109. K.P.Nielsen, A.Juzeniene, P.Juzenas, K.Stamnes, J.J.Stamnes,
J.Moan. Photochem. Photobiol., 81, 1190 (2005)
110. P.Huang, J.Lin, X.Wang, Z.Wang, C.Zhang, M.He, K.Wang,
F.Chen, Z.Li, G.Shen, D.Cui, X.Chen. Adv. Mater., 24, 5104
(2012)
111. C.Fowley, N.Nomikou, A.P.McHale, B.McCaughan,
J.F.Callan. Chem. Commun., 49, 8934 (2013)
112. M.Zheng, S.Liu, J.Li, D.Qu, H.Zhao, X.Guan, X.Hu, Z.Xie,
X.Jing, Z.Sun. Adv. Mater., 26, 3554 (2014)