Wzór Nazwa Barwa Osad z CuSO4 Z Co(NO3)2 Reakcja Vitaliego

stopu
Sulfacetamidum FIOLETOW. BŁĘKITNY SZARO- W. grupy Burzenie i
Sulfacetamid Zap. H2S BŁEKITNA acetylowej brunatn w
(1)
czasie
ogrz
Zap. octu
Sulfacetamidum Prawdop. Prawdop. Prawdop. Jony W. grupy Burzenie i Rozp.
natricum jak wyżej jak wyżej jak wyżej Na+ acetylowej brunatn w w wodzie
Sulfacetamid (palnik) (1)
sodowy czasie
ogrz
Zap. octu
Sulfacarbamidum ŻÓŁTA/pr. BŁĘKITNY SZARO- Zap. NH3
Sulfakarbamid FIOLETOW BŁĘNITNA przy
A ogrzew.
Sulfaquanidinum ŻÓŁTA/pr. BŁĘKITNY SZARO- BRĄZOWA/ Zap. NH3, i
Sulfaguanidyna FIOLETOW BŁĘNITNA ŻÓŁTOPOMAR. aniliny
A (ogrzew.)

Sulfathiazolum BRUNATN.- SZAROFIOLET. NIEBIESKO- ŻÓŁTA/

Sulfatiazol CZERWONA FIOLETOW POMARAŃCZOWA
ZAP A
H2S
Sulfamethoxazolum BRUNATN. BŁĘKITNY MORSKA ZIELONA/
Sulfametoksazol POMARAŃCZOWA

Sulfafurazolum POMAR. pr SZARO- RÓŻOWA BRUNATNOZIEL./

Sulfafurazol BRUNATN.- NIEBIESKI BRĄZ-CZERW.
CZERWONA

Sulfadiazinum
Sulfadiazyna
 Sulfamerazinum ŻÓŁTA/pr. ŻÓŁTOZIEL. RÓŻOWO- JASNOBRĄZOWA/ sublimuje
Sulfamerazyna BRUN.-CZ. FIOLETOW OLIWKOWOŻÓŁTA
A
Sulfadimetoxinum BRUNATNA ŻÓŁTOZIEL. SZARO- ŻÓŁTA/
Sulfadimetoksyna NIEBIESKA ŻÓŁTA

Sulfaproxilinum CIEMNO- ZIELONA NIEBIESKA

Sulfaproksylina POMAR.

Sulfasalazinum
Sulfasalazyna

REAKCJE OGÓLNE SULFONAMIDÓW:

 Z powodu charakteru amfoterycznego sulfonamidy rozpuszczają się w rozcieńczonych roztworach zasad i kwasów mineralnych. Wyjątek stanowi sulfguamidyna;
roztwarza się w r. NaOH na gorąco, z wydzieleniem amoniaku. [ZAPACH]
 Roztwory ich rozpuszczalnych soli sodowych mają pH= 8-10.
 Substancja wprowadzona na drucie w świecący płomień palnika tworzy barwny stop.
 Reakcja na ugrupowanie sulfonowe: 0,2g substancji wyprażyć z równymi ilościami bezw. Na2CO3 i KNO3. Stop rozpuścić w 5ml 25% HCl i badać na obecność
siarczanów (VI) dodając BaCl2 [BIAŁY OSAD].
 Reakcje dla I rzędowej aminy aromatycznej:
I. 10mg badanej substancji rozpuścić w 2ml 10% HCl i i dodać 0,2 ml 1% azotynu sodu, oziębić. Dodać 3ml alkalicznego roztworu 2-naftolu. [POMARAŃCZOWE
LUB CIEMNOCZERWONE ZABARWIENIE]
II. 10mg badanej substancji rozpuścić w 2ml 10% HCl i i dodać 0,2 ml 1% azotynu sodu, oziębić. Dodać 3ml 0,5 % sulfaminianu amonu i po 2 min. 1ml 0,1%
roztworu chlorowodorku naftyloaminy lub chlorowodorku N-(1-naftylo)-etylenodiaminy [CZERWONE ZABARWIENIE]
III. 50mg substancji rozpuścić w 2ml 10% HCl i dodać 1ml odczynnika Ehrlicha. [POMARAŃCZOWY OSAD]
IV. 20mg substancji rozpuścić w 1ml 10% kwasu octowego i dodać 1ml 2% furfuralu w kwasie octowym. [CZERWONOŻÓŁTE ZABARWIENIE]. Po 2 min. dodać
kroplę rozc. kwasu siarkowego [CIEMNOCZERWONE ZABARWINIE] „Próba ligninowa”- kroplę wodnego r-ru substancji nanieść na gazetę i dodać kroplę
st. HCl. [POMARAŃCZOWE ZABARWIENIE]
V. Reakcja izonitrylowa: Do 50 mg substancji dodać kilka kropli chloroformu i 1g NaOH lub KOH i ogrzać. [SILNY, NIEPRZYJEMNY ZAPACH IZONITRYLU]
 Reakcja z siarczanem(VI) miedzi (II): 50 mg substancji rozpuścić 5ml wody lub 0,02 M zasady sodowej i dodać 5 kropli 2% CuSO 4. Unikać nadmiaru zasady.
Pochodne sulfonamidów z ugrupowaniem heterocyklicznym daje kompleksy o charakterystycznej barwie, inne sulfonamidy dają zieloną,niespecyficzną barwę.
 Reakcja z solami kobaltu (II): Do 25mg badanej substancji rozpuszczonej w 2ml metanolu dodać 0,1 ml 1% r-ru azotanu kobaltu (II) w metanolu i kroplę 25%
amoniaku z metanolem (1:10). Roztwór przyjmuje charakterystyczne zabarwienie. Reakcja zachodzi dla pochodnych pirymidyny i tiazolu.
 Reakcja z formaldehydem: 20mg substancji rozpuścić w 1ml 10% HCl (można ogrzewać), a po ochłodzeniu dodać 3ml formaliny i gotować kilka sekund po
oziębieniu powstaje [BIAŁY OSAD ROZP. W 1M NaOH].Ponowne zagotowanie powoduje rozpuszczenie osadu, zmianę barwy roztworu na pomarańczową, a po
ponownym ochłodzeniu osad znów wpada.
 Bromowanie: 20 mg sulfonamidu rozpuścić w 1ml 10% HCl, ogrzewając w razie potrzeby. Po ochłodzeniu dodać wody bromowej do uzyskania żółtej barwy.
[POWASTAJE BIAŁY LUB ŻÓŁTY OSAD – PRODUKT BROMOWANIA PIERŚCIENIA AROMATYCZEGO]
 Reakcja z odczynnikiem Wagnera: do roztworu substancji w 1M kwasie solnym dodać 1-2 krople odczynnika Wagnera (5% r. I 2 w 10% KI). Powstaje
[ŻÓŁTOCZERWONY OSAD]. Reakcja zachodzi dla sulfonamidów zawierających układ heterocykliczny . (Analogia dla Dragendorffa?)
 Reakcja Vitaliego: Do 50 mg badanej substancji dodać 0,5 ml st. kwasu siarkowego i wymieszać. Dodać kilka kryształków NaNO 3, wymieszać i ogrzewać przez chwilę
na łaźni wodnej. Roztwór zmienia barwę. Zalkalizować roztwór dodając po kropli 1% KOH w etanolu, zachodzi kolejna zmiana barwy.

1) Reakcja na wykrywanie grupy acetylowej: Do 0,1g substancji dodać 0,5 ml etanolu, 0,5 ml wody i 1ml stęż. kwasu siarkowego. Ogrzewać do wrzenie.
[ZAPACH OCTANU ETYLU]
Chloraminum B Wodny r-r zakwasić HCl Dodać AgNo3 Do r-ru dod. 5ml 10% Po wypra- Reakcje na
Chloramina B [WYDZIELANIE CHLORU] [BIAŁY OSAD] KI, kroplę 10%HCl żeniu osad jon Na+
i 5ml chloroformu. daje reakcje
[FIOLET. ZAB CHLOROF.] na siarczany.

Mafenid

Chlorpropamidum Substancję ogrzewać z NaOH Reakcja na chlor

Choropropamid [ZAPACH AMONIAKU] (1).

Tolbutamidum Substancję ogrzewać z NaOH

Tolbutamid [ZAPACH BUTYLOAMINY,
POTEM AMONIAKU]
Furosemidum 25mg subst. rozpuścić w 2ml Z kwasem chro- Do 25mg s. rozp. w 2ml Reakcja na R. na grupę
Furosemid etanolu i dodać 2ml odczynnika motropowym metanolu, dod. 0,1ml r. chlor (1). aminową
Ehrlicha [ZIELONE ZAB. PRZECH. [CZERWONE Co(NO3)2 i kroplę NH3 (2).
W CZERWONE I FIOLETOWE] ZABARWIENIE] [CIEMNONIEBIESKIE ZAB.]
Acetazolamidum Zagot. 0,1g s. z 0,5 ml wody, 0,5 Reakcja z Cu2+ S. ogrzewana z st. H2SO4 Zagotować R. na siarkę
Acetazolamid ml etanolu i 1ml st. H2SO4 dla sulfonamid. daje po ochł. reakcję z 8M NaOH. (3)
[ZAP. OCTANU ETYLU] [ZIELONY OSAD] diazowania i sprzęgania. [ZAP. NH3]
Chlorothiazidum Jak Hydrochlorothiazydum, ale Reakcja na chlor
Chlorotiazyd nie daje reakcji diazowania i (1).
sprzęgania.

Hydrochloro- Do 10mg substancji rozpucić w Reakcja na chlor

thiazydum 2ml st. kwasu siarkowego. (1).
Hydrochloro- R. reaguje z rezorcyną/kwasem
tiazyd chromotropowym oraz daje
reakcje diazowania/sprzęgania.
Cyclopenthiazydum
Cyklopentiazyd
DLA SULFONAMIDÓW: Reakcja na siarkę: prażyć próbkę z węglanem sodu i azotanem (V) potasu. Stop rozpuścić w HCl i dodać roztwór BaCl2. [BIAŁY OSAD]

1) Reakcje na chlor:

 próba Bilsteina: substancję wprowadzić na drucie miedzianym w płomień palnika [ZIELONE ZAB.PŁOMIENIA]
 Roztwór substancji silnie zakwasić kwasem azotowym (V) i dodać r-ru AgNO3. [BIAŁY OSAD ROZPUSZCZALNY W R-RZE AMONIAKU]

2) 10mg badanej substancji ogrzewać 5 minut z 10ml rozc HCl. Ochłodzić dodać kilka kropli 10% NaNO 2, po 3 minutach 2 krople 10% sulfaminianu amonu i po
kolejnych 3 minutach 2krople świeżego r-ru dichlorowodorku N-(1-naftylo)-etylenodiaminy w etanolu. [PURPUROWE ZABARWIENIE]
3) 0,5 substancji, 5 ml wody i 1 ml 2M NaOH wymieszać, dodać 0,2 g pyłu cynkowego i 0,5 ml st. HCl. Zwilżony solą Pb 2+ papierek umieszczony u wylotu probówki barwi
się na [BRUNATNY KOLOR]

Bibliografia:

1. Analiza środków leczniczych - Lublin 1997

2. Chemiczne metody identyfikacji środków leczniczych- Gdańsk 2002
3. Chemiczna analiza środków leczniczych- Gdańsk 2010