PÉTROLE BRUT ET HYDROCARBURES

Le pétrole brut, qui est un mélange de différents produits hydrocarbonés allant du méthane
au résidu bitumineux, doit subir une série de traitements divers pour être utilisable dans les
différentes branches de l'industrie et des moteurs à combustion. C’est le raffinage du pétrole
qui désigne l'ensemble des traitements et transformations visant à tirer du pétrole le
maximum de produits à haute valeur commerciale.

Les raffineries simples ont souvent une unité de distillation atmosphérique, une unité de
distillation sous vide et des unités de traitements spécifiques (voir schéma ci-dessous).

La distillation atmosphérique est un procédé qui consiste à séparer les fractions

d'hydrocarbures contenues dans le pétrole, les unes des autres. C'est la première étape du
raffinage. Elle est basée sur la différence des températures d'ébullition de chacun des
produits purs contenus dans le pétrole.

Les différents produits obtenus sont :

- la fraction 1 « gaz et naphta » qui sont les termes les plus légers de C1 à C11
(gazeux à température et pression ordinaires pour les C1 à C4 utilisés comme gaz
combustibles mais aussi comme matières premières pour la pétrochimie, les coupes C5 à
C11 qui constituent les naphtas légers pour une utilisation en tant que carburants (essence
par exemple) mais aussi comme réactifs dans les réactions de vapocraquage pour la
synthèse d’hydrocarbures insaturés comme l’éthylène.

- la fraction 2 « kérosène-gazole » de C11 à C18, utilisée comme carburant dans les

turboréacteurs, moteur diesel et comme combustible (fioul domestique).

- la fraction 3 « supérieure » à C18 (ébullition à 350°C) constitue le résidu

atmosphérique ; une partie donne le fioul lourd (chauffage industriel) et le reste est distillé
sous pression réduite pour obtenir les huiles lubrifiantes (légères de C18 à C25 et lourdes de
C26 à C36). Les résidus de cette distillation sont les produits bitumineux (asphaltes par
exemple).
 Travail

1) Exploitation du document :

a) Associer les hydrocarbures présentés ci-après à une fraction de distillation du

pétrole brut en indiquant le numéro de la coupe.

N° de N° de
Hydrocarbures la Hydrocarbures la
fraction fraction

Octane

b) Par observation des modèles moléculaires, donner la valence de l’hydrogène et du

carbone. (Rappel : la valence est le nombre de liaison maximale que peut faire un atome).

2) Les formules des hydrocarbures saturés :

a) Compléter le tableau ci-après : Nom Formule

technique Nom officiel moléculaire ( ou
b) Généralisation : brute)
A partir des formules moléculaires C1 Méthane
ci-contre, essayer de donner la for-
C2 Ethane
-mule moléculaire générale d’un
C3 Propane
hydrocarbure saturé qui possède « n »
C4 Butane
carbones.
C5 Pentane
Cn H_ _ C6 Hexane

c) Remarque :

Ces hydrocarbures ne comportent que des liaisons simples. Il existe des hydrocarbures
insaturés qui possèdent des liaisons multiples entre deux atomes de carbones.

3) Quelques réactions chimiques avec les hydrocarbures :

a) Combustion d’un hydrocarbure :

Le déclenchement artificiel des avalanches est provoqué

par la combustion explosive d’un mélange
stoechiométrique de propane et de dioxygène (voir
dispositif ci-contre) BOUM

La combustion complète du propane avec le dioxygène

produit du dioxyde de carbone et de l’eau.

Écrire l’équation équilibrée représentant cette réaction

chimique
 b) Synthèse d’une matière plastique : le polyéthylène haute densité (PEHD)

La semelle des skis classiques est en polyéthylène

haute densité (PEHD) qui est un matériau
thermoplastique appartenant à la famille des
polyoléfines.
Pour améliorer les performances de glisse, les
nouveaux farts se composent essentiellement de
paraffines fluorées appliquées à chaud. Ce sont des
composés hydrophobes (qui repoussent l’eau).

Les polyéthylènes sont obtenus par réaction de polymérisation de l’éthylène.

La fabrication de l’éthylène de formule brute C2H4, est obtenue par :

- déshydrogénation de l’éthane

- craquage de grosses molécules d’hydrocarbures insaturés comme par exemple C10H22

(fraction 1 dans les tours de distillation). Ce craquage donne lieu à la naissance de petites
molécules de dihydrogène.

Écrire :
- la formule développée de l’éthylène ; L’éthylène est-il un hydrocarbure saturé ?

- les deux équations de réaction qui permettent la synthèse de l’éthylène.

Pour obtenir une résistance mécanique suffisante, le PEHD, utilisé dans la fabrication des
skis doit avoir une masse molaire moléculaire de 2 500 000 g/mol.
La polymérisation est une polyaddition d’un très grand nombre de monomères, chaque
monomère étant une molécule d’éthylène.

Calculer la masse molaire moléculaire de l’éthylène. (M(C) = 12 g/mol et M(H) = 1 g/mol.)

Quel doit être l’indice de polymérisation, n, permettant d’obtenir ce polymère. On rappelle

que l’indice de polymérisation est le nombre de molécules de monomères à mettre en jeu
dans cette réaction.
 c) Synthèse d’une autre matière plastique : le nylon 6-6

Les vêtements de sports sont parfois en matière synthétique et notamment à base de

nylon.
On obtient du nylon par polycondensation de deux molécules :
- l’hexane diamine issu de la fraction 1 de la tour de distillation et de la
pétrochimie
- l’acide adipique HOOC(CH2)4COOH
Cette réaction de polycondensation donne lieu à la formation du polymère mais aussi
à la formation de petites molécules d’eau.

Exemple de réaction de polycondensation entre deux molécules d’hexane diamine et

deux molécules d’acide adipique.

+3

d) Synthèse d’une paraffine fluorée :

La paraffine, de formule brute C20H42 est un hydrocarbure saturé ayant pour nom l’eicosane,
obtenu dans la fraction 3 dans les tours de distillation.
La synthèse d’une paraffine fluorée consiste à substituer, c'est-à-dire remplacer, des atomes
d’hydrogène de l’eicosane par des atomes de fluor à des positions précises.

Écrire la formule développée de l’eicosine

la formule développée du 2,2,3-trifluoroeicosine.