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NMP (N-Methyl-2-Pyrrolidone) process 이해 R2

프로텍 컨설팅 ・ 2022. 4. 1. 11:18 URL 복사  이웃추가 

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기 위해 양극재 바인더 (PVDF)를 섞어 코팅하는데 이 바인더 (용질)를 녹이는 용매가 NMP이며 (참고로
(23) 음극 바인더인 SBR(용질)은 물(용매)에 녹여 사용한다.) 전해액 원료이기도 하다. PVDF는 절연체라서
scrubber 기본설계
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양극활물질의 전기화학적 흐름을 방해하므로 최소한의 사용량으로 높은 접착력을 발휘하는 바인더이다.
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NMP는 배터리 업체들이 양극재, 바인더, 분말 도전재를 슬러리 형태로 섞는 과정에서 투입되어야 하는
OP , 정전기 , ami ne , HA 소재이며 고가이고, 유해물질이므로 대부분 recovery하여 재활용하고 있다.
Z OP
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프로텍 컨설팅 일반적으로 배터리 용량 1Gwh당 약 1,000톤의 폐NMP가 발생되며, 양극재를 생산할 때 사용된 폐NMP
이웃 커넥트
를 회수하여 수분 및 불순물을 제거하여 순도를 높여 재사용하며, 이들 슬러리를 알루미늄 위에 코팅하는
내가 추가한 나를 추가한 건조 과정에서 배기되는 폐NMP를 수거해 정제후 신액 형태로 공급한다.

전체 이웃 6명

네이버 블 곰발바닥 사페티

신액 형태로 NMP가 100이 투입되면 양극재 제조 공정에서 수분이 20 발생하고 공정으로 loss가 11이 발
생한다. 이 과정을 거쳐 회수된 폐NMP는 109만큼 발생하며, 여기에서 수분 (20)과 질소화합물 (7)을 제거
해 NMP 82만큼 정제하고 여기에 신액 18을 혼합하여 신액 NMP 100을 얻게 된다.
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NMP 제조는 BASF와 Ashland (이전 ISP)가 독과점하며 BASF가 최대 생산 기업으로, 미쯔비시, 라욘델
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바젤, 이스트만에서도 생산하고 있다. 아래는 NMP 주요 maker들이다.​
 ​
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● BASF​
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● Guangming Chemicals​
● Ruian Chemical​
● Changxin Chemical​
● Rida Bio-Technology​
● Jinlong Chemical​
● SNET​
● CNSG​

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고부가가치 정밀화학제품인 NMP는 무색의 아민 냄새가 나는 solvent로서 물이나 알코올, 에테르, 케톤,
에스테르, 아로마틱 등에 녹는다. 용해도가 높고, 휘발도가 낮으며, 열적 안정성과 화학적 안정성이 높다.
빛에 민감하고 물을 잘 흡수하며 유기 및 무기의 다양한 범위에서 사용되고 발암성이나 부식성이 낮고,
Boiling point가 높고 freezing point가 낮아 handling이 용이한 용매이다.
​

NMP는 약한 염기로서 점도가 낮고 무독성으로 내열성이 우수한 유기 용매이며, 극성이 높은 용매이기 때

문에 불활성 매질이 필요한 여러가지 화학 반응에 매우 유용하다. 또한 NMP는 고분자 중합 및 가공용 용
제, 페인트 제조 용제, 의약품 합성 및 정제 용매, 반도체 및 전자 소재의 가공 용제, 리튬전지 제조 용제 등
의 분야에서 친환경 무독성 제품으로 수요가 증가하고 있다. NMP는 석유화학, 전자부품, 플라스틱, 레진
제조 공정에 폭넓게 사용되며 특히 용매 세정 및 금속이나 섬유의 표면처리 그리고 표면장력이 낮아 세정
제로서 이용하고 페인트, 코팅, 접착제 제거에도 이용된다.​

NMP는 부타디엔 회수나 BTX 추출, lube oil 정제와 같이 불포화 탄화수소와 아로마틱에 대한 친유성때
문에 다양한 추출 공정에서 이용되며 유전체 상수가 상대적으로 높아 고분자 분야에서도 많이 사용된다.
프로텍 컨설팅 (DMF solvent와 경쟁적 관계임)​ 이 블로그에서 검색
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NMP distillation

NMP Refining Rystem (NRS) – Mitsubishi chemical​

Li이온 2차 배터리 제조 공정으로부터의 폐NMP를 회수하여 자동화 공정을 통해 99.9 wt%이상의 고순도
NMP로 정제한다. Skid type으로 설치되어 compact하며 운전비용이 낮다. 회수 방법으로는 흡수, 흡착,
응축의 방법들이 있다.

리튬이온 전지 양극제조공정에서 사용된 NMP Hybrid Recovery​

​
이 공정의 용제로 사용되는 NMP (N-Methyl-2-Pyrrolidone) 혹은 1-methyl-2-pyrrolidone는 전량수입에 의
존해 왔었고, BASF와 ISP (현, Ashland)의 독과점에 따라 가격이 매우 높았다. 이 때문에 대부분 리튬 이
온전지 제조업체들은 건조과정에서 배기되는 가스중에서 폐NMP를 회수하여 재사용하고 있으며, NMP
의 친수성을 이용하여 흡수탑에서 NMP를 회수하였다. 하지만 이 방식으로 회수된 NMP의 순도는 80%
수준이지만, 냉각 응축법과 농축법을 복합 구성한 하이브리드형 NMP 회수 시스템을 이용하면 NMP 회수
율이 99.6%, 회수된 NMP 순도가 96.1%를 달성할 수 있다.
​

NMP는 LCD 및 반도체 제조과정의 세정제로 사용되거나 리튬이온 배터리(LiB)의 전극 제조공정에 사용

되며, 주원료인 부탄디올(1,4-Butanediol)을 이용하여 제조하며 부탄디올은 아세틸렌을 주원료로 하여
생산되는 화학제품이다. NMP 제조기술은 전세계적으로 소수 업체만이 보유하고 있으며 기술 보유업체
들이 라이센싱(Licensing)을 꺼리는 고급기술이다.

NMP는 MMA와 GBL을 반응하여 ester to amide conversion에 의해 만들어지며 아울러 N-methyl succi
nimide의 부분 수소화나 acrylonitrile과 MMA의 반응후 가수분해에 의해서도 만들어진다. 아울러
Mizushima plant에서는 MA (maleic anhydride)로부터 NMP를 생산한다.
​
​

​
NMP 제조방법​

MMA (Mono Methyl Amine)과 GBL (Gamma Butyro Lactone)의 탈수 반응에 의해 NMP (N-Methyl
Pyrrolidone)과 물이 생성되며, 이후 추가적인 외부 가열없이 반응온도와 압력을 활용하여 분리하고, 이
물은 회수 목적으로 MMA와 혼합하여 수용액을 만든 후 다시 반응기로 도입하여 반응조건을 온화하게 하
고, 물의 사용량을 최소화하여 폐수를 줄이고 경제성을 높이고 환경 오염을 줄여 고수율의 NMP를 얻을
수 있다.
프로텍 컨설팅 이 블로그에서 검색
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NMP 제조는 크게 촉매를 사용하지 않는 방법과 촉매를 사용하는 방법 2가지로 분류할 수 있다. 촉매를
사용하지 않는 제조방법으로는 GBL과 MMA를 원료 (MMA가 약 0.5~1.5% excess로 주입)로 회분식 반
응기에서 280℃, 4시간 반응하여 90~93%의 수율로 NMP를 제조하거나 혹은 GBL, 물, MMA을 고압 회분
식 반응기에 넣고 240~265℃, 50기압, 3시간 반응하여 94.3%의 NMP를 제조할 수 있다.

촉매를 사용한 제조방법은 GBL과 MMA를 280℃, 상압, 구리 이온교환 Y 제올라이트 촉매하에서 연속반
응시켜 98%의 수율로 NMP를 제조하거나, 300℃에서 크롬 이온교환 ZSM-5 제올라이트 촉매를 사용한
연속반응으로 NMP를 98.2%의 수율로 제조할 수 있다. 아울러 알루미나, 실리카 알루미나, 활성탄, 실리
카겔, 실리카 마그네시아 등의 촉매를 이용하여 NMP를 63~93%의 수율로 제조할 수 있다. Akzo Noble
사에 따르면 나트륨 이온교환 X 제올라이트 촉매를 사용하여 275℃에서 연속 반응시켜 NMP를 96%의 수
율로 제조가 가능하다.

촉매를 사용하는 공정은 촉매 활성 감소 및 재생 그리고 생성물의 분리 등 여러 가지 문제가 있을 수 있어

서 무촉매에 비해 경제성이 떨어진다. 따라서 무촉매하에서 보다 온화한 운전조건에서 안정적으로 운전
할 수 있는 방법이 연구되어 왔다.
​

반응이후 분리된 물이 배관을 통하여 반응기 내로 순환될 때 이 배관의 외부에 가열을 함으로서 반응기
내 온도 변동을 방지하여 반응시간을 단축시킬 수 있다. Excess MMA도 물과 함께 NMP로부터 분리되
어 반응기로 recycle된다. Recycle되는 MMA 수용액은 MMA가 25~65wt%이며 불순물로 DMA (Di
Methyl Amine)과 TMA (Tri Methyl Amine)이 있다.

GBL은 1,4-BDO (Butane DiOl)로부터 제조되며, 순도는 80~99.999%이며 불순물로는 C3 알콜, C4 알

콜, 테트라 하이드로 퓨란, C3 알데히드, 하이드록시 테트라 하이드로 퓨란 및 1,4-부탄다이올이 있다.

생성물인 NMP는 먼저 물과 분리된 후 다시 증류를 통해 정제되고 이온교환수지를 통과시킴으로써 1

ppb 이하의 금속 및 0.2 ㎛ 이상의 입자를 포함하지 않는 고순도 NMP를 제조한다. 원료로 사용되는
MMA와 GBL의 불순물에 대한 범위를 규정하여 원료 사용의 폭을 다양화함으로서 제품생산의 제약조건
을 최소화하였다.

반응기 내부 온도 300℃ 및 압력 100 bar 하에서 액체공간속도(LHSV) 1.0로 반응하여 이후 분리된 물은

온도 200℃ 및 압력 40 bar에서 회수하여 반응기로 순환한다. MMA 수용액의 농도에 따른 전환율과 수율
은 아래와 같으며 비교예는 99.9%의 MMA 가스를 사용한 경우이다.

즉, MMA를 가스가 아닌 수용액상으로 반응시킨 경우 전환율과 반응수율이 높고 특히 MMA 수용액 농도

가 각각 30.6% 또는 41.9%인 경우 높은 전환율과 반응수율을 보인다.

프로텍 컨설팅 원료인 MMA의 불순물에 따른 실험결과는 다음과 같다. 이 블로그에서 검색

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즉 MMA 함량이 80%까지 낮아지고, 불순물인 DMA 혹은 TMA 함량이 총 30%까지 높아져도 반응전환율
99.9%, 반응수율 99.7% 이상을 보인다.
​

​
정제하지 않은 GBL과 정제한 GBL을 사용한 실험결과는 다음과 같다.​

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위 표에서 알 수 있듯이 정제된 GBL과 정제되지 않은 GBL일 경우 반응전환율과 반응수율은 각각 99.9%

를 얻어 차이가 없었다.
​

증류 및 이온교환수지를 거친 NMP의 금속 및 음이온 함량은 다음과 같다.​

실험 12는 이온교환수지를 통과시키지 않은 것이고, 실험 13은 이온교환수지를 통과시킨 것으로 전자용

도로 적용하기 위해서는 이온교환수지를 통과시켜야 한다.​
​
​
​

프로텍 컨설팅 이 블로그에서 검색

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NMP 공정 (미국 A 공법)​

GBL (Gamma Butyro Lactone)과 MMA (Mono Methyl Amine)의 반응으로 NMP를 생성하며 촉매없이 액
상에서 3개의 연속 반응 stage를 통해 고순도, 고수율의 합성이 진행된다.

Mitsubishi의 경우 GBL 몰당 물은 3~4몰이 필요하고 MMA는 GBL 몰당 1.4~3몰이 요구된다. 하지만 미

반응 MMA의 분리 및 회수 때문에 비용이 큰 단점이 있다. 촉매를 사용하여 이러한 단점을 보완하였고
mobil oil은 13X type zeolite촉매를 이용하였고, AKZO는 스팀이 추가된 기상반응에서 NaX type zeolite
촉매가 사용되었지만, 촉매 재생에 따른 경제성 때문에 이 역시 성공하지 못했다.

그래서 새롭게 개발된 공정을 통해 무촉매하에서 높은 선택도로 반응이 진행되어 운전비 및 투자비를 낮
출 수 있다. MMA와 GBL의 몰 비는 1:1.05~1.4이며 첫 번째 stage의 온도는 150~220C, 체류시간은
5~30분이며, 두 번째 stage의 온도는 220~270C, 체류시간은 1~3시간이며, 세 번째 stage의 온도는
250~310C, 체류시간은 0.5~2시간이다. 압력은 30.4~91.2barg로서 액체상태로 유지하기 위해 고압이 필
요하다. 모든 반응은 단열이며 tubular 모양이다. GBL이 MMA와 발열반응을 통해 먼저 NMH (N-methyl-
Hydroxyl butyramide)를 만들고 이후 단계에서 NMP를 생성한다. GBL의 NBP (Normal Boiling Point)
가 202도로 NMP와 비슷하여 증류로는 분리가 어렵다.
​
​

MMA: GBL이 몰비 1.2:1로 섞이며 NMH가 생성되는 첨가 반응이 진행된다. 이는 반응기에서 15분 이내
에 190도의 발열 반응으로 완료가 된다. 이후 생성물은 hot oil로 250도로 가열되어 tubular 반응기로 들
어가 NMH가 환형으로 변하면서 물이 생성된다. 이후 나오는 effluent는 hot oil로 다시 280도로 가열하
여 세 번째 반응기로 가며 1.5시간의 체류시간 동안 NMH는 NMP로 모두 전환이 된다.

이 반응기를 나오는 흐름의 조성은 NMP 43.7%, MMA 9.8%, light byproduct 0.7%, heavy byproduct
1%, water 44.8% (NMH는 trace임)이다. 이후 압력을 9barg로 let down후 flashing하여 V/L 둘 다 동시에
column으로 들어간다. top으로 MMA가 분리되어 반응기로 recycle되고 bottoms는 다음 column으로 가
서 top으로 반응생성물인 물이 분리되고 side stream으로 light organic byproduct를 얻는다. Bottoms
는 후단 증류탑으로 가서 top으로 99.5 wt% NMP를 얻고, bottoms로 heavy by-product를 얻는다.

NMP solvent recovery system은 advanced HVAC system의 일종으로 clean room, duct, activated
carbon 혹은 zeolite adsorption / desorption wheel, heating/cooling, pump/fan, condensing
system, tank로 구성된다.

adsorption wheel은 배터리 제조공정으로부터 배출되는 exhaust air내 NMP외에 VOC, HAP도 함께
capture한다. NMP 농축시스템은 크게 3단계로 구성되며 그 중 흡착은 Li이온배터리 제조공정으로부터
나오는 저농도 NMP가 포함된 exhaust air를 zeolite wheel을 통해 지나가면서 이 중 NMP만 흡착한다.
이후 NMP laden spent zeolite bed를 가열 (300~400F) 및 NMP는 air를 이용, release하여 NMP를 탈착
한다. 마지막으로 응축에서는 NMP가 냉각 및 액화되어 저장 및 chilled temperature에서 이된다.​

economizer는 탈착을 위해 필요한 공기를 heating하되 source는 탈착을 통해 나오는 NMP가 농축된 air
를 이용한다. (폐열회수) NMP recovery는 closed loop이며 최대 99% NMP를 recovery한다.​

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TKS

NMP는 대기온도에서 boiling point가 높고 vapor pressure가 낮아 recovery를 위해 대기온도이하로 냉

각을 하면 농축된 NMP를 쉽게 응축시킬 수 있다. NMP는 매우 비싼 용매임에 따라 회수 및 recycling을
할 경우 2차 전지 제조 운전비를 크게 줄일 수 있다.​

Mitsubishi chemical에서 on site NMP recovery system에 대한 기술을 가지고 있으며 간략히 아래와
같이 소개한다. 리튬이온 이차전지 제조과정에서 발생하는 NMP gas를 회수하여 고순도로 정제하는 설비
이다. ​

PDVF와 같은 raw material이 NMP solvent에 용해되어 coater에서 처리되며 건조 및 생성된 NMP gas는
회수 및 tank lorry로 purifying plant로 이송된다. 정제된 NMP solvent는 다시 생산 공장으로 tank lorry를
이용하여 이송한 후 raw material을 용해하기 위해 재이용된다. ​

이 과정에서 NMP solvent loss로 인해 운전비가 크고 이송비용 및 외부 정제비용 그리고 VOC gas의
emission문제가 있다.​

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 하지만 이러한 정제설비를 on site인 생상 공장에 modular방식으로 설치하여 획기적으로 이러한 문제들
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을 개선할 수 있다. 정제된 고순도 NMP solvent를 실시간으로 이용할 수 있으며 NMP solvent가 회수, 정
제, 이송이 모두 closed system이므로 tank lorry를 통한 loading / unloading으로 야기되는 불필요한 누
출이나 확산을 통한 환경오염이나 loss를 방지할수 있다. 아울러 이송비용 및 외부 정제비용도 없앨 수 있
다.​

recovery가 95%이상이고 purification이 99.9%이상임. 자동화공장으로서 매우 simple하게 운전이 되며

utility비용 등 운전비를 줄일 수 있고 skid structure를 적용하여 space도 크게 줄일 수 있다.​

suggested flow diagram of NMP recovery process

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참고로 ​membrane 분리기술을 통해 기존 conventional equipment에 비해 더 저렴한 가격, 더 좋은 효율

로 NMP solvent refining을 할 수도 있다. (기술: Organo)​

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