3.

Właściwości kwasowo-zasadowe
związków organicznych

1
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 1. Teoria Bronsteda-Lowriego
Kwas - indywiduum chemiczne oddające proton
Zasada - indywiduum chemiczne przyjmujące proton
Proton - kation wodorkowy

Kwasem (potencjalnym) może być indywiduum chemiczne posiadające wiązanie Atom-H.

Zasadą (potencjalną) może być indywiduum chemiczne posiadające parę elektronową.

Reakcje kwasowo-zasadowe są odwracalne.

H2O może pełnić rolę kwasu lub zasady.

Im mocniejszy kwas, tym słabsza zasada z nim sprzężona.

kwas i zasada z nim sprzężona zasada i kwas z nią sprzężony

zasada i kwas z nią sprzężony kwas i zasada z nim sprzężona

2
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 1.1. Teoria Bronsteda-Lowriego – pKa i pH

stan równowagi reakcji kwasowo-zasadowej jest przesunięty w stronę słabszego kwasu.

dłuższa strzałka –
• kierunek przesunięcia stanu równowagi,
tj.
• wskazuje indywidua wstępujące w przewadze w stanie
równowagi

pKa <1 1-3 3–5 5 – 15 > 15

bardzo średniej słaby bardzo ekstremalnie

Kwas
mocny mocy słaby słaby

Ka - stała dysocjacji

3
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 1.2. Teoria Bronsteda-Lowriego - organiczne kwasy i zasady
pKa~40 pKa~15 pKa~10 pKa~5 pKa<0

OH

R OH

4
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 1.3. Teoria Bronsteda-Lowriego - stan równowagi r. kwasowo-zasadowej

mocniejszy kwas rola zasady w stronę słabszego kwasu

oddaje proton

mocniejszy kwas
oddaje proton

sól słabszego kwasu

mocniejszy kwas sól mocniejszego słabszy kwas

kwasu

5
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 1.4. Teoria Bronsteda-Lowriego - budowa kwasu a wartość jego pKa
1. Tym mocniejszy kwas, im bardziej 2. Tym mocniejszy kwas, im większy
elektroujemny atom jest związany z protonem promień Van der Waalsa atomu
związanego z protonem

3. Tym mocniejszy kwas, im większy udział orbitalu s w hybrydyzacji atomu związanego z protonem
E(s)<E(p)

Przykłady:
6
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 1.4. Teoria Bronsteda-Lowriego - budowa kwasu a wartość jego pKa

4. Tym mocniejszy kwas, im większy formalny ładunek dodatni posiada atom związany z
protonem

7
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 1.5. Teoria Bronsteda-Lowriego - wpływ podstawników na kwasowość
kwasów organicznych

najsłabszy najmocniejszy
kwas kwas

najsłabszy najmocniejszy
kwas kwas
(najsłabszy wpływ at. Br) (silny wpływ at. Br)

mocniejszy mocniejszy
kwas kwas

8
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023
 2. Teoria Lewisa (1923)

Kwas – przyjmuje parę elektronową; Zasada – oddaje parę elektronową

(akceptor pary elektronowej) (donor pary elektronowej)

Kwas Lewisa zasada Lewisa addukt Lewisa

wiązanie utworzone przez
elektrony z wolnej pary
elektronowej kwasu Lewisa

Inne kwasy Lewisa: BH3, ZnCl2

9
„Chemia Organiczna 1”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; zima 2023