Xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ

A. Lý thuyết và phương pháp giải

Dạng 1: Xác định công thức phân tử dựa vào % khối lượng các nguyên tố
1. Phương pháp giải
- Gọi công thức tổng quát CxHyOzNt
- Ta có tỉ lệ số nguyên tử giữa các nguyên tố:
%C %H %O %N
x: y:z:t  : : :
12 1 16 14
- Dựa vào dữ kiện đề bài, ta xác định phân tử khối của chất hữu cơ.
2. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ X có phần trăm khối lượng %C = 55,81%; %H = 6,98%;
còn lại là oxi. Công thức đơn giản nhất của X là
A. C3H3O
B. CH3O
C. C2H3O
D. C2H2O
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOz
%O = 100% - 55,81% - 6,98% = 37,21%
%C %H %O 55,81 6,98 37,21
x: y:z  : :  : :  2 : 3:1
12 1 16 12 1 16
Công thức đơn giản nhất của X là C2H3O
Đáp án C
Ví dụ 2: Hợp chất hữu cơ A có chứa C, H, N, Cl với % khối lượng tương ứng là
29,45%; 9,82 %: 17,18% và 43,55%. Công thức phân tử của chất A là gì? Biết chất
A có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất.
A. C2H8NCl
B. C2H9NCl
C. C4H16N2Cl2
D. C3H8NCl
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyNzClt
%C %H %N %Cl 29,45 9,82 17,18 43,55
x: y:z  : : :  : : :  2 :8:1:1
12 1 14 35,5 12 1 14 35,5
Công thức của A là C2H8NCl
Đáp án A
Dạng 2: Xác định công thức phân tử dựa vào công thức đơn giản nhất
1. Phương pháp giải
- Nếu biết khối lượng mol (M) của chất hữu cơ:
M
CTPT = (CTĐGN)n → n 
M CTDGN
- Nếu không biết khối lượng mol của chất thì phải biện luận dựa theo điều kiện tồn
tại chất hữu cơ:
+ Với CTTQ CxHyOz thì y ≤ 2x + 2, chẵn
+ Với CTTQ CxHyOzNt thì y ≤ 2x + 2 + t
+ Với CTTQ CxHyOzXu thì y ≤ 2x + 2 – u (X là halogen) y lẻ (chẵn) nếu t, u lẻ (chẵn)
2. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Limonen là một chất có mùi thơm dịu được tách từ tinh dầu chanh. Kết
quả phân tích nguyên tố cho thấy limonen được cấu tạo từ hai nguyên tố C và H,
trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Tỉ khối hơi của limonen so với không
khí gần bằng 4,69. Công thức phân tử của limonen là
A. C10H16
B. C5H8
C. C2H3
D. C12H16
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức của limonen là CxHy
%C %H 88,235 11,765
x:y  :  :  5:8
12 1 12 1
Công thức: (C5H8)n
Mlimonen = 4,69.29 = 136 (g/mol)
Ta có 68n = 136 suy ra n = 2
Công thức của limonen là C10H16
Đáp án A
Ví dụ 2: Từ tinh dầu hồi, người ta tách được anetol – một chất thơm được dùng
sản xuất kẹo cao su. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148,0 g/mol. Phân tích
nguyên tố cho thấy, anetol có %C = 81,08%; %H = 8,1%, còn lại là oxi. Công thức
phân tử của anetol là
A. C5H6O
B. C8H12O
C. C10H12O
D. C10H10O
Hướng dẫn giải
Gọi công thức tổng quát của anetol là CxHyOz
%O = 100% - (%C + %H)
= 100% - (81,08% + 8,1% ) = 10,82%
%C %H %O 81,08 8,1 10,82
x: y:z  : :  : :  10 :12 :1
12 1 16 12 1 16
⇒ Công thức đơn giản nhất của anetol là C10H12O
Ta có: M(C10H12O)n  148
⇒ (10.12 + 12 + 16).n = 148 ⇒ n = 1
Vậy công thức phân tử là C10H12O
Đáp án C
Dạng 3: Xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ dựa vào phản ứng đốt
cháy
1. Phương pháp giải
- Gọi công thức tổng quát của X là CxHyOz
- Ta có
n C  n CO2
n H  2.n H2O

nO 
m  mC  m H 
16
- Tìm x, y, z
+ Dựa vào bảo toàn nguyên tố:
 n CO2
x
nx
2.n H 2O
y
nx
nO
z
nx
+ Dựa vào tỉ lệ x : y : z = nC : nH : nO
- Dựa vào dữ kiện đề bài để tìm công thức phân tử.
- Chú ý: Sản phẩm cháy của hợp chất hữu cơ (CO2, H2O,…) khi được hấp thu vào
các bình:
+ Các chất hút nước là H2SO4 đặc, P2O5, các muối khan, dung dịch bất kì (do hơi
nước gặp lạnh sẽ ngưng tụ) → khối lượng bình tăng là khối lượng nước.
+ Các bình hấp thu CO2 thường là dung dịch hiđroxit kim loại kiềm, kiềm thổ
→ khối lượng bình tăng là khối lượng CO2
+ Thường gặp trường hợp bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào
bình đựng nước vôi trong hoặc dung dịch Ba(OH)2 thì:
* Khối lượng bình tăng → m = mCO2  mH2O
* Khối lượng dung dịch thay đổi → m  mCO2  mH2O  m
2. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hơi hợp chất hữu cơ X (chỉ có C, H, O) cần vừa
đủ 110 ml khí O2, thu được 160 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn khí Y qua bình
đựng H2SO4 đặc dư, còn lại 80 ml khí Z. Biết thể tích các khí và hơi đo ở cùng điều
kiện. Công thức phân tử của X là
A. C4H8O2
B. C4H10O2
C. C3H8O
D. C4H8O
Hướng dẫn giải:
Tỉ lệ thể tích cũng chính là tỉ lệ về số mol nên ta coi thể tích là số mol trong tính
toán.
Ta có: Z là CO2 = 80 mol → số mol H2O = 160 – 80 = 80 mol
Bảo toàn nguyên tố O:
nO = 80.2 + 80 - 110.2 = 20 mol
Gọi công thức X là CxHyOz
n CO2 80
x  4
nx 20
2.n H2O 2.80
y  8
nx 20
n O 20
z  1
n x 20
→ C4H8O
Đáp án D
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 4,64 gam một hiđrocacbon Y (chất khí ở điều kiện
thường) rồi đem toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch
Ba(OH)2. Sau các phản ứng thu được 39,4 gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch
giảm bớt 19,912 gam. Công thức phân tử của Y là
A. CH4
B. C3H4
C. C4H10
D. C2H4
Hướng dẫn giải:
Ta có:
mCO2  mH2O = m kết tủa – m dung dịch giảm = 39,4 – 19,912 = 19,488 g
CTTQ của Y là CxHy
 12x  y  4,64
  x  0,348
 1 
44x  2 .18y  19,488  y  0,464
x 0,348 3
    C3 H 4
y 0,464 4
Đáp án B
B. Bài tập ôn tập
Câu 1: Chất hữu cơ X có % khối lượng C, H, O lần lượt bằng 40%, 6,67 % và 53,
33%. Công thức phân tử của hợp chất hữu cơ có dạng
A. (C2H4O)n
B. (CH2O)n
C. (CHO)n
D. (C2HO)n
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOz
%C %H %O 40 6,67 53,33
x: y:z  : :  : :  1: 2 :1
12 1 16 12 1 16
Công thức của A là (CH2O)n
Đáp án B
Câu 2: Chất hữu cơ X có M = 123 và khối lượng C, H, O và N trong phân tử theo
thứ tự tỉ lệ với 72 : 5 : 32 : 14. Công thức phân tử của hợp chất là
A. C6H14O2N
B. C6H6O2N
C. C6H12ON
D. C6H5O2N
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOzNt
m m m m
x:y:z:t  C : H : O : N
12 1 16 14
72 5 32 14
 : : :  6 : 5 : 2 :1
12 1 16 14
Công thức đơn giản của X là C6H5O2N
Mà M = 123 nên X là C6H5O2N
Đáp án D
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 9,0 gam hợp chất hữu cơ A (chứa C, H, O) thu được 6,72
lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Biết tỉ khối của A so với khí oxi là 1,875. Công thức
phân tử của A là
A. C2H4O
B. C2H4O2
C. CH2O
D. C4H4O2
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOz
Ta có: n CO2  0,3(mol); n H2O  0,3(mol)
mO m A  mC  m H
nO  
16 16
9  0,3.12  0,3.2.1
  0,3mol
16
x : y : z = 0,3 : 0,6 : 0,3 = 1 : 2 : 1
Công thức A là (CH2O)n
M = 1,875.32 = 60 → 30n = 60 → n = 2
A là C2H4O2
Đáp án B
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 18 gam hợp chất hữu cơ A cần vừa đủ 16,8 lít O2 (đktc).
Hỗn hợp sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O theo tỉ lệ thể tích VCO : VH O = 3 : 2. Công
2 2

thức phân tử của A là (biết d A/H2 = 36)

A. C3H8O
B. C3H4
C. C3H4O
D. C3H4O2
Hướng dẫn giải:
Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
16,8
mCO2  mH2O  mA + mO2 = 18  . 32  42g
22,4
Vì VCO2 : VH2O = 3:2 nên n CO2 : n H2O  3: 2
Gọi số mol của H2O và CO2 lần lượt là 2x và 3x, ta có:
2x.18 + 3x.44 = 42
⇒ x = 0,25
n CO2  3x  0,75mol  n c  0,75mol

 n H2O  0,5mol  n H  0,5.2  1mol
mC  0,75.12  9gam

m H  1gam
⇒ mO = 18-9-1=8g ⇒ nO = 0,5 mol
Gọi CTTQ của A là CxHyOz, ta có:
x : y : z = nC : nH : nO = 0,75 : 1 : 0,5 = 3 : 4 : 2
Vậy CTĐGN của A là (C3H4O2)n.
Mà d A/H2 = 36 ⇒ MA = 72 ⇒ n=1
Vậy CTPT của A là C3H4O2.
⇒ Chọn D
Câu 5: Hợp chất X có thành phần % về khối lượng: C (85,8%) và H (14,2%). Hợp
chất X là
A. C3H8
B. C4H10
C. C4H8
D. C3H10
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHy
%C %H 85,8 14,2
x:y  :  :  1: 2
12 1 12 1
Dựa vào đáp án thì ta thấy C4H8 thỏa mãn điều kiên x:y = 1:2
Đáp án C
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 5,75 gam hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) thu được
11,0 gam CO2 và 6,75 gam H2O. Biết tỉ khối của A so với khí hiđro là 23. Công thức
phân tử của X là
A. C2H6O
B. C2H4O2
C. CH2O
D. C4H4O2
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOz
Ta có: n CO2  0,25(mol);n H2O  0,375(mol)
mO m A  mC  m H
nO  
16 16
5,75  0,25.12  0,375.2.1
  0,125(mol)
16
x : y : z = 0,25 : 0,375.2 : 0,125 = 2 : 6 : 1
Công thức A là (C2H6O)n
M = 23.2 = 46 → 46n = 46 → n = 1
A là C2H6O
Đáp án A
Câu 7: Từ ogenol (trong tinh dầu hương nhu) điều chế được metylogenol (M = 178
g/mol) là chất dẫn dụ côn trùng. Kết quả phân tích nguyên tố của metylogenol cho
thấy: %C = 74,16%, %H = 7,86%, còn lại là oxi. Công thức phân tử của metylogenol
là
A. C11H14O
B. C11H14O2
C. C12H14O2
D. C6H7O
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOz
%C %H %O
x:y:z  : :
12 1 16
74,16 7,86 17,98
 : :  5,5 : 7 :1
12 1 16
Công thức của metylogenol là (C5,5H7O)n
Mà M =178 nên n =2
Công thức của metylogenol là C11H14O2
Đáp án B
Câu 8: Khi đốt cháy hoàn toàn 15 mg chất A chỉ thu được khí CO2 và hơi nước,
tổng thể tích của chúng quy về đktc là 22,4 ml. CTĐGN của A?
A. CH4O2
B. CH2O
C. CH4
D. C2H4O
Hướng dẫn giải:
Đặt CTTQ của A là CxHyOz
y z y
Cx H yOz  (x   )O2  xCO2  H 2O
4 2 2
15 15x 7,5y
12x  y  16z 12x  y  16z 12x  y  16z
Theo bài ra ta có:
15x 7,5y
+ =1
12x  y  16z 12x  y  16z
⇒ 3x + 6,5y = 16z
Vậy x = 1, y = 2, z = 1.
Vậy CTĐGN là CH2O.
⇒ Chọn B.
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn a gam một chất hữu cơ chứa C, H, Cl thu được 0,22g
CO2 và 0,09g H2O. Khi phân tích a gam hợp chất trên có mặt AgNO3 thì thu được
1,435g AgCl. Công thức phân tử của chất hữu cơ là (biết tỉ khối hơi của hợp chất so
với NH3 là 5)
A. CHCl
B. C2HCl2
C. CH2Cl2
D. CH2Cl
Hướng dẫn giải:
Gọi CTPT chất A là CxHyClz
Theo bảo toàn nguyên tố thì:
0,22
n C  n CO2   0,005 mol
44
0,09
n H  2.n H2O  .2  0.01 mol
18
nAgCl = nCl =0,01 mol
=> x : y : z = 0,005 : 0,01 : 0,01 = 1 : 2 : 2
CT đơn giản nhất: (CH2Cl2)n.
Ta có MA = 5.17 = 85 → n= 1
Vậy CTPT chất A là: CH2Cl2
Đáp án C
Câu 10: Hợp chất X có %C= 54,54%, %H= 9,1 %, còn lại là oxi. Khối lượng phân
tử của X bằng 88. CTPT của X là
A. C4H10O
B. C5H12O
C. C4H10O2
D. C4H8O2
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOz
%C %H %O 54,54 9,1 36,36
x: y:z  : :  : :  2 : 4 :1
12 1 16 12 1 16
Công thức đơn giản của x là C2H4O
Mà MX = 88 nên suy ra X là C4H8O2
Đáp án D
Câu 11: Khi phân tích a (g) chất hữu cơ A chứa C, H, O thấy tổng khối lượng 2
nguyên tố cacbon và hiđro là 0,46g. Nếu đốt cháy hoàn toàn a (g) chất A cần vừa đủ
0,896 lít O2 (ở đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy qua bình chứa dung dịch NaOH
dư, thấy chúng bị hấp thụ hoàn toàn và khối lượng bình chứa tăng thêm 1,9g. Công
thức phân tử của A là
A. C6H6O2
B. C6H6O
C. C7H8O
D. C7H8O2
Hướng dẫn giải
Gọi công thức tổng quát là CxHyOz
n O2  0,04 mol
Áp dụng bảo toàn khối lượng ta có mA  mO2  mCO2  mH2O
Khối lượng bình chứa tăng thêm 1,9 g chính là khối lượng CO2 và H2O
nên mA = 1,9 – 0,04.32 = 0,62 g
mC + mH + mO = 0,62 g → mO = 0,16 g → nO = 0,01 mol
Áp dụng bảo toàn nguyên tố n O  A  n O O2   n O (CO2 )  n O  H2O
 2.n CO2  n H2O  0,04.2  0,01  0,09 mol
1
 2n C  n H  0,09mol
2
Mặt khác mC + mH =0,46 g  12n C  n H  0,46
suy ra nC = 0,035 mol, nH = 0,04
x : y : z = 0,035 : 0,04 : 0,01 = 7: 8: 2
Công thức phân tử của A là C7H8O2
Đáp án D
Câu 12: Một hợp chất hữu cơ gồm C, H, O; trong đó cacbon chiếm 61,22% về khối
lượng. Công thức phân tử của hợp chất là
A. C3H6O2
B. C2H2O3
C. C5H6O2
D. C4H10O
Hướng dẫn giải:
Thử các đáp án ta có:
12.3
C3H 6O 2 : %C  .100%  48,64%
12.3  6  16.2
12.2
C2 H 2O3 : %C  .100%  32,43%
12.2  2  16.3
12.5
C5H 6O 2 : %C  .100%  61,22%
12.5  6  16.2
12.4
C4 H10O : %C  .100%  64,86%
12.4  10  16
Đáp án C
Câu 13: Để đốt cháy hoàn toàn 4,45 g chất hữu cơ X phải dùng hết 4,20 lít khí oxi
(đktc). Sản phẩm cháy gồm có 3,15 g H2O và 3,92 lít hỗn hợp khí gồm CO2 và
N2 (đktc). Công thức đơn giản nhất của X là (biết công thức của X chỉ có 1 nguyên
tử N)
A. C3H9N
B. C3H7O2N
C. C2H7N
D. C2H5O2N
Hướng dẫn giải
n O2  0,1875 mol  mO2  6 gam
Bảo toàn khối lượng: mA  mO2  mCO2  mN2  mH2O
 mCO2  mN2  7,3g
Mặt khác: n CO2  n N2  0,175 mol
 n CO2  0,15 ; n N2  0,025 mol
Bảo toàn O: n O A  2n CO2  n H2O – 2n O2  0,1 mol
=> nC : nH : nO : nN = 0,15 : 0,35 : 0,1 : 0,05 = 3 : 7 : 2 : 1
Vì X chỉ có 1 nguyên tử N nên A có CTPT là: C3H7O2N
Đáp án B
Câu 14: Trong một bình kín chứa hơi chất hữu cơ X (có dạng CnH2n+2O2) mạch hở
và O2 (số mol O2 gấp đôi số mol cần cho phản ứng cháy) ở 139,9 oC, áp suất trong
bình là 0,8 atm. Đốt cháy hoàn toàn X sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong
bình lúc này là 0,95 atm. X có công thức phân tử là
A. C2H4O2
B. CH4O2
C. C4H8O2
D. C3H6O2
Hướng dẫn giải:
Gọi số mol CnH2n+2O2 ban đầu là 1 mol
3n  2
Cn H 2n 2O2  O2  nCO2  nH 2O
2
Ban đầu: 1 3n-2
3n  2
Phản ứng: 1 n n
2
3n  2
Sau phản ứng: 0 n n
2
7n  2
Có nTrước= 3n-1 (mol) và nsau = (mol)
2
Ta có:
p t ps p n
  t  t
n t ns ps n s
3n  1 0,8
   n  3  C3 H 6 O 2
7n  2 0,95
2
Đáp án D
Câu 15: Chất hữu cơ M chứa 7,86% H; 15,75% N; 40,45% C và còn lại là oxi.
Biết M có phân tử khối nhỏ hơn 100. M là chất nào?
A. C3H5O2N
B. C3H6O2N
C. C2H5O2N
D. C3H7O2N
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức tổng quát CxHyOzNt
%C %H %O %N
x:y:z:t  : : :
12 1 16 14
40,45 7,86 35,94 15,75
 : : :  3: 7 : 2 :1
12 1 16 14
Công thức đơn giản của M là C3H7O2N
Mà MC3H7O2 N  100
Đáp án D