Farmakognosi, 28 Pebruari 2011

Eka Leliqia, S.Farm., M.Si., Apt.

 DEFINITION
• Compounds that yield one or more
sugars upon hydrolysis

• Among the sugars found in natural

glycosides, D-glucose is the most
prevalent one, but L-rhamnose, D-
and L-fructose and L-arabinose also
occur quite frequently.
A glycoside is composed of two moieties:

sugar portion (glycone) and

non-sugar portion (aglycone or genin)

• amino acid derivatives
• steroids
• triterpenes
 physico-chemical properties of
glycosides (general)

Colorless, solid, amorphous, nonvolatile

(flavonoid- yellow, anthraquinone-red or orange.

Give positive reaction with Molisch's and

Fehling's solution test (after hydrolysis).

Most of them have bitter taste

(except: populin, glycyrrhizin,stevioside).

They are water soluble compounds,

insoluble in organic solvents
 physico-chemical properties of
glycosides (general)
Odorless except saponin (glycyrrhizin)

Glycosides hydrolyzed by using mineral

acids and temperature or by using enzymes
such as:
a.Emolsin (Bitter almond seeds)
b.Myrosin/Myrosinase
(Black mustard seeds)
c.Rhamnase (Glycosides containing
rhamnose as sugar part.
 Solubility
Glycosides are water soluble compounds and
insoluble in the organic solvents.
Some glycosides soluble in alcohol

Glycone part:
water soluble, insoluble in the organic
solvents.
Aglycone part:
water insoluble, soluble in the organic
solvents.
 Classification

• Based on sugar component

• Based on properties or
functions

• Based on linkage between

glycone and aglycone part

• Based on aglycone
 Classification of glycosides
according to glycone part

Glucose (G) Glucoside

Rhamnose (R) Rhamnoside

Digitoxose Digitoxoside

G&R

Glucorhamnoside Rhamnoglucoside
 Classifications of glycosides
according to their therapeutic
effects

CHF and cardiac muscles stimulators

• Digitalis glycosides: digoxin, digitoxin, gitoxin

Laxative group of glycosides:

• Sennoside A,B,C,D (Senna leaves and fruits).
• Aloin and barbaloin (Aloe vera & Aloe barbadensis juice)

Analgesics and antipyretics:

• Salicin / Salisylic acid (Salix bark)

Anti-inflammatory group:
• Aloin for acne / peptic ulcer
Classification of glycosides on the basis of
the linkage between glycone and aglycone
part

O-glycosides S-glycosides

C-glycosides N-glycosides
O-glycosides

SALIX BARK
C-glycosides

ALOE VERA
S-glycosides

BRASSICA NIGRA
N-glycosides
Classification of glycosides according
to Aglycone part

ALCOHOLIC ALDEHYDIC

PHENOLIC CYANOSIDE

FLAVONOID STEROID

ISOTHIOCYNATE

ANTHRAQUINONE
 KEGUNAAN GLIKOSIDA

TANAMAN MANUSIA
– Cadangan gula - Obat jantung
sementara - Laksatif
– Protektif - Analgesik topikal
– Mencegah
saingan dari
tanaman lain
Hidrolisis  aglikon di-, tri-, atau tetrahidroksi
antrakuinon atau modifikasinya.
- frangulin dihidrolisis  emodin dan rhamnosa.

Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit

aktivitas terapeutik.

Residu gula memfasilitasi absorpsi dan

translokasi aglikon pada situs kerjanya.

Glikosida antrakuinon mrp stimulan

katartik yg bekerja dengan cara
meningkatkan tonus otot halus dari
usus besar
GLIKOSIDA ANTRAKUINON
Cascara sagrada

Batang kering dari tanaman Rhamnus

purshiana

Glikosida emodin  batang segar

selama 1 tahun penyimpanan
(dikonversi menjadi glikosida
monomerik teroksidasi  efek katartik
yang lemah.

Cascara sagrada kering untuk kualitas

obat mengandung tidak kurang dari 7%
hidroantrasen, total dihitung sebagai
cascarosida.

Kegunaan cascara sagrada adalah

sebagai katartik.
 Aloe

• Aloe adalah lateks kering dari

daun tanaman Aloe
barbadensis.

• Aloe mengandung beberapa

glikosida antrakuinon. Yang
utama adalah barbaloin atau
aloe-emodin antron C-10
glukosida
Kegunaan aloe antara lain:

sebagai campuran dalam

tingtur benzoin

sebagai katartik dengan situs

kerja pada usus besar

dalam bentuk gel digunakan

pada pengobatan luka bakar,
abrasi dan iritasi kulit.

pelembab dan emolien.

 Rhubarb
• Rhubarb, rheum atau kelembak
adalah rhizome atau akar
kering dari jaringan periderm
tanaman Rheum officinale, R.
palmatum, atau hibrida Rheum
yang ditumbuhkan di Cina.

• Konstituen utama adalah

antron rhein.

• Digunakan sebagai katartik

dengan efek yang drastis pada
peningkatan tonus otot usus.
 Senna
• Daun kering dari tanaman Cassia
acutifolia.
• Konstituen utama: glikosida dimerik
dimana aglikon disusun oleh aloe-
emodin dan atau rhein.
• Konsentrasi terbanyak adalah
sennosida A dan B
• Sennosida C dan D adalah
konstituen minor yang memiliki
aglikon dimerik terdiri dari 1
molekul rhein dan 1 molekul aloe-
emodin.
• Senna digunakan sebagai katartik.
Chrysarobin
Serbuk goa netral dari tanaman
Andira araroba

Konstituen utama:
- 30-40% chrysophenolanthronol,
- 30% emodinantron-monometil eter
- 30% dehidro-emodinantron-monometil
eter

• Sebagai keratolitik pada

pengobatan penyakit psoriasis,
dan eksim kronis. Sangat iritan
sehingga tidak boleh digunakan
pada wajah.
 Dantron

• Dantron atau chrysazin adalah 1,8-

dihidroksi antrakuinon berbentuk
serbuk kristalin berwarna oranye
yang praktis tidak larut air tetapi
larut dalam alcohol, eter, benzene
atau pelarut lain.

• sulit diisolasi dalam bentuk murni

 disintesis dari 1,8-antrakuinon
kalium disulfonat.

• Kegunaan dantron selain sebagai

katartik adalah sebagai intermediet
dalam pembuatan antralin, alizarin
dan indatren.
 GLIKOSIDA SIANOFOR

• Beberapa glikosida menghasilkan

asam hidrosianat sebagai produk
hidrolisis yang umumnya
ditemukan dalam tanaman
rosaceae.

• Biasanya disebut sebagai

glikosida sianogenik.
 Glikosida sianofor

• Amygdalin  almond pahit, apricot,

cherry, plum, peach dan biji-bijian dari
famili rosaceae lainnya

• Prunasin yang terdapat pada tanaman

Prunus serotina.
CONTOH TANAMAN
PRUNUS AMYGDALUS
(ALMOND)
MANIHOT UTILISSIMA
(UBI KAYU)
LINUM USITATISSIMUM
(LINSEED)
 Kegunaan glikosida
sianogenik

• sebagai bahan tambahan pencita rasa.

• Beberapa sediaan antikanker mengandung

amygdalin atau dikenal sebagai laetril
(vitamin B-17) diklaim memiliki kemungkinan
mengontrol anemia

• FDA belum menemukan efikasi laetril untuk

pengobatan kanker walaupun ada negara yg
melegalkan penjualannya
 Cherry liar
PRUNUS SEROTINA
• stem batang yang dikeringkan secara hati-hati dari
tanaman Prunus serotina yang mengandung
glikosida sianogenik yaitu prunasin (D-mandelonitril
glukosida)
• Konstituen lain:
– enzim hidrolisisprunase,
– asam p-kumarat,
– asam trimetil galat,
– pati dan minyak atsiri.
– resin  scopoletin (hasil hidrolisis)
• Cherry liar (sirup) pencita rasa (ekspektoran
sedatif)
PRUNUS SEROTINA
Cherry liar
EKA LELIQIA