Chương 6

HIĐROCACBON KHÔNG NO

Hiđrocacbon không no là những hiđrocacbon

trong phân tử có liên kết đôi C = C hoặc liên kết
ba C ≡ C hoặc cả hai loại liên kết đó.
Bài 29. ANKEN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

II. Tính chất vật lý

III. Tính chất hóa học

IV. Điều chế

V. Ứng dụng
 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Đồng đẳng
- Anken (olefin) là những hidrocacbon mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C = C.
- Công thức chung: CnH2n (n ≥ 2)
2. Đồng phân
a) Đồng phân cấu tạo
n = 2 ⇒ C2H4: CH2 = CH2

n = 3 ⇒ C3H6: CH2 = CH – CH3

n = 4 ⇒ C4H8: CH2 = CH – CH2 – CH3; CH3 – CH = CH – CH3; CH2 = C(CH3) – CH3.

 Anken từ C4 có đồng phân cấu tạo mạch cacbon và vị trí liên kết đôi.

Yêu cầu: Viết các đồng phân cấu tạo anken C5H10 và cho biết đồng phân nào thuộc loại
Đồng phân cấu tạo Anken C5H10

1. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3

2. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

3. CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3

4. CH2 = CH – CH(CH3) – CH3

5. CH3 – CH = C(CH3) – CH3

 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2. Đồng phân
b) Đồng phân hình học
Đồng phân hình học cis-trans của anken - Hoá hữu cơ lớp 11 - YouTube.mkv
Điều kiện để có đồng phân hình học:
- Hai nhóm thế gắn trên cùng một C = phải khác nhau
- Đồng phân cis-: Hai nhóm thế gắn trên 2 C = có M lớn hơn nằm về cùng một phía
- Đồng phân trans-:Hai nhóm thế gắn trên 2 C = có M lớn hơn nằm về hai phía
khác nhau.
Yêu cầu: Tìm đồng phân hình học của anken C5H10.
 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
Tên thông thường của một số anken gọi từ tên ankan: đổi đuôi AN thành ILEN
Ví dụ: C2H4: etilen

C3H6: propilen

CH2 = CH – CH2 – CH3: α-butilen

CH3 – CH = CH – CH3: β-butilen

CH2 = C(CH3) – CH3: isobutilen

 I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
3. Danh pháp
a) Tên thay thế
- Chọn mạch chính: mạch có C = dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số từ phía gần C = sao cho tổng vị trí nhánh nhỏ nhất.
- Gọi tên = vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + vị trí nối đôi + EN
Ví dụ: C2H4: eten

C3H6: propen

CH2 = CH – CH2 – CH3: but-1-en

CH3 – CH = CH – CH3: but-2-en

CH2 = C(CH3) – CH3: (2)-metylpropen

Đồng phân cấu tạo Anken C5H10

1. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3: Pent – 1 – en

2. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3: Pent – 2 – en

3. CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3: 2 – metylbut – 1 – en

4. CH2 = CH – CH(CH3) – CH3: 3 – metylbut – 1 – en

5. CH3 – CH = C(CH3) – CH3: 2 – metylbut – 2 – en

 II. Tính chất vật lý
- Anken ở thể khí (C2-C4); lỏng hoặc rắn (C5 trở đi)
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần
theo chiều tăng của phân tử khối.
- Các anken nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
 III. Tính chất hóa học
 
Tính chất hóa học đặc trưng của anken là dễ tham gia phản ứng cộng.
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Điều kiện: đun nóng, xúc tác Ni hoặc Pt hoặc Pd
Tổng quát: CnH2n + H2 CnH2n+2

Ví dụ: CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3

 III. Tính chất hóa học
Tính chất hóa học đặc trưng của anken là dễ tham gia phản ứng cộng.
1. Phản ứng cộng
b) Cộng halogen
Thường cộng brom. Hiện tượng: dung dịch brom mất màu (hoặc nhạt màu)
Tổng quát: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Ví dụ: CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

Video C2H4 + Br2 - YouTube.mkv
CH3 – CH = CH2 + H2 → CH3 – CHBr – CH2Br
 Phản ứng dùng nhận biết anken.
 III. Tính chất hóa học
 
Tính chất hóa học đặc trưng của anken là dễ tham gia phản ứng cộng.
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X: OH, Cl, Br, I, …)
Tổng quát: CnH2n + HX → CnH2n+1X
- Cộng HX vào anken đối xứng tạo một sản phẩm duy nhất
Ví dụ: CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2OH

CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → CH3 – CH2 – CHCl-CH3

 III. Tính chất hóa học
 
Tính chất hóa học đặc trưng của anken là dễ tham gia phản ứng cộng.
1. Phản ứng cộng
c) Cộng HX (X: OH, Cl, Br, I, …)
Tổng quát: CnH2n + HX → CnH2n+1X
- Cộng HX vào anken không đối xứng tạo hỗn hợp sản phẩm.
Ví dụ: CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CHOH – CH3

CH2OH – CH2 – CH3

 Sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Mac – côp – nhi – côp: Trong phản
ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu
cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn) còn X (phần mang điện âm)
 III. Tính chất hóa học
 
Tính chất hóa học đặc trưng của anken là dễ tham gia phản ứng cộng.
2. Phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương
tự (monome) nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime).
Ví dụ: nCH2 = CH2 -(CH2-CH2)n-
etilen polietilen (PE)
nCH2=CH – CH3 -(CH2-CH(CH3))n-

propilen polipropilen
- Phần trong dấu ngoặc gọi là mắt xích
- n gọi là hệ số polime hóa, hệ số trùng hợp
 III. Tính chất hóa học
 
Tính chất hóa học đặc trưng của anken là dễ tham gia phản ứng cộng.
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Tổng quát: CnH2n + O2 nCO2 + nH2O (= )
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Etylen tác dụng với dd KMnO4 - YouTube.mkv
Phản ứng: 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HOCH2 – CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Hiện tượng: dung dịch KMnO4 nhạt màu, có kết tủa màu đen MnO2.
 Phản ứng dùng để nhận biết anken
 IV. Điều chế
 
1. Trong phòng thí nghiệm
Tách nước từ ancol
Ví dụ: CH3-CH2OH CH2 = CH2 + H2O
2. Trong công nghiệp
Tách hiđro từ ankan
CnH2n+2 CnH2n + H2
V. Ứng dụng
CẢM ƠN CÁC EM ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE!