BENZEN V NG NG

Hot ng ca thy v tr
I. Cu trc ca benzen
GV a ra cu trc benzen theo
Kekule:

GV yu cu HS phn tch cu trc

benzen theo Kekule.
GV t vn : nh vy nu theo cu
trc ca Kekule th benzen phi c 3
lin kt ngn 134pm v 3 lin kt di
148pm tng t nh di cc lin
kt trong nhng hp cht hu c khc,
nhng thc t 6 lin kt trong benzen
bng nhau v bng 139pm.
Mt khc, benzen khng c phn ng
ca gc t do d dng nh ankan,
cng khng c phn ng cng AE d
dng nh anken hay xicloanken nn
khng lm mt mu dung dch Br2,
benzen tr vi nhng tc nhn oxi ha
nh KMnO4 (khng lm mt mu
dung dch thuc tm),iu chng
t lin kt n v lin kt i trong
cu trc ca benzen theo Kekule l
khng bnh thng.
Ngoi ra, vng benzen bn vng hn
rt nhiu nhng d on t
xiclohexatrien (nhit hiro ha
xiclohexen l 118kJ/mol, ca
xiclohexa 1,3 ddien l 231kJ/mol,
vy th i vi xiclohexatrien phi l
358kJ/mol, song hiro ha benzen ch
ta ra 208kJ/mol, ngha l benzen bn
hn xiclohexatrien.
Nhng vn ny cu trc ca Kekule
khng gii quyt c. Vy thc t
cu to ca benzen nh th no th
mi gii quyt c vn trn?
HS nghin cu SGK v tr li cu hi.
II. ng ng, ng phn v danh
php
1. ng ng
GV: Khi thay cc nguyn t H trong
phn t benzen bng cc nhm ankyl
ta c cc ankylbenzen. Cc
ankylbenzen hp thnh dy ng ng
benzen c CTTQ l CnH2n-6 vi n6
2. ng phn
GV gii thiu: T C8H10 tr i s c
cc ng phn v v tr tng i gia
cc nhm th vi nhau v v cu to
mch cacbon ca mch nhnh.

Ni dung
I. Cu trc ca benzen
- CTPT: C6H6
- Cu trc benzen:
Benzen c cu to vng ng phng, 6 nguyn t C v 6 nguyn t
H nm trn mt phng l lc gic u.
Su nguyn t C trong benzen u trng thi lai ha sp2 to
thnh mt phng . Mi nguyn t C cn mt electron p cha lai
ha xen ph hai pha vi mc nh nhau to thnh h thng
electron gii to u trn ton b phn t. Vng benzen l mt h
lin hp bn vng v mt nhit ng hc. Do cng thc hp l
nht din t CTCT ca benzen l:

II. ng ng, ng phn v danh php

1. ng ng
- Dy ng ng benzen c CTTQ l CnH2n-6 vi n6

2. ng phn
a. ng phn v tr nhm th

GV ly v d vi C8H10

3. Danh php
a. Tn hidrocacbon thm v dn
xut
GV: Khi th mt H ca benzen thu
c dn xut mt ln th.
HS: nghin cu ti liu v cho bit tn
ring ca cc dn xut mt ln th sau:

(ortho)
(meta)
(para)
b. ng phn mch cacbon
- Ankylbenzen c ng phn mch cacbon
3. Danh php
a. Tn hidrocacbon thm v dn xut
- Dn xut mt ln th:
Tn ring:

(toluen)
(cumen)

(anizol)

(styren)

GV: bn cnh tn ring th cc hp

cht thm u c quy tc gi tn thng
nht theo danh php quc t. V d
nh:

metylbenzen

vinylbenzen hoc
etenylbenzen
Tn IUPAC: Tn gc th + benzen
isopropylbenzen
T HS hy rt ra quy tc gi tn
dn xut th mt ln theo danh php
IUPAC v gi tn cc hp cht sau:

nitrobenzen

brombenzen

- Dn xut hai ln th:

- Dn xut hai ln th:
HS th gi tn cc hp cht sau:

GV: Nu mt trong hai nhm th c

tn ring th gi theo tn ring ca
nhm th . Vy nhng hp cht sau
c tn gi nh th no?

o iclobenzen

o bromanizol

p ivinylbenzen (khng gi: p vinylstyren)

2

Kt lun:
Gi theo tn ring ca dn xut mt ln th. Nu 2 nhm th
ging nhau th gi tn theo IUPAC.
Tn IUPAC: nh s vng t mt nhm th v gi tn cc
nhm th + benzen.
- Dn xut nhiu ln th: nh s vng sao cho tng s cc con s
trong danh php l nh nht.

1, 3, 5 tribrombenzen

GV: i vi dn xut nhiu ln th ta

nh s vng sao cho tng s cc con
s trong danh php l nh nht.
HS: Gi tn cc hp cht sau:

2, 4 initroanizol
b. Tn gc
-C6H5: phenyl (vit tt: Ph-, Ar-)
-C6H4-: (o-, m-, p-) phenylen
C6H5CH2-: benzyl
C6H5 - CH=: benzylien
C6H5 - C: benzyliin
C6H5 - CH = CH-: stiryl
CH3-C6H4-: (o-, m-, p-) Tolyl
III. Tnh cht vt l
a. Momen lng cc ca dn xut ca benzen
- Benzen c =0
- toluen > benzen, clometan> clobenzen v: Csp2>Csp3, Clo nh vo nhn c
hiu ng +C ca en vi e
III. Tnh cht vt l
a. Momen lng cc ca dn xut
ca benzen
GV yu cu HS
- So snh momen lng cc gia
toluen v benzen, clobenzen v
clometan. Gii thch?
b. Nhit nng chy, nhit si,
tnh tan
GV: gii thch ti sao i vi dn xut
hai ln th th ng phn p- c tnc cao
hn hn hai ng phn kia, tnh tan
km hn, ts khng chnh lch nhiu?
HS: Tnh i xng phn t cao hn
nn tinh th ca ng phn para cht
ch hn, lc tng tc gia cc tinh
th ln hn nn tnc cao, tnh tan thp. ts
ph thuc vo Mphn t nn khng nh
hng nhiu.
GV: So snh tnc ca benzen v toluen?
IV. Tnh cht ha hc
1. Phn ng th electrophin vo
nhn thm (SEAr)
a. C ch chung
GV: Tt c cc phn ng th
electrophin vo nhn benzen (hay
nhn thm) d xy ra bng cch tn
cng tc nhn electrophin E+ vo h

b. Nhit nng chy, nhit si, tnh tan

- Dn xut hai ln th:
tnc: ng phn para > p ortho, meta.
tnh tan: ng phn para < p ortho, meta.
ts khng chnh lch nhiu.
=> TQ: hp cht c tnh i xng cng cao th mng li tinh th
cng cht ch do tnc cng cao, tnh tan gim.

IV. Tnh cht ha hc

1. Phn ng th electrophin vo nhn thm (SEAr)
a. C ch chung
- Tc nhn electrophin: NO2+, SO3, Hal+, ankylhalogenua, RCOX,
- Xc tc: thng l axit Lewis
3

electron thm to thnh sn phm

cui cng qua nhiu giai on. C ch
ca phn ng nh sau:
GV: HS nghin cu SGK v cho bit
th no l phc , phc .
GV: S to thnh v phn tch phc
xy ra nhanh khng nh hng ti tc
chung ca phn ng cng nh bn
cht cht to thnh do thng
thng ta b qua cc giai on to
thnh phc m ch quan tm n giai
on quyt nh tc phn ng, l
giai on to thnh phc . Yu cu
HS vit cc cng thc cng hng ca
phc v nhn xt. (Gi : in tch
dng phn b ch yu v tr no, C
- Phc l phc cho - nhn. Phc l tiu phn mang in tch (+),
cng hp electrophin trng thi lai
c cu trc cng hng nh sau:
ha g)

b. Mt s phn ng th electrophin
b1. Nitro ha:
GV gii thiu mt s h tc nhn
thng dng trong phn ng nitro ha
v vit c ch phn ng vi mt h tc
nhn.
HS v nh nghin cu SGK v vit c
ch phn ng vi cc h tc nhn cn
li.

(phc )

NX: - in tch dng thc t c phn b ch yu 2 v tr o- v

1 v tr p- C cng hp vi E+ tr thnh Csp3
- Giai on to thnh phc l giai on quyt nh tc
phn ng.
- Phc chuyn thnh sn phm cui cng bng 2 con ng
tuy nhin qu trnh tch H+ bng Nu- to sp benzen th xy ra
nhanh hn, quyt nh chiu hng ca qu trnh phn ng.
b. Mt s phn ng th electrophin
(Phn ny chuyn vo cng c trong bi tp)
b1. Nitro ha:
- H tc nhn thng dng:
Hn hp nitro ha (HNO3 : H2SO4 = 1:2)
Nitro tetrafloborat (NO2Cl + AgBF4)
Axetyl nitrat
init pentaoxit
V d h (1):
H2SO4 + HO - NO2 H2O+ - NO2 + HSO4H2SO4 + H2O+ - NO2 H3O+ + NO2+ + HSO4=>
Cu trc NO2+: O=N+=O
Phn ng:

+
b2. Halogen ha
4

H+

b2. Halogen ha:

- Xc tc: axit Lewis hoc bt st to st halogenua (cng l axit
Lewis)
- Clo ha, brom ha:
Br2 + FeBr3 Br+ + [FeBr4]

Cng c th dng dung dch nc ca axit hypohalogen khi c mt

axit mnh to Hal+
GV: Yu cu HS th vit c ch phn
ng khi halogen ha benzen bng cc
lin halogen nh ICl, BrCl, IBr vi xt
axit Lewis? Ti sao khng iot ha nh
phng php clo, brom ha?

b3. Ankyl ha (Phn ng Frien Crap)

GV: yu cu HS vit c ch cc phn

ng: benzen tc dng vi 1clopropan/AlCl3, propen/HFlng,
pentan-2-ol/BF3.
GV: Thc t cc phn ng trn u
cho hn hp hai sn phm. Gii thch
ti sao?
GV: hn ch sp th nhiu ln phi
lm th no?
HS: hn ch sp th nhiu ln phi
dng d benzen.

HO Cl
H2O + Cl+
- Iot ha: Dng cc lin halogen hoc hn hp I2 + HNO3 to I+:
I2 + 4HNO3 2I+ + 2NO2 + 2H2O + 2NO3Khng iot ha nh clo, brom c v HI sinh ra c tnh kh mnh,
kh dn xut iot ti to hp cht thm ban u.
- Flo ha: H tc nhn Tali tristrifloaxetat Tl(CF3COO)3 v hn hp
KF + BF3
Tl(CF3COO)3 + K[BF4] TlCF3COO + F+[BF3.CF3COO] +
KCF3COO
b3. Ankyl ha (Phn ng Frien - Crap)
- Tc nhn: ankyl halogenua/ anken/ ancol vi xc tc axit Lewis
(AlCl3, HF/BF3, HCl/AlCl3)

- Ion cacboni trong phn ng Frien - Crap d b ng phn ha to

hh sn phm, ngoi ra cn c sp th nhiu ln do ankyl benzen to
thnh hot ng hn benzen.

AlCl3

C6H6 + CH3CH2CH2Cl

HFl
C6H6 + CH3 CH = CH2

BF3

+ C6H6

+ H2O
5

C6H6 +

2 sn phm
2 sn phm

b4. Axyl ha

b5. Sunfo ha

c. Quy lut th electrophin

c1. Quy lut th trong dn xut mt
ln th
GV: Xt v d 1: phn ng th
electrophin vo toluen.
Vit c ch phn ng?
Tc nhn electrophin s tn cng vo
v tr no l chnh?
(Gi HS: phn tch cu trc cng
hng ca phc )

b4. Axyl ha
- Tc nhn: dn xut ca axit (anhirit axit hoc clorua axit) vi xt
l axit Lewis.

b5. Sunfo ha
- Tc nhn: anhiritsunfuric (dng H2SO4 bc khi)

c. Quy lut th electrophin

c1. Quy lut th trong dn xut mt ln th
Vd1: Phn ng th electrophin vo toluen
Cu trc cng hng phc
- Phc ortho:

GV: Xt v d 2: phn ng th
electrophin vo nitrobenzen?
- Nhm NO2 gy hiu ng g vi vng
thm? ( I, C)
- Vit c ch phn ng?
- Sn phm th vo v tr no l chnh?
GV a ra nhn xt: nh vy nhm
th y e hot ha vng benzen, cn
nhm th ht e phn hot ha vng

(1)

(2)

(3)

(phc )

Cu trc (3) in tch dng c gii ta ln do nhm metyl c

hiu ng +I, +H.
- Phc para: Tng t phc ortho
- Phc meta: C 3 cu trc u km bn hn cc cu trc phc
v tr o-, p- do km gii ta hn do sp th ch yu vo v tr o-,
p-. Tuy nhin cc cu trc ny vn bn hn phc ca benzen
khng c nhm th => nhm -CH3 lm hot ha vng benzen.
Vd2: Phn ng th vo nitrobenzen
- Phc ortho:

(1)
(2)
(3) (km
bn)
- Phc para, meta tng t
=> Nhm NO2 lm gim kh nng th tt c cc v tr so vi
benzen => NO2 l nhm phn hot ha vng.
6

benzen.
GV: Tuy nhin, vi cc nhm th
halogen I > +C ngha l nhm Hal
phn hot ha vng nhng vn u tin
th vo v tr o, p. Gii thch ti sao?
GV t vn : vy vi cc nhm nh
hng o, p th sn phm th vo v tr
no chim u th hn?

=> Phc th vo m- bn hn do tnh dng in C - NO2 thp hn

(v tr m- phn hot ha km hn v tr o, p nn nh hng vo
m- u th hn) => sp chnh l th meta.
Ring vi nhm th hal, tuy phn hot ha vng nhng vn
nh hng o, p do phc c tnh electrophin rt mnh,
trong phn ng th hiu ng +C u tin tc ng n n
nh ca ttct v phc do phc o v phc p n nh hn
phc m.
Hiu ng ortho: do yu t lp th ca v tr o ln hn p nn
sn phm th p u th hn.
Tm li:
Hot ha nhn
OH; OR; NH2; NHR; NR2;
nh hng o-, pR; Ar; NHCOR; O
Phn hot ha nhn
Hal; CHCl2
nh hng o- ,pPhn hot ha nhn
CN; COOH; COOR; CHO;
nh hng mCOR; NO2; NR3+; SO3H;
SO2OR
c2. Quy lut th trong dn xut hai ln th
Phng trnh ha hc:

c2. Quy lut th trong dn xut hai

ln th
GV yu cu HS cc phng trnh ha
hc sau:
- nitro ha p-metylphenol
- brom ha p-nitrophenol
- nitro ha m-bromclobenzen
- nitro ha m-clotoluen
Trong cc sn phm , u l sn
phm chnh? So snh tc dng hot
ha ca hai nhm th trong vng t
rt ra quy lut th?

HNO3 , H 2SO4

Br2

HNO3 , H 2SO4

HNO3 , H 2SO4

Quy lut:
- Nu trong vng benzen c 2 nhm th c tc dng nh
hng ging nhau th nhm th c tc dng nh hng
mnh hn s khng ch hng ca nhm th ba:
O- > -NR2 > -NHR > NH2 > -OH > -OR > -NHCOR >
halogen (F > Cl > Br > I) > - OCOR > - R > -ankenyl
-NO2 >-NR3>-CN > -COOH > -COOR > -SO3H > -CHO>
-COR
- Nu hai nhm th c tc dng nh hng khc nhau th
7

nhm th hot ha vng s quyt nh hng th ca nhm

th ba.
- Nu hai nhm th v tr meta, th kh nng th vo v tr
gia hai nhm th l rt kh do hiu ng SI.
2. Phn ng th nucleophin (Hng dn HS c thm)
a. SN2Ar: xy ra khi trong vng c nhm th Z vi hiu ng C
mnh nh NO2, CN, COR,ti v tr o- hoc p- i vi nhm
nguyn t X b thay th
*C ch:
2. Phn ng th nucleophin (Hng
dn HS c thm)
a. SN2Ar:

Y-

-X

NX: Nhm Z gii ta in tch m lm n nh anion trung gian.

*nh hng ca cu trc n kh nng phn ng:
- Bn cht ca Z: nhm Z cng ht e mnh th anion trung
gian cng n nh => phn ng cng d dng.
Vd:
GV: HS nghin cu ti liu v cho bit
cu trc hp cht ban u c nh
hng nh th no n kh nng phn
ng? (gi : phn tch nh hng ca
nhm th X, nhm th Z)
HS vit sp ca cc phn ng sau:

NH 3

NH 3

NH 3

NH 3

Bn cht ca X: nhm X ht e cng mnh th kh nng phn

ng cng cao.
F >> Cl > Br > I > SO3R > NR3+ > OR > SR > SO2R.
b. SN1Ar: Tng t phn ng SN1 dy bo
c. C ch arin (tch cng)

b. SN1Ar: Tng t phn ng SN1

dy bo
c. C ch arin (tch cng)

HX

HY

(arin)

Hng th ph thuc vo c hng tch v hng cng:

- Hng tch:

HX

..

GV: Nu dn xut ch c mt nhm

th th ch c mt hng tch cng
duy nht cho 1 sn phm. Tuy nhin
8

vi dn xut hai nhm th th s to ra

hn hp sn phm.
HS: Vit cc sn phm tch ca cc
hp cht sau:

HX

HX

GV: i vi trng hp 3 th hng

no l chnh?

3. Phn ng cng vo vng benzen

(t gp)

=> Nguyn t H no c tnh axit mnh hn s d b tch hn. Tnh

axit ca H li ph thuc hiu ng cm ng I ca R.
Nu R y e (+I) th nguyn t Hpara ca R d b tch hn.
Nu R ht e ( I) th nguyn t Hortho ca R d b tch hn.
- Hng cng: Y u tin tn cng vo v tr ngho mt e
hn (ca ni ba)
3. Phn ng cng vo vng benzen (t gp)
o
C6H6 + 3Cl2 h , 50 C
C6H6Cl6 (hexacloxiclohexan)
0

C6H6 + 3H2
Ni ,10atm,150 C C6H12 (xiclohexan)
4. Phn ng kh Birch (c ch to anion gc)
Vng benzen c th b kh bi kim loi kim trong amoniac lng v
ancol

4. Phn ng kh Birch (c ch to
anion gc)

Na,NH 3( l ) , ROH

(xiclohexaien)

Nu trong vng c nhm th ht e th s kh s din ra

C1, C4.
Nu trong vng c nhm th y e th s kh s din ra
C2, C5.
Na,NH 3( l ) ,C2H 5OH

V d:

Li ,NH 3( l ) ,THF
(CH 3 )3 COH

Nu c ni i mch nhnh th tc nhn ny kh ni i

nhnh:

5. Phn ng oxi ha

Li ,NH 3( l ) ,C2H 5OH

5. Phn ng oxi ha
a. Phn ng oxi ha hon ton
0
CnH2n-6 + O2
nCO2 + (n-3) H2O
t
b. Phn ng oxi ha khng hon ton
Benzen rt kh b oxi ha, ch trong nhng trng hp c
9

bit nh:
O VO

2 5

4002,450
0
C

+ 2CO2 + 2H2O
(anhirit maleic)

1, O3
2, Zn,H 2O

(Phn ng ozon phn)

Cc ankylbenzen d b oxi ha, trong cacbon benzyl b

oxi ha thnh COOH:

O2 ,Co(OCOCH 3 )3
t 0C

,H 2 O, t

1. MnO4 ,HO
2. H

iu kin oxi ha l ankylbenzen c hiro benzylic:

MnO4 ,H 2O

HO ,t

,H 2O, t

1. MnO4 ,HO
2. H

phn ng khng xy ra

6. Cc phn ng ca mch nhnh:

V. iu ch

Mch ankyl di c hiro benzylic cng b oxi ha ct mch

ti cacbon benzyl to thnh axit benzoic
C6H5CH2CH2CH3
[O] C6H5COOH
6. Cc phn ng ca mch nhnh:
a. Halogen ha nhm ankyl: c ch SR, v tr c kh nng phn
ng cao nht, v gc to ra c n nh ha bi vng benzen.
b. Oxi ha mch nhnh:
- Ankenylbenzen
- Ankinylbenzen
V. iu ch
1. Ngun thin nhin: du m, nha than
2. Tng hp:
hiro ha xyclan
0
C6H12 Pd (Pt), t
C6H6 +3H2
hiro ha v vng ha ankan

n-C6H14

n-C7H16
10

Cr2O3
4500 C5500 C
Cr2O3
4500 C5500 C

C6H6 + 4H2
C6H5CH3 + 4H2

 Tng hp dn xut ca benzen

Dng axeton hoc RCOCH3 c mt axit sunfuric s thu c
dn xut th tng ng:

3CH3COCH3
+ 3H2O
VI. Stiren
1. Phn ng hiro ha
2. Phn ng oxi ha to glicol, trong k khc nghit hn to
nhm cacboxyl
3. Phn ng cng c ch gc, c ch ion (tri Mac)
4. Phn ng polime ha

VI. Stiren

HIROCACBON THM NHIU NHN

I.

Naphtalen

1. Cu trc phn t: Tng t nh cu trc ca benzen

2. Tnh cht ha hc:

a. Phn ng th electrophin
- V tr d b th hn v tr .
- Nhm th +C (OH, NH2,) v tr 1 nh hng cho nhm th mi vo cc v tr 2 v 4 (cng c khi
vo 5, 7). Nu nhm +C v tr 2 s nh hng nhm th mi vo 1, 8, 6.
- Nhm th -C (NO2, SO3H) v tr 1 nh hng cho nhm th mi vo 5, 6 hoc 8. Nu C 2 th nh
hng cho nhm th mi vo 5, 6, 7.
- H tc nhn phn ng th electrophin vo naphtalen tng t nh benzen

+ 3CH3COCl

C6H 5NO2
AlCl3

+
(75%)

(25%)

b. Phn ng oxi ha

K 2Cr2O7
H 2SO4

- Nu trong phn t c nhm th th vng no c hot ha hn s b oxi ha

11

K 2Cr2O7
H 2SO4

K 2Cr2O7
H 2SO4

c. Phn ng kh

H 2 / Ni
t0 , p

II. Antraxen v phenantren (HS v nh t nghin cu ti liu)

12

Na,Hg
C2H 5OH

BI TP CNG C
Bi 1. (VI.13)
D on sn phm chnh trong phn ng clo ha khi c mt bt st ca mi cht sau:
a. m nitrophenol
b. 2, 4 initrophenol
c. m initrobenzen
d. m bromphenol
e. tert butylbenzen
Bi 2. Vit s c ch phn ng gia benzen v cc tc nhn sau:
a. Cl2, AlBr3

b. ClBr, AlCl3 c. HBr, HOCl d. Ac2O, HNO3

e. AcCl, AgClO4 f. n PrOH, HBr

g. C3H6, H2SO4

h. PhCOCl, AlCl3

Bi 3. Gii thch hin tng v minh ha bng s ccp khi ung PhSO3H vi nc (c vt axit) ta
c benzen, song PhNO2 khng tham gia phn ng trong iu kin .
Bi 4. Ancol neo pentylic (c mt HBr) tc dng vi mt lng d benzen sinh ra 2 sn phm hu c.
Nitro ha mi sn phm u cho 2 sn phm mi, trong c mt sn phm chim u th r rt. Gii
thch, vit c ch phn ng.
Bi 5. Hy vit cng thc cu to ca tt c cc ng phn ca hirocacbon thm c cng thc phn t
l C9H12 v gi tn chng theo danh php thng thng v theo IUPAC
Bi 6. Nhng hirocacbon thm no c th to thnh khi ehiro ha ng vng cc hp cht sau:
a. n octan
b. 2, 5 imetylhexan
c. 3 metylheptan
Bi 7. Vit s phn ng iu ch cc hp cht sau:
a. 1 metyl 2 sunfo 4 clobenzen t benzen
b. 2, 6 initro 1 metyl 3 metoxi 4 tert butylbenzen (x hng nhn to) t ete metylic ca
m crezol (m metoxitoluen)
Bi 8. Inen C9H8 c tch ra t nha than , c phn ng vi KMnO4 v lm mt mu Br2 trong
CCl4. Tin hnh hiro ha xc tc trong iu kin m du s nhn c inan C9H10 v trong iu kin
mnh hn th c C9H16. Khi oxi ha Inen s thu c axit phtalic. Vit cng thc cu trc ca inen,
inan v C9H16.
Bi 9. Hy cho bit phi dng nhng ha cht no v trong nhng iu kin no ngi ta c th thc
hin nhng chuyn ha sau:

13


(1)

(2)

(3)

(1)

(2)

(3)

(4)

a.

b.

C6H5CH2 CH2C6H5

Bi 10. Cho bit cc sn phm chnh ca cc phn ng sau:

a. Clo ha benzoclorua (C6H5 CCl3) khi c mt FeCl3
b. Nitro ha axit p phenolsunfonic
c. Nitro ha m iclobenzen
d. Metyl ha p icloiphenylmetan theo Frien Crap
e. Sunfo ha p ximen
Bi 11. T benzen v cc ha cht cn thit khc, hy tng hp:
a. n butylbenzen
b. m iclobenzen
c. o nitroanilin
d. o clonitrobenzen
Bi 12. T toluen hy iu ch:
a. m bromtoluen
b. p (CH3)3CC6H4 COOH
Bi 13.
a. Hirocacbon thm C9H8 lm mt mu nc Br2, cng hp hai mol Br2 v khi oxi ha to thnh axit
benzoic; vi dung dch amoniac ca bc nitrat cho kt ta c trng. Hy vit cng thc v gi tn
hirocacbon y v cc sn phm to thnh v cc s phn ng.
b. Mt ng phn ca C10H10 cng c phn ng nh mc a; vit cng thc khai trin ca ng phn y
ng vi iu kin trn v s phn ng tng ng.
c. Hai hirocacbon thm c cng thc phn t C10H10 d dng lm mt mu nc brom, v mi ng
phn u cng hp 2 mol Br2. Khi cng hp 2 mol H2 c hai u chuyn thnh p ietylbenzen. Mt
trong chng to kt ta vi ng (I) clorua trong amoniac. Hy vit s cc phn ng ni trn v tm
cu to ca hirocacbon.
Bi 14. Hy cho bit cc sn phm c hnh thnh khi m crezol (m metylphenol) phn ng vi:
a. NaOH v sau vi etyl bromua
14

b. axetyl clorua
c. Br2 trong CCl4 trong bng ti
d. Br2 d trong CCl4 ngoi nh sng
e. Na2Cr2O7 trong H2SO4
f. tert butylclorua v AlCl3

15