Professional Documents
Culture Documents
(AROMATIC HYDROCARBONES)
1. Khái niệm
2. Danh pháp
2. Cấu trúc
2. Điều chế
1. KHÁI NIỆM
❖ Khái niệm Hợp chất thơm
Hợp chất được gọi là “thơm” là do các chất đầu tiên người ta
biết về dãy này thực sự có mùi thơm.
CH2-OH Ancol benzylic có trong
tinh dầu hoa hồng
CH=CH-CH2-OH
Ancol cinnamic có trong
tinh dầu hoa dạ hương
Có trong tinh dầu: đinh hương quế vanilla
Hợp chất thơm là các hợp chất mạch vòng, có cấu trúc
electron đặc biệt và là những hợp chất hữu cơ có tính thơm.
Hợp chất có tính thơm là hợp chất có những đặc điểm sau đây:
- Tính bền vững của vòng về mặt nhiệt động, đặc trưng bởi năng
lượng thơm hóa Ep.
- Dễ tham gia phản ứng thế ở nhân thơm, Khó tham gia phản
ứng cộng và phản ứng oxy hóa;
- Phản ứng thế xảy ra có quy luật; các nhóm thế ở vòng có ảnh
hưởng rất đặc trưng đến tính chất hóa học của hợp chất.
Hợp chất thơm là các hợp chất mạch vòng, có cấu trúc
electron đặc biệt và là những hợp chất hữu cơ có tính thơm.
Về mặt cấu trúc, hợp chất phải có những điều kiện sau để
có tính thơm :
- Là hệ vòng liên hợp kín giải toả electron p trên toàn hệ
thống;
- Vòng thơm phải có cấu trúc phẳng, không nhất thiết
giống benzen (có thể là đa vòng thơm hoặc dị vòng thơm);
- Các electron p phải cặp đôi và số electron p phải thoả
mãn quy tắc của Hückel là quy tắc được thiết lập dựa trên
phương pháp hóa lượng tử).
❖ Phân loại
+ Hydrocacbon thơm có chứa vòng benzen;
- Hydrocacbon dãy benzen CH3 CH = CH2
Benzen
Benzene Toluen
Toluene Stiren
Styrene
- Hydrocacbon đa nhân thơm
CH2
CH2-CH3
Etylbenzen(e)
CH3-CH- CH3
Cumen(e) Isopropylbenzen(e)
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
o-Xylen CH3
m-Xylen
(1,2-Dimetylbenzen) p-Xylen
(1,3-Dimetylbenzen)
(1,4-Dimetylbenzen)
Một số gốc aryl:
CH2 CH C
H
C
Dựa trên công thức phân tử và tính chất hóa học của benzen (dễ
thế, khó cộng và khó bị oxy hóa) cần phải đưa ra một cấu tạo
để phù hợp với các đặc tính trên
3. CẤU TRÚC VÀ TINH THƠM CỦA BENZEN
Benzen có công thức là C6H6, được tìm ra năm 1825.
Dựa trên công thức phân tử và tính chất hóa học của
benzen (dễ thế, khó cộng và khó bị oxy hóa) cần phải
đưa ra một cấu tạo để phù hợp với các đặc tính trên
Công thức đường kính Công thức đối góc, (Dewar, 1867)
(Claus, 1867)
+ +
+ − − §¸m m©y
+ electron
− + + −
− −
Sự hình thành hệ thống liên hợp p là nguyên nhân làm cho benzen
có tính thơm:
- Tính tương đối bền vững về mặt nhiệt động học;
- Thỏa mãn quy tắc Hückel có 4n+2 = 1.4+2 = 6 ep;
- Về hình thức rất không no (CnH2n-6) nhưng thực chất lại no và trơ
tương đối;
- Khuynh hướng tham gia phản ứng thế chiếm ưu thế (do ở phản
ứng thế hệ thống liên hợp được bảo toàn) và phản ứng thế xảy ra
có quy luật;
-Khuynh hướng tham gia phản ứng cộng hợp giảm (do ở phản ứng
cộng phá vỡ hệ thống liên hợp trong vòng);
-Khó bị oxy hóa và không có phản ứng trùng hợp
4. ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
3C2H2 C C 6H 6
6000C
R
- Ankyl hóa theo
Friedel-Craft + R−X
AlX3
+ H−X
(áp dụng trong công
nghiệp hóa dầu Benzen Ankylbenzen
4. DIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
+) Trong phòng thí nghiệm :
- Dehydro hóa đóng vòng n –ankan
Pt
n-C6H14 + 4H2
300oC
n-Hexan Benzen
CH3
Pt/Al2O3
n-CH3(CH2)5CH3 + 4H2
300oC
n-Heptan Toluen
4. ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
+) Trong phòng thí nghiệm :
- Phản ứng Würt-Fittig:
X R
AlX3
+ 2Na + X−R + 2NaX
Halogenbenzen Ankylbenzen
CH CH − R + H2 CH2 − CH2− R
Ni, to
1. Khái niệm
2. Danh pháp
3. Cấu trúc và tính thơm:
- Theo quan điểm cổ điển
- Theo quan điểm hiện đại