Heroin

Izvor: Wikipedia

Heroin

(IUPAC) ime

(5,6)-7,8-didehidro- 4,5-epoksi- 17-metilmorfinan- 3,6-diol diacetat

Kliniki podaci

Identifikatori

CAS broj

561-27-3

ATC kod

N02AA09

PubChem[1][2]

5462328

DrugBank

DB01452

ChemSpider[3]

4575379

Hemijski podaci

Formula

C21H23NO5

Mol. masa

369.41 g/mol

InChI
InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-1514-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-922(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,810H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1
Key: GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N

Sinonimi

Diamorfin, diacetilmorfin,
Acetomorfin, (Dualno) acetilisani
morfin, morfin diacetat

Farmakokinetiki podaci

Bioraspoloivost

<35% (oralno), 4461% (inhalacijom)

[1]

Vezivanje za proteine plazme 0% (morfinski metabolit 35%)

Metabolizam

hepatiki

Poluvreme eliminacije

<10 minuta[4]

Izluivanje

90% renalno kao glukuronidi,

ostalo bilijarno

Farmakoinformacioni podaci

Trudnoa

Pravni status

Zabranjena supstanca (S9)

(AU)

Schedule I (CA) ? (UK)Schedule

I (SAD)

Opojna droga

Ekstremno visoka

Nain primene

Inhalacija, Intravenozno, oralno,

Intranazalno, Rektalno,
Intramaskularno

Heroin u prahu

Glavni svjetski proizvoai

Heroin je prirodna, teka droga koja se prizvodi iz morfina, a prema djelovanju pripada opioidima.
Najjai je narkotik; njegova proizvodnja i uporaba zabranjene su. Ima velik potencijal za razvoj
ovisnosti i ako se uzima svaki dan, ovisnost se razvija za 10-20 dana. Djeluje za 5-8 minuta nakon
umrkavanja, a uzeta intravenski djeluje gotovo trenutano i izaziva osjeaj euforije. Promjene u
ponaanju karakterizira esta pospanost, nezainteresiranost za donedavno najblie osobe i okolinu,
tjelesno slabljenje. 60 posto ovisnika zaraeno je virusom hepatitisa B ili C.
Po kemijskom je sastavu diacetilmorfin, C21H23NO5, a nastaje kad se morfin acetilira anhidridom
octene kiseline pri emu se obje hidroksilne grupe esterificiraju. Heroin nema fenolna svojstva, moe
se lako osapuniti i prei ponovno u morfin. Topiv je u (kako jako dobro znaju svi intravenozni
ovisnici) kuhan u mjeavini vode i limunske ili octene kiseline, ili vitamina C, a slabo u eteru i vodi.
Sadraj/

1 Proizvodnja

2 Povijest

3 Kemija

4 Djelovanje

5 Djelovanje nakon dugoronog uzimanja

6 Posljedice dugoronog uzimanja

7 Reference

8 Literatura

9 Spoljanje veze

Proizvodnja[uredi - ]
Svjetska proizvodnja opijuma - glavne sirovine od koje se dobija heroin, procjenjuje se na godinje
od 4.000 do 7.000 tona. Burma iAfganistan daleko prednjae u svjetskoj proizvodnji opijuma.

Povijest[uredi - ]
Povijest opijata ne poinje s heroinom krajem 19. stoljea, ve tisuama godina prije Krista, kada se
u Mezopotamiji, Egiptu, a kasnije i u staroj Grkoj uzgaja opijumski mak, iz kojeg se zarezivanjem
nezrelih aki skuplja bijelkasta tekuina - opijum. Trgovina opijumom bila je vrlo razvijena, a
"opijumska ovisnost" socijalno prihvaena. Opijum se konzumirao uglavnom puenjem, a koristio se
i za medicinske svrhe: "otac medicine", Hipokrat, ga priznaje kao narkotik i lijek za razne bolesti.
Nakon osude, Sokrat je za pogubljenje dobio otopinu koja je sadravala mjeavinu kukute i opijuma
(simbola vjenog sna), koja se tada koristila u svrhu eutanazije i samoubojstva.
U Europi opijum nestaje sve do 16. stoljea, kada se kroz trgovinu sa dalekoistonim zemljama
dolazi u kontakt s njim i otkriva njegovo djelovanje, i potencijalne koristi kao lijeka. Opijum u
narednim stoljeima pokree veliki dio svjetskih ekonomskih i politikih dogaaja, a polovicom 19.
stoljea poinje i prvi od dva 'opijumska rata', u kojima Engleska, a kasnije i Francuska, napadaju
Kinu koja zabranjuje uvoz opijuma. Posljedica poraza Kine je, osim ogromnih ratnih odteta, i
predaja teritorija Hong Konga Velikoj Britaniji.
1803. otkriva se aktivni sastojak opijuma: morfin (poznat jo i pod nazivom morfij), za koji se vjeruje
da predstavlja usavreni opijumsa svim njegovim efektima, a bez stvaranja ovisnosti, pa se smatra
da je pouzdan, dugotrajan i siguran lijek. U istoj e se zabludi biti i uskoro, nakon otkrivanja heroina.
Diacetilmorfin prvi je sintetizirao engleski kemiar C. R. Wright 1874, a 1895. taj novi spoj u
prostorijama Bayera dobiva vie panje kao koristan spoj bez negativnih uinaka morfina. Tada
se Heinrich Dresser, kemiar zaduen za testiranje efikasnosti i sigurnosti novih lijekova, odluio dati
prednost istraivanju diacetilmorfina, a ne acetilsalicilnoj kiselini, danas poznatijoj kao aspirin.
Smatrao ga je dobrom alternativom za morfin - sigurnim lijekom protiv bolova i za lijeenje raznih
respiratornih bolesti, a bez problema ovisnosti. Osim testiranja na ivotinjama, navodno ga je
testirao i na sebi i svojim kolegama u Bayeru, koji su tom novom spoju dali ime heroin, po
njemakom terminu 'heroisch".
Heroin svoj uspjeh duguje tadanjoj velikoj potrebi, ne toliko za lijekom protiv bolova, nego za
lijekom protiv kalja (tuberkuloza i upala plua bile su tada smrtonosne bolesti, a i obine prehlade
smatrale su se opasnima), a pogotovo su ga sretno doekali tadanji ovisnici o morfinu. Ali uskoro je
istina poela izlaziti na vidjelo: prvo je primjeeno brzo razvijanje tolerancije, a onda i brojni sluajevi
ovisnosti. Bayer je poeo gubiti zaradu od heroina, pa je poeo razvijati lijek, pod komercijalnim
imenom Aspirin, koji e mu vratiti vodeu poziciju na tritu lijekovima.

1913. Bayer potpuno prestaje sa proizvodnjom heroina, a istovremeno se poinje zabranjivati

njegovo nemedicinsko koritenje. USAD-u se 1924. potpuno zabranjuje koritenje i proizvodnja
heroina, a ne doputa se ni koritenje u medicinske svrhe, koje je jo i danas doputeno npr.
u Velikoj Britaniji.
Posljedica otkria heroina bila je da su ga tisue ovisnika o morfinu prihvatile kao 3-4 puta jau
zamjenu. Heroin je bio i jeftiniji, bri i laki za upotrebu, a nakon njegovog zabranjivanja razvilo se
ogromno ilegalno trite koje je povezalo njegove korisnike sa kriminalom.
Upotreba heroina raste u svijetu svake godine, skupa sa brojem smrti od predoziranja ili na drugi
naih povezanih sa heroinskom ovisnou. U Hrvatskoj ima oko 12 000 registriranih ovisnika, a
svake godine od predoziranja umire 40-60 ljudi.

Kemija[uredi - ]
Opijum je sasueni sok dobiven iz posebne vrste vrtnog (bijelog, 'plavog') maka, a izmeu ostalog
sadri opijate: morfin i kodein. Morfindjeluje tako da se vee na opijatne receptore, na koje se inae
veu endogeni opioidi koje organizam sam proizvodi. Jedan od njih jeendorfin, odgovoran za
regulaciju boli, munine, disanja, hormonalne aktivnosti, a aktivira i osjeaje raspoloenosti, sree i
oputenosti. Istraivanjima je pokazano da postoji ak i endogena varijanta morfina, to potvruje
vanost uloge opijata u organizmu.
Heroin (diacetilmorfin) je sintetiki derivat morfina, a brzina i jaina njegovog djelovanja posljedica
su njegove dobre topljivosti u masti koja mu omoguuje bri prolaz krvno-mozgovne barijere. U
mozgu se prije vezivanja na opijatne receptore metabolira natrag u morfin.
Metadon (kod nas poznat pod Plivinim komercijalnim nazivom Heptanon) je sintetiki opioid, esto
se koristi za lijeenje heroinskih ovisnika, ali i sam izaziva jaku ovisnost. Za razliku od heroina uzima
se oralno, a djelovanje mu je neto slabije ali dugotrajnije.
Potpuno isti heroin bijele je boje i gorkog okusa, i topljiv je u vodi. Meutim, ulini "heroin" (hors,
uto) najee je smekaste boje, a sadri samo oko 7-10% do najvie 20-tak posto diacetilmorfina,
dok su ostatak druge tvari: paracetamol, zastupljen u ogromnoj mjeri, preko 50%, u "ulicnom"
heroinu - dileri ga mijeaju sa heroinom zbog njegovih analgetikih i antipiretikih osobina (ublazava
bol i snizava temperaturu - umiruje), jednostavno se nabavlja - bez recepta, jeftin je, a vecina ljudi ga
odlicno podnosi, ne pokazuje nezeljene efekte, kao kod drugih analgetika - lijekova protiv bolova,
poput npr. Tramadol-a. Sljedeca tvar po zastupljenosti, za mijesanje sa heroinom je: eer (laktoza,
koju 'dileri' rado koriste za miksanje zbog svog neutralnog okusa, a koja je najmanje tetna od svih
ostalih tvari koje se ponekad nau u heroinu, za razliku od otrova poput strihnina i kinina. Da se za
mijeanje s heroinom koriste krob, puding, zemlja i slino, su apsurdne dezinformacije. Ovakav
heroin nije topljiv u vodi, pa se zato za otapanje koristi kiselina - obino limunska. istoa heroina
jako varira, to je esto uzrok mnogih smrti od predoziranja.

Djelovanje[uredi - ]
Heroin se konzumira umrkavanjem (brzo se apsorbira preko sluznice nosa), puenjem
(zagrijavanje heroina na aluminijskoj foliji i udisanje njegovih para - tzv. "chasing the dragon",
"hvatanje zmaja") ili injekcijom (intravenozno). Prie o potkonom ili intramuskularnom ubrizgavanju
heroina su jo neke od apsurdnih dezinformacija (takav unos otopine heroina pomijeanog
s kiselinom izaziva neizdrive bolove i otekline sklone infekcijama koje traju
mjesecima. Puenjem heroin stie do mozga za svega 7 sekundi, a najjai, euforini efekt osjea se
nakon 5-7 minuta, dok se kod intravenoznog uzimanja to dogaa za 10-20 sekundi. Doza ovisi o
nainu uzimanja i toleranciji (intravenozno bez tolerancije 5-10 mg, puenje 15-25 mg), a isto tako i
jaina djelovanja i trajanje (obino 3-5 sati).

Inicijalni efekt odmah nakon uzimanja je ogroman, euforian val kojeg prate osjeaji oputenosti i
topline, sigurnosti, nestajanja boli, tjeskobe i napetosti. Ljutnja, frustracije iagresivnost nestaju, a
javljaju se sigurnost i ljubav prema sebi. Nakon prolaska poetne euforije javlja se ugodan, oputen
osjeaj zadovoljstva i smirenosti. Ponekad, posebno kod prvih uzimanja, mogua je munina
i povraanje.
Heroin je depresor centralnog ivanog sustava: usporava srce, disanje, smanjuje krvni tlak,
uzrokuje irenje krvnih ila i smanjenu aktivnost crijeva, to uzrokuje zatvor. Osim prevelike doze,
velik je rizik kod istovremenog uzimanja heroina nakon alkohola ili tableta za smirenje, ili prilikom
velikog umora, takva kombinacija viestruko usporava disanje i otkucaje srca, i uslijed
nedostatka kisika dovodi do nesvjestice i smrti.

Djelovanje nakon dugoronog uzimanja[uredi - ]

Heroin izaziva vrlo jaku fiziku i psihiku ovisnost. Fizika ovisnost je stanje poremeenog
funkcioniranja organizma nakon prestanka unoenja droge. Karakterizira ju pojavaapstinencijske
krize 24-48 sati nakon zadnjeg uzimanja heroina. Simptomi ukljuuju midrijazu, nemir, bol
u miiima i kostima, muninu, nesanicu, proljev, znojenje (ekstremno pojaano luenje lijezda),
nadraenost sluznica (curenje nosa, kihanje), groznicu i povraanje. Traju obino 7-10 dana, ali
ponekad i 3-4 puta due, ako se radi o narkomanu sa dugim "staom", ili ako apstinira od metadona,
koji uzrokuje jo puno neugodniji i jai apstinencijski sindrom, koji i traje puno vie vremena.
Psihiku ovisnost tee je nadvladati, a karakterizirana je izrazitom eljom za svakodnevnim
uzimanjem droge koju je potpuno nemogue kontrolirati, negiranjem problema i promijenjenim
shvaanjem stvarnosti. Ne razmiljajui racionalno, osoba je pod utjecajem ogromne elje za
drogom nesvjesna bilo kakvih rizika i posljedica njenog uzimanja, heroin postaje jedina svrha koja
dovodi do prekida skoro svih ostalih aktivnosti, a ukoliko ga ne uzme, osjea se nervozno,
razdraljivo i napeto.
Dugorona upotreba stvara toleranciju: potrebne su sve vee koliine za postizanje euforinog
efekta, koji nakon nekog vremena potpuno nestaje pa se heroin uzima samo radi olakanja i da se
izbjegnu neugodni fiziki i psihiki simptomi. Apstinencija smanjuje razinu tolerancije, pa je esti
uzrok smrti uzimanje smrtonosne koliine na koju je tijelo prije bilo naviklo.

Posljedice dugoronog uzimanja[uredi - ]

Dugotrajna upotreba heroina uzrokuje mnoge tete, koje ne moraju nuno biti povezane sa drogom.
esto dolazi do velikih socijalnih problema, koji su posljedica troenja ogromnih iznosa novca za
zadovoljavanje potreba o drogi ovisnog organizma (korisnici koji su stekli ovisnost injiciraju svoju
dozu 2-4 puta dnevno), a i do zanemarivanjaprehrane i ostalih uvjeta ivota, to moe biti uzrok
mnogim bolestima. Ope posljedice dugotrajne ovisnosti su emotivno, fiziko, psihiko i socijalno
propadanje i gubitak interesa za bilo kakvu komunikaciju ili aktivnost osim nabavljanja droge. Osim
koritenja neistih igala i ostalog pribora za injiciranje, i seksualni odnosi bez zatite pridonose
prenoenju zaraznih bolesti: hepatitisa B i C, AIDS-a, tetanusa i drugih. Umrkavanje uzrokuje
oteenja nosne sluznice.
Velik je rizik od neistoa koje heroin neizbjeno sadri: npr. otrovanje (strihnin), vrlo opasne
infekcije uzrokovane vlaknom iz filtera (kroz koji se otopina heroina uvlai u pricu) koji uspije proi
kroz iglu, a koji se obino radi od filtera cigarete, esto neistim prstima, sluajna povreda ivca na
mjestu uboda iglom, koji moe dovesti do utrnua uda (koje moe potrajati mjesecima) - ili
zaepljenje sitnih kapilara ako estice nisu potpuno topljive u vodi (uzrokuje odumiranje stanica na
manjim povrinama srca, plua, jetre, bubrega ili mozga).
Ostale fizike posljedice ukljuuju oiljke, propadanje vena, bakterijske infekcije krvoilnog sustava,
ireve i druge infekcije i razne tipove upale plua i tuberkulozu.