Benzen Ve Türevleri

T.C.
MLL ETM BAKANLII
MEGEP
(MESLEK ETM VE RETM SSTEMNN
GLENDRLMES PROJES)
KMYA TEKNOLOJS
BENZEN TREVLER VE PROSESLER
ANKARA 2007
Milli Eitim Bakanl tarafndan gelitirilen modller;
Talim ve Terbiye Kurulu Bakanlnn .././.. tarih ve .. sayl Karar

ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda kademeli
olarak yaygnlatrlan . alan ve . dala ait ereve retim programlarnda
amalanan mesleki yeterlikleri kazandrmaya ynelik gelitirilmi retim
materyalleridir (Ders Notlardr).
Modller, bireylere mesleki yeterlik kazandrmak ve bireysel renmeye

rehberlik etmek amacyla renme materyali olarak hazrlanm, denenmek ve
gelitirilmek zere Mesleki ve Teknik Eitim Okul ve Kurumlarnda
uygulanmaya balanmtr.
Modller teknolojik gelimelere paralel olarak, amalanan yeterlii

kazandrmak koulu ile eitim retim srasnda gelitirilebilir ve yaplmas
nerilen deiiklikler Bakanlkta ilgili birime bildirilir.
rgn ve yaygn eitim kurumlar, iletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik

kazanmak isteyen bireyler modllere internet zerinden ulalabilirler.
Baslm modller, eitim kurumlarnda rencilere cretsiz olarak datlr.
Modller hibir ekilde ticari amala kullanlamaz ve cret karlnda

satlamaz.
NDEKLER
AIKLAMALAR ........................................................................................................ii
GR ........................................................................................................................... 1
RENME FAALYET1 ........................................................................................ 3
1. BENZEN VE TREVLER..................................................................................... 3
1.1. Benzen ............................................................................................................... 3
1.1.1. Benzenin Homologlar ve Benzen Halkasnda Sbstitentler ................... 4
1.1.2. zellikleri ve retim Yntemleri .............................................................. 5
1.1.3. Reaksiyon Kabiliyeti .................................................................................. 6
1.1.4. Kullanld Yerler ..................................................................................... 6
1.1.5. Benzenin nsan Sal zerinde Etkisi..................................................... 6
1.2. Etil Benzen ........................................................................................................ 7
1.2.1. Stiren .......................................................................................................... 7
1.3. Kmen (zopropil Benzen).............................................................................. 15
1.3.1. Trevleri ................................................................................................... 16
1.4. Nitrobenzen ..................................................................................................... 19
1.4.1. Anilin........................................................................................................ 20
1.5. Klorobenzen .................................................................................................... 21
1.6. Lineer Alkil Benzen (LAB)............................................................................. 23
1.6.1. Deterjan Aktif Maddeleri ......................................................................... 23
1.7. Maleik Anhidrit ............................................................................................... 23
1.8. Siklohegzan ..................................................................................................... 25
1.8.1. Siklohegzanon ve Siklohegzanol ............................................................. 26
UYGULAMA FAALYET....................................................................................... 30
LME VE DEERLENDRME............................................................................. 33
PERFORMANS DEERLENDRME ...................................................................... 35
RENME FAALYET2 ...................................................................................... 36
2. STRENN TREVLER VE PROSESLER........................................................ 36
2.1. Polistiren.......................................................................................................... 36
2.1.1. zellikleri................................................................................................. 36
2.1.2. Kullanld Yerler ................................................................................... 37
2.1.3. Mevcut Durum ......................................................................................... 37
2.1.4. retim Yntemi -Teknoloji...................................................................... 38
2.2.1. zellikleri................................................................................................. 44
2.2.2. Kullanld Yerler ................................................................................... 45
2.2.3. retim Yntemi -Teknoloji...................................................................... 45
2.2.4. Mevcut Durumun Deerlendirilmesi ....................................................... 48
UYGULAMA FAALYET................................................................................... 49
LME VE DEERLENDRME......................................................................... 52
PERFORMANS DEERLENDRME .................................................................. 54
LME VE DEERLENDRME......................................................................... 55
CEVAP ANAHTARLARI......................................................................................... 58
KAYNAKA ............................................................................................................. 59
i
AIKLAMALAR
AIKLAMALAR
KOD
ALAN
DAL
MODL
SRE
N KOUL
Kimya Teknolojisi
Petrol- Petrokimya
Benzenin Trevleri ve Prosesleri
Petrokimya proseslerinde benzenin trevlerinden elde
edilen rnlerinin retim yntemlerini, zellikleri ve
kullanm alanlarnn ile ilgili bilgilerin verildii renme
materyalidir.
40 /16
OrganikKimya modllerini alm olmak.
YETERLLK
nitelerde retilen benzen trevlerini inceleyebileceksiniz.
MODLN TANIMI
Genel Ama
Bu modlle gerekli ortam salandnda kurallara uygun
olarak petrokimya proseslerinde benzenin trevlerinin proses
akm emalar, retim yntemleri, zellikleri, kullanm
alanlarn inceleyebileceksiniz.
Amalar
MODLN AMACI
ETM RETM
ORTAMLARI VE
DONANIMLARI
LME VE
DEERLENDRME
1. Benzenin trevlerinin zelliklerini, retim

yntemlerini inceleyip stiren prosesinin akm emasn
sembolleri ve ynlerini belirleyebileceksiniz.
2. Stirenin trevlerinin zelliklerini, retim yntemlerini
inceleyip, akm emasn sembolleri ve ynlerini
belirleyebileceksiniz.
Ortam
Snf, atlye, laboratuvar, iletme, ktphane, , bilgi
teknolojileri ortam ( Internet ) vb., kendi kendinize veya
grupla alabileceiniz tm ortamlar.
Donanm
Okul veya snf, blm kitapl, VCD, DVD,
projeksiyon, bilgisayar ve donanmlar vb.
Modlde yer alan herhangi bir renme faaliyetinden
sonra, verilen lme aralar ile kendi kendinizi
deerlendireceksiniz.
Modl sonunda retmeniniz tarafndan teorik ve pratik
performansnz lme teknikleri uygulayarak modl
uygulamalar ile kazandnz bilgi ve beceriler llerek
deerlendirileceksiniz.
ii
GR
GR
GR
Sevgili renci,
Benzen; aromatik hidrokarbon olarak adlandrlan organik bileikler snfnn en
basit yesidir. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktas 80,1oC, erime noktas 5,5 oC olan bir
svdr. Organik bileiklerde znen ve kendisi de baka kimyasallar zme zelliine
sahip bir maddedir. Kimyasal almalarda en ok kullanlan organik bileikler arasnda yer
alr.
Benzen ve trevleri petrokimya sanayinde nemli yer tutmaktadr. Endstride en
nemli kullanm alanlar plastik imalatnda kullanlan stiren ve fenolun sentezinde balang
maddesi olarak, naylon bileiklerinde ve sentetik deterjan imalatnda kullanlmaktadr.
Endstriyel bakmdan deerli olduu kadar, yaps bakmndan kimyasal
almalarda da nemli bir yer tutmaktadr. Bu iyi ynleri yannda, insan sal asndan
solunduunda kan hcrelerini ldrme etkisine sahip olduundan kanser yapma zellii
mevcuttur. Kanser yapan bileikler arasnda yer almaktadr.
Bu modl baaryla bitirdiinizde, benzen ve trevlerini, - stiren prosesinin retim
akm emalarn, fiziksel zelliklerini, retim teknolojilerini ve kullanm alanlarn ok daha
iyi anlayabileceksiniz.
RENME FAALYET1
RENME FAALYET1
AMA
Gerekli ortam salandnda kuralna uygun olarak petrokimya prosesinde benzen ve
trevlerinden elde edilen rnlerin, zellikleri, kullanm alanlar ve akm emalar ile ilgili
bilgi, beceri sahip olabileceksiniz.
ARATIRMA
Aromatik hidrokarbonlar (arenler ) hakknda aratrma yapnz.
Benzenin laboratuarlarda elde edili yntemlerini aratrnz.
1. BENZEN VE TREVLER
1.1. Benzen
Aromatik bileiklerin en basiti benzendir. Ayrca bilinen en eski organik bileiklerden
biridir. Benzenin nicel element analizi: % 92,3 C ve % 7,7 H dr. Buna gre bileim forml
CH dr. Buhar younluuna gre tayin edilen molekl arl 78 g/ moldr. Buna gre
kapal molekl forml C6H6 olur. Bu kapal formle, dz zincirli ve halkal olmak zere bir
ok ak molekl formll karlk gelebilir. Halkal olan iki yap formln aada
yazalm. Bunlardan biri Kekule, teki Dewar formldr.
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Dewar forml
Kekule forml
Genelde Kekule forml benimsenmitir. Halkal bileiklerde genellikle halkadaki C

atomu ve buna bal olan H atomu yazlmayp geometrik ekillerle gsterme gelenei vardr.
Buna gre benzenin Kekule forml aadaki ekilde gsterilir.
ekil 1.1:Benzen moleklnn geometrik gsterilii
1.1.1. Benzenin Homologlar ve Benzen Halkasnda Sbstitentler

Yan zincir: Benzen halkasna dz veya dallanm bir hidrokarbon kk balanmsa
buna yan zincir denir.
Benzen halkasna bir takm yan zincirler balanarak benzenin homologlar meydana
gelir. Bunlarn genel forml CnH2n-6 eklindedir. ( Burada n= 6dan balar).
n= 6 iin C6H6 bulunur, bu benzendir. Homolog srann bundan sonraki yesi n=7 iin
C7H8 metil benzen veya zel ve en ok kullanlan ad toluendir.
n=7 iin C7H8

CH3
n= 8 iin C8H10, 4 izomeri vardr:

C2H5
CH3
CH3
Toluen (Metil Benzen) Etil Benzen

CH3
orto ksilen
(o ksilen ,
1,2 dimetil benzen)
CH3 para ksilen (p ksilen, 1,4 dimetil benzen)
CH3
CH3
meta ksilen
( m -ksilen
1,3 - dimetil benzen)
n= 9 iin C9H11, 8 izomeri vardr.

n C3H7
C3H7
C2H5
C2H5
C2H5
CH3
CH3
n Propil benzen
CH3
KMEN
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
HEMMELLTEN
CH3
CH3
PSYDO KMEN
CH3
MEZTLEN
Aromatik halkaya bal doymam gruplar da bulunabilir. rnein, vinil grubunun

balanmasyla, zel ad stiren olan vinil benzen, asetilen grubunu balanmasyla fenil
asetilen meydana gelir.
CH CH
CH = CH2
STREN
(Vinil benzen)
FENL ASETLEN
1.1.2. zellikleri ve retim Yntemleri

Berrak, oda scaklnda renksiz, aromatik yapda ho kokulu bir svdr. Son derece
yancdr. yi bir organik zcdr. Kan hcrelerini ldrme etkisi olduundan kanser
yapan bileikler arasna girer. Alkol, kloroform, eter, aseton, karbon tetra klorr, glasiyal
asetik asit ve yalara karr. Organik zclerin ounda znr. Suda znrl ok
dktr. Buharlar dumanl bir alev kartarak yanar. Ad: Benzol, Siklohekzatrin,
Fenilhidrit, kmr katran naftas. Molekler forml C6H6'dr.
Tablo 1.1: Benzenin fiziksel zellikleri
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Donma noktas
Viskozitesi (200C)
Alevlenme noktas(Kapal Kap)
Kendiliinden tutuma noktas
78,11 g/mol
0,879 g/l
80,1 0C
5,5 0C
0,654mPa.S
-11 0C
5950C
retim yntemleri;
Toluenin hidrodealkilasyonu ile

Toluenin disproporsiyonu ile
Etilen retiminde yan rn olarak
Petrol rafinerilerinde katalitik reforming operasyon ile
Kmrn karbonizasyonu ile elde edilir.
1.1.3. Reaksiyon Kabiliyeti

Benzenin yapsnn kimyasal reaksiyonlara ne ekilde bir tepki gsterdii zerine
yaplan almalarn, organik kimya teorilerinin gelimesinde nemi byk olmutur.
Hidrojen atomlarnn karbon atomlarna orannn byle dk olduu bir bileikten umulan
katlma reaksiyonlar benzende olmaz. Benzenin gsterdii tipik reaksiyonlardan biri,
substitsyon reaksiyonlardr. Bu reaksiyon bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni karp
onun yerine gemesi eklinde gerekleir. Bu davran aklamak, alt elektronun (benzende
varm gibi gsterilen 3 tane ifte badan ileri gelen) belli karbonlarda deil btn benzen
karbonlarna dalm olduunu dnmekle mmkn olur. Elektronlarn byle dalm
olmas (belli karbonlarda olmamas) molekln kararl olmasn salar.
1.1.4. Kullanld Yerler

Benzen byk lde stiren retimi iin etilbenzen, kmen, siklohegzan, dodesil
benzen, nitrobenzen ve maleik anhidriti gibi nemli kimyasal maddelerin retiminde
kullanlr. Ayrca zc olarak kullanm da vardr.
1.1.5. Benzenin nsan Sal zerinde Etkisi

Havada 10 ppmin zerinde bulunmas insan sal asndan sakncaldr.
Zehirlenme hali genellikle benzen buharlarnn solunmas ile ortaya kar. Deri yoluyla da
organizmaya girerek zehirlenmeye neden olabilir.
Yksek konsantrasyonda ( 3000 ppm veya zeri ) benzen buharna maruz kalndnda
ani zehirlenme belirtileri ortaya kar. Bu belirtiler ba ars, ba dnmesi, dzgn
konuamama, depresyon, derinin kzarmas, solunum gl, mide bulants, kusma
eklinde grlr. Ortam deitirilmedii takdirde koma veya lm hali meydana gelebilir.
Ancak endstride daha ok rastlanan zehirlenmeler kronik benzen zehirlenmeleri olup son
derece nemlidir. Bu tr kronik olaylarda kan hcreleri tahrip olur ve alyuvar, akyuvar
saylar azalr. Belirtiler itahszlk, ba ars, ba dnmesi, bulant, gszlk, sinirlilik,
kilo kayb seklinde ortaya kar ve daha sonra burun ve damaklarda kanamalar grlr.
Benzen ortamnda srekli alan isiler periyodik kan kontrollerine tabi tutulmaldr.
Alyuvar veya akyuvar saylar devaml azalma gsteren ya da ard arda gelen aylk iki
kontrolde akyuvar says metrekpte 5.000in, alyuvar says metrekpte 4.000.000'nun
altnda bulunanlar hayati tehlikeye girmeden ortamdan uzaklatrlmaldr. Ani zehirlenme
hallerinde suni solunum yaptrlmal gerekirse oksijen verilmelidir. Solunumu dzeltmek
amacyla adrenalin kullanlmaldr. Benzenle alanlar koruyucu gzlk, yz siperlii,
kauuk giysiler kullanmaldr. evre sal asndan iinde benzen bulunan atklar bir frn
iine pskrtlmek suretiyle yaklmaldr, yanmann daha kolay olmas asndan daha yanc
bir zelti ile kartrmak uygun olabilir.
1.2. Etil Benzen

A ) zellikleri ve retim Yntemleri: Renksiz bir sv olup aromatik kokuya sahiptir.
Alkol, benzen, karbon tetraklorr ve eterde znr, suda hemen hemen hi znmez.
Molekl forml C8H10 eklindedir.
Tablo 1.2: Etil Benzenin fiziksel zellikleri
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/20 0C)
Kaynama noktas
Donma noktas
Viskozitesi (200C)
Alevlenme noktas (ak kap)
106,16 g/mol
0,8684 g/l
136,2 0C
- 95 0C
0,64cp
28,9 0C
4320C
retim yntemleri;
Benzenin etilenle katalitik alkilasyonuyla
Petrol rafinerileri ve petrokimya tesislerinde retilen ksilen iinden dorudan

ayrlarak retimi de mmkndr.
B ) Kullanld yerler: Stiren retiminde hammadde ve solvent olarak kullanlr.
1.2.1. Stiren
Doymam aromatiklerin en nemlisi olan Stiren; kristal ve anti sok polistiren (PS),
kpk polistiren (EPS), stiren btadien kauuu (SBR), akrilonitril btadien stiren (ABS) ve
stiren akrilonitril (SAN) retiminde hammadde olarak kullanlmaktadr. Stiren ayrca,
doymam polyester reinelerinin (UPE), koruyucu kaplamalarn (stiren btadien latex,
alkidler), polyesterlerin ve eitli kopolimerlerin retiminde kullanlmaktadr.
1.2.1.1. Mevcut Durum

Trkiyede Stiren reten kurulu bulunmamaktadr. Stiren ihtiyac ithalat yoluyla
karlanmaktadr. Trkiyede Petkim tarafndan 19751991 yllar arasnda Stiren retimi
yaplmtr. Yarmca Petrokimya Kompleksinde 1975 ylnda retime balayan 19.450
ton/yl kapasiteli Stiren fabrikasndaki retim, ubat 1991de ekonomik nedenlerden dolay
durdurulmutur. Yarmca Petrokimya Kompleksi Kasm 2001de alr durumdaki 5
fabrikas ile birlikte Tpraa devredilmi, Stiren ve dier kapal fabrikalar sklmtr.
1.2.1.2. retim Yntemi -Teknoloji:

Stiren retimi iin eitli yntemler gelitirilmi olup ticari nemi olan prosesler ve
alternatif retim yntemleri aada verilmektedir.
A ) Etilbenzen Dehidrojenasyonu Yntemi
Gnmzde dnyada stiren retiminde yaygn olarak kullanlan yntem, etilbenzen
dehidrojenasyonu yntemidir. Bu yntemi kullanan eitli prosesler gelitirilmitir.
Buprosesler aada belirtilmitir.
a)Benzen ve etilenin sv faz alkilasyonunu takiben etilbenzenin adiyabatik
dehidrojenasyonu ile Stiren retimi
Benzen ve etilenin sv faz alkilasyonununu ve etilbenzenin adiyabatik
dehidrojenasyonunu kapsayan bu entegre retim ynteminin lisansr Lummus
Crest/Monsanto/UOP firmalardr. Dehidrojenasyon nitesinde, alkilasyon nitesinden gelen
etilbenzen iki aamal bir prosesle 550-640 C scaklkta, 8-14 psia basnta dehidrojene
edilmektedir. Bu proseste reaksiyon ss buhar ile salanmaktadr. Stiren verimi benzene
gre % 94,3 ve etilene gre % 93,3 olmaktadr. Alkilasyon ve dehidrojenasyon reaksiyonlar
aada verilmektedir.
CH2 CH3
+ CH2 = CH2
106
Benzen
Etilen
Etil Benzen
CH2 CH3
CH = CH2
+ H2
Etil Benzen
Stiren
b) Benzen ve etilenin sv faz alkilasyonunu takiben etil benzenin oksidatif

dehidrojenasyonu ile Stiren retimi:
Benzen ve etilenin sv faz alkilasyonununu ve etilbenzenin oksidatif
dehidrojenasyonu kapsayan bu entegre retim ynteminin lisansr Lummus
Crest/Monsanto/UOP firmalardr. Dehidrojenasyon nitesinde, alkilasyon nitesinden gelen
etilbenzen aamal bir prosesle 625 C scaklkta, 8-13,5 psia basnta dehidrojene
edilmektedir. Dehidrojenasyon nitesinde toplam etilbenzen dnm % 82,5 olup, oluan
hidrojenin yaklak % 53 oksidize edilmektedir. Bu proseste reaksiyon ss buhar ile

salanmakta, Stiren verimi benzene gre % 94,7 ve etilene gre % 93,7 olmaktadr.
c ) Benzen ve etilenin buhar faz alkilasyonunu takiben etil benzenin adiyabatik
dehidrojenasyonu ile Stiren retimi:
Dehidrojenasyon nitesinde, alkilasyon nitesinden gelen etilbenzen birbirine seri
bal iki reaktrde 626-641 C scaklkta dehidrojene edilmektedir. Bu proseste reaksiyon
ss buhar ile salanmakta, stiren verimi benzene gre % 95,1 ve etilene gre % 94,9
olmaktadr.
d) Benzen ve etilenin buhar faz alkilasyonunu takiben etil benzenin izotermal
dehidrojenasyonu ile Stiren retimi
Dehidrojenasyon nitesinde, alkilasyon nitesinden gelen etil benzen multi-tubular bir
reaktrde 620 C scaklkta ve vakum altnda dehidrojene edilmektedir. Bu proseste
reaksiyon ss lityum, potasyum ve sodyum karbonattan oluan tuz eriyii ile salanmakta,
stiren verimi benzene gre % 94,1 ve etilene gre % 93,8 olmaktadr.
B ) Alternatif Stiren retim Prosesleri
a ) Btadienin sv faz dimerizasyonu ile elde edilen 4-vinilsiklohekzenin gaz faz
oksidatif dehidrojenasyonu ile Stiren retimi
Sv faz dimerizasyon nitesinde, ham C4 akm iinde bulunan btadienin % 90n
UOP firmasnn zeolitik bir katalizr kullanlarak 100 C scaklkta ve 270 psia basnta 4vinilsiklohekzene dntrlmektedir. Dehidrojenasyon nitesinde, dimerizasyon
nitesinden gelen 4-vinil siklohekzen Sn/Sb oksidasyon katalizr kullanlarak 400 C
scaklkta, 90 psia basnta stirene dntrlmektedir. Her iki nitede de multi-tubular
reaktr kullanlmaktadr. Bu proseste stiren verimi % 83dr. Dimerizasyon ve oksidasyon
reaksiyonlar aada verilmektedir.
2 CH2 = CH CH = CH2
1,3-Btadien
C6H9 CH = CH2 + O2
4-vinilsiklohekzen
C6H9 CH = CH2
4-vinilsiklohekzen
C6H5CH = CH2 + 2 H2O
Stiren
b ) Toluen oksidasyonu ile stilben eldesi ve stilbenin disproporsiyonu ile Stiren retimi
Stiren retiminde alternatif bir yol olan bu proseste, toluen oksidasyonu ile elde
edilen stilbenin disproporsiyonu ile stiren retimi gerekletirilmektedir.
2 C6H5CH3 + O2 C6H5CH=CHC6H5 + 2 H2O
Toluen
Stilben
C6H5CH=CHC6H5 C6H5CH=CH2 + C6H6
Stilben
Stiren
Benzen
c ) Toluen oksidayonu ile stilben eldesi ve stilbenin etilen ile reaksiyonu ile Stiren eldesi
Stiren retiminde alternatif bir yol olan bu proseste, toluen oksidasyonu ile elde edilen
stilben etilen ile reaksiyona girerek Stiren retimi gerekletirilmektedir. Toluen
oksidasyonunda Bi/K oksit katalizr, stilben disproporsiyonunda Mo katalizr
kullanlmaktadr. Bu prosesin en byk avantaj, ticari benzen alkilasyonu + etilbenzen
dehidrojenasyonu entegre retim yntemine kyasla yar yarya etilen kullanlmasdr. Henz
ticari uygulamas olmayan bu retim ynteminin reaksiyonlar aada verilmektedir.
2 C6H5CH3 + O2 C6H5CH = CHC6H5 + 2 H2O
Toluen
Stilben
C6H5CH = CHC6H5 + C2H4 2 C6H5CH = CH2
Stilben
Etilen
Stiren
d ) Etilbenzenin hidroperoksite oksidasyonu ile elde edilen hidroperoksitin propilen ile
reaksiyonu sonucu elde edilen a-metilbenzilalkolun dehidrasyonu ile Stiren retimi
Hidroperoksidasyon prosesi olarak bilinen bu alternatif Stiren retim prosesinin
lisansr Shell ve Arco firmalardr. Bu proseste, etilbenzenin sv faz oksidasyonu ile
etilbenzenhidroperoksit (EBHP), a-metilbenzilalkol(MBA) ve asetopenon (ACP) elde edilir.
EBHP propilen ile reaksiyona girerek propilen oksit ve MBA elde edilir. Bu reaksiyonda Mo
veya Ti esasl katalizrler kullanlmaktadr. Oksidasyon reaksiyonu sonucu oluan ACP 90
155 C scaklkta ve 1200 psia basnta hidrojene edilerek BA elde edilir. MBAnn
dehidrasyonu sonucu Stiren elde edilir. Dehidrasyon reaksiyonunda genellikle katalizr
olarak almina, reaksiyon ortam olarak tri-fenilmetan kullanlmaktadr. Bu alternatif Stiren
retim ynteminin reaksiyonlar aada verilmektedir.
C6H5CH2CH3 + O2 C6H5CH(CH3)OOH
Etilbenzen
Etilbenzenhidroperoksit (EBHP)
C6H5CH2CH3 + O2 C6H5CH(CH3)OH
Etilbenzen
a-metil benzil alkol (MBA)
C6H5CH2CH3 + x O2 (C6H5)CO(CH3) + asitler
Etilbenzen
Asetopenon (ACP)
C6H5CH(CH3)OOH + C3H6 C3H6O +C6H5CH(CH3)OH
EBHP
Propilen
MBA
(C6H5)CO(CH3) + H2 C6H5CH(CH3)OH
ACP
MBA
C6H5CH(CH3)OH C6H5CH=CH2 + H2O
MBA
Stiren
10
e ) Dier Alternatif Stiren retim Prosesleri
a-metil fenilasetaldehitin paladyum katalizr ile 150C scaklkta

dekarnonilasyonu sonucu stiren eldesi: Bu proseste dnm % 78 olup ticari
uygulamas yoktur.
Toluen ve metann oksidatif birleme (coupling) reaksiyonu ile stiren eldesi: 500
1000 C scaklk ve 15-450 psia basn aralnda gerekletirilen bu reaksiyonda,
toluen dnm % 29-45, stiren seicilii %10-25 aralndadr. Bu yntem,
ticari olarak uygulanmamaktadr.
Toluen ve asetonun pirolizi sonucu stiren eldesi: 700900 C scaklkta buhar

ortamnda gerekletirilen piroliz reaksiyonunda toluen dnm % 40, stiren
seicilii % 38 olup, en byk yan rnler etilbenzen ve benzendir. Bu retim
yntemi ticari olarak uygulanmamaktadr.
Toluenin formaldehit veya metanol ile alkilasyonu ile stiren eldesi: 400-450 C
scaklkta zeolit katalizr kullanlarak gerekletirilen alkilasyon reaksiyonlarnda
toluen dnm % 15-30, stiren seicilii %13-33 olup en byk yan rn
etilbenzendir. Bu retim yntemi ticari olarak uygulanmamaktadr.
Benzen ve etilen oksitin alkilasyonu ile stiren eldesi: 315440C scaklkta ve 70

75 psia basnta aluminosilikat tipi katalizr kullanlarak gerekletirilen
alkilasyon reaksiyonunda etilen dnm % 4-12 aralndadr. Bu retim
yntemi ticari olarak uygulanmamaktadr.
Etilen veya n-oktann aromatizasyonu ile stiren eldesi: Etilenin 850C scaklkta
gerekletirilen aromatizasyon reaksiyonunda etilen dnm % 87,5, stiren
seicilii % 36,6 olup, benzen, naftalin ve toluen yan rn olarak retilmektedir.
Ayrca, n-oktan 550C scaklkta ve 1 mmHg basncnda Pt/In ieren ZSM-5
zeolitik katalizr kullanlarak gerekletirilen aromatizasyon reaksiyonunda noktan dnm % 99,4, stiren seicilii % 64,3dr. Bu retim yntemleri ticari
olarak uygulanmamaktadr.
1.2.1.3. Mevcut Durumu

Trkiyede stiren retimi yaplmad iin yurtii stiren talebi ithalatla
karlanmaktadr. Stiren yurdumuzda PS, SBR gibi sektrlerde ve dier alanlarda (doymam
polyester reineleri, koruyucu kaplamalar v.b. gibi) kullanlmaktadr. Petkimin Yarmca
Petrokimya Kompleksinde 1975 ylnda retime balayan stiren fabrikasnda tevsi ve
modernizasyon almalar yaplamam ve fabrika zaman ierisinde gerek teknoloji ve
gerekse kapasite asndan dnya standartlarnn gerisinde kalmtr. 1991 ylnda da stiren
retim maliyetinin ithalat fiyatlarnn zerinde olmas nedeniyle fabrikann retimi
durdurulmutur. Proses ve ekipman teknolojisindeki gelimelere bal olarak stiren
fabrikalarnn optimum kapasiteleri artm olup, yeni kurulan dnya leindeki stiren
11
fabrikalarnn kapasiteleri 500.000 ton/yln zerine kmtr. Gnmz koullarnda

rekabet edebilecek yeni bir stiren fabrikasnn kapasitesinin minimum 300.000 ton/yl
seviyesinde olmas gerekmektedir.
Trkiyenin 2005 ylndaki stiren tketimi yaklak 55.000 ton/yl seviyesindedir.
Fakat yurdumuzun PS, EPS, SBR ve ABS gibi stiren trevlerine olan talebi hzla artmakta
olup nemli seviyelere ulam durumdadr ve bu talebin ok byk bir blm de ithalat
yoluyla karlanmaktadr. Bu nedenle, eer bu stiren trevlerinin yurtiinde retilmesi
durumunda ham madde olarak ihtiya duyulacak stiren miktar dikkate alnrsa, Trkiyenin
stiren edeeri olarak stiren talebinin olduka yksek seviyelerde olduu grlmektedir.
Ancak bu talebin yurtii stiren tketimine fiilen yansyabilmesi iin lkemizde stiren trevi
reten yeni fabrikalarn kurulmas gerekmektedir.
Bu balamda Petkim, Aliaada, 270.000 ton/yl kapasiteli PS (kristal ve antisok) ve
60.000 ton/yl kapasiteli ABS fabrikalar ile bu fabrikalarn ham madde ihtiyacn
karlayacak 300.000 ton/yl kapasiteli bir stiren fabrikas kurmay planlamaktadr. retime
2010 ylnda balanaca ngrlen bu yatrmlarla, Aliaa Petrokimya Kompleksi
Aromatikler fabrikasnda retilen ve Trkiyede tketim alan olmad iin ihra edilen
benzen rnnn stirene dntrlmesi ve retilen bu stirenin de katma deeri yksek PS
ve ABS gibi stiren trevlerine dntrlerek bu rnlere olan Trkiye talebinin
karlanmas hedeflenmektedir. Fabrikada kullanlacak olan ham maddelerden benzen,
aromatikler fabrikasndan temin edilebilecek fakat etilen, ithalat yoluyla karlanabilecektir.
Dier taraftan Baser Petrokimya, Yumurtalkta bulunan PS (kristal ve antiok)
kapasitesini 60.000 ton/yl artrmay planlamaktadr. Trkiyenin stiren talebinin, planlanan
bu yatrmlarla, 2010 ylnda 400.000 tonun zerine kaca tahmin edilmektedir.
1.2.1.4. Yarmca Kompleksi Stiren Fabrikas retim Teknolojisi

Stiren, yarmca kompleksinde etilbenzenin dehidrojenasyonu yntemi ile retilmekte
olup, prosesin akm emas ekil 12de verilmitir. Stiren fabrikas iki niteden oluur. lk
nitesi katalitik kondensasyon ksm, ikinci nitesi ise etilbenzen dehidrojenasyon ve stiren
artma ksmdr.
A ) Katalitik Kondenzasyon Ksm
Depo tankndan alnan benzen risaykl kolonuna verilerek iindeki nem giderilir.
Kolondan kan benzen, etilen ile kartrlp bir n stcdan geirildikten sonra, iinde
kizelgura emdirilmi fosforik asit esasl katalizr bulunan kondenzasyon rektrne verilir.
Reaktrden kan etilbenzen ve reaksiyona girmemi benzen ieren karm benzen risaykl
kolonundan geirilerek tekrara reaktre gnderilir. Kolonun altndan alnan ve etilbenzen
ieren karm ise etil benzen kolonuna arj edilir. Kolondan tepe rn olarak etil benzen, dip
rn olarak ta polietilbenzen alnr. Dip rn olarak polietilbenzen kolonunda fraksiyona
ayrlr. Kolonun tepesinden tepesinden tasarm koullarna gre yaklak 1900C kaynama
noktal polietilbenzen, dipten de stiren kolonunun dibinde biriken maddeleri inceltmede
kullanlan 2600C kaynama noktal polietilbenzen alnr.
12
B ) Etilbenzen Dehidrojenasyon Stiren Artma Ksm

Etilbenzen kolonundan tepe rn olarak alnan etilbenzen ile etilbenzen kolonunun
tepesinden gelen risaykl etilbenzen karm stp yksek basnl buhar ile birlikte
dehidrojenasyon reaktrlerinden geirilir. Reaktrden kan rn karm s deitiricilerde
soutulduktan sonra rn deitiricisinde younlaan buhar hidrokarbonlardan ayrlr.
Hidrokarbon karm daha sonra benzen toluen kolonuna gnderilir. Kolona giden
besleme akmnn bir ksm kkrt potalarndan geirilerek kolona verilir. Bylece sisteme,
stirenin polimerlemesini nlemek amacyla inhibitr olarak kkrt ( 2 4 dinitrofenol) ilave
edilir.
Benzen toluen kolonundan tepe rn olarak alnan benzen toluen karm depo
tankna gider. Dipten alnan karm ise etil benzen kolonuna arj edilir. Kolonun tepesinden
alnan etil benzen dehidrojenasyon reaktrlerine gnderilir. Dipten alnan stiren ise stiren
kolonuna arj edilir.
Stiren kolonunun tepesinden stiren, dibinden de kolonun dibine biriken stiren,
polistiren ve ar maddelerin karmndan oluan dip rn inceltilerek alnr. Dip rn
iindeki stiren buharlatrlarak geri kazanldktan sonra depolanr. Nihai stiren rnn iinde
kkrt istenmedii iin stiren kolonuna belirli noktalarda inhibitr olarak TBC (tersiyer btil
katekol) verilir. Stiren rn ise soutulduktan sonra ara tanknda toplanr. stenen
spesifikasyona uygunsa depo tankna gnderilip depolanr. Depo tankndaki stiren,
polimerlememesi iin 50Cde ve iinde 13 ppm dzeyinde TBC ierecek ekilde muhafaza
edilir.
13
Taze
Benzen
PEB
Kn: 1900C
Etilbenzen
Kondenzasyon
Reaktr
Polietilenbenzen
Kolonu
Etilbenzen
Kolonu
Etilen
Etilbenzen +
Benzen
Benzen Risaykl
Kolonu
Katalizr
Kurutulmu
Benzen
PEB
Kn: 2600C
Polietilbenze
n
Etilbenzen
Atk Benzen
Etilbenzen
Benzen
Toluen
Stiren
Dehidrojenasyo
n
Reaktr
Dip
rn
Etilbenzen
Stiren
ekil 1.2: Stiren fabrikas proses akm emas
14
Stiren Kolonu
Etilbenzen Kolonu
Dehidrojenasyo
n
rn
B T Kolonu
Katalizr
Etilbenzen
1.3. Kmen (zopropil Benzen)

A ) zellikleri ve retim Yntemi
Renksiz bir svdr. Etil alkolde, karbon tetraklorrde, eterde ve benzende znr.
Suda znmez.
ekil 1.3: Kmenin yap

forml
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/20 0C)
Kaynama noktas
Donma noktas
120 g/mol
0,8632 g/l
152,5 0C
- 96 0C
40,6 0C
4240C
Tablo 1.3: Kmenin (zopropil Benze) fiziksel zellikleri
retim yntemi;
Benzenin, propilen ile katalitik alkilasyonu yoluyla elde edilir. Tepkimesi;
AlCl3
C6H6 + CH2 = CH CH3
Benzen
Propilen
C6H5 C CH3
CH3
Kmen veya Kumol ( zopropil benzen)
B ) Kullanld Yerler
Fenol, aseton, alfa metil stiren retiminde hammadde olarak ve zc olarak
kullanlmaktadr.
15
1.3.1. Trevleri
1.3.1.1. Fenol
Benzen hidrojenlerinden biri veya birka yerine hidroksil (OH) gruplarnn girmesiyle
treyen bileiklere fenoller denir. Fenol, karbolik asit veya hidroksil benzen de denen, ok
ynl organik bir bileiktir. Benzen moleklnden bir hidrojen karlmasyla geriye kalan
kke (C6H5) alkil ismine izafeten "Fenil" ismi verilir. Fenil kk, alkil kknn tersine
asitletirici gruptur. Girdii molekln eitlik zelliini artrrlar. Bu bakmdan fenollerin
bnyelerinde (OH) gruplar bulunmasna ramen, eitlik zellii gsterir.
Basit fenoller maden kmr katranndan elde edilirse de bugn ucuz olarak
benzenden sentezlenmektedir. Fenollerin deerlii molekllerindeki (OH) saysna baldr.
Bir (OH) varsa 1, iki (OH) varsa 2 deerlidir. Fenollerin en basiti fenik asit (C6H5OH) dir.
smine sadece "fenol" de denir. Sv ve buhar halinde iken zel kokuya sahip zehirli bir
maddedir. Dezenfektan olarak kullanlr. Fenollerin sudaki eriyikleri, demir 3 klorr eriyii
ile mavi renk meydana getirir. Fenoln sudaki eriyiine brom suyu damlatlrsa (2, 4, 6)
tribrom fenolden ibaret renksiz, kristal yapl bir kelek meydana gelir. Bu ayrm fenol iin
hassastr. Saf halde renksizdir. Deri ile temas ederse deriyi tahri eder ve zehirlidir.
Veya
ekil 1.4. Fenoln forml
A ) zellikleri ve retim Yntemleri

Beyaz kristal yapya sahiptir. Safszlklar veya hava ile k karsnda rengi
pembeden krmzya kadar dner. Havadan su absorbe ederek sv hale dnr. Keskin
yakc bir tada ve hemen fark edilen bir kokuya sahiptir. Olduka kuvvetli bir korozif
maddedir. Etanol, eter, kloroform, gliserin, karbon dislfr ve suda znr.
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/20 0C)
Kaynama noktas
Donma noktas
94 g/mol
1,071 g/l
181,9 0C
43 0C
79 0C
7150C
Tablo 1.4: Fenoln fiziksel zellikleri
16
retim yntemleri;
Benzenin slfonasyonu ile benzen slfonik asit elde edilir. Bu nce sodyum
tuzuna evrilir sonrada kostikle muamele edilerek fenoln sodyum tuzu elde
edilir.
Toluenin oksidasyonu ile nce benzoik asit ve bunu takip eden ikinci bir
oksidasyon ile de fenol elde edilir.
Klorobenzenin dehidroksiyonu ile
Klorobenzenin alkali hidrolizi ile
Kmenin oksidasyonu ile
B ) Kullanm Alanlar
Bisfenol A, DPP (difenil Propan ) yapmnda ve fenolik reine retiminde kullanlr.
Dier nemli sentetik trevleri salisilik asit, asetil salisilik asit (aspirin) dir. 2,4 dikloro
fenoksi asetik asit ve 2,4,5 trikloro fenoksi asetik asit tarmda kullanlr. Pentaklorofenol
standart odun koruyucu olarak kullanlr. Dier halojenli fenoller bcek ldrc olarak, deri
koruyucu ve bakterilerle mcadelede kullanlr. Fenoller nitrobenzen ile birlikte anilin
yapmnda da kullanlmaktadr.
C ) Trevleri
a) Bisfenol A
zellikleri: Fenol kokusunda beyaz pul halinde, kristal bir yapya sahiptir. Suda znmez.
Alkol ve seyreltik alkali zclerde znr. Karbon tetra klorrde ok az znr. Fenol
ve asetonun reaksiyonu ile elde edilir.
ekil 1.5: Bisfenol A nn yap forml
zellikler
Birim
deeri
Molekl arl
zgl arl (25/25 0C)
Kaynama noktas (4.0 mmHg)
Erime noktas
228,28 g/mol
1,195 g/l
220 0C
153 0C
79,4 0C
Tablo 1.5: Bisfenol A nn fiziksel zellikleri
17
Resim 1.1:Bisfenol - A maddesi
Kullanm Alanlar: Epoksi, polikarbonat, fenoksi, polislfon ve baz polyester reinelerin

retiminde ara madde olarak yanmaya dayankl malzemelerin yapmnda, kauuk
kimyasallarnda ve fungasitlerde kullanlr.
b ) Polikarbonat
Polikarbonatlar, termoplastiklerin zel bir grubudur. lenmesi, kalplanmas, sl
olarak ekillendirilmesi kolaydr, bu tip plastikler modern imalat sektrnde ok geni
kullanm alan olan plastiklerdir. Polikarbonatlar olarak isimlendirilmilerdir, nk uzun
molekler zincirleri iinde karbonat gruplar (-O-CO-O-) tarafndan balanm fonksiyonel
gruplara sahiptir.
En yaygn polikarbonat plastik tipi, bisfenol - A gruplar ile balanm karbonat
gruplarnn oluturduu polimer zincirlere sahip olandr. Bu tip polikarbonat ok dayankl
bir malzemedir, kurungeirmez cam yapmnda kullanlr. Polikarbonatlarn karakteristikleri
polimetil metakrilata (PMMA; akrilik) olduka benzer, fakat polikarbonat daha gl ve
daha pahaldr. Ayrca bu polimer olduka effaf ve geiren bir yapdadr. Birok cam
trnden daha iyi k geirgenlik karakteristiine sahiptir. CR39 zel bir polikarbonat
malzeme olup iyi optik ve mekanik zelliklere sahiptir ve sklkla gzlk cam yapmnda
kullanlr.
Polikarbonattn Bisfenol - A ve fosgen (karbonil klorr)'den sentezlenmesi

zellikleri: Polikarbonat reineleri effaf, korozyona dayankl, tututuklarnda kendi
kendini sndren, zaman ve s ile boyutlar ok az deien, nem absorpsiyonu ok dk
olan ve btn bunlara ilave olarak ok iyi mekanik zellii olan nemli mhendislik
plastiklerinden biridir. zgl arl 1,2 g/ L dir.
Kullanm Alanlar: Polikarbonat, endstri ve laboratuvarlarda olduu kadar ev eyalarnda
da yaygn kullanlr. Koruma amal paralarn yapmnda kullanlr (Bankalar ve baz
binalarda krlmayan veya yanstan pencereler gibi). Polikarbonattan yaplan dier
rnler arasnda gzlk ve gne gzl camlar, CD (kompakt disk), otomobil far camlar
18
saylabilir. Ayrca iki ya da daha fazla cidarl (multicell) gzenekli levhalar halinde imal
edilen polikarbonat, her trl aklklarn kapatlmasnda kullanlabilen bir at kaplama
malzemesidir. yi s izolasyon zellii nedeniyle seralarda cam ve naylona alternatif olarak
kullanlr. Kan analiz sistemleri ve eitli tbbi ekipmanlarn nemli paralar da
polikarbonattan yaplmaktadr. effafl, darbe dayanmnn ykseklii ve gdalarla
temasnda bir saknca bulunmamas nedeniyle gda sanayinde giderek yaygnlamaktadr.
1.4. Nitrobenzen
Sar kristal veya sar yams svdr. Etil alkol, eter ve benzende znr. Suda ok az
znr. Molekl forml C6H5 - NO2 eklindedir. Yap forml;
ekil 1.6. Nitrobenzenin yap forml
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (18/4 0C)
Kaynama noktas (4.0 mmHg)
Erime noktas
Alevlenme noktas (kapal kap)
123 g/mol
1,199 g/l
210,9 0C
5,7 0C
88 0C
482 0C
Tablo 1.6: Nitrobenzenin fiziksel zellikleri
retim yntemi;
Benzenin dorudan nitrolanmas ile elde edilir.
19
B ) Kullanld Yerler
Byk ounluu anilin retiminde kullanlr. Selloz esteri iin zc, selloz
asetatlarn esterletirilmesinde tamamlayc ve metal veya ayakkab parlatclarnda
kullanlr. Ayrca diaminodifenil, kinolin ve azobenzen retiminde kullanlmaktadr.
1.4.1. Anilin
A ) zellikleri ve retim Yntemi: Renksiz, ya grnmnde svdr. Hava ve kla
temas ettiinde rengi hemen kahverengiye dner. Etil alkol ve eterde znr, suda az
znr. ( 3,6 g /100 ml 180Cde). Molekl forml C6H5NH2 eklindedir. Yap forml;
ekil 1.7: Anilinin yap forml
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Donma noktas
93,13 g/mol
1,02g/l
184,13 0C
- 6,3 0C
70 0C
371 0C
Tablo 1.7: Anilini fiziksel zellikleri
retim yntemleri;
Nitrobenzenin indirgenmesiyle
Nitrobenzenin buhar faznda katalitik hidrojenasyonuyla
Klorobenzenin aminasyonuyla
Siklohegzanoln amonyakla reaksiyonu sonucunda
Fenol ve amonyan reaksiyonu sonucunda
20
B ) Kullanld Yerler: Kauuk formlasyonlarnda hzlandrc ve antioksidan olarak boya

ve fotoraf kimyasallar retiminde, retan kpkler iin izosiyanat retiminde, ila,
patlayclar, difenilamin, fenolikler, mantar ve veteriner ilalar retiminde kullanlr.
1.5. Klorobenzen
Monoklorobenzen: Renksiz uucu bir svdr. Bedeme benzer bir kokuya sahiptir. Etil
alkol, benzen, kloroform ve eterde oda scaklnda znr. Suda znmez. Molekl
forml C6H5Cl eklindedir.
ekil 1.8:Klorobenzenin yap forml
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Erime noktas
1,106g/l
132,1 0C
45,6 0C
24 0C
>673,9 0C
Tablo 1.8: Monoklorobenzenin fiziksel zellikleri
o Diklorobenzen: Renksiz, ho aromatik kokuya sahip uucu bir svdr. Etil alkol,
benzen, eter ve hemen hemen btn organik solventlerde znr. Suda znmez.
21
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Erime noktas
g/mol
1,305g/l
180,50C
- 17,6 0C
74,4 0C
Tablo 1.9: o- diklorobenzenin fiziksel zellikleri
p Diklorobenzen: Beyaz kristalleri uucu olup etrafa ho koku yayar. Deiik kristal
byklne sahiptir. Benzen, eter,etil alkol ve karbon dislfrde znr. Suda znmez.
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Erime noktas
g/mol
1,248g/l
173,70C
53 0C
65 0C
Tablo 1.10: o- diklorobenzenin fiziksel zellikleri
retim yntemleri;
Benzenin klorlanmasyla
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
RASCIIING IIOOKER yntemi ile mnoklorobenzen eldesi ile (benzenin buhar

faznda oksiklorinasyonu ile)
B ) Kullanld Yerler
m Diklorbenzen: o p nitroklorobenzen (anilin) retiminde byk bir ksm tketilir.
Fenol retiminde ve zc olarak kullanlmaktadr.
o Diklorobenzen: Organik sentezlerde, zararl bceklerin ldrlmesinde kullanlan
zehirli ilalarn yapmnda, DDT, toluen diizosiyanat prosesinde solvent olarak kullanld
gibi yine solvent olarak makinelerin temizlenmesinde ve boya kartmada kullanlr. Ayrca
eitli boyalarn retiminde de kullanlr.
p Diklorobenzen: Haarat ldrc olarak kullanlr.
22
1.6. Lineer Alkil Benzen (LAB)

A ) retim Yntemi: LAB Benzenin lineer olofinlerle alkilasyonu sonucu retilmektedir.
Lineer olofinler kerosen, parafin, wax ve etilenden klarak retilebilmektedir. Ayrca n
parafinden kloroparafin, kloroparafinden alkilasyon yoluyla LAB retmekte mmkndr.
Katalitik benzen alkilasyonuyla
B ) Kullanld Yerler: Yumuak deterjan aktif maddesi olan lineer alkil benzen slfonat
(LAS) retiminde kullanlr.
1.6.1. Deterjan Aktif Maddeleri

A ) zellikleri beyazdan ak sarya kaan pul, granl veya toz halindedir. Dodesil benzen
esasl olanlar biyolojik olarak daha zor paralandndan sert deterjan aktif maddesi diye
adlandrlr. Lineer alkil benzen esasl olanlar ise biyolojik olarak daha kolay
paralandndan yumuak deterjan aktif maddesi olarak adlandrlmaktadr.
B ) retim Yntemleri
Lineer alkil benzenin kkrt tirioksit veya slfrik asit veya oleum ile
reaksiyonundan LAB slfonik asit elde edilir. Bunun da sodyum hidroksit ile
muamelesi sonucu deterjan aktif maddesi olarak kullanlan sodyum alken slfonat
retilir.
Dodesil benzenin kkrt trioksit, oleum veya slfrik asit ile reaksiyonundan DDS
slfonik asit elde edilir. Bununda sodyum hidroksit ile muamelesi sonucu deterjan
aktif maddesi olarak kullanlan dodesil benzen sodyum slfonat elde edilir.
C ) Kullanld Yerler: Ev tipi deterjanlarn retim formlasyonlarnda %15 20lik bir

payla tketilirler. Ayrca sv deterjan frmlasyonunda da yer alabilir.
1.7. Maleik Anhidrit

A ) zellikleri ve retim Yntemi:
Akrid kokulu, beyaz ine ve pul eklinde kat maddedir. Su (16,3 g/ 100 g, 300C)
aseton, eter, kloroform ve petrol hidrokarbonlarnda znr. Karbon tetraklorrde ok az
znr. Molekl forml C4H2O3 eklindedir. Yap forml;
23
ekil 1.9:Maleik anhidritinin yap forml
Resim 1.2:Maleik anhidriti
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Erime noktas
98,06 g/mol
0,934 g/L
199,7 0C
53 0C
110 0C
477 0C
Tablo 1.11: Maleik anhidritin fiziksel zellikleri
retim yntemleri;
n btenin oksidasyonuyla
Benzenin katalitik buhar faz oksidasyonuyla
[O]
H3C CO
O + 2CO2 + 2H2O
H3C CO
Benzen
Maleik anhidrit
24
B) Kullanld Yerler: Yarya yakn doymam poliester reinelerinde , dier ksm

fumarik ve tartarik asit retiminde , tarm ilalarnda ve alkid reinelerinde kullanlr. Ayrca
sv ve kat yalarn uzun sre saklanmasnda koruyucu olarak ve tekstil sanayinde t
istemeyen kumalarn imalinde kullanlmaktadr.
1.8. Siklohegzan
A ) zellikleri ve retim Yntemleri
Renksiz, keskin batc bir kokuya sahip korozif olmayan svdr. Suda znmez.
Aseton, alkol ve benzende znr. Molekl forml C6H12 eklindedir.
ekil 1.10: Siklohegzann yap forml
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Donma noktas
84 g/mol
0,779 g/L
80,8 0C
6,5 0C
- 18,40C
245 0C
Tablo 1.12: Siklohegzann fiziksel zellikleri
retim yntemleri;
Benzenin katalitik hidrojenasyonuyla
Petrol rafinerilerinde rafinaj sonucu petrolden
B) Kullanld Yerler: Byk bir ksm naylon retiminde kullanlan kaprolaktam ve

adipik asit eldesinde tketilir. Siklohegzan selloz eterlerin, kat veya sv yalarn zcs
olarak kullanlr. Yal boya temizlenmesinde zc olarak kullanlmaktadr.
25
1.8.1. Siklohegzanon ve Siklohegzanol

A ) retim Yntemleri
Siklohegzann hava ile oksidasyonu ile
Fenoln hidrojenasyonu ile
Siklohegzanolun dehidrojenasyonu ile
Siklohegzann oksidatif / dehidrojenasyonuyla
1.8.1.1. Siklohegzanon
A ) zellikleri: Renksiz sv olup aseton veya nane kokusunu andran kokuya sahiptir. Suda
az znr, hemen her trl organik zclerle karr. Molekl forml C6H10O
eklindedir.
ekil 1.11: Siklohegzanonun yap forml

Resin 1.3: Siklohegzanon
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Donma noktas
98 g/mol
0,948 g/L
156,7 0C
-47 0C
540C
420 0C
Tablo 1.13: Siklohegzanonun fiziksel zellikleri
26
B ) Kullanld Yerler: Adipik asit ve kaprolaktam retiminde kullanlr. Solvent olarak

tketilir. Boya ve vernik karc olarak, yalama ya katks, sellozikler, tabii ve sentetik
reinelerde, wax ve yalarda zc olarak kullanlr.
1.8.1.1. Siklohegzanol
A ) zellikleri: Renksiz yams bir svdr. Suda ok az znr. Hemen hemen btn
organik solvent ve yalarla karr. Molekl forml C6H12O eklindedir.
OH
Resim1.4: Siklohegzanol
ekil 1.12: Siklohegzanoln yap formlleri
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
zgl arl (20/4 0C)
Kaynama noktas
Erime noktas
Tutuma noktas
100g/mol
0,943 g/L
161,1 0C
25,15 0C
67,80C
300 0C
Tablo 1.14: Siklohegzanoln fiziksel zellikleri
B ) Kullanld Yerler: Adipik asit retiminde kullanlr. Tekstil sanayinde, alkid ve

fenolik reinelerde, zc, parlatc, plastik sanayinde ve emlsiyon yapclarda kullanlr.
1.8.1.2. Kaprolaktam
A ) zellikleri ve retim Yntemleri: Beyaz pul eklindedir. Su ve benzeri polar ve
aromatik solventlerde znr. Yksek molekl arlkl alifatik hidrokarbonlarda az
znr. Molekl forml C6H11NO eklindedir.
27
Resim 1. 5: Kaprolaktam
ekil 1.13: Kaprolaktamn yap forml
zellikler
Birim deeri
Molekl arl
Younluu (80 0C)
Kaynama noktas (50 mm Hg)
Erime noktas
Alevlenme noktas
113g/mol
1,0135 g/L
180 0C
69,2 0C
139,5C
375 0C
Tablo 1.15: Kaprolaktamn fiziksel zellikleri
retim yntemleri;
Hegzahidrobenzoik asit yoluyla
Nitrik oksit indirgeme prosesiyle
Fenol prosesiyle
Siklohegzann fotonitrozasyonuyla
Siklohegzanon ve hidroksilaminden
28
Resim 1. 6: Japonya'da kaprolaktam fabrikasnn grnm ve rn
B ) Kullanld Yerler: En yaygn olarak naylon 6 retiminde monomer olarak kullanlr.

Plastikler, film, kaplama malzemesi, sentetik deri, poliretan, apraz ba ajan olarak da
kullanm alan bulmaktadr.
29
UYGULAMA FAALYET
UYGULAMA FAALYET
Gerekli malzemeler: Bilgisayar, yazc
lem Basamaklar
Bilgisayar hazrlaynz.
Uygun
seiniz.
neriler
Laboratuvar nlnz giyerek
alma masanz dzenleyiniz.
Bilgisayarn fiini prize dikkatlice
taknz.
program
izim sayfasn
getiriniz.
yatay
izimde ve ekilde
olacak program seiniz.
Sayfann sol orta

izime balaynz.
konumuma
Etilen hattn kondenzasyon reaktrne

Katalizr
yardmc
noktasndan
Boru kalnlklar ayn olsun (2

nk).
Ak ok ynlerine dikkat ediniz.
Prosesleri sembolleri ile iziniz.
balaynz.
Kondenzasyon reaktrne benzen risaykl
kolonuna balaynz.
Benzen risaykl kolonundan etilen hattna

balant yapnz.
30
Giri, klarn ynlerini okla

gsteriniz.
Balanty ekildeki gibi yapnz.

Balant
hattnn
zerine
kurutulmu benzen yaznz.
Ak ynlerine dikkat ediniz.
Benzen risaykl kolonundan taze benzen

hatt balayarak sten atk benzen k
balaynz.
Kolonun adn iine yaznz.

Balantlara dikkat ediniz.
Atk hattna ismini yaznz.
Benzen risaykl kolonunu etil benzen

kolonuna
balaynz.
Hatta etilen benzen yaznz.

Balantlar ekilde ki gibi yapnz.
Etil benzen hattndan benzen
risakl kolonuna balant yapnz.
Etil benzen kolonunu polietil benzen

kolonuna
balaynz.
Etil benzen kolonunu dehidrojenasyon

reaktrne balaynz.
Kolonun stnden ve altndan

kan PEB maddesini kaynama
noktalaryla yaznz.
Balant hattna polietil benzen
yaznz.
ekildeki gibi balant yapnz.

Balant hattnn zerine etil
benzen yaznz.
Katalizr
Dehidrojenasyon
Kolonuna
balaynz.
reaktrn
B.
T.
31
Kolonun st kna benzen

toluen yaznz.
Ak ynlerini belirtiniz.
izimlerinizi konu anlatmndan
kontrol ediniz.
Balant
hattnn
zerine
dehidrojenasyon rn yaznz.
B. T. Kolonunu etil benzen kolonuna

balaynz.
Etil benzen kolonunu stiren kolonuna

balaynz.
Kolonun stnden kan etil

benzen hattn dehidrojenasyon
rektrne balanan etil benzen
hattna balaynz.
Balantlar ekildeki gibi iziniz.
Ak ynlerini okla belirleyiniz.
Kolonlar aras balant hattna etil
benzen yaznz.
Balanty ekildeki gibi iziniz.

Kolonun st kna stiren, alt
kna dip rn yaznz.
Kolonlar aras balant hattna
stiren yaznz.
iziminizi konu anlatmndan
kontrol ediniz.
Ak emasn yazcda yazdrnz.
Rapor olarak teslim ediniz.
32
Mmknse
alnz.
Hangi rnn proses akm emas

olduunu yaznz.
renkli olarak kt
LME VE DEERLENDRME
LME VE DEERLENDRME
Aadaki 1- 7e kadar olan sorularda boluklar doldurup ve 8 - 20e kadar olan test
sorularn cevaplaynz.
1.Gnmzde benzenin .. forml benimsenmitir.
2. Benzenin havada .in zerinde bulunmas insan sal acsndan sakncaldr.
3. .. stiren retiminde ham madde ve solvent olarak kullanlr.
4. C6H5CH2CH3 + O2 tepkimesini tamamlaynz.
5. Benzen hidrojenlerinden biri veya bir ka yerine hidroksil (OH) gruplarn balanmasyla
treyen bileiklere .. denir.
6. Nitrobenzenin byk ounluu .. retiminde kullanlr.
7. C6H6 + Cl2 ?.... + HCl tepkimesini tamamlaynz.
8. Aadakilerden hangisi benzenin molekl formldr?
A ) C6H5
B ) C6H6
C ) C6H7
D ) C6H8
9. Aadakilerden hangisi benzenin yap formldr?

CH =CH2
A)
B)
C)
CH3
D)
OH
10. Aadakilerden hangisi p ksilenin formldr?

CH3
A)
CH3
CH3
B)
CH3
C)
CH3
D)
CH3
CH3
11. Aadakilerden hangisi stirenin dier bir addr?

A ) Fenil asetilen
B ) Kmen
C ) Etil Benzen
D )Vinil benzen
12. Aadakilerden hangisi benzenden retilen maddeler arasnda yer almaz?

A ) Keton
B ) Stiren
C )Kmen
33
D ) Maleik Anhidriti
13. Aadakilerden hangisi benzen zehirlenmesi belirtilerinden deildir?

A ) Ba ars ve dnmesi
C ) Derinin kurumas
B ) Dzgn konuamama
D ) Gzlerin morarmas
14. Etil benzenin dehidrojenasyon reaksiyonu sonucu aadaki rnlerden hangisi elde
edilir?
A ) Stiren
15.
B ) Kmen
Aadakilerden hangisi
A ) Kumol
C )Fenol
CH3
C6H5 CH CH3
B ) Kmen
D ) Etil Benzen
bileiinin ad deildir?
C )zopropil Benzen
D )zometil Benzen
16. Aadaki maddelerin hangisinin retiminde kmen ham madde olarak kullanlmaktadr?
A ) Stiren
B ) Fenol
C )Aseton
D )Alfa metil stiren
17. Aadakilerden hangisi Nitrobenzenin formldr?

A ) C6H6 NO2
B ) C6H5 NO2
C )C6H5 NO3
D )C6H5 NO
18. Benzen + ..? H2SO4

Nitrobenzen + Su tepkimesinde soru iaretli yere
aadaki bileiklerden hangisi yazlmaldr?
A ) Azot dioksit
B ) Diazot pentaoksit
C )Azot monoksit
D )Nitrik asit
19. Aadakilerden hangisi maleik anhidritin molekl formldr?

A ) C6H10O
B ) C6H12O
C ) C4H2O3
D ) C5H2O3
20. Aadakilerden hangisi kaprolaktann molekl formldr?

A ) C6H12O
B ) C6H10O
C ) C6H11NO
D ) C6H5
DEERLENDRME
Sorulara verdiiniz cevaplar ile cevap anahtarnz karlatrnz, cevaplarnz doru
ise performans deerlendirmeye geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili
blmne dnerek konuyu tekrar ediniz.
34
PERFORMANS DEERLENDRME
Yukardaki uygulama faaliyetine gre aadaki davranlar EVET HAYIR olarak
iaretleyiniz.
1
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Gzlenecek Davranlar
nlnz giyip bilgisayarnz hazrladnz m?
Bilgisayarnz atnz m?
Uygun program setiniz mi?
Evet
Hayr
Etilen hattn kondenzasyon reaktrne baladnz m?

Kondenzasyon reaktrne benzen risaykl kolonuna
baladnz m?
Benzen risaykl kolonundan etilen hattna baladnz m?
Benzen risaykl kolonundan taze benzen hatt balayarak
sten atk benzen k baladnz m?
Benzen risaykl kolonunu etil benzen kolonuna baladnz
m?
Etil benzen kolonunu polietil benzen kolonuna baladnz
m?
Etil benzen kolonunu dehidrojenasyon reaktrne baladnz
m?
Dehidrojenasyon reaktrn B. T. Kolonuna baladnz m?
Etil benzen kolonunu stiren kolonuna baladnz m?
Ak emanz ak ynleri ve balantlar ile kontrol ettiniz
mi?
Ak emasn yazcda yazdrdnz m?
Ak emasn rapor olarak teslim ettiniz mi?
DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya akm emasnn iziminde anlamadnz
veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz.
Kendinizi yeterli gryorsanz renme Faaliyeti 2 ye geiniz. Yetersiz olduunuzu
dnyorsanz retmeninize dannz.
35
RENME FAALYET2
RENME FAALYET2
AMA
Gerekli ortam salandnda kuralna uygun olarak petrokimya prosesinde stirenin
trevlerinden elde edilen polistiren ve akrilonitril btadien stirenin elde edili akm emas
ile ilgili bilgi ve retim deneyimine sahip olabileceksiniz.
ARATIRMA
Akrilonitrinin oluum tepkimesini aratrnz.
Emlsiyon ve sspansiyon polimerizasyonunu aratrnz.
Kauuun trleri ve zellikleri hakknda aratrma yapnz.
Ktle polimerleme prosesi ile kristal ve antiok polistiren retimindeki nitelerden
devolatilizer ve granlatrn fonksiyonunu aratrnz.
Dokuzuncu kalknma plannda Trkiyede polistiren ve akrilonitril btadien stiren
retimi iin yaplan almalar aratrnz.
2. STRENN TREVLER VE PROSESLER

2.1. Polistiren
Polistiren, stiren monomerinin polimerletirilmesi ile elde edilen plastik ham madde
olup termoplastik maddeler ierisinde ok eitli kullanm alanlarna sahiptir. Stirenin
polimerletirilmesi sonucunda temel olarak farkl rn
[ CH2 CH ]n
elde edilir. Antiok polistiren (HIPS, High Impact
Polystyrene), kristal polistiren (GPPS veya PS, General
Purpose Polystyrene), genleebilir polistiren (EPS,
Expandable Polystyrene). Polistirenin (PS) genel forml
yanda verilmektedir.
2.1.1. zellikleri
Polistiren saf halde renksiz, kat ve saydam bir maddedir. Siyah isli, yava yanan,
effaf, sert, zgl arl dk, krlma indisi yksek bir termoplastiktir. Sentetik reineler
36
iinde en yksek izolasyon zelliine sahip olan polistiren, aromatik ve klorlu

hidrokarbonlarda, esterlerde znebilir. Suda, genel olarak alkollerde (metanol, etanol vb.)
normal heptan ve asetonda znmez. Su buhar, oksijen, azot gibi birok gaz kolaylkla
geirir. Nem ekisi dktr. Organik asit ve alkalilere kar dayankldr.

Polistiren yksek yaltm kabiliyeti ve stn dielektrik zelliklerinden dolay
izolasyon malzemesi olarak, elektriksel yk tamayan bir madde olmas, seyreltik asitlere,
tuz zeltisine ve bazlara kar dayankl olmas nedeniyle merubat sanayi ve yiyeceklerin
paketlemesinde kullanlmaktadr. stn darbe mukavemeti ve geni bir scaklk aralnda
mekanik zelliklerini kaybetmemesinden dolay kalp rnleri sanayinde de
kullanlmaktadr. Ayrca, ila ve kozmetik kutularnn, buzdolab, aspiratr ve amar
makineleri gibi aralarn paralarnn, teyp makaralarnn, TV ve radyo bobinlerinin vb.
elektronik cihazlarn, klandrma muhafazalarnn, duvar kaplamalarnn, paketlemede
kpkl levhalarn imalatnda kullanlr.
2.1.3. Mevcut Durum

Trkiyede polistiren retimi yaplan iki kurulu bulunmaktadr. Bunlardan, Tpra
(eski Petkim Petrokimya Holding A.. bnyesinde faaliyet gsteren Yarmca
Kompleksindeki) Polistiren Fabrikas 1975 ylnda 15.000 ton/yl dizayn kapasitesiyle
retime balamtr. lave yatrmlarla 1987 ylnda 18.000 ton/yla, 1992 ylnda ise kapasite
yaplan iyiletirme sonucu 27.000 ton/yla karlmtr. Petkim Yarmca Tesisleri, Polistiren
dahil alr durumda be fabrikas ile, zelletirme Yksek Kurulunun karar ile 1 Kasm
2001 tarihinde Tpra Trkiye Petrol Rafinerileri A..ne devredilmitir. Tpra Ynetim
Kurulunun 20.06.2005 tarih ve 398/11 sayl karar ile ekonomik olmama nedeni ile Krfez
Petrokimya ve Rafinerisi Polistiren Fabrikasnda retim faaliyetleri durdurulmutur.
1999 ylnda Baer (BASIC) firmas tarafndan Adanada 40.000 ton/yl kapasiteli
polistiren fabrikas kurulmutur. Fabrika halen ayn kapasite ile retimine devam etmektedir.
Resim2.1: Baer polistiren fabrikas
37
2.1.4. retim Yntemi -Teknoloji

Stiren, fenil grubunun elektron veren ve alan merkez olarak davranabilmesinden
dolay, anyonik, katyonik, koordinasyon kompleks (Ziegler-Natta) ve serbest radikal
polimerleme yntemleri ile polimerlemektedir. Serbest radikal prosesinin endstriyel
nemi vardr.
Anyonik polimerleme, dar molekl arlkl rn retimi iin laboratuar dzeyinde
uygulanmaktadr. Bu rnler enstrman kalibrasyonlarnda ve teorik almalarda
kullanlmaktadr. Ticari olarak sadece stiren btadien blok kopolimeri retiminde
kullanlmaktadr. Katyonik polimerleme, yapkan ve kaplama amac ile kullanlan dk
molekl arlkl polistiren retiminde kullanlmaktadr. Ticari olarak enjeksiyon ve
ekstrzyon amal retilen polistirenlerin molekl arlklar 100.000 ve 400.000 arasnda
deimekte ve serbest radikal polimerleme yntemi ile retilmektedir
Stiren monomerin polimerizasyonu ile elde edilen polistiren retiminde yaygn olarak
drt polimerizasyon prosesi kullanlmaktadr. Bu prosesler;
1- Emlsiyon polimerizasyonu,
2- zelti polimerizasyonu,
3- Ktle polimerizasyonu
4- Sspansiyon polimerizasyonudur.
2.1.4.1. Emlsiyon Polimerizasyonu

Stiren monomeri su faz ierisinde emlsiyon yapc kullanlarak datlr. Emlsiyon
yapc olarak ya asitlerinin alkali tuzlar kullanlr. Balangta emlsiyon yapc suda
ksmen zlr ve monomer taneciklerinin yzeyinde absorblanr.
Stiren, su, emlsiyon yapc maddeler ve suda znen balatc etkisiyle otoklavlarda
70 105 Cde polimerletirilir. Balatcnn bozulmas ile oluan radikaller misellerin
iersine diffzlenir ve polimerlemeyi balatr. Sulu faz yznden monomerlerin miseller
iersine difzyonu ok hzldr. Misel iersindeki polimerleme hz monomer
difzyonundan ziyade polimer zincirinin bymesine baldr. Miseller tarafndan
oluturulan polimer taneciklerinin hacimlerinin (byklklerinin) artmas ile dnm
derecesi artar fakat tanecik says sabit kalr. Polimerleme her tanecikte bamsz olarak
devam eder.
Bu teknolojinin bir ok avantajlar olmasna ramen dier teknolojiler kadar yaygn
olmayp kullanm alanlar azdr. Bu proses akrilonitril btadien stiren (ABS) retimi
iin nemlidir. Maliyetin yksek olmasndan dolay polistiren iin cazip deildir.
2.1.4.2. zelti Polimerizasyonu

Bu proseste zc kullanlmas sayesinde ktle prosesinde ortaya kan scaklk
kontrol problemi ortadan kaldrlr. Scaklk kontrol kolaylar ve meydana gelen polimerin
38
viskozitesi der. zc olarak etilbenzen veya ksilen kullanlr. Stiren ve zc karm

seri halde dizilmi polimerizasyon reaktrlerine verilir. Bir reaktrden alnan karm
dierine stten verilerek katalitik ortamda polimerizasyon gerekletirilir. zcnn varl
polimerleme hzn yavalatr. Molekl arln drr ve son rnden ayrlmas iin
uygulanan ilemler yatrm ve isletme maliyetlerini arttrr. Proseste kullanlan zelti
miktar %12'nin altnda ise ktle, zerinde ise zelti polimerlemesi prosesi olarak
adlandrlmaktadr. Reaktr scakl 100-180C arasnda tedrici (kademeli) olarak artar.
Dnm %70-90'dr. Bu polimerizasyonda reaksiyon hz ktle, emlsiyon ve sspansiyon
polimerizasyonlarnn hzlarndan daha dktr.
2.1.4.3. Ktle Polimerizasyonu
Polimerizasyon derecesi scaklk ayarlamas ile kontrol altna alnr. Saf stiren % 30
60 orannda n polimerizasyona urar, sonra reaksiyon ilerleyip tamamlanaca bir
polimerizasyon kulesine geer. Kuleden kaan stiren buharlar tekrar n polimerizasyon
ksmna gnderilir. Polimerizasyon kulesinden alnan rn vakum odasna gnderilir.
Polistiren eriyii ekstrderden geirilerek palet haline getirilir. Bu metodun avantaj rn
sarfiyetinin yksek olmasdr. Son yllarda ktle polimerizasyonu ile yaplan retim giderek
yaygnlamaktadr. BASIC firmasnn PS fabrikasnda uygulanan ktle polimerizasyon
prosesi akm semas ekil 2.1de verilmektedir.
Ktle polimerizasyon reetelerinde genellikle zc kullanlr. Kullanlan
zcnn, polimerlemenin ilerlemesi sonucunda meydana gelen viskozlam polimerin
viskozitesini drmek, kartrma kolayl salamak, oluan ekzotermik sy uzaklatrmak
gibi faydalar vardr. Polimerizasyon tamamlandktan sonra zc geri kazanlarak tekrar
retimde kullanlr. zc olarak etilbenzen ve toluen kullanlr, kullanlan miktar ise
reetelere gre %230 arasnda deimektedir.
Antiok PS drt tip prosesle de retilebilmesine ramen, byk kapasiteli, ticari
retim yapmak iin srekli ktle polimerizasyon prosesi rakipsizdir. Ticari olarak antiok
polistiren retmek iin, ceketli ve kartrcl bir tank ierisinde, stiren ierisine ilave edilen
kauuklar zlr ve zelti %2030 dnm olacak ekilde n polimerizasyona tabi
tutulur. n polimerizasyondan sonra zelti devaml olarak birbiri ile seri bal reaktrlere
beslenerek yaklak %80-90 orannda polimerletirilir. Polimerizasyon iin kullanlan
reaktrler lisansr firmalara gre farkllklar arz etmektedir. Linear plug flow tower,
horizontal plug flow reaktr, statik kartrc-reaktr (SMR) gibi reaktrler kullanlmakta
ve birbirlerine gre baz avantaj ve dezavantajlar bulunmaktadr.
Polimerizasyon reaktrnden kan rn 220260C'ye stlr ve fla tankna beslenir,
basn 10-30 mmHg basnca drlr. Polimer ierisinde bulunan polimerlememi
(kalnt) monomer ve zc gibi uucular uzaklatrldktan sonra rn ekstrdere
beslenerek granl haline dntrlr ve paketlemeye gnderilir.
39
cba
2
10
11
8
8
d
a Stiren, b Polimerleme iin ilaveler, c Paralanm kauuk, d Katklar, 1 zelti

tank, 2 n stc, 3 n polimerleme reaktr, 4 Dili pompa, 5 6 Polimerleme
reaktrleri, 7 Tubular polimerleme reaktr, 8 Devolatilizer, 9 zel dili pompa, 10
Kartrc, 11 Granlatr.
ekil 2.1: Ktle polimerleme prosesi ile kristal ve antiok polistiren retimi akm emas
40
a+e ac
3
4
A
5
B
6
9
7
a- Stiren, b Paralanm kauuk, c Su, d- Polimerleme iin yardmc maddeler, eSspansiyon yapclar, A + B Antiok polisitiren retimi, B Kristal polistiren retimi,
1- zelti tank, 2 n polimerleme reaktr, 3 Polimerleme reaktr, 4 titreimli
elek, 5 ntralletirme, 6 Santrifj, 7 kurutucu, 8 Elek, 9- toplama tank
ekil 2.3: Sspansiyon polimerleme prosesi ile kristal ve antiok polistiren retim akm emas
41
2.1.4.4. Sspansiyon Polimerizasyonu

Stiren polimerizasyonu iin en kolay yollardan biri sspansiyon polimerizasyonudur.
lkemizde kurulu olan Tpra Yarmca tesislerindeki retim bu teknoloji ile Cosden
lisansna uygun olarak yaplmaktadr. Stiren, su ve sspansiyon arac ile beraber reaktre
alnr. Antiok trnde ayrca kauuk-stiren zeltisi reaktre ilave edilir. Balatc ilavesi ile
balayan reaksiyonun sonunda oluan polimer tanecikleri su ile birlikte toplama tanklarna
gnderilir. Buradan santrifjlere gelen karmdan polimer taneleri ayrlr. Polimer taneleri
dner kurutucularda kurutulduktan sonra silolarda depolanr. Harmanlama ksmnda gerekli
kimyasal madde ilaveleri yapldktan sonra ekstrzyon ksmna gnderilir. Granl haline
getirilen polistiren otomatik paketleme makinelerinde torbalanr. Ayrca talep halinde
polistiren big-bag olarak da ambalajlanr. Bu metotla elde edilen polimerin su ekisi, renk ve
elektriksel zellikleri ktle polimerizasyonu ile elde edilen polimerinki ile ayndr. Tpra
Yarmca Polistiren Fabrikasnda sspansiyon polimerizasyon yntemi ile kristal polistiren,
sspansiyon-ktle yntemi ile antisok polistiren retilmektedir (ekil 2.3).
Sspansiyon, zelti ve emlsiyon polimerizasyon prosesleri ile retilen polimerler
yksek iletme maliyetleri ve dk rn kalitesi nedeni ile ekonomik deildir Ancak
sspansiyon polimerleme yntemi byk hacimde genleebilir polistiren (EPS) retimi iin
hala en nemli seimdir. Kpk polistirenin tanecik bykl ve ekli gibi rn zellikleri
zerinde; sspansiyon yapc madde, koruyucu madde ve balatc deriimi, polimerleme
scakl, kartrc tipi ve hznn byk etkisi vardr. Polistiren taneciklerin iersinde
olmas gereken genletirme ajan (pentan vb.) miktar ve istenen rn zelliklerinin
salanmas iin sz konusu deerlerin en iyi hale getirilmesi edilmesi gerekmektedir.
Yetersiz kartrma stiren taneciklerinin birbirine yapmasna, ok hzl veya ok yava
kartrma polistiren taneciklerin deforme olmasna sebep olmaktadr. Reaktrde retildikten
sonra toplama tankna alnan ve genletirme ajan ieren rn, devaml olarak santrifje
gnderilerek kresel tanecikler ayrlr ve ykanr. Islak tanecikler 40C'de kurutularak
eleklerde elenip rn silolarnda toplanr. Genleebilir polistiren rn paketlenmeden nce,
ihtiya duyulursa harmanlayc da kaplayc maddeler ve/veya d yalayc ilavesinden
sonra paketlemeye gnderilebilir.
42
Proses
Ktle
Emlsiyon
zelti
Sspansiyon
Avantajlar
Dezavantajlar
Yksek rn sarfiyat
Zayf scaklk kontrol
Polimerizasyon ssnn
ve
snn
etkili kullanm
uzaklatrlmas.
Dk
ham
madde
Dk polimerizasyon
harcamas
hz
Dk enerji harcamas
Kalnt
monomerin
Prosesin basitlii
uzaklatrlmas
Yksek
viskoziteli
polimer
Geni molekl arl

dalm
yi s kontrol
Dk rn safiyeti
Yksek polimerizasyon
Safszlklara kars ar
hz
duyarlk
Isnn
ok
iyi
Geni molekl arl

uzaklatrlmas
dalm
yi s kontrol
zmenin ve balatc
Polimerizasyon ssnn
kalntsnn
uzaklatrlmas ve etkili
uzaklatrlmas
kullanm
Dk polimerizasyon
Dk
viskoziteli
hz
reaksiyon ortam
Safszlklara
ar
Yksek polimer safiyeti

duyarllk
Yksek enerji safiyeti
Yksek ham madde

harcamas
yi s kontrol
Dk rn safiyeti
Polimerizasyon ssnn
Yksek
enerji
uzaklatrlmas
harcamas
Yksek polimerizasyon
Be-tipi operasyon
hz
Dk
viskoziteli
reaksiyon ortam
Dar molekl arl

dalm
Prosesin basitlii
Tablo 2.1: Polistiren retiminde kullanlan ticari polimerizasyon tekniklerinin kyaslanmas
2.1.4.5. Yurtii Tketim

Son yllardaki talep artna bal olarak yurtii talebin retimle karlanma oran
%20 civarndadr. Bu oran, 2005 yl itibar ile %10 seviyelerine dmtr. Bunda Tpra
n ekonomik nedenler ile PS retimini durdurmasnn da etkisi vardr.
43
2.2. Akrilonitril Btadien Stiren (ABS)

2.2.1. zellikleri
En yaygn kullanlan mhendislik plastiklerinden biri olan akrilonitril btadien stiren
(ABS); bir dien kauuu zerine akrilonitril ve stirenin alanmas ile elde edilmektedir.
Kimyasal forml (C8H8 C4H6C3H3N)x eklindedir.
ekil 2.2: ABS polimeri iindeki monomerler
ABSnin ana bileeni olan akrilonitril, btadien ve stiren monomerlerinin her biri
son rne ayr zellikler katmaktadr. Btadien darbe dayanm ve salamlk verir,
akrilonitril kimyasallara ve sya kar dayankllk, stiren ise sertlik ve ilenme kolayl
salamaktadr.
ABS reinelerinin zellikleri monomer bileimine, polimerizasyon tekniine,
kauuun tanecik byklne, molekl yaps ve molekl arlna, katk maddelerine,
isleme koullarna bal olarak deimektedir. Bunun sonucunda deiik ihtiyalara ynelik
eitli ABS trleri elde edilebilmektedir. zel amalara ynelik ABS trleri retmek iin
yapya baka monomerlerde eklenebilmektedir. ABSnin genel maksat trlerinin yannda,
yksek darbe dayanmna sahip, sya dayankl, yanmaz, kaplamada kullanlabilen, souk
ilenebilen, genleebilen, saydam, mat, kpkl ve levha olarak kullanlabilen trleri de
mevcuttur.
Dier plastiklerle ABS/PVC, ABS/PC, ABS/Naylon, ABS/PBT(polibtilen tereftalat)
gibi eitli alamlar bulunmaktadr.
ABS; nitrik asit, slfrik asit, aldehit, keton, ester ve klorlu hidrokarbonlara kar
dayankszdr. Alkol, alifatik hidrokarbonlar, bitkisel ve hayvani yalarda znmez.
ABSnin sertlik, salamlk, mkemmel srtnme kuvveti, boyutsal kararllk ve ilenme
kolayl gibi avantajlarnn yannda, saydamlnn az olmas, bozunma scaklnn orta
derecede olmas gibi dezavantajlar da mevcuttur.
44
ABS; kat tanecikler eklinde olup, kokusuzdur. nce tozlar patlamaya sebep olur.
ABS yava bir yanma gstererek, karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen siyanr ieren
youn siyah bir duman retir. lenmesi esnasnda ortaya kan buharlar gz, burun ve
boaz tahri edebilir.

ABSnin elektrik/elektronik ve otomotiv sektrlerindeki kullanm giderek
artmaktadr. ABS, televizyon, bilgisayar, radyo, mzik seti kabinleri, buzdolab, diki
makinesi, amar ve bulak makinesi, elektrik sprgesi, sa kurutma makinesi, telefon gibi
rnlerin yapmnda geni kullanm alan bulmaktadr. makineleri, otomotiv sanayinde,
otomobillerin i aksamndan enstrman paneli, kllk, pencere ama kollar, d aksamndan
ise jant kapa ve radyatr kafesleri ABSnin balca kullanld yerlerdir. Boru ve boru
balantlar, inaat sektrnde kullanlan rnler, dinlenme/elence aralar (oyuncak, bot,
mobil evler gibi), ofis aralar (hesap makinesi, kalem tras, kalem, fotokopi makinesinin
kat konulan raflar gibi) ABSnin dier nemli kullanm alanlardr.
Bunlardan baka mobilya ve deme endstrisinde, yiyeceklerin ambalajlanmasnda,
yol ve spor sahas iaretlemelerinde, seyahat antas, bahe rnleri, tbbi aralar, ayakkab
kesi yapm gibi eitli alanlarda kullanlmaktadr. Dayankl tketim mallarnda alternatifi
polistiren rndr. Dier eitli enjeksiyon uygulamalarnda ABS yerine PS, YYPE ve PP
kullanlabilmektedir.
2.2.3. retim Yntemi -Teknoloji

ABS retiminde drt ayr polimerizasyon yntemi kullanlmaktadr.
1.
2.
3.
4.
Emlsiyon polimerizasyonu
Sspansiyon polimerizasyonu
Ktle polimerizasyonu
Solsyon polimerizasyonu
lk proses ABS retiminde en nemli proseslerdir. stenilen zellikte rn elde

etmek iin bu proseslerin kombinasyonlar da kullanlmaktadr.
2.2.3.1. Emlsiyon Polimerizasyonu

Bu proses ile ABS polimerizasyon basama sonucunda retilir. lk polimerizasyon
basamanda polibtadien kauuu elde edilir. kinci basamakta stiren ve akrilonitril
kauua alanr. Bu aamada hem kauua alanm halde hem de serbest halde stirenakrilonitril kopolimeri (SAN) oluur. Ayrca, SAN lateks (polimer emlsiyonu) ayr bir
polimerizasyon basamanda retilip kauuk lateks ile istenilen oranlarda kartrlr. Bu da
rn kompozisyonunu ve yapsn ayarlamakta ayr bir esneklik salar.
Emlsiyon polimerizasyonu dier proseslerden daha karmak olmasna ramen ABS
retiminde geni yer tutmaktadr. Bu prosesin en nemli avantaj, eitli ABS trlerinin
retilebilmesidir. Kauuk tanecik byklg, kauuk oran, stiren/akrilonitril oran, aslanan
SANn molekl arl, serbest SANn molekl arl ve alanm SANn serbest
SANa oran uygulama alanna gre istenen zelliklere sahip ABSyi retmek zere
deitirilebilir.
45
Dier monomerler; metil metakrilat, metakrilonitril, divinil benzen, dimetil stiren, pmetil stiren, klorlu ve bromlu stirenler ve akrilatlar (metil, etil, n-btil) formlasyona ilave
edilerek ok daha geni bir uygulama alanna ynelik rnler elde edilebilir.
Emlsiyon polimerizasyonunun en byk dezavantaj ise enerji tketiminin ok
olmas ve s geri kazanm olanaklarnn snrl kalmasdr. Ayrca proseste kullanlan ok
miktarda suyun atlrken ilem grmesi gerekmektedir. Emlsiyon polimerizasyonu prosesi
akm semas, ekil 2.3te verilmektedir.
Btadien
Stiren Monomer
Akrilonitril
GRAFT (%50 Kauuk

Emlsiyon
SAN
Katklar
Renkler
Opsiyonel:
Srekli ktle
prosesinden ABS
Ekstuder
ABS (%15 20 Kauuk

ekil 2.3: ABS emlsiyon prosesi
46
2.2.3.2. Sspansiyon Polimerizasyonu

Bu proses aada belirtilen ana blmlerden olumaktadr.
Emlsiyon batch polimerizasyonu yoluyla polibtadienin hazrlanmas

Ktle polimerizasyonu yoluyla stiren ve akrilonitril tarafndan ksmen alanm
polibtadienin elde edilmesi
Sspansiyon polimerizasyonu yoluyla alanma reaksiyonunun tamamlanmas
ABSnin sudan ayrlarak kurutulmas
Reinenin katk maddeleriyle kartrlmas ve pelet haline getirilmesi
Sspansiyon polimerizasyonunun gelitirilmesi, bu proses ile retilen ABSnin

performansnn arttrlmasndan ok proses ekonomisi nedeniyle olmutur. Sspansiyon
prosesi emlsiyon prosesine gre daha dk yatrmla gerekletirilebilmektedir. Bu
metodla kauuk yzdesi dk ve kauuk tanecikleri byk ABS trleri retilebilmektedir ki
bu da reinede dk darbe dayanmna ve yzey parlaklnn azalmasna neden olmaktadr.
Bunun yan sra bu metotla retilen ABSler geni molekl arl dalm nedeniyle daha
iyi ak zelliklerine ve dk kauuk yzdesi nedeniyle daha iyi k stabilizesine
sahiptirler.
2.2.3.3. Ktle Polimerizasyonu

Burada esas olarak emlsiyon ktle prosesi ele alnmtr. Prosesin balca
basamaklar unlardr:
Btadienin emlsiyon batch polimerizasyonu

Polibtadienin akrilonitril ve stiren ile emlsiyon batch polimerizasyon yoluyla
ksmen aslanmas
Ksmen alanm polibtadien lateksin, stiren ve akrilonitrilden ekstraksiyonu ve
srekli ktle polimerizasyonuna tabi tutulmas
ABSnin ekstrude edilerek pelet haline getirilmesi (Katk maddeleri bu aamada
reineye eklenebilir veya ayr bir kampounding basama olabilir.)
Ktle polimerizasyonu ile emlsiyon ktle polimerizasyonu arasndaki en byk fark

kauuk lateksin emlsiyon ktle polimerizasyonu prosesinde ekstraksiyon aamasndan nce
akrilonitril ve stiren ile emlsiyon polimerizasyonuna tabi tutulmasdr. Bylece ksmen
alanm kauuk paracklar monomerlerle daha iyi uyum gstererek ekstraksiyon ilemi
esnasnda kauuk-monomer dispersiyonunun stabil olmasn salarlar. Ktle
polimerizasyonunda suyun kullanlmamas, emlsiyon ve sspansiyon proseslerine gre baz
avantajlar salamaktadr. Bunlar; atk giderme ihtiyacnn azalmas ve su uzaklatrma,
kurutma ve baz rnler iin kampounding kademelerine ihtiya duyulmamasdr. Bylece
birim rn basna enerji tketimi dmektedir. rn kalitesi ynnden en nemli avantaj ise
bu prosesle zincir uzunluu dalm dar rnler elde edilebilmesi, dolaysyla da batchden
batche rn zelliklerinde deiimin az olmasdr.
47
Ancak ktle polimerizasyonunun monomer dnmnn dk olmas, rn

esnekliinin az olmas ve prosesin mekanik olarak daha karmak olmas gibi dezavantajlar
vardr. Bu dezavantajlardan monomer dnmnn dk olmas emlsiyon-ktle
polimerizasyonu prosesinin gelitirilmesiyle ortadan kaldrlmtr. Fakat rn eitlilii
ynnden bu proses de pek esnek deildir.
2.2.3.4. Solsyon Polimerizasyonu

Bu prosesle hava koullarna dayankl zel tip ABS reineleri retildiinden dolay
kauuk olarak polibtadien yerine EPDM (Etilen-Propilen-Dien-Monomer) EVA
(etilenvinilalkol), EP (etilen propilen) kopolimerleri gibi polimer zincirinde daha az ift ba
ieren kauuklar kullanlr. Bu kauuklar ne emlsiyon ne de ktle polimerizasyonu yoluyla
baarl bir ekilde alandklarndan , solsyon polimerizasyonu prosesi gelitirilmitir. Bu
proseste kauuk tanecikleri bir zcde veya zc karmnda zndkten sonra as
polimerizasyonuna tabi tutulurlar. rn daha sonra sudan ayrlr, kurutulur ve katk
maddeleri katldktan sonra pelet haline getirilir.
2.2.4. Mevcut Durumun Deerlendirilmesi

ABSnin Trkiyede retimi olmayp, yurtii tketimin tamam ithalat yoluyla
karlanmaktadr. 2005 ylnda Trkiyenin ABS tketimi yaklak 52.000 t/y seviyesindedir.
thalatn byk blm AB lkelerinden yaplmaktadr. Trkiyenin ABS talebinin 2010
ylnda yaklak 100.000 tona ulaaca tahmin edilmektedir.
Dnyann eitli blgelerinde ABS tketimi dier plastiklerin rekabetine ramen
artmaya devam etmektedir. Trkiyede de ilk zamanlar ok dar bir kulanm alan bulabilen
ABS, otomotiv ve elektrik/elektronik sanayinin gelimelerine paralel olarak kullanm
alanlarn gelitirmitir. lkemizde ABDnin baslca kullanm alanlar TV cihazlarnn arka
kapaklar, kaset gvdeleri, elektrik sprgesi gvdesi, sa kurutma makinelerinin gvdeleri,
amar makinesi paralar, telefon, kk elektronik paralar, otomobil paralar, margarin
paketleridir.
48
UYGULAMA FAALYET
UYGULAMA FAALYET
Gerekli malzemeler: Bilgisayar, yazc
lem Basamaklar
Bilgisayar hazrlaynz.
neriler
Laboratuar nlnz giyerek
alma masanz dzenleyiniz.
Bilgisayarn fiini prize dikkatlice
taknz.
Uygun program seiniz.
izimde ve ekilde
olacak program seiniz.
izim sayfasn sa st kesine zelti

tank iziniz.
Tank sembolne uygun iziniz.
zelti tankna sten giri rn hatlarn

balaynz.
Tankn
sol
st
noktasna
paralanm
kauuk
hattn
balaynz.
Paralanm kauuk hattnn sa
yanna polimerleme iin ilave
hattn balaynz.
Tanknn sa st noktasna stiren
hattn balaynz.
nk).
Ak ynn ok ile gsteriniz.
zelti
tankn
iki
yatakl
polimerleme reaktrne balaynz.
zelti tank ile

arasndaki
hatta
balaynz.
yardmc
reaktr
stc

nk).
niteleri sembolleri ile iziniz.
Istcy hatta ekildeki konumda

balaynz.
Istcy sembol ile iziniz.
49
n polimerleme reaktrn yatakl

polimerleme reaktrne balaynz.

ekildeki gibi hatta dili pompa
balaynz.
yatakl polimerleme reaktrn

ikinci, iki yatakl polimerleme reaktrne
balaynz.
reaktrnden ayr ayr stnden k

izip kk reaktrlere balaynz.
Reaktrn st kn bota, alt

kn
ayn
reaktre
balaynz.(lemi
reaktr
iinde yapnz.)
Balantlar ekilde ki gibi yapnz.
ekildeki gibi balant yapnz.
Dovolatilizeri
iziniz.
Ak ynn okla gsteriniz.
nc reaktr tubular polimerleme

reaktrne balaynz.
Tubular
polimerleme
devolatilizere balaynz.
reaktrn
50
ekildeki
gibi
Istcy sembolne uygun iziniz.
Devolatilizeri ikinci bir devolatilizere

balaynz.
Ak ynlerini belirtiniz.
izimlerinizi konu anlatmndan

kontrol ediniz.
Dili pompay sembolne uygun

iziniz.
Balantlar ekildeki gibi iziniz.

Ak ynlerini okla belirleyiniz.
Balant hattna ekildeki gibi
katklar hatt balaynz.
Kartrcy sembolne uygun
iziniz.
Devolatilizeri kartrcya balaynz.
Kartrcy granlatre balaynz.
Akm emasn konu anlatmndan kontrol

ediniz.
Balanty ekildeki gibi iziniz.

Elde edilen rn yaznz.
Balantlara ve ak ynlerine
dikkat ediniz.
nite sembollerini kontrol ediniz.
Ak emasn yazcda yazdrnz.
Rapor olarak teslim ediniz.
51
Mmknse
alnz.
Hangi rnn proses akm emas

olduunu yaznz.
renkli olarak kt
LME VE DEERLENDRME
LME VE DEERLENDRME
Aadaki 1- 2e kadar olan sorularda boluklar doldurup ve 3 - 12e kadar olan test
sorularn cevaplaynz.
1. Akrilonitril btadien stirenin ksaltmas .. olarak yazlr.
2. Emlsiyon polimeri prosesinde emlsiyon yapc olarak ya asitlerinin ..
tuzlar kullanlr.
3. Stirenin polimerlemesi sonucunda temel olarak fakl rn elde edilir. Aadakilerden
hangisi bu rnler arasnda yer almaz?
A ) Antiok
B ) Kristal
C ) Genleebilir
D ) Youn
4.
I. Saf halde renksiz

II. Kat ve saydam
III. Siyah isli ve yava yanar
IV. effaf ve sert
V: Su buhar, oksijen, azot gibi birok gaz geirir
Yukarda sralanan zellikler aadaki maddelerden hangisine aittir.
A ) Polistiren
B ) Kmen
C ) Fenol
D ) Kaprolaktam
5. Stiren monomerinin polimerizasyonu ile elde edilen polistiren retiminde aadakilerden

hangisi yaygn olarak kullanlan polimer prosesleri arasnda yer almaz?
A ) Emlsiyon
B ) zelti
C ) Solsyon
D ) Sspansiyon
6. Aadakilerden hangisi ktle polimerizasyonu prosesinin avantajlarndan deildir?

B ) yi s kontrol
D ) Dk enerji harcanmas
A ) Yksek rn sarfiyat
C ) Dk hammadde harcanmas
7. Aadakilerden hangisi zelti polimerizasyonu prosesinin avantajlarndan deildir?

A ) Polimerizasyon ssnn uzaklatrlmasnn etkin kullanlmas
B ) Dk viskoziteli reaksiyon ortam
C )Prosesin basitlii
D ) Yksek polimer sarfiyat
8. Aadakilerden hangisi sspansiyon polimerizasyonu prosesinin dezavantajlarndan
deildir?
A ) Dk rn sarfiyat
B ) Yksek enerji harcanmas
C )Bec tipi operasyonu
D ) Yksek miktarda hammadde harcanmas
52
9. Aadakilerden hangisi ABSnin ana bileenlerinden deildir?

A) Akrilonitril
B) Btadien
C) Etilen
D) Stiren
10. Btadien ABS ye aadaki zelliklerden hangisini salamaktadr?

A ) Kimyasallara ve sya kar dayankllk
B ) Darbe dayanm ve salamlk
C ) Sertlik
D ) leme kolayl
11. ABS aadaki maddelerden hangisine kar dayankldr?
A ) Nitrik asit
B ) Slfrik asit
C ) Fenol
D ) Keton
12. Aadakilerden hangisi ABSnin retim yntemlerinden deildir?

A ) Emlsiyon
B ) zelti
C ) Ktle
D ) Solsyon
DEERLENDRME
ise performans deerlendirmeye geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili
53
Yukardaki uygulama faaliyetine gre aadaki davranlar EVET HAYIR olarak
iaretleyiniz.
1
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Gzlenecek Davranlar
izim sayfasn sa st kesine zelti tank izdiniz mi?
zelti tankna sten giri rn hatlarn baladnz m?
zelti tankn iki yatakl n polimerleme reaktrne
baladnz m?
zelti tank ile reaktr arasndaki hatta stc baladnz
m?
n polimerleme reaktrn yatakl polimerleme
reaktrne baladnz m?
yatakl polimerleme reaktrn ikinci, iki yatakl
polimerleme reaktrne baladnz m?
reaktrnden ayr ayr stnden k izip kk
reaktrlere baladnz m?
nc reaktr tubular polimerleme reaktrne baladnz
m?
Tubular polimerleme reaktrn devolatilizere baladnz
m?
Devolatilizeri ikinci bir devolatilizere baladnz m?
Devolatilizeri kartrcya baladnz m?
Kartrcy granlatre baladnz m?
Akm emasn konu anlatmndan kontrol ettiniz mi?
Ak emasn yazcda yazdrdnz m?
Evet
Hayr
DEERLENDRME
Bu faaliyet srasnda bilgi konularnda veya akm emasnn iziminde anlamadnz
veya beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz.
Kendinizi yeterli gryorsanz modl lme ve deerlendirmeye geiniz. Yetersiz
olduunuzu dnyorsanz retmeninize dannz.
54
LME VE DEERLENDRME
LME VE DEERLENDRME
Aadaki test sorularn cevaplaynz.
1. Aadakilerden hangisi o ksilenin formldr?
CH3
A)
CH3
CH3
CH3
B)
C)
CH3
D)
CH3
CH3
2. Aadakilerden hangisi benzenin retim yntemlerinden deildir?

A ) Etilen retiminde yan rn olarak
B ) Kmrn karbonizasyonuyla
C ) Toluenin disproporsiyonu ile
D ) Kmenin oksidasyonuyla
3. Aadakilerden hangisi benzen zehirlenmesi belirtilerinden deildir?
A ) Mide bulants ve kusma
C ) Depresyon
B ) Solunum Gl
D ) Derinin morarmas
4. C6H5CH = CHC6H5 .........?..... + C6H6 tepkimesinde soru iaretli yere aadakilerden

hangisi yazlmaldr?
A ) C6H5CH3
C ) CH2 = CH CH = CH2
B ) C6H5CH = CH2
D ) C6H5 C = CH2
5. Vinil siklohegzan aadaki maddelerden hangisi ile tepkimeye girerse stiren oluur?
A)C
B ) H2
C ) O2
D ) Cl2
6. Aadakilerden hangisi siklohegzanolun molekl formldr?

A ) C6H10O
B ) C6H12O
C ) C4H2O3
D ) C5H2O3
7. C6H6 + CH2 = CH CH3 C6H5 CH (CH3)2 tepkimesinin gereklemesini salayan

katalizr madde aadakilerden hangisidir?
A ) NaCl
B ) KCl
C ) AlCl3
D ) FeCl3
8. Aadakilerden hangisi anilinin retim yntemleri arasnda yer almaz?

A) Nitrobenzenin indirgenmesiyle
B ) Kmen ve amonyan reaksiyonuyla
C ) Fenol ve amonyan reaksiyonu
D ) Klorobenzenin aminasyonuyla
55
9.
I.Berrak, oda scaklnda renksiz, aromatik bir yapda, ho kokulu bir svdr.
II. Son derece yancdr.
III. yi bir organik zcdr.
IV. Kanser yapc bileikler arasndadr.
V. suda znrl ok dktr.
Yukarda sralanan zellikler aadaki maddelerden hangisine aittir?
A ) Stiren
B ) Kmen
C ) Benzen
D ) Fenol
10. Aadakilerden hangisi ktle polimerizasyonu prosesinin dezavantajlarndan deildir?

A ) Zayf scaklk kontrol ve snn uzaklatrlmas.
B ) Safszlklara kar ar duyarllk
C ) Yksek viskoziteli polimer
D ) Dk polimerizasyon hz
11. ABS yandnda dumannda aadaki gazlardan hangisi bulunmaz?
A ) Azot dioksit
C )Hidrojen slfr
B ) Karbondioksit
D ) Karbon monoksit
12. ABS aadaki maddelerden hangisine kar dayankl deildir?

A ) Fenol
B ) Etanol
C ) Su
D ) Ester
13. Stiren ABS ye aadaki zelliklerden hangisini salamaktadr?

A ) Sertlik ve ilenme kolayl
B ) Kimyasallara kar dayankllk
C ) Isya kar dayankllk
D ) Darbe dayankll
DEERLENDRME
ise modl Uygulama Testine geiniz. Yanl cevap verdiyseniz renme faaliyetinin ilgili
56
UYGULAMA TEST
Uygulama sorusu: Sspansiyon polimerleme prosesi ile kristal ve antiok polistiren retim
akm emasn bilgisayar ortamnda proses sembolleri ile iziniz. (izim iin konu
anlatmndaki akm emasndan yaralannz.)
Kullanlacak malzemeler: Bilgisayar, yazc
izdiiniz akm emasna gre aadaki davranlar EVET HAYIR olarak
cevaplaynz.
10.
Gzlenecek Davranlar
Sayfay dikey olarak hazrlayp sol st kesine zelti
tankn sembol ile izdiniz mi?
zelti tanknn sol st kesine stiren ve sa kesine
paralanm kauuk girii baladnz m?
zelti tankn n polimerleme reaktrne baladnz m?
n polimerleme reaktrne st sol keden su ve sa st
keden polimerlemeye yardmc maddeler hatt baladnz
m?
n polimerleme reaktrn polimerleme reaktrne
baladnz m?
Polimerleme reaktrne sten (polimerleme iin yardmc
+ sspansiyon yapc) ve (su +stiren) hatlarn baladnz
m?
Polimerleme reaktrn titreimli elee baladnz m?
11.
12.
13.
14.
Titreimli elei ntralletirme nitesine baladnz m?

Ntralletirme nitesini santrifj nitesine baladnz m?
Santrifj nitesini kurutucuya baladnz m?
Kurutucuyu elee baladnz m?
15.
17.
Elei depolama tankna balayp rnn adn yazdnz m?

Ak emasnda ak ynlerini ve nitelerin sembollerini
kontrol ettiniz mi?
Ak emasnn yazcdan ktsn aldnz m?
18.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
16.
Evet
Hayr
DEERLENDRME
Bu yeterlilik srasnda bilgi konularnda veya akm emasnda anlamadnz veya
beceri kazanamadnz konular tekrar ediniz. Konular arkadalarnzla tartnz. Kendinizi
yeterli gryorsanz dier modle geiniz. Yetersiz olduunuzu dnyorsanz
retmeninize dannz.
57
CEVAP ANAHTARLARI
CEVAP ANAHTARLARI
RENME FALYET 1 N CEVAP ANAHTARI
Soru
1
2
3
4
5
Cevap
Kekule
10 ppm
Etil benzen
C6H5CH(CH3)OOH
Fenoller
Soru
6
7
8
9
10
Cevap
Anilin
C6H5Cl
B
A
C
Soru
11
12
13
14
15
Cevap
D
A
D
A
D
Soru
16
17
18
19
20
Cevap
A
B
D
C
C
RENME FALYET -2 NN CEVAP ANAHTARI

Soru
1
2
3
4
5
Cevap
ABS
Alkali
D
A
C
Soru
6
7
8
9
10
Cevap
B
C
D
C
B
Soru
11
12
Cevap
C
B
MODL LME VE DEERLENDRME

Soru
Cevap
Soru
Cevap
Soru
1
2
3
4
5
A
D
D
B
C
6
7
8
9
10
B
C
B
C
B
11
12
13
58
Cevap
A
B
A
KAYNAKA
KAYNAKA
ATALTA, Prof. Dr. hsan, Snai Stokiometri, nklap ve Aka Basmevi, stanbul ,
1972
Devlet Planlama Tekilat Mstearl, Dokuzuncu Kalknma Plan (20072013)

Kimya Sanayi zel htisas Komisyonu Petrokimya alma Gurubu Raporu,
Eyll ,2005
zel dare Komisyon Raporu, Petrokimya Sanayi 8. Be Yllk Kalknma Plan,

Ankara, 2001, Yayn Nu: DPT: 2563 - K: 579
PETKM, Petrokimyasal Maddeleri retim Zinciri, Petkim Aratrma Merkezi,
Ocak, 1991
TZN, Prof. Dr. Celal, Organik Kimya, Okan Yayn Datm, Ankara ,1988
www.greener-industry.org/.../nylon/6nylonPM1.htm
"http://tr.wikipedia.org/wiki/Polikarbonat
59

Benzen Ve Türevleri

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Benzen Ve Türevleri

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

T.C.

MLL ETM BAKANLII

Milli Eitim Bakanl tarafndan gelitirilen modller;

Talim ve Terbiye Kurulu Bakanlnn .././.. tarih ve .. sayl Karar

Modller, bireylere mesleki yeterlik kazandrmak ve bireysel renmeye

Modller teknolojik gelimelere paralel olarak, amalanan yeterlii

rgn ve yaygn eitim kurumlar, iletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik

Baslm modller, eitim kurumlarnda rencilere cretsiz olarak datlr.

Modller hibir ekilde ticari amala kullanlamaz ve cret karlnda

nitelerde retilen benzen trevlerini inceleyebileceksiniz.

1. Benzenin trevlerinin zelliklerini, retim

Genelde Kekule forml benimsenmitir. Halkal bileiklerde genellikle halkadaki C

ekil 1.1:Benzen moleklnn geometrik gsterilii

1.1.1. Benzenin Homologlar ve Benzen Halkasnda Sbstitentler

n=7 iin C7H8

n= 8 iin C8H10, 4 izomeri vardr:

Toluen (Metil Benzen) Etil Benzen

CH3 para ksilen (p ksilen, 1,4 dimetil benzen)

n= 9 iin C9H11, 8 izomeri vardr.

Aromatik halkaya bal doymam gruplar da bulunabilir. rnein, vinil grubunun

1.1.2. zellikleri ve retim Yntemleri

Toluenin hidrodealkilasyonu ile

1.1.3. Reaksiyon Kabiliyeti

1.1.4. Kullanld Yerler

1.1.5. Benzenin nsan Sal zerinde Etkisi

1.2. Etil Benzen

Benzenin etilenle katalitik alkilasyonuyla

Petrol rafinerileri ve petrokimya tesislerinde retilen ksilen iinden dorudan

B ) Kullanld yerler: Stiren retiminde hammadde ve solvent olarak kullanlr.

1.2.1.1. Mevcut Durum

1.2.1.2. retim Yntemi -Teknoloji:

b) Benzen ve etilenin sv faz alkilasyonunu takiben etil benzenin oksidatif

hidrojenin yaklak % 53 oksidize edilmektedir. Bu proseste reaksiyon ss buhar ile

e ) Dier Alternatif Stiren retim Prosesleri

a-metil fenilasetaldehitin paladyum katalizr ile 150C scaklkta

Toluen ve asetonun pirolizi sonucu stiren eldesi: 700900 C scaklkta buhar

Benzen ve etilen oksitin alkilasyonu ile stiren eldesi: 315440C scaklkta ve 70

1.2.1.3. Mevcut Durumu

fabrikalarnn kapasiteleri 500.000 ton/yln zerine kmtr. Gnmz koullarnda

1.2.1.4. Yarmca Kompleksi Stiren Fabrikas retim Teknolojisi

B ) Etilbenzen Dehidrojenasyon Stiren Artma Ksm

ekil 1.2: Stiren fabrikas proses akm emas

1.3. Kmen (zopropil Benzen)

ekil 1.3: Kmenin yap

Tablo 1.3: Kmenin (zopropil Benze) fiziksel zellikleri

Benzenin, propilen ile katalitik alkilasyonu yoluyla elde edilir. Tepkimesi;

ekil 1.4. Fenoln forml

A ) zellikleri ve retim Yntemleri

Tablo 1.4: Fenoln fiziksel zellikleri

ekil 1.5: Bisfenol A nn yap forml

Tablo 1.5: Bisfenol A nn fiziksel zellikleri

Resim 1.1:Bisfenol - A maddesi

Kullanm Alanlar: Epoksi, polikarbonat, fenoksi, polislfon ve baz polyester reinelerin

Polikarbonattn Bisfenol - A ve fosgen (karbonil klorr)'den sentezlenmesi

ekil 1.6. Nitrobenzenin yap forml

Tablo 1.6: Nitrobenzenin fiziksel zellikleri

Benzenin dorudan nitrolanmas ile elde edilir.

ekil 1.7: Anilinin yap forml

Tablo 1.7: Anilini fiziksel zellikleri

Nitrobenzenin buhar faznda katalitik hidrojenasyonuyla

Siklohegzanoln amonyakla reaksiyonu sonucunda

Fenol ve amonyan reaksiyonu sonucunda

B ) Kullanld Yerler: Kauuk formlasyonlarnda hzlandrc ve antioksidan olarak boya