1

1.2
-
1.3

1.4

1.5

-
1.1

:
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.
>
, .
>
: )
)
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>
, IUPAC, , , ,
, , .
>
,
(, ) .
.
>
, .
>
( ) .

 1828.
Wohler

, .
,
,
. Wohler :
,

.


,
.. ,

300 000 .
O Wohler

'
:

.

,

.

.

1.1
.
(CO), (CO2) (..
CaCO3),
( C).
18
, ' , , . , Scheele
(1742-1786), , .. .
18 , ,
, (vis vitalis), . , ,
, . To 1828 Wohler , .
, ,
NH4OCN ( ).

,
,
.
,
.

To
H
Friedrich WShIer , 1828,

.
19 ,

, Brande , 1848,


.
. ..
'
.

H -

.

. To


. '

,
,
. ..
.

I
John McMurry

. , , ,

, , , , ,
.
.
, .

.
, . ,
, .
, , .
,
,
,
, , , ,
..

12.000.000,
1.000.000,
.
;
;
;
O :
> ()
, ,
( ). ' ( H, O, N, S,
) . ,
(.. ) (..
).
> ' ( , ).

, , :

, ,
.

C Si
6C (2
14Si

, 4)

(2,8,4)

>
.

.

, , .

, , , . O . , ,
.

1.2 -
, , . H :
1.

.
' .

2.
( )

:
1.1

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.
( ), . ..

1.1
( ),

.

>
, .
>
.

To

> ,
, , N.

> () .
O ( ) , .
2.

1.2 H ( ) ,
.

>
3.

,
, . ' :

,

.

 1.2

-OH
-CH=O

-COOH

-C-O-C-

-COOC-

C H

().


.

-

4.

,
.
> , ( ) :
1. .
2. .
3. ,
.
4. (Mr) .
5. .
6.
-CH2-.
.

H - C H 2 -
.

 1.3
H R- (Radical)

(
12).

:
RCOOR'
.

1.3
IUPAC,
. H ,
. To
,


.
1.4

'

'

'

1 C: -

: --

: -

2 C: -

1 . . : --

: -

3 C: -

1 ..: --

: -

4 C: -

2 . . : --

5 C: 6 C: ...

:
-

IUPAC
(International Union of Pure
and Applied Chemistry) 10
1947.

,

IUPAC. To
(IUPAC)
,

(.. ).

,
.
.
1. ME

O ,
, ,
( ). H
:
3 C: : - : -
, .

4 C: 1 : - : -

:

.

O : 1
, : 1-.
> H
.

5 C: : - : -.
H -OH 2.
: 2-.
> H
, .

3 C: : - : -.
: .
, (XO) , -CHO
-COOH,
( 1) '
XO.

H 3--2-.
H

.

H 3- .

-COOH, ,
1.
IUPAC:
Av ,
-

 ,
, .
> -COOH -CH=0 1
, '
.
2. ME

, IUPAC:
> H
.
> , , (CvH2+2)
. Ta CvH2v+1-. R-. CH3- CH3CH2- .
> ,
, (
).
> Av ,
(-, -, .) .

.

H CH3-

CH 3 CH 2 -

CH 3 CH 2 CH 2 -

H CH3- . H ()
. , ,
> Av (XO)
() (), XO. Av XO XO, . ,
XO,
.
:
XO > > .
,

> (Cl-, Br-, F-, I-) ,

.

1.4
> ( ). , ( ), ().

.
C4H10 .
. CH3CH2CH2CH3

H
.
.

1.3
C 4 H 10 , .

H ,
.
> ,
() .
C5H12. H
CvH2v+2, .
, :

H :
CH3CH2CH2CH2CH3

: , .
>
.
C4H8. H
CvH2v, .

:

. .
,
H
Cl .


H .

>
.
C3H8O.
H CvH2v+2. CvH2v+2 , (CvH2v+1OH) (CH2+1OCH2+1).
:
C-C-C
- O H :
CH 3 -CH 2 -CH 2 OH
1-

Av - O - , . : CH 3 -O-CH 2 -CH 3
. ,
'
.
:

, C 2 H 4 O 2
:
CH 3 COOH
HCOOCH 3 .

, C 3 H 4 :
CH 2 =C=CH 2 .

H CH 3 CH 2 OH ()
CH 3 OCH 3 ()

:
1)

. .
2) IUPAC

.
.. C H 3 - O - C H 2 - C H 3

 1.1
C4H8O.

' , :

C3H6O.

1.5

H
. H
. H .
'
.
, , . , ,
P, Fe, Mg .
C H
H , Cu(II), CuO. Av C, CO2,
Ca(OH)2,

 CaCO3 ( ). H
.
:

Av , H2O,

. H :
H ,
.

() . ,
H2O,
.. (CuSO4), H2SO4 .,,
CO2, ..
. H2O CO2 C H.

X H M A 1.4

C H
( ). H2O(g)
CuSO 4
( ) CO 2
.

 1.2
0,3 g
CuO. H 600 C. O

0,88 g CO2 0,54 g H2O.
;

x = 0,24 g.

y = 0,06g.

= 80 g, C = 20 g H
, 80% C 20% H.

4,6 g , C, H O, CuO . H
8,8 g CO2 5,4 g H2O.
, ;

. :
> ,
.
> , %
( ) .
.
> . .
> ,

52,17% - 13,04% - 34,78%

 (.. )
. H . To
.

O
. ,
C H 1 3,
: (CH3)v. , mol
.

1.3

75% C 25% H. .

100 g 75 g C 25 g H.
mol C H 100 g .

mol
, .

(CH4)v.
: Av ,
, , .

40% C,
6,67% H 53,33% O. .

(CH2O)v

 1.4
H , 0,46 g
C, H, O
0,88 g CO2 0,54 g H2O. H Mr =46.
;

, .
.
0,46g :

= 0,06 g.

C H : 0,24 g + 0,06 g = 0,3 g.

H 0,46 g. 0,46 g - 0,3 g = 0,16 g .
. :

: (C2H6O)v.
. (C2H6O)v =1, C2H6O.
. H CvH2v+2. .
: CH3CH2OH CH3OCH3
. Av , .

H 0,58 g
C, H O
1,32 g CO2 0,54 g H2O. H
58.
;

C3H6O


1.

(CO),
(CO2) .

2. C C ,
C.

3.

4.
:
.
.
.
.

. .
. - C H 2 -

5.

Oi CvH2+1
R-.

6. IUPAC :

. Av ( ) :
, .
. -COOH -CH=O 1 , '
. . , ,

7. ,
.

8. , .

9. H ,
.

10.

H

.

11.
:

.
.
.
. .

- -

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

T ;
;
;
;
. T ;
. T , ;
;
;
T ;

;

-
. - -

10.
.

11. :
.
.

.
.

12.
.

13. O :

14. O :

15.
.

16. :
, , 1-, 1,3-, 2-.

17.
.

1 -

1,3-

2-

3-- 1 -

18.

:
.
. 2-
. ,
. 2- . . . 1 -

19.

C5H10 :
. 3
. 4
. 5
. 6

20.

T ; ;
.

21.

;
. 2- .
.
. 2-

22.

(Mr)
:
. . .
. .

23.

:
.
.
.
.

24.

25.

. T ;

26. :

27. C4H9- :
. 1

. 2

28.
;
. C3H8
. C2H4

. 3

. 4

. C2H5Cl

. C4H10

29.

:
C2H6
C4H6
C2H4O2
C2H6O
C3H6
C3H6O
C2H5Cl

30.

.
. 5
. 5
. 4
. C4H6.

31. 8 ,
, .

* 32. :
. (Mr)
. .

33.

. CH 3 COCH 3 . CH 3 COOH

34.

35.

( ).
' ;

36.
.

37. T , ; .

38. ;
39.

40. %
C :
. C4H8
,C3H4
. C6H6
. C2H6

41.

80% .. C.
;

(CH3)v

42.

9 g 2,4 g C, 6,4 g O, 0,2 g H. :

43.

,
16% .. H Mr = 100. O :
. C7H16
. C3H8
. CH4
. C2H4

44.

1,24 g/L 30 oC
1,1 atm. . :
R = 0,082 L atm K-1 mol-1.

45.

4 g , 9 g .
STP
5,6 L. .

46.

.
. ,
.
. % .
. Av
, .
. CH2=CH-CH=CH2
.
. .
. Av 2 1 C 2 H. .

47.

: 2,1% H, 12,8% C 85,1% Br.
1 g 765 mmHg 140 C 179 cm3.

48.

49.

H (Aspirin) . To
. 20 12 g,
83,33% . , 6 g C, 0,44 g H . Av
180, .

.
. To .

(CHO 2 ) v

C2H4

CH4

1 atm= 760 mmHg

R=0,082 L atm mor-1K-1
C24Br2

C9H8O4

. To 1- 1-.
. C5H12.
. H .
. O
CvH2vOH.
. H
. H

3-
4--2-

. H .
. 10 g 10 g .
. To 2,3- .

13.

27.

14. ,

28.

19.

43.

21.
22. -

23.

46. . , . , . , . , . ,
.

49. . , . , . , . , . ,
. , . , . , . , . .