Professional Documents
Culture Documents
O
Κεφάλαιο 1
O
Ασπιρίνη Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία
1
2 Κεφάλαιο 1. Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία
C C C C C C C C C C C C O C
C
ευθεία η ανθρακική αλυσίδα
ανθρακική αλυσίδα
ανθρακική διακόπτεται από ένα
με διακλάδωση
αλυσίδα δισθενές ετεροάτομο (Ο)
1.3. Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων. 3
C C C O
C C C C
C C C C C C C C C C C C C C
Οργανικές ενώσεις
Ισοκυκλικές Ετεροκυκλικές
Ο δακτύλιος αποτελείται Ο δακτύλιος περιέχει και
μόνο από άτομα C άλλα στοιχεία (ετεροάτομα)
Αλεικυκλικές Αρωματικές
Κυκλικές ενώσεις που Περιέχουν εναλλάξ απλούς
δεν είναι αρωματικές και διπλούς δεσμούς
C
H C C O H H C O C H H H
H H H H H
H H
H C O C H CH3 O CH3 CH3OCH3
H H
H C C H CH CH CHCH
H O H O
H C C C H H3 C C CH3 CH3COCH3
H H
Εφαρμογή 1.1
Μία οργανική ένωση αποτελείται μόνο από C και Η και έχει τον εξής ανθρα-
κικό σκελετό:
C C C C C
Λύση
H H H H H
α. H C C C C C H CH3 CH2 CH2 CH CH2
H H H
Μετρώντας τα άτομα C και τα Η προκύπτει ότι η ένωση έχει μοριακό
τύπο: C5H10.
Η σχετική μοριακή μάζα της ένωσης είναι 𝑀r = 5 ⋅ 12 + 10 ⋅ 1 = 70.
β. H παραπάνω ένωση δεν φέρει κλειστή αλυσίδα και επομένως είναι άκυ-
κλη. Επίσης, καθώς διαθέτει διπλό δεσμό C C είναι ακόρεστη.
6 Κεφάλαιο 1. Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία
ν Σ.Τ. Ονομασία*
𝜈=1 CH4 μεθάνιο
𝜈=2 CH3CH3 αιθάνιο
𝜈=3 CH3CH2CH3 προπάνιο
* Με την ονομασία θα ασχοληθούμε στην επόμενη ενότητα (2).
1.6. Ομόλογες σειρές άκυκλων υδρογονανθράκων. 7
• 𝜈 = 2, CH2 CH2
• 𝜈 = 3, CH3CH CH2
• 𝜈 = 2, CH CH
• 𝜈 = 3, CH3C CH
• 𝜈 = 3, CH2 C CH2
• 𝜈 = 4, CH2 CH−CH CH2 ή CH2 C CHCH3
Εφαρμογή 1.2
Αλκένιο έχει 𝑀r = 42. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύπος του
αλκενίου αυτού;
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
Λύση
Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκενίων είναι ο εξής: C𝜈H2𝜈 (𝜈 ⩾ 2). Επομένως:
𝑀r = 12𝜈 + 2𝜈
14𝜈 = 42
𝜈=3
Άρα ο μοριακός τύπος του αλκενίου είναι: C3Η6 και ο συντακτικός του τύπος
είναι: CH3CH CH2.
8 Κεφάλαιο 1. Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία
Εφαρμογή 1.3
C O C
C O
Εφαρμογή 1.4
O C
C
O
Προκύπτουν θεωρητικά από τα καρβοξυλικά οξέα, με αντικατάσταση του Η
της COOH με ένα αλκύλιο R′ , ίδιο ή διαφορετικό από το προηγούμενο:
O R′
R C ή RCOOR′
O
Γενικός μοριακός τύπος: C𝜈H2𝜈O2 (𝜈 ⩾ 2). Πρώτα μέλη: HCOOCH3 (𝜈 = 2),
HCOOCH2CH3 (𝜈 = 3), CH3COOCH3 (𝜈 = 3).
Εφαρμογή 1.5
Λυμένα Παραδείγματα
Παράδειγμα 1.1
Λύση
Παράδειγμα 1.2
Παράδειγμα 1.3
4,48 L, μετρημένα σε STP συνθήκες, ενός αέριου αλκενίου έχουν μάζα ίση 8,4 g.
α. Έστω C𝜈H2𝜈 ο μοριακός τύπος του αλκενίου. Η σχετική μοριακή του μάζα
είναι:
𝑀r = 𝜈 ⋅ 12 + 2𝜈 ⋅ 1 = 14𝜈 (1)
Aν η ποσότητα του αλκενίου είναι 𝑛 mol, θα ισχύει:
𝑉 4,48 L
𝑛= = = 0,2 mol
𝑉m 22,4 L/mol
Για την ποσότητα του αλκενίου ισχύει επίσης:
𝑚
𝑛=
𝑀r g/mol
𝑚 8,4 g
𝑀r = = = 42
𝑛 g/mol 0,2 mol g/mol
14𝜈 = 42
𝜈=3
1.19 Το χλωροαιθάνιο είναι ένα τοπικό αναισθη- 1.24 Είναι δυνατόν να ισχύουν τα παρακάτω;
τικό, που ψεκάζεται πάνω στο δέρμα και έχει ση- α. Αλκάνιο, αλκένιο και αλκίνιο με τα ίδια
μείο βρασμού 12 °C. Αν είναι γνωστό ότι διαθέτει άτομα υδρογόνου στο μόριό τους.
2 άτομα C, 5 άτομα Η και ένα άτομο Cl στο μόριό
του, ποιος ο συντακτικός του τύπος; β. Αλκίνιο και κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη
με την ίδια σχετική μοριακή μάζα;
1.20 Ποιοι οι μοριακοί τύποι του αλκενίου, του
αλκανίου και της κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰ- 1.25 Να γίνει αμφιμονοσήμαντη αντιστοίχηση
δης, που περιέχουν 10 άτομα Η στο μόριό τους; των μοριακών τύπων της στήλης (Ι) με την τις ομό-
λογες σειρές των κορεσμένων μονοσθενών οργανι-
1.21 Να αντιστοιχήσετε τη χαρακτηριστική
κών ενώσεων της στήλης (ΙΙ).
ομάδα της στήλης (Ι) με την ονομασία της που πε-
ριέχεται στη στήλη (ΙΙ). I II
I II A C10H22 1 κετόνη
A COOH 1 καρβοξύλιο B C2H4Ο 2 αλκάνιο
Γ C3H6Ο 3 αιθέρας
B 2 υδροξύλιο Δ CH2Ο2 4 αλδεΰδη
C O C
Ε CH4Ο 5 καρβοξυλικό οξύ
Γ CH O 3 αλδεϋδομάδα Z C2H6Ο 6 αλκοόλη
Δ
O
4 κετονομάδα 1.26 Η χημική ουσία με το βιομηχανικό όνομα
C C C ΜΕΚ και τον παρακάτω ανθρακικό σκελετό εί-
ναι ένας φθηνός οργανικός διαλύτης που χρησι-
Ε OH 5 αιθερομάδα μοποιείται σε μεγάλες ποσότητες στη χημική βιο-
μηχανία.
1.22 Να γίνει αμφιμονοσήμαντη αντιστοίχηση O
των μοριακών τύπων της στήλης (ΙΙ) με τις κατη- C C C C
γορίες ενώσεων στη στήλη (Ι). α. Πόσα άτομα Η υπάρχουν στο μόριό της;
I II β. Ποιος ο μοριακός της τύπος;
A αλκίνιο 1 C7H16 γ. Ποια χαρακτηριστική ομάδα περιέχει;
B αλκένιο 2 C10H20
Γ αλκάνιο 3 C8H14 1.27 Η οργανική ένωση με τον παρακάτω ανθρα-
κικό σκελετό, λέγεται α-ιονόνη και χρησιμοποιεί-
Δ αλκοόλη 4 C4H10Ο
ται στην αρωματοποιία.
Ε αιθέρας 5 CH4Ο C
C C
1.23 Να προταθούν οι συντακτικοί τύποι των C C C
μονοσθενών οργανικών ενώσεων με τους εξής τύ- C C C O
πους:
C C
C
α. C3H8 β. C3H6
γ. C2H2 δ. CH4O α. Να γράψετε τον μοριακό της τύπο και να συ-
μπληρώσετε την ένωση με τα άτομα Η που
ε. C2H4O στ.CH2O2 λείπουν.
ζ. C4H8O (κετόνη) β. Ποια χαρακτηριστική ομάδα περιέχει;
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 19
1.28 Οργανική ένωση έχει τύπο: 1.29 Ποσότητα αερίου αλκινίου μάζας 8 g κατα-
λαμβάνει όγκο 4,48 L (μετρημένα σε STP).
CH3CH2CH2CH O
α. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει η παρα- α. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός
πάνω ένωση και ποια η χαρακτηριστική της τύπος του αλκινίου;
ομάδα; β. Ποιος ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος
β. Να γράψετε το συντακτικό τύπο μιας κετό- μιας αλδεΰδης με τα ίδια άτομα C στο μόριό
νης με τον ίδιο μοριακό τύπο με αυτόν της της;
παραπάνω ένωσης.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
γ. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι δύο δια-
φορετικών αλκανίων με ίδια σχετική μο-
Για … δυνατούς λύτες
ριακή μάζα με αυτή της αρχικής οργανικής
ένωσης.
1.30 Άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει 𝑀r = 68.
Ποιοι οι δυνατοί μοριακοί τύποι του;
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Ο:16.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
CH3
Cl
O
1. CH C CH CH2 CH3 2.
Cl
N CHCH2 CH3
3. 4. CH3 CH C CHCH3
CH2 CH3
CH3 CH3
Cl O O
5. CH3 C C CH3 6. CH3 O C CH3
CH3
CH2 CH O
7. 8. CH3CH2CH2CH3
O
CHCH2 CH3
9. CH3 CH2 CH C O H 10.
Br
CH3
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 21
α. Να συμπληρώσετε (με τους δεσμούς) τα άτομα υδρογόνου που λείπουν από την οργανική ένωση που
ακολουθεί.
C O
C C C C C C
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
β. Nα γράψετε το μοριακό της τύπο και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
i. Κορεσμένη ή ακόρεστη.
ii. Άκυκλη ή κυκλική.
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
22 Κεφάλαιο 1. Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία
α. Να συμπληρώσετε (με τους δεσμούς) τα άτομα υδρογόνου που λείπουν από την οργανική ένωση που
ακολουθεί.
C
C C C Ο C C Ο
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
β. Nα γράψετε το μοριακό της τύπο και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
i. Κορεσμένη ή ακόρεστη.
ii. Άκυκλη ή κυκλική.
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 23
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
Β. Αλκένιο έχει 𝑀r = 42. Nα γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός του τύπος.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
Γ. Ποσότητα αερίου αλκενίου καταλαμβάνει όγκο 4,48 L σε STP.
α. Ποια η ποσότητά του σε mol;
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
β. Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκενίου έχει μάζα 5,6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα;
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
γ. Να γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του αλκενίου.
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
Φύλλα Εργασίας 25
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
Β. Αλκίνιο έχει 𝑀r = 40. Nα γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός του τύπος.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
Γ. Ποσότητα αερίου αλκινίου καταλαμβάνει όγκο 2,24 L σε STP.
α. Ποια η ποσότητά του σε mol;
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
β. Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκινίου έχει μάζα 2,6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα;
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
γ. Να γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του αλκινίου.
.........................................................................................
.........................................................................................
.........................................................................................
Δ. Να γραφεί το πρώτο μέλος της σειράς των αλκανίων, των αλκενίων, των αλκινίων και των αλκαδιε-
νίων.
..............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
Απαντήσεις - Λύσεις
Κεφάλαιο 1
27
28 Κεφάλαιο 1. Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία
1.1 β 1.24
α. Ναι. CH4, CH2 CH2, CH3 C CH
1.2 γ
β. Όχι.
1.3 β 𝛭r (C𝜈H2𝜈–2) = 𝛭r (C𝜇H2𝜇O)
1.4 α 14𝜈 − 2 = 14𝜇 + 16
1.5 α 9
𝜈 −𝜇= άτοπο γιατί 𝜈, 𝜇 ∈ ℤ
7
1.6 δ
1.7 α 1.25 A-2, Β-4, Γ-1, Δ-5, Ε-6, Z-3
1.8 α O
1.10 δ
1.27 α. C12H20O
1.11 δ
H
1.12 β H H H
H H H
1.13 α H C H
C C H
H C C C
1.14 γ
H C C C O
1.15 γ H H H
C C H
1.16 δ C H
H
H
1.17 δ H
1.18 α.-Λ, β.-Λ, γ.-Λ, δ.-Λ, ε.-Σ, στ.-Λ
O
H H
β. κετονομάδα C C C
1.19 H C C Cl
H H H
1.20 C5H10, C4H10, C5H10O
1.28 α. κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες, C O
1.21 A-1, Β-5, Γ-3, Δ-4, Ε-2 O
1.22 A-3, Β-2, Γ-1, Δ-5, Ε-4 β. CH3 CH2 C CH3
CH3
1.23
γ. CH3CH2CH2CH2CH3 και CH3 CH2 CH CH3
α. CH3 CH2 CH3
1.29 α. C3H4, CH3C CH, β. C3H6O, CH3CH2CH O.
β. CH3 CH CH2
1.30 C5H8
γ. H C C H
δ. CH3 OH
ε. CH3 CH O
OH
στ. H C O
O
ζ. CH3 CH2 C CH3
Κεφάλαιο 1: Απαντήσεις - Λύσεις στα Φύλλα Εργασίας 29
H
H H
H H C H O H Φύλλο Εργασίας 1.5
α. H C C C C C C H
Α. C𝜈H2𝜈
H H H
β. C7H12O, 𝑀r = 112 Β. M.T.: C3H6, Σ.T.: CH3 CH CH2
γ. i. Ακόρεστη. Γ. α. 0,2 mol
ii. Άκυκλη. β. 28
γ. M.T.: C2H4, Σ.T.: CH2 CH2
Φύλλο Εργασίας 1.3
I nternational
U nion of Οι οργανικές ενώσεις ονομάζονται επίσημα με βάση ένα σύνολο από κανόνες
P ure and που διατυπώθηκαν σε συνέδρια οργανωμένα από τη Διεθνή Ένωση Θεωρητι-
A pplied κής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC).
C hemistry
2.1 Η κύρια ανθρακική αλυσίδα.
Γενικά, η ονομασία μιας οργανικής ένωσης αποτελείται από 2 μέρη: Το
όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και τα ονόματα των διακλαδώσεών
της. Η κύρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη συνεχής ανθρακική αλυ-
σίδα σε ένα οργανικό μόριο, η οποία, όμως, περιέχει τις χαρακτηριστικές ομά-
δες και τους πολλαπλούς (διπλούς και τριπλούς) δεσμούς, π.χ.:
Προσοχή! Σε ακραίο άτομο
C δεν νοείται διακλάδωση ▷ C C C C C (Η κύρια ανθρακική αλυσίδα περιέχει περισ-
CH3 καθώς συμπεριλαμ- C C σότερα άτομα στη σειρά.)
βάνεται και αυτό στην κύ-
ρια αλυσίδα:
1 2 3 4 5 ▷ C C C C C (Η κύρια ανθρακική αλυσίδα πρέπει να περιέ-
C C C C C χει το άτομο άνθρακα που φέρει τη χαρακτη-
? C OH
C ριστική ομάδα)
▷ C C C C C C (Η κύρια ανθρακική αλυσίδα πρέπει να περι-
1 2 3 4 5 6
C C C C C C C λαμβάνει το διπλό ή τον τριπλό δεσμό)
Τα άτομα άνθρακα που δεν ανήκουν στην κύρια ανθρακική αλυσίδα ανα-
φέρονται ως διακλαδώσεις. Γενικά, ως διακλαδώσεις θεωρούνται ό,τι δεν συ-
μπεριλαμβάνεται στην κύρια ανθρακική αλυσίδα και συνήθως είναι αλκύλια,
αλογόνα, ή και ορισμένες χαρακτηριστικές ομάδες, που ονομάζονται ως δια-
κλαδώσεις, π.χ. η αμινομάδα ΝΗ2 κτλ.).
Cl Cl διακλάδωση
CH3 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CHCH2 C CH2
CH2 CH2 CH3 διακλάδωση
31
32 Κεφάλαιο 2. Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων
Το πρώτο συνθετικό δείχνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στην κύρια
ανθρακική αλυσίδα, το δεύτερο δείχνει αν η ένωση είναι κορεσμένη ή περιέχει
έναν ή περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς (διπλούς ή/και τριπλούς) μεταξύ
ατόμων άνθρακα, ενώ το τρίτο δείχνει την τάξη στην οποία ανήκει η οργανική
ένωση (αλκάνια, αλκένια, αλκοόλες κτλ.).
Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων αναφέρεται πάντα στην αρχή της ονομα-
σίας (πριν την ονομασία που αντιστοιχεί στην ονομασία της κύριας αλυσίδας).
Αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Η αρίθμηση αρχίζει από το
άκρο της κύριας ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά στη χαρακτηρι-
στική ομάδα, ή από το άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό (αν
δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα) ή τέλος από το άκρο που είναι πιο κοντά
στη διακλάδωση (αν δεν υπάρχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλα-
πλός δεσμός):
4 3 2 1 4 3 2 1 1 2 3 4
C C C C C C C C C C C C
C OH C C
«πιο κοντά στη Χ.Ο.» «πιο κοντά στο δ.δ.» «πιο κοντά στη διακλάδωση»
Επίσης, όταν η χαρακτηριστική ομάδα ισαπέχει από τα δύο άκρα της κύ-
ριας αλυσίδας η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο το πιο κοντά στο διπλό ή τον
τριπλό δεσμό ή αν δεν υπάρχει τέτοιος από το άκρο που είναι πιο κοντά στη
διακλάδωση:
1 2 3 4 5
C C C C C
C OH
Εφαρμογή 2.1
Αν δεν υπάρχουν άλλες θέσεις για τις διακλαδώσεις, η δήλωση των θέσεων Cl CH3
των διακλαδώσεων μπορεί να παραληφθεί. 2-μεθυλο-3-χλωροβουτάνιο
CH3
CH3 C CH3 2,2-διμεθυλοπροπάνιο ή απλά διμεθυλοπροπάνιο
CH3
διακλάδωση
Αν ο διπλός ή ο τριπλός δεσμό ισαπέχουν από τα δύο άκρα της κύριας αλυ-
σίδας τότε αν υπάρχει διακλάδωση η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι
πιο κοντά η διακλάδωση ενώ αν δεν υπάρχει διακλάδωση είναι αδιάφορο:
1 2 3 4 5
CH3 C C CHCH3 4-μεθυλο-2-πεντίνιο
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CHC C CH2 CH3 2-μεθυλο-3-εξίνιο
CH3
2.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με χαρακτηριστικές ομάδες. 35
στ. Σε περιπτώσεις όπου δεν υπάρχει άλλη θέση στην οποία να μπορεί να
είναι η χαρακτηριστική ομάδα ο αριθμός που δηλώνει την αντίστοιχη
θέση παραλείπεται:
O
CH2 CH COOH CH3 CH2 OH CH3 C CH3
προπενικό οξύ αιθανόλη προπανόνη
Οξύ Εστέρας
HCOOH : μεθανικό οξύ HCOOCH3 : μεθανικός μεθυλεστέρας
CH3COOH : αιθανικό οξύ CH3COOCH3 : αιθανικός μεθυλεστέρας
CH3COOH : αιθανικό οξύ CH3COOCH2CH3 : αιθανικός αιθυλεστέρας
Εφαρμογή 2.2
Λυμένα Παραδείγματα
Παράδειγμα 2.1
CH3
2. CH2 C CH2 CHCH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
3. CH3 CHCH2 CH2 CH2 OH
CH3 Br
4. CH3 CHCH2 CHCH2 CH O
CH3
5. CH2 CHCHCHCH2 CH2 OH
CH3
CH3 Br
6. CH3 CHCH2 CHCH2 COOH
O
7. CH3 CHCH2 C CH2 CH2 CH3
CH3
Λύση
1. 6-χλωρο-1-εξίνιο
2. 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-επτένιο
3. 4-μεθυλο-1-πεντανόλη
4. 3-βρωμο-5-μεθυλοεξανάλη
5. 3,4-διμεθυλο-5-εξεν-1-όλη
6. 3-βρωμο-5-μεθυλοεξανικό οξύ
7. 2-μεθυλο-4-επτανόνη
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 39
2.1 Ποια από τις παρακάτω προτάσεις ισχύει και 2.6 Οι καταλήξεις που αντιστοιχούν στις χαρα-
για το προπάνιο και το προπένιο; κτηριστικές ομάδες:
α. είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. 1. OH 2. CH O
β. έχουν ανά μόριο τον ίδιο αριθμό ατόμων άν-
θρακα. 3. COOH 4. C C C
γ. ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά. O
δ. έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων Η ανά μόριο. είναι αντίστοιχα:
α. -όλη, -άλη, -όνη, -ικό οξύ.
2.2 Το αλκίνιο με μοριακό τύπο C3H4 είναι το: β. -όλη, -όνη, -ικό οξύ, -άλη.
α. προπάνιο.
γ. -όλη, -άλη, -ικό οξύ, -όνη.
β. προπένιο.
δ. -άλη, -όνη, -ικό οξύ, -όλη.
γ. προπάνιο ή το προπένιο.
δ. προπίνιο. 2.7 Η ένωση με την ονομασία 2,3-διμεθυλο-2-
βουτανόλη είναι:
2.3 Οργανική ένωση έχει μοριακό τύπο C6H14. Η α. κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη.
ένωση αυτή μπορεί να ονομάζεται:
β. αλκάνιο με διακλαδισμένη ανθρακική αλυ-
α. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο.
σίδα.
β. 2,3-διμεθυλοεξάνιο.
γ. αλδεΰδη.
γ. 3-μεθυλο-3-εξανόλη.
δ. κετόνη.
δ. 2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο.
2.8 Το προπενικό οξύ:
2.4 Το 2ο μέλος της σειράς των αλκενίων ονομά-
ζεται: α. έχει μοριακό τύπο C3H4O2.
α. αιθένιο. β. ανήκει στα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά
β. προπένιο. οξέα.
2.10 Ο μοριακός τύπος του 2-μεθυλο-1-βουτένιου β. Δεν υπάρχει ένωση που να ονομάζεται αιθα-
είναι: νόνη.
α. C4H8 β. C5H10 γ. Η ένωση CH2 CHCH2OH ονομάζεται
1-βουτεν-3-όλη.
γ. C5H8 δ. C6H12 δ. Δεν υπάρχει ένωση με ονομασία
1-βουτανόνη.
2.11 Ποια η ονομασία της ένωσης με συντακτικό ε. Το χλωροφόρμιο με τύπο CHCl3, ονομάζεται
τύπο: επίσημα τριχλωρομεθάνιο.
OH
στ. Η κατά IUPAC ονομασία του οξικού οξέος,
CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3COOH, είναι μεθανικό οξύ
CH3 CH3 CH3 ζ. Συνήθως η ονομασία που ακολουθείται για
τους αιθέρες είναι με βάση τα αλκύλια που
α. 2-μεθυλο-2-βουτανόλη. είναι συνδεμένα με το άτομο του Ο και την
β. 3-μεθυλο-3-επτανόλη. κατάληξη -ικός αιθέρας.
γ. 1,2,4-τριμεθυλο-2-βουτανόλη. η. H προπανόνη είναι ακόρεστη ένωση.
δ. 1,2,4-τριμεθυλο-3-πεντανόλη. 2.15
α. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι:
2.12 Ο μοριακός τύπος μιας από τις ενώσεις: i. του αιθενίου και
2-χλωροβουτάνιο ή 2,3-διχλωρο-2-βουτένιο ii. του μεθυλοπροπενίου.
ή 2-χλωρο-2-μεθυλοπροπάνιο είναι:
β. Να γραφούν οι ονομασίες που αντιστοιχούν
α. C4H8Cl β. C3H6Cl στους παρακάτω συντακτικούς τύπους:
γ. C4H7Cl δ. C4H6Cl2 CH3
i. CH3 CH2 CHCH3
2.13 Το κοινό χαρακτηριστικό των ενώσεων, CH3
2,2-διμεθυλοβουτάνιο, 4-χλωρο-2-πεντίνιο, ii. CH2 CHCHCH2 CH3
2-μεθυλοβουτάνιο και 2-πεντένιο είναι ότι:
α. περιέχουν όλες διακλαδώσεις στις ανθρακι- 2.16 Να αντιστοιχήσετε τα ονόματα των ενώσεων
κές τους αλυσίδες. της στήλης Ι με τους μοριακούς τύπους της στήλης
β. είναι υδρογονάνθρακες. ΙΙ.
γ. περιέχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων C. I II
δ. είναι απλά όλες οργανικές ενώσεις. 1 προπένιο Α C4H6
2 αιθίνιο Β C5H12
2.14 Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακο- 3 2-βουτίνιο Γ C2H2
λουθούν ως σωστές ή λανθασμένες. 4 διμεθυλοπροπάνιο Δ C3H6
α. Η κύρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύ- 5 μεθυλοπροπένιο Ε C2H6
τερη συνεχής ανθρακική αλυσίδα σε ένα ορ-
6 αιθάνιο Ζ C4H8
γανικό μόριο, η οποία περιέχει τις περισσό-
τερες χαρακτηριστικές ομάδες και τους πε- 2.17 Να γραφεί ο μοριακός τύπος, o συντακτικός
ρισσότερους πολλαπλούς (διπλούς και τρι- τύπος και η ονομασία του 2ου μέλους των αλκι-
πλούς) δεσμούς. νίων.
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 41
2.18 Να αντιστοιχήσετε το κάθε όνομα του υδρο- σης, που αυτός αντιστοιχεί και που βρίσκεται στη
γονάνθρακα της στήλης ΙΙ με το μοριακό τύπο δεύτερη στήλη.
στη στήλη Ι, καθώς και με την ομόλογη σειρά στη
I II
στήλη ΙΙΙ.
CH3 CH2 C CH2 CH3 2-αιθυλο-
1 Α
I II III 1-βουτένιο
CH2
1 C2H4 Α προπένιο Ι αλκάνιο 2 CH2 CH CH CH2 Β χλωροαιθένιο
2 C3H6 Β αιθάνιο ΙΙ αλκένιο
3 CH2 CHCl Γ αιθανικό οξύ
3 C2H2 Γ αιθένιο ΙΙΙ αλκίνιο
4 CH3CH2Cl Δ διαιθυλαιθέρας
4 C2H6 Δ προπάνιο CH3
5 C3H8 Ε αιθίνιο 5 Ε 1,3-βουταδιένιο
CH3 C OH
2.19 Να αντιστοιχήσετε τα συνθετικά των ονομα- CH3
σιών των οργανικών ενώσεων της πρώτης στήλης 2-μεθυλο-
6 CH3 CH2 CH O Ζ
με τις πληροφορίες που περιέχονται στη δεύτερη 2-προπανόλη
στήλη. 7 CH3 CO CH2 CH2 CH3 Η 2-πεντανόνη
2-υδροξυ-
I II 8 CH3COOH Θ
προπανικό οξύ
ακόρεστη ένωση με έναν
1 -εν- Α 9 CH3 CH2 O CH2 CH3 Ι προπανάλη
διπλό δεσμό
10 CH3 CHCOOH Κ χλωροαιθάνιο
2 -άλη Β υδρογονάνθρακας
OH
κορεσμένος
3 -ιν- Γ
υδρογονάνθρακας 2.22 Να αντιστοιχηθούν τα στοιχεία της στήλης
4 -ιο Δ 2 άτομα C ανά μόριο Ι με αυτά της ΙΙ, φτιάχνοντας ζεύγη γραμμάτων-
αριθμών:
ακόρεστη ένωση με έναν
5 -άνιο Ε
τριπλό δεσμό I II
6 αιθ- Ζ αλδεΰδη 1 2-μεθυλο-1-βουτανόλη Α C5H8O
ακόρεστος 2 2-προπανόλη Β C6H12O
H υδρογονάνθρακας με έναν
3 1-βουτίνιο Γ C4H8O
διπλό δεσμό
4 εξανάλη Δ C11H24
2.20 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και οι 5 4-πεντεν-2-όνη Ε C5H12O
ονομασίες ενώσεων, που περιέχουν τρία άτομα άν-
θρακα ανά μόριο και καταλήξεις: 6 3-μεθυλο-1-βουτίνιο Ζ C3H8O
7 3-βουτεν-2-όλη Η C5H8
α. -άνιο
8 2-μεθυλο-2-προπανόλη Θ C4H6
β. -ένιο
4-αιθυλο-2,2,4-
γ. -ίνιο 9 Ι C4H10Ο
τριμεθυλοεξάνιο
δ. -ανόλη 10 3-εξενικό οξύ Κ C6H10O2
ε. -άλη
στ. -ικό οξύ
2.23 Στις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν, 2.25 Να συμπληρωθούν με τα άτομα Η που λεί-
να συμπληρωθούν τα άτομα Η που λείπουν και πουν και να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές
να ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις που προκύ- ενώσεις:
πτουν. C
α. C C C C C α. C C C C C Cl
C C C C
C C C
C
β. C C
C
C C
β. C C C C C
C
O
γ. C C C C C C γ. C C C C CH O
Br Br C C
δ. C C C C C
2.26 Να ονομαστούν οι παρακάτω εστέρες:
C α. CH3COOCH2CH3
C C β. CH3CH2COOCH3
ε. C C C C γ. ΗCOOCH(CH3)2
C C
στ. C C C C C C 2.27 Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των πα-
ρακάτω οργανικών ενώσεων:
Cl C
α. διμεθυλοπροπάνιο
2.24 Να συμπληρωθούν με τα άτομα Η που λεί- β. 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο
πουν και να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές γ. 4-αιθυλο-2,2,4-τριμεθυλοεξάνιο
ενώσεις:
δ. 1-ιωδοβουτάνιο
α. C C OH
ε. 2-βρωμοπροπάνιο
β. C COOH στ. 1,1,2-τριχλωροαιθάνιο
γ. C C C CH O ζ. 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη
OH η. 1,3-βουταδιένιο
δ. C C C C C θ. 4-χλωρο-2,3-διμεθυλοβουτανάλη
C ι. 4-εξενικό οξύ
ε. C C C C C OH
ια. προπενικό οξύ
C
στ. C C C CH O ιβ. 3-βουτεν-2-όνη
Br
ζ. C C C C C Για … δυνατούς λύτες
2.28 H γερανιόλη είναι μια ακόρεστη αλκοόλη,
C O
που εκκρίνεται από τη μέλισσα για να επισημαν-
η. C C C C COOH
θούν λουλούδια πλούσια σε νέκταρ.
θ. C C O C C Η ονομασία της κατά IUPAC είναι:
Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 43
3,7-διμεθυλο-2,6-οκταδιεν-1-όλη. δ. 2,3-διαιθυλο-2-βουτένιο
Ποιος ο συντακτικός της τύπος; ε. 1-χλωρο-3-βουτένιο
2.29 Να διορθωθούν τα τυχόν λάθη στις παρα- στ. 2,5-εξαδιένιο
κάτω ονομασίες:
ζ. 3-βουτανόλη
α. 1-προπανόνη η. 3-πεντένιο
β. 2-αιθυλοβουτάνιο θ. μεθυλοβουτανόνη
γ. 4-πεντεν-3-όνη ι. 3-πεντιν-5-όλη
Α. Να σημειώσετε την κύρια ανθρακική αλυσίδα σε όλες τις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν.
i. C C C C C ii. C C C C C iii. C C C C C
C C C
C
C C C C C
iv. C C v. C C C C C vi. C C C C C OH
C C C O
Β. Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να ονομάσετε τις παρακάτω κορεσμένες οργανικές
ενώσεις:
C C Br
i. C C C C C ii. C C C C C iii. C C C C C Br
C C
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
Γ. Να γράψετε τον μοριακό τύπο καθώς και τον συντακτικό τύπο των ενώσεων:
i. προπάνιο
ii. 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο
iii. 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 45
Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να γράψετε την ονομασία των ενώσεων που ακολουθούν.
Ποιοι οι μοριακοί τύποι σε κάθε περίπτωση;
C
i. C C C C C ii. C C C C C iii. C C C C C
Br
C C
iv. C C C C C C v. C C C C C vi. C C C C C C
Br Cl
C
vii. C C C C C C viii. C C C C C ix. C C C
C C C C
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
46 Κεφάλαιο 2. Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων
Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να γράψετε την ονομασία κάθε μίας από τις αλκοόλες
που ακολουθούν. Ποιοι οι μοριακοί τύποι τους;
C
i. C C C C ΟΗ ii. C C C C C iii. C C C C C
OH OH
C C Cl
iv. C C C C C C v. C C C C C vi. C C C C C C
OH OH OH
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 47
1. μεθανάλη
..............................................................................................
2. προπανόνη
..............................................................................................
3. 2-μεθυλοβουτανάλη
..............................................................................................
4. μεθυλοβουτανόνη
..............................................................................................
5. 3-βουτινάλη
..............................................................................................
6. 4,4-διβρωμο-2-πεντανόνη
..............................................................................................
7. 2-αιθυλο-3-εξινάλη
..............................................................................................
8. 1,1,1-τριχλωρο-4-πεντιν-2-όνη
..............................................................................................
9. αιθανικό οξύ
..............................................................................................
..............................................................................................
48 Κεφάλαιο 2. Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων
Να γράψετε την ονομασία κάθε μίας από τις οργανικές ενώσεις που ακολουθούν.
...................................................................................................
4. CH3 CH2 CHCH3 5. CH3 CHCH2 CHCH2 CH3 6. CH3 CH2 CHCH3
CH3 CH3 Br OH
...................................................................................................
CH3 CH3 Cl
7. CH CH 8. CH3 CHCH2 C CH2 9. CH3 CH O CH3
CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 49
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
Απαντήσεις - Λύσεις
Κεφάλαιο 2
51
52 Κεφάλαιο 2. Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων
2.1 β 2.21 1-Α, 2-Ε, 3-Β, 4-Κ, 5-Ζ, 6-Ι, 7-Η, 8-Γ, 9-Δ, 10-Θ
2.2 δ 2.22 1-Α, 2-Ε, 3-Β, 4-Κ, 5-Ζ, 6-Ι, 7-Η, 8-Γ, 9-Δ, 10-Θ
2.3 α 2.23
CH3
2.4 β
α. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
2.5 α 4-μεθυλοεπτάνιο
2.6 γ
CH3 CH3
2.7 α
β. CH3 CH CH CH3
2.8 α 2,3-διμεθυλοβουτάνιο
2.9 α
CH3
2.10 β γ. CH3 CH2 CH CH2 C CH
2.11 β 4-μεθυλο-1-εξίνιο
2.12 δ Br Br
2.13 δ δ. CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
2.14 α.-Σ, β.-Σ, γ.-Λ, δ.-Σ, ε.-Σ, στ.-Λ, ζ.-Λ, η.-Λ 1,5-διβρωμοπεντάνιο
2.15 CH3
α. i. CH2 CH2 ε. CH3 CH2 C C CH3
CH3
CH3
ii. CH3 C CH2 2,3-διμεθυλο-2-πεντένιο
β. i. μεθυλοβουτάνιο
CH3 CH3
ii. 3-μεθυλο-1-πεντένιο στ. CH3 C CH CH2 CH CH3
Cl CH3
2.16 1-Δ, 2-Γ, 3-Α, 4-Β, 5-Ζ, 6-Ε 2,3,5-τριμεθυλο-2-χλωροεξάνιο
2.17 C3H4, CH C CH3, προπίνιο
2.24
2.18 A-2-II, Β-4-I, Γ-1-II, Δ-5-I, Ε-3-IΙI
α. CH3 CH2 OH
2.19 1-Α, 2-Ζ, 3-Ε, 4-Β, 5-Γ, 6-Δ αιθανόλη
2.20
Ο
α. CΗ3 CH2 CH3, προπάνιο β. CH3 C Ο Η
β. CH2 CH CH3, προπένιο αιθανικό οξύ
γ. CH C CH3, προπίνιο
γ. CH3 CH2 CH2 CH O
δ. CH3 CH2 CH2 OH, 1-προπανόλη και
OH βουτανάλη
CH3 CH CH3 , 2-προπανόλη
OH
ε. CH3 CH2 CH O, προπανάλη δ. CH3 CH2 CH2 C CH3
στ. CH3 CH2 COOH, προπανικό οξύ CH3
CH2 CH COOH, προπενικό οξύ 2-μεθυλο-2-πεντανόλη
Κεφάλαιο 2: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 53
OH
2.27
ε. CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3
2-εξανόλη α. CH3 C CH3
CH3
στ. CH3 CH2 C CH O
CH3 CH3
Br
2-βρωμοβουτανάλη β. CH3 C CH2 C CH3
CH3
ζ. CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3
CH3 O
4-μεθυλο-2-πεντανόνη γ. CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
η. CH C CH2 CH2 COOH δ. CH3 CH2 CH2 CH2 I
4-πεντινικό οξύ
Br
θ. CH3 CH2 O CH2 CH3 ε. CH3 CH CH3
διαιθυλαιθέρας Cl Cl
OH
i. CH3 CH2 CH2 CH2 1. HCH O
O
1-βουτανόλη 2. CH3 C CH3
Μ.Τ.: C4H10Ο
3. CH3 CH2 CH CH O
CH3
CH3
ii. CH3 CH2 CH2 C CH3
OH O
2-μεθυλο-2-πεντανόλη 4. CH3 CH C CH3
Μ.Τ.: C6H14O CH3
CH4O
Κεφάλαιο 3
O H
H C H
Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
57
58 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
Επίσης, στο μοριακό τύπο C5H12, αντιστοιχούν 3 συντακτικά ισομερή αλυ- Σημειώστε ότι στο δι-
σίδας: μεθυλοπροπάνιο τα δύο
CH3 δεν μπορούν να
CH3 CH3 είναι σε άλλες θέσεις και
για το λόγο αυτό αντί
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH3 CH3 C CH3
για 2,2-διμεθυλοπροπάνιο
CH3 μπορεί να ονομαστεί και ως
πεντάνιο μεθυλοβουτάνιο διμεθυλοπροπάνιο διμεθυλοπροπάνιο.
1 2 3 4 4 3 2 1
CH3 CHCH2 CH3 CH3 CH2 CHCH3
CH3 CH3
3.3. Ισομέρεια θέσης. 59
Επίσης, στο μοριακό τύπο C4H8 αντιστοιχούν δύο ισομερή θέσης ως προς
το διπλό δεσμό:
O
CH3 CH2 CH O CH3 C CH3
προπανάλη προπανόνη ή ακετόνη
O
CH3 COOH H C O CH3
αιθανικό οξύ μεθανικός μεθυλεστέρας
Βήμα 1ο: Βρίσκουμε την ομόλογη σειρά στην οποία αντιστοιχεί ο δοσμένος
μοριακός τύπος.
Βήμα 2ο: Βρίσκουμε όλα τα ισομερή αλυσίδας.
Βήμα 3ο: Τοποθετούμε τη (ή τις) χαρακτηριστική ομάδα ή τον πολλαπλό
δεσμό ή τους πολλαπλούς δεσμούς σε όλες τις δυνατές θέσεις, σε
κάθε ισομερές αλυσίδας και για κάθε ομόλογη σειρά (αν ο μορια-
κός τύπος αντιστοιχεί σε δύο ομόλογες σειρές), ώστε να προκύ-
ψουν διαφορετικά ισομερή.
Βήμα 4ο: Συμπληρώνουμε με τα άτομα Η που λείπουν και ονομάζουμε όλα
τα συντακτικά ισομερή.
3.5. Πως βρίσκουμε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή. 61
Εφαρμογή 3.1
Πόσες και ποιες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες προκύπτουν από την αν-
θρακική αλυσίδα C C C C;
Λύση
Οι αλκοόλες διαθέτουν το ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα, που μπαίνει στις
εξής θέσεις:
OH OH
C C C C C C C C
Εφαρμογή 3.2
Λυμένα Παραδείγματα
Παράδειγμα 3.1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 CH3
CH3 CH3
εξάνιο 2-μεθυλοπεντάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο
CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
CH3 CH3 CH3
2,2-διμεθυλοβουτάνιο 2,3-διμεθυλοβουτάνιο
Παράδειγμα 3.2
I. C C C C II. C C C
C
3 CH2 C CH3
CH3
2-μεθυλο-1-προπένιο
Λυμένα Παραδείγματα 63
Παράδειγμα 3.3
Σε κάθε μία από τις ανθρακικές αλυσίδες Ι και ΙΙ (στην ΙΙΙ δεν μπορεί να μπει
πουθενά διπλός δεσμός) βάζουμε ένα διπλό δεσμό σε όλες τις δυνατές θέσεις:
5 CH3 CH CH CH2
CH3
3-μεθυλο-1-βουτένιο
Στον μοριακό τύπο C5H8
αντιστοιχούν και τα εξής Συνολικά 5 συντακτικά ισομερή αλκένια.
αλκαδιένια:
CH3 CH2 CH C CH2
1,2-πενταδιένιο Παράδειγμα 3.4
CH3 CH CH CH CH2
1,3-πενταδιένιο Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα ισομερή αλκίνια που αντιστοι-
CH2 CH CH2 CH CH2 χούν στο μοριακό τύπο C5H8.
1,4-πενταδιένιο
Λύση
CH3 CH CH CH CH3
2,3-πενταδιένιο Οι δυνατές διατάξεις της ανθρακικής αλυσίδας είναι τρεις, όπως ακριβώς και
CH3 στο προηγούμενο παράδειγμα. Από τις 3 αυτές αλυσίδες, η (ΙΙΙ) δεν μπορεί να
CH3 C C CH2 οδηγήσει σε αλκίνιο. Από τις άλλες 2 αλυσίδες έχουμε τις εξής ενώσεις:
3-μεθυλο-1,2-βουταδιένιο
CH3 CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C C CH3 CH3 CH C CH
CH2 CH C CH2 CH3
2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο 1-πεντίνιο 2-πεντίνιο 3-μεθυλο-1-βουτίνιο
64 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
Παράδειγμα 3.5
I. C C C C II. C C C
C
Σε καθένα από τα ισομερή αλυσίδας (Ι) και (ΙΙ) τοποθετούμε τη χαρακτηρι-
στική ομάδα ( OH) σε όλες τις δυνατές θέσεις:
OH OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CHCH3
1-βουτανόλη 2-βουτανόλη
OH OH
CH3 CHCH2 CH3 C CH3
CH3 CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη 2-μεθυλο-2-προπανόλη
Παράδειγμα 3.6
I. C C C C II. C C C
C
Λυμένα Παραδείγματα 65
Παράδειγμα 3.7
O
CH3 CH C CH3
CH3
3-μεθυλο-2-βουτανόνη
Παράδειγμα 3.8
CH3
CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH
βουτανικό οξύ 2-μεθυλοπροπανικό οξύ
Προσοχή! Δεν υπάρχει άλλο ισομερές. Όπως έχει ήδη τονιστεί το καρβοξύλιο
μπαίνει στην άκρη της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και το άτομο άνθρακα
συμμετέχει στην αρίθμηση σαν -1.
Σημείωση: Στον παραπάνω μοριακό τύπο C4H8O2 αντιστοιχούν και εστέρες.
Για την αναγραφή όλων των ισομερών εστέρων θα απαιτηθεί ειδική τεχνική:
Πρώτα, γράφουμε το πιο απλό κορεσμένο μονοκαρβoξυλικό οξύ (HCOOH)
και στη θέση του Η της COOH τοποθετούμε τα υπόλοιπα εκτός από ένα
άτομα άνθρακα που διαθέτουμε σε όλες τις δυνατές διατάξεις, ώστε να προ-
κύψουν διαφορετικά συντακτικά ισομερή. Στη συνέχεια, γράφουμε το επόμενο
οξύ (CH3COOH) και τοποθετούμε όλα τα υπόλοιπα, εκτός από 2, διαθέσιμα
άτομα άνθρακα σχηματίζοντας όλους τους εστέρες και του αιθανικού οξέος
κτλ.:
Παράδειγμα 3.9
OH OH
1 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 2 CH3 CHCH2 CH2 CH3
1-πεντανόλη 2-πεντανόλη
OH OH
3 CH3 CH2 CHCH2 CH3 4 CH2 CHCH2 CH3
CH3
3-πεντανόλη 2-μεθυλο-1-βουτανόλη
OH OH
5 CH3 CCH2 CH3 6 CH3 CHCHCH3
CH3 CH3
2-μεθυλο-2-βουτανόλη 3-μεθυλο-2-βουτανόλη
OH OH CH3
7 CH3 CHCH2 CH2 8 CH2 C CH3
CH3 CH3
3-μεθυλο-1-βουτανόλη 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη
68 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
β. διαφορετικό συντακτικό τύπο αλλά τον ίδιο 3.6 Η 3-μεθυλο-1-εξανόλη είναι ισομερής με την
μοριακό τύπο. ένωση:
γ. τον ίδιο συντακτικό τύπο αλλά διαφορετικές α. 1-επτανόλη.
ιδιότητες. β. 2-εξανόλη.
δ. την ίδια σχετική μοριακή μάζα. γ. επτάνιο.
δ. επτανικό οξύ
3.2 Oι ενώσεις:
2-πεντένιο και 3-μεθυλο-1-βουτίνιο: 3.7 Το 3-μεθυλο-1-πεντένιο είναι ισομερές με το:
α. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας α. 1-πεντένιο.
αλυσίδας. β. 3-μεθυλοπεντάνιο.
β. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας γ. 3-μεθυλο-1-πεντίνιο.
θέσης.
δ. 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο.
γ. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας
ομόλογης σειράς. 3.8 Από τις ενώσεις:
δ. δεν είναι ισομερείς ενώσεις. I. 1-βουτένιο
II. 2-βουτένιο
3.3 Οι οργανικές ενώσεις: 1-πεντένιο και 2-
πεντένιο: III. μεθυλοπροπένιο
3.10 Από τις ενώσεις με τις ονομασίες: ε. Το χλωροαιθάνιο και το βρωμοαιθάνιο είναι
ισομερείς ενώσεις.
I. 1-προπανόλη
στ. Όλα τα αλκάνια είναι μεταξύ τους ισομερείς
II. 2-βουτανόλη ενώσεις.
III. 3-πεντανόλη ζ. Το 1-βουτίνιο είναι ένωση ισομερής με το 1,3-
IV. 3-μεθυλοπεντάνιο βουταδιένιο.
V. εξάνιο η. Η προπανόνη και η προπανάλη είναι ισομε-
ρείς ενώσεις.
VI. 2-βουτανόνη
θ. Όταν δύο ενώσεις ανήκουν στην ίδια ομό-
VII. 1-πεντανάλη λογη σειρά είναι ισομερείς.
VIII. 2-πεντένιο ι. Η 3-βουτεν-1-όλη και η βουτανάλη είναι
ισομερείς ενώσεις.
ισομέρεια ομόλογης σειράς εμφανίζεται:
3.23 Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς iii. Να γράψετε δύο ισομερή ομόλογης σει-
τύπους των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών με ράς της κετόνης αυτής και να τα ονο-
10 άτομα Η στο μόριό τους και να τις ονομάσετε. μάσετε.
3.24 Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.
τύπους των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων
με 10 άτομα Η στο μόριό τους και να τα ονομάσετε.
3.30 Μία κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη και
ένα κορεσμένο μονοκαρβoξυλικό οξύ παρουσιά-
3.25 Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυ- ζουν την ίδια σχετική μοριακή μάζα.
κλα συντακτικά ισομερή αλκίνια με μοριακό τύπο α. Να αποδείξετε ότι η αλκοόλη έχει ένα άτομο
C6H10. C περισσότερο στο μόριό της.
3.26 Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα β. i. Αν η αλκοόλη έχει 4 άτομα C στο μόριό
αλκένια με μοριακό τύπο C6H12, που να διαθέ- της, ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί της
τουν την ίδια ανθρακική αλυσίδα με το 2,3-διμε- τύποι;
θυλοβουτάνιο. ii. Ποιος ο συντακτικός τύπος και η ονο-
3.27 Να γράψετε τον μοριακό τύπο των κορε- μασία του οξέος στην περίπτωση αυτή;
σμένων μονοσθενών καρβονυλικών ενώσεων με 10 Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.
άτομα υδρογόνου και να ονομάσετε όλα τα δυνατά
ισομερή. Με βάση τις ενώσεις αυτές να δώσετε πα- 3.31 Να γράψετε όλα τα αλκάνια με 𝛭r = 114
ραδείγματα ισομέρειας θέσης, αλυσίδας και ομό- που ο συντακτικός τους τύπος έχει άξονα συμμε-
λογης σειράς. τρίας κάθετο σε δεσμό C C.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
3.28 Για μία κορεσμένη μονοσθενή αλδεΰδη
ισχύει: 𝛭r = 72. 3.32 Από τα αλκίνια ιδιαίτερη σημασία έχουν τα
α. Ποιος ο μοριακός τύπος της αλδεΰδης; αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αλυ-
σίδας ( C CH). Να γραφούν και να ονομαστούν
β. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των δυνατών όλα τα αλκίνια με τύπο C6H10 και με τον τριπλό
ισομερών αλδεϋδών και ποιες οι ονομασίες δεσμό στην άκρη της αλυσίδας.
τους;
γ. Να γράψετε ένα ισομερές των παραπάνω 3.33 6,72 L (μετρημένα σε STP) ενός αερίου αλκε-
αλδεϋδών που να παρουσιάζει ισομέρεια νίου έχουν μάζα ίση με 16,8 g.
ομόλογης σειράς καθώς και την ονομασία α. Ποιος ο μοριακός του τύπος;
του. β. Ποια τα δυνατά ισομερή; Ποια από τα ισο-
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. μερή αυτά παρουσιάζουν ισομέρεια θέσης;
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
Β. Αέριο αλκένιο όγκου 2,24 L σε STP έχει μάζα 5,6 g. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου;
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
74 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
Φύλλα Εργασίας 75
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
76 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
...................................................................................................
Φύλλα Εργασίας 77
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
...............................................................................................
Απαντήσεις - Λύσεις
Κεφάλαιο 3
79
80 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
3.8 γ
3.22
3.9 γ
α. I. CH3CH2CH2CH2CH O
3.10 α CH3
3.11 β II. CH3 CH2 CHCH O
3.12 α.-Λ, β.-Λ, γ.-Λ, δ.-Σ, ε.-Λ, στ.-Λ, ζ.-Σ, η.-Σ, θ.-Λ, ι.-Σ CH3
III. CH3 CHCH2 CH O
3.13 βουτανάλη, κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών, μεθυ-
CH3
λοπροπανάλη, 2-βουτανόνη, αλυσίδας, ομόλογης, σειράς.
IV. CH3 CCH O
3.14 CH3CH2CH O, CH3COCH3, προπανόνη.
CH3
3.15 1-Γ, 2-Α, 3-Δ, 4-Α, 5-Α, 6-Β. O
3.16 5 συνολικά ισομερή αλυσίδας: β. V. CH3 CCH2 CH2 CH3
CH3 O
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CHCH2 CH2 CH3 VI. CH3 CH2 CCH2 CH3
εξάνιο 2-μεθυλο-πεντάνιο O
VII. CH3 CCHCH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2 CHCH2 CH3 CH3 CCH2 CH3
γ. κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών, κορεσμένων μο-
CH3 νοσθενών κετονών.
3-μεθυλοπεντάνιο 2,2-διμεθυλοβουτάνιο
δ. i. αλυσίδας
CH3 ii. θέσης
CH3 CHCHCH2 CH3 iii. αλυσίδας
CH3
2,3-διμεθυλοβουτάνιο 3.23 Μ.Τ.: C4H10O π.χ. 3.5
3.17 Βλ. θεωρία. 3.24 Μ.Τ.: C5H10O2
3.18 Όχι, γιατί δεν έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο. CH3
CH3CH2CH2CH2COOH CH3 CH2 CHCOOH
3.19 Θα πρέπει να είναι αλκένια με 6 άτομα C ανά μόριο,
π.χ. 1-εξένιο και 2-εξένιο (ισομέρεια θέσης ως προς το διπλό πεντανικό οξύ 2-μεθυλοβουτανικό οξύ
δεσμό). Για ισομερές αλυσίδας: 2-μεθυλο-1-πεντένιο. CH3 CH3
3.20 CH3 CHCH2 COOH CH3 C COOH
α. Β: 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, δεν είναι ισομερείς. CH3
3-μεθυλοβουτανικό οξύ 2,2-διμεθυλοπροπανικό οξύ
β. 1-πεντένιο, 2-πεντένιο.
Κεφάλαιο 3: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 81
O
3.25 1. CH3CH2CH2CH2C CH
1-εξίνιο γ. CH3 CCH2 CH3
βουτανόνη
2. CH3CH2CH2C CCH3
2-εξίνιο 3.29
α.
3. CH3CH2C CCΗ2CH3
𝛭r (C𝜈H2𝜈+2) = 𝛭r (C𝜇H2𝜇O)
3-εξίνιο
12𝜈 + 2𝜈 + 2 = 12𝜇 + 2𝜇 + 16
CH3 14𝜈 = 14𝜇 + 14
4. CH3 CH2 CHC CH 𝜈=𝜇+1
3-μεθυλο-1-πεντίνιο
β. i. Μ.Τ.: C5H12
CH3
1. CH3CH2CH2CH2CH3
5. CH3 CHCH2 C CH πεντάνιο
4-μεθυλο-1-πεντίνιο
CH3
CH3
2. CH3 CHCH2 CH3
6. CH3 CHC CCH3 2-μεθυλοβουτάνιο
4-μεθυλο-2-πεντίνιο
CH3
CH3
3. CH3 C CH3
7. CH3 C C CH
CH3
CH3 διμεθυλοπροπάνιο
3,3-διμεθυλο-1-βουτίνιο O
CH3 ii. CH3 CCH2 CH3
3.26 1. CH2 C CH CH3 βουτανόνη
CH3 iii. 1. CH3CH2CH2CH Ο
2,3-διμεθυλο-1-βουτένιο βουτανάλη
CH3 CH3
2. CH3 C C CH3 2. CH3 CHCH Ο
CH3 μεθυλοπροπανάλη
2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο
3.30
3.27 Μ.Τ.: C5H10O
α.
(βλέπε π.χ. λυμένο παράδειγμα 3.7 σελ. 65)
Ισομερή θέσης: 2-πεντανόνη με 3-πεντανόνη. 𝛭r (C𝜈H2𝜈+2O) = 𝛭r (C𝜇H2𝜇O2)
Ισομερή αλυσίδας: πεντανάλη με 2-μεθυλοβουτανάλη. 12𝜈 + 2𝜈 + 2 + 16 = 12𝜇 + 2𝜇 + 2 ⋅ 16
Ισομέρεια ομόλογης σειράς: πεντανάλη με 3-πεντανόνη. 14𝜈 = 14𝜇 + 14
3.28 α. 𝛭r (C𝜈H2𝜈O) = 72 𝜈=𝜇+1
12𝜈 + 2𝜈 + 16 = 72 β. i. Μ.Τ.: C4H12O βλέπε π.χ. 3.5
𝜈=4
ii. CH3 CΗ2 CΟΟΗ
άρα Μ.Τ.: C4H8O
προπανικό οξύ
β. 1. CH3CH2CH2CH O 3.31
βουτανάλη 𝛭r (C𝜈H2𝜈+2) = 114
12𝜈 + 2𝜈 + 2 = 114
2. CH3 CHCH O
14𝜈 = 112
CH3
𝜈=8
μεθυλοπροπανάλη
82 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
β. 1. CH2 CHCH2CH3
1-βουτένιο
2. CH3CH CHCH3
2-βουτένιο
CH3
3. CH3 C CH2
μεθυλοπροπένιο
Ισομέρεια θέσης παρουσιάζουν τα εξής δύο αλκένια:
1-βουτένιο και 2-βουτένιο
Κεφάλαιο 3: Απαντήσεις - Λύσεις στις Ερωτήσεις - Ασκήσεις - Προβλήματα 83
Br
3.35 1. CHCH2 CH2 CH3
Br
1,1-διβρωμοβουτάνιο
Br
2. CH2 CHCH2 CH3
Br
1,2-διβρωμοβουτάνιο
Br
3. CH2 CH2 CHCH3
Br
1,3-διβρωμοβουτάνιο
Br
4. CH2 CH2 CH2 CH2
Br
1,4-διβρωμοβουτάνιο
Br
5. CH3 CCH2 CH3
Br
2,2-διβρωμοβουτάνιο
Br
6. CH3 CHCHCH3
Br
2,3-διβρωμοβουτάνιο
Br
7. CHCHCH3
Br CH3
1,1-διβρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο
Br
8. CH2 CCH3
Br CH3
1,2-διβρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο
Br
9. CH2 CHCH2
Br CH3
1,3-διβρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο
84 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων
Α. Α.
𝑀r (C𝜈H2𝜈+2) = 72 𝑀r (C𝜈H2𝜈–2) = 68
12𝜈 + 2𝜈 + 2 = 72 12𝜈 + 2𝜈 − 2 = 68
𝜈=5 𝜈=5
1. CH3CH2CH2CH2CH3 1. CH CCH2CH2CH3
CH3 1-πεντίνιο
2. CH3 CHCH2 CH3 2. CH3C CCH2CH3
CH3 2-πεντίνιο
3. CH3 C CH3 CH3
CH3 3. CH C CH CH3
Β.
3-μεθυλο-1-βουτίνιο
𝑉 2,24 L
𝑛= = = 0,1 mol
𝑉m 22,4 L/mol Β. 1. CH2 C CH CH2 CH3
𝑚
𝑛= 2. CH2 CH CH CH CH3
𝑀r (C𝜈H2𝜈) g/mol
𝑚 5,6 g
𝑀r (C𝜈H2𝜈) = = = 56 3. CH2 CH CH2 CH CH2
𝑛 g/mol 0,1 mol ⋅ g/mol
12𝜈 + 2𝜈 = 56 4. CH3 CH C CH CH3
𝜈=4 CH3
άρα Μ.Τ.: C4H8 5. CH2 C C CH3
Α. 𝑀r (C𝜈H2𝜈O) = 86
12𝜈 + 2𝜈 + 16 = 86
𝑀r (C𝜈H2𝜈+2O) = 74
𝜈=5
12𝜈 + 2𝜈 + 2 + 16 = 74
𝜈=4 άρα Μ.Τ.: C5H10O
1. CH3 CH2 CH2 CH2 CH O
άρα Μ.Τ.: C4H10O
1-πεντανάλη
OH
CH3
1. CH2 CH2 CH2 CH3
1-βουτανόλη 2. CH3 CH2 CHCH O
2-μεθυλοβουτανάλη
OH
CH3
2. CH3 CHCH2 CH3
2-βουτανόλη 3. CH3 CHCH2 CH O
3-μεθυλοβουτανάλη
OH
CH3
3. CH2 CHCH3
4. CH3 C CH O
CH3
2-μεθυλο-1-προπανόλη CH3
διμεθυλοπροπανάλη
OH
O
4. CH3 CCH3
5. CH3 CCH2 CH2 CH3
CH3
2-μεθυλο-2-προπανόλη 2-πεντανόνη
O
Β. 1. CH3 O CH2 CH2 CH3 6. CH3 CH2 CCH2 CH3
2. CH3 CH2 O CH2 CH3 3-πεντανόνη
CH3 O
3. CH3 O C CH3 7. CH3 CCHCH3
CH3
3-μεθυλο-2-βουτανόνη
86 Κεφάλαιο 3. Ισομέρεια Οργανικών Ενώσεων