You are on page 1of 41

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 2

ΘΕΩΡΙΑ

Σχηματ ισμός Πριν από 450 εκατομμύρια χρόνια, διά φορο ι μ ικρο οργανισμο ί
πετρελα ίου ζωικής κα ι φυτ ικής προέλευσης ( πλαγκτόν) πεθα ίνοντα ς έπ εφτα ν
στον πυθμένα της Θάλασσα ς όπου μαζί με την άμμ ο
δημιο υργο ύσαν α λλεπάλληλα στρώμα τα. Με το πέρασμα το υ
χρόνο υ κα ι λό γω αδ ιάκοπων γεωλογικών μεταβολών, η οργανική
ύλη καταπλακώθηκε κα ι κάτω από την επίδ ραση μεγά λων
πιέσ εων κα ι υψηλών Θερμοκρασ ιώ ν μ ετατράπηκε σε π ετρέλα ιο.

Διαχωρισμό ς Ο δια χωρισμός το υ πετρελα ίο υ στα διά φο ρη συστατ ικά του


πετρελα ίου πραγματοποιείτα ι με την κλασματ ική α πόσταξη, η οπο ία στηρίζε -
ται στη δ ια φορετ ικά σημεία ζέσ εως των ενώσ εων που αποτελο ύν
το πετρέλα ιο. Το πετρέλα ιο δ ιαβ ιβά ζετα ι σ ε έναν κυλινδρικό
πύργο κα ι θερμα ίνετα ι σστους350 °C. Τα συστατικά το υ
εξα ερώνο ντα ι δ ια δοχικά κα ι ο ι ατμο ί ανεβα ίνο υν προ ς τα πάνω,
όπου υγροπο ιο ύντα ι μ ε ψύξη σε δ ιά φορα επ ίπεδα. Τα π ιο
πτητικά συστατ ικά υγροπο ιούντα ι στα υψηλοτέρα επ ίπ εδα, ενώ
τα λιγότερο πτητικά υγροπο ιο ύντα ι χαμηλότερα. Με τον τρόπο
αυτό πετρέλα ιο χωρίζετα ι στα κλάσματ ά του.

Πυρό λυση- α) Εφαρμόζο ντας τη μέθοδο τη ς πυρόλυσης, α νώτερα κλάσματα


Αναμόρφωση πετρελα ίου πο υ έχουν μ ικρή ζήτηση δ ιασπώνται με Θέρμανση σ ε
υψηλές Θερμοκρασ ίες κα ι απουσ ία αέρα. Η πυρόλυση σπάει το υς
δεσμούς στα μεγά λα μόρια κα ι επ ιτρέπει να σχηματ ιστο ύν νέο ι
δεσμο ί στα μ ικρά –τύπου βενζίνης- μό ρια που πα ράγοντα ι.

β) Η αναμόρφωση της βενζίνης είνα ι η μέθοδος πο υ


ακολουθείτ α ι για να βελτ ιωθ εί η ποιότη τα της βενζίνης. Σ ύμφωνα
μ’ αυτή, η βενζίνη Θ ερμα ίνετα ι απουσία α έρα, οπότ ε
υδρογονά νθρακες χωρίς δ ιακλαδώσεις μ ετατρέποντα ι σε
ισομ ερείς μ ε δ ιακλ αδ ισμένη α λυσ ίδ α.

Βενζίνη Η βενζίνη είνα ι μ ίγμα υδρογο νανθρά κων που περιέχουν 5 έως 12
(σύσταση- άτομα άνθρακα στο μόριό τους. Ο ι μέσ ες τ ιμές των ιδ ιοτήτων της
ιδ ιότητεςς) βενζίνης είνα ι πλησ ιέστ ερα στ ις ιδ ιότητ ες του οκτανίου (C 8 H 1 8 ).
Παράγετα ι με κλασματ ική απόσταξη από το αργό πετρέλα ιο σε
θερμοκρασ ία
βρασμού μ εταξύ 30 κα ι 180°C.
Η βενζίνη είνα ι ευκίνητο πτητικό υγρό με χα ρακτηριστ ική οσμή κα ι
αναφλέγετα ι πολύ εύκολα. Είνα ι αδιά λυτη στο νερό κα ι
ελαφρύτ ερη από α υτό (ρ = 0,70 0,76 g\ mL).
κινητήρα.

Αριθμό ς Όσο μεγαλύτ ερο ς είνα ι ο αριθμός οκτ ανίου μ ιας βενζίνης, τόσο

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 1


οκτανίου καλύτερη συμπεριφορά έχει κατά την καύση της , δηλαδή τόσο
καλύτερη είνα ι η πο ιότητά της.
Οι υδ ρογονάνθ ρακες με ευθεία αλυσ ίδ α έχο υν μ ικρό α ριθμό
οκτανίου. Αντ ίθ ετα, ο ι υδρογο νάνθρα κες με δ ιακλαδ ισμένη
αλυσ ίδα κα ι ο ι α ρωματ ικο ί υδ ρογονά νθρακες έχουν μ εγάλο
αριθμό οκτανίο υ.
Για τη βαθμολόγηση της κλίμακα ς οκτα νίο υ χρησ ιμοπο ιήθηκαν:
ί) το επτάνιο ( C 7 H l 6 ), το οπο ίοδ ενείνα ι καλό καύσ ιμο (δ ίνει πολλά
κτυπήματα κατά την κα ύση του) κα ι αντιστο ιχεί στο μηδέν της
κλιμακας οκτανίου.
ίί) το ισοοκτά νιο (2,2,4 – τριμεθυλο πεντά νιο), το οποίο είνα ι
άριστο κα ύσ ιμο(δ ίνει λίγα κτυπήματα) κα ι αντ ιστο ιχεί στο εκατό
της κλιμακας ο κτανίου.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 2


Νάφθα Νάφθα είνα ι το κλάσμα της απόσταξης του α ργού πετρελα ίο υ το
οποίο βρίσκετα ι μετα ξύ της β ενζίνης κα ι της κη ροζίνης. Η νά φθα
αποτελείτα ι από μ ίγμα υδ ρογονανθ ρά κων (κυ ρίως αλκα νίων) πο υ
περιέχουν 5 έως 9 άτομα άνθρα κα.
Η νά φθα χρησ ιμοπο ιείτα ι ως πρώτ η ύλη στη β ιομηχανία τ ων
πετροχημ ικών κα ι για την παραγωγή βενζίνης. Η σημαντ ικότ ερη
διεργασ ία, μ έσω της οπο ίας η νάφθ α δ ίνει τ ις πρώτες ύλες της
Πετρο χημεία ς, είνα ι η πυρόλυση.
Η πυρό λυση της νά φθας γίνετα ι μ ε θ έρμα νση παρουσ ία υδρατμών σ ε
υψηλή θερμοκρασ ία (650 - 850 ο C) για πολύ μικρό χρονικό δ ιάστημ α
(0.2 - 0,6 s). Κατά την πυρόλυση δ ιασ πώνται δεσμο ί C - C κα ι C - Η
στα μόρια των α λκανίων.
Κατά την πυρόλυση της νάφθ ας προκύπτουν τα εξής
προ ϊόντα:
-Αέριο νά φθας, το οπο ίο περιέχει CH 4 , H 2 κα ι C 4 H l O κα ι
χρησ ιμοπο ιείτα ι κυρίως ως καύσ ιμο.
-Βενζίνη.
-Κατώτερο ι ακό ρεστο ι υδ ρογονά νθρακες (όπως CH 2 =CH 2 ,
CH 3 CH=CH 2 , C 4 H 8 ,
CH 2 =CHCH=CH 2 ), ο ι οποίο ι αποτελο ύν την πρώτη ύλη της πετ ρο -
χημ ικής β ιομη χανίας.
-Μικρή ποσότητα α ρωματ ικών υδρογο νανθράκων με σημαντ ικότ ερο
το βενζόλιο.

Καυσα έρια Τα καυσαέρια των αυτοκινήτων θεωρούντα ι η κυριότερη πηγή της


ατμοσφα ιρικής ρύπανσης. Ο ι λόγο ι είναι ο ι εξής:
1. Το CO 2 κα ι ο ι υδ ρατμο ί κάνο υν εντονότερο το φα ινόμ ενο του
θερμοκηπ ίο υ.
2. Το CO (αέριο άχρωμο, άοσμο κα ι άγευστο) είνα ι δηλητη ριο κα ι
μπορεί να επ ιφέρει
ακόμη κα ι τον θάνατο. Η δη λητηριώδη ς δράση του CO ο φείλετα ι στο
ότι ενώνετα ι με την α ιμογλοβ ίνη το υ α ίματος κα ι σχηματ ίζει σταθερή
ένωση. Έτσ ι, τα α ιμοσφα ίρια δ εν μπο ρούν να προσλάβο υν οξυγόνο
από τους πνεύμονες, ώστ ε να γίνουν ο ι καύσ εις στον ο ργανισμο.
3. Τα οξείδ ια του αζώτου (ΝΟ, ΝΟ 2 ) κα ι ο ι άκαυστο ι
υδρογονά νθρακες δημ ιο υργούν το φωτοχημ ικό νέφος . Ακόμη. τα
οξείδ ια του αζωτο υ προκαλούν την ό ξινη βρο χη κα ι τον σ χηματ ισμό
όζοντος (Ο 3 ) στα χαμηλά τμήματα της ατμόσφα ιρας (τροπόσφα ιρα).

Αμόλυβδη Για τη βελτ ίωση της πο ιότητας της βενζίνης κα ι την α ύξηση το υ
βενζίνη αριθμού ο κτανίου
προστίθ εντα ι στη βενζίνη δ ιάφο ρες ενώσεις του μολύβδο υ (Pb),
όπως ο τετ ραα ιθ υλομόλυβδος . Έτσ ι, σ τα καυσα έρια των α υτοκινήτων
υπάρχο υν κα ι ενώσ εις το υ
μολύβδου, που είνα ι τοξικές κα ι προσβ άλλουν το νευρικό σ ύστημα.
Στα καταλυτ ικά α υτοκίνητα επ ιβάλλεται η χρήση τη ς αμόλυβδης
βενζίνης για
τους εξής λόγο υς
1. Ο μόλυβδος σ χηματ ίζει κράματα μ ε τα ευγενή μέταλλα (Pt, Pd).
Έτσ ι ο καταλύτης «δηλητηριάζετα ι» κα ι γίνετα ι α νενεργό ς.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 3


2. Ο μόλυβδος φρά ζει τους δ ια ύλους του κεραμ ικού υποστ ρώματος
πάνω στο οποίο
βρίσκετα ι ο καταλύτης. Έτσ ι τα μό ρια των καυσα ερίων δεν βρίσ κουν
τον δρόμο τους π ρος τον κα ταλύτη.

ΑΛΚΑΝΙΑ

Χημ ικές ιδ ιότητες

1. Καύση C ν Η 2 ν + 2 +Ο 2  νCO 2 + (ν+1) Η 2 Ο


2. Αλογόνωση ( Cl ή Με δ ιάχυτο φως μ ίγμα χλωροπα ραγώγων
Br) πχ. CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2  CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2  CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2  CCl 4 + HCl
3. Πυρό λυση 400- 600
O
C με ή χωρίς κ αταλ ύτη
αλκάνια 
 Η 2 + μ ικρότερα αλκάνια + α λκένια

Παρατηρήσ εις

1. Αλογόνωση αλκανίων έχει γενικά αποτέλεσμα το σχηματ ισμό μ ίγμα το ς


από αλκυλαλογονίδ ια. Ε πίσης η βρωμ ίωση δ ίνει σε μεγαλύτερο
ποσοστό ένα κύριο προ ϊό ν από τη χλωρίωση .
2. Το F είνα ι πολύ δ ραστ ικό κα ι προκαλεί απανθράκωση
3. H αλογόνωση του αλκανίο υ δε γίνετα ι στο σκοτάδι. Ενώ στο δ ιάχυτο
φως πα ίρνουμ ε μ ίγμα χλωροπαραγώγων στο άπλετο (ηλιακό) φως
γίνετα ι απανθ ράκωση κα ι αποβάλλετα ι C με μορφή α ιθάλη ς (κάπνας):
απλετο φως

CH 4 + 2Cl 2  C + 4 HCl

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 4


Με αφυδάτωση μονοσθενών αλκοολών πΗ 2 so 4
παρουσ ία π.Η 2 SO 4 C νΗ 2 ν + 1 Ο Η  C νΗ 2 ν + H2O

Mε α φυδ ραλογόνωση που γίνετα ι μ ε


επίδ ραση αλκοολικο ύ δ/το ς Ν aO H ή C ν Η 2 ν + 1 X+KOH C ν Η 2 ν +KX+ H 2 O
ΚΟΗ

AΛΚΕΝΙΑ

Παρασκευές

Παρατηρήσ εις
1. Η αφυδάτ ωση των αλκοολών γίνετα ι παρουσ ία α φυδατ ικού μ έσου κα ι
υψηλής θερμοκρασ ίας (π.Η 2 SO 4 -170 0 C ή Al 2 O 3 -300 0 C)

Xημ ικές ιδ ιότητες

1. Καύσ η C ν Η 2 ν + (3ν/2)Ο 2  νCO 2 + ν Η 2 Ο


2. Προσ θήκη α)Υδρογόνου παρουσία Ν i ως καταλύτη (υδρογόνωση)
Ni
C ν Η 2 ν + Η 2 C ν Η 2 ν + 2
β) Αλογόνου ( Cl ή Br)
C ν Η 2 ν + Χ 2 C ν Η 2 ν Χ 2 (δι-αλογονο -αλκάνιο)
γ)Υδραλογόνου ΗΧ ( HCl , HBr)
C ν Η 2 ν + ΗΧ C ν Η 2 ν + 1 Χ (αλογονοαλκάνιο)
δ)Νερού (Η-ΟΗ)
C ν Η 2 ν + Η 2vΟ: C ν Η 2 ν + 1 ΟΗ (αλκοόλη)
κανό νας το υ Ma rkovniko
΄Κατά την προσθήκη σε δ ιπλό (ή τ ριπλό) δεσμό ένωσης τ ύπου ΗΑ το Η
3. Πολυμ ε ρισ μ ός
ενώνετα ν(R-Cέχει
ι με το ν C που H= C H-  (-CH-C
ταR’)π ερισ σότερα H-)ν Η ’’. (Ο πλούσ ιος (σε Η)
 
γίνετα ι πλο υσ ιότερος) R R’

Η ανίχνευση το υ δ ιπλού δ εσμού γίνετα ι με προσθήκη Br 2 σε CCl 4

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 5


ΑΛΚΙΝΙΑ

Xημ ικές ιδ ιότητες

Καύση C ν Η 2 ν - 2 + (3ν-1)/2 Ο 2  ν CO 2 + (ν-1) Η 2 Ο

Αντ ικατάσταση α)Επίδ ραση δ ραστ ικο ύ μετάλλο υ Ν a ή Κ


HCCH + Νa  HCCΝa + ½ H 2
HCCNa + Νa  HCCΝa + ½ H 2
β)Επίδ ραση αμμωνιακού δ/το ς Α gNO 3 ή CuCl :
HCCH + ΑgNO 3 + 2ΝΗ 3  Αg CCAg  +2 NH 4 NO 3
λ ευ κ ό ί ζ η μ α

HCCH + 2 CuCl + 2 ΝΗ 3  CuC CCu  +2NH 4 Cl


κα στα νέρ υ θρο ίζ ημ α

1. Mηχανισμός προσθήκη ς

Ο μηχανισμός προσθήκη ς είνα ι παρό μοιος μ ε την προσθήκη σ ε δ ιπλό


δεσμό , μόνο που τ ώρα έχο υμε τ ριπλό δεσμό . Έτσ ι σ’ ένα μό ριο αλκινίο υ
γίνετα ι προσθήκη 2 μορίων Α -Α (όπου Α 2 = Η 2 , Χ 2 , ΗΧ ) . Ανάλογα με τ ις
συνθήκες μπορεί η π ροσθήκη να σταμ ατήσει στο σ χημ ατ ισμό ένωσης με
διπλό δεσμό ή χωρίς δ ιπλό δεσμό . Επίσης εξακολο υθεί να ισ χύει ο
κανόνας του Markovnikov .
2. Aπό την π ροσθήκη 1 μορίο υ HCl σε ακετυλένιο προκύπτει
χλωροα ιθένιο (ή β ινυλοχλωρίδ ιο αν το ον ομάσω με βάση το αλκύλιο του)
Το βινυλοχλωρίδ ιο πολυμ ερ ίζετα ι ( όπως είδαμ ε στα αλκέν ια) κα ι
παράγετα ι το πολυβ ινυλο χλωρίδ ιο (PVC) που έχει μεγάλη χρήση στα
πλαστικά .

3. Ενδ ια φέρον παρο υσ ιάζει η προσθήκη Η 2 Ο σ ε ακετ υλένιο


CH 2  CH 2 
CHCH + Η 2 Ο    CH 3 -CH=Ο
  
 H O 

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 6


4. Από τις αντ ιδ ράσεις αντ ικαταστασης η (β) χρησ ιμοπο ιούντα ι για την
ανίχνευση το υ ακετ υλενίου , τη δ ιάκριση κα ι το δ ια χωρισμό από αλκάνια
κα ι αλκένια .

1) Κατά την αναμό ρφωση τη ς βενζίνης:


α. μετατρέποντα ι ο ι άκυκλο ι υδρογονάνθρακες σε κυκλικούς
β. μετατρέποντα ι ο ι ακό ρεστο ι υδρο γονά νθρακες σε κο ρεσμ ένο υς
γ. μετατρέποντα ι ο ρισμ ένο ι υδρογο νάνθρακες σε ισομερείς τους με περισ -
σότερες δ ιακλαδ ώσεις.
δ. αυξάνετα ι σημαντ ικά η ποσότητα της βενζίνης.

2) Η βενζίνη είνα ι μ ίγμα:


α. υδρογόνο υ κα ι άνθρακα
β. υγρών οξυγονούχων καυσ ίμων
γ. υδρογονα νθράκων
δ. ισομ ερών οκτανίων.

3) Τα προϊόντα ατελο ύς κα ύσης του μ εθα νίο υ με ο ξυγόνο μπορεί να είνα ι:


α. μονοξείδ ιο του άνθ ρακα, υδρο γόνο κα ι υδρατμο ί
β. υδρατμο ί κα ι οξυγόνο
γ. διο ξείδ ιο του άνθ ρακα κα ι υδ ρατμο ί
δ. μονοξείδ ιο του άνθ ρα κα, ά νθρακα ς κα ι υδρατμο ί.

4) Το φυσ ικό α έριο είνα ι:


α. καύσ ιμο μ είγμα αερίων υδ ρογονανθ ράκων που β ρίσκετα ι σ ε φυσ ικές
κοιλότητες στο εσωτερικό της Γης.
β. μείγμα CH 4 κα ι CO 2 που ελευθερώνετα ι από ρωγμές του εδάφο υς
γ. τα αέρια προ ϊόντα που πα ράγοντα ι κατ ά τη διύλιση το υ πετρελα ίο υ
δ. το αέριο που σχηματ ίζετα ι στα ανθ ρακορυχεία.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 7


5) Το βιοαέριο αποτελείτα ι από:
α. CH 4 κα ι CO 2
β. CH 4 κα ι CO
γ. αέριο υς υδρογο νάνθρα κες
δ. αέριο υς υδρογο νάνθρα κες κα ι CO.

6) Κατά την προσθήκη υδροβ ρωμ ίο υ σε π ροπένιο προ κύπτει κυρ ίως:
α.1-βρωμο προπάνιο
β.2-βρωμο προπάνιο
γ.1,1-διβ ρωμο προπάνιο
δ.1,2-διβ ρωμο προπάνιο.

7) Nα γίνει αντ ιστο ίχηση των αντ ιδ ρώντ ων σωμάτων της στήλης (I) με τα
προ ϊόντα της στήλης (ΙΙ).
(Ι) (ΙΙ)
Α .H 2 + C 2 H 4 α. 1,2-διβ ρωμοα ιθάνιο
Β. ΗBr + C 2 H 4 β. βρωμοα ιθάνιο
Γ. Βr 2 + C2H4 γ. αιθα νόλη
Δ. H 2 O + C 2 H 4 δ. α ιθά νιο.

8) Να γίνει α ντ ιστο ίχηση των δ ιεργασ ιών που αναφέροντα ι στη στήλη (I) με
τα προ ϊόντα που προκύπτουν κα ι είνα ι γραμμένα στη στήλη (II).
(I) (II)
Α. αφυδάτωση α ιθα νόλης α. (- CH 2 - CH 2 -) ν
Β. προσθήκη Η 2 σε προπένιο β. CH 2 = CH 2

Γ. επίδ ραση HΒr σε α ιθ ένιο γ. CH 2  CH CH 3


| |

Br Br

Δ. πολυμερισμός α ιθενίου δ. CH 3 - CH 2 - CH 3
Ε. επ ίδ ραση Br 2 σε π ροπένιο ε.CH 3 - CH 2 Br.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 8


9) Να γράψετε τ ις χημ ικές εξισώσεις τ ων αντ ιδ ράσεων προσθήκη ς του
προπενίου:
α) με υδ ρογόνο,
β) με ένα αλογόνο ,
γ) με υδ ροχλώριο κα ι
δ) με νερό.
Να ονομάσετε τα π ρο ϊόντα α υτών των αντιδ ράσ εων.

10) Με προσθή κη περίσ σεια ς υδ ροχλωρίου στο ακετυλένιο π ροκύπτει η


ένωση:
α.1,2-διχλωροα ιθάνιο
β.1,2-διχλωροα ιθένιο
γ.χλωροα ιθάνιο
δ.1,1-διχλωρο α ιθάνιο.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 9


11) Αντ ιστο ιχήστ ε τα αντ ιδ ρώντα που περιέχοντα ι στη στήλη (Ι) με όλα τα
δυνατά προ ϊόντα τη ς στήλης (ΙΙ).
(Ι) (ΙΙ)
α. προπενονιτρίλιο
Α.C 2 H 2 + νερό β. αιθ ένιο
Β.C 2 H 2 + υδρογόνο γ. 1,1,2,2 τετραχλωροα ιθάνιο
Γ.C 2 H 2 + υδρο χλώριο δ. βινυλοχλωρίδ ιο
Δ.C 2 H 2 + χλώριο ε. αιθά νιο
Ε.C 2 H 2 + υδροκυάνιο ζ. 1,2 διχλωροα ιθένιο
η. 1,1 διχλωροα ιθάνιο
θ. α ιθανάλη.

12) Περιγράψτ ε μ ία χημ ική μ έθοδο με την οποία μπορο ύμε να εξετάσουμ ε
αν το περιεχόμενο ενό ς μπαλονιού είναι α ιθάνιο, α ιθυλένιο ή ακετυλένιο.
Να γράψετ ε τ ις σ χετ ικές χημ ικές εξισώσεις.

Να γρα φούν ο ι χημ ικές εξισώσεις των πα ρακάτω αντ ιδ ράσεων:


13)
α) Αφυδάτωση τ ης 2 - βουτανό λης παρουσ ία H 2 SΟ 4 .
β) Αφυδάτ ωση της 3 - μεθ υλο - 2 – βουτανόλης παρουσ ία H 2 SΟ 4 .
γ) Επίδ ραση αλκοολικο ύ δ ιαλύματος ΚΟΗ σε 2 - χλωροβο υτάνιο.
δ) Επ ίδραση αλκοολικού δ ιαλύματο ς NaOH σε 2 - χλωρο - 2 -
μεθυλοβουτά νιο.

14)Να γράψ ετε τ ις χημ ικές εξισώσεις των αντιδ ράσ εων που δ ίνει το α ιθ ένιο
με Η 2 , Βr 2 , HCl κα ι Η 2 Ο.
Να εξη γήσετε πο ιο π ρο ϊόν ευνοείτ αι κατά την προσθήκη ΗΒ r στο
προπένιο.
15)
Να γρα φούν ο ι χημ ικές εξισ ώσεις των ε πόμενων αντ ιδ ράσεων κα ι να
ονομαστούν τα προ ϊόντα.
α) Προσθήκη Η 2 στο προπένιο.
β) Καταλυτ ική υδρο γόνωση του μ εθυλοπροπέ νιου.
γ) Προσθήκη Cl 2 στο 2 - βο υτένιο.
δ) Διαβ ίβαση προπενίου σ ε δ ιάλυμα Β r 2 σε CCl 4 .

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 10


ε) Επ ίδραση Βr 2 στο 3 - μεθ υλο - 1- βουτένιο.
16) Δίνοντα ι ο ι οργανικές ενώσεις: CH 2 =CH 2 (A) κα ι CH CH (B).
i) Να χαρα κτηρίσ ετε ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ) τ ις πα ρακάτω
προτάσεις:
α)και ο ι δύο ενώσ εις αντ ιδρο ύν με το HCl (...)
β)μόνο η ένωση Α πολυμερίζετα ι (...)
γ)και ο ι δύο ενώσ εις αντ ιδρο ύν με νερό (...)
δ)και ο ι δύο ενώσεις αντ ιδ ρο ύν με Na (...)
Να α ιτ ιολογήσ ετε το χα ρακτη ρισμό σας μόνο για τ ις σ ωστές π ροτάσεις,
αναγρά φοντας κα ι τ ις σ χετ ικές χημ ικές εξισώσεις.
ΙΙ) γράψτε μ ια χημ ική μ έθοδο με τη ν οποία μπορο ύμε να δ ιακρίνο υμε
την ένωση Α από την ένωση Β.

17)
Πώς μπορούμ ε να δ ιακρίνουμ ε αν ένας υδρογονά νθρακας είνα ι:
α) το αιθάνιο, το α ιθένιο ή το α ιθ ίνιο;
β) το προπένιο ή το προπ ίνιο;

Να γρα φούν ο ι χημ ικές εξισώσεις των παρακάτω αντ ιδ ράσεων:


18)
α) Προσθήκη περίσσειας Η 2 στο ακετυλένιο παρο υσ ία Νί.
β) Καταλυτ ική υδρο γόνωση του ακετ υλενίου μ ε ισομο ριακή ποσότητα Η 2 .
γ) Προσθήκη Η 2 στο μεθ υλοβουτ ίνιο.
δ) Προσθήκη περίσσειας Cl 2 στο π ροπίνιο.
ε) Προσθήκη HCl στο προπίνιο.
στ) Πολυμερισμός το υ HC ≡ CH.
ζ) Επ ίδραση Na στο ακετ υλένιο.
η) Διοχέτ ευση α κετ υλενίου σ ε υδατ ικό διάλυμα ΝΗ 3 - CuCl.

Μελετήστε τ ις παρακάτω χημ ικές μετατροπές κα ι βρείτε τους μο ριακούς


19)
τύπους των ενώσ εων Α, Β, Γ, κα ι Δ. Γράψτε στη σ υνέχεια όλες τ ις χημ ικές
εξισώσεις με πλήρη μο ρφή.

CH  CH + H 2  B,
Β + Br 2  Γ,
B + HCl  Δ,

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 11


20)Προπένιο δ ιαβ ιβάζετα ι σ ε δ ιάλυμα β ρωμίο υ, οπότε σ χηματ ίζετα ι η ένωση
Α. Η ένωση Α α φυδ ραλογονώνετα ι μ ε επ ίδ ραση αλκοο λικού δ ια λύματος
καυστ ικο ύ νατρίου (ΝαΟ Η) κα ι προ κύπτει η ένωση Β, στη ν οποία
επιδ ρούμ ε με μεταλλικό νάτ ριο, οπότε παράγετα ι η ο ργανική ένωση Γ.
Να γρα φο ύν ο ι χημ ικές εξισώσεις των παραπάνω αντ ιδράσ εων κα ι να
ονομασθούν ο ι ενώσεις Α κα ι Β.

21)

Στις επόμενες αντ ιδ ράσ εις να γράψ ετε την προσθήκη του αντ ιδ ραστη ρίου
22)
στο αλκίνιο σε δύο στάδ ια , στα α λκένια κα ι να ονομάσετ ε τα π ρο ϊόντα
που παράγοντα ι σ ε κάθε στάδ ιο.
α. προπίνιο με υδρο γόνο

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 12


β. 1 -βουτίνιο με χλώριο
γ. α ιθενιο με υδρο ϊώδ ιο
δ. 2 -βουτενιο μ ε υδ ρογόνο
ε. 3 -μεθυλο -1- πεντενιο μ ε βρώμ ιο
στ. προπίνιο με υδρο χλώριο
ζ. α ιθ ίνιο μ ε υδ ρο ϊώδ ιο
η. 2 -βουτ ίνιο με υδ ρογόνο
23)
Να γρα φεί κα ι να ονομαστ εί το π ρο ϊό ν της επ ίδ ρασης νερού, πα ρουσ ία
των κατάλληλων καταλυτών:
α. στο προπένιο, β. στ ο 1 - βουτένιο,
γ. στο 2 -βουτ ίνιο, δ. στο 4 -μεθυλο -1- πεντ ίνιο .
ε. στο προπ ίνιο, στ. στο 1 - βουτίνιο,

ΑΛΚΑΝΙΑ
1. Ένα αέριο αλκάνιο εμφανίζει πυκνότητα ρ= 0,0026 g/mL σε stp. Ποιος
ο χημικός του τύπος;
(C4H10)
2. Καύσιμο αέριο έχει περιεκτικότητα 80% (v/v) σε μεθάνιο , ενώ το
υπόλοιπο 20% είναι μη καιόμενα αέρια. Πόσα g νερού θα παραχθούν
από την καύση 5,6 L του καύσιμου αερίου μετρημένα σε stp;
(7,2 g)
3. Μίγμα καύσιμου αερίου αποτελείται από ισομοριακές ποσότητες
προπανίου και βουτανίου. Ποσότητα του μίγματος καίγεται πλήρως .
Τα καυσαέρια διερχόμενα δια μέσου ψυχρού διαλύματος Ca(OH) 2
αυξάνουν την μάζα του κατά 30,8 g. Ποια η μάζα του μίγματος που
κάηκε;
(10,2 g)
4. Οι μικρές φιάλες υγραερίου περιέχουν προπάνιο και βουτάνιο σε
αναλογία mol 2/3. Πόσα mol από το κάθε αέριο περιέχουν αν
γνωρίζουμε ότι η μάζα του περιεχόμενου υγραερίου είναι 131 g;
(1 mol – 1,5 mol)

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 13


5. Υγρός υδρογονάνθρακας έχει πυκνότητα 0,64 g/mL και όγκο V =400
mL. Καίγεται με περίσσεια αέρα και παράγει 792 g διοξείδιο του
άνθρακα. Ποιος είναι ο χημικός τύπος του υγρού υδρογονάνθρακα;
(C9Η20)
6. Το υγραέριο είναι ένα μίγμα από προπάνιο και βουτάνιο. 532 g
υγραερίου καίγονται πλήρως αποδίδοντας 37 mol CO2. Ποια η
εκατοατιαία σύσταση του μίγματος που αποτελεί το υγραέριο;
(30% προπάνιο)
7. Το βιοαέριο περιέχει 35% (w/w) μεθάνιο και 65% (w/w) CO2. Μετά την
καύση ποσότητας βιοαερίου με περίσσεια αέρα τα καύσιμα διερχόμενα
από ψυχρό διάλυμα NaOH αυξάνουν την μάζα του διαλύματος κατά
322,5 g. Ποια η μάζα του βιοαερίου που κάηκε;
(200 gr)
8. Ολόκληρη η ποσότητα 10 mol μεθανίου χλωριώνονται φωτοχημικά.
Στο τέλος της αντίδρασης υπάρχουν στο δοχείο οι παρακάτω %
αναλογίες mol των προϊόντων της αντίδρασης μετά την απομάκρυνση
του παραγόμενου HCl: CH3Cl 20%, CH2Cl2 30%, CHCl3 40%και
CCl4 10%. Πόσα mol Cl2 αντέδρασαν συνολικά;
(23 mol)
9. 28 g αιθενίου αντιδρά με ποσότητα υδρογόνου παρουσία καταλύτη Pd
και μετατρέπεται μερικώς σε αιθάνιο. Το μίγμα αιθανίου, που
παράχθηκε και αιθενίου, που δεν αντέδρασε, καίγεται με περίσσεια
οξυγόνου. Τα καυσαέρια διερχόμενα δια μέσου πυκνού διαλύματος
H2SO4 αυξάνουν την μάζα του κατά 45 g. Ποιο ποσοστό του αιθενίου
μετατράπηκε σε αιθάνιο;
(50%)
ΑΛΚΕΝΙΑ
1. Αλκένιο έχει σχετική ατομική μάζα Mr =70.
α. Ποιος ο μοριακός του τύπος;
β. Ποια ισομερή αλκένια αντιστοιχούν σε αυτό τον μοριακό τύπο;
2. Αλκένιο μάζας 5,6 g καταλαμβάνει όγκο V= 0,12 L στους Τ=300 ο Κ και
υπό πίεση Ρ=20,5 atm. Ποιοι οι πιθανοί συντακτικοί τύποι του
αλκενίου; Παγκόσμια σταθερά αερίων R= 0,082 atm· L
/mol·K.
(C4H8 – 3 ισομερή)

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 14


3. Με μέθοδο πυρόλυσης από 1 mol εικοσάνιου παραλαμβάνουμε 2 mol
οκτάνιου και 2 mol αιθυλενίου. Πόσα g εικοσανίου πρέπει να
διασπαστούν ώστε να πάρουμε 224 L αιθυλενίου μετρημένα σε stp.
(1410 g)
4. Σε δοχείο εισάγονται 5 mol αιθενίου και 4 mol H 2.
α. Ποια η σύσταση του μίγματος αερίων που θα υπάρχουν στο
δοχείο μετά την ποσοτική αντίδρασή τους;
β. Πόσα mol οξυγόνου απαιτούνται για την πλήρη καύση του
μίγματος;
(1 mol C2H4, 4 mol C2H6 / 17 mol)
5. Πόσα mL διαλύματος Br2 4 % (w/v) αποχρωματίζονται από 3,72 L
προπενίου μετρημένα σε stp;
(600 mL)
6. 16,8 g αλκενίου εισάγονται σε δοχείο μαζί με ποσότητα υδρογόνου. Με
την παρουσία καταλύτη Ni και θέρμανση σχηματίζεται ισομοριακό
μίγμα αερίων το οποίο μπορεί να αποχρωματίσει 400 mL διαλύματος
Br2 8% w/v
α. Ποιος ο χημικός του αλκενίου;
β. Ποια ποσότητα υδρογόνου αντέδρασε;
(C3H6 / 0,2 mol)
7. Αλκένιο μάζας 8,4 g αντιδρά με 2,24 L Η2 παρουσία καταλύτη Pt. Το
αέριο μίγμα που προκύπτει μετά την αντίδραση μπορεί να
αποχρωματίσει 200 mL διαλύματος Br2 8% κ.ό. (w/v). Ποιος ο
συντακτικός τύπος του αλκενίου;
()
8. Μίγμα αλκενίου και αλκανίου σε αναλογία mol 2:3 απαιτεί για την
πλήρη υδρογόνωσή του 0,4 g Η2. Ίδια ποσότητα από το μίγμα με την
πλήρη καύση του παράγει 30,8 g CO2.
α. Ποιοι οι χημικοί τύποι του αλκενίου και του αλκανίου;
β. Ποια η σύσταση του μίγματος;
(0,2 mol C2Η4 - 0,3 mol CH4)
9. Αλκένιο πολυμερίζεται προς πολυμερές το οποίο κατά μέσο όρο
περιέχει 2000 μονομερή στο μόριό του. Το Μr του μονομερούς
βρέθηκε ότι είναι 84000. Ποιος ο χημικός τύπος του μονομερούς.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 15


(CH2=CH-CH3)
10. Ποια είναι η μέγιστη μάζα πολυβινυλοχλωρίου ( PVC) που μπορεί να
παρασκευαστεί από 40 mol βινυλοχλωρίου (CH2CHCl); Πόσα mol PVC
θα παραχθούν στην παραπάνω περίπτωση αν γνωρίζουμε ότι κατά
μέσο όρο κάθε μόριό του αποτελείται από 1000 μονομερή;
(2540 g / 0,04 mol)
11. 5200 kg στυρολίου (CH2=CH-C6H5) πολυμερίζεται σε κατάλληλες
συνθήκες προς πολυστυρόλιο το οποίο είναι πολυμερές σχετική
μοριακή μάζα Mr= 52000.
α. Ποια η αντίδραση πολυμερισμού του στυρολίου;
β. Ποια ποσότητα πολυστυρολίου θα παραλάβουμε από την
παραπάνω επεξεργασία αν η απόδοση της είναι 80%;
(4160 kg)
12. Μίγμα 45 mL μεθανίου και προπενίου καίγεται πλήρως . Μετά την ψύξη
των καυσαερίων αυτά διέρχονται δια μέσου διαλύματος ΝaOH, το
οποίο δέσμευσε 105 mL αερίου. Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις
ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Ποια η σύσταση του αρχικού
μίγματος;
(15 mL – 30 mL).
13. Μίγμα αποτελείται από υδρογόνο και αιθυλένιο έχει μάζα 31g και όγκο
56 L σε stp.
α. Ποιος ο αριθμός των mol του κάθε αερίου που περιέχεται στο
μίγμα.
β. Διαβιβάζουμε το μίγμα πάνω από νικέλιο και σχηματίζεται μετά
την πλήρη αντίδραση ένα νέο μίγμα. Ποια είναι η ποιοτική και
ποσοτική σύσταση του νέου μίγματος ;
(1 mol C2H4, 1,5 mol H2 / 1 mol C2H6, 0,5 mol H2)
14. 2,8 g κάποιου αλκενίου αποχρωματίζουν 16 g Βr2 διαλυμένου σε CCl4.
Ποιος ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα και ποιο το προϊόν που
θα προκύψει ;
(C2H4, C2H4Br2)
15. Ισομοριακό μίγμα προπενίου και υδρογόνου καταλαμβάνει όγκο 400
mL. Το μίγμα διαβιβάζεται πάνω από θερμαινόμενο καταλύτη Pd και

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 16


όταν εξέρχεται από το δοχείο αντίδρασης έχει όγκο 240 mL. Οι όγκοι
των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης.
α. Ποια η σύσταση του μίγματος αερίων μετά την αντίδραση;
β. Ποια η απόδοση της αντίδρασης;
( 40-40-160 / 80%)
16. Σε δοχείο εισάγονται 100 mL βουτενίου και 800 mL O2 . Ποια η
σύσταση του μίγματος αερίων που θα απομείνει στο δοχείο μετά την
πλήρη καύση του αλκενίου αφού προηγουμένως έχει απομακρυνθεί με
ψύξη το παραγόμενο νερό; Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες
συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης.
(200 mL Ο2, 400 mL CO2)
17. 2,8 g αλκενίου μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα 200 mL διαλύματος
Br2 σε CCl4 συγκέντρωσης C= 0,25 M. Με επίδραση HCl στο ίδιο
αλκένιο λαμβάνεται μόνο ένα οργανικό προϊόν. Ποιος ο συντακτικός
τύπος του αλκενίου;
(CH3CH=CHCH3)
18. Σε δοχείο εισάγουμε 300 mL μίγματος που αποτελείται από αλκένιο και
περίσσεια υδρογόνου. Μετά την πλήρη αντίδραση παρουσία καταλύτη
Ni , σχηματίζονται 200 mL μίγματος. Μίγμα καίγεται πλήρως οπότε
παράγονται 300 mL CO2; Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες
συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης.
α. Ποιος ο μοριακός τύπος του αλκενίου;
β. Ποια η σύσταση του αρχικού μίγματος;
(C3H6 / 100 ml C3H6, 200 mL H2)
19. Αναμιγνύουμε σε δοχείο αντίδρασης 15 mol προπενίου με 10 mol HCl.
Η ποσοτική αντίδραση των παραπάνω αερίων μας αποδίδει δύο
αέρια προϊόντα. Το κύριο προϊόν της αντίδραση εμφανίστηκε σε
ποσοστό 95%, ενώ το δευτερεύον σε ποσοστό 5%.
α. Ποια είναι τα δύο προϊόντα που παράχθηκαν;
β. Ποια η σύσταση σε mol το αερίων που υπάρχουν μέσα στο
δοχείο μετά το τέλος της αντίδρασης;
(5 mol C3H6, 9,5 mol CH3CHClCH3, 0,5 mol CH3CH2CH2Cl)
20. Ένα πολυμερές έχει μέση σχετική μοριακή μάζα 1000000 ενώ
αποτελείται από 16000 μονομερή του τύπου CH2=CH-A. Το μονομερές

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 17


που συγκροτεί το παραπάνω πολυμερές είναι αιθένιο, προπένιο,
βινυλοχλωρίδιο ή βινυλοακετυλένιο;
(βινυλοχλωρίδιο)
21. Με βιομηχανική μέθοδο πυρόλυσης δεκανίου παραλαμβάνουμε δύο
οργανικά προϊόντα εκ των οποίων το ένα είναι αιθένιο.
α. Ποια αντίδραση (με μοριακούς τύπους) περιγράφει την
παραπάνω πυρόλυση.
β. Πόσα kg αιθενίου παράγονται από την πυρόλυση με την
παραπάνω μέθοδο, από όγκο V= 60 m3 δεκανίου μετρημένων σε
πίεση P=41 atm, θερμοκρασία θ=27 ο C , αν η μέθοδος έχει
απόδοση 60%; Παγκόσμια σταθερά αερίων R= 0,082 atm· L
/mol·K.
(10080 kg)
22. Μίγμα C2Η6,C2Η4 και Η2 συνίσταται από 8 mol αερίων. Για την πλήρη
καύση του μίγματος απαιτούνται 20 mol Ο2 και παράγονται 12 mol
CO2.
α. Ποια η σύσταση του αρχικού μίγματος
β. Αν 4 mol του αρχικού μίγματος διαβιβαστούν πάνω από
καταλύτη Ni , και θερμανθούν, ποια θα είναι η νέα σύσταση του
μίγματος που θα προκύψει;
(2-4-2 mol / 4 -2 mol)
23. Σε δοχείο περιέχεται μίγμα όγκου 300 mL που αποτελείται από
προπένιο και υδρογόνο. Τα συστατικά του μίγματος αντιδρούν
παρουσία καταλύτη Pt. To περιεχόμενο του δοχείου μετά την
αντίδραση απαιτεί 950 mL οξυγόνου για την πλήρη καύση του. Ποια η
σύσταση του αρχικού μίγματος. Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις
ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης.
(200mL C3H6, 100mL H2)
24. Ένα μίγμα αποτελείται από δύο αλκένια C vH2v και CμΗ2μ, όπου μ=ν+1.
Μια ποσότητα από τo παραπάνω μίγμα μπορεί να αποχρωματίσει
διάλυμα που περιέχει 0.5 mol Br2. Ίση ποσότητα μίγματος όταν καεί
πλήρως παράγει 1,2 mol CO2.
α. Ποιος ο χημικός τύπος του κάθε αλκενίου;
β. Ποια είναι η ποσοτική σύσταση του αρχικού μίγματος;
(0,2 mol C3Η6, 0,3 mol C2H4)

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 18


ΑΛΚΙΝΙΑ
1. Αλκίνιο έχει σχετική μοριακή μάζα Mr=68. Ποιος είναι ο μοριακός του
τύπος και ποια τα ισομερή αλκίνια που αντιστοιχούν σε αυτόν το
μοριακό τύπο;
(C5H8, 3 ισομερή)
2. Aλκίνιο εμφανίζει σε stp πυκνότητα ρ=0,00241 g/mL . Ποιος είναι ο
χημικός του τύπος; Ποια τα πιθανά ισομερή αλκίνια που αντιστοιχούν
σε αυτόν τον μοριακό τύπο; Παγκόσμια σταθερά αερίων R= 0,082 atm·

L
/mol·K.
(C4H6, 2 ισομερή)
3. Ορισμένη μάζα αλκινίου κατά την πλήρη καύση της δίνει ίση μάζα
νερού. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του αλκινίου.
(C4H6)
4. Ποσότητα προπινίου δύναται να αποχρωματίσει 1 L διαλύματος Br 2
16% (w/v). Ίση ποσότητα προπινίου υδρογονώνεται μερικώς προς
προπένιο . Το σχηματιζόμενο μίγμα προπινίου - προπενίου δύναται να
αποχρωματίσει 0,8 L διαλύματος Br2 16% (w/v). Ποιο ποσοστό mol
του αρχικού προπινίου μετατράπηκαν σε προπένιο;
(40%)
5. Ποσότητα αιθινίου διμερίζεται σε κατάλληλες συνθήκες παράγοντας
βινυλοακετυλένιο μάζας 1560 g. Ποιος ο όγκος της ποσότητας του
αιθινίου που απαιτήθηκε μετρημένος σε πίεση Ρ=41 atm και
θερμοκρασία Τ=300 ο K, αν η απόδοση του διμερισμού ήταν 75 %;
Παγκόσμια σταθερά αερίων R= 0,082 atm· L
/mol·K
(24 L)
6. Μίγμα αιθινίου - μεθανίου έχει μάζα 29 g, ενώ ο όγκος του σε πίεση Ρ
= 4,5 atm και θερμοκρασία θ=27 ο C είναι 8,2 L. Ποια % (v/v)
περιεκτικότητα του μίγματος; Παγκόσμια σταθερά αερίων R= 0,082 atm·

L
/mol·K
(33,3% C2H2)
7. Σε δοχείο διοχετεύονται αιθίνιο και υδρογόνο σε έλλειψη. Με την
παρουσία κατάλληλου καταλύτη όλη η ποσότητα των δύο αερίων
αντιδρά παράγοντας 0,3 mol δύο αερίων προϊόντων. Τα αέρια αυτά

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 19


για να καούν πλήρως απαιτούν 0,95 mol οξυγόνου. Ποια η σύσταση
του μίγματος που διοχετεύθηκε αρχικά στο δοχείο;
(0,3 mol – 0,4 mol).
8. Η πλήρης καύση 10 mL μίγματος που αποτελείται από προπίνιο και
ένα αλκάνιο καίγεται με 60 mL οξυγόνου. Τα καυσαέρια αφού ψυχθούν
καταλαμβάνουν όγκο 44 mL από τα οποία τα 30 mL δεσμεύονται από
διάλυμα ΝaOH. Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες
θερμοκρασίας και πίεσης.
α. Ποιος ο χημικός τύπος του αλκανίου;
β. Ποια η κατ΄ όγκο σύσταση του μίγματος ;
(4 mL, 6 mL C3H8)
9. Μίγμα αποτελούμενο από αιθίνιο και υδρογόνο διέρχεται πάνω από
καταλύτη Ni οπότε όλη η ποσότητα του υδρογόνου αντιδρά με
ποσότητα του αιθινίου. Το μίγμα των προϊόντων της αντίδρασης
δύναται να αποχρωματίσει διάλυμα Βr2 που περιέχει 0,5 mol Br2, ενώ
αν αντιδρούσε με CuCl/NH3 θα έδιδε 30,2 g καστανέρυθρου ιζήματος.
Ποια η σύσταση σε mol του αρχικού μίγματος;
(0,3 mol – 0,1 mol).

ΘΕΩΡΙΑ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

ΟΡΙΣΜΟΣ Οι α λκοόλες είνα ι μ ια πολύ μεγάλη ομά δα οργανικών


ενώσεων που περιέχουν τη χαρακτηρισ τική ομάδα -Ο Η.

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣ Η Οι α λκοόλες ταξινομούντα ι, ανάλογα μ ε:

α. τον αριθμό των ο ργανικών ομάδων οι οπο ίες συνδ έοντα ι μ ε το


άτομο του άνθρακα που φέρει το υδρο ξύλιο, σε:
1. πρωτοταγείς α λκοόλες, όταν το άτομο του άνθρακα που φέρει
το
υδρο ξύλιο συνδ έετα ι με μ ία ο ργανική ομάδα κα ι δ ύο άτομα
υδρογόνο υ,

2.δευτεροταγείς αλκοό λες, όταν το άτο μο του άνθρα κα πο υ φέρε ι


το
υδρο ξύλιο συνδ έετα ι μ ε δύο οργανικές ομάδες κα ι ένα άτομ ο
υδρογόνο υ.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 20


3.τριτοταγείς αλκοόλες, όταν το άτομο του άνθρακα που φέ ρει το
υδρο ξύλιο συνδ έετα ι μ ε τρεις οργανικές ομάδες.

β.τον αριθμό των -ΟΗ που περιέχουν σ το μόριό τους,

1.σε μονοσθενείς α λκοόλες, αν περιέχουν ένα -Ο Η,

2. δισθ ενείς αλκοόλες ή δ ιόλες, αν περιέχο υν δύο -ΟΗ,

3. τρισθενείς αλκοόλες ή τριόλες, αν π εριέχο υν τρία -ΟΗ

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ 1.ο πιο γνωστός τρόπος παρασκευή ς της αιθα νόλης είνα ι η
Αλκοολών αλκοολική ζύμ ωση , στην οποία στηρίζετα ι κα ι η παραγω γή των
αλκοολούχων ποτών.
Ζύμωση είνα ι η αναερόβ ια μετατροπ ή πολύπλοκων ορ γανικών
ενώσεων σε π ιο απλές, πα ρουσ ία ειδ ικών ενζύμων.Τα ένζυμα ή
βιολογικο ί κατα λύτες είνα ι μεγαλομο ριακές οργανικές ενώσεις,
κυρίως π ρωτείνικής σύσταση ς , δ ια λυτές στο νερό, πο υ
μεταβάλλουν την ταχύτητα σ υγκεκριμένων χημ ικών αντ ιδ ράσεων

Ως πρώτη ύλη χρησ ιμοπο ιούντα ι κα ρπο ί που πε ριέχο υν απλά


ζυμώσ ιμα σάκχαρα. Τέτο ιο ι είνα ι τα σταφύλια, ο ι σταφίδες ή
διά φορα άλλα φρο ύτα.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 21


2. Σήμερα η α ιθανόλη παρασκευάζετα ι βιομηχανικά με την
επίδ ραση νερο ύ σε α ιθένιο κα ι μ ε κατα λύτη H 2 SΟ 4 .Το α ιθένιο
CH 2 =CH 2 παράγετα ι είτ ε από την επεξεργασ ία του κοκ είτε
από την πυρολυτ ική δ ιάσπαση του πετ ρελα ίου.
Γενικ ή παρα σκε υή
C V H 2 V + H 2 O → C V H 2 V + 1 OH

Αλκοολικό ς Μέτ ρο της περιεκτ ικότητας ενό ς δ ιαλύματος σε α ιθα νόλη είνα ι ο
βαθμός αλκοολικός βαθμός. Όταν αναφέρετα ι ότι μ ια μπίρα είνα ι 5 0 (5
αλκοολικών βαθμών), σημα ίνει ότ ι σε 100 mL μπ ίρα ς περιέχοντα ι
5 mL α ιθανόλης, δηλα δή πρόκειτα ι για δ ιάλυμα 5% ν/ν σ ε
αιθα νόλη. Συνεπώς ο α λκοολικός βαθ μός ορίζετα ι ως η ποσότητα
όγκου (σε mL) της α ιθα νόλης που περιέχετα ι σ ε όγκο 100 mL
αλκοολούχο υ ποτού

ΧΗΜΙΚΕΣ Καύση
ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ 3
Αλκοολών CνΗ2ν+2Ο + Ο2 → ν CO2 + (ν+1) H2
2
Αφ υδάτωση
Απομάκρυνση νερού από το μόριο μια ς αλκοόλης, είτε μ ε
θέρμανση στο υς 300°C παρο υσ ία α λουμ ίνας ( A1 2 Ο 3 ) είτ ε μ ε
κατεργασ ία στους 170 Ο C χρησ ιμοποιώντας πυκνό θ ειικό οξύ,
οδηγεί στο σχηματ ισμό αλκένιου. Η αντ ίδ ραση περιγρά φετα ι από:

Στου 140 ο C χρησ ιμοπο ιώντα ς πυκνό θειικό οξύ, οδηγεί στο
σχηματ ισμό α ιθέρα.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 22


Οξείδωση
Οι αλκοόλες είνα ι ενώσεις ο ι οποίες, παρουσ ία κατάλληλων
οξειδωτ ικών μ έσων, ο ξειδ ώνοντα ι κα ι δίνουν, α νάλογα με την
κατηγορία στην οποία ανήκουν (πρωτοταγείς, δ ευτ ερο ταγείς ) ,
αλδευδ ες κα ι οξέα ή κετόνες.
-οξείδωση των πρωτοταγών αλκοολών οδηγεί στην παρασ κευή
αλδεϋδών, ο ι οπο ίες στη σ υνέχεια οξειδώ νοντα ι εύκολα σε ο ξέα.
Η αντ ίδραση π εριγρά φετα ι από τη ν εξίσωση:
|| ||
R-CH 2 O H  R-CH=O  RCOOH
-Οξείδωση δ ευτ εροταγών αλκοολών δ ίνει κετόνες

-Τέλος, οι τ ριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνοντα ι, εκτός κα ι α ν


βρεθούν κάτω από ιδ ια ίτερα δραστ ικές συνθήκες, στ ις οπο ίες
διασπώντα ι ο ι δεσμο ί των ατόμων το υ άνθρακα που περιέχο υν.

Ως οξειδωτ ικά μ έσα χρησ ιμοποιο ύντ αι σ υνήθως το δ ιχρωμ ι κό


κάλιο (K 2 Cr 2 Ο 7 ) ή το υπερμαγγανικό κάλιο (ΚMn Ο 4 ) σε όξινο
περιβάλλον.
Με τ ις α ντ ιδράσ εις οξείδωσης μπορούμε να δ ιακρίνουμ ε το είδο ς
της αλκοόλης (πρωτοταγή ς, δευτερο ταγής ή τριτοτα γή ς) που
οξειδώνετα ι, πα ρακολο υθώντας τ ις μ ετ αβολές των χρωμάτων στα
όξινα δ ια λύματα των ο ξειδωτ ικών μέσων.
Συγκεκριμ ένα, όταν οξειδώνετα ι πρωτοταγής ή δευτεροταγή ς
αλκοόλη,αποχρωματ ίζετα ι το ερυθρο - ίώδες δ ιάλυμα των MnΟ 4 - ,
λόγω του σχηματ ισμο ύ Mn 2 + , ή μ ετατρέπετα ι το πορτοκα λί
διάλυμα των Cr 2 Ο 7 2 - σ ε πράσ ινο, λό γω των ιόντων Cr 3 + πο υ
σχηματ ίζοντα ι.
Φυσ ικά, αν η αλκοόλη είνα ι τ ριτοτα γής, δεν παρατηρο ύντα ι αυτ ές
οι χρωματ ικές αλλαγές.

Εστεροποί ηση
Όταν η α ιθανόλη αντ ιδ ρά μ ε ο ργανικό κα ρβοξυλικό ο ξύ, με
καταλύτη ένα αφυδατ ικό σώμα (π.χ. H 2 S0 4 ), παράγετα ι εστέ ρας .
Η αντ ίδραση π εριγρά φετα ι
από τη χημική εξίσωση:

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 23


Υποκατάσταση
CH 3 -CH 2 -OH +Na → CH 3 -CH 2 -ONa + ½ H 2

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ -οξείδωση των πρωτοταγών αλκοολών οδηγεί στην παρασ κευή


καρβονυλικών αλδεϋδών.
Η αντ ίδραση π εριγρά φετα ι από την εξίσωση:
||
R-CH 2 O H  R-CH=O

-Οξείδωση δ ευτ εροταγών αλκοολών δ ίνει κετόνες

-αλκινιο σ ε νερό
CΗCH + H 2 O H   CH 3 -CH=O (αλδεϋδη )
2SO 4 / HgSO4

ΧΗΜΙΚΕΣ Καύση
ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ 3  1
C vH 2 V O + O 2  vCO 2 +vH 2 O
καρβονυλικών 2

Προσθήκ η

-υδρογόνο υ : CH 3 -CH=O +H 2  CH 3 -CH 2 -OH

-υδροκυανίο υ: CH 3 -CH=O +HCN 


 CH 3 -CH(CN)-OH

Οξείδωση
-οξείδωση των αλδ εϋδών δ ίνει εύκο λα σε οξέα. Η αντ ίδ ρασ η
περιγράφετα ι από την εξίσ ωση:
||
R-CH=O  RCOOH

Ως οξειδωτ ικά μ έσα χρησ ιμοποιο ύντ αι σ υνήθως το δ ιχρωμ ι κό


κάλιο (K 2 Cr 2 0 7 ) ή το υπερμαγγανικό κάλιο (ΚMn0 4 ) σε όξινο
περιβάλλον.
κα ι π ιο ήπ ια όπως το αντ ιδ ραστή ριο tollens (AgNO 3 -NH 3 ) πο υ
παράγει κάτοπτρό αργύρού κα ι τ ο αντ ιδραστήριο Fehling
(CuSO 4 -NaO H φελιγγειο υγρό) που παράγει καστα νό ίζημ α
Cu 2 O.

ΦΑΙΝΟΛΕΣ είνα ι α ρωματ ικές υδ ροξυενώσεις που περιέχο υν ένα


τουλάχιστον –Ο Η συνδ εδεμ ένο με αρωματικό δα κτύλιο .

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 24


OH

ή C 6 H 5 OH
-Παρασκευάζετα ι από την λιθανθ ρακο πισσα μ ε κλασμάτ ικη
απόσταξη κα ι από το κουμόλιο .
-Είνα ι στερεό κρυσταλλικό σώμα, τοξική κα ι ισ χυρά
διαβ ρωτ ική.
-Εμφανίζει ό ξινο χαρα κτήρα
(C 6 H 5 OH + Na  C 6 H 5 ONa +1/2 H 2 ή
C 6 H 5 OH + NaΟΗ  C 6 H 5 O Na + H 2 Ο )
-Δημ ιουργεί εστέρες με ο ξεά
(RCOOH + C 6 H 5 OH  RCOOC 6 H 5 + H 2 O )

1) Να αντ ιστο ιχίσεις τ ις αλκοόλες από τη στήλη (Ι) με το χαρακτηρισμό το υς


από τη (11):

2) Οι κορεσμένες ισομ ερείς ενώσ εις πο υ αντ ιστο ιχούν στο μο ριακό τ ύπο
C 3 H 8 O είνα ι:
α. δύο β. τ ρεις γ. τέσσερις δ. πέντε.

3) Οι κο ρεσμ ένες μονοσθενείς δευτερο ταγείς αλκοόλες έχουν το γενικό


μοριακό τύπο:
α.C ν Η 2 ν + 2 Ο με ν  3 γ. C ν Η 2 ν + 2 Ο Η με ν  1
β.C ν Η 2 ν Ο με ν  3 δ. C ν Η 2 ν + 1 Ο Η με ν  1.

4)
Ανάλογα μ ε το είδο ς του ατόμου το υ άνθρακα με το οπο ίο ενώνετα ι
το -ΟΗ, οι αλκοόλες δ ιακρίνοντα ι σε:
α. μονοσθενείς, δ ισθενείς κα ι τρισ θενείς β. πρωτοταγείς,
δευτεροταγείς κα ι τριτοταγείς
γ. όξινες κα ι βασ ικές δ. ισχυρές κα ι ασθενείς

5) Να γίνει η αντ ιστο ίχηση μεταξύ των κο ρεσμένων αλκοολών της στήλης (Ι)
κα ι των χα ρακτη ρισμών τη ς στήλης (ΙΙ) .
(Ι) (ΙΙ)
Α. CH 3 -CH 2 -OH α. μονοσθενής τριτοταγής

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 25


Β. HO-CH 2 - CH -CH 2 -OH β. δισθ ενής
|
OH

Γ. CH 3 -CH 2 - CH -CH 3 γ. μονοσθενής πρωτοταγή ς


|
OH
CH 3
|
Δ. CH 3  C - CH 3 δ. τρισθενή ς
|
OH
Ε. HO-CH 2 -CH 2 -O H ε. μονοσθενής δευτεροταγής.

6)

Όταν λέμε για ένα κρασ ί ότ ι είνα ι 11 αλκοολικών βαθμών, εννοο ύμε ότ ι:

α. σε 100 mL κρασ ιού περιέχοντα ι 11 mL α ιθανό λης

β. σε 100 mL κρασ ιο ύ περιέχοντα ι 11 g αιθα νόλης

γ. σε 100 mL κρασ ιού περιέχοντα ι 11 mol αιθα νόλης

δ. το κρασ ί σ ερβ ίρετα ι στους 11 ο C

7)
Η μεθυλο-2-προπανόλη είνα ι:
α. μονοσθενής κα ι πρωτοταγής β. μονοσθενής κα ι δευτεροτα γής
γ. ακόρεστη κα ι τ ριτοταγής δ. κορεσμ ένη κα ι τ ριτοταγή ς

8)
Αιθανόλη παρασκευάζετα ι με:
α. θέρμανση του α ιθ ινίο υ παρουσ ία καταλύτη β. καύση του
αιθ ενίο υ
γ. αφυδάτ ωση δ ια ιθ υλα ιθέρα δ. αλκοολική
ζύμωση

9) Να συμπλη ρώσεις με τ ις κατάλληλες λέξεις τα κενά που υπάρχουν στ ις


παρακάτω προτάσεις:
α. Η α ιθανόλη πα ράγετα ι κατά την ........ , κατά την οποία γίνετα ι
διάσπαση των .............................................. του τύπου σε α ιθανόλη κα ι
…….. ............ με τη βοήθεια του ενζύμο υ ........... .....
β. Κατά την αφυδάτωση των αλκοολώ ν παράγοντα ι ή ............... ανά λογα
με τ ις της αντ ίδραση ς.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 26


γ. Ο ι .............. αλκοόλες δ εν οξειδώνοντα ι. Ο ιαλκοόλες ο ξειδώνοντα ι κα ι
δίνο υν ........... ή
Τέλος, ο ι ....... ………..αλκοόλες οξειδώνο ντα ι κα ι δ ίνο υν .

10) Εξηγήστ ε τ ι σημα ίνει η ένδειξη «40 αλκοολικο ί βαθμο ί» που αναγράφετα ι
στην ετ ικέτα μ ιας φιάλης μ ε ούζο;

11) Η α ιθανόλη παράγετα ι κατά την ... . ....... .................... .................. ... ,
κατά την οποία γίνετα ι δ ιά σπαση των ............................ .................. ......
του τύπου ......... .................. . ........ σε α ιθα νόλη κα ι
........................... ............. με τη βοήθεια του ενζύμου
........................... ................ .

12) Η εστεροπο ίηση της α ιθανό λης εκφράζετα ι με τη χημ ική εξίσωση :
α. RCOOH + CH 3 CH 2 OH  RCOO CH 3 + H 2 O
β. CH 3 CH 2 OH + RCOOH  CH 3 CH 2 CO OR + H 2 O
γ. RCOOH + CH 3 CH 2 OH  RCOO CH 2 CH 3 + H 2 O
δ. CH 3 CH 2 COOH + ROH  RCOO CH 2 CH 3 + H 2 O.

13) Οι α ιθέρες μπορεί να προκύψουν μ ε:


α. οξείδωση τ ων πρωτοταγών αλκοολών
β. αφυδάτωση τ ων αλκοολών
γ. οξείδωση τ ων δευτεροταγών αλκοολών
δ. αντ ίδραση μ εταξύ αλκοόλης κα ι ο ξέο ς
ε. αντ ίδ ραση μετα ξύ μονο καρβο ξυλικών οξέων κα ι βάσ εων

14) Κατά την επ ίδ ραση νατρίου σ ε αλκοόλη ελευθερώνετα ι ένα α έριο που
είνα ι:
α. υδρογόνο β. μεθάνιο γ. οξυγόνο δ. αλκοολικό άλα ς.

15) Από την οξείδωση των πρωτοταγών α λκοολών λαμβάνοντα ι:


α. μόνο οξέα γ. αλδεΰδ ες ή οξέα
β. κετόνες δ. όλα τα παραπάνω.

16) Οι τ ριτοταγείς α λκοόλες με τα σ υνήθη οξειδωτ ικά μέσα :


α. οξειδώνοντα ι προ ς οξέα
β. οξειδώνοντα ι προ ς κετόνες
γ. οξειδώνοντα ι προ ς αλδεΰδες ή προς ο ξέα
δ. δεν οξειδώνοντα ι.

17) Το προπανικό ο ξύ μπο ρεί να προκύψει με την ο ξείδωση της:


α. 2-μεθυλο -1-προπανόλης γ. 1-προπανόλη
β. προπανόνης δ. 2-προπανόλης.

18) Οι αλκοόλες προκύπτουν με π ροσθήκη νερο ύ σε:


α.αλκένια γ. αιθ έρες
β.αλκίνια δ. οπο ιουσ δήποτε υδρογονά νθρακες

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 27


19) Αντ ιστο ιχήστ ε την κάθ ε χημ ική δ ιεργα σία πο υ περιγρά φετα ι στη στήλη (Ι)
με ένα προ ϊόν
αυτής που ανα γρά φετα ι στη στήλη (ΙΙ)
(Ι) (ΙΙ)
Α. οξείδωση α ιθανόλης α. προπανόνη
Β. αφυδάτωση π ροπανόλης β. αιθα νικό ο ξύ
Γ. οξείδωση α ιθανάλης γ. αιθα νάλη
Δ. οξείδωση 2-π ροπανόλης δ. προπένιο
Ε. αφυδάτωση α ιθανόλης ε. αιθ ένιο.

20) Εστεροποίηση ονομάζετα ι η αντ ίδρα ση μεταξύ ..... .................. ...... κα ι


........................... .............. προς σχη ματ ισμό
........................... ................ και ... ........................... ............... . Η
αντίστ ρο φη αντ ίδ ραση της εστεροπο ίησης ονομάζετα ι
........................... .................. .........

21) Γράψτε τ ις χημ ικές εξισώσεις, ο ι οπ οίες αποδ ίδουν τα παρακάτω χημ ικά
φα ινόμενα:
α)καύση της 1-προπανόλης
β)οξείδωση της 2 -προπανόλη ς.

22) Γράψτε τη χημ ική εξίσωση της αντ ίδρασης που θα πραγματοποιηθεί κατ ά
την ανάμειξη προπανικο ύ οξέο ς με αιθ υλική αλκο ό λη κα ι ονομάστε το
οργανικό π ρο ϊόν α υτής της αντ ίδραση ς.

23) Γράψτε τ ις χημ ικές εξισώσ εις των αντ ιδ ράσεων οξείδωση ς:
α) της α ιθανόλης προ ς α ιθανάλη κα ι
β) της 2-προπανόλης προς προπανόνη.

24) Γράψτε τους σ υντακτ ικο ύς τύπους κα ι τα ονόματα των ενώ σ εων που
μπορεί να π ροκύψουν κατά την επ ίδ ρα ση οξινισμ ένου δ ιαλύματο ς K 2 Cr 2 O 7
α)σε α ιθανόλη κα ι
β) σε 2-προπανόλη

25) Δίνοντα ι ο ι οργανικές ενώσεις:


CH 3
|
CH 3 -CH -CH 2 -CH 3 CH 3 - CH- CH 2 -OH CH 3 - C - OH
| | |
OH CH 3 CH 3
(Α) (Β) (Γ)
i) Να χα ρακτη ρίσετ ε ως σ ωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ) τ ις παρακάτ ω
προτάσεις:
α) οι ενώσ εις Β κα ι Γ εμφανίζουν ισομέρεια αλυσ ίδας ( ....... )
β) κα ι ο ι τρεις ενώσ εις οξειδώνοντα ι χωρίς να δ ιασπαστεί η ανθ ρακική
τους αλυσ ίδα
γ) κα ι ο ι τρεις ενώσ εις α ντ ιδρο ύν με Κ ( ........ )
δ) μόνο οι ενώσ εις Α κα ι Β α φυδατώνο ντα ι π ρος αλκένιο ( ........ )
ε) κα ι ο ι τρεις ενώσ εις α ντ ιδρο ύν με α ιθα νικό οξύ. ( ........ )
Να α ιτ ιολο γήσετε το χαρα κτηρισμό σας μόνο για τ ις σωστές
ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 28
προτάσεις α ναγρά φοντας τ ις σχετ ικές χημικές εξισ ώσεις.
ii) Γράψτε τις χημ ικές εξισώσεις των αντ ιδράσεων μ ε τις οποίες από την
ένωση Β μπο ρούμ ε να παρασκευάσο υμ ε την ένωση Γ.
iii) Περιγράψτ ε μ ια χημ ική μέθοδο μ ε την οποία μπορο ύμε να
διακρίνουμε τη ν ένωση Α από την ένωση Γ.

26) Να χα ρακτηρίσεις ως σωστή (Σ) ή λα νθασμένη (Λ) καθεμ ία από τ ι ς πα-


ρακάτω προτάσ εις:
α. Η α ιθανόλη είνα ι μο νοσθενής αλκοό λη.
β. Η 2-βουτανόλη είνα ι πρωτοταγής αλκοόλη.
γ. Τα προ ίόντα της αλκοολικής ζύμωση ς είνα ι η CH 3 ΟH κα ι το CO 2 .
δ. Κατά την οξείδωση της α ιθανόλης π αράγετα ι δ ια ιθ υλα ιθ έρα ς.
ε. Ο βακελίτης είνα ι προ ίόν πολυμ ερισ μού του βενζολίο υ.
στ. Η α ιθανόλη δ ε δ ιαλύετα ι στο νερό.
ζ. Η δ ιάκριση της 2 -βουτανόλη ς από τ η μεθυλο -2-προπανόλη γίνετα ι
με τη βοήθεια
οξινισμ ένο υ δ ιαλύματος K 2 Cr 2 Ο 7
η. Η αφυδάτωση μ ιας αλκοόλης οδη γεί πάντα στο σχηματισμό ενός
προ ίόντος.
θ. Οι τ ριτοταγείς α λκοόλες οξειδώνοντ αι εύκολα σε κετόνες.
ι. Ο ι φα ινόλες περιέχουν α ρωματ ικό δα κτύλιο.

27)
Οι κετόνες παρασκευάζοντα ι μ ε:
α. προσθήκη νερού σ ε αλκοό λες β. οξείδωση δ ευτ εροτα γών
αλκοολών
γ. αφυδάτωση αλκοολών δ. οξείδωση τ ριτοταγών
αλκοολών

28) Αντ ιστο ιχίστε τ ις χημ ικές αντ ιδράσ εις από τη στήλη (Ι) με το
χαρακτη ρισμό τους από τη στήλη (ΙΙ):

29) Με π ροσθήκη υδ ρογόνο υ σε κετόνη είνα ι δυνατό να προκύψ ει η


αλκοόλη: α. CH 3 - OH γ. CH 3 - CH 2 - O H

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 29


OH
|
β. CH 3 - CH - CH 3 δ. CH 3  C - CH 3
| |
OH CH 3
30) Μία αλκοό λη που δε μπορεί να προ κύψει μ ε προσθήκη υδ ρογόνο υ σε
καρβονυλική ένωση είνα ι η: α. CH 3 - OH γ.CH 3 - CH 2 - OH
OH
|
β. CH 3 - CH - CH 3 δ. CH 3  C - CH 3
| |
OH CH 3
31) Mε επ ίδραση υδ ρογόνου σ ε κετόνη λα μβάνετα ι:
α. αλδεΰδη γ. μονοκαρβοξυλικό ο ξύ
β. πρωτοταγής αλκοόλη δ. δευτεροταγής α λκοόλη.

32) Οι α λδεΰδες σ ε αντ ίθ εση με τ ις κετόνες:


α. δίνουν α λκοόλες με προσθήκη υδ ρογόνου
β. οξειδώνοντα ι
γ. αντ ιδρο ύν με υδ ροκυάνιο

33) Με το αντ ιδραστή ριο Tollens σχηματίζει κάτοπτρο Ag η ένωση:


α.1-προπανόλη γ. προπανάλη
β. φα ινόλη δ. προπανόνη.

34) Ο βακελίτης είνα ι ένα πολυμ ερές που παρασκευάζετα ι από την αντ ίδραση
μεταξύ των ενώσεων:
α.αιθ ανόλης κα ι φα ινόλης γ. φα ινόλης κα ι μεθ ανόλης
β.ουρία ς κα ι μ εθανάλης δ. μεθανάλης κα ι φα ινόλης.

35) Η φα ινόλη:
α. οξειδ ώνετα ι
β. αντιδ ρά μ ε καυστ ικά αλκάλια
γ. δεν αντ ιδ ρά με οξέα προς σ χηματ ισμ ό εστέρων
δ. δεν δ ίνει α ιθ έρες.

36) Περιγράψτ ε μ ία χημ ική μ έθοδο με την οποία μπορο ύμε να εξετάσο υμε αν
μία ο ργανική ένωση είνα ι:
α) αλκοόλη ή α ιθέρας
β)αλδεΰδη ή αλκοόλη
γ) κετόνη ή τριτοτα γής αλκοόλη
δ)αλκοόλη ή φα ινό λη
ε) τριτοταγής α λκοόλη ή πρωτοταγή ς α λκοόλη
Γράψτε τ ις σ χετ ικές χημ ικές; εξισώσ εις.

ΘΕΩΡΙΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ Ο ΞΕΩΝ

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 30


ΟΡΙΣΜΟΣ Τα καρβοξυλικά ο ξέα έχο υν στο μόριό τους την ομάδα του
καρβοξυλίο υ ( -COOH), στην οπο ία ο φείλετα ι η χαρακτη ριστ ική
τους συμπεριφορά.

C v H 2 v + 1 COOH v  0 ή C v H 2 V O 2 v  1

ΓΝΩΣΤΑ Πολλά από τα οξέα αυτά υπάρχουν στη φύση (π ίνακας). Γ ια


ΟΞΕΑ παράδειγμα, το α ιθανικό (οξικό) ο ξύ αποτελεί βασ ικό σ υστατ ικό
του ξιδ ιού, το βο υτανίκό ο ξύ δ ίνει τη δυσάρεστη οσμή στο
ξινισμ ένο βο ύτυρο κα ι το χολικό ο ξύ είνα ι το κύριο συστατ ικό της
ανθρώπ ινης χολής.

ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ -Αναλογα με τον αριθμο καρβο ξυλίων


Μονο καρβο ξυλικα CH 3 COOH
Δικαρβο ξυλικα HOO C -COOH
Τρικα ρβοξυλικα…

-Αναλογα αν περιεχο υν πολλαπλο δεσ μό


Κο ρεσμένα CH 3 COO H
Ακό ρεστα CH 2 =CH- COOH
-Αναλογα αν περιεχο υν βενζολικο δακτ ύλιο
COOH

Αρωματ ικά ( εχουν) Π.Χ ΒΕΝΖΟΙΚΟ ΟΞΥ


Αλειφατ ικά CH 3 COOH

-Αναλογα αν περιεχο υν αλλες ομάδες

CH3-CH-COOH γαλακτικό οξυ


OH
CH3-CH-COOH αμινοξυ
NH2
CH3-CH-COOH χλώροαιθανικό οξύ
Cl

Οξικό Τύπος: CH 3 COOH


οξύ

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 31


Πηγή: Στη φύση σχηματ ίζετα ι από ζυμ ώσεις οργανικών ου σ ιών με τη
βοήθεια
μικροο ργανισμών που πα ράγο υν τα κα τάλληλα ένζυμα. Έτσ ι, α ιθανικό
οξύ υπάρχει σε αρκετά π ρο ίόντα, όπως στο ξινισμ ένο γάλα κα ι στ ο
τυρί.

Παρασκευές:
Α. οξική ζύμωση
Κυρίως όμως σχηματ ίζετα ι σε μεγάλα ποσά κατά την ο ξική ζύ μωση ,
τη μετατροπή δηλαδή της α ιθανό λης αλκοολούχων
ποτών σε οξικό ο ξύ, με τη βοήθεια ενζύμων κα ι πα ρουσ ία οξυγόνου.

CH 3 CH 2 OH + O 2    CH 3 COOH
Ως πρώτη ύλη χρησ ιμοπο ιούντα ι αλκοολούχα ποτά, περιεκτ ικότητα ς
6-10% σε α ιθα νόλη, ή α ρα ιά δ ιαλύμα τα αιθ ανόλης στα οπο ία έχο υν
προστεθεί τα κατάλληλα θ ρεπτ ικά υλικά. Η πηγή των ενζύμων είνα ι
είτε καθα ρή καλλιέργεια κατάλλη λων
μυκήτων είτε υποστάθμη παλιο ύ ξιδ ιο ύ η οπο ία περιέ χει δ ιά φορο υς
μύκητες. Η ζύμωση επ ιταχύνετα ι, εάν η πρώτη ύλη χυθεί σε βα ρέλια
που περιέχουν ρο κανίδ ια, ενώ από κάτω διαβ ιβά ζετα ι αέρας. Το
τελικό προ ϊό ν της οξικής ζύμωσης είνα ι αρα ιό δ ιά λυμα
οξικού ο ξέο ς 5-10%, το οπο ίο κα ι χρησ ιμ οπο ιείτα ι όπως είνα ι ως ξίδ ι.

Β.οξείδωση
CH 3 CH=O + ½ O 2 
 CH 3 COO H

CH 3 CH 2 OH + 2 |O | 
 CH 3 COO H + Η 2 Ο

Γ.υδρόλυση νιτριλίων
 CH 3 COOH + ΝΗ 3 
CH 3 CΝ + 2Η 2 O 

Φυσ ικές ιδ ιότητ ες:


Το αιθανικό οξύ είνα ι υγρό μ ε ξινή γεύση κα ι με σ.Τ. 17 ο C.
Γι' αυτό το λόγο είνα ι δυνατόν, όταν η θερμοκρασ ία του περιβάλλοντος
χώρο υ είνα ι χαμη λή, να βρίσκετα ι σε σ τερεή κατάσταση.

Χημ ικές ιδ ιοτητες:


1. Έχουν ό ξινη γεύση
2. Αλλάζο υν το χρώμα των δ εικτών
3. Όξινη ιδ ιότητα:
CH 3 COO H + Νa  CH 3 COONa + 1/2 H 2 

CH 3 COO H + NaOH  CH 3 COONa + Η 2 O

2CH 3 COO H + Na 2 CO 3  2 CH 3 COO Na + H 2 O + CO 2 

(το ιδ ιο ισχύει μ ε NaHCO 3 )

CH 3 COO H + ΝΗ 3  CH 3 COONH 4

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 32


H
4. εστεροπο ιηση CH 3 COOH + R'OH 
 CH 3 COOR' + Η 2 O

1)
Γράψτε τ ις χημ ικές εξισώσ εις των αντ ιδ ράσεων του ο ξικού ο ξέο ς:
α)με υδρο ξείδ ιο του νατρίο υ
β)με ανθρακικό νάτριο.

2)
Γράψτε τ ις χημ ικές εξισώσ εις των αντ ιδ ράσεων του ο ξικού ο ξέο ς:
α)με α ιθανόλη
β)με όξινο α νθρακικό νάτ ριο.

3)
Δίνοντα ι ο ι ενώσεις: CH 3 COO H (A) κα ι CH 3 CH(OH)COOH ( B).
i) Να γράψετε την ονομασ ία τους κατά IUPAC, καθώς κα ι την
κατηγορία των οξέων στην οπο ία ανήκουν.
ii) Να χαρακτη ρίσετ ε τ ις παρακάτω προτ άσεις γράφοντας στην
αντίστο ιχη παρένθ εση το γράμμα Σ για κάθε σωστή κα ι το γράμμα
Λ για κάθ ε λανθασμ ένη πρόταση.
α)οι ενώσεις Α κα ι Β αντ ιδ ρούν μ ε το Na 2 CO 3 ( )
β)καμία από τ ις ενώσ εις Α κα ι Β δ εν αντιδ ρά με τον Zn ( )
γ)οι ενώσ εις Α κα ι Β αντ ιδ ρούν με την CH 3 CH 2 OH ( )
δ)μόνο η ένωση Β ο ξειδώνετα ι.

4)
Δίνοντα ι ο ι παρακάτω χημ ικές μετατ ρο πές:
+2H2O +|O|
A + HCN CH3-CH-CN B Γ + Η2Ο
-NH3
OH
α) Να γράψ ετε το υς σ υντακτ ικο ύς τύπους κα ι τ ις ονομασ ίες των
ενώσεων Α, Β κα ι Γ.
β) Να γράψετ ε τη χημ ική εξίσωση που α ποδίδει την αντ ίδ ραση
μία ς ακόμα μεθόδο υ παρασκευή ς της ένωσης Β.
γ)Να συμπληρώσ ετε τη χημ ική εξίσ ωσ η:
Α......... + |Ο| . ...........

5)
Δίνοντα ι ο ι οργανικές ενώσεις:
CH 3 CH=O ( A) , CH 3 CH 2 OH ( B) κα ι CH 3 COOH (Γ).
α) Να γράψετ ε την ονομασ ία τους κατά IUPAC, καθώς κα ι το
όνομα της ομόλογης σειράς στην ο ποία ανήκει η καθ εμ ία απ’
αυτές.
β) Από τις ενώσεις Α, Β κα ι Γ:
i) οξειδώνοντα ι ο ι .. .................. ............. .......
ii) αντιδ ρούν με μ εταλλικό νάτριο ο ι ........ .......
Γράψτε τ ις χημ ικές εξισώσ εις των αντ ίστοιχων αντ ιδ ράσ εων.
γ) Αν δ ιαθέτουμ ε μόνο μετα λλικό νάτριο κα ι όξινο ανθ ρακικό
νάτριο, να περιγράψετ ε ένα τ ρόπο με τον οποίο θα μπορο ύσαμε
να δ ιακρίνουμ ε:

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 33


ι) την ένωση Α από την ένωση Β
ii) την ένωση Β από την ένωση Γ.

6)
Δίνοντα ι ο ι ο ργανικές ενώσ εις Α, Β, Γ και Δ με συντακτ ικο ύς
τύπους αντ ίστο ιχα:

A:CH 3 CH 2 CH=O Γ: CH 3 CH 2 COOH

B: CH 3 -CH-CH 3 Δ: CH 3 -C-CH 3
| ||
OH O

α) Από τις ενώσεις Α, Β, Γ κα ι Δ:


i) αντιδ ρά μ ε Νa 2 CO 3 η ............... .......... .............
ii) αντιδ ρά μ ε φελίγγειο υγρό η ............... .............
iii) αντιδ ρούν με Na ο ι ............. ..............
iv) οξειδώνοντα ι ο ι .. .................. ...........
v) αντιδ ρούν με Η 2 ο ι ................. .. ......... .....
β) Γράψτε τη χημ ική εξίσωση της αντ ίδ ρα σης με την οπο ία:
i) από την ένωση Α μπορούμε να παρασ κευάσο υμε την ένωση
Γ
ii) από την ένωση Δ μπορούμε να παρασ κευάσο υμε την ένωση
Β.
γ) Πο ιες από τ ις ενώσ εις Α, Β, Γ κα ι Δ αντιδ ρούν μ εταξύ τους
κα ι σχηματ ίζο υν εστέρα; Γράψτε τη χη μική εξίσωση της
αντίδ ρασής το υς.

ΑΛΚΟΟΛΕΣ
1. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω αλκοολών:
α. κορεσμένη πρωτοταγής αλκοόλης με σχετική μοριακή μάζα Mr=
60
β. κορεσμένη τριτοταγής αλκοόλης με σχετική μοριακή μάζα Mr= 74
γ. ακόρεστη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό, 4 άτομα άνθρακα, με
συμμετρικό μόριο και χωρίς οι άνθρακες του διπλού δεσμού να
φέρουν –ΟΗ.
δ. απλούστερη δισθενής αλκοόλη της οποίας και τα δύο υδροξύλια
είναι τριτοταγή και ενώνονται με διαφορετικούς άνθρακες;

2. Μια κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α έχει σχετική μοριακή μάζα


Μr=88
α. Ποιος ο μοριακός τύπος της αλκοόλης;
β. Ποιες οι ισομερείς αλκοόλες που έχουν το παραπάνω μοριακό
τύπο;
γ. Αν η αλκοόλη Α είναι δευτεροταγής και φέρει διακλάδωση στην
αλυσίδα της ποιος ο συντακτικός της τύπος;.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 34


δ. Ποιο αλκένιο είναι κατάλληλο για την παρασκευή της αλκοόλης Α
με ενυδάτωση και ποια μάζα από το αλκένιο αυτό απαιτείται για την
παρασκευή 22 g της αλκοόλης Α;

3. Πόσα g αλκοόλης θα προκύψουν αν σε κατάλληλες συνθήκες


αντιδράσουν πλήρως 33,6 L προπενίου μετρημένα σε stp και
περίσσεια υδρατμών;

4. Πόσα g αλκοόλης θα παραληφθούν από την πλήρη ζύμωση


διαλύματος γλυκόζης που περιείχε 360 g γλυκόζη;
(184 g)
5. Ένα ρούμι είναι 40 ο. Η πυκνότητα της αιθανόλης είναι 0,8 g/L
α. Πόσα mL και πόσα g αιθανόλης περιέχονται σε ένα μπουκάλι, το
οποίο περιέχει 700 mL ρούμι;
β. Ποια μάζα γλυκόζης απαιτήθηκε για την παραγωγή της
παραπάνω ποσότητας αιθανόλης;

6. Σε βαρέλι 200 L τοποθετούμε μούστο ο οποίος έχει συγκέντρωση σε


γλυκόζη 19,57% w/v.
α. Ποια μάζα γλυκόζης υπάρχει συνολικά στο βαρέλι;
β. Πόσα g αιθανόλης θα προκύψουν από την πλήρη ζύμωση της
παραπάνω ποσότητας γλυκόζης;
γ. Σε πόσα L αιθανόλης αντιστοιχεί η παραπάνω ποσότητα αν η
πυκνότητα της αιθανόλης είναι 0,8 g/L ;
δ. Πόσων βαθμών είναι το κρασί που παρασκευάστηκε; (ο τελικός
όγκος κρασιού θεωρείστε ότι είναι επίσης 200 L)
(39,14 kg / 20 kg / 25 L / 12,5ο)

7. 300 L μούστου περιέχουν 18% w/v σάκχαρα του τύπου C6H12O6. Μετά
την πλήρη ζύμωση του μούστου παραλήφθηκε κρασί συνολικού όγκου
276 L.
α. Ποια μάζα αλκοόλης παράχθηκε από την ζύμωση;
β. Πόσο αλκοολικών βαθμών είναι το κρασί που παράχθηκε, αν η
πυκνότητα της αιθανόλης είναι 0,8 kg/L;
(27,6 kg / 12,5ο)

8. Πόσα L σε stp CO2 και πόσα g Η2Ο θα παραχθούν από την καύση
17,6 g πεντανόλης;
(22,4 L - 21,6 g)
9. 3,9 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης καίγονται πλήρως
αποδίδοντας 9 g Η2Ο
α. Ποιος ο μοριακός τύπος της αλκοόλης;
β. Ποιες ισομερείς αλκοόλες αντιστοιχούν στο παραπάνω μοριακό
τύπο;
(C4H7OH)

10. Ποιος όγκος σε διοξείδιο του άνθρακα σε stp και πόσα g νερού θα
παραχθούν από την πλήρη καύση μίγματος που αποτελείται από 0,5
mol αιθανόλης και από 0, 2 mol 2 προπανόλης.
(35,84 L - 41,4 g)

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 35


11. Μίγμα αιθανόλης και μεθανόλης συνολικής μάζας 11 g καίγεται
πλήρως παράγοντας 17,4 g CO2. Ποια η σύσταση του μίγματος;
(6,4 – 4,6 g)

12. 11,5 mL αιθανόλης (πυκνότητας ρ=0,8 g/L) και 12 g αιθανικού οξέος


εισάγονται σε δοχείο και αντιδρούν παρουσία θειικού οξέος. Το προϊόν
της αντίδρασης απομονώθηκε και βρέθηκε να έχει μάζα 13,2 g. Ποια η
απόδοση της αντίδρασης εστεροποίησης;
(75%)

13. 3 mol CΗ3CΟΟΗ και 2 mol CH3CH(OH)CH3 αντιδρούν παρουσία


οξέος με απόδοση 60% προς παρασκευή εστέρα. Ποιος συντακτικός
τύπος και ποια η ποσότητα του εστέρα που παράχθηκε;
(1,2 mol CH3COOCH(CH3)2)

14. Μια κορεσμένη τριτοταγής αλκοόλη αντιδρά με κορεσμένο


μονοκαρβοξυλικό οξύ σε όξινο περιβάλλον και παράγει εστέρα
σχετικής μοριακής μάζας 102. Ποιος ο συντακτικός τύπος του εστέρα;
(HCOOC(CH3)3)

15. Κατά την πλήρη αφυδάτωση 36,8 g καθαρής αιθανόλης προέκυψε


μίγμα αιθυλενίου και ατμών αιθέρα του οποίου ο όγκος βρέθηκε στους
11,2 L σε stp.
α. Ποιος ο αριθμός των mol των προϊόντων της αφυδάτωσής της
αιθανόλης;
β. Ποιος όγκος CO2 σε stp που θα παραχθεί από την πλήρη καύση
του παραπάνω μίγματος αιθυλενίου - αιθέρα.

16. Πόσα g αιθανικού οξέος θα παραλάβουμε αν οξειδώσουμε πλήρως


9,2 g αιθανόλης;
(12 g)
17. Αλκοόλη που το 75% της μάζας της αποτελείται από άνθρακα
οξειδώνεται πλήρως παράγοντας οργανικό οξύ πού έχει μάζα 15,8 g
α. Ποιος ο μοριακός τύπος της αλκοόλης;
β. Ποια η μάζα της αλκοόλης που αντέδρασε;
(C9H20O / 14,4 g)
18. 21 g προπενίου αντιδρούν με περίσσεια HCl προς οργανική ένωση Α.
Στην ένωση Α επιδρά περίσσεια διαλύματος AgOH οπότε προκύπτει
οργανική ένωση Β. Η ένωση Β αντιδρά σε κατάλληλες συνθήκες με
περίσσεια αιθανικού οξέος προς προϊόν Γ.
α. Σε ποιες ενώσεις αντιστοιχούν τα Α, Β και Γ και ποιες
αντιδράσεις περιγράφουν τις παραπάνω μεταβολές;
β. Ποια η μάζα του προϊόντος Γ αν σε κάθε αντίδραση μόνο το
80% των ποσοτήτων των αντιδρώντων οργανικών ουσιών
μετατρεπόταν σε προϊόντα;
(26,4 g)
19. Μια αλκοόλη οξειδώνεται πλήρως προς οργανικό οξύ του οποίου η
μάζα είναι 1,19 φορές μεγαλύτερη από την μάζα της αλκοόλης. Ποιός
είναι o M.T. της αλκοόλης;

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 36


(C4H10O)
20. 18,4 g αιθανόλης οξειδώνονται κατά ένα μέρος προς αλδεΰδη και το
υπόλοιπο προς οργανικό οξύ. Αν ή μάζα του οξέος μετρήθηκε ίση με
18 g, ποια η ποσότητα της αλδεΰδης;
(4,4 g)
21. Ποσότητα 2 –βουτενίου αντιδρά πλήρως με νερό παρουσία καταλύτη
και η παραγόμενη οργανική ένωση Α οξειδώνεται πλήρως προς
οργανική ένωση Β της οποίας η μάζα προσδιορίστηκε ίση με 17,6 g.
α. Ποιες είναι οι χημικές αντιδράσεις που παριστάνουν τις
παραπάνω χημικές μεταβολές;
β. Πόσα g 2- βουτενίου αντέδρασαν αρχικά;
(14,4 g)
22. Σε μια ποσότητα μονοσθενούς κορεσμένης αλκοόλης Α επιδρά
περίσσεια νατρίου οπότε απελευθερώνονται 5,6 L μετρημένα σε stp.
Ίση ποσότητα της αλκοόλης όταν οξειδώνεται πλήρως προκύπτει
οργανικό οξύ Β μάζας 39 g.
α. Ποια η ποσότητα της αλκοόλης Α που αντέδρασε
β. Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Α;

23. 0,5 mol μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α οξειδώνονται


πλήρως οπότε προκύπτει 36 g μιας καρβονυλικής ένωσης Β. Ποιος
είναι ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Α;

24. Ισομοριακό μείγμα δύο ισομερών κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών


μάζας 90 g χωρίζεται σε τρία ίσα μέρη.
α. Στο πρώτο μέρος με προσθήκη περίσσειας Na ελευθερώνονται
5,6 L αερίου σε stp. Ποιος είναι ο συνολικός αριθμός mol των δύο
αλκοολών που αντέδρασαν με το Na και ποιος ο κοινός μοριακό
τους τύπος.
β. Το δεύτερο μέρος οξειδώνεται πλήρως. Ποιες οργανικές ενώσεις
και σε ποιες ποσότητες θα προκύψουν από την πλήρη οξείδωση;
γ. Το τρίτο μέρος αφυδατώνεται πλήρως. Ποιος είναι ο όγκος σε
stp του υδρογονάνθρακα που προκύψει από την αφυδάτωση;

25. Κατά την πλήρη καύση 6 g ενός μίγματος δύο ισομερών κορεσμένων
μονοσθενών αλκοολών παράχθηκαν 13,2 g CO2.
α. Ποιος ο κοινός μοριακός τύπος των δύο αλκοολών και ποιοι οι
συντακτικοί τύποι της κάθε αλκοόλης;
β. Ποιος ο όγκος του οξυγόνου σε stp που καταναλώθηκε κατά την
καύση.

26. Ένα ποτό είναι διάλυμα που περιέχει νερό και αιθανόλη, και είναι 40 ο.
α. Πόσα g αιθανόλης περιέχονται σε ένα ποτήρι με ποτό όγκου 50
mL αν δίδεται ότι η πυκνότητα της αιθανόλης είναι ρ=0,8 g/L;
β. Πόσες θερμίδες (cal) παίρνουμε πίνοντας το ποτό αυτό, αν
γνωρίζουμε ότι το οινόπνευμα μας δίνει 7 cal/ g;
(112 cal / 16 g)
27. Μίγμα συνίσταται από δύο ισομερείς αλκοόλες. Το μίγμα αυτό
χωρίζεται σε τρία ίσα μέρη.

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 37


α. Το πρώτο μέρος αντιδρά με Na παράγοντας 5,6 L αερίου
μετρημένα σε stp. Ποιος ο συνολικός αριθμός των mol των
αλκοολών του αρχικού μίγματος;
β. Το δεύτερο μέρος καίγεται πλήρως οπότε προκύπτουν 44,8 L
CO2 μετρημένα σε stp. Ποιος ο κοινός μοριακός τύπος των δύο
αλκοολών;
γ. Το τρίτο μέρος οξειδώνεται πλήρως. Το μόνο οργανικό προϊόν
που προκύπτει από την οξείδωση είναι οργανικό οξύ, χωρίς
διακλάδωση στην ανθρακική του αλυσίδα, μάζας 14,8 g. Ποιοι οι
συντακτικοί τύποι των δύο αλκοολών του μίγματος και όσα mol
από την κάθε αλκοόλη υπήρχαν στο αρχικό μίγμα

(1,5 mol / C4H10O / 0,6 mol βουτανόλη -1- 0,9 mol μεθυλοπροπανόλη-2 )
1. Ποιοι συντακτικοί των παρακάτω καρβονυλικών ενώσεων;
α. της απλούστερης αλδεΰδης
β. της κετόνης με τέσσερα άτομα άνθρακα
γ. της αλδεΰδης με σχετική μοριακή μάζα 58.
δ. της κετόνης με πέντε άτομα άνθρακα στο μόριό της με
διακλαδισμένη αλυσίδα.
2. Ποια μάζα καρβονυλικής ένωσης παράγεται από την πλήρη
αντίδραση 3 mol 2- προπανόλης;
(174 g)
3. Σε 11,6 g της κετόνης με το μικρότερο αριθμό άνθρακα στο μόριο της
αντιδρούν πλήρως με περίσσεια HCN.
α. Ποια αντίδραση περιγράφει την χημική μεταβολή και σε ποια
κατηγορία αντιδράσεων ανήκει;
β. πόσα g προϊόντος θα προκύψουν;
(17 g)
4. Μια αλδεΰδη οξειδώνεται πλήρως. Το προϊόν της οξείδωσης έχει μάζα
κατά 16 % μεγαλύτερη από την μάζα της αλδεΰδης. Ποιος ο μοριακός
τύπος της αλδεΰδης;
(C6H12O)
5. Πόσα mol μεταλδεΰδης θα παραλάβουμε μετά τον πλήρη
πολυμερισμό 220 g αιθανάλης;
(1,25 mol)
6. Καρβονυλική ένωση Α, η οποία δεν οξειδώνεται με φελλίγγειο υγρό,
αντιδρά πλήρως με HCN προς προϊόν Β σχετικής μοριακής μάζας 85.
Ποια χημική αντίδραση (με την χρήση συντακτικών τύπων) παριστάνει
την παραπάνω χημική μεταβολή;
(CH3COCH3)
7. Ένα ισομοριακό μίγμα αιθανόλης και αιθανάλης οξειδώνεται πλήρως
προς αιθανικό οξύ μάζας 12 g. Πόσα τα mol της κάθε οργανικής
ένωσης στο αρχικό μίγμα;
(0,1 mol)
8. Μία κορεσμένη μονοκαρβονυλική ένωση Α έχει σχετική μοριακή μάζα
72.
α. Ποιος ο μοριακός τύπος της Α;
β. Ποιοι συντακτικοί τύποι καρβονυλικών ενώσεων αντιστοιχούν
στον παραπάνω μοριακό τύπο;

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 38


γ. Αν η ένωση Α δεν αντιδρά με φελλίγγειο υγρό, ποιος είναι ο
συντακτικός της τύπος;
δ. 0,2mol της ένωσης Α αντιδρούν πλήρως με Η 2 παρουσία Ni και
παράγεται η οργανική ένωση Β. Στην οργανική ένωση Β επιδρά
περίσσεια Na οπότε παράγεται οργανική ένωση Γ και αέριο. Ποιες
χημικές αντιδράσεις έλαβαν χώρα; Πώς ονομάζονται οι οργανικές
ενώσεις Β και Γ; Πόσα L αερίου, μετρημένα σε stp παράγονται κατά
την τελευταία αντίδραση ;
(C4Η8Ο / 3 ισομερή / CH3COCH2CH3 / 2,24 L)
9. Ισομοριακό μίγμα προπανόλης, προπανάλης, προπανόνης και
προπανικού οξέος οξειδώνεται πλήρως με όξινο διάλυμα KMnO 4
χωρίς να διασπαστεί η αλυσίδα κάποιας ένωσης. Το προϊόν της
οξείδωσης περιείχε 0,6 mol προπανικού οξέος.
α. Ποια η σύσταση του αρχικού μίγματος;
β. Ποια ποσότητα οξυγόνου θα απαιτούσε για την πλήρη καύση
του η ίδια ποσότητα του μίγματος;
(0,2 mol από κάθε ουσία / 3,3 mol)
10. Ένα μίγμα δύο ισομερών αλκοολών οξειδώνεται πλήρως. Η πλήρης
καύση του μίγματος απαιτεί 4,5 φορές περισσότερα mol Ο 2 από τα
συνολικά mol του μίγματος που κάηκαν.
α. Ποιες αλκοόλες αποτελούν το αρχικό μίγμα;
β. Ποια τα προϊόντα της πλήρους οξείδωσης των αλκοολών;
(C3H7OH)
11. Μίγμα αιθανόλης και αιθανάλης μάζας 23,4 g οξειδώνεται πλήρως
προς αιθανικό οξύ. Το παραγόμενο οξύ αντιδρά πλήρως με ΝaOH
σύμφωνα με την αντίδραση εξουδετέρωσης: CH3COOH +NaOH →
CH3COONa+ H2O. Για την πλήρη αντίδραση απαιτήθηκαν 250 mL
διαλύματος ΝaOH 2 Μ. Ποια η κατά βάρος σύσταση του μίγματος;
(9,2 g– 14,2 g)
12. Τέσσερα όμοια δοχεία Α, Β, Γ και Δ περιέχουν το καθένα μία από τις
παρακάτω ενώσεις: 1-προπανόλη, προπανάλη, προπανόνη, 2-
προπανόλη.
α. Ποιες από τις ενώσεις αυτές εμφανίζουν μεταξύ τους ισομέρεια ;
β. Διαπιστώθηκαν τα εξής: με φελίγγειο υγρό αντιδρά μόνο το
περιεχόμενο του δοχείου Γ και με Na το περιεχόμενο των δοχείων
Α και Β. Επίσης 10 g από το υγρό δοχείου Β αλλάζουν το χρώμα
σε διπλάσια ποσότητα όξινου διαλύματος K2Cr2O7 σε σχέση με 10
g από το υγρό περιεχόμενο του δοχείου Α. Με βάση τις
διαπιστώσεις αυτές βρείτε το περιεχόμενο του καθενός από τα
δοχεία Α, Β, Γ και Δ.
(Α: 2-προπανόλη, Β:1-προπανόλη, Γ: προπανάλη, Δ:
προπανόνη)

ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 39


1. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω καρβοξυλικών οξέων;
α. κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ με σχετική μοριακή μάζα Mr= 74
β. κορεσμένο δικαρβοξυλικό οξύ με με σχετική μοριακή μάζα Mr= 104
γ. ακόρεστο μονοκαρβοξυλικό οξύ αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και 3 άτομα
άνθρακα.
2. 10,2 g κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος Α αντιδρούν πλήρως με
Na2CO3, οπότε παράγονται 1,12 L αερίου μετρημένα σε stp.
α. Ποιος ο χημικός τύπος του οξέος Α;
β. Ποιοι οι πιθανοί συντακτικοί του οξέος Α;
( C4H9COOH - 4 ισομερή)
3. 24 g αιθανικού οξέος αντιδρούν σε κατάλληλες συνθήκες με 23 g
αιθανόλης προς παρασκευή οργανικού προϊόντος Α
α. Ποια η χημική εξίσωση της αντίδρασης αυτής;
β. Ποια η μάζα του προϊόντος Α αν η απόδοση της αντίδρασης αυτής ήταν
80%;
(28,16 g)
4. Η ποσότητα οξικού οξέος που περιέχεται σε 20 mL ενός ξυδιού
βρέθηκε ότι εξουδετερώνονται πλήρως 24 mL υδατικού διαλύματος ΝaOH
0,5 Μ
α. Ποια η χημική εξίσωση της αντίδρασης;
β. Ποια η μάζα του οξικού οξέος που περιέχεται στα 20 mL του ξυδιού;
γ. Ποια η περιεκτικότητα % w/v του ξυδιού σε οξικό οξύ;
(0,72 g / 3,6%)
5. Πόσα L αερίου σε stp θα παραχθούν αν επιδράσουν σε περίσσεια ενός
μονοκαρβοξυλικού οξέος 72 g Mg; (Ar Μg : 24,3)
(67,2 L)
6. Ένα διάλυμα οξικού οξέος όγκου 10 mL απαιτεί γα την πλήρη
εξουδετέρωσή του 40 mL διάλυμα ΝaOH 0,1 Μ
α. Ποια η χημική εξίσωση της αντίδρασης;
β. Πόσα mol ΝaOH και πόσα mol οξικού οξέος αντέδρασαν;
γ. Ποια η συγκέντρωση του αρχικού διαλύματος σε οξικό οξύ;
δ. Ποια η περιεκτικότητα % w/v του αρχικού διαλύματος σε οξικό οξύ;
(4·10-3 mol / 0,4 Μ / 2,4 % )
7. Για την παρασκευή ξυδιού χρησιμοποιούμαι 75 L κρασί 11,5 ο. Στο
κρασί αυτό προσθέτουμε 25 L νερό και το μίγμα αυτό ζυμώνεται οπότε τα
2
/3 της αλκοόλης μετατρέπεται σε οξικό οξύ.
α. Πόσα L και πόσα kg αλκοόλης περιέχονται στα 75 L κρασιού, αν η
πυκνότητα του οινοπνεύματος είναι 0,8 g/L;
β. Ποια ποσότητα του περιεχόμενου στο αραιωμένο διάλυμα οινοπνεύματος
αντέδρασε προς οξικό οξύ και ποια ποσότητα οξικού οξέος παράχθηκε;
γ. Ποια η περιεκτικότητα % w/v του παραγόμενου ξυδιού σε οξικό οξύ
(8,625 L, 6,9 kg / 4,6 kg, 6 kg / 6 %)
8. Ποσότητα αντιδρά με νερό παρουσία οξέος οπότε παραλαμβάνεται
οργανικό οξύ το οποίο απομονώνεται. Το οξύ αυτό αντιδρά πλήρως με
CaCΟ3 οπότε παραλαμβάνονται 4,48 L αερίου μετρημένα σε stp.
α. Ποιες οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που έλαβαν χώρα;
β. Ποια η μάζα του CH3CN, που αντέδρασε;
(4,1 g)

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 40


9. Σε οξικό οξύ μάζας 24 g προστίθεται η απαιτούμενη ποσότητα ΝaOH
για πλήρη εξουδετέρωσή του. Από τα προϊόντα της αντίδρασης
απομακρύνεται το παραγόμενο νερό και αφού προστεθεί επιπλέον περίσσεια
στερεού ΝaOH και το μίγμα υπόκειται σε θέρμανση, οπότε παράγεται αέρια
οργανική ένωση
α. Ποιες οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που έλαβαν χώρα;
β. Ποιος ο όγκος της αέριας οργανικής ένωσης μετρημένος σε stp;
(8,96 L CH4)
10. 18,,4 g αιθανόλης χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το ένα μέρος
οξειδώνονται πλήρως και το παραγόμενο οργανικό προϊόν αφού καθαριστεί
αντιδρά με το δεύτερο μέρος της αλκοόλης παρουσία ισχυρού οξέος.
α. Ποιες οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που έλαβαν χώρα;
β. Ποια η μάζα του τελικού οργανικού προϊόντος που παράγεται αν η
δεύτερη χημική αντίδραση έχει απόδοση 80%;
(14,08 g)
11. Μίγμα μάζας 45,2 g αποτελείται από μονοσθενή κορεσμένη αλκοόλη Α
και μονοσθενή κορεσμένη αλδεΰδη Β. Το μίγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.
Το πρώτο μέρος οξειδώνεται πλήρως προς ένα μόνο καρβοξυλικό οξύ Γ, το
οποίο εξουδετερώνεται πλήρως από 400 mL διαλύματος ΝaOH 1,25 Μ. Το
δεύτερο μέρος καίγεται πλήρως αποδίδοντας 22,4 L CO2 μετρημένα σε stp.
α. Πόσα mol του οξέος Γ παράχθηκαν από την οξείδωση του πρώτου
μέρους του μίγματος;
β. Πόσα συνολικά mol ουσιών περιέχονται στο πρώτο μέρος του μίγματος;
γ. Ποιοι χημικοί τύποι των ενώσεων Α και Β;
δ. Ποια η σύσταση του αρχικού μίγματος;
(0,5 mol / 0,5 mol / CH3CH2OH, CH3CHO / 0,6 mol -0,4 mol)
12. Ισομοριακό μίγμα αποτελείται από δύο μονοσθενή κορεσμένα οξέα η
Α και Β. Το μίγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.
α. Μια ποσότητα του μίγματος εξουδετερώνεται πλήρως από 400 mL
διαλύματος ΝaOH 0,5 Μ. Πόσα mol από την κάθε ουσία περιέχονται στο
μίγμα που εξουδετερώθηκε;
β. Ίση ποσότητα του μίγματος με αυτή που εξουδετερώθηκε καίγεται
πλήρως αποδίδοντας 0,6 mol CO2. Ποιοι οι χημικοί τύποι των οξέων Α και Β;
(0,2 mol / CH3COOH, HCOOH).

ΕΞΑΡΧΟΥ ΒΑΣΙΛΙΚΗ Σελίδα 41

You might also like