Vilniaus universitetas

Chemijos fakultetas

Organinės chemijos literatūrinis darbas

2-metoksipiridinas

Parengė: Laura Matikaitė CHEM-II

Vadovas: Doc. Dr. Algirdas Brukštus

Vilnius, 2015
 Fizikinės savybės
Cheminis pavadinimas 2-metoksipiridinas
Molekulinė formulė C6H7NO
Linijinė struktūrinė formulė NC5H4OCH3
CAS registro numeris 1628-89-3
Tankis (25 °C temperatūroje) 1,038 g/cm-3
Molekulinė masė 109,128g/mol
Užsiliepsnojimo temperatūra 32,2°C
Virimo temperatūra (n.s.) 142 -142,5 °C
Tirpumas vandenyje Netirpus
Pavidalas Skaidrus aliejingas skystis
Tirpikliai Alkoholiai
Lūžio rodiklis (21 °C temperatūroje) 1,5033

Saugumo informacija

Degus

Toksiškas, gali suerzinti odą, akis.

Apsaugos priemonės, reikalingos Apsauginiai akiniai, respiratorius,

dirbant
Pirmoji pagalba patekus į akis
Pirmoji pagalba patekus ant odos
Pirmoji pagalba nurijus
Pirmoji pagalba įkvėpus
pirštinės.
Medžiagai patekus į akis, jas plauti
su vandeniu mažiausiai 15 minučių,
pakeliant viršutinius ir apatinius
vokus.
Plauti odą su daug vandens ir muilo.
Jei nukentėjusįsis sąmoningas,
sugirdyti 2-4 puodelius su pienu.
Nukentėjusįjį reikia išvesti į gryną
orą.

2
 Panaudojimas
2-metoksipiridinas yra naudojamas kaip polimerizacijos iniciatorius
polimerinių klijų gamyboje, kurie gaminami iš cianoakrilato monomerų.

2-metoksipiridino sintezės būdai

Pirmasis metodas

Piridino reakcija su metanoliu, fluoridinant F2 dujomis

Piridino (2,68g, 0,0339mol) ir etanolio (3,41g, 0,106mol) mišinys supilamas

į fluorinimo aparatą su CF2ClCFCl2 tirpalu (37,2mL), maišikliu ir sausinimo
vamzdeliu (pripildytu kalcio oksido ir natrio hidroksido), palaikant -10°C
temperatūrą. Į kolbą su maišomu mišiniu leidžiamas 10% F2 dujų
(0,041mol) ir 90% N2 dujų mišinys, naudojant siaurą vamzdelį (PTFE tubing
at ca. 40mL/min). Palaukus, kol reakcija pasibaigs, mišinys supilamas į
vandenį, neutralizuojamas natrio bikarbonatu ir kelis kartus ekstrahuojamas
dichlormetanu (50mL). Organinė dalis džiovinama magnio sulfatu, o po to
distuliuojama vakuume sumažinus slėgį.
Šios reakcijos išeiga 54%, medžiagų kiekiai sintezės aprašyme paskaičiuoti
2g 2-metoksipiridino gamybai, atsižvelgiant į išeigą. F2 dujos yra ypatingai

3
reaktyvios ir toksiškos. F2 dujas galima susintetinti elektrolizuojant KF ir HF
(65%) ir NaF su HF (35%) tirpalus.
Reagentų kainos:
Medžiaga Kaina 100g produkto kaina
Piridinas 5141$/1000kg 0,68$
Metanolis 387$/1000kg 0,07$
10% F2 90% N2 mišinys nepateikta nepateikta
CF2ClCFCl2 nepateikta nepateikta
Viso: nepateikta

Antrasis metodas
Piridino reakcija su metanoliu ir AcOF

Neturint AcOF, jis gaminamas iš 15% F2 ir 85% N2 dujų mišinio. Dujos

leidžiamos į šaltą (-75°C) 400mL CFCl3 tirpalą su 8g AcONa ir 50mL
AcOH. Tiksli susidariusio AcOF koncentracija gali būti nustatoma su KI,
titruojant išlaisvintą jodą. Tinkamiausia 0,1-0,15M koncentracija.
Į 0,5L stiklinę supilamas piridinas (2,07g, 0,0262mol) ir ištirpinamas
metanolyje (2,52g, 0,0786mol), į mišinį lėtai, 10-20mL porcijomis supilami
262mL 0,15M AcOF tirpalo. Palaukus 10min, reakcijos tirpalas supilamas į
250mL tiosulfato tirpalą, kad būtų galutinai užbaigta reakcija, išplaunant
organinį sluoksnį su NaHCO3, ir pakartotinai su vandeniu, kol terpė lieka
neutrali. Organinė terpė ekstrahuojama vandeniu, po to džiovinama MgSO4,
po to 2-metoksipiridinas atskiriamas distiliuojant vakuume.
Šioje reakcijoje susidaro du produktai: A – 2-metoksipiridinas (70%) ir B –
2-acetiloksipiridinas (15%). Medžiagų sintezės kiekiai paskaičiuoti
atsižvelgiant į išeigą.
Reagentų kainos:
Medžiaga Kaina 100g produkto kaina
Piridinas 5141$/1000kg 0,53$
Metanolis 387$/1000kg 0,05$
15% F2 85% N2 mišinys nepateikta nepateikta
AcOF 423$/g nepateikta
Viso: nepateikta
4
 Išvados:
Abiejuose sintezių metoduose yra naudojamos toksiškos F2 dujos. Dėl jų
savybių jos nėra prieinamos nusipirkti kiekvienam vartotojui. Pirmuoju
metodu vykdoma sintezė yra mažiau produktyvi, lyginant su antruoju
metodu vykdoma sinteze, kadangi susidaro vos 54% produkto. Antrasis
metodas yra greitesnis, reakcija įvyksta vos per porą minučių, tačiau jam
reikia didesnės koncentracijos F2 ir N2 dujų mišinio, arba labai brangiai
kainuojančiu fluoroacetato.

Vis dėlto, gamybos kaštai tiek pirmuoju, tiek antruoju metodu yra panašūs
naudojant F2 ir N2 dujų mišinį. Neatsižvelgiant į reagentų kainas, antroji
sintezė yra pranašesnė, kadangi jos išeiga yra žymiai didesnė (70%) ir ją
vykdant susidaro 2-acetiloksipiridinas (15%), kurį galima panaudoti kitų
medžiagų sintezėse.

5
 Naudotos literatūros sąrašas:
 http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/m25406?lang=e
n&region=LT
 http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB339671
9_EN.htm
 https://www.reaxys.com
 http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.66809.html
 Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999 , #
7 p. 803 – 810
 Journal of Organic Chemistry, 1988 , vol. 53, # 5 p. 1123 – 1125
 Journal of Organic Chemistry, 1991 , vol. 56, # 22 p. 6298 – 6301
 http://www.airproducts.com/products/Gases/Mixtures/Fluorine-in-
Nitrogen-Gas-Mixtures.aspx