‫موضوع في الكيمياء‪ -‬االحماض و االسترة‬

‫الجزء ‪ : I‬خصائص حمض البنزويك‬

‫المواد الحافضة الغذائية انواع كيميائية تحفظ االطعمة من اإلتالف الناتج عن الجراثيم‪ .‬تواجد االمواد الحافضة في‬
‫األغذية و تعرف بالرمز األوربي (‪ . )E200 ; E297‬يتميز حمض البنزويك ‪ C6H5-COOH‬بالرمز (‪ ) E210‬و‬
‫بنزوات الصوديوم ‪ C6H5-COONa‬بالرمز (‪ )E211‬تستعمل في الصناعة كحافظات أغذية لخصائصهم المبيدة‬
‫للفطر و مضادة للجراثيم‪ .‬و يتواجدان بالخصوص في عدد من المشروبات ‪.‬‬
‫أ) تفاعل حمض البنزويك مع الماء‬
‫نذيب كتلة ‪ m0‬من حمض البنزويك في الماء المقطر فنحصل على محلول مائي ‪ S0‬حجمه ‪ V0 = 100mL‬و تركيزه ‪C0 = 1.0×10-2mol/L‬‬
‫نقيس‪ pH‬هذا المحلول فنحصل غلى القيمة ‪. pH = 3.1‬‬
‫‪.1‬احسب ‪ m0‬الكتلة الالزمة لتحضير المحلول ‪. S0‬‬
‫‪.2‬أكتب معادلة تفاعل حمض البنزويك مع الماء‪.‬‬
‫‪.3‬أرسم مخطط هيمنة االنواع الحمضية القاعدية للمزدوجة ‪ . C6H5-COOH/ C6H5-COO‬استنتج النوع المهيمن في المحلول ‪.S0‬‬

‫‪.4‬أنجز جدول التقدم للتحول المدروس بداللة ‪ C0 ; V0‬و ‪ Xéq‬التقدم عند التوازن‪.‬‬

‫‪τ=f‬‬
‫‪[ 3O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬
‫]‬
‫‪qé‬‬

‫ثم أحسب قيمتها‪.‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪.5‬عين التقدم القصوي ‪ . Xmax‬و بين أن نسبة التقدم النهائي من الشكل‪:‬‬
‫هل هذه النتيجة تتفق مع السؤال رقم ‪ 3‬؟‬
‫‪+‬‬
‫‪.6‬أعط التعبير الحرفي لخارج التفاعل عند التوازن بداللة [‪ éq] H3O‬و ‪  C0‬ثم أحسب قيمته و أستنتج قيمة ‪.pKa1‬‬
‫ب) تفاعل حمض البنزويك مع الصودا‬
‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫نضيف إلى المحلول ‪ S0‬قطرات من محلول هيدروسيد الصوديوم(‪ ) Na +OH‬المركز فيأخد ‪ pH‬المحلول القيمة ‪. pH = 6.2‬‬
‫‪.1‬عين بدون حساب النوع المهيمن في لمزدوجة ‪. -C6H5-COOH/ C6H5-COO‬‬
‫‪.2‬أكتب معادلة التفاعل التي تحدث في المحلول و علل ارتفاع قيمة ال ‪،pH‬‬
‫‪.3‬أكتب تعبير ثابتة التوازن لهذا التفاعل ثم احسب قيمته‪.‬‬
‫كتلة مولية ل ‪C6H5- COOH‬‬ ‫‪ pKa1‬عند ‪C°25‬‬ ‫المزدوجات قاعدة‪/‬حمض‬
‫‪4,2‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪C6H5- COOH/ C6H5-COO‬‬ ‫معطيات‬
‫‪M = 122g/mol‬‬
‫–‬
‫‪14,0‬‬ ‫‪H2O / HO‬‬
‫الجزء ‪ : II‬تصنيع بنزوات الميثيل‬
‫األسترات جزء من حياتنا ‪ :‬عالم العطور ‪ ،‬منكهات في المطابخ ‪ ...‬يمكننا استخالصها من النباتات‪ ،‬و لكن في بعض‬
‫الحاالت يصبح تصنيعها أسهل‪ .‬هذه الجزيئات في المخبر ‪ ،‬بنزوات الميثيل استر مستعمل في العطور‪ ،‬و أحد المركبات‬
‫المهمة في الزيت األساسي للقرنفل‪.‬‬
‫نحضر بنزوات الميثيل بتفاعل حمض البنزويك مع الميثانول‪ .‬لهذا الغرض ‪ ،‬نمزج في حوجلة كتلة ‪ m1 = 12.2g‬من حمض البنزويك مع حجم‬
‫‪ V2 = 30mL‬من الميثانول مع قطرات من حمض الكبريت المركز و حبيبات من حجر خفان ‪ .pierre ponce‬نسخن الخليط باالرتداد لمدة ‪60‬‬
‫دقيقة‪ .‬بعد التبريد نسكب محتوى الحوجلة في كأس ‪.‬و بعد التبريد نفصل االستر الناتج فنحصل على كتلة ‪ 9.52g‬منه‪.‬‬
‫الكتلة المولية‬ ‫الكتلة الحجمية‬ ‫الذوبان في الماء‬ ‫الصيغة‬ ‫المركب‬
‫‪122‬‬ ‫‪13‬‬ ‫نعم‬ ‫‪C6H5-COOH‬‬ ‫حمض البنزويك‬
‫‪32‬‬ ‫‪08‬‬ ‫نعم‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫الميثانول‬
‫‪136‬‬ ‫‪1.1‬‬ ‫ال‬ ‫بنزوات الميثيل‬
‫أ)‪ -‬الطريقة‪ U‬التحضيرية‬
‫‪.1‬عين كميات المادة ‪ n1‬لحمض البنزويك و ‪ n2‬للميثانول المستعملة‪.‬‬
‫‪.2‬ماهو العامل الحركي الذي يمكن من إجراء عملية التصنيع بسرعة‪.‬‬
‫‪.3‬مافائدة التسخين باالرتداد و حجر خفان ‪.‬‬
‫‪ .4‬اشرح الطريقة التي تمكننا من فصل االستير المتكون عن الخليط‬
‫ب)‪ -‬دراسة تفاعل اصطناع االستر‬
‫‪.1‬أكتب معادلة تفاعل تصنيع بنزوات الميثيل‪.‬‬
‫‪.2‬عين المتفاعل ال ُم حد‪ .‬واستنتج كمية المادة النظرية لإلستر التي يمكن الحصول عليها إذا اعتبرنا هذا التحول تام‪.‬‬
‫‪.3‬عرف و احسب المردود التجريبي لهذا التصنيع ‪.‬‬