9 Tư Duy Đỉnh Cao Giải Mọi Dạng Este

Mclass Tham gia khóa Livestream Thầy Thuận để chinh phục điểm 8,9,10 Hóa
9 TƯ DUY ĐỈNH CAO GIẢI

BT ESTE
I. BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY

Phương pháp:
m este  m C  m H  m O  12.n CO  2.n H O  16.n O
2 2
- Tương quan sản phẩm cháy:

Ví dụ: đốt cháy Cn H 2n 2 2k O x (k là độ bất bão hòa)
Cn H 2n 2 2k O x  ...O2  nCO2  (n  1  k) H 2 O
Mol a n.a (n  1  k).a
choï n n C H  a mol  n CO  n.a mol; n H O  (n  1  k).a(mol)
n 2 n 2 2 k O x 2 2
+ Với este có k=1  n CO  n H O  駉鵯a鴈ste no, 耵n ch鳄c, ma颿h h酐.

2 2
+ Với este có k  2  n CO  n H O  (k  1).n chaát chaùy

2 2
Bài tập minh họa:

Bài 1. Este Z đơn chức, mạch hở được tạo thành từ axit X và ancol Y. Đốt cháy hoàn toàn 2,15 gam Z,
thu được 0,1 mol CO2, 0,075 mol H2O. Mặt khác, 2,15 gam Z tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu
được 2,75 gam muối. Công thức của X và Y lần lượt là
A. CH3COOH và C3H5OH B. C2H3COOH và CH3OH
C. HCOOH và C3H5OH D. HCOOH và C3H7OH
(Đề thi THPT Quốc gia năm 2017)
Hướng dẫn giải:
2,15  12.0,1  0,075.2 0,05
n O(Z)   0,05 mol  n Z   0,025 mol .
16 2
2,15
 MZ   86  CTPT của Z là C4H6O2 (có 2 )
0,025
RCOOR '  KOH  RCOOK  R 'OH
mol 0,025  0,025
2,75
M muoái   110  R  83  110  R  27(C2 H 3 )  Z là C2H3COOHCH3  chọn B.
0,025
5y
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn x mol 1 este A đơn chức, mạch hở cần mol O2, tạo ra y mol CO2 và z
4
mol H2O. Biết y  z  x . Khi cho A tác dụng với dung dịch NaOH thu được 1 muối của axit hữu cơ no,
có nhánh. Xác định tên gọi của A?
A. etyl propionat B. metyl metacrylat C. anlyl isobutirat D. vinyl isobutirat
Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 1

Ta coù: y  z  x  n CO  n H O  n A  A coù 2   Ñaët CTPT A laø C nH 2n 2O 2

2 2
3n  3
Cn H 2n 2 O2  O2  nCO2  (n  1)H 2 O
2
5 3n  3 5n
 Theo giaû thieá t : n O pö  n CO    n  6  CTPT A laø C 6H 10O 2 RCOOR ' 
2
4 2
2 4
- Vì tạo muối của axit no, có nhánh nên R phải có số C  3, R' phaûi coù 1 (soá C  2)
 nghiệm duy nhất là (CH3)2CH-COOCH=CH2 (vinyl isobutirat)  chọn D
Page Live: https://www.facebook.com/Hoathaythuan
Nhóm Fb: https://www.facebook.com/groups/hoa2k4
Bài 3. *Đốt cháy hoàn toàn 9,84 gam hỗn hợp X gồm một ancol và một este (đều đơn chức, mạch hở),
thu được 7,168 lít CO2 (đktc) và 7,92 gam H2O. Mặt khác, cho 9,84 gam X tác dụng hoàn toàn với 96
ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 13,12 B. 6,80 C. 14,24 D. 10,48
(Đề thi THPT Quốc gia năm
2017)
n CO  0,32; n H O  0,44 mol .
2 2
m  m  m H 9,84  12.0,32  2.0,44

n O(X)    0,32 mol .
16 16
NX : Ñoá t X  n CO  n H O  ancol no; kết hợp với giả thiết → ancol no, đơn, hở
2 2
n O(X)  n C(X)  Đặt CTPT TB là Cx H y O x

ancol : C n H 2n 2O : a mol

Ñaë t CTPT este :C mH 2m 2 2kO 2 :b mol
 n  1; m  2; k  1

n  a  2b  0,32 a  2b  0,32 (1)
 O(X) 
 n CO2  na  mb  0,32   na  mb  0,32(2)
  (na  mb)  a  (1  k)b  0,44(3)
 n H2O  (n  1)a  (m  1  k)b  0,44 
T鲽(1) va�2)  1  n  .a  2  m  b  0.Ma 鴑 1; m  2
n  1 ancol : CH 3OH : a mol
 nghieä m duy nhaá t :  
 m  2  k  1 este : C 2H 4O 2  HCOOCH 3 : b mol
a  2b  0,32
V豉i k  1; t鲽(2) va�3)    b  0,1
a  0,12
CH 3OH : 0,12 NaOH  HCOONa : 0,1
   CR 
 NaOH dö  0,092
0,192 mol
 HCOOCH 3 : 0,1
 m CR  68.0,1  40.0,092  10,48gam  chọn D.
Bài 4. *Đốt cháy hoàn toàn 0,33 mol hỗn hợp X gồm metyl propionat, metyl axetat và 2 hiđrocacbon
mạch hở cần vừa đủ 1,27 mol O2, tạo ra 14,4 gam H2O. Nếu cho 0,33 mol X vào dung dịch Br2 dư thì
số mol Br2 phản ứng tối đa là

A. 0,26 B. 0,30 C. 0,33 D. 0,40

Gọi a, k là số mol và độ bất bão hòa của 2 hiđrocacbon
BTNT(O)
 (0,33  a).2  1,27.2  2n CO  0,8  n CO  1,2  a mol .
2 2
Ta coù: a(k  1)  n CO  n H O  ak  a  (1,2  a)  0,8  ak  0,4  n Br  chọn D.

2 2 2
* Cách 2:
Coi 2 hiđrocacbon là một hiđrocacbon không no bất kỳ, ví dụ là C2H4.
C2 H 5COOCH 3 hay C4 H 8O2 : a mol
 O2 CO 2
X CH 3COOCH 3 hay C 2 H 6O 2 : b mol  
C H : c mol  H 2 O : 4a  3b  2c  0,8
 2 4
a  b  c  0,33
 a  0,21
  8 2  6 2  4 
Heä: n O   4    .a   3    .b   2   .c  1,27  b  0,28

2
 4 2  4 2  4  c  0,4
 n  4a  3b  2c  0,8 
 H2O
 n Br pö  n C H  0,4 mol  chọn D
2 2 4
 Lời bình: Cách 2 tuy dài hơn cách 1 nhưng học sinh dễ làm theo hơn. Trong cách 2 ta có thể thay
C2H4 bằng 1 hiđrocacbon không no khác bất kỳ, chẳng hạn C2H2, khi đó ta sẽ tìm được
a  0,21; b  0,08; c  0,2  n Br pö  2n C H  2.0,2  0,4 mol .
2 2

Bài 5. *Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp A gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit
oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư. Sau phản ứng thu được 18 gam
kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như
thế nào?
A. Giảm 7,74 g B. Giảm 7,38 g C. Tăng 2,7 g D. Tăng 7,92 g
(Đề thi tuyển sinh Đại học khối A, năm
2011)
Phương pháp: Ta cần so sánh  m CO2 2

 m H O v豉i mCaCO  . Muốn vậy ta cần tính được n H O  ?
3 2

n CO  n CaCO  0,18 mol .
2 3
* Cách 1:
axit acrylic: CH2=CH-COOH
vinyl axetat: CH3COO-CH=CH2
metyl acrylat: CH2=CH-COO-CH3
axit oleic:C17H33COOH.
Nhận thấy các chất trên đều có 2 liên kết  và 2 nguyên tử oxi trong phân tử.
 đốt A cho kết quả: n CO  n H O vaø n CO  n H O  n chaát chaùy
2 2 2 2
Ñaë t n H O  x mol  n chaát chaùy  n A  n CO  n H O  0,18  x .

2 2 2
Vì các chất đều có 2 nguyên tử oxi trong phân tử nên: n O(A)  2n A  2(0,18  x) mol
Ta coù: m A  m C  m H  m O(A)  12.0,18  2x  16.2.(0,18  x)  3,42  x  0,15 mol

 m CO2 2

 m H O  44.0,18  18.0,15  10,62g  m CaCO  18 gam
3
 khối lượng dung dịch X sẽ giảm so với dung dịch ca(OH)2 ban đầu:
Độ giảm  18  10,62  7,38 gam  chọn B
* Cách 2:
Nhận thấy các chất đề cho đều có 2 liên kết  và 2 nguyên tử oxi trong phân tử nên đặt CTPT TB là
Cn H 2n 2 O 2
Cn H 2n 2 O 2  nCO 2
Theo pt 14n  30  gam n mol
Theo baø i 3,42 gam 0,18 mol
14n  30 n 3.42
   n  6  M  14.6  30  114  n hh   0,03 mol
3,42 0,18 114
 n H O  n CO  n hh  0,18  0,03  0,15 mol (giaû i tieá p nhö caù ch 1) .
2 2
Bài 6. *Hỗn hợp X gồm CH3COOH, HCOOHCH3 và CH3-CH(OH)-COOH. Đốt cháy hoàn toàn một
lượng X cần vừa đủ V lít O2 (đktc), sau phản ứng thu được CO2 và H2O. Hấp thụ hết sản phẩm vào
nước vôi trong thì thu được 18,6 gam kết tủa, đồng thời nhận thấy khối lượng dung dịch nước vôi
không thay đổi. Giá trị của V là
A. 11,2 B. 6,72 C. 8,40 D. 4,1664
Hỗn hợp X gồm các chấy đều có 1  trong phân tử nên đốt X  n CO  n H O  x mol
2 2
Khối lượng dung dịch nước vôi không thay đổi nên:
m CaCO  m CO  m H O  62.x  18,6  x  0,3
3 2 2
Nhận thấy các chất đều cho có dạng Cn H 2n O n nên đặt CTPT TB của 3 chất là Cn H 2n O n
Cn H 2n O n  n O 2  n CO 2  n H 2O
 n O pö  n CO  0,3  V  6,72 lít  chọn B.
2 2
II. SỬ DỤNG ĐLBT NGUYÊN TỐ ĐỂ GIẢI BÀI TẬP VỀ ESTE

Phương pháp:
- Áp dụng ĐLBTNT (O) cho phản ứng đốt cháy este đơn chức:
Cx H y Oz  O2  CO2  H 2 O
n O(este)  n O(O )  n O(CO )  n O(H O)  2.n este  2.n O  2.n CO  n H O
2 2 2 2 2 2
2.n CO  n H O  2.n O
 n este  2 2 2
2
- Phản ứng thủy phân một este hay hỗn hợp các este đơn hoặc đa chức trong môi trường kiếm → dùng
sơ đồ:
COO   NaOH  COONa  OH
 n  COO  n NaOH pö  n O(este)  2n  COO  2n NaOH pö  ...
- Tương tự cho một axit hoặc hỗn hợp các axit đơn hoặc đa chức tác dụng với dung dịch NaOH →
dùng sơ đồ:
COOH   NaOH  COONa  H 2O
 n  COOH   n NaOH pö  n O(axit)  2n  COOH   2n NaOH pö  ...
- Thường phải kết hợp linh hoạt định luật bảo toàn nguyên tố với định luật bảo toàn khối lượng...
Bài tập minh họa

Bài 1. Cho 0,1 mol este X (no, đơn chức, mạch hở) phản ứng hoàn toàn với dung dịch chứa 0,18 mol
MOH (M là kim loại kiềm). Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z.
Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được M2CO3, H2O và 4,84 gam CO2. Tên gọi của X là
A. metyl axetat B. Etyl axetat C. Etyl fomat D. metyl fomat
(Đề thi THPT Quốc Gia năm
2017)
n CO  0,11 mol .
2
n ancol  n este  0,1 mol  M ancol  46  ancol laø C2 H 5OH .

BTNT(M) n MOH 0,18
  n M CO    0,09
2 3
2 2
BTNT(C)
  n C(X)  0,09  0,11  0,1.2  0,4 mol .
0,4
Số nguyên tử cacbon trong X là:  4  X là C4H8O2.
0,1
CTPT của X là CH3COOC2H5 etyl axetat  chọn B.
Bài 2. Một este X của axit no, đơn chức, mạch hở và ancol etylic. Cho 0,1 mol este này tác dụng với
180ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được chất rắn A. Đốt cháy hết A thu
được Na2CO3 và 8,26 gam hỗn hợp khí CO2 và hới H2O. Este đó là
A. etyl fomat B. etyl axetat C. etyl propinonat D. etyl butirat
C2 H 5OH : 0,1
X : C n H 2nO 2  NaOH   Muoái
  0,18 mol 
0,1 mol
 NaOH dö

 Na2CO3 : 0,09
 Muoá i t C

 
BTNT(C,H,Na)
  CO 2 : 0,1n  0,2  0,09  0,1n  0,29
 NaOH dö  0,2n  0,18  0,6
H 2O :  0,1n  0,21
 2
 m CO  m H O  44(0,1n  0,29)  18(0,1n  0,21)  8,26
2 2
 n=4  CTPT của X là: CH3COOC2H5 (etyl axeetat)  chọn B

Bài 3. *Xà phòng hóa hoàn toàn m gam một este E no, đơn chức, mạch hở bằng 28 gam dung dịch
KOH 28%. Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng thu được 25,68 gam chất lỏng X và chất rắn khan Y. Đốt
cháy hoàn toàn Y, thu được sản phẩm CO2, H2O và K2CO3, trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O là
18,34 gam. Mặt khác, cho X tác dụng với Na dư, thu được 13,888 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m gần
nhất với
A. 11 B. 12 C. 10 D. 14
(Thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Diễn Châu 5- Nghệ An, năm
2015)
28.0,72
n KOH  0,14 mol, n H O trong dd KOH   1,12 mol; n H  0,64 mol.
2
18 2
X gồm: H2O và ancol ROH

n H O  n ancol  2.n H  2.0,62  1,24 mol  n ancol  1,24  1,12  0,12 mol
2 2
25,68  1,12.18
 MX   46 (C2 H 5OH)
0,12

C2 H 5OH : 0,12
X : C n H 2nO 2  KOH   Muoái
   0,14 mol 
0,12 mol
KOH dö : 0,02

K 2 CO3 : 0,07
 Muoá i t C

 
BTNT(C,H,K)
  CO 2 : 0,12n  0,12.2  0,07  0,12n  0,31
KOH dö  0,24n  0,14  0,72
H 2O :  0,12n  0,29
 2
 m CO  m H O  44(0,12n  0,31)  18(0,12n  0,29)  18,34
2 2
 n=5  CTPT của E là: C2H5COOC2H5  m E  0,12.102  12,24 gam

 gần giá trị 12 nhất  chọn B
*Bài tập nâng cao
Bài 1. Hỗn hợp X gồm etyl axetat, vinyl axetat, tripanmitin, triolein, axit stearic, metyl fomat. Biết 20
gam X tác dụng vừa đủ với 200ml dung dịch NaOH 1,5M. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 20 gam X thu
được V lít CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Giá trị của V là
A. 22,4 B. 16,8 C. 17,92 D. 14,56
(Thi thử ĐH lần 1 – Ngô Sỹ Liên Bắc Giang năm 2012-
2013)
n H O  0,7 mol, n NaOH  0,3 mol
2
Phản ứng thủy phân một chất hay hỗn hợp các este đơn chức hoặc đa chức trong môi trường kiềm:
COO   NaOH   COONa   OH
 n  COO  n NaOH pö  0,3  n O(este)  2n NaOH pö  0,6 mol .
m X  m H  m O 20  2.0,7  16.0,6
n C(este)    0,75  n CO
12 12 2
 V  0,75.22,4  16,8 lít  chọn B

Bài 2. Cho m gam hỗn hợp X gồm axit fomat, etyl axetat, metyl axetat và axit axetic phản ứng với
lượng vừa đủ dung dịch NaOH. Đốt cháy toàn bộ sản phẩm sinh ra thu được a gam H2O; 26,4 gam
CO2 và 15,9 gam Na2CO3. Giá trị của m là
A. 20,1 B. 13,2 C. 18,0 D. 15,3
15,9 BTNT(na)
n Na CO   0,15 mol; n CO  0,6 mol   n NaOH  2.n Na CO  0,3 mol
2 3
106 2 2 3
COOH  NaOH   COONa  H 2O

COO  NaOH   COONa   OH
 n O(X)  2.n NaOH  0,6 mol.
Khi ñoá t X  n H O  n CO  n C(sau)  0,6  0,15  0,75 mol
2 2
m X  m C  m H  m O  12.0,75  2.0,75  16.0,6  20,1 gam .

 chọn A
Bài 3. *Hỗn hợp X gồm etanđial, axetilen, propanđial và vinyl fomat (trong đó số mol của etanđial và
axetilen bằng nhau). Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần dùng vừa đủ V lít O2 thu được 52,8
gam CO2. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1V lit hỗn hợp etan, propan cần dùng 0,455V lít O2 thu được
a gam CO2. Giá trị của a là
A. 14,344 B. 16,28 C. 14,256 D. 16,852


n CO  1,2 mol .
2
C2 H 2 O x (x mol)

C H (x mol)
Ho鉵h麸p X go鄊:  2 2
OHC  CH 2  CHO
 HCOOCH  CH
 2
 2 2 2 2

Nhận xét: n C H O  n C H  x mol  C2 H 2 O2 .C2 H 2  x mol  C4 H 4 O2  x mol  C2 H 2 O  2x mol .
2
C H O  2x mol
Quy hỗn hợp X về hỗn hợp Y gồm:  2 2
C3 H 4 O2  y mol
 n CO  4x  3y mol
Ñoá t Y   2
 n H2O  2x  2y  n O(Y)
BTNT(O)
  n O(Y)  n O(O )  n O(CO )  n O(H O)  n O(O )  n O(CO )  n O  n CO  1,2 mol .
2 2 2 2 2 2 2
*Thí nghiệm 2: n hh ankan  0,12; n O  0,455.1,2  0,546 mol

2
a a
n hh ankan  n H O  n CO  0,12  n H O   n H O  0,12 
2 2 2
44 2
44
BTNT(O) a a
  n O(O )  n O(CO )  n O(H O)  2.0,546   0,12 
2 2 2
22 44
 a  14,256 gam  chọn C
Bài 4. Hỗn hợp X gồm C2H5OH, HCHO, CH3COOH, HCOOCH3, CH3COOC2H3, HO-CH2-CH(OH)-
CHO và CH3-CH(OH)-COOH. Đốt cháy hoàn toàn 13,8 gam hỗn hợp X cần vừa đủ 12,04 lít O2 (đktc)
thu được CO2 và 9 gam H2O. Phần trăm khối lượng của CH3COOC2H3 trong X là
A. 15,58% B. 12,46% C. 31,16% D. 24,92%
(Thi thử THPT Quốc gia lần 1 – THPT chuyên ĐH Vinh, năm
2016)
BTKL
  m CO  m X  m O  m H O  13,8  0,5375.32  9  22 gam .
2 2 2
 n CO  0,5 mol .
2
* Cách 1:
C2 H 5OH  C2 H 6 O : a mol (0 )

 HCHO  CH 2O 
 
CH 3COOH   C H O  C2 H 4 O2 : b mol (1)
 2 4 2
X  HCOOCH 3  

CH 3COOC2 H 3  C 4 H 6O 2 : a mol (2 )
 HO  CH  CH(OH)  CHO 
 2 
  C3 H 6 O3 : c mol (1)
CH 3  CH(OH)  COOH 
NX: Đốt hỗn hợp X gồm C2H6O( 0 ), C4H6O2 ( 2 ), còn lại là các chất đều có 1
 n CO  n H O  Số mol của C2H6O và của C4H6O2 phải bằng nhau.
2 2

 m  46a  60b  86a  90c  13,8

 X
  6 1  4 2  6 2  6 3
 n O2   2    .a   2    .b   4    .a   3    .c  0,5375
  4 2  4 2  4 2  4 2
 n  2a  2b  4a  3c  0,5
 CO2
132a  60b  90c  13,8(I)

  7,5a  2b  3c  0,5375(II)
6a  2b  3c  0,5 (III)

0,025.86
T鲽(II) va�III)  a  0,025 mol  %m C H O  .100  15,58%  chọn A
4 6 2
13,8
 Lời bình: Nếu giải hệ trên thì ta chỉ tìm được a  0,025 vaø (2b  3c)  0,35 . Ta không tìm được
giá trị cụ thể của b, c, vì thực chất hệ trên chỉ tương đương với hệ gồm 2 phương trình (II) và (III).
* Cách 2: Dùng phương pháp số đếm
Đếm số ẩn =7; đếm số dữ kiện =3 (13,8 gam; 12,04 lít; 9 gam) → để số dữ kiện bằng số ẩn ta cần bỏ đi
4 chất.
C2 H 5OH  C2 H 6 O : a mol (0 )

X HCHO  CH 2O : b mol (1)
CH COOC H  C H O : a mol (2 )
 3 2 3 4 6 2
NX: Đốt hỗn hợp X gồm C2H6O ( 0 ), C4H6O2 ( 2 ), còn lại CH2O có 1  n CO  n H O
2 2
 Số mol của C2H6O và của C4H6O2 phải bằng nhau.

 m X  46a  30b  86a  13,8 a  0,025
 
 n CO2  2a  b  4a  0,5  b  0,35
0,025.86
 %m C H O  .100  15,58%  chọn A
4 6 2
13,8
Bài 5. Hỗn hợp M gồm CH3CH2OH, CH2=CH-CH2-OH, CH3COOH, CH2=CH-COOH, HCOOCH3.
Đốt cháy hoàn toàn m gam M cần vừa đủ 0,4 mol O2, thu được 0,35 mol CO2 và 0,35 mol H2O. Mặt
khác, m gam M tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch Ba(OH)2 nồng độ x%. Giá trị của x là
A. 68,40 B. 17,10 C. 34,20 D. 8,55
(Thi thử THPT Quốc Gia lần 4- THPT chuyên ĐH Vinh, năm
2015)
CH 3CH 2OH  C2 H 6O 
  Cn H 6O : x mol
CH 2  CH  CH 2OH  C3H 6O 
 O2 CO 2 : 0,35
M CH 3COOH  C2 H 4O 2  
0,4 mol

   H 2 O : 0,35
CH
 2  CHCOOH  C H O
3 4 2  C H
m 4 2
O : y mol
 HCOOCH  C H O 
 3 2 4 2 
 
BTNT.O
 x  2y  0,25 x  0,2
 BTNT.H 
   6x  4y  0,7  y  0,1
171.0,05
n OH  n COOH  n COO   y  0,1 mol  x  .100  17,1%  chọn B.
50
Bài 6. *Một chất hữu cơ A gồm 3 nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH có nồng độ
11,666%. Sau phản ứng thu được dung dịch X. Cô cạn dung dịch X thì phần hơi chỉ có H2O với khối

lượng 86,6 gam, còn lại chất rắn Y có khối lượng 23 gam. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 13,8 gam
K2CO3 và CO2, H2O với tổng khối lượng của 2 chất này là 38 gam. Lấy toàn bộ lượng CO2 cho vào 9
lít dung dịch Ca(OH)2 0,1M thì thu được 70 gm kết tủa.
a. Xác định CTĐGN của A
b. Biết A đơn chức. Xác định CTCT có thể có của A.
*Tính n CO :
2
Hấp thụ CO2 vào dung dịch chứa 0,9 mol Ca(OH)2 →0,7 mol CaCO3↓  xét 2 trường hợp:
Ca(HCO 3 )2  x mol
-TH1: Cả CO2 và Ca(OH)2 đều hết, tạo 2 muối: 
Ca CO 3  0,7 mol
 BTNT (Ca) : 0,9  x  0,7  x  0,2  n CO  2x  0,7  1,1
2
 m CO  44.1,1  48,4 gam  38 gam  loại trường hợp này.

2
-TH2: dư Ca(OH)2  chỉ tạo CaCO3 0,7 mol  n CO  n CaCO  0,7 mol
2 3
 m CO  0,7.44  30,8 gam  38 gam  thoû a maõ n .

2
 m H O  38  30,8  7,2 gam  n H O  0,4 mol

2 2
 0,7 mol CO 2

Ñoát 23 gam Y  0,4 mol H 2O .
 0,1 mol K CO
 2 3
 m C   0,1  0,7 .12  9,6g


 Nhö vaä y trong Y coù: m H  0,8g
 m  39.0,2  7,8g
 K
BTNT(K) 7,8
  n K(KOH)  n K(K CO )   0,2 mol  m KOH  0,2.56  11,2 gam .
2 3
39
11,2.100
m dd KOH   96 gam
11,666
m dd X  m H O  m Y  86,6  23  109,6 gam .
2
m A  m dd X  m dd KOH  109,6  96  13,6 gam .

Nhaä n thaá y : n C(A)  n C(Y)  0,8 mol; n H(A)  n H(Y)  0,8 mol
m A  m C  m H 13,6  9,6  0,8
n O(A)    0,2 mol .
16 16
Đặt CTPT của A là Cz H y Oz
Tæ leä: x : y : z  n C : n H : n O  0,8 : 0,8 : 0,2  4 : 4 :1  CTĐGN: C4H4O.
b. CTPT của A có dạng  C4 H 4 O 
n
A đơn chức tác dụng được với KOH  A có thể là este, axit hay phenol
 n = 2  CTPT C8H8O2
Độ bất bão hòa: a=5  chứng tỏ A chứa vòng benzen. CTPT có thể có của A:
Axit đơn chức: CH3-C6H4-COOH (có 3 đồng phân: o-,m-,p-).
Este đơn chức: CH3COO-C6H5 (phenyl axetat)
hoặc: C6H5COOCH3 (metyl benzoat).
III. HỖN HỢP ESTE ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ (THƯỜNG LÀ 2 ESTE).

Lưu ý khi đặt CTPT trung bình:

* Nếu thủy phân hỗn hợp gồm 2 este đơn chức bằng dung dịch NaOH mà thu được 2 muối và 2 ancol
thì đặt CTPT của 2 este là
 R1COOR1'
  Ñaët CTPT TB laø RCOOR '
 R 2 COOR 2
'
* Nếu 2 este được tạo nên từ 1 axit hữu cơ hoặc 1 ancol thì vế đó sẽ không có trung bình.
Ví dụ:
- Thủy phân hỗn hợp 2 este đơn chức bằng dung dịch NaOH thu được 1 muối và 2 ancol thì đặt như
sau:
 RCOOR1'
  Ñaë t CTPT TB laø RCOOR '
 RCOOR 2
'
- Thủy phân hỗn hợp 2 este đơn chức bằng dung dịch NaOH thu được 2 muối và 1 ancol thì đặt như
sau:
 R1COOR '
  Ñaë t CTPT TB laø RCOOR '
 R 2 COOR
'
* Tính số mol hỗn hợp este:

 n hh este 耵n p鯪  n aOH p
+ ĐLBTNT (O): Ví dụ đốt cháy este đơn chức:
Cx H y Oz  O2  CO2  H 2 O
n O(este)  n O(O )  n O(CO )  n O(H O)  2.n este  2.n O  2.n CO  2.n H O
2 2 2 2 2 2
2.n CO  n H O  2.n O
 n este  2 2 2
2
- Lưu ý: Trong nhón –COO- của este ta luôn có: n O(este)  2n COO 
Với mọi este đơn hay đa chức, một chất hay hỗn hợp thì ta luôn có sơ đồ phản ứng thủy phân trong
môi trường kiềm (ví dụ naOH) như sau:
COO   NaOH   COONa   OH
 n  COO  n NaOH pö  n O(este)  2n  COO  2n NaOH pö  ...
Bài 1. Cho hỗn hợp E gồm hai este X và Y phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH, thu được sản
phẩm gồm muối của một axit cacboxylic đơn chức và hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẵng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 27,2 gam E cần vừa đủ 1,5 mol O2, thu được 29,12
lít khí CO2 (đktc). Tên gọi của X và Y là
A. metyl acrylat và etyl acrylat B. metyl propionat và etyl propionat
C. metyl axetat và etyl axetat D. etyl acrylat và popyl acrylat
2017)
n CO  1,3 mol ;
2
Từ giả thiết suy ra hỗn hợp E gồm 2 este đơn chức được tạo bởi một axit đơn chức và hai ancol no,
đơn chức, đồng đẳng kế tiếp.
BTKL
  m H O  27,2  32.1,5  44.1,3  18 gam  n H O  1 mol .
2 2
27,2  12.1,3  2.1 0,6

n O(E)   0,6 mol  n E   0,3 mol .
16 2

NX : n CO  n H O  n E  E gồm 2 este đều có 2 trong phân tử  loại B, C.

2 2
n CO 1,3
Số nguyên tử cacbon trung bình: C  2
  4,33  chọn A.
nE 0,3
metyl acrylat: CH2=CH-COOCH3
etyl acrylat: CH2=CH-COO-C2H5
Bài 2. Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ mạch hở chứa cùng một loại nhóm chức. Đun nóng 47,2 gam X
với dung dịch NaOH dư được một ancol đơn chức và 38,2 gam hỗn hợp muối của 2 axit hữu cơ đơn
chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Khi cho 9,44 gam X bay hơi được thể tích hơi đúng bằng thể
tích của 3,2 gam O2 trong cùng điều kiện. CTCT của 2 chất trong X là
A. HCOOCH=CHCH3; CH3COOCH2-CH=CH2
B. HCOOCH2CH=CH2; CH3COOCH2CH=CH2
C. HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CHCH3
D. CH2=CHCOOCH3; CH2=CHCH2COOCH3
Hai chất hữu cơ cùng chức tác dụng với NaOH →1 ancol và hỗn hợp 2 muối của 2 axit hữu cơ đồng
đẳng kế tiếp nên hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức có chung gốc ancol, gốc axit hơn kém nhau 1 nhóm –
CH2.
Đặt CTPT TB là RCOOR ' 0,5 mol
n este  n O  0,1 mol ( 鳄ng v豉i 9,44 gam este) 47,2 gam este coù neste  0,5 mol
2
RCOOR '  NaOH  RCOONa  R 'OH

Mol 0,5  0,5
 
m muoái  R  67 .0,5  38,2  R  9,4  2 axit laø HCOOH vaø CH 3COOH
9,44
M este   94,4 .
0,1
M este  9,4  44  R '  94,4  R '  41 (C 3H 5).
 2 este là HCOOCH2CH=CH2; CH3COOCH2CH=CH2  chọn B
* Cách 2: Căn cứ đáp án để loại trừ:
- m muoái  m este  loaï i D
- Sau phản ứng thủy phân thu được ancol  loại C
- Thủy phân hỗn hợp X thu được 1 ancol và 2 muối nên loại A.
Vậy chọn B
Bài 3. *Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm 2 este đơn chức, mạch hở A, B (MA<MB) trong
700ml dung dịch KOH 1M, thu được dung dịch X và hỗn hợp Y gồm 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp.
Đun nóng Y trong H2SO4 đặc ở 140°C, thu được hỗn hợp Z. Trong Z khốii lượng của các este là 8,04
gam (hiệu suất este hóa của các ancol đều là 60%). Cô cạn dung dịch X được 54,4 gam chất rắn C.
Nung toàn bộ lượng chất rắn này với lượng dư hỗn hợp NaOH và CaO cho đến khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn, thu được 8,96 lít hỗn hợp khí T (đktc). Phần trăm khối lượng của A trong hỗn hợp E là
A. 66,89% B. 48,96% C. 49,68% D. 68,94%
 Y : R 'OH : 0,4 mol  H 2 SO 4 ñaëc
 R 'OR '
140 C

 
E : RCOOR

'
 
KOH
0,7 mol
  X  RCOOK : 0,4 mol  NaOH,CaO
 T : RH : 0,4 mol
t
0,4 mol  KOH dö : 0,3 mol
 
 54,4 gam
Ta coù: n este  n ancol  n muoái  n khí T  0,4 mol  n '

 n ROH bñ  n RCOOK  n RH  0,4
RCOOR

Nếu hiệu suất phản ứng este hóa là 100% thì khối lượng este thu được là:
100
8,04.  13,4 gam
60
2R 'OH  R 'OR '  H 2O
mol 0,4  0,2 0,2
BTKL
  m ancol  m este  m H O  13,4  18.0,2  17 gam .
2
 
CH OH : x mol
 m ancol  0,4. R '  17  17  R '  25,5  2 ancol laø  3
C2 H 5OH : y mol
 x  y  0,4  x  0,1
 
32x  46y  17  y  0,3
BTKL
 m E  m x  m Y  m KOH bñ  54,4  0,4 25,5  17  56.0,7  32,2 gam
 R COOCH 3 : 0,1
32,2 gam E  1  m E  0,1 R 1  59   0,3 R 2  73   32,2
 R 2 COOC2 H 5 : 0,3
 R  41(C3 H 5 )
 R1  3R 2  44   1
 R 2  1 (H)
 B : C3H 5COOCH 3 : 0,1 0,3.74
 32,2 gam E   %m A  .100  68,94%
 A : HCOOC 2H 5 : 0,3 32,2
 chọn D.
Bài 4. * X là este no, đơn chức; Y là este đơn chức, không no chứa một liên kết đôi C=C (X, Y đều
mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam hỗn hợp E gồm X, Y cần dùng 14,336 lít O2 (đktc), thu được
9,36 gam H2O. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn E trong môi trường axit thu được hỗn hợp chứa 2 axit
cacboxylic A,B (MA<MB) và ancol Z duy nhất. Có các phát biểu sau:
(1) X, A đều cho được phản ứng tráng gương.
(2) X,Y,A,B đều làm mất màu dung dịch Br2 trong môi trường CCl4.
(3) Y có mạch cacbon phân nhánh, từ Y điều chế thủy tinh hữu cơ bằng phản ứng trùng hợp.
(4) Đun Z với H2SO4 đặc, ở 170°C thu được anken tương ứng.
Số phát biểu đúng là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
n O  0,64; n H O  0,52 mol .
2 2
BTKL
 m CO  m este  m O  m H O  14,4  32.0,64  9,36  25,52 gam

2 2 2
 n CO  0,58 mol .
2
BTNT(O) 1 0,58.2  0,52  0,64.2

  n este  n O(este)   0,2 mol .
2 2
 X : C n H 2nO 2 (1)  n X  0,2  0,06  0,14 mol
E 
 Y : C m H 2m 2O 2 (2 )  n Y  n CO2  n H 2O  0,58  0,52  0,06 mol
 X : C n H 2nO 2 : 0,14 O2
E 
BTNT(C)
 n CO  0,14n  0,06m  0,58
 Y : C m H 2m 2O 2 : 0,06 2

 X : HCOOCH 3  H  A : HCOOH
n  2    
 7n  3m  29     Y : C3H 5COOCH 3   B : C3H 5COOH
m  5 
 Z : CH 3OH
 có 1 phát biểu đúng là: (1)  chọn A.
(1) đúng. Vì cả X và A đều chứa nhóm –CHO nên tham gia được phản ứng tráng gương.
(2) sai. Vì nhóm –CHO chỉ làm mất màu nước Br2 trong dung môi nước
(3) Sai. Vì Y có thể có mạch phân nhánh và không phân nhánh:
CH2=CH-CH2-COOCH3; CH3-CH=CH-COOCH3; CH2=C(CH3)-COOCH3
(4) Sai. Vì ancol CH3OH chỉ có 1 cacbon nên không có phản ứng tách nước tạo anken.
Bài 5. *Cho 0,1 mol hỗn hợp 2 este không no, đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C=C, tác dụng
với 200ml dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn và một
ancol duy nhất. Mặt khác, đốt hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp 2 este trên cần dùng 21,504 lít oxi (đktc).
Vậy m có thể nhận giá trị nào trong số các giá trị sau?
A. 13,68 B. 14,32 C. 12,34 D. 12,24
(Đề thi thử THPT Quốc gia lần 1- THPT Việt yên 1 – Bắc Giang, năm
2015)
+ Nhận xét: Este không no, đơn chức, phân tử có một liên kết C=C, thủy phân sinh ra ancol
 số nguyên tử C phải lớn hơn hoặc bằng 4:
(Ví dụ: HCOOCH2CH=CH2; CH2=CHCOOCH3).
(2  n) n C H O  n CO  n H O
  n 
2 n 2 2 2 2  n CO  0,84; n H O  0,64
 0,2  2 2
  0,84
2 n Cn H2 n2O2  2n  O2
 2n CO  n H O  n  4,2
     2 2
 0,2
 0,2 0,96
 HCOOCH 2CH  CH 2
Suy ra 2 este laø  (I)
Cn H 2n 1COOCH 2 CH  CH 2
CH  CHCOOCH 3
hoaë c  2 (II)
CH 2  CHCOOC m H 2m 1
 Xét trường hợp (I)
 n NaOH 0,2
   1  NaOH dö
n
 Cn H2 n2O2 0,1
BTKL
   m  11,08
Cn H 2n 2 O 2  NaOH   chaá t raé n  CH  CHCH OH
  0,2.40 gam    2
 2

 0,1.88,8 gam m ? gam 0,1.58
 Xét trường hợp (II)

 n NaOH 0,2
   1  NaOH dö
 n Cn H2 n2O2 0,1 BTKL
    m  13,68
Cn H 2n 2 O 2  NaOH   chaá t raé n  CH 3OH
  0,2.40 gam      
 0,1.88,8 gam m ? gam 0,1.32
Vậy m=11,08 hoặc m =13,68  chọn A.

Bài 6. Hỗn hợp A gồm 3 este đơn chức, mạch thẳng tạo thành từ một ancol B với 3 axit hữu cơ trong
đó 2 axit no đồng đẳng kế tiếp nhau và 1 axit không no chứa một liên kết đôi. Xà phòng hóa hoàn toàn
14,7 gam A bằng dung dịch NaOH thu được hỗn hợp muối và p gam ancol B. Cho p gam ancol B đó
vào bình đựng Na dư, sau phản ứng có 2,24 lít khí thoát ra và khối lượng bình Na tăng 6,2 gam. Mặt

khác, đốt cháy hoàn toàn 14,7 gam A thu được 13,44 lít CO2 và 9,9 gam H2O. Xác định CTCT của mỗi
este. Biết các thể tích khí đo đktc.
Hỗn hợp A gồm 3 este đơn chức  ancol B tạo este là ancol đơn chức. Đặt CTPT của ancol B là ROH
Cho p gam B tác dụng với Na: n ancol  2n H  0,2 mol .
2
Độ tăng khối lượng bình Na  m ancol  m H  6,2  m ancol  6,2  0,1.2  6,4 gam .
2
6,4
 M ancol   32  ancol laø CH 3OH .
0,2
Đặt CTPT của 2 este tạo bởi 2 axit no, đồng đẳng kế tiếp là:
Cn H 2n 1COOCH 3  a mol (n  0)
Đặt CTPT của este tạo bởi axit không no có một liên kết  là:
Cm H 2m 1COOCH 3  b mol (m  2)
 
 n  n  2 .a  m  2 .b  0,6(1)
 CO2

 
n  n  2 .a  m  1 .b  0,55(2)
Ñoá t 14,7 gam A   H2O
a  b  0,2(3)

 n  0,m  2
La醳(1) tr鲽(2) 聆麸c : b  0,05  a  0,15 .
The醓  0,05; b  0,15 va鴒(1) 聆麸c : 3n  m  4  nghie鋗 uù ng laø
 m  2 CH 2  CH  COOCH 3
 
 2   HCOOCH 3
n   CH COOCH
 3  3 3
 m  3 C3 H 5  COOCH 3
 
 1   HCOOCH 3
n   CH COOCH
 3  3 3
Công thức C3H5COOCH3 có 3 CTCT:

CH2=CH-CH2-COOCH3; CH3-CH=CH-COOCH3; CH2=C(CH3)-COOCH3.
Bài 7. Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử
chỉ có nhóm –COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có
đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng
dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau
phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn
toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X
là
A. 38,76% B. 40,82% C. 34,01% D. 29,25%
2015)
Trước hết ta cần xác định CTPT của ancol:
Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức  ancol Y tạo este là ancol đơn chức.
Đặt CTPT của ancol Y là ROH.
Cho m gam Y tác dụng với Na: n ancol  2n H  0,08 mol .
2
Độ tăng khối lượng bình Na  m ancol  m H  2,48

2

 m ancol  2,48  0,04.2  2,56 gam .

2,56
 M ancol   32  ancol laø CH 3OH (0,08 mol) .
0,08
Gọi CTPT trung bình của hỗn hợp este là R  COOCH 3 (v豉i so醡 ol  nancol  0,08 mol)
5,88
 M este   73,5  R  14,5
0,08
 R1  14,5  R1  1 (H)  Hai axit no laø HCOOH vaø CH 3COOH
 Hai axit no là HCOOH và CH3COOH
 2 este no: HCOOCH3 và CH3COOCH3. Este còn lại dạng Cn H 2n 1COOCH 3 (chất này có đồng
phân hình học nên n  3 )
Sản phẩm cháy gồm CO2 và 0,22 mol H2O
n O  2.n X  2.0,08  0,16 mol, n H  2.n H O  2.0,22  0,44 mol
2
BTKL
 mX  mC  mO  mH

m X  m H  m O 5,88  0,44  0,16.16
 nC    0,24  n CO
12 12 2
 n este khoâng no  n CO  n H O  0,24  0,22  0,02 mol  n 2 este no  0,08  0,02  0,06 mol
2 2
 HCOOCH 3  a mol 
  a  b  0,06
X CH 3COOCH 3  b mol 

Cn H 2n 1COOCH 3  0,02 mol
BTNT(C)
  n CO  2a  3b  n  2 .0,02  0,24
2
 b  0,02n  0,08  n  4 maø n  2  n  3

100.0,02
 Este khoâ ng no laø : C 3H 5COOCH 3  %m este khoâng no  .100  34,01%  chọn C
5,88
IV. HỖN HỢP ESTE ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ, ĐỒNG PHÂN
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu
được 23,52 lít CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400ml dung dịch NaOH 1M,
cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b
mol muối Z (MY<MZ). Các thể tích khí đều đo ở đktc. Tỉ lệ a:b là
A. 3:2 B. 2:3 C. 4:3 D. 3:5
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm
2012)
Đốt hỗn hợp 2 este đồng phân cho n CO  n H O  1,05 mol
2 2
 este no, đơn chức, mạch hở: Cn H 2n O2

3n  2
Cn H 2n O2  O2  nCO2  nH 2 O
2
Mol 1,225 1,05
3n  2 n
Tæ leä:   n  3  CHPT C 3H 6O 2 .
2.1,225 1,05

  HCOONa (a mol)
 HCOOC 2H 5 (a mol) 
2 este  NaOH
0,4 mol
Chaá t raé n  CH 3COONa (b mol)
CH 3COOCH 3 (b mol) 
 NaOH dö  0,4  a  b 
* Tìm a, b:
BTKL
 m X  m CO  m H O  m O  44  18 .1,05  32.1,225  25,9 gam
2 2 2
25,9
 nX   0,35 mol
74
 n  a  b  0,35 a  0,2 a 0,2 4
 Heä  X      chọn C
 m CR  68a  82b  40.0,05  27,9  b  0,15 b 0,15 3
Bài 2. Thủy phân 37 gam este cùng công thức phân tử C3H6O2 bằng dung dịch NaOH dư. Chưng cất
dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và chất rắn khan Z. Đun nóng Y với H2SO4 đặc ở
140°C, thu được 14,3 gam hỗn hợp các este. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng muối
trong Z là
A. 40,0 gam B. 42,2 gam C. 38,2 gam D. 34,2 gam
(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm
2014)
Este là CH3COOCH3 và HCOOC2H5  Ancol Y là CH3OH và C2H5OH
n ancol Y  n este  0,5 mol
2ROH  ROR  H 2O
Mol 0,5  0,25
BTKL
 m ancol  m este  m H O  14,3  0,25.18  18,8g

2
RCOOR  NaOH  RCOONa  R 'OH

'
BTKL
  37  0,5.40  muoái  18,8  m muoái  38,2 gam  chọn C
Bài 3. ∙*E là hỗn hợp 2 đồng phân mạch thẳng (chứa C, H, O), chỉ chứa một loại nhóm chức. Đun
nóng m gam hỗn hợp E với 1,5 lít dung dịch NaOH 2M đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn. Để trung
hòa NaOH dư cần thêm vào hỗn hợp sau phản ứng 120ml dung dịch HCl 0,5M. Cô cạn hỗn hợp sau
trung hòa thu được 22,71 gam hỗn hợp 2 muối khan và 11,04 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức bậc 1 có
khối lượng phân tử khác nhau.
a. Xác định CTCT 2 ancol
b. Xác định CTCT 2 chất trong E.
n HCL  0,06;
NaOH  HCl  NaCl  H 2O
Mol 0,06 0,06 0,06
n NaOH p鰒豉i este  0,2.1,5  0,06  0,24 mol.
Số gam muối từ E  22,71  m NaCl  22,71  58,5.0,06  19,2 gam
BTKL
  m E  m NaOH  m muoái  m ancol  m E  19,2  11,04  40.0,24  20,64 g
Hỗn hợp E+NaOH→1 muối của axit hữu cơ và 2 ancol có KLPT khác nhau nên đặt CTPT TB của 2

este là R COOR '  m
. Vì este mạch thẳng nên m=1 hoặc 2


R COOR '  m
 mNaOH  R COONa   mR 'OH
m
20,64 g 0,24 mol 19,2 g 11,04 g

20,64 0,24 19,2 11,04
Tæ leä:   
R  44m  R m
'
m R  67m m R '  17
 
0,24 19,2
T鲽   R  13m
m R  67m
 Neá u m  1 R  13 loaï i
11,04
 Neá u m  2  R  26 (C 2H 2 )   0,24  R '  29
 R  17 
'
 một ancol là CH3OH

20,64
ME   172 . Este có dạng CH3OOC-CH=CH-COOR2
0,12
 R 2  43 (C3 H 7 )
 2 ancol CH3OH và C3H7OH. Este mạch thẳng nên CTCT ancol: CH3CH2CH2OH
Hai este là đồng phân hình học của nhau có chung CTCT: CH3OOC-CH=CH-COOCH2CH2CH3.
V. ESTE ĐA CHỨC, MẠCH HỞ
1. ESTE HAI CHỨC, MẠCH HỞ
* Phương pháp xác định số nhóm chức este thông qua phản ứng thủy phân (ví dụ thủy phân bởi dung
dịch NaOH):
n
Ñaë t T  NaOH
n este
- Nếu T=2 →este 2 chức (trừ trường hợp este đơn chức của phenol).
- Nếu T=3→este 3 chức
* Sau khi xác định được số nhóm chức, vấn đề đặt ra là phải đặt công thức este cho phù hợp:
- Thủy phân este 2 chức, mạch hở cho ra 1 muối và 2 ancol đơn chức thì este có công thức
R
COOR1'
COOR 2 '
 Ñaë t CTPT TB laø R COOR '  2

+ Khai thác từ công thức: Ta thấy tỉ lệ mol R1' : R '2  1:1
 R '  0,5.R 1'  0,5.R '2
 
+ Khi R1'  R '2 thì công thức của este là R COOR ' , khi đó sản phẩm thu được là 1 muối của axit 2
2
chức và 1 ancol đơn chức.
- Thủy phân este 2 chức, mạch hở cho ra 2 muối của 2 axit đơn chức và 1 ancol thì este có công thức
R1COO
R 2 COO

R '  Ñaë t CTPT TB laø RCOO R '
2

+ Khai thác từ công thức: Ta thấy tỉ lệ mol: R1 : R 2  1:1  R  0,5R1  0,5.R 2
+ Khi R1  R 2 thì công thức của este là  RCOO  R ' , khi đó sản phẩm thu được là 1 muối của axit
2
đơn chức và 1 ancol hai chức.
* Phương trình phản ứng:


R COOR '   2NaOH  R COONa   2R OH
2 2
'
 RCOO  R  2NaOH  2RCOONa  R OH 

2
' '
2
- Nhận xét: n OH pö  n OH trong ancol

Bài 1. Thủy phân hoàn toàn m1 gam este X mạch hở bằng dung dịch NaOH dư, thu được m2 gam ancol
Y (không có khả năng phản ứng với Cu(OH)2 và 15 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn
chức. Đốt cháy hoàn toàn m2 gam Y bằng oxi dư, thu được 0,3 ml CO2 và 0,4 mol H2O. Giá trị của m1
là
A. 14,6 B. 11,6 C. 10,6 D. 16,2
(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm
2013)
P2: Để yêu cầu tính m nên ta liên hệ tới ĐLBTKL
裲醫Y  n CO  n H O  Y la鴄ncol no, ma颿 h h酐va鴑 ancol  0,4 0,3 0,1 mol.
2 2
n CO 0,3
Y có số nguyên tử C  2
 3;
nY 0,1
2n H O 0,8
Số nguyên tử H  2
 8
nY 0,1
 CTPT của Y có dạng C3H 8O x .
Vì X + NaOH → 2 muối của hai axit đơn chức nên Y phải là ancol đa chức có số nhóm OH  2 .
Mà Y không hòa tan được Cu(OH)2  với 3C thì số nhóm –OH chỉ có thể là 2, và CTCT của Y phải
là HO-CH2-CH2-CH2-OH.
Đặt CTPT TB của X là RCOO C 3H 6   2
 RCOO  C H
2
3 6
 2NaOH  2RCOONa  C 3H 6 (OH) 2
m1 gam 0,2 mol 15 gam  0,1 mol
BTKL
  m1  15  76.0,1  40.0,2  14,6 gam  chọn A
 Lời bình: Đây là một bài toán hay, nếu ta không đặt CTPT TB thì áp dụng bào toàn nhóm
OH  n NaOH pö  2n ancol  0,2 mol , tiếp theo áp dụng bảo toàn khối lượng như trên.
Bài 2. Một este X chỉ chứa một loại nhóm chức, có khối lượng phân tử là 170. Cho 17 gam X tác dụng
vừa đủ với 200ml dung dịch NaOH được một muối của axit đơn. Mặt khác, cho 4,25 gam X tác dụng
vừa đủ với NaOH tạo 4,7 gam muối. X là
A. triaxetat etylen glicol B. đifomat etylen glicol
C. điacrylat etylen glicol D. triaxetat glixerol
n X  0,1 mol; n NaOH  0,2 mol
n NaOH 0,2
T   2  este 2 chức. Sau phản ứng với NaOH thu được một muối của axit đơn chức 
nX 0,1
este X được tạo bởi 1 axit đơn chức và 1 ancol hai chức. Đặt CTPT của X là (RCOO)2 R '
4,25
Với 4,25 mol X thì n X   0,025 mol
170

(RCOO)2 R ' _ 2NaOH  2RCOONa  R ' (OH)2

Mol 0,025  0,05
m muoái  (R  67).0,05  4,7  R  27 (C2 H 3 )  axit laø C2 H 3COOH .
M este  2.71  R '  170  R '  28(C2 H 4 ) => ancol là HO-CH2-CH2-OH.
CH 2  CH  COO  CH 2
Vậy este là (C2H3OO)2C2H4. Với CTCT: |
CH 2  CH  COO  CH 2
(điacrylat etylen glicol)  chọn C
* Bài tập nâng cao điểm 8,9,10.
Bài 1. * Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (X, Y đều no, mạch hở). Xà phòng hóa
hoàn toàn 40,48 gam E cần vừa đủ 560 ml dung dịch naOH 1M, thu được hai muối có khối lượng a
gam và hỗn hợp T gồm hai ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy toàn bộ T, thu được 16,128
lít khí CO2 (đktc) và 19,44 gam H2O. Giá trị của a gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 43,0 B. 37,0 C. 40,5 D. 13,5
2017)
n CO  0,72; n H O  1,08 mol  n hh ancol  1,08  0,72  0,36 mol .
2 2
n CO 0,72 C H OH : x mol

Số nguyên tử C  2
  2  2 ancol laø  2 5
n hh 0,36 C2 H 4 (OH)2 : y mol
 n NaOH  n OH(ancol)  x  2y  0,56  x  0,16
 
 n ancol  x  y  0,36  y  0,2
 m hh ancol  0,16.46  0,2.62  19,76 gam .
BTKL
  m este  m NaOH pö  m muoái  m ancol
 m muoái  40,48  40.0,56  19,76  43,12 gam  gần giá trị 43,0 nhất
 chọn A.
Bài 2. * Este X đơn chức, mạch hở có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol
hỗn hợp E gồm X và hai este Y, Z (đều no, mạch hở, MY<MZ), thu được 0,7 mol CO2. Biết E phản ứng
với dung dịch KOH vừa đủ chỉ thu được hỗn hợp hai ancol (có cùng số nguyên tử cacbon) và hỗn hợp
hai muối. Phân tử khối của Z là
A. 132 B. 118 C. 146 D. 136
2017)
M X  3,125.32  100  CTPT cuû a X laø : C5H 8O2 (2 )
0,7 n CO
Số nguyên tử C trung bình: C   3,5  một este phải có 2C hoặc 3C
2

n hh 0,2
 đó là chất Y có CTPT là: C2H4O2 hoặc C3H6O2
KOH
- Y không thể là C2H4O2 (CTCT là: HCOOCH 3   ancol laø CH 3OH ). Vì không thể có 2 ancol
đều có 1 nguyên tử cacbon.
KOH
- Vậy Y là C3H6O2 với CTCT là HCOOC 2H 5   ancol laø C 2H 5OH ; ancol còn lại là C2H4(OH)2.
 CTCT của X là: CH2=CH-COOC2H5.
- Vì sau phản ứng với KOH thu được 2 muối và 2 ancol nên CTCT của Z phải là: (HCOO)2C2H4

Hoặc (CH2=CH-COO)2C2H4  MZ=118  chọn B.

Bài 3. Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu
được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng
với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là
đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Chất T không có đồng phân hình học.
B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, t°) theo tỉ lệ mol 1:3.
C. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2.
D. Chất Z làm mất màu nước brom.
(Đề thi tuyển sinh Đại học khối B, năm
2014)
Độ bất bão hòa a=3
Z: CH3OH
1 mol X  NaOH  Y  2 mol CH 3OH  X là este toàn phần tạo bởi axit hai chức
R(COOH)2 và ancol đơn chức CH3OH. Công thức của este có dạng: R(COOCH3)2
 R là C2H2.
Y là C2H2(COONa)2 →T là C2H2(COOH)2.
HCOO  C  COOH
T + HBr  2 sản phẩm đồng phân cấu tạo  CTCT của T là ||
CH 2
(khi cộng HBr sẽ cộng vào nối đôi C=C → 2 sản phẩm: sản phẩm chính và sản phẩm phụ)
CH 3OOC  C  COOCH 3
 CTCT X: ||
CH 2
Chất T: HOOC-C(=CH2)-COOH  T không có đồng phân hình học.
 chọn A
Bài 4. Hỗn hợp M gồm 2 chất hữu cơ A và B có tỉ lệ mol tương ứng là 2:1. Chất A mạch hở chỉ chứa
một loại nhóm chức, được điều chế từ axit no X và ancol no Y. Chất B là este đơn chức.
- Cho m gam hỗn hợp M hóa hơi hoàn toàn thì thể tích hơi thu được đúng bằng thể tích của 9,6 gam O2
đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.
- Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ancol Y cần 0,25 mol O2.
- Cho m gam hỗn hợp M phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH tạo được 41 gam một muối duy nhất
và hỗn hợp N gồm 2 chất Y và Z. Chất Z có thành phần gồm C, H, O không tác dụng với Na, không có
khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
- Nếu đốt cháy hoàn toàn cùng một số mol A hoặc B thì số mol CO2 thu được từ A bằng số mol CO2
thu được từ B (đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất).
Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Chất X là HCOOH B. Chất Y là C3H5(OH)3
C. Chất Z là CH3-CO-Ch3 D. Chất B có 10 nguyên tử H trong phân tử
9,6
n hh M   0,3 mol  n A  0,2 mol; n B  0,1 mol
32
Đặt CTPT ancol Y là Cn H 2n 2 a (OH)a (1  a  n; n  1)
3n  1  a
Cn H 2n 2 a (OH)a  O2  nCO2  (n  1)H 2 O
2
3n  1  a
0,1  .0,1
2

3n  1  a 4
 n O  0,1.  0,25  a  3n  4. Do 1  a  n   n  2  nghieä m : n  2; a  2
2
2 3
 CTPT của Y là C2H4(OH)2, CTCT: HO-CH2-CH2OH
Hỗn hợp M tác dụng với NaOH thu được một muối duy nhất và hỗn hợp N gồm Y và Z  hai este A,
B phải do cùng 1 axit tạo nên. B là este đơn chức  axit cũng phải đơn chức. Z không tác dụng với
Na, không tham gia phản ứng tráng gương nên Z là xeton (do ancol tạo ra không bền chuyển thành).
RCOO  C  CH  R ''
Vậy A là (RCOO)2C2H4 và B là |
R'
(RCOO)2 C 2H 4  2NaOH  2RCOONa  C 2H 4 (OH)2
Mol 0,2  0,4
RCOO  C(R ' )  CH  R ''  NaOH  RCOONa  R '  CO  CH 2  R ''
Mol 0,1  0,1
m muoái  0,1.(R  67)  41  R  15(CH 3 ) .
Vậy CTCT của A là (CH3COO)2C2H4.
Đốt cháy cùng số mol A hoặc B cho cùng số mol CO2  A, B có cùng số C trong phân tử.
CH 3  COO  C  CH  CH 3
Vậy CTCT của B là |
CH 3
CTCT của X: CH3COOH; Y : HO-CH2-CH2-OH; Z: CH3-CO-CH2-CH3  chọn D.
Bài 5. Hỗn hợp X gồm axit hữu cơ A mạch thẳng và este B tạo ra bởi A với ancol C. Ancol C tác dụng
với Na dư cho thể tích H2 bằng nửa thể tích hơi C (đo cùng điều kiện). Cho 19,1 gam X tác dụng với
Na dư thu được 2,24 lít H2 (đktc). Cũng với lượng hỗn hợp X này tác dụng vừa đủ với 150 gam dung
dịch NaOH 8% tạo dung dịch Y, cô cạn dung dịch Y ta được 24,3 gam muối khan. Phát biểu nào sau
đây đúng?
A. Ancol C là C3H7OH B. A là axit malonic
C. B là đimetyl oxalat D. % khối lượng của este trong X là 38%
1
Ancol C  Na  n H  n ancol  ancol 耵n ch鳄c : R 'OH
2
2
axit : R(COOH) x  a mol
補雝CTPT cu鸻 (trong 19,1 gam ho鉵h麸p X)
este : R(COOR ) x  b mol
'
- Cho X phản ứng với Na  n H  0,5.a.x  0,1  a.x  0,2 (I)

2
- Cho X phản ứng với NaOH

R(COO) x  xNaOH  R(COONa) x  xH 2O
mol a  a.x a a.x
R(COOR ' ) x  xNaOH  R(COONa) x  xR 'OH
mol b  b.x b b.x
 n NaOH pö  ax  bx  0,3 (II)
T鲽(I,II)  bx  0,1
m muoái  (R  67x)(a  b)  R(a  b)  67x(a  b)  24,3  R(a  b)  4,2 (III) .
m hh X  (R  67x).a  (R  44x  R '.x).b  19,1

 R(a  b)  67xa  44xb  R 'xb  19,1  4,2  67.0,2  44.0,1  0,1.R '  19,1
 R '  15(CH 3 )  ancol laø CH 3OH
T鲽(II,III)  R  14x
- A là axit mạch thẳng  có tối đa 2 nhóm –COOH nên x=1 hoặc 2.
 Neá u x  1  R  14(CH 2 ) loaï i
 Neá u x  2  R  28(C 2H 4 )  axit A laø C 2H 4(COOH) 2 (M  118) .
CTCT: HOOC-CH2-CH2-COOH. Axit sucxinic.
 B laø CH 2  COOCH 3 , ñimetyl sucxinat
| .
CH 2  COOCH 3
118.0,1.100
Thay x  2 vaø o (I,II)  a  0,1; b  0,05  %m A   62% l;
19,1
%m B  38%  chọn D.
2. ESTE 3 CHỨC, MẠCH HỞ
Phương pháp:
n NaOH
- Sau khi xác định được số nhóm chức của este (dựa vào T  ) thì công việc tiếp theo là ta phải
n este
đặt được CTPT của este phù hợp với dữ kiện bài cho:
* Thủy phân este 3 chức, mạch hở cho ra 1 ancol và 3 muối của 3 axit đơn chức thì công thức của este
là:
R 1COO

R 2COO R '  Đặt CTPT TB là RCOO R '  3
R 3COO
- Thủy phân este 3 chức, mạch hở cho ra 1 ancol và 2 muối của 2 axit đơn chức thì 1 trong 2 gốc axit
phải lặp lại hai lần:
R 1COO

R 2COO R '  Đặt CTPT TB là RCOO R '  3
R 3COO
2 1
+ Khai thác từ công thức: ta thấy tỉ lệ mol R1: R2 = 2: 1  R  .R 1  .R 2
3 3
+ Khi R 1  R 2  R 3 thì công thức của este là (RCOO)3R’ khi đó sản phẩm thu được là 1 muối của axit
đơn chức và 1 ancol 3 chức chức.
* Phương trình phản ứng:
 
R COOR  3NaOH  R COONa 3  3ROH
3
 RCOO  R ' 3NaOH  3RCOONa  R’ OH 

3 3
- NX: Trong phản ứng xà phòng hóa nOH- pư = nOH trong ancol
* Chú ý: Khi đề nói:
- Cho este X tạo bởi glixerol và 3 axit cacboxylic đơn chức thì công thức của este có dạng:
R 1COO
R 2COO C3H 5
R 3COO
- Cho este X tạo bởi glixerol và 2 axit cacboxylic đơn chức thì công thức của este có rất nhiều khả

năng:
+ Este toàn phần (chỉ chứa chức este): 1 trong 2 gốc axit phải lặp lại hai lần:
R 1COO
R 2COO C3H 5
R 3COO
+ Este chứa thêm nhóm chức khác. Ví dụ:
R 1COO
R 2COO C3H 5
HO
Bài 1. A là một este 3 chức, mạch hở. Đun nóng 7,9 gam A với dung dịch NaOH dư đến phản ứng
hoàn toàn thu được ancol B và 8,6 gam hỗn hợp muối D. Tách H2O từ B có thể thu được propenal.
Cho D tác dụng với H2SO4 thu được 3 axit no, mạch hở, đơn chức có cùng số mol, trong đó 2 axit có
khối lượng phân tử nhỏ là đồng phân của nhau. CTPT của axit có khối lượng phân tử lớn là
A. C5 H10O 2 B. C7 H14O 2 C. C 4 H 8O 2 D. C6 H12O 2
Ancol B được tạo ra từ ancol 3 chức, tách H2O có thể cho ra propenal  B là glixerol.
 RCOO  C H  3RCOONa  C 3H 5 OH 3
0
t
3 5  3NaOH 
3
Mol x  3x
Độ tăng khối lượng của muối so với ancol =  3.23  41 .x  8, 6  7,9  x  0, 025
7,9
M este =  316  R  47, 67  gốc R của 2 axit có KLPT nhỏ phải là C3H7.
0, 025
Vì thỏa mãn M < 47,67 và có đồng phân. Gọi axit có KLPT lớn là R3COOH
43.1  43.1  R 3.1
Do 3 axit có số mol bằng nhau nên: R   R 3  57 C 4H 9   .
3
 Axit có KLPT lớn là C4H9COOH  Chọn A
*Bài tập nâng cao điểm 8,9,10.
Bài 2. Xà phòng hóa hoàn toàn một lượng este A mạch hở bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được 5,88
gam hỗn hợp B gồm 2 muối của 2 axit đơn chức và 1 ancol 3 chức D. Cho toàn bộ lượng D tác dụng
với Na dư thu được 1,008 lít H2 (đktc). Công thức của của 2 axit là
A. HCOOH; CH3COOH B. HCOOH, C2H5COOH
C. CH3COOH, C2H5COOH D. CH3COOH; C2H5COOH
Este A + KOH  2 muối của 2 axit đơn chức và 1 ancol 3 chức  A phải là đieste hoặc trieste.
* TH 1: A là trieste:
- Do 2 axit đơn chức và ancol 3 chức nên một trong hai gốc axit phải lặp lại 2 lần, công thức của este
có dạng:
R 1COO
R 1COO R '  Đặt CTPT TB của A là RCOO R '   3
R 2COO
 RCOO  R '
3
 3KOH  3RCOOK  R’ OH 3
0,03  0,09 0,09  0,03
0, 045.2
Cho D tác dụng với Na: n H 2  0, 045 mol  n ancol  =0, 03 mol
3
 n este  0, 03 mol; n RCOOK  0, 09

5,88
m RCOOK   65,33  R  44  39  65,33  R  17, 67  loại .
0, 09
* TH 2: X là đieste:
R 1  COO
R 2  COO
R '  Đặt CTPT TB của A là RCOO R ' ;
2
 
(Trong R' có chứa 1 nhóm -OH)
 
RCOO R '  2KOH  2RCOOK  R’ OH  2
2
0,03  0,06 0,06  0,03
0, 045.2
Cho D tác dụng với Na: n H 2  0, 045 mol  n ancol  =0, 03 mol
3
 n este  0, 03 mol; 6n RCOOK  0, 09
5,88
m RCOOK   98  R  44  39  98  R  15  Một axit là HCOOH
0, 06
Từ công thức của este  tỉ lệ mol R1: R2 = 1: 1  R = 0,5R1 + 0,5.R2 = 15  R1 + R2 = 30.
 nghiệm duy nhất là R1 = 1 (H); R2 = 29 (C2H5).
Vậy 2 axit là HCOOH và C2H5COOH  chọn B
H  COO  C H 2
(Khi đó este có dạng CH 3  COO  CH , các vị trí của H-, CH3-, HO- có thể hoán đổi cho nhau).
HO  CH 2
Bài 3. Đốt a mol X là trieste của glixerol và axit đơn chức, mạch hở thu được b mol CO2 và c mol H2O,
biết b - c = 4a. Hiđro hóa m gam X cần 6,72 lít H2 (đktc) thu được 39 gam X’. Nếu đun m gam X với
dung dịch chứa 0,7 mol NaOH đến phản ứng hoàn toàn sau đó cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu
được bao nhiêu gam chất rắn?
P2 : Đề hỏi về khối lượng → liên hệ định luật BTKL
Tổng quát: n CO  n H O   k  1  n chaát chaùy , k là độ bất bão hòa của phân tử.
2 2
Đốt X  n CO  n H O  4n x   X coù k  5 . Vì X mạch hở nên số liên kết π trong X bằng 5.

2 2
 
Theo giả thiết đặt được CTPT TB của X: RCOO C 3H 5 , tổng số liên kết π trong gốc hiđrocacbon là
3
5  3  2.  X phản ứng với H2 theo tỉ lệ mol 1: 2.
X + 2 H2 → X’
Mol 0,15 ← 0,3
BTKL
  m X  m Y  m H  39  2.0,3  38,4 g
2
 RCOO  C H 3
3 5
 3NaOH  3RCOONa  C 3H 5 OH 
3
mol 0,15  0,45 0,45 0,15

BTKL
  m X  m NaOH bñ  m CR  m glixerol
 m CR  38,4  40.0,7  92.0,15  52,6gam
=>chọn C
Bài 4. *Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm các chất có cùng một loại nhóm chức với 600 ml dung dịch
NaOH 1,15M, thu được dung dịch Y chứa muối của một axit cacboxylic đơn chức và 15,4 gam hơi Z
gồm các ancol. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 5,04 lít H2 (đktc). Cô cạn dung dịch Y,

nung nóng chất rắn thu được với CaO cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 7,2 gam một
chất khí. Giá trị của m là
A. 40,60 B. 22,60 C. 34,51 D. 34,30
n H  0,225mol; n NaOH  0,69mol
2
- Hỗn hợp X gồm các chất hữu cơ cùng chức tác dụng với NaOH → một muối đơn chức và hỗn hợp
ancol nên X gồm các este tạo bởi 1 axit đơn chức RCOOH và các ancol có CTPTTB là R '  OH 
n
 Đặt CTPT TB của các este là:  RCOO  R '  x mol

n
 RCOO  n
R '  nNaOH  nRCOONa  R ' OH 
n
Mol x nx nx x
- Dung dịch Y chứa muối RCOONa và có thể có NaOH dư
n
R '  OH   nNa  R ' ONa   H 2 
n n 2
Mol x  0,5nx
n H  0,5nx  0,225  nx  0,45mol
2
 n NaOH pö  0,45  n NaOH dö  0,69  0,45  0,24 mol

0
CaO,t
RCOONa  NaOH   RH  Na 2CO 3
Bñ 0,45 0,24
pö 0,24  0,24  0,24
7,2
 M khí   31  R  30  1  29(C2 H 5 ).
0,24
BTKL
  m X  m NaOH pö  m muoái  m ancol  m X  43,2  15,4  40.0,45  40,6 gam
 Chọn A
Lời bình: Đề hỏi về khối lượng nên ta hướng tới việc áp dụng bảo toàn khối lượng, khi áp dụng bảo
toàn khối lượng ta không nhất thiết phải xác định được công thức của este.
Bài 5. Cho các phản ứng sau:
X  2NaOH  2Y  H 2O (1); Y  HCl loaõng Z  NaCl (2)
Biết X là chất hữu cơ có CTPT C6H10O5. Khi cho 0,1 mol Z tác dụng hết với Na (dư) thì số mol H2 thu
được là
A. 0,15 B. 0,20 C. 0,10 D. 0,05
(Đề thi tuyển sinh cao đẳng, năm 2012)
X có độ bão hòa: k = 2.
X tác dụng với NaOH  1H 2O  X chứa 1 nhóm –COOH.
1X  2NaOH  2Y  1H 2O  X chứa 1 nhóm –COOH, 1 nhóm –COO- ngoài ra X có 5 oxi nên X
còn chứa 1 nhóm –OH. CTCT của X là
+) HO-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-COOH
+)hoặc HO-CH(CH3)-COO-CH(CH3)-COOH.
HO-C2H4-COO-C2H4-COOH +2 NaOH → 2 HO – C2H4-COONa (Y) + H2O
HO-C2H4-COONa + HCl → 2 HO–C2H4-COOH (Z) + NaCl
HO  C 2 H 4  COOH  Na  NaO  C 2 H 4  COONa  H 2 
Mol 0,1  0,1mol

 Chọn C
VI. ESTE HAI CHỨC MẠCH VÒNG TẠO BỞI AXIT 2 CHỨC VÀ ANCOL 2 CHỨC.
Ví dụ:
* Đặc điểm: Xà phòng hóa một este bằng dung dịch NaOH, sản phẩm thu được chỉ gồm một muối và
1
một ancol với n muoái  n ancol  n este  n NaOH pö .
2
* Phương pháp:
n
T  NaOH  2  este 2 chức  este thuộc các loại sau:
n este
R(COOR’)2; (RCOO)2R’; R(COO)2R’
Nếu đầu bài cho biết n este  n muoái  n ancol thì chỉ có công thức R(COO)2R’ thỏa mãn
Bài 1. Chất A có CTPT C5H6O4 chỉ chứa một loại nhóm chức. Khi cho A tác dụng với dung dịch
NaOH cho sản phẩm là 2 chất hữu cơ B và C với số mol nB = nC = nA. Ancol C không có khả năng hòa
tan Cu(OH)2. CTCT của A là:
A. HCOO-CH=CH-CH2-OOC-H B. CH3COO-CH=CH-OOC-H
COO  CH2 COO  CH2
/ \
C. CH 2 D. CH 2
\ /
COO  CH 2 COO  CH 2

Theo giả thiết A chứa 1 loại nhóm chức, tác dụng với NaOH cho ra 2 chất hữu cơ  A là este, với 4
nguyên tử oxi thì A là este 2 chức. Mà nB = nC  A là este 2 chức, mạch vòng tạo bởi axit 2 chức và
ancol 2 chức.
Công thức của A là R(COO)2R’.
Ancol C không hòa tan được Cu(OH)2  C có tối thiểu 3 C. Do A có 5 C

 C có 3 C. Vậy C là HO-CH2-CH2-CH2-OH  B là HCOOC-COOH  Chọn D.
Bài 2. Chất hữu cơ X có CTPT C5H6O4. Thủy phân X bằng dung dịch NaOH dư thu được một muối và
một ancol. Có bao nhiêu CTCT của X thỏa mãn bài toán?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
X + NaOH → muối + ancol  X có thể là este 2 chức; có thể là 1 nhóm chức axit, 1 nhóm chức este.
- Độ bất bão hòa a = 3.
- Khi X là este 2 chức thì CTCT là:
- X vừa có chức axit, vừa có chức este: HOOC-COO-CH2-CH=CH2;

 Có 3 CTCT thỏa mãn  chọn C
- Phương trình phản ứng:

HOOC–COO–CH2-CH=CH2 + 2 NaOH → NaOOC-COONa + CH2=CH-CH2OH + H2O

Lời bình: Nếu đề nói: Chất hữu cơ X có CTPT C5H6O4. Thủy phân X bằng dung dịch NaOH dư chỉ
thu được một muối và 1 ancol thì với 4 oxi, X chỉ có thể là este vòng tạo bởi axit 2 chức và ancol 2
chức  chọn B
VII. XÁC ĐỊNH CTPT CỦA ESTE TRONG HỖN HỢP VỚI CÁC CHẤT KHÁC CHỨC.
1. Cho hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng với bazơ kiềm cho 2 muối và 1 ancol.
Bài 1. Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức X1, X2 cấu tạo từ C, H, O, mạch hở. Cho 12,2 gam X
tác dụng vừa đủ với 150 gam dung dịch NaOH 4%, đun nóng thu được 2 muối của 2 axit hữu cơ và
thoát ra một ancol Y. Cho toàn bộ Y qua bình dựng Na dư thì khối lượng bình này tăng 3,6 gam và có
0,08 gam khí thoát ra. Công thức của X1, X2 lần lượt là:
A. C2H5COOCH3; CH3COOH B. C2H3COOC2H5; CH3COOH
C. CH3COOC2H5; C2H5COOH D. CH3COOCH3; C3H7COOH
n NaOH pö  0,15mol; n H  0,04 mol  n ancol  0,08mol
2
Khối lượng bình đựng Na tăng = m ancol  m H  3,6  m ancol  3,6  0,08  3,68
2
3,68
 M ancol   46  ancol Y là C2H5OH (0,8 mol).
0,08
este :R1COOC 2 H 5  0,08mol
Kết hợp đáp án  X goàm 
axit : R 2COOH  0,15  0,08  0,07 mol.
m X  (R1  73).0,08  (R 2  73).0,07  12,2  8R1  7R 2  321  R1  40; R 2  45
 nghiệm hợp lí: R1=27 (C2H3-); R2=15 (CH3-)
C H COOC2 H 5
 X goà m  2 5  Chọn B.
CH
 3 COOH
Bài 2. *Cho hỗn hợp M gồm 2 hợp chất hữu cơ (chỉ chứa C, H, O) có mạch C không phân nhánh, tác
dụng vừa đủ với 60 gam dung dịch NaOH 20%, thu được một ancol đơn chức và hai muối của hai axit
hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Lấy toàn bộ lượng ancol thu được cho tác dụng
với Na dư thu được 3,36 lít H2 (đktc).
- Mặt khác, nếu cho 15,42 gam hỗn hợp M tác dụng vừa đủ với NaOH, thu được 12,72 gam muối, còn
nếu đốt cháy hoàn toàn 30,84 gam hỗn hợp M cần 42,336 lít O2 (đktc), thu được khí CO2 và 22,68 gam
H2O.
% khối lượng của chất hữu cơ có khối lượng phân tử lớn hơn trong M là
A. 77,82% B. 22,18% C. 19,46% D. 80,54%
(Đề thi chọn học sinh giỏi Bắc Giang)
Hỗn hợp M gồm 2 chất hữu cơ (chỉ chứa C, H, O) tác dụng với NaOH thu được hỗn hợp 2 muối của 2
axit hữu cơ đơn chức đồng đẳng kế tiếp và một ancol đơn chức nên M có thể gồm:
+ 1 axit đơn chức (R1COOH) và một este đơn chức R2COOR’
+ Hoặc M gồm 2 este đơn chức được tạo bởi 2 axit đơn chức và 1 ancol đơn chức.

 R COOH : a mol
* TH1: M goà m  1 (trong lượng M đã phản ứng với 60 gam dung dịch NaOH 20%).
 R 2 COOR ' : b mol
60.0,2
n NaOH pö  a  b   0,3mol
40
 Na 3,36
n R'OH  b mol   n H  0,5.b   0,15  b  0,3  a  0. Loại TH này.
2
22,4
 R COOR ' : a mol
* TH2: M goà m  1 (trong 30,8 gam hỗn hợp).
 R 2 COOR ' : b mol
Vì các phản ứng xảy ra hoàn toàn nên đặt CTPT TB của 2 chất là RCOOR ' (a’ + b’ mol)
n O  1,89 mol; n H O  1,26 mol
2 2
- BTKL cho phản ứng đốt cháy: m hh M  m O  m CO  m H O

2 2 2
 m CO  30,84  32.1,89  22,68  68,64 gam .

2
BTNT  O 
 n O hhM   n O O   n O CO   n O H O 

2 2 2
 2(a' b')  1,56.2  1,26  1,89.2  a' b'  0,3mol.

Theo trên khi a’ + b’ = 0,3 mol thì nNaOH pư = 0,3 mol
 a' b' 
 với 15,42gam M [ hay    0,15 ] mol thì nNaOH pư = 0,15 mol.
 2 
RCOOR '  NaOH  RCOONa  R 'OH * 
Mol 0,15  0,15 0,15 0,15
 
m muoái  R  67 .0,15  12,75  R  17,8
 2 axit đơn chức đồng đẳng kế tiếp là CH3COOH và C2H5COOH.
BTKL cho phản ứng (*):
mancol = meste + mNaOH – m muối = 15,42 + 40.0,15 - 12,72 = 8,7
mancol = (R’ + 17).0,15 = 8,7  R’ = 41 (C3H5)  ancol là C3H5OH.
 CTCT 2 este là: CH3COOCH2-CH=CH2 (A) và C2H5COO-CH2-CH=CH2 (B).
a' b'  0,3 a'  0,24
* Tính a’; b’:  
100.a' 114.b'  30,84  b'  0,06
 %m A  77,82%;%m B  22,18%  Chọn B.
2. Cho 2 chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng với bazơ kiềm cho 1 muối và 1 ancol
Bài 1. Hỗn hợp A gồm 1 este và 1 axit đều no, đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với 20 ml dung
dịch NaOH 2M được 1 ancol và 1 muối. Đun nóng ancol này với H2SO4 đặc thu được 336 ml olefin
(đktc). Đốt cháy hoàn toàn cùng lượng hỗn hợp A trên thu được 7,75 gam hỗn hợp CO2 và hơi H2O. A
gồm:
A. CH3COOC2H5; CH3OH B. CH3COOC3H7; CH3COOH
C. CH3COOCH3; CH3COOH D. C2H5COOC2H5; C2H5COOH
n ancol  n anken  0,015mol; n NaOH  0,04 mol .
 RCOOH : a mol C H O : a mol
A gồm 1 axit và 1 este có cùng gốc axit:  hay  n 2n 2 (điều kiện: m > n)
 RCOOR ' : b mol C mH 2mO 2 : b mol
nNaOH = a + b = 0,04; nancol = b = 0,015  a = 0,025

Đốt X → n CO  n H O  0,025.n  0,015.m

2 2
 m CO2 
 m H O  44  18 . 0,025.n  0,015.m   7,75
2
 5n  3m  25  n  2,m  5  axit là CH3COOH, este là CH3COOC3H7  chọn B.

Bài 2. Cho 21,6 gam hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức (có thể là 1 este và 1 ancol hoặc 1 axit và
1 ancol) vào 375 ml dung dịch NaOH 0,8M. Sau phản ứng cần 250 ml dung dịch HCl 0,4M để trung
hòa xút dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được 0,3 mol ancol và 22,25 gam hỗn hợp
2 muối khan. X gồm:
A. CH3COOC2H3; C2H3OH B. CH3COOH; CH3OH
C. CH3COOC2H5; C2H5OH D. CH3COOH; C2H5OH
n NaOH bd  0,375.0,8  0,3mol
NaOH  HCl  NaCl  H 2O
0,1  0,1  0,1
n NaOH p鰒豉i hh X  0,3  0,1  0,2mol
22,5 gam hỗn hợp 2 muối trong đó có một muối vô cơ NaCl 5,85 gam
 m muo醝h鲺u c  22,25  5,85  16,4g
este R1COOR 2 : a mol
* TH1: X goà m 
ancol R 'OH : b mol
 n NaOH p鰒豉i hh X  a  0,2mol  0,3mol  loại TH 1
axit R1COOH : a mol
* TH2: X goà m 
ancol R 'OH : b mol
 n NaOH p鰒豉i hh X  a  0,2 mol; b  0,3mol
m R COONa  (R1  67).0,2  16,4  R1  15  axit là CH3COOH
1
m X  60.0,2  0,3. R ' 17 .0,3  21,6  R '  15  ancol là CH3OH  chọn B

3. Cho hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng với bazơ kiềm cho 1 muối và 2 ancol
Bài 1. Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức A, B tác dụng với một lượng vừa đủ 100 ml
dung dịch NaOH 1M thu được 6,8 gam muối của một axit hữu cơ C và hỗn hợp Z gồm 2 ancol đồng
đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp Z này thu được 0,35 mol CO2 và 0,6 mol H2O. CTCT
của A, B là
A. CH3COOCH3; CH3COOC2H5 B. HCOOCH3; HCOOC2H5
C. HCOOC2H5; CH3OH D. HCOOCH3; C2H5OH
- Đốt 2 ancol đồng đẳng kế tiếp cho n CO  0,35  n H O  0,6
2 2
 ancol no, đơn, mạch hở. n ancol  0,6  0,35  0,25mol .

Đăt CTPT TB của ancol: Cn H 2n 1OH
Cn H 2n 1OH  ....O 2  nCO 2  (n  1)H 2O
Mol 0,25  0,25.n
n CO  0,25n  0,35  n  1,4  2 ancol là CH3OH và C2H5OH.
2
Có 2 trường hợp :

 RCOOR1' a mol
* TH1: X gồm 2 este có chung gốc axit, khác gốc ancol: 
 RCOOR 2 b mol
'
* TH2: X gồm 1 axit và 1 ancol: 
 R 2 'OH b mol
- NX: n ancol  0,25  n NaOH  0,1 nên loại TH1.
* Vậy X gồm 1 axit và 1 ancol: 
 R 2 'OH b mol
RCOOR1'  NaOH  RCOONa  R1' OH
Mol 0,1  0,1  0,1 0,1
m muoái  (R  67).0,1  6,8  R  1  muối là HCOONa
n ancol
 0,1  b  0,25mol  b  0,15
-Tiếp theo ta chưa biết trong 2 ancol CH3OH và C2H5OH đâu là R1’OH, đâu là R2’OH. Muốn vậy ta
tính số mol mỗi ancol. Đặt số mol CH3OH (x mol) và C2H5OH (y mol).
 n CO  x  2y  0,35  x  0,15
Hệ  2 
 x  y  0,25  y  0,1
 R1’OH là C2H5OH và R2’OH là CH3OH.
Vậy X gồm HCOOC2H5 (0,1 mol) và CH3OH (0,15 mol).  chọn C
4. Hỗn hợp nhiều chất (axit, ancol, este).
Phương pháp:
- Đề bài đã cho biết rõ các chất là loại hợp chất gì, đơn chức hay đa chức nên ta chỉ việc đặt công thức
phù hợp, đặt ẩn tương ứng và tính toán bình thường.
- Thường phải kết hợp linh hoạt ĐLBTKL với ĐLBTNT (hay gặp là BTNT (O)).
- Đối với bài tập nâng cao có thể phải vận dụng cả phương pháp quy đổi.
Bài 1. Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp 2 lần số mol của Y)
và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng hỗn hợp M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2
mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y lần lượt là
A. CH3COOH; C2H5OH B. CH3COOH và CH3OH
C. HCOOH; C3H7OH D. HCOOH; CH3OH
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2010)
 RCOOH : 2x mol

Đặt CTPT của các chất  R 'OH : x mol
 RCOOR ' : y mol

RCOOH  NaOH  RCOONa  H 2O
Mol 2x  2x 2x 2x
RCOOR ' NaOH  RCOONa  R 'OH
Mol y y y y
n NaOH pö  2x  y  0,2
16,4
M muoái   82  R  67  82  R  15  axit là CH3COOH
0,2

8,05
n ancol
 x  y  0,2 mol M ancol 
0,2
 40,25  Chọn A hoặc C.
Do axit là CH3COOH nên chọn A.

Lời bình: Trong trường hợp ta không tìm được giá trị cụ thể của x, y, khi đó đế tìm được Mancol ta
dùng P2 đánh giá nancol = x + y thông qua các giá trị đã biết.
* Bài tập nâng cao điểm 9; 10
Bài 2. *Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY; Z là ancol có cùng số
nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp
E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác
11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi cho cùng
lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là
(Đề thi tuyển sinh đại học khối A, năm 2014)

* Cách 1: Áp dụng phương pháp quy đổi
Ta có: n CO  0,59; n H O  0,52; n Br  0,04
2 2 2
- Vì X, Y là hai chất thuộc cùng dãy đồng đẳng của axit acrylic nên X, Y là axit đơn chức có một nối
đôi C=C trong gốc hiđrocacbon; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z  Z là ancol 2 chức và số
nguyên tử cacbon trong ancol Z phải ≥ 3;
BTKL
  m CO  20,68  n CO  0,47 vaø n H O  n CO  Z là ancol 2 chức no.
2 2 2 2
- Vì axit hữu cơ + ancol → este + H2O nên ta có thể quy este về hỗn hợp gồm axit hữu cơ, ancol và
H2O. Do vậy:
Cn H 2n 1COOH : 0,04(2 )(  n Br )
 2
CO 2 :0,47
Quy E về Cm H 2m  OH  : b mol (0 )
O2

0,59 mol 
 H 2 O :0,52
2

 H 2 O : c mol (0 )
 n CO  n H O  0,04  b  c  0,47  0,52  b  c  0,09  b  0,11
 BTNT(O)
2 2
 
   2.0,04  2b  c  0,47.2  0,52  0,59.2 2b  c  0,2  c  0,02
BTNT(C)
  n CO  0,04.(n  1)  0,11.m  0,47
2
 n  2,5
Do m ≥ 3 nên nghiệm là 
 m  3
Khi cho E tác dụng với dung dịch KOH thì chỉ có axit phản ứng:
C2,5 H 6 COOH  KOH  C2,5 H 4 COOK  H 2 O
mol 0,04  0,04
 m muoái  0,04.117  4,67gam  Chọn A.
* Cách 2: Giải bình thường, không áp dụng phương pháp quy đổi
Ta có: n O  0,59; n H O  0,52; n Br  0,04
2 2 2
- Vì X, Y là hai chất thuộc cùng dãy đồng đẳng của axit acrylic nên X, Y là axit đơn chức có một nối
đôi C=C trong gốc hiđrocacbon; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z  Z là ancol 2 chức và số
nguyên tử cacbon trong ancol Z phải ≥ 3;
BTKL
  m CO  20,68  n CO  0,47 vaø n H O  n CO  Z là ancol 2 chức no.
2 2 2 2

axit : C H COOH : a mol (2 ) 

Br2
 a  2c  0,04
 n 2n 1 BTsoá mol pi

E ancol : C m H 2m OH  : b mol (0 ) O2
CO 2 :0,47
2
  
 
este : C n H 2n 1COO 2 C mH 2m : c mol (4 )
0,59 mol
 H 2 O :0,52
Ta có: n CO  n H O     1 .n chaát chaùy
2 2
 n CO  n H O  a  b  3c  0,47  0,52 a  b  3c  0,05 a  0,02

 BTNT(O)2 2
 
   2a  2b  4c  0,28   2a  2b  4c  0,28   b  0,1
  BTsoá mol pi
 n pi tronggoác hidrocacbon 2 Br pö  a  2c  0,04  c  0,01
 2
 
0,47
 Soá C   3,6  Trong E phái có ít nhất 1 chất có số C ≤ 3.
0,13
 Ancol Z là C3H8O2 và axit là C3H4O2.
- Khi cho hỗn hợp E tác dụng với KOH thì chỉ có axit và este phản ứng:
(X, Y, Z) + KOH → Muối + ancol C3H6(OH)3 + H2O
n  n x.Y  2.n Z  0,02  2.0,01  0,04
 KOH pö
 n ancol pö  n este  0,01

 n H2Osinh ra  n axit  0,02
BTKL
 m muoái  11,16  0,1.76   56.0,04  76.0,01  18.0,02  4,68 gam  chọn A.
 Lời bình: Trong 2 cách trên, rõ ràng cách 1 cho lời giải ngắn gọn hơn.
Bài 3. Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy đồng
đẳng và một este tạo bởi T và hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36 gam CO2. Mặt
khác, đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH IM, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm
tiếp 20 ml dung dịch HCl để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y, thu được m
gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là
A. 7,09 B. 5,92 C. 6,53 D. 5,36
n CO  0,19; n NaOH  0,1; n HCl  0,02 mol .
2
Cx H y  COONa  : 0,04 mol

C H  COOH  1)NaOH:0,1mol  2
 x y 2 2)HCl: 0,02 mol
 Y NaCl : 0,02mol
X C n H 2n 1OH C H OH : 0,05mol
  n 2n 1

Cx H y COOC nH 2n 1  2 O2
  CO 2 : 0,19mol
BTNT(C)
  n C(X)  n C(Y)  n CO  (x  2).0,04  0,05.n  0,19
2
 nghiệm: x  1; n  1,4  axit là CH2(COOH)2.

Vậy m muối = 0,04.(14+67.2)+0,02.58,8=7,09 gam  Chọn A
Cách 2:
Vì axit hữu cơ + ancol → este + H2O nên ta có thể quy este về hỗn hợp gồm axit hữu cơ, ancol và H2O.
Do vậy:

Cx H y  COONa  : 0,04 mol

Cx H y  COOH  : 0,04 1)NaOH:0,1mol  2
2)HCl:0,02 mol
 2
 Y NaCl : 0,02mol
Quy X về Cn H 2n 1OH : 0,05 C H OH : 0,05mol
  n 2n 1
 H 2 O O2
 CO 2 : 0,19mol
Từ số mol các chất trong Y ta suy ngược lại số mol các chất trong X. Áp dụng BTNT (C) cho phản
ứng đốt X ta có:
n CO   x  2  .0,04  0,05. n  0,19  nghiệm: x  1; n  1,4  axit là CH2(COOH)2.
2
Vậy m muối = 0,04.(14 + 67.2) + 0,02.58,8 = 7,09 gam  chọn A

Bài 4. X, Y là hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp (MX < MY), T là este tạo
bởi X, Y với một ancol 2 chức Z. Đốt cháy hoàn toàn 3,21 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T bằng lượng
O2 vừa đủ, thu được 2,576 lít CO2 (đktc) và 2,07 gam H2O. Mặt khác, 3,21 gam M phản ứng vừa đủ
với 200 ml dung dịch KOH 0,2M, đun nóng. Phát biểu nào sau đây sai?
A. Phần trăm theo số mol của Y trong M là 12,5%
B. Tổng số nguyên tử hiđro trong hai phân tử X, Y bằng 6
C. Tổng số nguyên tử cacbon trong phân tử T bằng 6
D. X không làm mất màu nước brom
(Thỉ thử THPT Quốc gia lần 1- THPT chuyên ĐH Vinh, năm 2016)
Phương pháp: Ta biết rằng axit + ancol → este + H2O nên ta có thể quy este về hỗn hợp gồm (axit,
ancol và H2O trong đó H2O có số mol < 0). Vậy hỗn hợp M được quy về (axit, ancol và H2O) → khi
cho M tác dụng với KOH thì chỉ có axit phản ứng.
 naxit đơn = nNaOH = 0,2.0,2 = 0,04 mol.
n CO  0,115; n H O  0,115 mol.
2 2
3,21  m C  m H 3,21  12.0,115  2.0,115

n O(M)    0,1mol.
16 16
 RCOOH : 0,04mol 1 
 
O2
 n CO  n H O  0,115
M R '  OH  : x mol 0   2 2
2 KOH
    ...
 H 2 O : y mol  0 0  
0,04 mol
 n H O  n CO  x  y  0,115  0,115  0  x  0,02


2 2

 n O(M)  2.0,04  2x  y  0,1  y  0,02
 
m M  R  45 0,04  R ' 34 .0,02  18. 0,02   3,21  2R  R '  54,5 .
Ancol Z tối thiểu là C2H4(OH)2  R’ ≥ 28  R  13,25

 Hai axit đồng đẳng kế tiếp là HCOOH và CH3COOH.
Vì axit HCOOH làm mất màu dung dịch brom (do chứa nhóm –CHO) nên phát biểu sai là D.
Bài 5. *X là axit cacboxylic no, hai chức; Y là ancol hai chức (X, Y đều mạch hở); Z là este thuần
chức tạo bởi X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 13,8 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z cần dùng 11,424 lít O2
(đktc), thu được 9,0 gam H2O. Mặt khác, đun nóng 13,8 gam E với 120 ml dung dịch NaOH 1M (vừa
đủ), rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng hoàn toàn thu được m gam muối khan. Giá trị của m có thể là
A. 9,72 B. 12,00 C. 9,00 D. 8,40
n NaOH  0,12 mol; n O  0,51
2
Ta biết rằng: axit + ancol → este + H2O nên ta có thể quy este về hỗn hợp gồm (axit, ancol và H2O

trong đó H2O có số mol < 0). Vậy hỗn hợp E được quy về (axit, ancol và H2O) → khi cho E tác dụng
với NaOH thì chỉ có axit phản ứng.
1
 n axit  n NaOH  0,06 mol.
2
BTKL
  m E  m O  m CO  m H O  m CO  13,8  32.0,51  9  21,12 gam
2 2 2 2
 n CO  0,48mol.
2
axit  2  

Đốt hỗn hợp E ancol  n CO  0,48  n H O  0,5  ancol phải no.
2 2
este  2 
  
Cn H 2n  COOH  : 0,06 2  
 2
CO 2 : 0,48
Quy hỗn hợp E về Cm H 2m  OH 2 : b mol 0   
O2
0,51mol 
  H 2 O : 0,5
 H 2 O : c mol  0  
 BTNT(O)
 0,06.4  2b  c  0,48.2  0,5  0,51.2 2b  c  0,2  b  0,12
  
 n CO2  n H2O  0,06  b  c  0,48  0,5  b  c  0,08  c  0,04
BTNT(C)
  n CO   n  2  .0,06  0,12.m  0,48  n  2m  6  nghieä m :
2
 Axit : C 2H 4 COOH  : 0,06

n  2  2
  E ancol : C2 H 4  OH  : 0,12 

NaOH
 Muoá i : C2 H 4 COONa  : 0,06
 m  2 
2 2
 H 2 O : 0,04
 m Muoái  0,06.162  9,72 gam  choï n A.
 Axit :  COOH  : 0,06
n  0  2
  E  ancol : C 3H 6 OH  : 0,12 

NaOH
 Muoá i : COONa  : 0,06
m  3
2 2

 H 2 O : 0,04
 m Muoái  0,06.134  8,04 gam
Lời bình: Trong bài này Z là este thuần chức (chỉ chứa chức este) được tạo bởi axit 2 chức và ancol
2 chức nên Z là vòng 2 chức:
Bài 6. Cho 6,2 gam hỗn hợp A gồm x mol một axit cacboxylic đơn chức, y mol một ancol đơn chức, z
mol este của axit và ancol trên. Chia A thành 2 phần bằng nhau:
- Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 2,52 gam H2O và 3,472 lít CO2 (đktc).
- Phần 2 phản ứng vừa hết với 50 ml dung dịch NaOH 0,5M khi đun nóng, thu được m gam muối B và
1,48 gam chất C. Hóa hơi 1,48 gam chất C rồi dẫn qua ống đựng CuO, dư nung nóng thì thu được sản
phẩm hữu cơ D. Cho toàn bộ D tác dụng với dung dịch AgNO3 dư/NH3 thu được chất hữu cơ E và kết
tủa F. Cho toàn bộ F tác dụng hết với dung dịch HNO3 đặc, nóng thu được 0,896 lít NO2 (đktc).
Giả thiết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. CTPT của axit và ancol trong A lần lượt là
A. CH3COOH; C2H5OH B. CH3HCOOH; CH3OH
C. C2H3COOH; C4H9OH D. C2H3COOH; C2H5OH

 RCOOH : x mol

Đặt CTPT của các chất  R 'OH : y mol (trong mỗi phần).
 RCOOR ' : z mol

* Phần 1: n CO  0,155; n H O  0,14;
2 2
BTKL
 m1/2A  m O 2  m CO 2  m H 2O

 m O2  0,155.44  2,52  3,1  6, 24g  n O2  0,195 mol
BTNT(O)
  n O(1/2A)  n O(O2)  n O(CO2)  n O(H 2O)
 2x  y  2z  0,155.2  0,14  0,195.2  0, 06 (I).
* Phần 2: n NaOH  0, 025 mol
RCOOH  NaOH  RCOONa  H 2O
Mol x→ x x x
RCOOR ' NaOH  RCOONa  R 'OH
Mol z→ z z z
- n NaOH  x  z  0, 025 mol (II)
- Oxi hóa ancol C được chất D có phản ứng tráng gương  D là anđehit
AgNO3 / NH 3
 C là ancol bậc I. . Cho D   Chất hữu cơ E và ↓ F nên D không phải là HCHO
 C không phải là CH3OH.
CuO
Đặt lại C là R’’-CH2OH (y+z mol)   R’’-CHO
CuO AgNO3 / NH 3 HNO3
R '' CH 2OH   R '' CHO   2Ag   2NO 2
(y + z mol) → 2(y + z)
 n NO2  2(y z)  0, 04  y z  0, 02 (III).
- Từ (I,II,III)  x=0,015; y=0,01; z=0,01.
* Xác định muối B:
BTKL
  m H 2O  m1/2A  m NaOH = mmuối + mancol + m H 2O
 mmuối = 3,1  0, 025.40  1, 48  18.0, 015  2,35 gam
2,35
 Mmuối =  94  R  67  94  R  27(C 2H 3)  axit là CH2=CH  COOH
0, 025
* Xác định ancol C:
maxit + mancol + meste = 3,1  72.0,015 + (R’ + 17).0,01 + (71 + R’).0,01 = 3,1
 R’ = 57 (C4H9)  ancol là C4H9OH.
Tóm lại axit là CH2=CH-COOH, ancol C4H9OH, este là CH2=CH-COOC4H9  Chọn C
VIII. ESTE CỦA PHENOL
1.Bài toán một chất
Phương pháp:
* Este của phenol là loại este mà nguyên tử oxi của nhóm -COO- gắn trực tiếp với vòng benzen.
Ví dụ: HCOOC6H5 + 2NaOH dư → HCOONa + C6H5ONa + H2O
HCOOC6H4-CH3 + 2NaOH dư → HCOONa + CH3-C6H5ONa + H2O
- Như vậy một este đơn chức phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: 2 thì khẳng định đó là este của
phenol hay este của phenol có nhóm thế. Nói một cách khác, một este phản ứng với dung dịch kiềm (ví
dụ NaOH) chỉ thu được 2 muối và H2O thì đó phải là este của phenol hoặc este của phenol có nhóm
thế.
→ Khi đó đặt CTPT este là RCOOR’ (R’ chứa nhân benzen)
RCOOR’ + 2NaOH → RCOONa+ R’ONa + H2O
* Để điều chế este của phenol người ta cho anhiđrit axetic hoặc clorua axit tác dụng với phenol:
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH

CH3COCl + C6H5OH → CH3COOC6H5 + HCl

* Lưu ý: Nếu este còn chứa nhóm chức khác ví dụ nhóm -OH, hay nguyên tử Cl, Br đính vào vòng
benzen thì thì phản ứng sẽ phức tạp.
HCOO-C6H4-OH + 3NaOH → HCOONa + C6H4(ONa)2 + 2H2O
HCOO  C 6H 4  Cl  4NaOH ñaëc  t 0 cao,P cao
 HCOONa  C 6H 4 ONa   2H 2O  NaCl
2
Bài 1. Este X có công thức phân tử C8H8O2. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được sản phẩm
có hai muối. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 6 B. 3 C. 4 D. 5
X là este đơn chức, tác dụng với NaOH → 2 muối  X là este của phenol
 CTCT của X là CH3COOC6H5
HCOO-C6H4-CH3 (Có 3 đồng phân 0-, m-, p-)
Vậy tổng có 4 công thức cấu tạo của X thỏa mãn  chọn C.
Bài 2. Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzen. Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung
dịch NaOH 0,5 M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu được dung dịch Y.
Cô cạn Y thu được m gam chất rắn khan. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít
O2 (đktc), thu được 15,4 gam CO2. Biết X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Giá
trị của m là
A. 13,2 B. 12,3 C. 11,1 D. 11,4
n CO  0,35; n O  0,35; n NaOH cho vaøo  0,36.0,5  0,18mol
2 2
BTKL
 m H O  m X  m O  m CO  6,9  32.0,35  15,4  2,7

2 2 2
 n H O  0,15  n H  0,3
2
m X  m C  m H 6,9  0,35.12  0,3

nO    0,15mol
16 16
Tỉ lệ: nC : nH : nO = 0,35 : 0,3 : 0,15 = 7 : 6 : 3  CTĐGN: C7H6O3
 CTPT là C7H6O3
6,9 0,36.0,5.100
nX   0,05; n NaOH pö   0,15mol
138 120
NX: nX : nNaOH = 1 : 3  CTCT: HCOOC6H4OH
HCOOC 6H 4OH  3NaOH  HCOONa  C 6H 4 ONa   2H 2O
2
Mol 0,05  0,1

BTKL
 m CR  m X  m NaOH bñ  m H O  6,9  0,18.40  18.0,1  12,3gam  Chọn B

2
Bài 3. Cho 6,08 gam chất hữu cơ A chứa C, H, O tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sau đó chưng
khô thì phần bay hơi chỉ có nước, phần chất rắn còn lại chứa hai muối chiếm khối lượng là 9,44 gam.
Nung hai muối này trong oxi dư, sau khi phản ứng hoàn toàn, thu được 6,36 gam Na2CO3, 5,824 lít khí
CO2 (đktc) và 2,52 gam nước. số mol oxi có trong A là
A. 0,06 B. 0,24 C. 0,12 D. 0,20
n Na CO  0,06; n CO  0,26; n H O sau  0,14;
2 3 2 2
A + NaOH → 2 muối + H2O  dự đoán A là este của phenol (có thể không cần biết A là hợp chất
gì vì đề không yêu cầu tìm CTPT của A).

BTNT  Na 
 n NaOH  2n Na CO  0,12 mol.
2 3
BTKL
 m A  m NaOH  m muoái  m H O bd  m H O bd  6,08  40.0,12  9,44  1,44 g

2 2
BTNT  H 
 n H O bd  0,08mol 
 n H A   n H NaOH   n H H O bd   n H H O sau 
2 2 2
BTNT  C 
 n H A   0,08.2  0,14.2  0,12  0,32 mol 
 n C A   n C sau  0, 06  0,26  0,32 mol.
m A  m C A   m H  A 
6,08  12.0,32  1.0,32
 n O A     0,12 mol  Chọn C.
16 16
Bài 4. *Một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C10H8O4, trong phân tử chỉ chứa một loại nhóm
chức. 1 mol X tác dụng vừa đủ với 3 mol NaOH trong dung dịch, tạo thành dung dịch Y gồm 2 muối
(trong đó có 1 muối có M < 100), 1 anđehit no (thuộc dãy đồng đẳng của metanal) và nước. Cho dung
dịch Y phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thì khối lượng kết tủa thu được là
A. 162 gam B. 432 gam C. 1126 gam D. 108 gam
(Thi thử THPT Quốc gia lần 1 – Thanh Hóa, năm 2015)
X có 4 nguyên tử oxi → X là este 2 chức.
X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: 3 → X là este của phenol.
COO  CH  CH 2
X có CTCT là: (1) hoặc HCOO-C6H4-COO-CH=CH2 (2)
COO  C 6H 5
* TH 1: X có CTCT là (1):
COO  CH  CH 2
 3NaOH  COONa   C 6H 5ONa  CH 3CHO  H 2O
2
COO  C 6H 5
 không có muối nào có M < 100  loại trường hợp này.
* TH 2: X có CTCT là (2):
HCOO  C 6H 4  COO  CH  CH 2  3NaOH  HCOONa  NaO  C 6H 4  COONa  CH 3CHO  H 2 O
mol 1 3 1 1
 MHCOONa = 68 < 100  trường hợp này thỏa mãn.
 HCOONa :1 mol
 AgNO3 / NH 3
Y CH 3  CHO :1mol   Ag : 4 mol  m Ag  4.108  432 gam  Chọn B.
...

Bài 5. Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH dư, sau khi phản ứng kết thúc
thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số
đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn các tính chất trên là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 6
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B năm 2011)
n NaOH pö  0,3mol
Nhận xét: este đơn phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: 2  đó phải là este của phenol hoặc phenol
có nhóm thế.
Đặt CTPT este là RCOOR’ (R’ chứa nhân benzen)

RCOOR '  2NaOH  RCOONa  R 'ONa  H 2O

Mol 0,15  0,3 0,15 0, 15
m muoái   R  67 .0,15  R ' 39 .0,15  29,7  R  R '  92
 nghieä m :  R  15 CH 3 , R '  77 (C 6H 5 )
 Hoaë c R  1, R '  91 (C 6H 4  CH 3 )
CTCT: CH3COOC6H5; HCOOC6H4-CH3 (Có 3 đp: o-, m-, p-)  tổng có 4 đồng phân.
 chọn C
2. Bài toán hỗn hợp
Phương pháp: Bài toán hỗn hợp 2 este đơn chức (đề không nói este mạch hở hay mạch vòng) tác
n
dụng với NaOH → Đặt T  NaOH
n hh este
+ Nếu T = 1: Cả 2 este đều không phải là este của phenol
+ Nếu 1 < T < 2: Một este là este của phenol và một este không phải là este của phenol.
+ Nếu T = 2: Cả 2 este đều là este của phenol.
Bài 1. Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M,
thu được chất hữu cơ Y (no, đơn chức, mạch hở, có tham gia phản ứng tráng bạc) và 53 gam hỗn hợp
muối . Đốt cháy toàn bộ Y cần vừa đủ 5,6 lít O2 (đktc). Khối lượng của 0,3 mol X là
n KOH  0,5; n O  0,25mol.
2
n KOH 0,5
T   1,67
n hh 0,3
Nhận xét: 1 < T < 2  Hỗn hợp gồm 1 este đơn chức của phenol ( R1COOR1 ) và 1 este đơn chức
không phải của phenol ( R 2 COOR 2 ).
R1COOR1  2NaOH  R1COONa  R1 ONa  H2 O
mol a  2a a
R 2 COOR 2  NaOH  R2 COONa  R2 ONa
mol b  b b
(R2’OH là ancol không bền tự chuyển thành anđehit (Y))
a  b  0,3 a  0,2
 
2a  b  0,5  b  0,1
Theo bài Y là anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO
3n  1
Cn H 2n O  O2  nCO2  nH 2 O
2
3n  1
mol 0,1  0,1.
2
3n  1
 n O pö  0,1.  0,25  n  2  CTPT cuû aY laø C2 H 4 O (0,1mol)
2
2
BTKL
  m X  m muoái  m H O  m Y  m KOH  53  18.0,2  44.0,1  56.0,5  33,0 gam
2
 Chọn C.
Bài 2. *Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C8H8O2 và chứa vòng benzen trong phân tử. Cho 6,8
gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa

là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic có
phân tử khối lớn hơn trong Z là
(Đề thi tuyển sinh đại học khối B, năm 2014)
6,8
n hheste   0,05mol
136
Este chứa vòng benzen ứng với CTPT C8H8O2 có các CTCT sau:
CH3COOC6H5 (I); HCOO-CH2-C6H5 (II); HCOO-C6H4-CH3 (có 3 đp 0- m-, p-) (III).
n 0,06
T  NaOH   1,2
n hh 0,05
Nhận xét: 1 < T < 2  Hỗn hợp gồm 1 este đơn chức của phenol và 1 este đơn chức không phải của
phenol.
Vì sau phản ứng với dung dịch NaOH dư thu được 3 muối nên CTCT của X, Y là (I), (II)
CH COO  C6 H 5  x mol
Đặt  3
 HCOO  CH 2  C 6H 5  y mol
 n hh  x  y  0,05  x  0,01
 
 n NaOH  2x  y  0,06  y  0,04
Vậy m CH COONa  0,01.82  0,82 gam  Chọn A
3
Lời bình: Với cách giải trên ta không cần sử dụng dữ kiện 4,7 gam. Chỉ cần 3 muối là đủ (vì số mol
NaOH > số mol hỗn hợp).
Bài 3. Cho 18,3 gam hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ đơn chức là dẫn xuất của benzen có cùng
công thức phân tử C7H6O2 tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 10,8 gam Ag. Vậy
khi cho 9,15 gam X nói trên tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M, rồi cô cạn dung dịch sau phản
ứng sẽ thu được bao nhiêu gam chất rắn khan?
CTCT ứng với CTPT C7H6O2: HO-C6H4-CHO; H-COO-C6H5; C6H5-COOH
n X  0,15; n Ag  0,1mol
n Ag
T  0,67  2
nX
 chỉ có 1 chất cho phản ứng tráng gương là HO-C6H4-CHO hoặc H-COO-C6H5 (0,05 mol); chất còn
lại là C6H5-COOH (0,1 mol).
9,15 0,15
Nhận xét:  0,5  ứng với 9,15 gam X thì n X   0,075 mol .
18,3 2
Sơ đồ:
X  NaOH  Muoá i  H 2O
Mol :0,075  0,075
BTKL
  m X  m NaOH bñ  m CR  m H O
2
 m CR  9,15  0,3.40  18.0,075  19,8gam  Chọn C

Bài 4. *Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat và etyl phenyl oxalat. Thủy phân
hoàn toàn 36,9 gam X trong dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu được m
gam hỗn hợp muối và 10,9 gam hỗn hợp Y gồm các ancol. Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, thu
được 2,24 lít H2 (đktc). Giá trị của m là
A. 49,3 B. 38,4 C. 40,2 D. 42,0


 CH 3COONa : a
 
CH 3COOC6 H 5 : a  C6 H 5COONa : b
  
C6 H 5COOCH 3 : b  Muoái  HCOONa : c
 COONa : d
 2
 HCOOCH C H : c 
 2 6 5 NaOH 
   
0,4 C H ONa : a  d
COOC 2 H 5    6 5
|  
 : d  CH 3OH : b

COOC 6 H 5  ancol C H CH OH : c
6 5 2
 C H OH : d
  2 5
 n NaOH  2a  b  c  3d  0,4 1 

 n ancol  b  c  d  2n H  0,4 2 
2

 m ancol  32b  108c  46d  10,9 3 

 m X  136(a  b  c)  194d  36,9 4 
Lấy (4) – (1) ta được: 68b + 68c - 10d = 9,7 (5)
 b  0,1

Giải hệ (2), (3), (5) được  c  0,05 thế vào (1) được a = 0,05
d  0,05

 m muoái  82.0,05  144.0,1  68.0,05  134.0,05  116. (0,05  0, 05) 40,2 gam
 Chọn C.
Lời bình: Học sinh lưu ý:
+ Các este đơn chức không thường (không phải của phenol) tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1.
Ví dụ:
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
C6H5COOCH3 + NaOH → C6H5COONa + CH3OH
HCOOCH2C6H5 + NaOH → HCOONa + C6H5CH2OH
+ Các este đơn chức của phenol tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: 2.
Ví dụ:
CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
Bài 5. ** Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) chỉ có một loại nhóm chức. Cho 0,15 mol X phản ứng
vừa đủ với 180 gam dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y. Làm bay hơi Y, chỉ thu được 164,7 gam
hơi nước và 44,4 gam hỗn hợp chất rắn khan Z. Đốt cháy hoàn toàn Z, thu được 23,85 gam Na2CO3;
56,1 gam CO2 và 14,85 gam H2O. Mặt khác, Z phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng, dư thu được hai
axit cacboxylic đơn chức và hợp chất T (chứa C, H, O và MT < 126). Số nguyên tử H trong phân tử T
bằng
A. 6 B. 12 C. 8 D. 10

 n Na Z   0,45

 n Na CO  0,225  n C Z  0,225  1,275  1,5
 2 3   
- Đốt X →  n CO  1,275 hay  n  2.0,825  1,65
 H Z 
2

n  0,825
 H2O  m  m C  m H  m Na 44,4  12.1,5  1,65  23.0,45
 n O Z   Z   0,9
 16 16
BTNT  Na 
 n NaOH  n Na  0,45mol.
 164,7  162
 H 2 O hôi  18
 0,15mol
C 180gam dd NaOH coù 
 18018162gam H 2O   
0,45.40 18gam NaOH
X H 
 n C  1,5

 n  1,65
O  
 Z 2 muoái coù toång  H
    n O  0,9
   n  0,45
   Na
 BTNT  C  : n  1,5
 C

0,15mol X coù  BTNT  H  : n H  2.n H O bay hôi  2.n H O  n NaOH  2.0,85  2.0,15  0,45  1,5
2 2

 BTNT  O  : n O  n O Z   n H 2O  n NaOH  0,9  0,15  0,45  0,6
 1,5
Soá C  0,15  10

 1,5
 X coù Soá H   10  CTPT cuûa X laø C 10H 10O 4,
 0,15
 0,6
Soá O  4
 0,15
CTCT của X là: HCOO-C6H4-CH2-OOC-CH3 hoặc HCOO-CH2-C6H4-OOC-CH3 (mỗi công thức có 3
đồng phân o-, m-, p-).
HCOO-C6H4-CH2-OOCH3 + 3NaOH →HCOONa + CH3COONa + NaO- C6H4-CH2OH + H2O.
mol 0,15 → 0,45 0,15
Z (HCOONa+CH3COONa+ NaO-C6H4-CH2OH)+H2SO4 →HCOOH+CH3COOH+ HO-C6H4-CH2OH
(T) + Na2SO4
Vậy T là HO-C6H4-CH2OH (MT = 124 < 126, thỏa mãn). T có 8 nguyên tử H  chọn C
IX. ESTE VỚI PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG
* Este được tạo thành từ axit fomic do có nhóm -CHO nên tham gia phản ứng tráng gương
t
HCOOR  2AgNO 3  3NH 3  H2O   H 4N  O  CO  O  R  2 Ag   2N H4 NO3
(nhóm -CHO → -COONH4)
- Nói chung tất cả những chất có nhóm -CHO (kể cả muối ví dụ HCOONa) đều có phản ứng tráng
gương.
HCOONa  2AgNO 3  3NH 3  H 2O  t
 NH 4  CO 3  NaNO 3  NH 4NO 3  2A g .
2
dd NH 3 ,t 
HCOONa  Ag 2O 
 NaHCO 3  2Ag  (viết tắt)
dd AgNO / NH ,t 
1 HCOOR 
3 3
 2Ag 
Nhận xét: dd AgNO / NH ,t 
1 HCOONa  3 3
 2Ag 
Bài 1. Cho a mol este X (C9H10O2) tác dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu được dung dịch không có

phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là
A. 3 B. 4 C. 2 D. 6
X là este đơn chức tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1: 2 nên X là este của phenol. Vì dung dịch thu
được không có phản ứng tráng bạc nên CTCT của X có thể là:
C2H5-COO-C6H5; CH3-COO-C6H4-CH3 (có 3 đồng phân o-, m-, p-)
Vậy tổng có 4 đồng phân thỏa mãn  chọn B.
 Lời bình: Vì dung dịch thu được không có phản ứng tráng bạc nên X không thể có dạng HCOOR.
Bài 2. Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X bằng NaOH, thu được một muối của axit cacboxylic Y và
7,6 gam ancol Z. Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tan được Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam.
Công thức cấu tạo của X là
A. HCỌOCH2CH2CH2OOCH. B. HCOOCH2CH2OOCCH3.
C. CH3COOCH2CH2OOCCH3. D. HCOOCH2CH(CH3)OOCH.
* Cách 1:
- Loại B, vì thu được 2 muối là HCOONa, CH3COONa
- Loại C, vì muối CH3COONa không có phản ứng tráng gương.
- Loại A, vì ancol HO-CH2-CH2-CH2-OH không hòa tan được Cu(OH)2.
- Vậy chọn D.
* Cách 2:
Căn cứ đáp án  X là este 2 chức, Y tham gia được phản ứng tráng gương nên có dạng: (HCOO)2R’
(HCOO)2R’ + 2NaOH → 2HCOONa + R’(OH)2
Mol 0,1 → 0,1
7,6
M ancol   76  R  34  76  R  42  C 3H 6   Z laø C 3 H6 OH  .
0,1 2
Z có CTCT: HO-CH2-CH(CH3)-OH  X: H-COO-CH2-CH(CH3)-OOC-H

H-COO-CH2-CH(CH3)-OOC-H + 2NaOH → 2HCOONa + HO-CH2-CH(CH3)-OH.
* Bài toán nâng cao điểm 9; 10.
Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm anđehit malonic, anđehit acrylic và một este đơn
chức mạch hở cần 2128 ml O2 (đktc), thu được 2016 ml CO2 (đktc) và 1,08 gam H2O. Mặt khác, m
gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 0,1M, thu được dung dịch Y (giả thiết chỉ xảy ra
phản ứng xà phòng hóa). Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, khối lượng Ag
tối đa thu được là
n O  0,095; n CO  0,09; n H O  0,06; n NaOH  0,015
2 2 2

andehit malonic : CH 2 CHO  : amol O2

CO : 0,09
 2
0,095
 2
X andehit acrylic : CH 2  CH  CHO : b mol  H 2 O : 0,06
este : C H O : 0,015 NaOH
 n 2n  2 2k 2 0,015
 n este  0,015
 n CO  n H O  a  b  k  1 .0,015  0,09  0,06  0,03 I 
 2 2
 BTNTO 
Heä    2a  b  0,09.2  0,06  0,095.2  0,015.2  0,02 II 
 BTNTC 
   n CO  3a  b  0,015.n  0,09 III 
2
La醳(I)x2  (II) 聆麸c :b   k  1 .0,03  0,04

 b  0,01  a  0,005; n  3  este : C 3H 4O 2 CTCT : HCOO  CH  CH 2

 k  2
(nếu k = 1 thì b = 0,04 không thỏa mãn (II))
CH 2 (CHO)2 : 0,005

CH  CH  CHO : 0,01
Y 2
 HCOONa : 0,015
CH  CHO : 0, 015
 3
AgNO / NH

3 3
 n Ag  4.0,005  2.0,01  2.0,015  2.0,015  0,1  m A  10,8  Chọn D
Bài 4. * Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức. Cho 0,5 mol X tác dụng với dung dịch AgNO3 dư/NH3 thu
được 43,2 gam Ag. Cho 14,08 gam X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu được hỗn hợp 2 muối
của 2 axit đồng đẳng kế tiếp và 8,256 hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp. Công
thức của 2 ancol là
A. CH3OH, C2H5OH B. C2H5OH, C3H7OH
C. C3H7OH, C4H9OH D. C4H9OH, C5H11OH
(Thi thử ĐH lần 1 chuyên Quốc Học Huế năm 2012-2013)
Phương pháp chung: Đây là bài toán chia phần không đều → P2: đặt số mol phần này = k lần số
mol phần kia.
nAg = 0,4 mol;
Este tham gia được phản ứng tráng gương phải là este của axit fomic  CTPT 2 este có dạng
 HCOOR1 '  x mol
 (trong 0,5 mol hỗn hợp X).
CH 3COOR 2 '  y mol
 x  y  0,5  x  0,2
Hệ:  
 n Ag  2x  0,4  y  0,3mol
 n HCOOR '  k.0,2  R OH  k.0,2 mol
Trong 14,08 gam hỗn họp X ta đặt  1
 2 ancol laø :  1
 n CHCOOR 2 '  k.0,3mol R 2 'OH  k.0, 3 mol
 R1 ' 46  .0,2k  R 2 ' 59 .0,3k  14,08  R1 ' 46  .0,2k  R 2 ' 59 .0,3k  14,08
Hệ:  
 R1 ' 17  .0,2k  R 2 ' 17 .0, 3k  8,256  R1 ' 17  .0,2k  R 2 ' 17 .0,3k 8,256
 2R1 ' 3R 2 '  173 * 
- Theo giả thiết R1’ và R2’ hơn kém nhau 14 đơn vị nên ta có 2 trường hợp:
+ TH 1: R1 ’ = R2’ + 14: thế vào (*) => R2’ = 29 (C2H5); R1 ’ = 43 (C3H7)
 Công thức 2 ancol là C2H5OH và C3H7OH  chọn B.

+ TH 2: R2’ = R1’ + 14: thế vào (*) => R1’ = 26,2 (loại).
Bài 5. *Cho hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ X và Y chứa C, H, O (mỗi chất chỉ chứa một loại nhóm
chức, MX > MY). Đốt cháy một trong 2 chất đều thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho 1
mol A phản ứng với AgNO3/NH3 dư thu được 2,8 mol Ag. Mặt khác cho 0,1 mol A phán ứng với
NaOH vừa đủ, chưng luyện lấy sản phẩm hữu cơ, rồi đốt cháy thu được 0,16 mol CO2. Hãy tìm khối
lượng của 0,2 mol A, biết số mol của Y chiếm không quá 50%.
A. 9 gam B. 9,6 gam C. 10,52 gam D. 11,28 gam
Đốt cháy X hoặc Y đều thu được n CO  n H O  X, Y đều có độ bất bão hóa k = 1.
2 2
A tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3  ít nhất một trong 2 chất X hoặc Y phải chứa nhóm -
CHO. (vì k = 1 nên chỉ mỗi chất chứa tối đa 1 nhóm -CHO).
n Ag 2,8
T   2,8  2  Y phải là HCHO (y mol).
nA 1
2,8
Nếu chỉ có Y chứa nhóm -CHO thì n Y   0,7 mol  n X  0,3mol
4
Khi đó %nY = 70% > 50%  loại trường hợp này.
Vậy X cũng phải chứa nhóm -CHO. Ngoài ra X tác dụng được với dung dịch NaOH nên X chỉ
có thể là HCOOH hoặc HCOOR’ (R’ là gốc hiđrocacbon của ancol) (x mol).
 x  0,06
2x  4y  2,8  x  0,6
Trong 1 mol hỗn hợp A ta có hệ    trong 0,1 mol A có  y  0,04. .
x  y  l  y  0,4
Nếu X là HCOOH thì sau chưng chất sản phẩm hữu cơ chỉ có HCHO = 0,06 mol
→ đốt cho n CO  0,06  0,16  loại trường hợp này.
2
Vậy X phải là HCOOR’ (viết lại là HCOOCnH2n+1) = 0,06 mol

HCOOCnH2n+1 + NaOH → HCOONa + CnH2n+1OH
Mol 0,06 → 0,06
 HCHO  0,04
Sau chưng cất, sản phẩm hữu cơ gồm 
Cn H 2n 1OH  0,06 mol
→ đốt n CO  0,04  0,06n  0,16  n  2 . Vậy X là HCOOC2H5
2
 HCHO  0,08 mol

- Tóm lai trong 0,2 mol hỗn hợp A có: 
 HCOOC 2H 5  0,12 mol
 m A  0,08.30  74.0,12  11,28 gam  chọn D
Lời bình: Đây là một bài toán khó, biện luận phức tạp, có tính tổng hợp kiến thức rất cao.


9 Tư Duy Đỉnh Cao Giải Mọi Dạng Este

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

9 Tư Duy Đỉnh Cao Giải Mọi Dạng Este

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Mclass Tham gia khóa Livestream Thầy Thuận để chinh phục điểm 8,9,10 Hóa

9 TƯ DUY ĐỈNH CAO GIẢI

I. BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY

- Tương quan sản phẩm cháy:

+ Với este có k=1  n CO  n H O  駉鵯a鴈ste no, 耵n ch鳄c, ma颿h h酐.

+ Với este có k  2  n CO  n H O  (k  1).n chaát chaùy

Bài tập minh họa:

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 1

Hướng dẫn giải:

Ta coù: y  z  x  n CO  n H O  n A  A coù 2   Ñaët CTPT A laø C nH 2n 2O 2

m  m  m H 9,84  12.0,32  2.0,44

n O(X)  n C(X)  Đặt CTPT TB là Cx H y O x

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 2

A. 0,26 B. 0,30 C. 0,33 D. 0,40

Ta coù: a(k  1)  n CO  n H O  ak  a  (1,2  a)  0,8  ak  0,4  n Br  chọn D.

Page Live: https://www.facebook.com/Hoathaythuan

Hướng dẫn giải:

Ñaë t n H O  x mol  n chaát chaùy  n A  n CO  n H O  0,18  x .

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 3

II. SỬ DỤNG ĐLBT NGUYÊN TỐ ĐỂ GIẢI BÀI TẬP VỀ ESTE

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 4

n ancol  n este  0,1 mol  M ancol  46  ancol laø C2 H 5OH .

 n=4  CTPT của X là: CH3COOC2H5 (etyl axeetat)  chọn B

X gồm: H2O và ancol ROH

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 5

 n=5  CTPT của E là: C2H5COOC2H5  m E  0,12.102  12,24 gam

 V  0,75.22,4  16,8 lít  chọn B

COOH  NaOH   COONa  H 2O

m X  m C  m H  m O  12.0,75  2.0,75  16.0,6  20,1 gam .

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 6

Hướng dẫn giải:

*Thí nghiệm 2: n hh ankan  0,12; n O  0,455.1,2  0,546 mol

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 7

 m  46a  60b  86a  90c  13,8

 Số mol của C2H6O và của C4H6O2 phải bằng nhau.

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 8

 m CO  44.1,1  48,4 gam  38 gam  loại trường hợp này.

 m CO  0,7.44  30,8 gam  38 gam  thoû a maõ n .

 m H O  38  30,8  7,2 gam  n H O  0,4 mol

 m C   0,1  0,7 .12  9,6g

m A  m dd X  m dd KOH  109,6  96  13,6 gam .

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 9

Lưu ý khi đặt CTPT trung bình:

* Tính số mol hỗn hợp este:

27,2  12.1,3  2.1 0,6

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 10

NX : n CO  n H O  n E  E gồm 2 este đều có 2 trong phân tử  loại B, C.

RCOOR '  NaOH  RCOONa  R 'OH

Ta coù: n este  n ancol  n muoái  n khí T  0,4 mol  n '

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 11

BTNT(O) 1 0,58.2  0,52  0,64.2

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 12

 Xét trường hợp (II)

Vậy m=11,08 hoặc m =13,68  chọn A.

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 13

Công thức C3H5COOCH3 có 3 CTCT:

Độ tăng khối lượng bình Na  m ancol  m H  2,48

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 14

 m ancol  2,48  0,04.2  2,56 gam .

 b  0,02n  0,08  n  4 maø n  2  n  3

 este no, đơn chức, mạch hở: Cn H 2n O2

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 15

RCOOR  NaOH  RCOONa  R 'OH

Thầy Giáo: Phạm Văn Thuận Sống là để dạy hết mình 16