TRƯỜNG THPT QUỲNH LƯU 1 Thời gian thực hiê ̣n: …/03/2020

GV hướng dẫn: Tên chương: Hidrocacbon không no

SV thực hiê ̣n: Hồ Thị Lành
GIÁO ÁN SỐ: …
Tên bài: ANKADIEN

I-Mục tiêu
Sau khi học xong bài này, HS có thể:
1. Kiến thức:
HS biết:
- Khái niê ̣m về ankadien và đă ̣c điểm liên kết trong phân tử ankadien
- Tính chất hóa học, phương pháp điều chế, ứng dụng của buta-1,3-dien và
isoprene
HS hiểu:
- Nguyên nhân gây ra phản ứng cô ̣ng và phản ứng trùng hợp kiểu 1,4 là do
cấu tạo của phân tử ankadien có liên kết π liên hợp
HS vâ ̣n dụng:
- Viết được mô ̣t số PTHH của các phản ứng liên quan đến ankadien
2. Kỹ năng:
- Quan sát mô hình cấu trúc phân tử rút ra nhâ ̣n xét về cấu tạo và dự đoán
tính chất của ankadien
- Viết PTHH
3. Thái đô ̣:
- Ankadien và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống và
sản xuất. Vì vâ ̣y, giúp HS thấy được tầm quan trọng của viê ̣c nghiên cứu
ankadien, từ đó tạo cho HS niềm hứng thú học tâ ̣p, say mê khoa học.
II-Phương pháp và kỹ thuâ ̣t dạy học:
- Pp đàm thoại
- Pp thuyết trình
- Pp trực quan
III-Chuẩn bị của GV và HS
1. GV
- soạn giáo án chuẩn bị cho bài dạy
- tranh ảnh
2. HS
- Hoc bài cũ ở nhà
- Đọc bài mới trước khi đến lớp
- Sách giáo khoa hóa học 11
IV. Tiến trình dạy học
1. Ổn đinh lớp và kiểm tra bài cũ
Câu hỏi: Hoàn thành các PƯ sau, xác định spc và spp nếu có:

Br2

H2

HBr

H 2O

2. Triển khai bài mới:

HĐ GV HĐ HS
I-Định nghĩa và phân loại.
Hoạt đô ̣ng 1:
1.Định nghĩa
-GV viết mô ̣t số CTCT của 1 số -HS quan sát và thảo luâ ̣n
ankadien lên bảng:
H2C C CH2

H2C C C CH2
H H

H
H2C C C CH2
H

CH3
H2
HC C C C CH2
H H
Yêu cầu HS : -Có 2 lk đôi trong phân tử
-Nhâ ̣n xết đă ̣c điểm cấu tạo chung từ  ankadien là những hidrocacbon
đó rút ra khái niê ̣m ankadien khôn no mạch hở có 2 lk đôi
-Lâ ̣p CTTQ của ankadien -CTTQ : CnH2n-2 (n≥3)

Hoạt đô ̣g 2:
2.Phân loại
GV yêu cầu HS tìm hiêu SGK và trả HS phát biểu:
lời các câu hỏi:
-Cơ sở phân loại ankadien Dựa vào vị trí tương đối giữa 2 lk
-Phân loại như thế nào? Phân loại từ đôi, có thể chia ankadien thành 3
các ví dụ đã lấy ở trên. loại:
-các anlen: ankadien có 2 lk đôi kề
nhau
H2C C CH2

-ankadien biệt lập: ankadien có 2 lk

đôi cách nhau từ 2 lk đơn trở lên
H2
H2C C C C CH2
H H
-Ankadien liên hợp: ankadien có 2lk
đôi cách nhau 1 lk đơn
H2C C C CH2
H H
Buta-1,3-dien hay divinyl
Trong bài học này chúng ta chỉ
H2C C C CH2
nghiên cứu về các ankadien liên hợp H
quan trọng là buta-1,3-dien và CH3
isopren.
2-metylbuta-1,3-dien hay isopren
III-Tính chất hóa học:
Tương tự như anken, các dien liên hợp có các phản ứng cộng, trùng hợp,
oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
Hoạt động 3:
1. Phản ứng cộng
Dien liên hợp tham gia PƯ cộng
Hidro, cộng halogen và hidro
halogenua với các khả năng:
-Cộng tỉ lệ 1:1 gồm kiểu cộng 1,2 và
1,4
-Cộng theo tỉ lệ 1:2 (cộng đồng thời
vào 2 lk đôi).
a)Cộng H2:
khi có mặt Ni, đun nóng, 2 phân tử H2 -HS lên bảng hoàn thành:
có thể cộng vào phân tử butadien tạo
ankan tương ứng. GV yêu cầu HS viết Ni,to H2 H2
H2C C C CH2 2H H3C C C CH3
PTPU H H
2

Nếu dùng 1 lượng hạn chế hidro, ở đk

êm dịu thì sp sẽ là hôn hợp các sp
cộng vị trí1,2 và 1,4 và cộng cả 2 lk
đôi.
Pd,etanol
H2C C C CH2 2H2
H H
-120C

H3C C C CH3 49%

H H
H2
H3C C C CH2 45%
H

H2 H2
H3C C C CH3 6%

b)Cộng Br2 : -HS lên bảng hoàn thành:

H2C C C CH2 Br2
*Cộng theo tỉ lệ 1:1 H H
o -800C
Ở nhiệt độ thấp -80 C, sp cộng 1,2 là
sp chính, sp cộng 1,4 là sp phụ. GV H2C C C CH2 20%
H H
yêu cầu HS viết PTPU
Br Br

H
H2C C C CH2 80%
H

Br Br

Còn ở 40oC thì ngược lại

H2C C C CH2 Br2
H H
400C

H2C C C CH2 80%

H H

Br Br

H
H2C C C CH2 20%
H

Br Br

*Cộng tỉ lệ 1:2:
GV yêu cầu HS viết PTPU. H2C C C CH2 Br2
H H

H H
H2C C C CH2

Br Br Br Br

c)Cộng HX (X là I,Br, Cl, OH) ở 80 độ C:

o
Tương tự, ở -80 C ưu tiên tạo sp cộng -80oC
1,2. Ở 40oC ưu tiên tạo sp cộng 1,4 H2C C C CH2 Br2
H H
Yêu cầu HS viết PTPU
H
H2C C C CH3
H (spc)
Br
ở 40 độ C:
40oC
H2C C C CH2 Br2
H H

H3C C C CH2
H H (spc)
Br

Hoạt động 5:
2. Phản ứng trùng hợp

Khi có mặt chất xúc tác hoặc chất

khơi mào, các ddien liên hợp đơn giản
như butadien và isopren tham gia pư
trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4

Ví dụ 1:

Na or peoxide H2 H2
H2C C C CH2 C C C C
H H H H
n

Sp của pư này còn được gọi là cao su

buna
Ví dụ 2: phản ứng trùng hợp isopren,
yêu cầu HS hoàn thành
 xt, p, to H2 H2
H2C C C CH2 C C C C
H H
Hai polime này có ứng dụng rất lớn n
CH3 CH3
trong cuộc sống (làm lốp xe, găng tay,
nệm cao su, thảm cỏ và nhiều vật poliisopren
dụng gia đình khác).

Hoạt động 6:
3. Phản ứng oxi hóa
a)Oxi hóa hoàn toàn:
yêu cầu HS lên bảng viết phản ứng 2CnH2n-2+(3n-1)O2=2nCO2+2n-2 H2O
cháy tổng quát của ankadien.
b)Oxi hóa không hoàn toàn:
butadien và isopren cũng làm mất
màu dung dịch KMnO4 tương tự như
anken.
H2C C C CH2 + KMnO4 + H2O
H H

H H
H2C C C CH2 + KOH + MnO2

OH OH OH OH

Hoạt động 7:
III-Điều chế và ứng dụng
H2
1. Điều chế: H2 H2 xt,to H2 C C C CH3
Điều chế butadien và isopren từ ankan H3 C C C CH3
- H2
H
tương ứng (sp của cracking dầu mỏ)
H3C C C CH3
H H
xt, to
H2C C C CH2
- H2 H H

2. Ứng dụng.
Từ pư trùng hợp ta thu được sp là
những chất có tính đàn hồi cao dùng
để sản xuất cao su.
Yêu cầu HS về nhà tìm hiểu thêm.