Professional Documents
Culture Documents
(Thi247.Com) - Phương Pháp Quy Đổi Giải Bài Toán Hóa Học Hữu Cơ - Võ Minh Ngọc
(Thi247.Com) - Phương Pháp Quy Đổi Giải Bài Toán Hóa Học Hữu Cơ - Võ Minh Ngọc
Nhân ngày nhà giáo Việt Nam – ngày 20/11/2016, mình xin gửi tặng đến các bạn bộ tài liệu về Quy
đổi Hữu cơ mà mình đã biên soạn. Đây là tác phẩm mà mình dành rất nhiều tâm huyết, thời gian và công sức
để hoàn thành. Đây là lời tri ân đến các thầy cô, những người đang công tác trong lĩnh giáo dục. Chúc các
thầy cô luôn khỏe mạnh, có nhiều thế hệ học sinh ưu tú
Tài liệu gồm 3 phần chính:
Phần một: Các kĩ thuật quy đổi hỗn hợp hữu cơ phức tạp. Các kĩ thuật này bao gồm: Đồng Đẳng
Hóa, Thủy Phân Hóa, Hiđro Hóa và Ankan Hóa.
Phần hai: Các bài toán tổng hợp. Phần này bao gồm một số bài toán đòi hỏi sự vận dụng cao.
Phần ba: Bài tập tự luyện. Đây sẽ là những thử thách thú vị giành cho các bạn.
Trong tài liệu này mình sẽ không đề cập nhiều đến peptit. Các bạn hãy tham khảo tác phẩm “Đồng
Đẳng Hóa và bài toán peptit” của anh NT Nhật Trường (sinh viên trường đại học Y Dược thành phố HCM)
để có cái nhìn sâu sắc nhất về bài toán peptit. Tác phẩm này cũng chính là nguồn gốc ý tưởng cho kĩ thuật
đầu tiên – kĩ thuật Đồng Đẳng Hóa trong tài liệu này. Ba kĩ thuật còn lại được mình mở rộng và phát triển
dựa trên nền tảng của Đồng Đẳng Hóa.
Link bài viết: https://goo.gl/q0dzkd
Để tránh tình trạng một số phần tử trục lợi cá nhân từ tài liệu này, mình sẽ chèn walter link download của tài
liệu này. Hy vọng các bạn không cảm thấy phiền với nó.
Hy vọng tài liệu này sẽ có ích cho các bạn sĩ tử 99er trong quá trình ôn luyện, chuẩn bị cho kì thi THPT
Quốc gia 2017
Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Xô Huyền, thầy Phan Thanh Tùng, anh Đào Văn Yên,
anh Phan Thanh Tùng, anh Đỗ Phú Phát đã hỗ trợ nguồn tài liệu, giúp đỡ em hoàn thành tài liệu này. Mình
cũng xin gửi lời cảm ơn đến những người bạn đã giúp đỡ, động viên mình trong suốt quá trình biên soạn bộ
tài liệu. Cảm ơn Cộng đồng Hóa học Bookgol đã giúp mình đưa tài liệu này đến với thầy cô và các bạn học
sinh
Mặc dù đã rất cố găng nhưng tài liệu khó tránh khỏi những sai sót trong quá trình biên soạn. Tài liệu
này được upload lên folder driver nên sẽ được chỉnh sửa trong thời gian sớm nhất. Rất mong nhận được
những ý kiến đóng góp ý của các thầy giáo, cô giáo cùng các bạn học sinh để tài liệu này được hoàn thiện
hơn.
Tài liệu này là một phần trong ấn phẩm về Quy đổi mà mình dự định sẽ hoàn thiện nó sớm nhất có
thể để gửi đến mọi người. Hi vọng sẽ nhận được sử ủng hộ của mọi người
Mọi ý kiến đóng góp xin vui lòng liên hệ qua email: n.m.ngoc.richard@gmail.com
Sđt: 0962748426
Nghệ An, ngày 20 tháng 11 năm 2016
VÕ MINH NGỌC
LỜI TRI ÂN
Nhân ngày nhà giáo Việt Nam, ngày 20/11/2016. Thay mặt BQT Bookgol xin được gửi lời tri ân, lời
cảm ơn sâu sắc nhất đến tất cả các quý thầy cô đã luôn ủng hộ giúp đỡ Bookgol trong thời gian hoạt động
vừa qua. Chúc cho tất cả các thầy cô, các bạn sinh viên đang làm việc và công tác liên quan đến lĩnh vực giáo
dục luôn có một sức khỏe dồi dào, tinh thần lạc quan. Chúc cho các thầy cô sẽ tiếp tục gặt gái được nhiều
thành công trong quá trình công tác, sẽ giúp ích được nhiều hơn nữa các em học sinh, có những thế hệ học
trò thành công.
Để có được thành công như ngày hôm nay của Bookgol không thể không kể đến sự giúp đỡ và ủng hộ
của thầy cô với Bookgol cả về công việc lẫn tinh thần. Bookgol tự hào khi nhận được nhiều tình cảm yêu quý
của các thầy cô dành cho mình. Trên tất cả thành viên BQT Bookgol luôn nhìn nhận nó một cách trân trọng.
Cảm ơn tất cả thầy cô về những tình cảm đã dành cho Bookgol. Những tình cảm đó thật đáng trân quý.
Tài liệu này cũng là một món quà nho nhỏ gửi đến tất cả các thầy cô nhân dịp 20-11. Hi vọng nó sẽ
phần nào giúp ích cho thầy cô phần nào trong công việc của mình.
Hy vọng trên con đường đi sắp tới của Bookgol vẫn sẽ luôn nhận được tình cảm, sự ủng hộ giúp đỡ
của tất cả các quý thầy cô. Một lần nữa chúc mừng 20-11. Chúc các thầy cô luôn vui vẻ , khỏe mạnh.
PHẦN MỘT: CÁC KĨ THUẬT QUY ĐỔI HỖN HỢP HỮU CƠ PHỨC TẠP
Trong phần này mình sẽ giới thiệu đến các bạn một hệ thống 4 kĩ thuật quy đổi gồm:
1. Đồng đẳng hóa (tách – ghép CH2)
2. Thủy phân hóa (tách – ghép este)
3. Hiđro hóa (tách – ghép liên kết )
4. Ankan hóa (tách – ghép nhóm chức)
Ngoài ra còn một số kĩ thuật khác sẽ xuất hiện trong phần hai (các bài toán tổng hợp).
Mình đã áp dụng những kĩ thuật này vào các bài toán tổng hợp hữu cơ trong đề thi đại học các năm; đề
thi thử của các trường; đề thi thử của các group; đề thi Olympic Hóa học BookGol,… và thu được nhiều kết
quả, một số chúng được tổng hợp trong tài liệu này. Các kĩ thuật được sắp xếp theo thứ tự từ cơ bản đến
nâng cao. Để vận dụng linh hoạt tất cả chúng, các bạn cần nắm vững từng kĩ thuật một.
C 2 H 2 : a
Cn H 2n 2 (CHO) : b
Y Cm H 2m (CHO) 2
2
C H O HCOOC 2 H 3 : c
n 2n 2 2 CH 2 : d
Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp Z gồm các amin no, hai chức, mạch hở và một pentapeptit mạch hở được tạo
bởi các amino axit thuộc cùng dãy đổng đẳng của glyxin.
CH 2 (NH 2 ) 2 : a
Cn H 2n (NH 2 ) 2
Z (C2 H 3ON)5 .H 2O : b
(Cm H 2m 1ON)5 .H 2O CH : c
2
Sau khi quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH, ta lập các phương trình theo các dữ kiện từ đề bài và giải hệ. Khi
đã tìm được các ẩn, tức là xác định được thành phần của hỗn hợp sau khi quy đổi, ta xử lí các bước còn lại và
trả lời câu hỏi của bài toán.
Trước khi ứng dụng kĩ thuật này để giải các bài tập, có hai điều quan trọng các bạn cần lưu ý:
+) CH2 là thành phần khối lượng. Vì vậy, nó có mặt trong các phương trình liên quan tới khối lượng, phản
ứng đốt cháy (số mol O2 phản ứng, số mol CO2, số mol H2O),…
+) Tuy nhiên, CH2 không phải là một chất (bản thân nó là nhóm metylen –CH2–). Nó không được tính vào
số mol hỗn hợp (hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các chất).
Các bạn cần nắm vững 2 điều này để lập chính xác các phương trình. Nếu bạn sai từ bước lập hệ, các
bước tiếp theo sẽ không có ý nghĩa.
Bài 1: Hỗn hợp X gồm 2 ankin đồng đẳng kế tiếp có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 và ancol etylic. Đốt cháy
hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng 28 lít O2 (đktc). Mặt khác, cho 28 gam X vào bình đựng Na dư, thấy có thoát
ra 11,2 lít khí (đktc). Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X là:
A. 32,86% B. 65,71% C. 16,43% D. 22,86%
(Võ Minh Ngọc)
Phân tích:
- Đây là kiểu bài hai phần không bằng nhau. Ta đặt ẩn theo một phần và chia tỉ lệ theo phần còn lại. Đề
bài hỏi phần trăm khối lượng, ta nên đặt ẩn theo phần có dữ kiện khối lượng.
- Chú ý rằng 2 ankin có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 nên chúng ở thế khí. Khi cho X vào bình đựng Na dư,
khí thoát ra gồm H2 và 2 ankin đó.
Lời giải:
Tiến hành quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH:
C2 H5OH : a mol
C2 H 5OH
X X C2 H 2 : b mol 46a 26b 14c 28 (1)
28 gam
Cn H 2n 2 CH : c mol
2
Khi cho X qua bình đựng Na dư, a mol C2H5OH phản ứng sinh ra 0,5a mol khí H2, đồng thời thoát ra b
mol ankin. Vậy ta có phương trình: 0,5a + b = 0,5 (2)
Từ 3 phương trình (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,2; b = 0,4; c = 0,6
0, 2.46
Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X là: .100% 32,86% Đáp án A.
28
Nhận xét: Hệ phương trình cần giải chỉ gồm các phương trình thuần nhất nên dễ bấm máy. Đây là ưu
điểm của kĩ thuật này. Các bạn có thể đặt CTPT trung bình của 2 ankin và giải tương tự.
Bài 2: Cho 0,1 mol este X no, đơn chức mạch hở vào cốc chứa 30ml dung dịch MOH 20% (d = 1,2 gam/ml).
Sau khi phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được ancol Y và phần rắn T. Đốt cháy hoàn toàn T thu
được 9,54 gam M2CO3 và 8,26 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Kim loại M và axit tạo este ban đầu là
A. K và HCOOH B. Na và CH3COOH C. K và CH3COOH D. Na và HCOOH
Lời giải:
Ancol Y
Sơ đồ phản ứng: X MOH RCOOM O2
M 2CO3 CO2 H 2O
0,1 mol 7,2 gam
T
dö
MOH 9,54 gam 8,26 gam
7, 2 2.9,54 7, 2
Bảo nguyên tố M, ta có: M M 23 M laø Na, n NaOH 0,18 mol
M M 17 2M M 60 40
NaOH dö : 0, 08 mol H O : x 0, 09
2
Muoái goàm 0,1 (HCOONa 1CH2 ) 0,1 CH3COONa Axit laø CH3COOH Ñaùp aùn B.
Nhận xét: Phương trình theo ẩn x gọn hơn phương trình theo ẩn n và dễ giải hơn (dễ bấm máy hơn).
b) Ghép CH2
Những bài toán dừng lại ở mức tách CH2 thường ko quá phức tạp. Với những bài toán hỏi thông tin về
các chất ban đầu, ta cần “ghép” CH2 vào các chất đầu dãy (được quy đổi từ các chất ban đầu) để tạo lại hỗn
hợp đầu.
Kĩ thuật này phụ thuộc nhiều vào khả năng xử lí số liệu của bạn. Nếu tính nhẩm tốt, bạn sẽ không gặp
nhiều khó khăn ở bước này.
Ví dụ 1: Tạo lại hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp gồm 0,5 CH3OH và 0,3 CH2
CH3OH : 0,5 CH3OH : 0, 2 CH3OH : 0, 2
CH 2 : 0,3 CH3OH CH 2 : 0,3 C2 H 5OH : 0,3
Ví dụ 2: Tạo lại hỗn hợp 2 axit có số C cách nhau 2 đơn vị gồm 0,1 C2H3COOH và 0,14 CH2
C2 H 3COOH : 0,03 C 2 H 3COOH : 0,03
C 2 H 3COOH : 0,1 C2 H 3COOH 2CH 2 : 0,07 C 4 H 7COOH : 0,07
C H COOH : 0,1 C H COOH : 0,08 C3H 5COOH : 0,08
CH 2 : 0,14 3 5
3 5
c mol
mCO2 mH2 O 44(2,5a 0,5b c) 18(1,5a 0,5b c) 22,04 3
Nhận xét: Khối lượng bình tăng có thể xử lí gọn hơn bằng cách quy đổi công thức phân tử của muối.
Đôi khi đề bài có một số điều kiện ràng buộc với các chất, ta nên quy đổi hợp lý ngay từ đầu để tránh
gặp rắc rối ở bước ghép CH2.
Bài 4: Hỗn hợp X gồm 2 ancol no, hai chức, mạch hở A, B (62 < MA < MB) và có tỉ lệ mol 3:4. Cho a mol X
vào bình chứa b mol O2 (dư) rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu được 2,04 mol các khí và hơi. Mặt khác dẫn 2a
mol X qua bình đựng K dư thu được 70,56 gam muối. Biết a + b = 1,5. Số đồng phân hòa tan được Cu(OH)2
của B A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
CO 2 : 3a c
C3H 6 (OH) 2 : a b mol O2
Phản ứng đốt cháy: X H 2 O : 4a c
CH 2 : c 1
n O2 (dö) a b (3a c) (4a c)
2
Từ số mol khí và hơi, ta có:
(3a + c) + (4a + c) + [a + b – (3a + c) – 0,5(4a + c)]= 2,04 3a + b + 0,5c = 2,04 (1)
Từ dữ kiện khối lượng muối, ta có: 152a + 14c = 0,5.70,56 35,28 (2)
Từ đề bài a b 1,5 (3)
Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,21; b = 1,29; c = 0,24
Tiến hành ghép CH2 theo điều kiện tỉ lệ mol 3:4
C3H 6 (OH) 2 : 0, 21 0,09 0,12 A : C3H 6 (OH) 2 : 0,09
X X
CH 2 : 0, 24 0,12.2 B : C5H10 (OH) 2 : 0,12
Vì B hòa tan được Cu(OH)2 nên B có 2 nhóm OH kề nhau. Có 5 cấu tạo thỏa mãn B:
C H 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3
| | | |
OH OH OH OH
CH 3 CH 3 CH 3
| | |
C H 2 C CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 3 CH3 CH CH C H 2
| | | | | |
OH OH OH OH OH OH
Đáp án C.
Bài 5: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, không no có một liên
kết đôi C=C trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn một lượng E thu được 0,43 mol khí CO2 và 0,32 mol hơi
nước. Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E bằng lượng NaOH vừa đủ rồi cô cạn dung dịch thu được 55,2 gam
muối khan và phần hơi có chứa chất hữu cơ Z. Biết tỉ khối của Z so với H2 là 16. Phần trăm khối lượng của Y
trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
A. 46,5% B. 48% C. 43,5% D. 41,5%
Phân tích: Một ví dụ khác về bài toàn 2 phần không bằng nhau. Mình sẽ giải nó theo 2 cách khác nhau.
Các bạn hãy so sánh hai lời giải và rút ra điểm lợi thế của ĐĐH.
m E2 46,6 55, 2
BTKL
m E1 0,11.32 0, 43.12 0,32.2 9,32 5 m muoái (E1 ) 11,04
m E1 9,32 5
Lời giải 2:
MZ = 32 Z là CH3OH
CH 3OH
C 2 H 3COOCH 3 : a H 2O
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi: E C 2 H 2 (COOH) 2 : b
NaOH
C 2 H 3COONa : a
CH : c 55, 2g C H (COONa) : b
46,6g
2 2 2 2
CH 2 : c
Từ dữ kiện khối lượng E và khối lượng muối, ta có ngay hai phương trình:
86a + 116b + 14c = 46,6 (1) và 94a + 160b + 14c = 55,2 (2)
Ứng với phần 1, ta có:
C2 H 3COOCH3 : ka
n CO2 k(4a 4b c) 0, 43 Chia veá theo veá 4a 4b c 0, 43
kE C2 H 2 (COOH) 2 : kb
O2
Trieät tieâu k
3
CH : kc n H2O k(3a 2b c) 0,32
3a 2b c 0,32
2
Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,25; b = 0,15; c = 0,55
Tiến hành ghép CH2, tạo lại hỗn hợp E ban đầu:
C2 H3COOCH3 : 0, 25
X : C3H 5COOCH 3 : 0, 25
E C2 H 2 (COOH) 2 : 0,15
Y : C6 H8O 4 : 0,15
CH 2 : 0,55 0, 25 0,15.2
0,15.144
%m Y .100% 46,35% Đáp án A.
46, 6
Nhận xét: Với lời giải sử dụng ĐĐH, ta không cần quan tâm tỉ lệ giữa 2 phần.
Bài 6: X, Y là hai amin no, hở; trong đó X đơn chức, Y hai chức. Z, T là hai ankan. Đốt cháy hoàn toàn
21,5g hỗn hợp H gồm X, T, Z, T (MZ < MX < MT < MY ; Z chiếm 36% về số mol hỗn hợp) trong oxi dư, thì
thu được 31,86g H2O. Lấy cùng lượng H trên thì thấy tác dụng vừa đủ với 170 ml dung dịch HCl 2M. Biết X
và T có số mol bằng nhau ; Y và Z có số nguyên tử cacbon bằng nhau. Tỉ lệ khối lượng của T so với Y có giá
trị là
A. 1,051 B. 0,806 C. 0,595 D. 0,967
(Đề thi thử Bookgol lần 10 – 2016)
Lời giải:
Z : CH 4 (M 16) : a
X : CH NH (M 31) : b
3 2
Sử dụng ĐĐH kết hợp với các điều kiện, tiến hành quy đổi: H T : C3H8 (M 44) : b
Y : CH (NH ) (M 46) : c
2 2 2
CH 2 : d
RCOOR '
NaOH
RCOONa R'OH
a a a RCOONa : a b
Nếu đem X phản ứng với NaOH dư: RCOOH
NaOH
RCOONa H 2O R'OH : a c
b b b
R'OH
NaOH
R'OH H 2 O : b
c c
Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3 CH3OH thu được 2,688 lít
CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu
được 0,96 gam CH3OH. Công thức của CxHyCOOH là
A. C2H5COOH B. CH3COOH C. C2H3COOH D. C3H5COOH
Lời giải:
Sử dụng TPH, tiến hành quy đổi X về a mol CxHyCOOH, b mol CH3OH và c mol H2O.
Từ hai 2 kết quả trên, ta có:
+) X tác dụng vừa đủ với 0,03 mol NaOH a = 0,03
+) Thủy phân hoàn toàn X, thu được 0,03 mol CH3OH b = 0,03
C x H y COOH : 0, 03 mol
Phản ứng đốt cháy: X CH 3OH : 0, 03 mol
O2
CO 2 H 2O
H O : c mol
2,76g 0,12 mol 0,1 mol
2
2, 76 12.0,12 2.0,1
Bảo toàn khối lượng cho X, ta có: n O(X) 0, 07
16
Bảo toàn lần lượt các nguyên tố, ta có:
BTNT(O)
2.0,03 0,03 c 0,07 c 0,02
BTNT(C)
(x 1).0,03 0,03 0,12 x 2
BTNT(H)
(y 1).0,03 4.0,03 2.(0,02) 2.0,1 y 3
Tiếp theo mình sẽ giới thiệu đến các bạn kĩ thuật quy đổi kết hợp TPH và ĐĐH. Kĩ thuật này có phạm
vi ảnh hưởng rộng và có thể áp dụng cho hầu hết bài toán thuộc dạng Ancol – Axit – Este.
Dựa vào bản chất của hỗn hợp đầu, ĐĐH – TPH được chia thành 4 trường hợp.
Trường hợp 1: Hỗn hợp chỉ có este.
Ta có kết quả: n COO n OH n H2O
C3 H 5 (OH)3 : a
H O : 3a C3 H 2 : a
(C2 H 3COO) 2 \
\C H
(Cn H 2n 1COO) 2 C3 H 5
2
C H COOH : 2a
HC C COO
/ C2 H 3COOH : 2a 2 3
HC C COOH : a
3 5
/
Cm H 2m 3COO HC C COOH : a
CH 2 CH 2 : b
CH 2 : b
Vì hỗn hợp chỉ có este nên trong một số tình huống, ta chỉ nên dùng ĐĐH mà không dùng thêm TPH.
Trường hợp 2: Hỗn hợp chỉ có axit và este.
Ta có kết quả: n OH n H2O
Để cho gọn, khi quy đổi ta có thể gộp ancol và nước lại.
Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch hở).
CH 3OH : a
HCOOCH 3 CH 2 : a
Cn H 2n 1COOCm H 2m 1 H 2 O : a
X HCOOH HCOOH : b
Cp H 2p 1COOH CH HCOOH : b CH : c
2 CH 2 : c 2
Ví dụ 4: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit thuộc cùng dãy đồng đẳng của axit acrylic, este mạch hở có
6 liên kết , mạch hở tạo bởi ancol no ba chức và các axit không no, đơn chức.
Este có 6 3COO 3CC 3 (1 1 1)
C3H 5 (OH)3 : a
(C2 H 3COO)3 C3H 5 C 3 H 2 : a
(Cn H 2n 1COO)3 C m H 2m 1 H 2 O : 3a
X C2 H 3COOH C 2 H 3COOH : b
Cp H 2p 1COOH CH C 2 H 3 COOH : b CH : c
2 CH 2 : c 2
Ví dụ 6: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol đơn chức, este hai chức tạo từ axit hai chức và ancol đơn
chức (tất cả đều no, mạch hở).
(COOH) 2 : a
(COOCH 3 ) 2
Cn H 2n (COOC m H 2m 1 ) 2 H 2 O : 2a
X CH 3OH
Cp H 2p 1OH CH CH 3OH : b
2 CH 2 : c
(COOC3 H 5 ) 2 (COOH) 2 : a
Cp H 2p (COOCq H 2q 1 ) 2 (COOH) C H OH : b
3 5
2
X Ca H 2a (COOH) 2
C3H 5OH H 2O : c
C H
b 2b 1 OH CH 2 CH 2 : d
Vì ĐĐH – TPH có phạm vi ảnh hưởng rộng nên trong mục này mình sẽ chỉ lấy một số bài tập cơ bản
minh họa cho cách sử dụng nó. Các bài tập nâng cao nằm ở phần các bài toán tổng hợp và bài tập tự luyện.
Đó sẽ là những thử thách thú vị giành cho các bạn.
Bài 8: Cho X,Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY; Z là ancol có cùng số nguyên
tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X,Y, Z, T
cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối
đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng hết với
dung dịch KOH dư là
A. 4,68 gam B. 5,04 gam C. 5,44 gam D. 5,80 gam
Như vậy, Z thuộc dãy đồng đẳng của etylen glicol. Bài này có điều kiện Z có cùng số cacbon với X,
vậy ta nên quy đổi Z về C3H6(OH)2
C2 H 3COOH : a
C H (OH) : b
3 6
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp tổng quát), tiến hành quy đổi: E
2
CH 2 : c
H 2 O : d
Tiến hành ghép CH2, tạo lại axit và ancol ban đầu.
C2 H 3COOH : 0, 04 C2 H 3COOH : 0, 02
C H (OH) : 0,11
3 6 C3H 5COOH : 0, 02 KOH C2 H 3COOK : 0, 02
Muoái
2
E
CH 2 : 0, 02 C3H 6 (OH) 2 : 0,11 C3H 5COOK : 0, 02
H 2 O : 0, 02 H 2 O : 0, 02
Nhận xét: - Vì đề bài không hỏi thông tin về hai axit ban đầu nên ta có thể làm nhanh như sau:
n CH2 0, 02 n C3H6 (OH)2 0,11 Z laø C3H 6 (OH) 2 , toaøn boä 0,02 CH 2 seõ ñi heát vaøo axit
C2 H 3COOH : 0, 04
Muoái m muoái 0, 04.(72 38) 0, 02.14 4, 68 gam
CH 2 : 0, 02
- Trong đề thi đại học các năm, những chất cần tìm thường là những chất quen thuộc (thậm chí
thường là các chất ở đầu dãy). Trong bài này ta có thể đoán Z là ancol no.
Tiếp theo ta ghép CH2 để tạo lại hỗn hợp đầu. Chú ý có một sai lầm cần tránh
Cách ghép sai
HCOOCH 3 : 0,06
HCOOCH 3 : 0,06
X C3H 5COOCH 3 : 0,02 X
CH : 0, 02 C4 H 7 COOCH 3 : 0,02
2
0, 02.114
%m .100% 38, 78%
5,88
Đây là cách ghép sai vì X gồm “3 este”! Điều kiện này rất dễ bị bỏ quên nếu các bạn đọc không kĩ đề.
Cách ghép đúng
HCOOCH 3 : 0,06 HCOOCH 3 : 0,04
X C3H 5COOCH 3 : 0,02 X CH3COOCH 3 : 0, 02
CH : 0, 02 C H COOCH : 0,02
2 3 5 3
0, 02.100
%m .100% 34, 01% Ñaùp aùn D.
5,88
Bài 10: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng (MX < MY < MZ), T là este tạo bởi X, Y,
Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E. Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong đó
Y và Z có cùng số mol) bằng lượng vừa đủ khí O2, thu được 22,4 lít CO2 (đktc) và 16,2 gam H2O. Mặt khác,
đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được
21,6 gam Ag. Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu
được dung dịch N. Cô cạn dung dịch N thu được m gam chất rắn khan. Giá trị m gần nhất với
A. 24,74 B. 38,04 C. 16,74 D. 25,10
(Đề thi thử chuyên Đại học Vinh lần 4 – 2015)
Phân tích: Bài này có nhiều điều kiện liên quan tới hỗn hợp đầu, vì vậy ta nên sử dụng ĐĐH – TPH.
Lời giải:
Vì M có phản ứng với AgNO3/NH3 sinh ra Ag nên X là HCOOH. Mà X, Y, Z cùng dãy đồng đẳng nên
chúng là 3 axit no, đơn chức, mạch hở.
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp este – axit), tiến hành quy đổi:
HCOOH : a
C H (OH) : b HCOOH : a
3 5
M C3 H 2 : b
3
H 2 O : 3b CH : c
CH 2 : c 2
0, 4 0,1
Ta có: n Ag 0, 2 n X 0,1 n Y n Z 0,15
2
Tiến hành ghép CH2. Vì MX < MY < MZ nên Y ít nhất là CH3COOH, Z ít nhất là C2H5COOH.
X : HCOOH : 0,1
HCOOH : 0, 4 Y : CH 3COOH : 0,15
M C3 H 2 : 0, 05 M Z : C 2 H 5COOH : 0,15
CH : 0, 45 C H : 0, 05
2 3 2
BTNT(C)
CH 2 : 0
Nếu còn CH2 thì ta vẫn phải ghép tiếp. Tuy nhiên trong trường hợp này, CH2 đã hết.
Theo cách ghép ở trên, 0,45 CH2 sẽ đi hết vào axit maxit 0, 4.46 0, 45.14 24,7
HCOOK : 0,1
Vì ancol được cố định là glixerol nên muối sẽ gồm C2 H 3COOK : 0, 2
CH : 0, 4
2
Tiến hành ghép CH2, ta có 3 trường hợp:
C2 H3COOK : 0, 2
Trường hợp 1: Y m Y 0, 2.110 22 gam
CH 2 : 0
C2 H3COOK : 0, 2
Trường hợp 2: Y m Y 22 0, 2.14 24,8 gam Ñaùp aùn C.
CH 2 : 0, 2
C2 H 3COOK : 0, 2
Trường hợp 3: Y m Y 24,8 0, 2.14 27, 6 gam
CH 2 : 0, 4
Tương tự như ĐĐH, với một số bài tập, sau khi quy đổi bằng TPH để tách H2O, ta cần ghép este để
tạo lại hỗn hợp đầu. Vì số mol H2O sau khi quy đổi phụ thuộc vào số mol của este ban đầu nên ngược lại, số
mol este ban đầu cũng phụ thuộc vào số mol H2O sau khi quy đổi.
Để ghép các thành phần quy đổi, ta dựa vào số mol của H2O và loại este.
Ứng với 3 loại este (không xét este của axit đa chức và ancol đa chức), ta có 3 trường hợp.
Trường hợp 1: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.
Trường hợp 3: Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức.
1R(COOR’)n + nH2O 1R(COOH)n + nR’OH
Chuyến vế, ta có: 1R(COOR’)n 1R(COOH)n + nR’OH – nH2O
n R'OH n H2O
Từ các hệ số của phản ứng, ta thu được: n H2O
n R ( COOR')n n R (COOH)n
n
R(COOH) 2 : 0,5 R(COOH) 2 : 0,5 0,3 R(COOH) 2 : 0, 2
Ví dụ 3: X R'OH : 0, 7 R'OH : 0, 7 2.0,3 R'OH : 0,1
H O : 0, 6 R(COOH) 2R'OH 2H O : 0,3 R(COOR') : 0,3
2 2 2 2
Ghép este tuy đơn giản, nhưng lại dễ sai. Vì vậy, các bạn cần phải nắm vững cả 3 trường hợp trên.
Bài 12: Hỗn hợp E chứa este X (CnH2n-4Ox) và este Y (CmH2m-6Ox) với X, Y đều mạch hở và không chứa
nhóm chức khác. Đun nóng 18,48 gam E với 240 ml dung dịch NaOH 0,8M (vừa đủ), thu được hỗn hợp chứa
2 muối và a gam một ancol Z duy nhất. Dẫn toàn bộ a gam Z qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình
tăng 7,104 gam. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 18,48 gam E với lượng oxi vừa đủ, thu được CO2 và H2O có
tổng khối lượng 52,656 gam. Phần trăm khối lượng của Y có trong hỗn hợp E là:
A. 28,68% B. 27,53% C. 28,48% D. 24,46%
Lời giải:
M Z 7,104 0,192 76
n COO 0,192 38 Z laø C3H 6 (OH) 2
k 0,192 2
X phản ứng với NaOH sinh ra 2 muối và X có 1 CC nên X được tạo từ ancol Z và hai axit, trong đó
có một axit A no và một axit B có một nối đôi C=C (A, B đều mạch hở). Mặt khác, hỗn hợp E gồm X và Y
phản ứng với NaOH chỉ sinh ra 2 muối mà Y lại có 2 CC nên Y được tạo từ Z và 2 gốc axit B.
Từ những suy luận trên, ta đã có đủ thông tin để sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp chỉ có este)
C3 H8O 2 : 0, 096
H O : 0,192 C3 H 4 : 0, 096
2
HCOOH : a
E HCOOH : a
CH CH COOH : b C2 H 3COOH : b
2
CH 2 : c
CH 2 : c
Từ khối lượng E, số mol COO, tổng khối lượng CO2 và H2O, ta lập được hệ
C3H 4 : 0, 096
m E 40.0, 096 46a 72b 14c 18, 48 a 0, 072 HCOOH : 0, 072
COO
n a b 0,192 b 0,12 E
C2 H 3COOH : 0,12
m CO2 m H2O 168.0, 096 62a 168b 62c 52, 656 c 0,192 CH 2 : 0,192
Z : 0, 096
X : A Z B : 0, 072
Tiến hành ghép este theo điều kiện của X và Y, ta có: E A : 0, 072
B : 0,12 Y : B Z B : 0, 024
Tiến hành ghép CH2: 0,192 = 0,096.2 = 0,072 + 0,12
Ta có hai trường hợp:
X : C3H 5COO C3H 6 OOCCH 3 : 0, 072 X : C 2 H 3COO C5H10 OOCH : 0, 072
E hoặc E
Y : (C3H 5COO) 2 C3H 6 : 0, 024 Y : (C 2H 3COO) 2 C 5H10 : 0, 024
Tuy nhiên, 2 trường hợp này là 2 trường hợp đồng phân của nhau, do đó chỉ có một kết quả duy nhất:
212.0, 024
%m Y .100% 27,53% Ñaùp aùn B.
18, 48
Nhận xét: Vì hỗn hợp E gồm các este nên ta chỉ cần dựa vào số mol của các gốc axit để ghép.
Bài 13: X, Y (MX < MY) là hai axit kế tiếp nhau thuộc cùng dãy đồng đẳng axit fomic; Z là este hai chức tạo
bởi X, Y và ancol T. Đốt cháy 12,52 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 8,288 lit O2
(đktc) thu được 7,2 gam nước. Mặt khác đun nóng 12,52 gam E cần dùng 380 ml dung dịch NaOH 0,5M.
Biết ở điều kiện thường, ancol T không tác dụng với Cu(OH)2. Phần trăm số mol của X có trong hỗn hợp E là
A. 60% B. 75% C. 50% D. 70%
T không tác dụng với Cu(OH)2 nên ancol nhỏ nhất thỏa mãn T là propan–1,3–điol
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp tổng quát), tiến hành quy đổi hỗn hợp
HCOOH : 0,19
C H (OH) : a m 46.0,19 76a 14b 18c 12,52 a 0, 05
3 6 E
E n CO2 0,19 3a b 0,39 b 0, 05
2
CH 2 : b c 0, 04
H 2 O : c n H2O 0,19 4a b c 0, 4
0,12
%n X .100% 60% Ñaùp aùn A.
0,12 0, 03 0, 03 0, 02
Bài 14: Hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Tiến hành phản
ứng este hóa hỗn hợp Y chứa các chất trong X và glixerol thu được hỗn hợp Z gồm các chất hữu cơ (không
còn chất nào trong Y) và nước. Chưng cất toàn bộ lượng nước trong Z thì thu được 14,78 gam hỗn hợp T, đốt
cháy toàn bộ T thu được 27,28 gam CO2. Nếu cho toàn bộ lượng T trên qua bình đựng Na dư thì thoát ra
1,008 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của axit có khối lượng phân tử lớn trong X là
A. 33,87% B. 40,27% C. 58,50% D. 47,82%
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Phân tích: - Có thể coi đây là một biến thể của bước ghép este.
- Vì Z không còn chất nào trong Y nên T là trường hợp ancol – este của TPH.
Lời giải:
HCOOH : a
H O : a
2
Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi: T
C3H 5 (OH)3 : b
CH 2 : c
Các chất trong T chỉ chứa hai nhóm chức là COO (không phản ứng với Na) và OH (có phản ứng với
Na).
Lượng OH này bằng lượng OH của glixerol trong Y trừ đi lượng OH phản ứng, cũng chính là lượng
COOH phản ứng.
Từ các phân tích trên, ta lập được phương trình: n OH(T) 3b a 2n H2 0,09 (3)
Tổng hệ số các chất tham gia = 2 = Tổng hệ số các chất sản phẩm
Trường hợp 2: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.
1(RCOO)n R' nH 2O 1R'(OH) n nRCOOH
Tổng hệ số các chất tham gia = n 1 = Tổng hệ số các chất sản phẩm
Trường hợp 3: Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức.
1R(COOR')n nH 2O 1R(COOH) n nR'OH
Tổng hệ số các chất tham gia = n 1 = Tổng hệ số các chất sản phẩm
Trong cả 3 trường hợp, ta đều thu được kết quả:
Tổng hệ số các chất tham gia = 7 5 = Tổng hệ số các chất sản phẩm.
Tuy nhiên, đề thi hiện tại không còn nhắc tới loại este này nên các bạn có thể thoải mái áp dụng
BTSM.
Quy tắc này còn mở rộng cho hỗn hợp có chứa peptit.
Trường hợp 1: Phản ứng thủy phân hoàn toàn
Phương trình: 1A n (n 1)H 2O nA (*)
Quy đổi hỗn hợp peptit về amino axit và nước sẽ bảo toàn số mol.
Trường hợp 2: Phản ứng thủy phân không hoàn toàn
Để dễ hình dung, ta giả sử phản ứng gồm 2 giai đoạn (lưu ý rằng điều này không đúng về mặt hóa
học).
+) Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp thành các amino axit và nước
1X n (n 1)H 2O nX
Như đã phân tích ở trường hợp 1, số mol hỗn hợp được bảo toàn.
+) Trùng ngưng các amino axit thành các peptit nhỏ hơn peptit ban đầu.
mX X m (m 1)H 2O
Đây chính là phương trình (*). Vì vậy số mol hỗn hợp cũng sẽ được bào toàn.
Cả hai giai đoạn đều bảo toàn số mol hỗn hợp nên toàn bộ phản ứng sẽ bảo toàn số mol hỗn hợp.
Tóm lại, nếu sử dụng TPH để quy đổi hỗn hợp peptit (quy đổi hoàn toàn hoặc không hoàn toàn), số
mol của hỗn hợp luôn luôn được bảo toàn.
BTSM áp dụng cho những bài toán sử dụng TPH có liên quan tới yếu tố số mol hỗn hợp.
+) Với các bài toán xuôi: Ta sử dụng BTSM để tính nhanh số mol hỗn hợp đầu.
HCOOH : 0,14
CH COOH : 0, 05
3
Ví dụ với Bài 13. Sau khi giải hệ, ta được: E
C3 H 6 (OH) 2 : 0, 05
H 2 O : 0, 04
0,12
Ghép este n X 0,14 0, 02 0,12 %n X .100% 60%
0, 2
+) Với các bài toán “ngược”: Ta sử dụng BTSM để lập phương trình với số mol hỗn hợp đầu.
Bài 15: X, Y là hai axit no, đơn chức, Z là ancol 2 chức, T là este 2 chức tạo từ X, Y, Z. Đốt cháy 0,1 mol
hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 0,47 mol khí O2 thu được lượng CO2 nhiều hơn H2O là 10,84 gam. Mặt
khác 0,1 mol E tác dụng vừa đủ với 0,11 mol NaOH thu được dung dịch G và một ancol có tỉ khối so với H2
là 31. Cô cạn G rồi nung nóng với xút dư có mặt CaO thu được m gam hỗn hợp khí. Giá trị của m gần nhất
với:
A. 2,5 B. 3,5 C. 4,5 D. 5,5
Phân tích: Các dữ kiện khá rời rạc với nhau. Đây là dạng bài phát huy sức mạnh của ĐĐH – TPH.
Lời giải:
HCOOH : 0,11
C H (OH) : a
2 4
Từ số mol NaOH, sử dụng ĐĐH – TPH để quy đổi hỗn hợp về: E
2
CH 2 : b
H 2 O : c
HCOOH : 0,11
C2 H 4 (OH) 2 : a O2 n CO2 0,11 2a b
E
CH 2 : b n H2O 0,11 3a b c
H 2 O : c
Ta cần lập thêm một phương trình với 0,1 mol hỗn hợp E.
Nếu làm theo cách thông thường, ta cần ghép este để tính số mol X, Y, Z, T theo a, b, c và cộng lại.
CH 2 : b T : (HCOO) C H : c 2 2
H 2 O : c 2 2 4
2
CH : b
2
Tuy nhiên nếu áp dụng BTSM, ta có ngay: n E n HCOOH n C2H4 (OH)2 n H2O 0,11 a c (3)
Bài 16: A là hỗn hợp chứa một axit đơn chức X, một ancol hai chức Y và một este hai chức Z (biết X, Y, Z
đều no, mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn 0,09 mol A cần 11,088 lít khí O2 (đktc). Sau phản ứng thấy khối lượng
của CO2 lớn hơn khối lượng của H2O là 11,1 gam. Mặt khác, 15,03 gam A tác dụng vừa đủ với 0,15 mol
KOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối khan và một ancol duy nhất là etylen glycol.
Giá trị của m gần nhất với:
A. 18,72 B. 20,40 C. 16,40 D. 12,45
Lời giải:
C 2 H 4 (OH) 2 : a
HCOOH : b
Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi (đặt ẩn theo phần 1): A
CH 2 : c
H 2O : d
Từ thông tin về O2, CO2 và H2O, ta lập được hai phương trình:
n O2 2,5a 0,5b 1,5c 0, 495 (1)
m CO2 m H2O 34a 26b 26c 18d 11,1 (2)
Chia tỉ lệ theo khối lượng hỗn hợp và số mol KOH phản ứng của phần hai, ta có:
k.m A 62a 46b 14c 18d 15, 03
(4)
k.n KOH b 0,15
Giải hệ 4 phương trình (1), (2), (3) và (4), ta có: a = 0,07 ; b = 0,1 ; c = 0,18 ; d = –0,08
HCOOK : 0,1
Vì ancol được cố định là etylen glicol nên muối gồm
CH 2 : 0,18
0,15 0,15
Ta có: k 1,5 P2 1,5P1
b 0,1
Với ĐĐH và TPH, các bạn đã có thể giải quyết được rất nhiều bài tập về hỗn hợp Ancol – Axit – Este.
Tuy nhiên ĐĐH – TPH chỉ áp dụng được với các bài đã biết rõ dãy đồng đẳng của các chất. Trong trường
hợp không biết rõ dãy đồng đẳng của các chất ban đầu, ta cần sử dụng thêm các kĩ thuật khác.
III. HIĐRO HOÁ
1. Giới thiệu kĩ thuật – Cơ sơ quy đổi
Đơn giản nhất trong các bài toán không biết rõ dãy đồng đẳng của các chất ban đầu là dạng bài không
biết rõ số liên kết . Với dạng bài này, ta cần sử dụng một kĩ thuật có tên gọi là Hiđro Hóa (HĐH).
Khi bắt đầu tiếp cận với hóa hữu cơ, ta được học về phản ứng đề hiđro hóa ankan để tạo thành anken.
Xét phản ứng: Ankan Anken H 2
C2 H 6 : 0,1
C H : 0, 4 C2 H 6 .kCH 2 : 0,5 C2 H 2 : 0,1
3 8 m 2
X C3 H 7 OH : 0,3 vôùi 0,5n 0,3m 1, 6 C3H 4 : 0, 4
C3 H 7 OH : 0,3 H 1, 6 n 2 C H CHO : 0,3
2 2 3
H 2 : 1, 6
+) Chú ý điều kiện để ghép H2. Nếu mạch cacbon không thỏa mãn, ta không được phép ghép H2 vào chất.
CH 4 : 0,3
CH OH : 0, 4
3
Ví dụ: Tạo lại hỗn hợp X gồm một axit, một ancol và một ankin. Biết X gồm HCOOH : 0, 2
CH : 0, 7
2
H 2 : 0,5
Ta có: 0,7 = 0,3 + 0,4 = 0,3 + 0,2.2 Có hai trường hợp ghép CH2
C2 H 6 : 0,3
C H OH : 0, 4
2 5
Trường hợp 1: X 0,5 0,3m Khoâng toàn taïi m Khoâng theå gheùp H 2
HCOOH : 0, 2
H 2 : 0,5
C2 H 6 : 0,3
CH OH : 0, 4 C2 H 4 : 0,3
3 m 1
Trường hợp 2: X 0,5 0,3m 0, 2n X CH 3OH : 0, 4
C2 H 5COOH : 0, 2 n 1
H 2 : 0,5 C2 H 3COOH : 0, 2
Bài 17: Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A và axit hai chức B đều không no, mạch hở, không phân nhánh
(trong đó oxi chiếm 46% về khối lượng). Đốt cháy hoàn toàn m gam X rồi dẫn toàn bộ lượng sản phẩm cháy
vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 28,928 gam. Mặt khác, đem m gam
hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được 16,848 gam muối. Để hidro hóa hoàn toàn m gam
X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của A trong X gần nhất với:
A. 64% B. 66% C. 68% D. 70%
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Lời giải:
HCOOH : a
(COOH) : b
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi: X
2
CH 2 : c
H 2 : 0,152
Từ phần trăm khối lượng của oxi, ta có: 32a 64b 0, 46.(46a 90b 14c 2.0,152) (1)
CO 2 : a 2b c
Phản ứng cháy: X
O2
44(a 2b c) 18(a b c 0,152) 28, 298 (2)
H 2 O : a b c 0,152
HCOONa : a
(COONa) : b
Phản ứng với NaOH: X m muoái 68a 134b 14c 2.0,152 16,848
NaOH 2
CH 2 : c
H 2 : 0,152
Từ 3 phương trình (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,12 ; b = 0,032 ; c = 0,336
Tiến hành ghép hỗn hợp đầu.
HCOOH : 0,12
(COOH) 2 : 0, 032 A : C 2 H 3COOH : 0,12
X X
CH 2 : 0,336 0,12.2 0, 032.3 B : C3H 4 (COOH) 2 : 0, 032
H 2 : 0,152 (0,12 0, 032)
0,12.72
%m A .100% 67,5% Ñaùp aùn C.
0,12.72 0, 032.130
Nhận xét: Kĩ thuật áp dụng cho bài này tương tự so với các bài sử dụng ĐĐH thông thường, chỉ khác là
hỗn hợp quy đổi có sự xuất hiện của H2 và kèm theo bước ghép H2.
Bài 18: X, Y là hai hợp chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic; Z là axit hai chức, mạch
hở. Đốt cháy 13,44 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,29 mol O2, thu được 4,68 gam nước. Mặt khác
hiđro hóa hoàn toàn 13,44 gam E cần dùng 0,05 mol H2 (xúc tác Ni, t0), thu được hỗn hợp F. Lấy toàn bộ F
tác dụng với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp rắn T. Phần
trăm khối lượng của muối có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong hỗn hợp T là
A. 18.86% B. 17,57% C. 16,42% D. 15,84%
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Phân tích: - Đề bài cho thông tin về hỗn hợp đầu và cả hỗn hợp sau khi hiđro hóa, vì vậy ta phải cẩn thận
khi xử lí các dữ kiện.
- Cách tốt nhất là sử dụng ĐĐH cho hỗn hợp F và chuyển các thông tin từ E về F.
Lời giải:
Bảo toàn khối lượng, ta có: mT mF mNaOH mH2O 13,54 40.0, 4 18.(0,05 0,1.2) 25,04
0, 04.110
%m .100% 17,57% Ñaùp aùn B.
25, 04
Bài 19: Hỗn hợp X chứa một ankin A và hai anđehit mạch hở B, C (30 < MB < MC) không phân nhánh. Tiến
hành phản ứng hiđro hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp X cần 0,24 mol H2 thu được hỗn hợp Y. Đốt cháy hoàn
toàn Y cần dùng 12,544 lít O2 (đktc), hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng Ca(OH)2 dư thì thấy
khối lượng dung dịch giảm 11,72 gam. Nếu dẫn lượng Y trên qua bình đựng Na dư thì thoát ra 0,12 mol khí.
Phần trăm khối lượng của C có trong X có thể là
A. 15% B. 20% C. 25% D. 30%
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi:
C 2 H 6 : a
C H OH : b
0,24H 2 2 5 O 2 : 3,5a 3b 2,5c 1,5d CO 2 : 2a 2b 2c d
X Y
6,88g 7,36g C H (OH) : c
2 4 2 H 2 O : 3a 3b 3c d
CH 2 : d
0, 05.72
%m C .100% 52,33%
6,88
A : C 2 H 2 : 0, 06
Trường hợp 2: X C4 H 9CHO (M 86) : 0, 02 C
CH (CHO) (M 72) : 0, 05 B
2 2
0, 02.86
%m C .100% 25% Ñaùp aùn C.
6,88
Nhận xét: Sẽ có bạn thắc mắc: Nếu cả hai anđehit cùng đơn chức hoặc cùng hai chức, phép quy đổi trên
liệu có còn chính xác? Câu trả lời rất đơn giản
+) Nếu cả hai anđehit cùng đơn chức, giải hệ ta được c = 0
+) Nếu cả hai anđehit cùng hai chức, giải hệ ta được b = 0
Bài 20: X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, hơn kém nhau một nguyên tử cacbon; Z là ancol no, hai
chức; T là este mạch hở được tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy 45,72 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 2,41
mol O2, thu được 27,36 gam nước. Hidro hóa hoàn toàn 45,72 gam E cần dùng 0,65 mol H2 (xúc tác Ni, to)
thu được hỗn hợp F. Đun nóng toàn bộ F cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản
ứng thu được hỗn hợp M chứa 41,9 gam muối. Phần trăm khối lượng của T có trong hỗn hợp E là
A. 51,44% B. 52,23% C. 42,87% D. 51,97%
(Thầy Tào Mạnh Đức)
CH 2 : b
H 2 O : c n H2O(F) 0, 4 3a b c 1,52 0, 65
Bài 21: Hỗn hợp X chứa một este đơn chức và một este hai chức đều mạch hở, trong phân tử mỗi este chỉ
chứa một loại nhóm chức. Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp
Y chứa các ancol đều no, đơn chức có tổng khối lượng 11,95 gam và hỗn hợp Z chứa hai muối, trong đó có a
gam muối A và b gam muối B (MA < MB). Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol X cần dùng 0,54 mol O2,
thu được 6,48 gam nước. Tỉ lệ gần nhất với a : b là
A. 1,2 B. 0,6 C. 1,0 D. 0,5
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Giải hệ 4 phương trình (1), (2), (3) và (4), ta được: a = 0,05 ; b = 0,03 ; c = 0,25 ; d = –0,08
CH3OH : 0,11
0, 275 11,95
a 2b 0,11 k 2,5 m Ancol 4, 78 4, 78 0,11.32
0,11 2,5 CH 2 : 0, 09
14
Ghép hỗn hợp Z, ta có:
HCOONa : 0, 05
(COONa) : 0, 03
A : C 2 H 3COONa : 0, 05
Z
2
Z
CH 3 : 0, 25 0, 09 0,16 0, 05.2 0, 03.2 B : C 2 H 2 (COONa) 2 : 0, 03
H 2 : 0, 08 (0, 05 0, 03)
a 0, 05.94
0,98 Ñaùp aùn C.
b 0, 03.160
Bài 22: X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, mạch hở (trong phân tử X, Y chứa không quá 2 liên kết
và 50 < MX < MY); Z là este được tạo bởi X, Y và etylen glicol. Đốt cháy 13,12 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z
cần dùng 0,5 mol O2. Mặt khác 0,36 mol E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol Br2. Nếu đun nóng
13,12 gam E với 200 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp F
gồm a gam muối A và b gam muối B (MA < MB). Tỉ lệ của a : b gần nhất với giá trị nào sau đây
A. 2,9 B. 2,7 C. 2,6 D. 2,8
(Tấn Thịnh – Hoàng Phan)
Lời giải:
CH 3COOH : 0, 2
C H (OH) : a
2 4 2
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi (đặt ẩn theo phần 13,12g): E H 2 O : 2a
CH : b
2
H 2 : c
CH 3COOH : 0, 2
C H : a m E 26a 14b 2c 1,12 (1)
Để cho gọn, ta sẽ gộp ancol và nước lại: E 2 2
CH 2 : b n O2 2,5a 1,5b 0,5c 0,1 (2)
H 2 : c
Ta cần thêm một phương trình thứ 3, chính là tỉ lệ số mol và số mol CC của phần hai.
0, 2 a 0,36
Chia vế theo vế hai phương trình trên và triệt tiêu k, ta có: (3)
c 0,1
Tuy nhiên nếu giải hệ 3 phương trình (1), (2) và (3), các nghiệm thu được rất lẻ!
Sai lầm ở đây là ta đã áp dụng sai BTSM. Việc gộp ancol và nước lại đã làm thay đổi bản chất số mol
của hỗn hợp. Nếu sử dụng BTSM, ta phải áp dụng cho hỗn hợp trước khi gộp ancol và nước
0, 2 a 0,36
n E k(0, 2 a 2a) k(0, 2 a) 0,36
c 0,1
Tuy nhiên, nếu giải hệ mới, các nghiệm thu được vẫn lẻ!
Sai lầm thứ hai là ta đã tính sai số mol CC của hỗn hợp.
0, 2 a 0,36
Chú ý rằng số mol CC là –kc chứ không phải là kc. Phương trình đúng phải là:
c 0,1
Giải hệ mới, ta được: a = 0,02 ; b = 0,05 ; c = –0,05
Ancol được cố định là etylen glicol. Từ điều kiện mỗi axit có không quá 2 liên kết , ta ghép như sau:
CH 3COOK : 0, 2
A : CH 3COOK : 0,15 a 0,15.98
F CH 2 : 0, 05 2, 673 Ñaùp aùn B.
H : 0, 05 B : C2 H 3COOK : 0, 05 b 0, 05.110
2
Nhận xét: Sử dụng thành thạo các kĩ thuật quy đổi là điều không hề đơn giản. Một bài toán tuy đơn giản
nhưng có rất nhiều bẫy các bạn có thể mắc phải nếu không nắm vững bản chất của các kĩ
thuật.
Bài 23: Hỗn hợp X chứa một amin no, đơn chức, mạch hở và hai hiđro cacbon có cùng số nguyên tử cacbon.
Đốt cháy hoàn toàn 0,24 mol X cần dùng 0,9225 mol O2, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2 dẫn qua bình
đựng dung dịch H2SO4 đặc dư, thấy khối lượng bình tăng 12,69 gam, khí thoát ra khỏi bình có thể tích là
13,776 lít (đktc). Phần trăm khối lượng của hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn là
A. 24,73% B. 27,27% C. 23,66% D. 25,45%
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
CH3 NH 2 : a n X a b 0, 24 a 0, 09
C H : b n 2, 25a 3,5b 1,5c 0,5d 0,9225
O2 b 0,15
X 2 6
CH 2 : c n H2O 2,5a 3b c d 0, 705 c 0,18
H 2 : d n n 1,5a 2b c 0, 615 d 0,15
CO2 N2
0, 075.30
Hiđrocacbon có phân tử khối lớn là C2H6 %m .100% 23, 66% Ñaùp aùn C.
9,51
Bài 24: X, Y là hai este đều đơn chức (MX < MY); Z là este hai chức (X, Y, Z đều mạch hở). Đốt cháy 0,24
mol E chứa X, Y, Z cần dùng 1,52 mol O2 thu được 17,64 gam H2O. Mặt khác, đun nóng 0,24 mol E với
dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp F chứa 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và hỗn hợp M chứa 2 muối.
Đun nóng toàn bộ F với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 9,44g hỗn hợp T chứa 3 ete. Hóa hơi 9,44g T thì thể
tích chiếm 2,688 lít (đktc). Biết rằng hiệu suất ete hóa của ancol theo khối lượng phân tử tăng dần lần lượt là
80% và 50%. Phần trăm khối lượng của Y có trong hỗn hợp E gần nhất với
A. 30% B. 31% C. 32% D. 33%
Lời giải:
Từ thông tin về ete, ta tính được:
C2 H5OH : 0, 2 C 2 H 5OH : 0, 2 : 80% 0, 25
T n COO 0,33
BT(O)
n CO2 1,37
3 7
C H OH : 0, 04 3 7
C H OH : 0, 04 : 50% 0, 08
X : RCOOC3H 7 : 0, 08
n X,Y n Z 0, 24 n X,Y 0,15
Ta có hệ: Y : RCOOC2 H 5 : 0, 07
n X 2n Z 0,33 n Z 0, 09 Z : R(COOC H ) : 0, 09
2 5 2
H 2 : 0,3
BT(H)
Bài 25: Hiđro hóa hoàn toàn 85,8 gam chất béo X cần dùng 0,2 mol H2 (xúc tác Ni, to) thu được chất béo no
Y. Đun nóng toàn bộ Y cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y cần dùng
a mol O2. Giá trị của a là: A. 8,25 B. 7,85 C. 7,50 D. 7,75
Bảo toàn khối lượng cho X, ta có: b (85,8 0, 2.2 0,1.16 0,3.44) :14 5,1
CH 4 : 0,1
Y COO : 0,3 n O2 (Y) 0,1.2 5,1.1,5 7,85 Ñaùp aùn B.
CH : 5,1
0,1 mol
2
Bài 26: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol một amino axit A (no, mạch hở, phân tử chứa 2 nhóm COOH) bằng
lượng oxi vừa đủ thu được 10,7g hỗn hợp hơi T. Thể tích của T bằng thể tích của 11,2g oxi đo cùng điều kiện
nhiệt độ, áp suất. Đưa T về đktc thu được V lít khí Z. Giá trị của V là:
A. 3,36 B. 3,92 C. 4,48 D. 4,2
Lời giải:
(COOH) 2 : 0, 05 CO 2 : 0,1 b
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi: A NH : a T H 2O : 0,5a b 0, 05
O2
CH : b N : 0,5a
2 2
Từ khối lượng T và số mol T, ta có hệ:
CO 2 : 0,15
23a 62b 5, 4 a 0,1
T H 2O : 0,15
a 2b 0, 2 b 0, 05 N : 0, 05
2
Vì Z ở đktc nên Z chỉ gồm CO2 và N2 V 22, 4(0,15 0,05) 4, 48 Ñaùp aùn C.
Bài 27: Hỗn hợp X gồm hai amin thuộc dãy đồng đẳng của metylamin. Hỗn hợp Y chứa hai amino axit thuộc
dãy đồng đẳng của glyxin. Trộn x mol X với y mol Y thu được hỗn hợp Z. Đốt cháy toàn bộ Z cần dùng 0,81
mol O2, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2 được dẫn qua bình đựng H2SO4 đặc dư, thấy khối lượng bình
tăng 13,32 gam; đồng thời thu được 14,336 lít hỗn hợp khí (đktc). Tỉ lệ x : y
A. 1 : 1 B. 4 : 1 C. 3 : 1 D. 2 : 3
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Bài 28: Hỗn hợp X gồm các amin no và các hiđrocacbon không no (hiđro chiếm 3/29 khối lượng X, các chất
trong X đều mạch hở). Lấy lượng hiđrocacbon có trong 12,76 gam X tác dụng với nước Br2 thì thấy có 76,8
gam Br2 phản ứng. Mặt khác, đốt cháy a mol X cần dùng 11,76 lít O2 (đktc), thu được CO2, H2O và N2, trong
đó tổng khối lượng của CO2 và N2 là 17,24 gam. Giá trị của a là:
A. 0,08 B. 0,12 C. 0,16 D. 0,2
(Võ Minh Ngọc)
Lời giải:
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:
CH 4 : x
CH : y CO 2 : x y
2 O2 :2x 1,5y 0,25z 0,24
X N 2 : 0,5z
NH : z
12,76g
H 2 : 0, 48 H 2O
Từ khối lượng X và phần trăm khối lượng của hiđro, ta lập được 2 phương trình:
Chia tỉ lệ số mol O2 và tổng khối lượng của CO2, N2 theo phần 2, ta có phương trình:
k.(mCO2 m N2 ) 44x 44y 14z 17, 24
k.n O 2 2x 1,5y 0, 25z 0,5.0, 48 0,525
Bài 29: X, Y (MX < MY) là hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp. Z là ancol no, mạch
hở, có số nguyên tử cacbon với X. Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp E gồm X, Y, Z (X và Y có số mol
bằng nhau) cần vừa đủ 31,808 lít O2 (đktc), thu được 58,08 gam CO2 và 18 gam H2O. Mặt khác, cũng 0,4
mol E tác dụng với Na dư thì thu được 6,272 lít H2 (đktc). Để trung hòa 11,1 gam X cần dùng dung dịch
chứa m gam KOH. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây:
A. 8,9 B. 7,5 C. 7,2 D. 8,6
Lời giải:
CO 2 :1,32 BTNT(O)
Phản ứng: E
O2 :1,42
n O(E) 0,8
H 2 O :1
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:
C2 H 6 : 0, 4
COO : a
2n H2 a b 0,56 a 0, 24 BT(C)
E O : b c 0, 28
BT(H)
d 0, 48
CH : c n O(E) 2a b 0,8 b 0,32
2
H 2 : d
0,32
Số mol ancol: n Z 0, 4 0, 24 0,16 Số chức ancol: k Z 2
0,16
C2 H 5COOH : 0, 24
C H (OH) : 0,16 X : HC C COOH : 0,12
2 4 n X n Y 0,12
Tiến hành ghép: E 2
E Y : C3H 3COOH : 0,12
CH 2 : 0, 28 0,16 0,12
H 2 : 0, 48 (2.0, 24) Z : C3H 6 (OH) 2 : 0,16
11,1
m .56 8,88 Ñaùp aùn A.
70
Bài 30: Đốt cháy hoàn toàn 81,24 gam hỗn hợp X gồm 0,07 mol peptit A (cấu tạo từ 2 amino axit trong số
Gly, Ala, Val, Glu) và 2 este B, C mạch hở có cùng số liên kết trong phân tử (MB > MC ; B no; C đơn
chức) cần 78,288 lít khí O2, sau phản ứng thu được CO2; H2O và 3,136 lít N2. Mặt khác thủy phân hoàn toàn
lượng X trên cần vừa đủ 570 ml NaOH 2M, thu được dung dịch T chứa 4 muối và 0,29 mol hỗn hợp 2 ancol
no Y và Z (MY = 2,875MZ < 150). Dẫn toàn bộ lượng ancol này qua bình đựng Na dư thì thấy khối lượng
bình tăng 23,49 gam. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thể tích các khí đo ở đktc, T không chứa
HCOONa. Phần trăm khối lượng của C trong X gần nhất với:
A. 5,0 B. 5,5 C. 6,0 D. 6,5
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Bài 31: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng
và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36 gam CO2. Mặt
khác, đun nóng a gam x với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20
ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y, thu được m gam muối
khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là
A. 7,09 B. 5,92 C. 6,53 D. 5,36
(Đề thi THPT quốc gia – 2016)
Lời giải:
HOOC COOH : (0,1 0, 02) : 2 0, 04
CH OH : 0, 05
3
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi: X CH 2 : x
BTNT(C)
x 0,19 0, 04.2 0, 05 0, 06
H O
2
H2
Vì Mancol 46 n CH2 (ancol) 0,05 n CH2 (axit) 0,01 n CH2 (axit) 0,04
Nhận xét: - Nếu nhìn bài toán một cách tổng quát bằng con mắt quy đổi, ta nhận thấy ngay: Số cacbon
của axit phải đủ nhỏ để không xảy ra tình huống axit không no, nếu không sẽ có nhiều đáp án.
Bài 32: Đốt cháy m gam hỗn hợp X gồm một số ancol, axit và este (đều no, đơn chức, mạch hở) cần dùng
33,6 lít khí O2. Cho toàn bộ sản phẩm đi qua dung dịch NaOH thu được dung dịch Z. Nhỏ từ từ 200 ml dung
dịch HCl 2M vào Z thu được 2,24 lít khí CO2. Mặt khác, đun sôi đến cạn Z thu được 79,5 gam muối. Cho m
gam X tác dụng với NaOH vừa đủ thu được 29,22 gam muối Y. Cho muối Y nung nóng với vôi tôi xút thì
thu được hỗn hợp khí (hơi) T. Tỉ khối của T so với H2 gần nhất với?
A. 15,0 B. 15,5 C. 16,0 D. 16,5
(Lê Hồng Văn)
Vì nhoû töø töø H neân H seõ phaûn öùng heát vôùi CO32 tröôùc roài môùi phaûn öùng vôùi HCO3 ñeå taïo CO 2
HCOOCH 3
HCOOH HCOOH
Sử dụng ĐĐH, ta có: X H 2O
CH 3OH
CH 2 CH 2
Nhận xét: Lượng H2O được quy đổi không ảnh hưởng đến lượng O2 cần để đốt X và lượng CO2 sinh ra
HCOOH : a
n CO2 a b 1, 2
a 0,3
X CH 2 : b
H O n O2 0,5a 1,5b 1,5 b 0,9
2
Phản ứng thủy phân và phản ứng vôi tôi xút: X
NaOH
Y : RCOONa
NaOH
CaO,t 0
T : RH
0,3 0,3
Ta có:
29, 22 31, 4
M RCOONa 97, 4 M RH M RCOONa 66 31, 4 d T 15, 7 Ñaùp aùn B.
0,3 H2 2
Bài 33: Hỗn hợp E chứa 3 este đều mạch hở và không phân nhánh (không chứa nhóm chức khác). Đun nóng
20,62 gam E cần dùng 280 ml dung dịch NaOH 1M thu được hỗn hợp F chứa 3 ancol đều no và hỗn hợp
muối. Lấy toàn bộ hỗn hợp muối này đun nóng với vôi tôi xút thu được duy nhất một hiđrocacbon đơn giản
nhất có thể tích là 5,6 lít (đktc). Mặt khác đốt cháy 20,62 gam E cần dùng 0,955 mol O2 (đktc). Phần trăm
khối lượng của ancol có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong hỗn hợp F gần nhất với giá trị nào sau đây
A. 70% B. 71% C. 72% D. 73%
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Phân tích: Đề bài cho tới 5 dữ kiện (!). Ta cần nghĩ ngay tới trường hợp tổng quát nhất.
Trong tình huống xấu nhất, E sẽ có cả 3 loại este:
+) Este đơn chức
+) Este hai chức tạo từ ancol hai chức và axit đơn chức
+) Este hai chức tạo từ axit hai chức và ancol đơn chức
Để giảm bớt ẩn, ta nên gộp hai loại este hai chức lại thành dạng CTPT CnH2n-2O4.
CH 3OH : 0, 21
32.0, 21
E
F C2 H 5OH : 0, 03 %m
NaOH
.100% 71.95% Ñaùp aùn C.
C H (OH) : 0, 02 32.0, 21 46.0, 03 62.0, 02
2 4 2
Lời giải: - Một bài toán rất hay và thú vị, đòi hỏi sự linh hoạt khi quy đổi. Không có nhiều bài toán chỉ sử
dụng ĐĐH mà lại phức tạp và lắt léo như vậy.
Bài 34: X, Y (MX < MY) là hai axit đơn chức, không no; Z là một ancol no, ba chức ; X, Y, Z đều mạch hở.
Thực hiện phản ứng este hóa m gam hỗn hợp X, Y, Z (giả sử hiệu suất phản ứng este hóa đạt 100%), sản
phẩm thu được chỉ có nước và m1 gam một este thuần chức T. Đốt cháy hết 36,84g hỗn hợp H gồm m gam
hỗn hợp X, Y, Z và m1 gam este T, thu được 20,52g H2O. Mặt khác lượng H trên tác dụng vừa đủ với dung
dịch NaOH, thu được dung dịch N chứa 35,28g muối. Biết 36,84g H làm mất màu vừa đủ 0,48 mol Br2; este
T chứa 7 liên kết π. Hiệu khối lượng giữa T và Y có giá trị gần nhất với
A. 6,8g B. 12g C. 8g D. 6,5g
CH 2 CH COOH : 4a
CH C COOH : 2a
Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi: H C3H 5 (OH)3 : 2a
H O : 3a
2
CH 2 : b
Lượng CH2 còn lại của ancol: 0,24 – 0,12 = 0,12 Z là 0,12 C4H7(OH)3
Y : C3H 3COOH : a 0, 06
T : (C2 H 3COO) 2 (C3H 3COO)C 4 H 7 : a 0, 06
Nhận xét: Đề bài thừa một dữ kiện, có thể bỏ 36,84g H hoặc 20,52 g H2O.
Bài 35: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, không no có một liên
kết đôi C=C trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn một lượng E thu được 0,43 mol khí CO2 và 0,32 mol hơi
nước. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 46,6 gam E trong 200 gam dung dịch NaOH 12% rồi cô cạn dung dịch
thu được phần hơi Z có chứa chất hữu cơ T. Dẫn toàn bộ Z vào bình đựng Na, sau phản ứng khối lượng bình
tăng 188,85 gam đồng thời thoát ra 6,16 lít khí H2 (đktc). Biết tỉ khối của T so với H2 là 16. Phần trăm khối
lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
A. 46,3% B. 43,5% C. 41,3% D. 48%
C2 H 3COOCH 3 : a
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi (đặt ẩn theo phần 2): E C2 H 2 (COOH) 2 : b
CH : c
46,6g
2
Từ khối lượng E, ta có ngay phương trình: 86a + 116b + 14c = 46,6 (1)
Phản ứng thủy phân:
C2 H3COOCH3 : a
CH 3OH : a
E C2 H 2 (COOH) 2 : b
NaOH
m T m H2O (sinh ra) 32a 36b 13, 4 (2)
CH : c H 2 O : 2b
2
k.n CO2 4a 4b c 0, 43
Chia tỉ lệ số mol CO2 và số mol H2O theo phần 1, ta có: (3)
k.n H2O 3a 2b c 0,32
Giải hệ 3 phương trình (1), (2) và (3), ta được: a = 0,25 ; b = 0,15 ; c = 0,55
Tiến hành ghép CH2
C4 H 6 O 2 : 0, 25
X : C5 H8O 2 : 0, 25 0,15.144
E C4 H 4 O 4 : 0,15 %m Y .100% 46,35%
CH : 0,55 0, 25 0,15.2 Y : C 6 H 8 O 4 : 0,15 46, 6
2
Ñaùp aùn A.
Bài 36: Hỗn hợp A gồm hai ancol X, Y và axit cacboxylic Z (X,Y, Z đều mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn m
gam hỗn hợp A thu được 48,4 gam CO2 và 15,3 gam H2O. Mặt khác, đun nóng m gam hỗn hợp A có mặt
H2SO4 đặc làm xúc tác thu được hỗn hợp B gồm các chất hữu cơ hai chức (thuần chức) và nước. Đốt cháy
hoàn toàn lượng chất B ở trên cần 24,08 lít khí O2 (đktc). Nếu lấy toàn bộ lượng ancol có trong A đem đốt
cháy thì cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc). Biết các phản ứng hoàn toàn và các ancol đơn chức, Y có nhiều hơn
X một nguyên tử cacbon. Giá trị V gần nhất với:
A. 22,1 B. 24,6 C. 26,8 D. 28,2
CH 2 : 0,5
H 2 : 0, 4
Tất nhiên ta không nên xét cả 4 trường hợp mà cần có một chút biện luận trước.
Vì số mol H2 không chia tròn cho số mol của axit nên phải có H2 đi vào ancol. Suy ra phải có ít nhất
một ancol có ít nhất 3 cacbon. Kết hợp với điều kiện hai ancol có số C liên tiếp, ta có:
n CH2 (Axit ) 0,15
n CH2 (Ancol) 0,3 n CH 2 (Axit ) 0, 2
n CH2 (Axit) 0
Vì ta đã loại trường hợp 1 nên trường hợp này chắc chắn đúng. Ta chỉ cần xác định thành phần ancol.
Vì Z chỉ có 2 cacbon nên Z là (COOH)2. Toàn bộ H2 sẽ đi vào ancol.
CH 3OH : 0,3
Ancol CH 2 : 0,5 VO2 (Ancol) 22, 4.(1,5.0,3 1,5.0,5 0,5.0, 4) 22, 4 lít Ñaùp aùn A.
H : 0, 4
2
Nếu đề bài hỏi thông tin về một trong hai ancol, ta ghép như sau.
CH 3OH : 0,3 C2 H 5OH : 0,1
CH : 0,5 C2 H 5OH : 0,1
2 C3 H 7 OH : 0, 2
A C3H 3OH : 0, 2
(COOH) 2 : 0,15 (COOH) 2 : 0,15 (COOH) : 0,15
H 2 : 0, 4 H 2 : 0, 4 2
Bài 37: X, Y (MX < MY) là hai axit cacboxylic hai chức; Z là ancol đơn chức; T là este thuần chức tạo bởi X
và Z; biết X, Y, Z, T đều no và mạch hở. Cho 25,08g hỗn hợp H gồm X (3x mol), Y (x mol), Z, T tác dụng
với dung dịch NaOH (dùng dư 10% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng được rắn khan N
và 7,36g ancol Z. Đốt cháy hết N cần 0,33 mol O2, thu được 3,204g H2O. Biết Z chiếm 40% số mol hỗn hợp.
Cho các nhận định sau:
(1) Y chiếm khoảng 23,29% về khối lượng hỗn hợp.
(2) Y và T là đồng phân của nhau.
(3) Thực hiện phản ứng tách nước Z thì thu được tối đa 2 anken.
(4) Hiệu khối lượng của Y và Z là 0,32g.
Số nhận định đúng là: A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
(Thầy Vũ Nguyễn)
Lời giải:
Trước hết ta dùng ĐĐH để quy đổi N:
(COONa) 2 : a
n O2 0,5a 1,5b 0,33 a 0,18
N NaOH : 0, 2a
CH : b n
2 H O 0,1a b 0,178 b 0,16
2
Tiếp theo ta sử dụng TPH để quy đổi H.
Vì đề bài có điều kiện ràng buộc số mol của các chất trong hỗn hợp đầu nên ta ghi lại H để tiện xử lí.
X : 3x (COOH) 2 : 0,18
Y : x CH : 0,16
H 2
Z : m 7,36g
25,08g Z : z
T(XZ2 ) : t H 2 O : 2t
Ta sẽ dựa vào sơ đồ quy đổi này để giải ra các ẩn x, z, t và tìm ra X, Y, Z, T.
Bảo toàn khối lượng cho H, ta có: mH2O 0,72 t 0,02
7,36
Bào toàn số mol ancol, ta có: n Ancol z 2t 0,16 M Z 46 Z : C 2 H 5OH
0,16
Tiến hành ghép CH2 vào muối, ta có:
X : (COOH) 2 : 0,12
Y : C H (COOH) : 0, 04
X : 3x t 0,14 0,16CH 2 (COOH) 2 : 0,14 4 8 2
0,18 (COOH) 2 H
Y : x 0, 04 C4 H8 (COOH) 2 : 0, 04 Z : C 2 H 5OH : 0,12
T : (COOC 2 H 5 ) 2 : 0, 02
Như vậy ta đã xác định được hỗn hợp H. Việc tiếp theo là trả lời các câu hỏi.
146.0,04
%m Y .100% 23, 29% 1 ñuùng
25,08
Taùch nöôùc Z thu ñöôïc moät anken duy nhaát laø CH 2 CH 2 3 sai
mY m Z 146.0,04 46.0,12 0,32 4 ñuùng
Bài 38: X, Y là hai chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng ancol anlylic; Z là axit no hai chức; T là este tạo
bởi X, Y, Z. Đốt cháy 34,24 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 21,728 lít O2(đktc) thu
được 15,12 gam nước. Mặt khác 34,24 gam E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,18 mol Br2. Nếu đun
nóng 0,6 mol E với 80 gam dung dịch KOH 59,5%. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, làm lạnh phần hơi thu
được chất lỏng A. Cho A đi qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng m gam. Giả sử các phản ứng xảy
ra hoàn toàn. Giá trị m gần nhất với?
A. 59 gam B. 60 gam C. 61 gam D. 62 gam
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi E:
C3H 5OH : 0,18
(COOH) : a m 58.0,18 90a 14b 18c 34, 24 a 0, 26
2 E
E n O2 4.0,18 0,5a 1,5b 0,97 b 0, 08
CH 2 : b c 0, 04
H 2 O : c n H2O 3.0,18 a b c 0,84
C3 H 5OH : 0, 27
CH : 0,12 C3 H 5OH : 0, 27
2 KOH : 0,85 2.0,39 KOH dö
1,5E A CH 2 : 0,12
(COOH) 2 : 0,39 H 2 O :1,8 H O :1,8 0,39.2 0, 06 2,52
2
H 2 O : 0, 06
Bài 39: Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở; trong đó có hai este đơn chức và một este hai chức, không no. Đốt
cháy hoàn toàn 29,04 gam X cần dùng 1,59 mol O2, thu được 20,52 gam nước. Mặt khác hiđro hóa hoàn toàn
29,04 gam X với lượng H2 vừa đủ ( xúc tác Ni, to) thu được hỗn hợp Y. Đun nóng toàn bộ Y với dung dịch
NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Z chứa hai ancol và hỗn hợp T chứa hai muối của hai axit kế tiếp trong dãy
đồng đẳng. Dẫn toàn bộ Z qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 13,41 gam. Nung nóng hoàn toàn
T với vôi tôi xút thu được hỗn hợp khí có khối lượng là 6,96 gam. Phần trăm khối lượng của D trong hỗn hợp
X là:
A. 57,0% B. 53,3% C. 48,9% D. 49,6%
Lời giải:
HCOOCH 3 : a
(HCOO) C H : b
2 2 4
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi:
CH 2 : c
H 2 : d
CH 3OH : 0,15
C2 H5OH : 0,15
Z C2 H 4 (OH) 2 : 0, 09 Z
13, 41 0,15.31 0, 09.60 C3H 6 (OH) 2 : 0, 09
CH 2 : 0, 24 0,15 0, 09
14
Tiến hành ghép hỗn hợp E.
Ta có: n HCOONa a 2b 0,33 n CH2 (axit) 0,69 0, 24 0, 45
2
CH 2 : 0,12 0, 09 0, 03
0, 09.172
%m este (M max) .100% 53,3% Ñaùp aùn B.
29, 04
Bài 40: X, Y là hai este đơn chức, Z là este hai chức (X, Y, Z đều mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp P
chứa X,Y, Z thì cần dùng 24,304 lít O2 (đktc), sau phản ứng thu được CO2 và 14,22 gam H2O. Hiđro hóa
hoàn toàn P cần vừa đủ 1,792 lít H2 (đktc) thu được hỗn hợp E. Cho E tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ,
cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp F chứa 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và hỗn hợp T chứa hai muối (cả hai
muối đều có mạch cacbon không phân nhánh). Dẫn toàn bộ F qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình
tăng 10,78 gam. Nung nóng T với xút dư có mặt CaO thì sau phản ứng thu được hỗn hợp 2 khí có tỉ khối so
50
với He là . Tổng số nguyên tử trong P là:
9
A. 44 B. 47 C. 50 D. 53
(Anh Phúc Bá)
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi E:
HCOOCH 3 : a
0,8H 2
n O2 2a 3,5b 1,5c 1, 085 0,5.0, 08 1
P E CH 3OOC COOCH 3 : b
CH : c n H2O 2a 3b c 0, 79 0, 08 2
2
Na
CH3OH : a 2b m bình taêng 31(a 2b) m CH2 (ancol)
NaOH HCOONa : a NaOH
E H 2 : a b m khí 2(a b) m CH2 (axit)
(COONa) 2 : b CaO,t o
CH : c
2
200
33a 64b 14c 10, 78 (a b) 97a 376b 126c 97, 02 (3)
9
a 0, 08 HCOOCH 3 : 0, 08
Töø 1 , 2 , 3 b 0,1 E Z : CH 3OOC COOCH 3 : 0,1
c 0, 41
CH 2 : 0, 41
C2 H 3COOCH 3 : 0, 03
0,08H 2
E
P C2 H 3COOC 2 H 5 : 0, 05 Toång soá nguyeân töû trong P laø 47
CH OOC CH COOC H : 0,1
3 2 2 5
Ñaùp aùn B.
Như đã nói trong phần HĐH, có một số bài toán mà ta không đủ phương trình để giải theo hệ thông
thường. Với loại bài này, ta cần sử dụng “hệ phương trình có ẩn số nguyên”
Bài 41: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức mạnh hở (MX < MY); T là este hai chức tạo bởi X, Y và
một ancol no mạch hở Z. Đốt cháy hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T bằng một lượng vừa đủ O2,
thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 3,24 gam nước. Mặt khác 6,88 gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch
AgNO3/NH3 dư thu được 12,96 gam Ag. Khối lượng rắn khan thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng
với 150 ml dung dịch KOH 1M là
A. 10,54 gam B. 14,04 gam C. 12,78 gam D. 13,66 gam
Lời giải:
Từ lượng Ag sinh ra từ phản ứng tráng bạc Trong E coù 0,06 HCOOR
HCOOH : a
C H (OH) : b
2 4 2
Nếu sử dụng HĐH theo cách thông thường, ta quy đổi hỗn hợp thành: E H 2 O : 2b
CH : c
2
H 2 : d
Tuy nhiên, chỉ với 3 thông tin về khối lượng, CO2 và H2O, ta không thể giải được 4 ẩn trên
Vấn đề nằm ở chỗ: Số mol H2 bằng một số nguyên lần số mol của HCOOH
X : HCOOH : 0, 06
Y : HCOOH : a
H : ka (k N)
Vì vậy để có thể giải được hệ, ta phải sử dụng HĐH theo cách khác: E 2
C 2 H 4 (OH) 2 : b
H 2 O : 2b
CH 2 : c
Từ khối lượng, CO2 và nước, ta lập được hệ:
mE (46 2k)a 26b 18c 4,12
n CO2 a 2b c 0,19
n H2O (1 k)a b c 0,12
Hệ này vẫn có 4 ẩn, nhưng vì k nên ta sẽ cho k chạy từ 0, 1, 2, …
X : HCOOH : 0, 06
Y : HCOOH : 0, 05
Với k = 0, ta giải ra được: a = 0,05 ; b = 0,07 ; c = 0 E
C 2 H 4 (OH) 2 : 0, 07
H 2 O : 0,14
Tuy giải ra nghiệm đẹp nhưng rất tiếc trường hợp này không thỏa vì ta phải có CH2 để ghép vào Y.
Với k = 1, ta giải ra được: a = 0,05 ; b = 0,02 ; c = 0,1
X : HCOOH : 0, 06
Y : HCOOH : 0, 05 X : HCOOH : 0, 06
H 2 : 0, 05 Y : C H COOH : 0, 05
2 3
E E
C 2 H 4 (OH) 2 : 0, 02 C2 H 4 (OH) 2 : 0, 02
H 2 O : 0, 04 H 2 O : 0, 04
CH 2 : 0,1 0, 05.2
BTKL
m raén 0, 06.46 0, 05.72 0,15.56 0,11.18 12, 78 gam Choïn ñaùp aùn C.
Bài 43: Hỗn hợp P gồm axit X no, mạch hở, không phân nhánh, este Y mạch hở và lysin. Để tác dụng hoàn
toàn với P cần dùng 400 gam dung dịch NaOH 10%. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được phần rắn Z
chứa 3 muối và phần hơi T chỉ chứa một ancol. Dẫn T qua bình đựng Na dư thì thấy khối lượng bình tăng
367,36 gam và thu được 43,96 gam muối. Đốt cháy hoàn toàn Z thu được sản phẩm cháy gồm Na2CO3, CO2,
N2 và 19,8 gam H2O. Mặt khác, để đốt cháy hết hỗn hợp P ban đầu cần dùng 50,848 lít khí O2 (đktc). Số
công thức cấu tạo thỏa mãn X là: A. 2 B. 6 C. 9 D. 11
(Anh Phan Thanh Tùng)
Lời giải:
Trước hết, ta xử lí thông tin về este Y:
Ta đã xác định được gốc ancol, việc còn lại là xác định gốc axit (chú ý thông tin Z chứa 3 muối)
n 6y 8
Y: (Cx H y COO)6 C6 H8 : 0,14
O2
0,14.(6x 6 ) 2,27
4
12x 3y 16,43 Axit taïo Y laø HCOOH.
Vì X có mạch không phân nhánh nên X là axit đơn chức hoặc axit 2 chức.
Trường hợp 1: X đơn chức
(HCOO)6 C6 H8 : 0,14 HCOONa : 0,84
HCOOH : a
HCOONa : a
P Z
C6 H14 N 2 O 2 : b C6 H13 N 2 O 2 Na : b
CH 2 : c CH 2 : c
Bài 44: Hỗn hợp X gồm hai este có cùng số nhóm chức (đều mạch hở, có tổng số liên kết bằng 5). Đốt
cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần dùng 38,08 lít khí O2 (đktc). Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với
300 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hỗn hợp muối và 0,4 mol hai ancol no, đơn chức, mạch hở. Cho
lượng muối trên tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu được 86,4g Ag. Số cấu tạo thỏa mãn
este không no trong X là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
(Võ Minh Ngọc)
Lời giải:
1
n NaOH n Ancol ñôn n NaOH
2 Coù moät trong hai este coù daïng RCOOR'COOR''
Hai este khoâng theå laø este cuûa phenol
n Ag 0,8
4 A coù daïng HCOO CH CH R1 COO R 2
nA 0, 2
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi X (nên dùng ĐĐH với CTPT):
C4 H 3O 4 CH 3 : 0, 2
n O2 1,7
X CH 3OOC COOCH 3 : 0,1 x 0,3
CH : x
2
C5 H 5O 4 CH 3 : 0, 2
A A : C4 H 3O 4 CH 3 : 0, 2
C4 H 3O 4 C 2 H 5 : 0, 2
X hoaëc X CH 3OOC COOCH 3 : 0,1
B : CH 3OOC COOCH 3 : 0,1 B : CH : 0,3
2
CH 2 : 0,1
Trường hợp 1: C4 H3O4 CH3 Coù 1 caáu taïo thoûa maõn: HCOO CH CH COOCH3
Trường hợp 2: C4 H3O4 C2 H5 Coù 1 caáu taïo thoûa maõn: HCOO CH CH 2 COOC
5 H
Bài 45: X,Y là hai este đều đơn chức; Z là este hai chức (X, Y, Z đều mạch hở, không no chứa một liên kết
đôi C=C và không chứa nhóm chức khác). Đốt cháy m gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z (số mol Y lớn hơn số
mol Z) bằng oxi vừa đủ thu được 40,04 gam CO2 và 12,24 gam H2O. Đun nóng m gam E với dung dịch
NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 3 ancol đều no và hỗn hợp F chứa 3 chất rắn trong đó có 2
chất hữu cơ (biết rằng số liên kết của mỗi chất không lớn hơn 2). Đốt cháy hỗn hợp rắn F chỉ thu được
14,94 gam H2O và 66,78 gam Na2CO3. Phần trăm khối lượng của Y (MX<MY) trong m gam E gần nhất với
A. 24% B. 24,5% C. 25% D. 25,5%
(Thầy Trọng Đạt)
Phân tích: Các thông tin của bài toán rất rời rạc với nhau. Liệu có cách sử dụng ĐĐH để liên kết các dữ
kiện này lại?
Bài 47: Hỗn hợp khí X gồm hai amin kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của metylamin. Hỗn hợp khí Y gồm một
ankan và một ankin có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy 9,26 gam hỗn hợp Z chứa X, Y có tỉ lệ mol
tương ứng 1 : 2 bằng lượng oxi vừa đủ, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2 được dẫn qua bình chứa dung
dịch H2SO4 đặc (dùng dư), thấy khối lượng bình tăng 12,42 gam; đồng khí thoát ra khỏi bình có thể tích là
13,216 lít (đktc). Phần trăm khối lượng của amin có khối lượng phân tử nhỏ trong hỗn hợp Z là.
A. 6,7% B. 20,1% C. 13,4% D. 26,8%
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Bài 48: Đốt cháy hoàn toàn 50ml hỗn hợp khí X gồm trimetylamin và 2 hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp bằng
một lượng oxi vừa đủ, thu được 375 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn toàn bộ Y đi qua dung dịch H2SO4
đặc (dư). Thể tích khí còn lại là 175 ml. Các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện. Hai hiđrocacbon đó là:
A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C2H6 và C3H8 D. C3H8 và C4H10
(Đề đại học khối B – 2012)
Bài 50: X là este no, đơn chức, Y là axit cacboxylic đơn chức, không no chứa một liên kết đôi C=C; Z là este
hai chức tạo bởi axit Y và ancol no T (X, Y, Z đều mạch hở,). Đốt cháy a gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z (số
mol Y bằng số mol Z) cần dùng 7,504 lít O2 (đktc), thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là 19,74 gam. Mặt
khác, a gam E làm mất màu tối đa dung dịch chứa 22,4g Br2. Khối lượng của X trong E là:
A. 6,6 B. 7,6 C. 8,6 D. 9,6
Bài 51: Hỗn hợp X gồm 2 este không no, đơn chức, mạch hở (gốc axit hơn kém nhau một nguyên tử cacbon)
và một este hai chức, mạch hở. Hiđro hoá hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 0,26 mol H2 (Ni, t0). Đốt
cháy hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 1,43 mol O2. Để xà phòng hoá hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp
X cần dùng 0,42 mol NaOH, thu được hỗn hợp muối và hỗn hợp T gồm 2 ancol đồng đẳng kế tiếp. Cho T
Tác giả: Võ Minh Ngọc – fb.com/NgocRichard99
Moderator tại BookGol – fb.com/groups/HoaHocBookGol Trang 58
GREAT minds discuss IDEAS – AVERAGE minds discuss EVENTS – SMALL minds discuss PEOPLE
vào bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng thêm 14,14 gam. Phần trăm khối lượng của este đơn chức có
phân tử khối lớn hơn gần nhất với:
A. 27% B. 28% C. 29% D. 30%
(Thầy Hoàng Chung)
Bài 52: X, Y là hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp; Z là anđehit; T là axit cacboxylic; X, Y, Z, T đều mạch
hở và Z, T đơn chức. Hidro hóa hết a gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng đúng 0,95 mol H2 thu được
24,58 gam hỗn hợp F. Đốt cháy hết F cần dùng 1,78 mol O2. Mặt khác, cho F tác dụng hết với Na (dư) sau
phản ứng thu được 3,92 lít khí H2 (đktc) và 23,1 gam muối. Biết số mol T bằng 1/6 số mol hỗn hợp E và
MX < MY. Cho a gam hỗn hợp E tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thì được m gam kết tủa.
Giá trị của m là
A. 156,84 B. 176,24 C. 174,54 D. 108
(Đề thi thử Bookgol lần 2 – 2016)
Bài 53: X, Y, Z là ba este mạch hở (MX < MY < MZ); X đơn chức, có 1 liên kết C=C, Y và Z hai chức; Y
được tạo từ axit đơn chức, Z được tạo từ axit đa chức. Đốt cháy hết 28,08g hỗn hợp H gồm X, Y, Z cần vừa
đủ 1,5 mol O2. Đun nóng cũng lượng H trên trong 175g dung dịch NaOH 8%, kết thúc phản ứng thu được
dung dịch A chứa 4 chất tan (không chứa muối của axit fomic) và 12,92g hỗn hợp B chỉ chứa 2 ancol. Cho B
tác dụng hết với kali dư thấy thoát ra 0,16 mol H2. Biết 28,08g H làm mất màu vừa hết 0,2 mol Br2 và 2
ancol trong B có cùng số nguyên tử cacbon. Nồng độ phần trăm của chất tan có phân tử khối lớn nhất trong
A là
A. 4,67% B. 4,99 % C. 5,05% D. 5,11%
(Thầy Vũ Nguyễn)
Bài 54: X, Y, Z (MX < MY < MZ) là ba este no, mạch hở, thuần chức. Thủy phân hoàn toàn 68,8g hỗn hợp H
gồm X, Y, Z trong 800 ml dung dịch KOH 2,4M, cô cạn dung dịch sau phản ứng được rắn T (chứa 4 chất;
trong đó các chất hữu cơ đều mạch thẳng) ; hỗn hợp N chứa 3 ancol không là đồng phân của nhau và có cùng
số nguyên tử cacbon. Đốt cháy hết N thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là 89,76g. Nung nóng hoàn toàn
T với CaO, sản phẩm thu được chỉ có 9,12g hỗn hợp khí M (H2, CH4) và 132,48g một muối cacbonat. Biết số
mol M bằng 23 lần số mol muối có phân tử khối lớn nhất trong T và Z chỉ tạo thành từ một axit và một ancol.
Tỉ lệ khối lượng của Z so với Y có giá trị là
A. 4,6897 B. 4,6383 C. 0,2156 D. 1,1596
(Đề thi thử Bookgol lần 10 – 2016)
Bài 55: X là axit cacboxylic đơn chức; Y là axit cacboxylic hai chức; Z là ancol đơn chức; T là ancol 2 chức;
H là este thuần chức tạo bởi X và T; G là este thuần chức tạo bởi Y và Z; biết X, Y, Z, T, H, G đều no và
mạch hở. Co 10,32 gam hỗn hợp E gồm X (x mol), Y (2x mol), Z, T, H, G tác dụng với dung dịch NaOH
(dùng dư 20% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng được rắn khan F (trong F có tỉ lệ số
mol muối của axit đơn chức với muối của axit đa chức là 5 : 3) và hỗn hợp 2 ancol Z, T. Cho hỗn hợp 2 ancol
Z, T qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 5,17 gam và thoát ra 1,232 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy
Tác giả: Võ Minh Ngọc – fb.com/NgocRichard99
Moderator tại BookGol – fb.com/groups/HoaHocBookGol Trang 59
GREAT minds discuss IDEAS – AVERAGE minds discuss EVENTS – SMALL minds discuss PEOPLE
hết F cần dùng 0,16 mol O2, thu được 2,088g H2O. Biết Z chiếm 30% số mol hỗn hợp. Phần trăm khối lượng
của T trong E là
A. 7,36% B. 9,45% C. 8,67% D. 6,46%
(Đề thi thử BeeClass lần 2 – 2016)
Bài 56: Cho hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp và hỗn hợp Y gồm hai axit cacboxylic
có mạch cacbon không phân nhánh, có cùng số liên kết ; tất cả đều mạch hở. Trộn X và Y theo tỉ lệ mol 3:2
thu được m gam hỗn hợp Z. Tiến hành phản ứng este hóa m gam Z, sau một thời gian thu được hỗn hợp T
chứa nước và 7,89 gam các chất hữu cơ. Chia T làm 3 phần bằng nhau
- Phần 1: Phản ứng tối đa với 0,035 mol NaOH
- Phần 2: Dẫn qua bình đựng Na dư thì có 0,616 lít H2 thoát ra (đktc).
- Phần 3: Đốt cháy hoàn toàn, thu được 3,74 gam CO2.
Phần trăm khối lượng của ancol có phân tử khối lớn trong Z có thể là
A. 17,36% B. 7,11% C. 8,19% D. 26,33%
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Bài 57: X và Y là 2 amin mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng, có tỷ khối so với He là 15,6. Hỗn hợp E gồm
X, Y, Glyxin, Valin và Lysin. Hóa hơi hoàn toàn 385,188g E thu được thể tích đúng bằng thể tích của
182,34g C2H6 (đo ở cùng điều kiện). Chia lượng E trên thành 3 phần:
- Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn cần vừa đủ 67,256 lít khí O2 (đktc), thu được hỗn hợp khí và hơi T. Dẫn T qua
bình đựng nước vôi trong dư thì thấy khối lượng dung dịch tăng 0,642g (N2 bị hấp thụ không đáng kể).
- Phần 2: Tác dụng vừa đủ với 260ml dung dịch NaOH 0,1M, thu được 4,168g hỗn hợp muối.
- Phần 3: Tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được hỗn hợp muối F.
Hiệu khối lượng muối của Lys và muối của Gly trong F gần nhất với:
A. 2,3g B. 4,6g C. 6,9g D. 13,8g
(Võ Minh Ngọc – Quà tặng đặc biệt ngày 20/11)
Bài 58: Hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp E (hiđro chiếm 3,767% về khối lượng) chứa 4 chất hữu cơ cần vừa đủ
0,39 mol H2, thu được 35,82g hỗn hợp F gồm hai axit X, Y mạch hở (X đơn chức, Y hai chức), ancol Z mạch
hở, este T hai chức tạo bởi axit Y và ancol Z (trong đó M Y M Z , nT n X ). Chia F thành hai phần:
- Phần 1: Đem hóa hơi hoàn toàn thu được thể tích đúng bằng thể tích của 6,72 gam nitơ (đo ở dùng điều
kiện). Đốt cháy hoàn toàn lượng F này cần dùng 18,592 lít O2 (đktc).
- Phần 2: Đem thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH dư thu được hỗn hợp muối M. Nung nóng M
với NaOH dư (có xúc tác CaO), thu được 2,24 lít hỗn hợp khí (đktc) và 18,02g muối vô cơ.
Phần trăm khối lượng của este trong hỗn hợp E có thể là
A. 35,68% B. 36,18% C. 36,47% D. 36,99%
Bài 59: Hỗn hợp X gồm (CHO)2; (COOH)2; OCH-COOH; OCH-C≡C-CHO; HOOC-C≡C-COOH; OCH-
C≡C-COOH. Hỗn hợp Y gồm các axit cacboxylic đơn chức, mạch hở. Cho m gam X tác dụng với NaHCO3
dư, thu được 13,44 lít khí (đktc). Mặt khác m gam X làm mất màu vừa đủ 500 ml dung dịch nước Br2 1,6M.
Hiđro hóa hoàn toàn m/3 gam Y rồi cho tác dụng với dung dịch KOH dư, thu được hỗn hợp muối T. Đốt
cháy hoàn toàn T trong O2 dư rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy tác dụng vào dung dịch Ba(OH)2 dư thì khối
lượng dung dịch giảm 51,25g. Trộn m gam X với m/3 gam Y, thu được hỗn hợp Z. Đốt cháy hoàn toàn Z cần
vừa đủ 26,88 lít O2 (đktc), thu được nước và 81,4g CO2. Cho lượng Z trên tác dụng hết với dung dịch
AgNO3/NH3 dư, thu được a gam kết tủa. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị nhỏ nhất có thể của a
gần nhất với
A. 85 gam B. 95 gam C. 115 gam D. 120 gam
(Võ Minh Ngọc – Quà tặng đặc biệt ngày 20/11)
Bài 60: Hỗn hợp E gồm 3 peptit mạch hở có tỉ lệ mol là 1:2:3, có tổng số liên kết peptit nhỏ hơn 10; được tạo
thành từ 3 amino axit no, mạch hở có tổng số nhóm chức nhỏ hơn 9 (không chứa nhóm chức khác NH2 và
COOH). Thủy phân hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 150ml dung dịch NaOH 2M, thu được hỗn hợp muối F
có chứa muối của lysin (chiếm 3/61 khối lượng của F). Đốt cháy hoàn toàn F rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy
vào bình đựng nước vôi trong dư thì thấy khối lượng dung dịch giảm 33,32g và thoát ra 2,464 lít khí duy nhất
(đktc). Biết E có tổng số nguyên tử nguyên tử O gấp đôi tổng số nguyên tử N và các peptit đều có phản ứng
màu biure. Phần trăm khối lượng của peptit có ít nguyên tử O nhất trong E không thể là
A. 33,31% B. 38,01% C. 41,63% D. 45,25%
(Võ Minh Ngọc – Quà tặng đặc biệt ngày 20/11)