HƯỚ NG DẪ N LÀ M BÀ I TẬ P KẾ T HỢ P PHỔ HỒ NG NGOẠ I VÀ

KHỐ I PHỔ
Trường hợp 1: Khi đã biết công thức phân tử
 Bướ c 1: Tính số nố i đô i củ a hợ p chấ t

DoU (Degree of Unsaturation)= {2C+2+N-X-H}/{2}

 \(C\) is the number of carbons
 \(N\) is the number of nitrogens
 \(X\) is the number of halogens (F, Cl, Br, I)
 \(H\) is the number of hydrogens

 Bướ c 2: Dự a và o phổ hồ ng ngoạ i, xá c định nhó m chứ c/loạ i hydrocarbon

(Cá c bướ c nà y đã giớ i thiệu khi là m bà i tậ p phổ hồ ng ngoạ i)
1. Is a carbonyl group present? The C=O group gives rise to a strong absorption
in the region 1820–1660 cm−1. The peak is often the strongest in the spectrum
and of medium width. You can’t miss it.
2. If C=O is present, check the following types (if it is absent, go to step 3):
o ACIDS Is O-H also present?
 Broad absorption near 3400–2400 cm−1 (usually overlaps
C-H).
o AMIDES Is N-H also present?
• Medium absorption near 3400 cm−1; sometimes a double
peak with equivalent halves.
o ESTERS Is C-O also present?
• Strong-intensity absorptions near 1300–1000 cm−1.
o ANHYDRIDES Two C=O absorptions near 1810 and 1760 cm−1.
o ALDEHYDES Is aldehyde C-H present?
• Two weak absorptions near 2850 and 2750 cm−1 on
right side of the aliphatic C-H absorptions.
o KETONES The preceding five choices have been eliminated.
3. If C=O is absent:
o ALCOHOLS, PHENOLS Check for O-H.
 Broad absorption near 3400–3300 cm−1.
 Confirm this by finding C-O near 1300–1000 cm−1.
o AMINES Check for N-H.
 Medium absorption(s) near 3400 cm−1.
o ETHERS Check for C-O near 1300–1000 cm−1 (and absence of O-H
near 3400 cm−1)

4. Double bonds and/or aromatic rings

o C=C is a weak absorption near 1650 cm.
o Medium-to-strong absorptions in the region 1600–1450 cm−1;
these often imply an aromatic ring.
o •Confirm the double bond or aromatic ring by consulting the C-H
region; aromatic and vinyl C-H occur to the left of 3000 cm−1
(aliphatic C-H occurs to the right of this value).
5. Triple bonds
o C ≡ N is a medium, sharp absorption near 2250 cm−1.
o C≡ C is a weak, sharp absorption near 2150 cm−1.
o Check also for acetylenic C-H near 3300 cm−1.
6. Nitro groups
o Two strong absorptions at 1600–1530 cm−1 and
1390–1300 cm−1.
7. Hydrocarbons
o None of the preceding is found.
o Major absorptions are in CIH region near 3000−1.
o Very simple spectrum; the only other absorptions appear near
1460 and 1375 cm−1.
 Bướ c 4: Sau khi thự c hiện bướ c 3, có thể dự đoá n đượ c 1 số CTCT củ a hợ p
chấ t
 Bướ c 5: Dự a và o Khố i phổ
o Giả i thích CTCT củ a peak cơ bả n và 1 số peak khá c
o Mộ t số mả nh đặ c trưng:
Số khố i CTCT mả nh Loạ i h/c
M-18 Rượ u
M-31 Metyl ester
M-17, M-45 Aliphatic
cả rboxylic acid
+
m/z=43 CH3-C≡O Ketone
m/z=58/72/86 Mac Lafferty
M-29 (-CHO) Aldehyle
m/z=29 H-C≡O+
m/z=44 [H-C(OH)=CH2]+ ( Mac
Lafferty xảy
ra khí có số
C lớn hơn -3
m/z =30 CH2=N+H2 Amine

o Lưu ý, đố i vớ i cá c hydrocacrbon CxHyOZ, mả nh phâ n tử

luô n có số khố i chẵ n; cá c mả nh con tạ o thà nh nếu có số khố i chẵ n,
khả nă ng xả y ra hiệu ứ ng sắ p xếp lạ i theo Mac Lafferty.
 Bướ c 6: Việc phâ n tích khố i phổ sẽ loạ i bỏ CTCT khô ng phù hợ p
Lưu ý: Một số trường hợp thì 2 hoặc 3 CTCT đều phù hợp với phổ đã cho

Trường hợp 1: Khi chưa biết công thức phân tử

- Dự a và o peak phâ n tử củ a Khố i phổ để biết KLPT M củ a hợ p chấ t
- Dự a và o phổ IR để biết, hợ p chấ t có nố i đô i C=C, C=O hay nố i ba C≡H hay
không
- Nếu khô ng có oxy dù ng quy tắ c 13, CnHn+r vớ i M/13= n+ r/13
- Nếu có oxy thì lấ y KLPT – 16; sau đó , lấ y (M-16)/12 là ra số C tố i đa, từ đó
dự đoá n CTPT phù hợ p
- Sau đó sẽ là m cá c bướ c xá c định như trườ ng hợ p 1.
THAM KHẢ O THÊ M:
Câu 1 : C7H5N

Hướng dẫn giải:

C7H5N
1. Số nối đôi của hợp chất : (2x7+2+1-5)/2 =6
2. Phân tích

Phổ IR
Dao độ ng tạ i peak 2230 có thể là C≡C hoặ c C≡N, tuy nhiên chỉ có 1 peak nên kết
luậ n có C≡N, cò n lạ i 3 liên kết Pi
Có dao độ ng tạ i cá c phổ 1600-1475 nên có thể có vò ng aromatic
Phổ MS

(benzonitrile)

m/z : 103

C6H4 + C6H5 +
( loss of HCN) ( loss of C≡ N)
m/z 76 77
Kêt luậ n: CTCT là

Câ u 2: C4H8O
 Hướ ng dẫ n giả i:

C4H8O

1. Số nối đôi của hợp chất: (2x4+2-8)/2= 1

2. Phân tích

Phổ IR
có oxi nên hợ p chấ t có thể là ete hoặ c là ancol
Phổ hồ ng ngoạ i cho dao độ ng rộ ng, peak tạ i 3300 nên là liên kết O-H
Do đó kết luậ n hợ p chấ t là ancol có mộ t nố i đô i

Phổ MS

( 3 buten – 2 ol )

[CH2=C-CH-CH3]+
 O+H=CH-CH3

[ CH2=CH]+

m/z : 71 57 54 45 27 15

[CH3]+

Kết luậ n: CTCT là :

Câ u 3: Câ u 3 : Xá c định có giả i thích CT phâ n tử , CT cấ u tạ o củ a hợ p chấ t có phổ

hồ ng ngoạ i và khố i phố dướ i đâ y,( biết peak phâ n tử có số khố i là 164) :
 Hướ ng dẫ n giả i:

Bài giải :
Số khố i M : 164
Dự a và o phổ IR ta xá c định chấ t có nhó m C=O và C-O
Vậ y số C tố i đa là (164-16)/12 = 12
Dự đoá n hợ p chấ t có thể là ester
Phổ IR
Phổ IR, có pic 1725, có thể tồ n tạ i hợ p chấ t carboxyl
Hấ p thụ mạ nh tạ i peak 1200 => có liên kết C-O, khô ng có liên kết O-H => este
Khô ng có dấ u hiệu củ a C≡C, có cá c peak tạ i 1645 – 1400 là liên kết C=C trong
aromatic
Do đó có thể thấ y hợ p chấ t, 1 vò ng benzyl, 2 nguyên tử Oxi, và 1 liên kết pi
Tổ ng số liên kết pi là 4, +1 vò ng
CnH2n-8O2. = 164 => n = 10 => C10H12O2

Tiếp tụ c phâ n tích phổ MS ta thu đượ c cá c peak sau :

+ Peak 108 ( khả nă ng do sự hình thà nh )

+ Peak 91 ( do sự mấ t đi nhó m OH peak 108)

+ peak 77 ( do sự hình thà nh nhó m )

+ peak 57 ( do hình thà nh nhó m O=C)
+ peak 29 ( do hình thà nh nhó m CH3CH2 )

Rú t ra kết luậ n đó là hợ p chấ t benzen propionate

CTCT

Phân tích
 +

+
[O≡C –CH2-CH3]
[CH3CH2]+
m/z : 108 91 77 57 29

Kết luậ n: CTCT là

Câ u 2:

Tín Độ chuyển Số proton Số đỉnh tín Số H cạ nh Kiểu H

hiệu dịch hó a họ c (H) hiệu bên
A 4.2 2 4 3 OCH2−¿
B 2.1 3 1 4 −C (¿ O)−CH 3
C 1.2 3 3 4 −¿CH2−¿ hoặ c CH3
−¿
Số H cạ nh bên = Số proton (H) + 1
Số đỉnh tín hiệu = số H cạ nh bên nó + 1
C4H8O2

Tín Độ chuyển Số proton Số đỉnh tín Số H cạ nh Kiểu H

hiệu dịch hó a họ c (H) hiệu bên
A 7.4 5 2 6 C6H5-
B 3.0 1 7 2 C6H5-CH-
C 1.3 6 2 7 −¿CH2−¿ hoặ c
 CH3−¿

Ctct
 B

A C D E F

A: số H cạ nh bên là 0, số đỉnh là 1, độ chuyển dịch hó a họ c là 1,7 ppm

B: số H cạ nh bên là 0, số đỉnh là 1, độ chuyển dịch hó a họ c là 4,7 ppm
C: số H cạ nh bên là 2, số đỉnh là 3, độ chuyển dịch hó a họ c là 2 ppm
D: số H cạ nh bên là 4, số đỉnh là 5, độ chuyển dịch hó a họ c là 1,4 ppm
E: số H cạ nh bên là 5, số đỉnh là 6, độ chuyển dịch hó a họ c là 1,3 ppm
F: số H cạ nh bên là 2, số đỉnh là 3, độ chuyển dịch hó a họ c là 1,1 ppm
Cù ng đỉnh thì cằ ng nằ m ngoà i rìa thì độ dịch chuyển cà n về phía tay phả i, dự a và o
cô ng thứ c thì có liên kết đô i, hay liên kết vớ i O hoặ c halogen thì cà ng nằ m veeg
phá i tay phả i
 A B C D E

A: số H cạ nh bên là 2, số đỉnh là 3, độ chuyển dịch hó a họ c là 0,9 ppm

B: số H cạ nh bên là 5, số đỉnh là 6, độ chuyển dịch hó a họ c là 1,6 ppm
C: số H cạ nh bên là 2, số đỉnh là 3, độ chuyển dịch hó a họ c là 2,3 ppm
D: số H cạ nh bên là 3, số đỉnh là 4, độ chuyển dịch hó a họ c là 4,2 ppm
E: số H cạ nh bên là 2, số đỉnh là 3, độ chuyển dịch hó a họ c là 1,3 ppm