EGZAMIN Z SYNTEZ 2015

Otwarte:
Wykłady:
1. a. Dwa schematy otrzymywania produktu (coś na styl ebazoltanu, ale inny związek, jakiś
przyszłościowy, czy coś) - zaznaczyć reakcje krytyczne, które przyczyniły się do wzrostu
wydajności. Chyba coś jeszcze do tego było, ale niech ktoś dopisze, jak pamięta.
b. Synteza asymetryczna - definicja, przykład schematu
, wymienić linkery i jeden opisać, wymienić podłoża i dwa opisać
3. Wymiana podstawników: omówić wpływ wprowadzenia grupy zasadowej (zwłaszcza azotu) ,
wprowadzenie/usunięcie grypy hydroksylowej na API - przykłady do tych wymian, co to izostery i
bioizostery
4. a. Reakcja Kondensacji - definicja, schemat.
b. Napisać syntezę pralidoksymu (narysowany) wychodząc z karboksyaldehydu pirydyny
(schemat z wykładów). Nazwać reagenty, zaproponować mechanizm reakcji i nazwać reakcje.
c. Narysowany schemat syntezy papaweryny, nazwać reagenty, reakcje, coś jeszcze.
1. Chlorowcowanie-definicja, schemat, reakcji, reakcja z niklozamidem do uzupelnienia, reakcja
syntezy difenhydraminy do opisania
2. Otrzymywanie kwasu acetylosalicylowego w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem
octowym i chlorkiem kwasowym- reakcje, mechanizmy, zaznaczyc etapy krytyczne i powiedziec
dlaczego właśnie te. Napisać, dlaczego ważny w syntezach jest końcowy etap reakcji i dlaczego
(chyba chodziło tu o oczyszczanie).
3. Opisać syntezę z użyciem chiralnego syntona, podać przykład. Opisać racemiczny konglomerat i
racemiczny związek. Opisać rozdział diastereoizomerów.

Ćwiczenia:
1. Destylacja : definicja i zastosowanie, Rektyfikacja, Destylacja cząsteczkowa
2. Ekstrakcja: definicja i zastosowanie, ekstrakcja z ciał stałych, coś jeszcze.
3. Reakcja redukcji - definicja, katalizatory, przykłady związków redukujących i ich formy, opisać
na przykładzie syntezy Anestezyny redukcję
4. Procesy - definicja i przykład/schemat reakcji, jeżeli ma zastosowanie:
a. Benzoilowanie
b. Karboksylowanie fenolu
c. Alkoholiza
d. Dokowanie związku (coś tam związanego z tymi zajęciami komputerowymi)
e. Stapianie alkaliczne
1. Estryfikacja: definicja, schemat reakcji, reakcja anestezyny i mechanizm….
2. Sublimacja-definicja, warunki, jak sie przeprowadza
3. Nitrozowanie- warunki, schemat, jakie związki ulegają nitrozowaniu i dlaczego
4. Pojęcia: acydoliza, wodoroliza, katalizator szkieletowy, farmakofor

Testowe:

1. Co powstanie w wyniku uwodornienia N-benzyloaniliny (toluen i anilina)

2. Uszeregować etapy produkcji leku po kolei (cel terapeutyczny, związek wiodący itd)
3. Co to SAR
4. Jeśli synteza jest dwuetapowa, pierwszy etap ma wydajność 80% a drugi 20% to jaka będzie ogólna
wydajność (chyba 16%)
 5. Właściwa kolejność faz projektowych przy skalowaniu syntezy (badania laboratoryjne, optymalizacja
technologii itd)
6. Nadmiar eudysmiczny wynosi 50%, jaka jest zawartość poszczególnych enancjomerów (wzór był podany,
wystarczyło podstawiać wartości do wzoru)
7. Wybrać, który lek ma jeden izomer o działaniu przeciwbólowym, a drugi o przeciwkaszlowym
(Propoksyfen)
8. Wzory związków i wybrać, który związek ulega konwersji z R na S w organizmie (czy tam z S na R) - w
każdym razie chodzi o Ibuprofen, ale związki nie były podpisane, tylko narysowane
9. Wybrać fałsz na temat racematu ( nie można rozdzielić na drodze spontanicznej krystalizacji)
10. Chlorosulfonowanie to wprowadzanie jakiej grupy -SO2Cl ?
11. Po co w syntezie kofeiny z herbaty używa się MgO - usunięcie garbników
12. Co to biblioteki w chemii kombinatorycznej
13. Fałsz o podłożach w syntezach API na podłożach stałych ( że muszą się rozpadać pod wpływem światła)
14. Synteza makrolidu i wybrać z narysowanych związków ten, z którego powstał → Chodziło o metatezę
olefin
15. Schemat syntezy metronidazolu (związek - strzałka - związek [narysowane związki] i nad strzałką A) i
wybrać reagent w końcowej fazie syntezy - czyli to A.
16. Schemat syntezy penicylin i że powstaje metycylina. Wybrać wzór tego związku - metycyliny właśnie.
Znaczy na schemacie był substraty (6-AP i coś tam) i co z tego powstaje.
17. Fałsz o reakcję Kolbego-Schmidta.
18. Narysowany paklitaksel z podpisanymi pierścieniami A, B, C, D i dla pierścienia B wybrać, ile ma centrów
chiralnych (6?)
19. Synteza jakiegoś tam związku, jakiś prosty, ale z fluorem. Jaka reakcja umożliwia powstanie tego związku
(Schwartza)
20. Synteza niklozamidu, narysowany cały schemat, ale wybrać jak wyglądają produkty chlorowcowania,
zanim się połączą - te związki w reakcji, której powstają po działaniu HCl i NaClO3
21. Reakcja Suzuki-Miyaura - schemat był (losartan rzecz jasna) i wybrać jakie ugrupowania są w miejscu R1 i
R2 - chodziło oczywiście, że B(OH)2 i to drugie. (Nie pamiętam, sorka ;( )
22. Otrzymywanie Prostaglandyny E1 jest to przykład reakcji (hydroliza enzymatyczna)
23. Co daje wprowadzenie pierścienia alicyklicznego, wybrać prawdę
24. Zasady skalowania procesu, wybrać prawdziwe stwierdzenie
25. Odczynniki w syntezie sildenafilu (chodziło o ostatnią reakcję, z kwasem chlorosulfonowym, N-
metylopiperazyną i EtOH)

1. Sporo było wybrania związków z narysowanych.

TERMIN II

1. Estryfikacja -
2. sublimacja
3. związki racemiczne i konglomeraty
4. w teście przykłady reakcji - nie trzeba się ich uczyć na pamięć tylko na bieżąco ROZKMINIĆ co będzie
produktem
5. test generalnie wchodzi z zeszłych lat i z poprzedniego terminu i nawet jak są nowe pytania to nie jest to
żaden wyczyn

TERMIN III
zamknięte - większość powtórzyła się
otwarte -
1. Miniaturowa instalacja miniaturowa
2. Destylacja : definicja i zastosowanie, Destylacja cząsteczkowa
3. Definicje - izoster, immobilizacja, dopasowanie wg ligandu, nitrator, adsorpcja, chiralny synton,
4. sulfonowanie
5. karboksylowanie
6. stosunek eudysmiczny, eutomer, distomer
7. otrzymaj dapson (pany wzór końcowy)
8. opisać reakcę Suzuki-Myiaura, metatezę olefin i reakcję Hecka