HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Hétérocycles

1
HỢP CHẤT DỊ VÒNG

I. ĐỊNH NGHĨA

Dị vòng = Vòng + Dị tố (O, N, S)

2
HỢP CHẤT DỊ VÒNG

II. PHÂN LOẠI

Không thơm Thơm : CT Huckel

(4n + 2) e p

. .
. .. .
O O O

. .
. .. .
N N N
H H H

...
...
N N N
3
H
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
II. PHÂN LOẠI
DỊ VÒNG THƠM

Một dị tố Nhiều dị tố

1 vòng 5 cạnh Ngưng tụ benzen

N N N

O O O N S
Furan Benzofuran H

S S N N N
Thiophen Benzothiophen O N S
H

N N
H H 4
Pyrrol Benzopyrrol (Indol)
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
II. PHÂN LOẠI
DỊ VÒNG THƠM

Một dị tố Nhiều dị tố

1 vòng 6 cạnh Ngưng tụ benzen

N
N
N N N
N N N
Pyridin Benzopyridin

5
HỢP CHẤT DỊ VÒNG

III. DANH PHÁP

ĐƠN VÒNG
Tiếp đầu ngữ + Thân
Khung vòng
Dị tố
Vòng có N Vòng không N
n chưa no chưa no
O Oxa
no no
S Thia 3 irin iridin iren iran
N Aza 4 et etidin et etan
P Phospha 5 ol olidin ol olan
Si Sila 6 in perhydro in inan

B Bora 7 epin perhydro epin epan

6
8 ocin perhydro ocin ocan
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP
ĐƠN VÒNG

Quy tắc đánh số

Số 1 : Ưu tiên dị tố, đánh số sao
Ưu tiên dị tố O > S > N
cho dị tố có chỉ số nhỏ nhất

H
1 1
N 2
O 2

N3 Diazol-1,3 N3 Oxazol-1,3

Gốc của hợp chất dị vòng

H
N S O

a-pyrryl a-thienyl a-furyl 7

HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

N
N
O S N N N
Oxol Thiol H H H
(Furan) (Thiophen) Azol 1,3-diazol 1,2-diazol
(Pyrrol) (Imidazol) (Pyrazol)

O O

O S N N O
Oxolan H H
Thiolan 1,3-dioxolan
(THF) Azolidin Oxazolidin
(Pyrrolidin)
H
O N
N

N N N N N
Azin 1,3-diazin H H H
(Pyridin) (Pyrimidin) Perhydro azin Perhydro-1,4-oxazin Perhydro-1,4-diazin
(Piperidin) (Morpholin) (Piperazin)
8
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

N H N

N
H
azepin azocin Perhydro azocin

N N
N N O O
H
1H-azirin 2H-azirin 2H-1,3-oxazin 6H-1,3-oxazin

9
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ

Bước 1 : đọc tên hệ dị vòng

Bước 2 : liên kết các vòng

10
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ

Bước 1 : đọc tên hệ dị vòng

Vòng phụ (o) + vòng cơ bản
Ngoại lệ

Dị vòng Tiếp đầu ngữ - Dị vòng là vòng cơ bản

Furan Furo-
Imidazol Imidazo- -N>O>S
Isoquinolin Isoquino-
Pyridin Pyrido-
- Vòng lớn hơn là vòng cơ
bản
Quinolin Quino-
Thiophen Thieno- 11
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ

Bước 1 : đọc tên hệ dị vòng

Vòng phụ (o) + vòng cơ bản

O O N O S O
H
Benzofuran Benzoxazol Furopyrrol Thienofuran

Pyrrolofuran Furothiophen

12
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ

Bước 2 : liên kết các vòng

Dị vòng thế (số) + Dị vòng chính (chữ)

4 3
c
b d
5 2
O a Ne O N
1
H H
Furo[2,3-b]pyrrol

H H
aN e N
4 3
b d
5
O
2 c O
1 13
Furo[3,2-b]pyrrol
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ

cN b 4 N
5
d a 3
N N N
e 1
f 2

Pyrrolo[1,5-a]pyrimidin
3
N 2 a N
4
b S S

5 N N N
1
Imidazo[2,1-b]thiazol
N N

S
1,3,4-benzo[f]thiadiazepin
14
HỢP CHẤT DỊ VÒNG
III. DANH PHÁP

HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ

NO2
3 9 1
b a 10 2
4 2 8 O
O
c
5
N N 7 N 3
1 5
6 6 4
9-nitropyrido[2,1-c]-1,4-oxazine

Cl
6 6a 7
S 5
7a
1 e S
3 d O 5 3a O1
2 4
a 3b
c 4
N b O Cl 3N 2 O
H H
4,6-dichloro-3,3a,7,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]thieno[4,5-d]oxazol-2-on

15