STEROID

KHUNG CƠ BẢN
R
12 18
17
11
D 13
C 1 19 9
16
2
A B 10 8 14 15

3 7
5
4 6

Cyclopentanoperhydrophenanthren

1
STEROID

CẤU HÌNH
Cholestan : A/B : trans Coprostan : A/B : cis
Dãy 5a hay dãy normal Dãy 5b hay dãy allo

R R
H H
17 17

13 13
H H
9 14 9 14

10 10 8
8 H H
H H 5
5

H H
H 13
R
(e)
R H 10 17
H 13
9
8
10 17 14
b 9
5 H
8 H
e 14 b
3 5 H e
H 3

a H
a (a) a
a 2
STEROID

1. STEROL

Dẫn xuất của Cholestan (3-OH, 17-R)

Tồn tại dạng tự do hay ester với acid béo cao

R
H
17
13
H
9 14

10 8
3 H H
5
HO
H

3
STEROID
1. STEROL

 STEROL ĐỘNG VẬT  STEROL THỰC VẬT

22

17 H 23
17 H
13
H 13
9 14 H
9 14
10 8
3 H H 10 8
5 H H
3 5
HO
HO

Cholesterol (3b-OH)
Epicholesterol (3a-OH) Ergosterol là tiền Vit D

4
STEROID
2. ACID MẬT

12 COOH 12 COOH

3 7 3
6 7
6
H H

Acid cholanic Acid allo cholanic

Nhóm OH
acid cholic 3a, 7a, 12a
acid desoxycholic 3a, 12a
acid lithocholic 3a
5
STEROID

3. CÁC HORMON
21

20
18 18 18

19 19

Khung Estran Khung Androstan Khung Pregnan

Estrogen Androgen Progestagen

Mineralocorticoid
Glucocorticoid

6
STEROID
3. CÁC HORMON

O
OH OH
17

17 17

3
3 3
O
O 5
HO 4

Progesteron
Estradiol Testosteron

OH
21
O
HO X
11 17

3
O

Hormon vỏ thượng thận

X = H : Mineralocorticoid
X = OH : Glucocorticoid
7
STEROID
3. CÁC HORMON

MINERALOCORTICOID
tăng thải K+, H+
tái hấp thu Na +, giữ nước
OH OH
21
21
O O
CHO
HO HO
11 17
11 17

3
3
O O

Desoxycorticosteron (D.O.C) Aldosteron : ELECTROCORTINE ®

SYNCORTYL ®

8
STEROID
3. CÁC HORMON

GLUCOCORTICOID
Tác động trên sự chuyển hóa glucid, protid và lipid

Tự nhiên

OH (acetat) OH (acetat)
21
O 21
O

O OH HO OH
11 17 17
11

3 3
O O

Cortison Hydrocortison (Cortisol)

9
STEROID GLUCOCORTICOID Tổng hợp
3. CÁC HORMON
OH -SH, -Cl
21
O Tixocortol
Clobetasol
nối đôi 17 OH
HO
Prednison 11 -OH ở 16a
Prednisolon 1 16 -CH3 ở 16a hay b
9
=CH2 ở 16
2
Triamcinolon : 16a-OH, 9a-F, 1,2-en
-F ở 9a
6 Dexamethason : 16a-CH3, 9a-F, 1,2-en
O Fluorocortison Betamethason : 16b-OH, 9a-F, 1,2-en

-CH3 ở 6a
-F ở 6a
Metylprednisolon : 6a-CH3, 1,2-en
Paramethason : 6a-F, 16a- CH3, 1,2-en
Biến đổi Kháng viêm Mineralocorticoid
9a-F  10 - 20  300
1,2-en 4-5 ít thay đổi
6a-CH3 2 ít thay đổi
Nhóm thế ở 16  10 - 20 giảm
(loại trừ tác động của 9a-F) 10