Angliavandenilių formulių rašymas ir pavadinimai

Angliavandeniliuose kaip ir kituose organiniuose junginiuose anglis yra keturvalentė, kiekvienas jos atomas su kitais
atomais...

Angliavandeniliuose kaip ir kituose organiniuose junginiuose anglis yra keturvalentė,

kiekvienas jos atomas su kitais atomais jungiasi keturiais kovalentiniais ryšiais (viengubaisiais,
dvigubaisiais arba trigubaisiais):

Angliavandeniliai gali būti kelių rūšių, tai vaizduojama 1 paveiksle.

1 pav.
Angliavandenilių klasifikavimas

Angliavandenilių sudėtis išreiškiama molekulinėmis formulėmis, o jų sandara vaizduojama

struktūrinėmis formulėmis. Sutrumpintose struktūrinėse formulėse vaizduojami tik ryšiai tarp
anglies atomų jų grandinėse, ryšiai tarp anglies ir vandenilio nevaizduojami. Nesutrumpintose
struktūrinėse formulėse pavaizduojami visi cheminiai ryšiai tarp atomų.

Sutrumpinta struktūrinė formulė:

Nesutrumpinta struktūrinė formulė:

Organinių junginių pavadinimai sudaromi taikant taisykles, kurios sudaro sisteminę IUPAC
nomenklatūrą.
Pirmųjų keturių alkanų pavadinimai yra metanas (CH4), etanas (C2H6), propanas (C3H8) ir
butanas (C4H10). Kiti nešakotos linijinės grandinės alkanų pavadinimai sudaromi iš
angliavandenilio pavadinimo šaknies penta-, heksa-, rodančios, kiek anglies atomų turi
angliavandenilis, ir priesagos -an- bei galūnės -as. Pavadinimo šaknis kildinama iš graikiškų
skaičių pavadinimų, žr. 1 lentelę.

1 lentelė. Alkanų formulės ir pavadinimai

Skaičius Graikiškas Alkano Alkano sutrumpinta struktūrinė Alkano

pavadinimas molekulinė formulė pavadinimas
formulė pagal IUPAC
5 penta- C5H12 CH3−(CH2)3−CH3 pentanas
 6 heksa- C6H14 CH3−(CH2)4−CH3 heksanas
7 hepta- C7H16 CH3−(CH2)5−CH3 heptanas
8 okta- C8H18 CH3−(CH2)6−CH3 oktanas
9 nona- C9H20 CH3−(CH2)7−CH3 nonanas
10 deka- C10H22 CH3−(CH2)8−CH3 dekanas
Alkenų ir alkinų pavadinimai pagal IUPAC nomenklatūrą kildinami iš alkanų pavadinimų
keičiant priesagas. Alkanų pavadinimo priesaga -an- keičiama į priesagą -en-, sudarant alkenų
pavadinimus, ir į priesagą -in-, sudarant alkinų pavadinimus. Jeigu alkenų ar alkinų molekulėse
yra daugiau negu trys anglies atomai, tai pavadinime skaičiumi nurodoma vieta, kur molekulėje
yra dvigubasis ar trigubasis ryšys, žr. 2 lentelę.

2 lentelė. Alkenų ir alkinų formulės ir pavadinimai

Anglies Alkeno sutrumpinta Alkeno Alkino sutrumpinta Alkino

atomų struktūrinė formulė pavadinimas struktūrinė formulė pavadinima
skaičius pagal IUPAC s pagal
IUPAC
2 CH2=CH2 etenas CH≡CH etinas
3 CH2=CH−CH3 propenas CH≡C−CH3 propinas
4 CH2=CH−CH2−CH3 1-butenas CH≡C−CH2−CH3 1-butinas
5 CH2=CH−(CH2)2−CH3 1-pentenas CH≡C−(CH2)2−CH3 1-pentinas
6 CH2=CH−(CH2)3−CH3 1-heksenas CH≡C−(CH2)3−CH3 1-heksinas
7 CH2=CH−(CH2)4−CH3 1-heptenas CH≡C−(CH2)4−CH3 1-heptinas
8 CH2=CH−(CH2)5−CH3 1-oktenas CH≡C−(CH2)5−CH3 1-oktinas
9 CH2=CH−(CH2)6−CH3 1-nonenas CH≡C−(CH2)6−CH3 1-noninas
10 CH2=CH−(CH2)7−CH3 1-decenas CH≡C−(CH2)7−CH3 1-decinas
Šakotos sandaros angliavandenilių pavadinimai sudaromi laikantis tam tikros veiksmų sekos ir
vadovaujantis taisyklėmis, žr. 2 paveikslą.

2 pav.
Angliavandenilio pavadinimo sudarymo schema

1. Ilgiausios anglies atomų grandinės nustatymas (grandinėje 7 anglies atomai):

Neteisingai
 nustatyta ilgiausia grandinė:
Alkenų ir alkinų
molekulėse ilgiausia grandinė parenkama taip, kad joje būtų dvigubasis arba trigubasis
ryšys:

2. Anglies atomų numeravimas ilgiausioje grandinėje.

1) Grandinėje anglies atomai sunumeruojami nuo to galo, prie kurio arčiau yra
pakaitas (atšaka):

2) Jeigu yra keli pakaitai,

tai grandinė numeruojama taip, kad pakaitai būtų žymimi mažiausiais skaičiais:

3)
Numeruojant alkenų ir alkinų anglies atomus grandinėje pirmenybė teikiama
dvigubajam arba trigubajam ryšiui, o ne pakaitams:

3. Pakaitų cheminė sudėtis ir jų skaičius.

1) Pakaitų pavadinimai sudaromi iš alkanų pavadinimų priesagą -an- pakeičiant priesaga
-il-:

Sutrumpinta alkano Alkano pavadinimas Sutrumpinta pakaito Pakaito pavadinimas

struktūrinė formulė struktūrinė formulė
CH4 metanas CH3− metilas
CH3−CH3 etanas CH3−CH2−(C2H5−) etilas
2) Angliavandenilio molekulėje vandenilio atomus gali pakeisti halogeno atomai:

Atomas F Cl Br I
Pakaito fluor chlor brom jod
pavadinimas
3) Sudarant pavadinimą, pakaitai išvardijami abėcėlės tvarka:
brom-, chlor-, etil-, fluor-, jod- ir metil-.
4) Keli vienodi pakaitai žymimi priešdėliais, rodančiais pakaitų skaičių, tačiau nustatant
abėcėlės tvarką į šiuos priešdėlius neatsižvelgiama:
 Pakaitų skaičius du trys keturi penki
Priešdėlis di- tri- tetra- penta-
4. Junginio pavadinimo sudarymas.
Alkano pavadinimo struktūra:
1) Skaičiais pažymimos pakaitų padėtys (vieta). Skaičių turi būti tiek, kiek molekulėje
yra pakaitų.
2) Padėčių skaičiai ir pakaitų pavadinimai atskiriami brūkšneliais (be tarpų).
3) Rašomas pakaitų skaičių atitinkantis priešdėlis ir jų pavadinimas.
4) Parašomas ilgiausios grandinės angliavandenilio pavadinimas.

Alkeno ir alkino pavadinimai

5. Numeruojant ilgiausias grandines, pirmenybė teikiama dvigubajam ir trigubajam ryšiui,

o ne pakaitui.
6. Dvigubojo ryšio padėties skaičius alkeno ir trigubojo ryšio padėties skaičius alkino
pavadinime rašomas prieš ilgiausios grandinės pavadinimą ir atskiriamas brūkšneliais.

Aromatinių angliavandenilių pavadinimai

Vienažiedžių aromatinių angliavandenilių pavadinimai sudaromi laikant juos benzeno dariniais.
Benzeno molekulėje visi vandenilio atomai yra lygiaverčiai, todėl pakeitę vieną jų pakaitais
CH3− arba CH3−CH2− gauname benzeno homologus:

Homologija ir izomerija
Organinių junginių eilė, kurios gretimi nariai skiriasi −CH2− grupe, vadinama homologine eile, o atskiras tos eilės
narys...

Organinių junginių eilė, kurios gretimi nariai skiriasi −CH2− grupe, vadinama homologine eile,
o atskiras tos eilės narys – homologu.
Atomų grupė −CH2− vadinama homologiniu skirtumu.

Angliavandenilių homologų molekulines formules galima sudaryti naudojantis homologinių eilių

bendrosiomis molekulinėmis formulėmis (1 paveikslas).

1 pav. Homologinių
eilių bendrosios formulės

Angliavandenilius išdėsčius pagal anglies atomų skaičiaus grandinėje didėjimą, gaunamos

angliavandenilių homologinės eilės (1 lentelė).
1 lentelė. Angliavandenilių (alkanų, alkenų, alkinų) homologinės eilės

Anglies Alkano Alkano Alkeno Alkeno Alkino Alkino

atomų molekulinė pavadinima molekulinė pavadinimas molekuli pavadinima
skaičius formulė s pagal formulė pagal IUPAC nė s pagal
IUPAC formulė IUPAC
1 CH4 metanas − − − −
2 C2H6 etanas C2H4 etenas C2H2 etinas
3 C3H8 propanas C3H6 propenas C3H4 propinas
4 C4H10 butanas C4H8 1-butenas C4H6 1-butinas
5 C5H12 pentanas C5H10 1-pentenas C5H8 1-pentinas
6 C6H14 heksanas C6H12 1-heksenas C6H10 1-heksinas
7 C7H16 heptanas C7H14 1-heptenas C7H12 1-heptinas
8 C8H18 oktanas C8H16 1-oktenas C8H14 1-oktinas
9 C9H20 nonanas C9H18 1-nonenas C9H16 1-noninas
10 C10H22 dekanas C10H20 1-decenas C10H18 1-decinas
Aromatinių angliavandenilių homologinė eilė sudaroma benzeno žiede esančius vandenilio
atomus pakeičiant pakaitais. Benzeno molekulėje visi vandenilio atomai yra lygiaverčiai, todėl
pakeitę vieną jų pakaitais CH3- arba CH3−CH2− gauname benzeno homologus:

Angliavandenilių sudėtis išreiškiama molekulinėmis formulėmis, o jų sandara vaizduojama

struktūrinėmis formulėmis. Sutrumpintose struktūrinėse formulėse vaizduojami tik ryšiai tarp
anglies atomų jų grandinėse, ryšiai tarp anglies ir vandenilio, anglies ir halogenų atomų
nevaizduojami. Nesutrumpintose struktūrinėse formulėse pavaizduojami visi cheminiai ryšiai
tarp atomų.

Sutrumpinta struktūrinė formulė:

Nesutrumpinta struktūrinė formulė:

Jeigu vaizduojant atomų išsidėstymą atsižvelgiama į ryšių tarp atomų kampus junginio
molekulėje (molekulės strypinis modelis):
Medžiagos, kurių molekulių sudėtis yra vienoda (vienoda molekulinė formulė), bet skiriasi
struktūra (atomų jungimosi tvarka arba jų išsidėstymas erdvėje), vadinamos izomerais.
Izomerija yra dviejų rūšių, žr. 2 paveikslą.

2 pav. Izomerijos
tipai

Angliavandenilių molekulėse ne visi anglies atomai yra vienodi. Anglies atomas, kuris susijungęs
su kitu anglies atomu, vadinamas pirminiu. Anglies atomas, susijungęs su dviem anglies
atomais, - antriniu, su trimis, - tretiniu ir su keturiais, - ketvirtiniu:

Pirmieji alkanų homologinės eilės nariai (metanas, etanas, propanas), alkenų (etenas), alkinų
(etinas) izomerų neturi. Didėjant anglies atomų skaičiui molekulėje, galimų izomerų skaičius
taip pat didėja, pvz.:

CnH2n+2, 1 2 3 4 5 6
čia n=
Izomerų 1 1 1 2 3 5
skaičius
Grandinės izomerai skiriasi anglies atomų jungimosi tvarka molekulėje.
Ryšio padėties izomerai skiriasi dvigubojo ir trigubojo ryšio padėtimi anglies atomų grandinėje.
Tarpklasiniai izomerai – tai skirtingų organinių junginių klasių junginiai, turintys vienodą sudėtį.
Geometriniai (cis-, trans-) izomerai būdingi alkenų klasės junginiams. Jeigu junginio
molekulėje pakaitai išsidėstę vienoje dvigubojo ryšio pusėje, tai – cis-izomeras, jeigu
skirtingose pusėse – trans-izomeras:

Jeigu prie anglies atomų, tarp kurių yra dvigubasis ryšys, yra vienodi atomai arba atomų
grupės (prie 2 C atomo), tokie junginiai geometrinių izomerų nesudaro:

Alkinai geometrinių izomerų nesudaro, nes jų molekulės yra linijinės struktūros.

Izometrijos pavyzdys:
Sąvokos, formulės
Alkanai
Alkanai (sotieji angliavandeniliai) yra angliavandeniliai, kurių molekulėse anglies atomai susijungę
viengubaisiais ryšiais (–C–C–C–).

Alkenai
Alkenai yra nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse tarp anglies atomų grandinėje yra vienas
dvigubasis ryšys (–C=C–C–).

Alkinai
Alkinai yra nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse tarp anglies atomų grandinėje yra vienas
trigubasis ryšys (–C ≡ C–).

Angliavandeniliai
Angliavandeniliai yra junginiai, sudaryti tik iš anglies ir vandenilio ( CxHy).

Antrinis anglies atomas

Antriniu vadinamas toks anglies atomas, kuris tiesiogiai susijungęs su dviem anglies atomais.

•
Aromatiniai angliavandeniliai
Aromatiniai angliavandeniliai (arenai) yra angliavandeniliai, kurių molekulėse anglies atomai sudaro
uždarąją grandinę (ciklą), vadinamą benzeno žiedu.

Dvigubasis ryšys
Dvigubasis ryšys yra du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų (C=C, O=O).

Homologai
Homologai yra junginiai, kurių kiekvienas skiriasi nuo kitų viena arba keliomis −CH2− grupėmis ir turi
panašias chemines savybes.

Homologinė eilė
Homologinė eilė yra organinių junginių eilė, kurios gretimi nariai skiriasi grupe −CH2−.
IUPAC nomenklatūra
IUPAC nomenklatūra yra taisyklės, patvirtintos Tarptautinės teorinės ir taikomosios chemijos sąjungos –
IUPAC (angl. International Union of Pure and Applied Chemistry), pagal kurias sudaromi organinių
junginių pavadinimai.

Izomerai
Izomerai – tai medžiagos, kurių molekulių sudėtis yra vienoda (vienoda molekulinė formulė), bet skiriasi
struktūra (atomų jungimosi tvarka arba jų išsidėstymas erdvėje).
Ketvirtinis anglies atomas
Ketvirtiniu vadinamas toks anglies atomas, kuris tiesiogiai susijungęs su keturiais anglies atomais.

Molekulinė formulė
Molekulinė formulė – tai formulė, rodanti junginio molekulę sudarančių kiekvieno elemento atomų
skaičių.

Nesutrumpinta struktūrinė formulė

Nesutrumpintomis struktūrinėmis formulėmis vadinamos junginio sandarą vaizduojančios formulės,
kuriose brūkšneliais vaizduojami visi atomus jungiantys cheminiai ryšiai.

Pakaitas
Pakaitas yra atomas ar sujungtų atomų grupė junginio molekulėje, pakeitę vandenilio atomą.
Nekonkretus pakaitas žymimas raide R.

Pirminis anglies atomas

Pirminiu vadinamas anglies atomas, tiesiogiai susijungęs tik su vienu anglies atomu.

Radikalas
Radikalas – tai dalelė, turinti nesuporuotų elektronų.

Struktūrinė formulė
Struktūrinė formulė – tai formulė, rodanti molekulę sudarančių atomų jungimosi tvarką.

Tretinis anglies atomas

Tretiniu vadinamas anglies atomas, tiesiogiai susijungęs su trim anglies atomais.

Trigubasis ryšys
Trigubasis ryšys yra trys kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų (C ≡C, N≡N).

Viengubasis ryšys
Viengubasis ryšys yra vienas kovalentinis ryšys tarp dviejų atomų (H‒H, C‒H, C‒Cl).