‫שיעור ‪18A‬‬

‫•מינוח אלקנים ואלקינים )‪(alkenes and alkynes‬‬

‫•איזומריה מרחבית באלקנים ובטבעות‬
‫•תגובות סיפוח לאלקנים‬
‫‪1‬‬
 ‫אלקנים ואלקינים – ‪Alkenes and Alkynes‬‬
‫ֵ‬
‫אלקנים ואלקינים הם פחמימנים בלתי רווים‪.‬‬
‫באלקן יש קשר כפול בין שני פחמנים‪.‬‬
‫הנוסחה המולקולרית היא ‪.CnH2n‬‬
‫תכונותיהם הפיסיקאליות דומות לאלקאנים‪.‬‬
‫שני האלקנים הראשונים‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫אתן )אתילן( משמש‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫כמאיץ הבשלה טבעי‬
‫‪Ethene‬‬ ‫‪Propene‬‬ ‫בפרות כגון בננות‪,‬‬
‫תפוחים‪ ,‬אבוקדו ועוד‪.‬‬
‫)‪(ethylene‬‬

‫סידור האטומים סביב כל אטום פחמן בקשר הכפול הוא מישורי‬

‫משולש וגם כל ששת האטומים באותן המישור‪.‬‬
‫‪2‬‬
‫הקשר הכפול חזק מקשר יחיד אבל פחות מפי שניים‪.‬‬
 ‫אלקנים ואלקינים – ‪Alkenes and Alkynes‬‬

‫באלקין יש קשר משולש בין שני פחמנים‪.‬‬

‫הנוסחה המולקולרית היא ‪.CnH2n-2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫שני האלקינים הראשונים‪:‬‬
‫‪Ethyne‬‬ ‫‪Propyne‬‬
‫)‪(acetylene‬‬ ‫אתין )אצטילן(‬
‫משמש כדלק‬
‫במבערים לריתוך‪.‬‬
‫)‪(~3300oC‬‬

‫סידור האטומים סביב כל פחמן בקשר המשולש הוא קוי ולכן גם כל‬
‫ארבעת האטומים על קו אחד‪.‬‬
‫שלש‪.‬‬
‫‪3‬‬
‫הקשר המשולש חזק מקשר כפול ובודאי מקשר יחיד‪ ,‬אבל לא פי‬
 ‫מינוח אלקנים ואלקינים‬
‫•השורש יהיה הרצף הארוך ביותר של פחמנים המכיל את הקשר‬
‫הכפול או המשולש‪ .‬והסיומת תהיה ‪ ene‬לאלקנים ו‪ yne -‬לאלקינים‪.‬‬
‫•המיספור מתחיל מהקצה הקרוב לקשר הכפול או המשולש ומציינים‬
‫את מקום הקשר על ידי מספרו של האטום הראשון‪.‬‬
‫•הטיפול במתמירים אלקילים או הלוגנים הוא כמו באלקאנים‪.‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪1-butene‬‬ ‫‪2-butene‬‬

‫איזומרים מבניים‬

‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪3-methyl-1-butene‬‬ ‫‪5-fluoro-4-methyl-2-pentene‬‬
‫‪4‬‬
 1-methylcyclopropene
:‫דוגמאות נוספות‬
CH3 ‫חומר המונע הבשלה בהרבה פרות‬

Br Br
3 4
3,4-dibromocyclohexene
2 5

1 6
6 5 4 3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
C2
3-propyl-1-hexyne
C1
H

CH2 CH CH2 3-cyclohexyl-1-propene

5 3 2 1
 ‫איזומרים מרחביים )גאומטריים( באלקנים ‪Stereoisomers -‬‬

‫מה ההבדל בין שני המבנים האלו של ‪? 2-butene‬‬

‫‪cis-2-butene‬‬ ‫‪trans-2-butene‬‬
‫סביב קשר כפול אין סיבוב חופשי ולכן אלו שתי מולקולות שונות‪.‬‬
‫יש אותו סדר קישור אבל הסידור במרחב‪ ,‬הגאומטריה ‪ ,‬שונים באופן קבוע‪.‬‬
‫אלו איזומרים מרחביים )גאומטריים(‪.‬‬

‫‪6‬‬
 ‫דוגמאות נוספות‬
‫הנוסחה המולקולרית ‪ C2H2Cl2‬מתאימה לשלושה איזומרים‪:‬‬

‫‪cis-1,2-dichloroethene‬‬ ‫‪trans-1,2-dichloroethene‬‬ ‫‪1,1-dichloroethene‬‬

‫‪b.p.= 600C‬‬ ‫‪b.p.= 480C‬‬

‫איזומרים מרחביים‬

‫איזומרים מבניים‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪trans-1-bromopropene‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫בכדי להגדיר מבנה כ‪ cis-‬או ‪ trans‬דרוש זוג‬
‫‪7‬‬ ‫אטומים זהים‪ ,‬אחד על כל פחמן של הקשר הכפול‪.‬‬
 ‫איזומרים מרחביים )גאומטריים( בציקלואלקאנים‬

‫בטבעת אין סיבוב חופשי סביב קשר יחיד ‪ C-C‬ולכן גם בטבעת יש‬
‫אפשרות לאיזומרים מרחביים )גאומטריים(‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪H‬‬
‫‪trans-1,2-difluorocyclopropane‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪trans-1-bromo-2-methylcyclobutane‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪cis-1-chloro-3-methylcyclopentane‬‬
‫‪8‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
 ‫תגובות סיפוח לקשר כפול‬
‫בקשר הכפול בין שני אטומי פחמן‪ ,‬אחד הקשרים חלש יחסית‬
‫ולכן פעיל‪ .‬קשר זה יכול להישבר תוך סיפוח של מגיב מתאים‪.‬‬
‫דוגמאות‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪H _H‬‬ ‫‪Pt‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H C C H‬‬ ‫הידרוגנציה‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫)‪(Hydrogenation‬‬

‫בסיפוח מימן )‪ (H2‬מתקבל אלקאן‪ .‬אבקת פלטינה משמשת‬

‫כקטליזטור‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪Br Br‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Br_Br‬‬ ‫‪H C C CH3‬‬ ‫ברומינציה‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫בסיפוח הלוגן )‪ Br2‬או ‪ (Cl2‬מתקבל דיהלואלקאן )‪.(dihaloalkane‬‬

‫‪9‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H Cl‬‬ ‫הידרוהלוגנציה‪:‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H_Cl‬‬ ‫‪H3C C C CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫בסיפוח מימן הליד )‪ HCl‬או ‪ (HBr‬מתקבל הלואלקאן‪.‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪H OH‬‬
‫_‬ ‫‪H3O‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H OH‬‬ ‫‪H3C C C CH3‬‬ ‫הידרציה‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫)‪(Hydration‬‬

‫בסיפוח מים מתקבל כוהל )‪.(alcohol‬‬

‫הסיפוח דורש קטליזה חומצית‪.‬‬
‫‪10‬‬
 ‫שאלה‪:‬‬
‫מה מתקבל כאשר מסתפח מגיב לא סימטרי כמו; ‪H-Cl , H-Br, H-OH‬‬
‫לקשר כפול שבו הפחמנים קשורים לקבוצות שונות?‬
‫למשל‪ :‬לאן יצטרף ‪ H‬ולאן ‪ OH‬בפרופן הרשום?‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪OH H‬‬
‫‪H3O‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H_OH‬‬ ‫‪H3C C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫הכלל הוא שהמימן מצטרף לפחמן שיש עליו מראש יותר מימנים‪.‬‬

‫נקרא כלל מרקובניקוב )‪(Markovnikov‬‬

‫דוגמא נוספת‪:‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H Br‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H_Br‬‬ ‫‪H3C C‬‬ ‫‪C CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪11‬‬