‫‪1‬‬

‫ניסוי מספר ‪ – 2‬התמרה נוקליאופילית‬

‫)הכנה של טרצ‪-‬בוטיל כלוריד(‬

‫מטרת הניסוי‪ :‬הכנת טרצבוטיל כלוריד‬

‫רקע תיאורטי‪:‬‬
‫התמרה נוקליאופילית אליפטית ‪: Nuleophilic Aliphatic Substitution -‬‬
‫המרכיבים הדרושים להתמרה נוקליאופילית אליפטית הם‪ :‬ממס‪ ,‬נוקליאופיל וסובסטרט שמורכב מקבוצה‬
‫אלקילית וקבוצה עוזבת‪.‬‬
‫הנוסחה הכללית להתמרה נוקליאופילית היא ‪:‬‬
‫ֿ‪R─W + Z¨  R─Z + W‬‬
‫‪R─W – Substrate, Z¨ - Nucleophile, R─Z – Product, Wֿ– Leaving group‬‬
‫נוקליאופילים‪ :‬הם בסיסים חזקים לעומת הקבוצות העוזבות שהם בסיסים חלשים יותר‪ .‬נוקליאופילים‬
‫יכולים להיות טעונים שלילית או ניטרליים‪.‬‬
‫דוגמאות לנוקליאופילים אניוניים‪:‬‬
‫‪1.‬‬ ‫ֿ‪R─W + OHֿ  R─OH + W‬‬
‫‪2.‬‬ ‫ֿ‪R─W + CNֿ  R─CN + W‬‬
‫דוגמאות לנוקליאופילים ניטרליים‪:‬‬
‫‪3.‬‬ ‫ֿ‪a) R─W + H2O  R─OH2+ + W‬‬
‫‪b) R─OH2+  R─OH + H+‬‬

‫קבוצה עוזבת‪ :‬היא בסיס חלש דוגמא‪ :‬ההלידים למיניהם )כלוריד‪ ,‬ברומיד‪ ,‬יודיד(‪.‬‬
‫דוגמאות נוספות לקבוצות עוזבות מצוינות‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪S‬‬ ‫‪OR‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Sulfonate‬‬ ‫‪Tosylate‬‬ ‫‪Brosylate‬‬

‫בהתמרה נוקליאופילית קיימים שני אירועים חשובים‪:‬‬

‫‪ .1‬שבירת הקשר בין השייר הפחמימני והקבוצה העוזבת‬
‫‪ .2‬יצירת הקשר בין אותו שייר פחמימני והנוקליאופיל‪.‬‬
 ‫‪2‬‬

‫קיימים שני מנגנונים להתמרה נוקליאופילית‪SN1 & SN2 :‬‬

‫מנגנון ‪ SN2‬להתמרה נוקליאופילית אליפטית‪:‬‬

‫‪SN2‬‬

‫‪Substitution‬‬ ‫‪Second order‬‬

‫‪Nucleophilic‬‬
‫דוגמא לריאקצית התמרה נוקליאופילית מסדר שני‪:‬‬
‫ֿ‪CH3─Br + OHֿ  CH3─OH + Br‬‬
‫משוואת מהירות הריאקציה‪:‬‬
‫‪[-Rate = k[CH3Br][OH‬‬
‫מהירות הריאקציה תלויה הן בריכוז הסובסטרט והן בריכוז הנוקליאופיל‪ .‬עליה‪/‬ירידה בריכוז אחד‬
‫מהמרכיבים הנ"ל תגרום לעליה‪/‬ירידה במהירות הריאקציה ביחס ישר‪ .‬מכיוון שמופיעים במשוואת‬
‫מהירות הריאקציה שני מרכיבים הריאקציה מסדר שני‪.‬‬
‫הריאקציה מתרחשת במנגנון חד שלבי ע"י התנגשות בין מוליקולת הסובסטרט לבין הנוקליאופיל‪.‬‬
‫הנוקליאופיל )יון ההידרוקסיד במקרה הנ"ל( מתנגש עם מוליקולת הסובסטרט )מתיל ברומיד( ב‪°180 -‬‬
‫לקבוצה העוזבת )בגלל דחייה אלקטרוסטטית בין שני צורונים עשירים באלקטרונים(‪ .‬בהתנגשות עם‬
‫מספיק אנרגיה הברומיד עוזב ונוצר קשר חדש בין המתיל להידרוקסיד‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫ניתן לשים לב‪ ,‬שכאן חל היפוך מלא של הקונפיגורציה‪ ,‬ואם למשל היינו מתחילים מסובסטרט פעיל‬
‫אופטית )‪ ,(R‬היינו מקבלים את התוצר הפעיל אופטית השני )‪ – (S‬בתנאי שסדר העדיפויות בין ארבעת‬
‫המתמירים לא השתנה‪.‬‬
‫המאפיינים של מנגנון ‪:SN2‬‬
‫הריאקציה מסדר שני‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫היפוך קונפיגורציה מלא‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫אין שחלופים מכיוון שבמנגנון הריאקציה לא מעורבים קרבוקטיונים‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫סדר הריאקטיביות לגבי הסובסטרט‪. 3o > 2o > 1o CH3 < :‬‬ ‫‪.4‬‬
 ‫‪3‬‬

‫מנגנון ‪ SN1‬להתמרה נוקליאופילית אליפטית‪:‬‬

‫‪SN1‬‬

‫‪Substitution‬‬ ‫‪First order‬‬

‫‪Nucleophilic‬‬

‫דוגמא לריאקצית התמרה נוקליאופילית מסדר ראשון‪:‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪OH-‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪Br-‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫משוואת מהירות הריאקציה‪:‬‬
‫‪[Rate = k[(CH3)3CBr‬‬
‫מנגנון ‪ SN1‬כולל שני שלבים‪ ,‬בניגוד למנגנון ‪ SN2‬שכולל שלב אחד ויחיד‪.‬‬
‫בשלב הראשון הקבוצה העוזבת עוזבת את הסובסטרט משאירה אחריה קרבוקטיון‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫השלב הזה הוא שלב איטי‪ ,‬ומכאן שהוא השלב קובע מהירות‪.‬‬
‫השלב השני הוא השלב המהיר‪ ,‬בו הנוקליאופיל תוקף את הקרבוקטיון לתת את התוצר‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫השלב השני לא משפיע על מהירות הריאקציה ולכן ריכוז הנואקליאופיל לא מופיע במשוואת‬
‫מהירות הריאקציה‪ .‬כתוצאה מכך‪ ,‬מהירות הריאקציה איננה תלויה בסוג הנואקליאופיל ולא‬
‫בריכוזו‪ .‬במשוואת המהירות מופיע ריכוז מרכיב אחד ממרכיבי הריאקציה ולכן הריאקציה היא‬
‫מסדר ראשון‪.‬‬
‫המנגנון‪:‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪1.‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br-‬‬ ‫‪Slow‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪2.‬‬ ‫‪Fast‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH-‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫המאפיינים של מנגנון ‪:SN1‬‬
‫‪ .1‬הריאקציה מסדר ראשון‪.‬‬
‫‪ .2‬אין היפוך קונפיגורציה אלא רצמזציה‪.‬‬
‫‪ .3‬יתכנו שחלופים מכיוון שבמנגנון הריאקציה מעורבים קרבוקטיונים‪.‬‬
 ‫‪4‬‬

‫‪ .4‬סדר הריאקטיביות לגבי הסובסטרט‪.CH3 3o < 2o < 1o > :‬‬

‫השוואה בין מנגנון ‪ SN2‬למנגנון ‪: SN1‬‬

‫‪SN1‬‬ ‫‪SN2‬‬ ‫תכונה‬

‫הסובסטרט – אופי‬ ‫מבנה‬
‫‪CH3X < 1o < 2o < 3o‬‬ ‫‪CH3X > 1o > 2o > 3o‬‬ ‫הפחמן שעובר התמרה‬

‫הסבר ‪ :‬הקרבוקטיון הכי יציב הוא הקרבוקטיון השלישוני‪ ,‬והכי פחות יציב הוא הקרבוקטיון‬
‫המתילי‪ .‬סובסטרטים מתיליים יעדיפו מנגנון ‪ SN2‬שבו אין צורך ביצירת קרבוקטיון ע"מ‬
‫מכיוון‬ ‫שהריאקציה תצא לפועל‪ ,‬לעומת זאת פחמנים שלישוניים יעדיפו את מנגנון ‪SN1‬‬
‫שהקרבוקטיון השלישוני הנוצר הוא יציב‪ .‬פחמימנים כאלה לא יעברו אף פעם התמרה‬
‫במנגנון ‪ SN2‬מכיוון שהפחמן המותקף ממוסך מאוד ע"י קבוצות נפחיות של מתמירים‪ ,‬ואין‬
‫אפשרות לנוקליאופיל להגיע אליו‪.‬‬
‫מאיצה‬ ‫מאיצה‬ ‫קבוצה עוזבת‬
‫הסבר ‪ :‬משוואות המהירות של שני המנגנונים כוללת את ריכוז הסובסטרט ‪:‬‬
‫]‪[SN1 : Rate = k[RW‬‬ ‫‪SN2 : Rate = k[RW][Z‬‬
‫כלומר‪ ,‬המהירות בשני המגנונים תלויה בשלב של עזיבת הקבוצה העוזבת‪ .‬ככל שהקבוצה‬
‫העוזבת טובה יותר‪ ,‬כך היא עוזבת מהר יותר והריאקציה מהירה יותר‪.‬‬
‫נוקליאופיל‪:‬‬
‫איננו משפיע‬ ‫מאיץ‬ ‫ריכוז גבוה‬ ‫‪.1‬‬
‫איננו משפיע‬ ‫מאיץ‬ ‫חוזק עולה‬ ‫‪.2‬‬
‫הסבר ‪ :‬עבור ‪ SN1‬מהירות הריאקציה תלויה בשלב הראשון של עזיבת הקבוצה העוזבת ולא‬
‫בסוג הנוקליאופיל או ריכוזו‪ .‬כאן ריכוז וחוזק הנוקליאופיל אינם משפיעים על מהירות הריאקציה‪.‬‬
‫עבור ‪ SN2‬ככל שהנוקליאופיל חזק יותר ומרוכז יותר‪ ,‬הסיכוי לתקיפת הפחמן המותמר גדל‪,‬‬
‫וכך הקבוצה העוזבת תעזוב מהר יותר‪ .‬ולכן‪ ,‬ריכוז גבוה ונוקליאופיל חזק יגרמו להאצת הריאקציה‪.‬‬
‫מאיצה‬ ‫מאיטה‬ ‫פולריות ממס גדולה‬

‫הסבר ‪ :‬עבור ‪ SN1‬ממס פולרי מאיץ את הריאקציה מכיוון שהוא מייצב את המטענים של‬
‫הקבוצה העוזבת והקרבוקטיון ע"י שכבות סולבטציה סביב כל אחד מצורונים אלו‪.‬‬
‫עבור ‪ SN2‬ממס פולרי מייצב את המגיבים יותר מאשר את מצב המעבר ומאיט את ריאקצית‬
‫ההתמרה‪.‬‬

‫השוואה בין התמרה לעומת אלמנציה‪:‬‬

‫באופן עקרוני‪ ,‬בריאקציה נתונה תמיד תהיה תחרות בין אלמנציה והתמרה‪.‬‬
 ‫‪5‬‬

‫‪E1 - UNIMOLECULAR ELIMINATION‬‬ ‫‪SN1 - SUBSTITUTION NUCLEOPHILIC UNIMOLECULAR‬‬

‫‪X‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪W‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Slow‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪W‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Slow‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪HB‬‬ ‫‪Fast‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Fast‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪E2 - BIMOLECULAR ELIMINATION‬‬ ‫‪SN2 - SUBSTITUTION NUCLEOPHILIC BIMOLECULAR‬‬

‫‪X‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪-‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪HB‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪W‬‬ ‫‪W‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪W‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫השוואה בין ‪ SN2‬ל‪ :E2 -‬שתי הריאקציות יוצאות לפועל כתוצאה מהתקפת הסובסטרט ע"י ¨‪, Z‬‬
‫כאשר ‪ ¨Z‬מתפקד כנוקליאופיל הוא תוקף את הפחמן ומביא להתמרה‪ ,‬ואם הוא מתפקד כבסיס הוא‬
‫תוקף את הפרוטון ומביא לאלמנציה‪.‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪Z‬‬ ‫‪Z‬‬
‫‪Substitution‬‬ ‫‪Elimination‬‬

‫עבור ‪ E2‬סדר הריאקטיביות‪3o > 2o > 1o :‬‬

‫ועבור ‪ SN2‬סדר הריאקטיביות‪3o < 2o < 1o :‬‬
‫ולכן במקרה זה קל מאוד לדעת האם הריאקציה תהיה ריאקצית אלמנציה או התמרה בהתאם למבנה‬
‫הסובסטרט‪ .‬כאשר קיימת תחרות בין אלמנציה מסדר שני להתמרה מסדר שני‪ ,‬ההעדפה היא לטובת‬
‫האלמנציה ככל שעולים מסובסטרט ראשוני לשניוני לשלישוני‪.‬‬
‫בנוסף לכך‪ ,‬אלמנציה תהיה מועדפת כאשר מדובר‪:‬‬
‫נוקליאופילים שהם בסיסים מאוד חזקים‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫ממסים פחות פולריים‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫טמפרטורה גבוהה‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫השוואה בין ‪ SN1‬ל‪ :E1 -‬בשתי הריאקציות השלב הראשון של המגנון שבו מתקבל הקרבוקטיון זהה‪,‬‬
‫השלב השני הוא המכריע ולפיו מקבלים אלמנציה או התמרה‪:‬‬
 ‫‪6‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪SN1‬‬

‫‪R X‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪Z‬‬

‫‪Alkene‬‬ ‫‪HZ E1‬‬

‫בשלב השני הנוקליאופיל או הבסיס תוקפים את הקרבוקטיון )ולא את הסובסטרט כמו במקרה של ‪SN2‬‬
‫ו‪ ,(E2-‬התקפה על הפחמן נותנת התמרה והתקפה על הפרוטון נותנת אלמנציה ‪:‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪Z‬‬ ‫‪Z‬‬
‫‪Substitution‬‬ ‫‪Elimination‬‬

‫עבור שני המנגנונים ‪ E1‬ו‪ SN1 -‬סדר הריאקטיביות יהיה‪3o > 2o > 1o :‬‬
‫וקשה לשלוט בריאקציה המועדפת‪ ,‬בשניהם העדיפות לממס פולרי‪ ,‬וריכוז בסיס או חוזק נוקליאופיל‬
‫נמוכים‪ .‬כשמעוניינים באלמנציה וההתמרה היא ריאקציה מתחרה ויוצאת לפועל במקביל‪ ,‬משחקים‬
‫בפרמטרים מורכבים יותר‪ .‬לדוגמא‪ :‬לנסות להוביל את הריאקציה למסלול שבו האלמנציה היא‬
‫בימוליקולרית ע"י שימוש בממס בעל פולריות נמוכה וריכוז גבוה של בסיס‪.‬‬

‫שיטות לבידוד וניקוי החומרים‪:‬‬

 ‫‪7‬‬

‫במעבדה זו אנו מפיקים את החומר טרצ‪-‬בוטיל כלוריד מחומרי מוצא נתונים )טרצבוטאנול מים וחומצה(‪.‬‬
‫לאחר סיום התגובה הכימית עלינו לבודד את התוצר מתערובת הריאקציה ולנקות אותו‪ .‬קיימות שיטות‬
‫שונות לבידוד וניקוי התוצר ובניסויים השונים אנו נכיר חלק גדול מהן‪.‬‬

‫זיקוק‬
‫זיקוק רגיל בלחץ אטמוספרי‪:‬‬
‫הזיקוק הוא אחת השיטות השימושיות ביותר לניקוי חומר אורגני הנמצא במצב צבירה נוזלי בטמפרטורת‬
‫החדר‪ .‬הוא מתבסס על הרעיון של העברת הנוזל ממצב צבירה נוזלי למצב צבירה גזי ועיבוי אדי החומר‬
‫מחדש בכלי המחובר לאיזור אחר במערכת הזיקוק‪.‬‬
‫טמפרטורת הרתיחה של חומר כלשהו‪) ,‬הנקבעת על ידי זיקוקו(‪ ,‬היא תכונה פיזיקלית קבועה )בלחץ‬
‫קבוע( ואופיינית לחומר‪ .‬הזיקוק נועד להפרדת החומר מתערובת חומרים פחות נדיפים‪.‬‬
‫טמפרטורת הרתיחה היא הטמפרטורה שבה לחץ האדים של הנוזל שווה ללחץ החיצוני מעל לפני הנוזל‪.‬‬
‫הלחץ החיצוני מעל לפני הנוזל זהה בדרך כלל ללחץ האטמוספירי‪.‬‬
‫כאשר מעלים את טמפרטורת הנוזל בכלי סגור חלק ממולקולות החומר עוברות למצב צבירה גזי‬
‫)מתנדפות(‪ ,‬כתוצאה מכך מעל פני הנוזל מתקבל לחץ הפועל בכיוון הנוזל‪ .‬ככל שמעלים יותר ויותר את‬
‫טמפרטורת הנוזל החלק של המולקולות שמתנדופת גדל‪ ,‬הלחץ על פני הנול גדל וחלק מן המולקולות‬
‫מתחילות לחזור לנוזל‪ .‬בשלב מסוים המערכת מגיעה לשיווי משקל שבו מספר המולקולות המתנדפות‬
‫)עוברות ממהפאזה הנוזלית לגזית( שווה למספר המולקולות שמתעבות )חוזרות ממצב צבירה גזי לנוזל(‬
‫ומתקבל מצב של לחץ אדים קבוע‪.‬‬
‫כאשר לחץ אדי הנוזל בכלי משתווה ללחץ החיצוני מתרחשת הרתיחה‪ .‬בזיקוק חומר נקי כאשר‬
‫הטמפרטורה מגיעה לנקודת הרתיחה של הנוזל כולו רותח בטמפרטורה קבועה‪.‬‬
‫בזיקוק בלחץ אטמוספרי יש להקפיד על הדברים הבאים‪:‬‬
‫על המערכת להיות פתוחה ללחץ אטמוספרי‬ ‫‪.1‬‬
‫הרתיחה צריכה להיות הומוגנית בכלי על מנת למנוע עליה נקודתית של הטמפרטורה‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫לשם כך ניתן להעזר באבני רתיחה‪ ,‬בוחש מגנטי או קפילרות קטנות‪.‬‬
‫מערכת הכלים לזיקוק רגיל‪:‬‬
‫מערכת הכלים לזיקוק רגיל בלחץ אטמוספרי מורכבת מ‪:‬‬
‫קולבה המכילה את הנוזל הנועד לזיקוק‬ ‫‪.1‬‬
‫מעבר זיקוק‬ ‫‪.2‬‬
‫מקרר‬ ‫‪.3‬‬
‫שופר‬ ‫‪.4‬‬
‫קולבת איסוף‬ ‫‪.5‬‬
‫ראש מד חום‬ ‫‪.6‬‬
‫מד חום‬ ‫‪.7‬‬
 ‫‪8‬‬

‫בציור ‪ 1‬תוכל לזהות את החלקים השונים של מערכת הזיקוק‪.‬‬

‫ז‬

‫ו‬

‫ב‬ ‫ג‬
‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫ד‬
‫‪.‬‬
‫א‬
‫‪.‬‬
‫ה‬
‫‪.‬‬

‫ציור ‪ .1‬מערכת זיקוק רגיל‬

‫עבודה עם משפך מפריד‪:‬‬

‫הריאקציה של הכנת טרצ‪-‬בוטיל כלוריד יוצאת לפועל במשפך מפריד‪ .‬לאחר הכנסת התמיסות למשפך‬
‫מפריד יש לסגור אותו ולטלטלו היטב‪ .‬מדי פעם פותחים את הברז של המשפך המפריד על מנת לשחרר‬
‫את הלחץ הנוצר בו כשהוא מופנה כלפי מעלה )פתח הברז רחוק מהגוף(‪ .‬לטלטול נוסף יש לסגור את‬
‫הברז‪ .‬בתום הטלטול יש להניח את המשפך המפריד על הטבעת‪ ,‬לחכות להפרדת פאזות‪ ,‬ולהפריד את‬
‫הפאזה הרצויה‪) .‬ציור ‪(2‬‬
‫הטרצ‪-‬בוטיל כלוריד המתקבל הינו חורמר אורגני בלתי מסיס במים‪ .‬כשאר מכניסים למשפך מפריד שני‬
‫נוזלים שלא מתערבבים אחד עם השני מתרחשת הפרדת פאזות על פי צפיפות‪ .‬הפאזה העליונה מכילה את‬
‫הנוזל בעל הצפיפות הנמוכה לעומת הפאזה התחתונה שמכילה את הנוזל בעל הצפיפות הגבוהה‪.‬‬
 ‫‪9‬‬

‫ציור ‪ .2‬העבודה עם משפך מפריד‬

‫סינון‪:‬‬
‫הסינון נועד להפרדת נוזל ממוצק שאינו מסיס בו‪ .‬הסינון מתאפשר ע"י העברת התערובת )מוצק ונוזל(‬
‫דרך מחיצה נקבובית )נייר סינון משפך ביכנר או משפך סינטר(‪ ,‬שמשאירה את המוצק על פניה‬
‫ומאפשרת חדירה של הנוזל דרכה‪.‬‬
‫סינון רגיל‪ :‬או סינון ע"י גרביטציה‪ ,‬מהירות הסינון כאן תלויה בכח הגרביטציה בלבד‪ .‬לסינון רגיל‬
‫משתמשים במשפך פשוט ובנייר סינון‪ .‬נייר הסינון הוא לרב מקופל מה שמאפשר סינון מהיר יותר בגלל‬
‫שטח הפנים הגדול )ציור ‪.(3‬‬
‫סינון בוואקום‪ :‬בסינון מסוג זה מפעילים תת לחץ בנוסף לכח הגרביטציה על מנת להגדיל את מהירות‬
‫הסינון‪ .‬בסינון וואקום משתמשים במשפך סינטר אשר מכיל מחיצה מסננת בעלת חורים קטנים או משפך‬
‫ביכנר בעל חורים גדולים המכוסה בנייר סינון המתאים לו‪ .‬המשפך מחובר לבקבוק יניקה דרך גומיה‬
‫המאפשרת סגירה הרמטית‪ .‬בקבוק היניקה מחובר לצינורית שאיבה המאפשרת יצירת וואקום‪ .‬ברגע‬
‫שפותחים את מקור הוואקום נוצר וואקום בבקבור היניקה ומתרחש מעבר מהיר של הנוזל מהמשפך‬
‫לבקבוק היניקה דרך נייר הסינון או משפך הביכנר )ציור ‪.(3‬‬

‫ציור ‪ .3‬המערכת הימנית מתארת סינון רגיל והמערכת השמאלית מתארת סינון בוואקום‪.‬‬
 ‫‪10‬‬

‫הכלים הדרושים לביצוע הניסוי‪:‬‬

‫משפך מפריד ‪ 250‬מ"ל ופקק מתאים‬
‫טבעת מתאימה למשפך מפריד‬
‫משורה ‪ 100‬מ"ל‬
‫כוס כימית ‪ 250‬מ"ל‬
‫‪ 2‬קולבות של ‪ 100‬מ"ל )קולבה לזיקוק וקולבה או ארלנמאייר ‪ 100‬מ"ל לאיסוף התזקיק(‬
‫מערכת זיקוק – כולל מעבה‪ ,‬ראש זיקוק‪ ,‬שופר וטרמומטר‬
‫אמבט מים‬
‫פלטת חימום‬
‫ספטולה‬

‫החומרים הדרושים לביצוע הניסוי‪:‬‬

‫‪-t‬בוטנול אל מיימי ‪ 32 -‬מ"ל )‪ 25‬גר'(‬
‫‪ HCl‬מרוכזת ‪ 85 -35%‬מ"ל‬
‫‪ CaCl2‬אל מימי ‪ 15 -‬גר'‬
‫תמיסת ‪ sodium hydrogen carbonate 5% NaHCO3 - 20‬מ"ל‬
‫אבני רתיחה‬
‫חומר לגירוז מערכת הזיקוק‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫לתוך משפך מפריד בנפח של ‪ 250‬מ"ל‪ ,‬הכנס ‪ 25‬גר' )‪ 32‬מ"ל( ‪ t-butyl alcohol‬אלמימי )נקודת‬
‫רתיחה ‪ 82-83°C‬ונקודת היתוך ‪ .( 25°C‬הוסף ‪ 85‬מ"ל חומצת ‪ HCl‬מרוכזת ו‪ 10-‬גר' ‪ CaCl2‬אל מימי‬
‫)הוספת ‪ 10‬גר' של סידן כלוריד אלמימי נוטה לרכז את החומצה ולעזור בהפרדת הכלורידים‪ ,‬עי"כ‬
‫הניצולת משתפרת במעט(‪ .‬סגור את הפקק וערבב בזהירות את התערובת במשך כ‪ 20 -‬דקות‪ .‬לאחר כל‬
‫טלטול יש לשחרר את הלחץ ע"י פתיחת הברז כשהוא מופנה בזוית כלפי מעלה‪.‬‬
‫הנח את התערובת למשך מספר דקות עד להפרדות חדה של השכבות‪ .‬הורד את השכבה המימית החומצית‬
‫התחתונה ושפוך אותה למיכל מיוחד המיועד לכך‪ .‬את השכבה העליונה האורגנית שטוף עם ‪ 20‬מ"ל‬
‫תמיסת נתרן ביקרבונט ‪ .3NaHCO 5%‬הפרד את השכבות ושפוך את הפאזה המימית התחתונה‪.‬‬
‫שטוף באופן דומה עם ‪ 20‬מ"ל מים מזוקקים‪ ,‬הפרד בין השכבות ושפוך את הפאזה המימית התחתונה‪.‬‬
‫העבר את הפאזה האורגנית לארלנמאייר של ‪ 250‬מ"ל וייבש עם ‪ 5‬גר' ‪ CaCl2‬אלמיימי או עם ‪.CaSO4‬‬
‫את התמיסה סנן בסינון רגיל דרך מניפת ניר סינון לתוך אביק בנפח של ‪ 100‬מ"ל‪ ,‬להוצאת גבישי ‪CaCl‬‬
‫‪.2‬‬
‫הוסף לתוך האביק ‪ 3-2‬אבני רתיחה‪ .‬בנה מערכת זיקוק‪ ,‬הכוללת אביק‪ ,‬ראש זיקוק ובתוכו טרמומטר‪,‬‬
 ‫‪11‬‬

‫מקרר מים נטוי‪ ,‬שופר וארלנמאייר יבש לאיסוף התזקיק‪ .‬אין לזקק עד יובש‪ .‬חשוב! שקול את הכלי שבו‬
‫נאסף התזקיק לפני ואחרי הזיקוק‪ .‬אסוף את המקטע הרותח בטמפרטורות ‪.49-51°C‬‬
‫חשב את הניצולת שהתקבלה‪.‬‬

‫הוראות בטיחות‪:‬‬
‫‪.1‬דברים שחשוב לדעת‪:‬‬

‫‪ -‬חומרים רעילים‪ :‬טרצ‪-‬בוטיל אלכהל‪ ,‬טרצ‪-‬בוטיל כלוריד‬

‫‪ -‬חומרים קורוזיביים‪ :‬חומצת מלח )‪ (HCl‬מרוכזת‬

‫‪ -‬נוזלים דליקים‪ :‬טרצ‪-‬בוטיל אלכהל‪ ,‬טרצ‪-‬בוטיל כלוריד‬

‫‪ .2‬העבודה עם חומרים אורגניים תעשה במנדף בלבד‬

‫‪ .3‬אין להדליק את המבער בונזן לבד אלא לבקש מהמורה או מהמדריך‬
‫‪ .4‬בעבודה עם משפך מפריד יש לטלטל תחילה בעדינות ולשחרר את הלחץ בתוך המנדף‪ .‬טלטול‬
‫חזק ללא שחרור לחץ עלול לגרום לפיצוץ של המשפך מפריד‬
‫‪ .5‬אין לזקק עד יובש‪ .‬זיקוק עד יובש גורם ליצירת חום יתר נקודתי במערכת מה שעלול לגרום‬
‫לפיצוץ‪.‬‬

‫שאלות סיכום‪:‬‬
‫‪ .1‬כתוב את הריאקציה לקבלת הטרצ‪-‬בוטיל כלוריד‪.‬‬
‫‪ .2‬כתוב את מנגנון קבלת הטרצ‪-‬בוטיל כלוריד מטרצ‪-‬בוטאנול האם מדובר ב‪ SN1-‬או ב‪,SN2 -‬‬
‫הסבר‪.‬‬
‫‪ .3‬מה הם תוצרי הלוואי האפשריים בריאקציה ובאיזה ריאקציות מתחרות הם מתקבלים?‬
‫‪ .4‬מה הוא תפקיד החומצה ‪ HCl‬בריאקציה של הכנת טרצ‪-‬בוטיל כלוריד?‪ ,‬האם ניתן להשתמש‬
‫בחומצה אחרת כגון ‪ HBr‬או ‪ H2SO4‬לקבלת הטרצ‪-‬בוטיל כלוריד?‪ ,‬הסבר‪.‬‬
‫‪ .5‬מדוע אין לזקק עד יובש בזיקוק של הטרצ‪-‬בוטיל כלוריד? )הסיבה אינה בטיחותית בלבד(‪.‬‬