‫‪1‬‬

‫כימיה אורגנית = סמסטר א'‬

‫(יהיה קל)‬

‫פרק ראשון ובו יסופר על מבנה האטום והקשר הכימי‪.‬‬

‫האטום מורכב מאלקטרונים (‪ ,)-‬פרוטונים(‪ )+‬ונויטרונים (שמיצבים את הגרעין)‪.‬‬

‫האלקטרון מסתובב סביב עצמו בספין – שמשרה שדה מגנטי‪.‬‬
‫בכל אורביטל סביב האטום יכולים להיות מקסימום ‪ 2‬אלקטרונים בעלי ספינים‬
‫מנוגדים‪.‬‬

‫•ככל שהאלקטרון קרוב יותר לגרעין‪ ,‬הוא בעל רמה אנרגטית יותר‬
‫נמוכה‪ ,‬ולכן קשה יותר להוציא אותו מהאטום‪( .‬כמו מים מבאר – ככל‬
‫שהמים יותר נמוכים יותר קשה)‪.‬‬

‫רישום אורביטלים‪ …1S22S22P1 :‬כאן בא לידי ביטוי חוק האוטובוס‪ :‬האלקטרונים‬

‫שברמה ‪ P‬ימלאו קודם "כסאות נפרדים" ורק אחר כך ישבו זה ליד זה‪.‬‬

‫לכל נוסחה מולקולרית נתונה אפשר לבנות כמה נוסחאות מבנה (נוסחאות‬
‫לואיס)‪ .‬האפשרויות הללו נקראות "איזומרים"‪.‬‬

‫סוגי קשרים‪:‬‬
‫•קשר יוני (נדיר באורגנית)‪ .‬הפרשי א"ש גדולים מ‪.2-‬‬
‫•קשר קוולנטי – אטומים מצטרפים ע"מ ליצור קונפיגורציה אלקטרונית‬
‫בעלת יציבות גבוהה‪ .‬היציבות המקסימלית היא כאשר האטום הוא איזו‬
‫אלקטרוני עם גז אציל (בעל אותה קונפיגורציה אלקטרונית – כלומר‪,‬‬
‫רמה מלאה)‪ .‬הפרשי א"ש קטנים מ‪.2-‬‬
‫•קשר קוולנטי פולארי ‪ -‬ככל שערך האלקטרו שליליות (א"ש) גבוהה‬
‫יותר‪ ,‬יכולת המשיכה של האטום חזקה יותר‪ .‬זוג האלקטרונים בקשר‬
‫מוסט והאטום הופך להיות בעל מטען שלילי חלקי‪.‬‬

‫נוסחאות לואיס‬

‫המטען המחושב עבור אטום במבנה לואיס על בסיס חלוקה שווה של זוגות‬
‫אלקטרונים קושרים‪( .‬כשרושמים מטען פורמלי רושמים קודם את הסימן ואח"כ‬
‫את המטען‪ , O-1 :‬בניגוד ליון)‪.‬‬

‫נוסחה לחישוב מטען פורמלי‪:‬‬

‫(מס' טור במערכה)‪( +‬מספר קשרים) ‪( +‬מס' ‪ e‬לא קושרים) = מטען פורמלי‬

‫מחלקים את האלקטרונים על האטומים במולקולה לפי סדר א"ש‪ ,‬כך שישלימו‬

‫אוקטט‪ .‬מחפשים את האיזומר המבני בעל הכי פחות מטענים‪.‬‬

‫לאותה צורת קישור אפשר לרשום מספר נוסחאות לואיס‪ .‬המבנה האמיתי הוא‬
‫איזשהו ממוצע בין הנוסחאות האפשריות – רזוננס‪.‬‬

‫הצורה היציבה יותר היא זו שיש לה מינימום מטען פורמלי‪( .‬בודקים כמה ‪ e‬יש‬
‫לאטום בטבלה המחזורית‪ ,‬וכמה יש לו בנוסחת המבנה שציירנו‪ .‬אם למשל יש‬
‫חמצן‪ ,‬לפי הטבלה צ"ל לו ‪ 6‬אלקטרונים ברמה החיצונית‪ ,‬אבל בציור שלנו יש לו‬
‫‪ ,7‬אז הוא יהיה בעל מטען (‪.)-1‬‬
‫‪2‬‬

‫אורך הקשר‪ :‬עושים ממוצע‪ .‬למשל – אם בין שתי מולקולות יש פעם קשר יחיד‬
‫ופעם קשר כפול (בשתי צורות רזונטטיביות) אז אורך הקשר יהיה ‪. 1.5‬‬

‫מבנה מרחבי של מולקולות‬

‫האלקטרונים דוחים זה את זה‪ .‬ההערכות היציבה ביותר היא כשיש הפרדה‬
‫מקסימלית בין זוגות האלקטרונים‪.‬‬
‫טטרהדר‪ ,‬פירמידה משולשת‪ ,‬משולש מישורי‪ ,‬מבנה ליניארי‪.‬‬

‫מומנט דיפול מולקולרי‪:‬‬

‫הקשר בין קוטביות המולקולה לקוטביות הקשרים‪ :‬נתייחס לדיפול כווקטור‪ .‬אם‬
‫הווקטורים מבטלים זה את זה‪ ,‬אז המולקולה אינה פולארית‪.‬‬

‫סוגי קשרים‪:‬‬
‫•קשר סיגמה ‪ -‬קשר יחיד‪( .‬שני אטומים עם ספינים מנוגדים מתקרבים‬
‫ויוצרים מסלול חדש שכולל את סכום האורביטלים של שני האטומים‬
‫הנפרדים)‪ .‬המולקולה יכולה להסתובב באופן חופשי סביב קשר סיגמה‪.‬‬
‫•קשר פאי – הקשר השני בקשר כפול‪ .‬סיבוב כאן דורש אנרגיה (כרוך‬
‫בשבירת הקשר!) ‪.‬‬

‫= היברידיזציה – על מנת ליצור מצב שבו כל הקשרים שווי ערך‪ ,‬נוצרת תערובת‬
‫(הברידיזציה) של תת רמה ‪ 2S‬עם תת רמה ‪ .2P‬לרמה החדשה אנחנו קוראים ‪,SP‬‬
‫ויש בה מקום ל‪ 4-‬אלקטרונים‪ .‬זה דורש השקעת אנרגיה כמובן‪.‬‬

‫קשר סיגמה יציב יותר מקשר פאי‪.‬‬

‫איך בודקים היברידיזציה של אטום?‬

‫‪.1‬בודקים כמה קשרי סיגמה יש‬
‫לו‪.‬‬
‫‪.2‬מוסיפים את מספר זוגות ה‪e -‬‬
‫הלא קושרים‪.‬‬
‫לפחמן ‪ 3‬קשרי סיגמה ואין אלק' לא‬ ‫‪.3‬מוצאים הברידיזציה‪ :‬אם יוצא ‪2‬‬
‫‪2‬‬
‫קושרים ‪SP -‬‬ ‫אז ‪SP1‬‬
‫אם יוצא ‪ 3‬אז ‪ ,SP2‬וכו'‪.‬‬
‫‪3‬‬

‫פרק שני ובו יסופר על משפחת האלקאנים‪.‬‬

‫נוסחה כללית‪( CnH2n+2 :‬אלקאנים שרשרתיים)‬

‫טמפרטורת רתיחה במינוס‪ .‬גזים בטמפ' החדר‪.‬‬

‫שם של שרשרת‬ ‫מס‬

‫לא מסועפת‬ ‫אטומי‬
‫פחמן‬
‫מתאן‬ ‫‪1‬‬
‫אתאן‬ ‫‪2‬‬
‫פרופאן‬ ‫‪3‬‬
‫בוטאן‬ ‫‪4‬‬
‫פנטאן‬ ‫‪5‬‬
‫הקסאן‬ ‫‪6‬‬
‫הפטאן‬ ‫‪7‬‬
‫אוקטאן‬ ‫‪8‬‬
‫נונאן‬ ‫‪9‬‬
‫דקאן‬ ‫‪10‬‬

‫איזומרים מבניים‪ ,‬כללים לשמות‪:‬‬

‫‪.1‬מחפשים את שרשרת אטומי הפחמן הכי ארוכה‪.‬‬

‫‪.2‬מוסיפים את שם המתמיר כקידומת (מתיל‪ ,‬אתיל‪.)...‬‬
‫‪.3‬מוסיפים את נקודת ההסתעפות כקידומת לקידומת‪( .‬נקודת ההסתעפות‬
‫מהצד שהיא יותר קטנה)‪.‬‬
‫‪.4‬כשיש שני מתמירים – די‪ .‬שלושה מתמירים – טרי‪ .‬ארבע מתמירים –‬
‫טטרא‪.‬‬
‫‪.5‬רישום שמות המתמירים יעשה לפי סדר הא"ב‪.‬‬

‫דוגמא‪:‬‬
‫‪ 2‬מתיל ‪ 2‬מתיל בוטאן‬

‫שמות לקבוצות מתמירים‪:‬‬

‫‪.1‬מוצאים את השרשרת הכי ארוכה במתמיר שמתחילה בנקודת החיבור‪.‬‬

‫‪.2‬משנים את סיומת השם ל"יל"‬
‫‪.3‬מזהים קבוצות מתמירים במתמיר‪ ,‬ומוסיפים כקידומת‪.‬‬
‫‪.4‬מספור המתמיר תמיד מתחיל בנקודת החיבור‪.‬‬

‫נקודות רתיחה של אלקאנים‪:‬‬

‫אלקאנים אינם פולאריים‪ .‬ככל שהפחמימן יותר מסועף‪ -‬טמפ' הרתיחה תהיה יותר‬
‫נמוכה‪.‬‬

‫כל תוספת של ‪ CH2‬לפחמימן גורמת לעלייה של עד ‪ 20‬מעלות בנקודת הרתיחה‪.‬‬

‫הסתעפויות גורמות לירידה קטנה יותר בנק' הרתיחה‪.‬‬
‫‪4‬‬

‫לתרכובות טבעתיות נק' רתיחה נמוכה יותר מלאלקאן שרשרתי (הם יותר‬
‫קומפקטיות‪ ,‬דומות לכדור‪ ,‬שטח פנים קטן יותר – פחות נקודות מגע עם מולקולות‬
‫אחרות)‪.‬‬

‫חום שריפה‪:‬‬
‫כל תוספת של ‪ CH2‬לפחמימן גורמת לפליטה של ‪ 654‬קילו ג'אול למול של‬
‫אנרגיה‪ .‬הסתעפויות גורמות לירידה בכמות האנרגיה שנפלטת (ביחס לאלקאן‬
‫זהה לא מסועף)‪ – .‬ככל שהאלקאן יותר מסועף יש לו פחות אנרגיה‪.‬‬

‫ציקלואלקנים‬

‫נוסחה כללית‪CnH2n :‬‬

‫מכילים טבעת של שלושה אלקאנים לפחות‪.‬‬
‫סופרים את מספר הפחמנים בטבעת‪ .‬מוסיפים קידומת "ציקלו"‪.‬‬
‫אם יש קבוצת מתמיר אחת אין צורך לציין מקום‪.‬‬
‫אם יש מספר מתמירים נמספר כך שנקבל את המספור הכי נמוך‪.‬‬

‫פרק שלישי ובו יסופר על מבנים מרחביים של אלקאנים‪:‬‬

‫א‪ .‬המבנה המרחבי של אלקאנים שרשרתיים‬

‫השלכת ניומן – ציור מרחבי של המולקולה‪:‬‬

‫קונפורמציה חורגת יציבה יותר מקונפורמציה חופפת‪.‬‬

‫בתוך החורגת אפשר לדבר גם על היחסים‬

‫בין הפחמנים בקשרים סמוכים‪:‬‬
‫אנטי – זווית של‬
‫‪ 180‬מעלות‪.‬‬
‫גוש – זווית של ‪60‬‬
‫מעלות‪.‬‬

‫ככל שיש יותר קשרי אנטי המולקולה‬

‫יציבה יותר‪.‬‬

‫למה זה חשוב? בגלל המתח שנוצר במולקולה‪ .‬יש שלשה סוגי מתחים‪:‬‬
‫‪ .1‬מתח ון דר ולס ‪ -‬נובע מדחייה בין ענני ‪ .e‬לכן הכי יציב זה אנטי‪ ,‬כי האטומים‬
‫הכי רחוקים זה מזה‪.‬‬
‫‪ .2‬מתח טורסיוני – דחייה בין זוגות אלקטרונים של קשר‪.‬‬
‫‪ .3‬מתח זוויתי ‪ -‬מעניין אותנו לגבי ציקלואלקאנים‪ ,‬להלן‪.‬‬

‫איך בודקים מתח ויציבות של אלקאנים שרשרתיים?‬

‫‪.1‬מציירים את הקונפורמציות בתור השלכות ניומן‪.‬‬
‫‪.2‬מדרגים מבחינת יציבות – חורגות יותר יציבות מחופפות‪.‬‬
‫‪.3‬בתוך החורגות‪ :‬סופרים כמה קשרי גוש וכמה אנטי יש בכל השלכת‬
‫ניומן‪ .‬מי שיש לו יותר קשרי אנטי הוא יותר יציב‪.‬‬
‫‪5‬‬

‫‪.4‬בתוך החופפות‪ :‬בודקים איזה אטומים חופפים זה לזה‪ .‬ככל שהאטומים‬

‫גדולים יותר‪ ,‬הדחייה ביניהם תהיה גדולה יותר‪ ,‬מתח ון דר ולס גדול‬
‫יותר ולכן הם יהיה יציבים פחות‪.‬‬

‫ב‪ .‬המבנה המרחבי של ציקלואלקאנים‬

‫המתח הזוויתי נובע מההפרש בין הזווית הנדרשת (‬

‫‪ ,109‬טטרהדר) לזווית הקיימת בפועל‪ .‬ככל‬
‫שההפרש הזה קטן יותר המולקולה יותר יציבה‪ .‬זה‬
‫נכון עד ציקלו הקסאן‪.‬‬

‫ציקלוהקסאן היא טבעת לא מישורית‪.‬‬

‫מבנים מרחביים של ציקלוהקסאן‪:‬‬

‫בקונפורמצית סירה – ‪ 2‬חופפות ו‪ 4-‬חורגות‪.‬‬

‫בקונפורמצית כסא – כל הקונפורמציות חורגות‪ ,‬לכן קונפורמצית כסא היא יותר‬
‫יציבה‪.‬‬

‫סידור הקשרים‪:‬‬
‫קשרים אקסייאלים – צפון דרום‪.‬‬
‫קשרים אקוויטוריאליים – במישור אנכי‪( .‬אקוויטור – קו המשווה)‪.‬‬

‫בתהליך היפוך – כל מימן אקסייאלי הופך לאקוויטוריאלי‪.‬‬

‫בהיפוך כזה המתח הטורסיוני לא משתנה‪ ,‬אבל מתח ון דר ולס משתנה‪ .‬ככל שיש‬
‫יותר קשרים אקוויטוריאליים – המולקולה יותר יציבה‪.‬‬

‫איזומריה טראנס‪ /‬ציס בציקלואלקאנים‬

‫איך בודקים מתח ויציבות של ציקלואלקאנים?‬

‫‪.1‬מציירים את המבנים המרחביים האפשריים‪.‬‬
‫‪.2‬מדרגים מבחינת יציבות – לפי מתח זוויתי‪ :‬ככל שהזווית קטנה יותר‪,‬‬
‫המבנה יותר מתוח‪( .‬מרובע יותר מתוח ממשולש)‪.‬‬
‫‪.3‬מתח טורסיוני – בודקים את האינטראקציות בין הפחמנים (רושמים את‬
‫זוגות האטומים הסמוכים משני צידי הטבעת)‪.‬‬
‫‪6‬‬

‫איך בודקים אנרגיה יחסית ויציבות של ציקלוהקסאנים?‬

‫‪.1‬מציירים את קונפורמציות הכסא לפי הטבלה‪:‬‬

‫‪Cis 1,2‬‬ ‫‪ae‬‬

‫‪Trance 1,2‬‬ ‫‪Aa/ee‬‬
‫‪Cis 1,3‬‬ ‫‪Aa/ee‬‬
‫‪Trance 1,3‬‬ ‫‪ae‬‬
‫‪Cis 1,4‬‬ ‫‪ae‬‬
‫‪Trance 1,4‬‬ ‫‪Aa/ee‬‬

‫ממספרים את הפחמנים של הטבעת‪ ,‬כך שפחמן מספר אחד הוא הפחמן‬

‫שמחובר למתמיר הכי גדול‪ .‬מסדרים כל פחמן על הכסא ביחס לפחמן‬
‫מספר ‪ 1‬שבחרנו‪ ,‬לפי הטבלה‪ .‬אחרי הסידור הראשוני עושים היפוך‪.‬‬

‫‪.2‬מי שיש לו יותר קשרים אקווטוריאליים הוא יותר יציב‪.‬‬

‫‪.3‬אם לשניהם אותו מספר קשרים אקווטוריאליים יש לבדוק טראנס‬
‫איזומריה בטבעת (מסתכלים על הכסא בתלת ממד מסמנים את‬
‫המתמירים שפונים כלפי מעלה ואת אלה שפונים כלפי מטה‪ ,‬ובודקים‬
‫מה האינטראקציה ביניהם‪ .‬כשיש אינטראקציות בין מתמירים גדולים‪,‬‬
‫אז המולקולה יותר מתוחה‪ ,‬כלומר פחות יציבה‪( .‬הערה‪ :‬מסתכלים רק‬
‫על המתמירים בעמדות אקסיאליות)‪.‬‬

‫סוגים של מערכות טבעתיות‪:‬‬

‫ספירוציקלי (‪)Spiro cyclic‬‬

‫מאוחות (‪)fused‬‬
‫מגושרות (‪)bridged‬‬

‫פרק רביעי ובו יסופר על אלכוהולים ואלקיל‪-‬הלידים‪:‬‬

‫תגובות כימיות ליצירת אלקילהלידים‪:‬‬

‫‪ROH+HX RX+H2O‬‬ ‫‪ .1‬אלכוהול ‪ +‬שרשרת הלוגנית‪:‬‬

‫‪RH+X2 RX+HX‬‬ ‫‪ .2‬אלקאן ‪ +‬הלוגן‪:‬‬

‫שמות לאלקיל‪-‬הלידים‪:‬‬

‫‪.1‬מוצאים את השרשרת הכי ארוכה שמחוברת להלוגן‪.‬‬

‫‪.2‬מספור המתמירים כך שהמתמיר הראשון יקבל מספור מינימלי‪ .‬אין‬
‫עדיפות להלוגן‪.‬‬
‫‪.3‬מוסיפים קידומת את שם ההלוגן (‪ 2‬ברומו פנטאן)‬

‫שמות לאלכוהולים‪:‬‬

‫‪.1‬מוצאים את השרשרת הכי ארוכה שמחוברת ל‪.OH -‬‬

‫‪.2‬משנים את סיומת השם‪( .‬בוטאנול)‪.‬‬
‫‪7‬‬

‫‪.3‬מספור המתמירים כך שה‪ OH-‬יקבל מספור מינימלי‪( .‬יש לו‬

‫עדיפות!)‬

‫סוגי אלכוהולים‪:‬‬
‫‪.1‬ראשוני‬
‫‪.2‬שניוני‬
‫‪.3‬שלישוני‬
‫שאליהם‬ ‫נקבע לפי מספר הפחמנים‬
‫קשור האטום של ההלוגן‪.OH /‬‬

‫אלכוהלים ואלקיל הלידים הם מולקולות קוטביות‪.‬‬

‫נק רתיחה‪:‬‬
‫‪.1‬ככל שהמסה של המולקולה יותר גדולה‪ ,‬נק' הרתיחה עולה‪.‬‬
‫‪.2‬קשרי מימן גורמים לעליה בנק' הרתיחה‪( .‬קשרים חזקים)‪.‬‬
‫‪.3‬ככל שיש יותר הלוגנים נק' הרתיחה עולה‪( .‬מסת המולקולה עולה)‪.‬‬
‫‪ F.4‬יוצא דופן‪ .‬תוספת ‪ F‬למולקולה גורמת לירידת נק' הרתיחה‪.‬‬
‫‪8‬‬

‫פרק חמישי ובו יסופר על אלקנים‪:‬‬

‫‪CnH2n‬‬

‫שמות לאלקנים‪:‬‬

‫‪.1‬מוצאים את השרשרת הכי ארוכה שכוללת את הקשר הכפול‪.‬‬

‫‪.2‬משנים את סיומת השם‪( .‬פנטן)‪.‬‬
‫‪.3‬מספור המתמירים כך שהפחמן הראשון של הקשר הכפול‬
‫(סופרים‪ ).... 3 ,2=1:‬יקבל מספור מינימלי‪.‬‬
‫‪.4‬קבוצת הידרוקסיל (‪ )OH‬חשובה יותר מקשר כפול‪ ,‬ואם קיימת‬
‫אז נתחיל לספור מהפחמן שמחובר אליה‪ .‬לקבוצת ‪ OH‬קוראים‬
‫"אול"‪ ,‬והיא באה כסיומת לשם‪ 2( .‬מתיל ‪ 3‬בוטן ‪ 1‬אול)‪.‬‬
‫‪.5‬קבוצות עם שמות מיוחדים‪:‬‬
‫מתילן‬ ‫‪=H2C‬‬
‫ויניל‬ ‫‪-H2C=CH‬‬
‫‪ -H2C=CHCH2‬אליל‬

‫שמות לציקלואלקנים‪:‬‬

‫‪.1‬סופרים כמה פחמנים יש בשרשרת‪.‬‬

‫‪.2‬משנים את סיומת השם‪( .‬ציקלו פנטן)‪.‬‬
‫‪.3‬מספור המתמירים כך שהפחמן הראשון של הקשר הכפול‬
‫(סופרים‪ ).... 3 ,2=1:‬יקבל מספור מינימלי‪.‬‬

‫מבנה‪ :‬לאלקנים מבנה מישורי‪.‬‬

‫איזומרים באלקנים‪:‬‬
‫‪-‬צורת קישור שונה – איזומר מבני‪.‬‬
‫‪-‬אותה צורת קישור‪ ,‬שוני במבנה המרחבי – איזומר‬
‫מרחבי (קונפיגורציה)‪.‬‬

‫סימון סטריאוכימי‪ :‬ציס ‪ /‬טראנס‪.‬‬

‫שמות לאיזומרים מרחביים‪:‬‬

‫‪.1‬מחלקים את הקשר הכפול לשניים ( ‪.) C=C‬‬

‫‪.2‬בכל צד קובעים מיהו האטום העדיף יותר (‪ )1‬ופחות (‪ .)2‬את העדיפות‬
‫קובעים לפי מסה מולרית בטבלה המחזורית‪( .‬הגודל כן קובע! יותר‬
‫גדול יותר עדיף)‪.‬‬
‫‪.3‬אם שני האטומים זהים‪ ,‬יש להשוות את המשך המתמיר‪( .‬למשל‪:‬‬
‫‪ CH2CH3‬יותר עדיף מ‪ .CH3 -‬בודקים עד נק' השוני הראשונה)‪.‬‬
‫‪ .4‬שמות‪ :‬איזומר ‪ - E‬כשהגבוהים בטראנס‪ .‬איזומר ‪ – Z‬כשהגבוהים‬
‫בציס‪.‬‬

‫יציבות מולקולה של אלקן‪:‬‬

‫‪.1‬מספר המתמירים (הפחמנים שקשורים לקשר הכפול) – ככל שיש יותר‬
‫מתמירים המולקולה יותר יציבה‪.‬‬
‫‪.2‬כשיש אותו מספר מתמירים‪ :‬טרנס יותר יציב מציס‪( .‬בגלל ון דר ולס)‪.‬‬
‫‪9‬‬

‫יציבות מולקולה של ציקלואלקן‪:‬‬

‫‪.1‬בטבעות קטנות‪ ,‬עד ‪ 8‬פחמנים‪ ,‬הטבעות מישוריות‪ :‬ציס יותר יציב‪.‬‬
‫‪.2‬כשיש ‪ 8‬פחמנים‪ ,‬ציס וטרנס יציבים באותה מידה‪.‬‬
‫‪.3‬בטבעות גדולות (‪ 12‬פחמנים ויותר) טרנס יותר יציב מציס‪.‬‬

‫פרק שישי ובו יסופר על תגובות‪:‬‬

‫או שלא יסופר‪.‬‬

‫פרק שבעי ובו יסופר על סטריאוכימיה‪:‬‬

‫מולקולה כיראלית – שבנויה משתי תמונות ראי‪ ,‬שאין בינהן חפיפה‪.‬‬

‫אננטיומר – עצם ודמות הראי שלו‪.‬‬

‫שסביב לפחמן (מרכז אסימטרי) יש ‪ 4‬קבוצות שונות של מתמירים‪ ,‬יש מקום‬

‫לדבר על כיראליות‪:‬‬

‫(הערה‪ :‬מולקולה שיש לה מרכז אסימטרי אחד היא בטוח קיראלית‪ .‬אבל אם יש‬
‫לה יותר‪ ,‬אז היא לא בהכרח!)‬

‫מציירים את השלכת פישר‪:‬‬

‫‪.1‬מגדירים את הקבוצות סביב הפחמן לפי עדיפות יחסית (לפי מסה‬
‫מולרית) וממספרים אותן ‪. 1-4‬‬
‫‪.2‬מסדרים את המולקולה כך שהמתמיר בדירוג הכי נמוך פונה אחורה‬
‫(לתוך הדף)‪.‬‬
‫‪ -‬עם כיוון השעון= ‪.R‬‬ ‫‪.3‬מסדרים את שאר המתמירים לפי הסדר‪:‬‬
‫‪ -‬נגד כיוון השעון= ‪.S‬‬