‫שיעור ‪1B‬‬

‫‪ o‬אלקאנים מסועפים‪Branched Alkanes-‬‬

‫‪ o‬כללי מינוח לאלקאנים וציקלואלקאנים‬
 ‫איזומרים של בוטאן ‪Butane -‬‬
‫לשתי המולקולות יש את אותה הנוסחה המולקולרית ‪C4H10‬‬
‫אבל סדר קישור שונה ונוסחאות מבנה שונות‪.‬‬
‫אלו הם איזומרים מבניים )‪.(Structural Isomers‬‬

‫‪CH3 CH2 CH2 CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 CH CH3‬‬

‫זו דוגמא לאלקאן מסועף או מותמר‪.‬‬

 ‫מתן שם סיסטמטי לפי ‪ IUPAC‬לאלקאן מסועף‬
‫•אלקאן מסועף הוא אלקאן שבו מחוברים לשרשרת הפחמנים המרכזית‬
‫שרשראות פחמנים קצרות יותר‪.‬‬
‫•לשרשראות הקצרות קוראים ענפים )‪ (branch‬או מתמירים‬
‫)‪ ,(substituent‬כי הם מחליפים מימן‪) .‬משתמשים במילה "מתמיר"‬
‫עבור כל אטום או קבוצת אטומים שקשורה לשרשרת במקום מימן‪(.‬‬
‫•השם הכללי של כל ענף‪ ,‬באלקאן מסועף‪ ,‬הוא "אלקיל" )‪.(alkyl group‬‬
‫אלקיל הוא אלקאן שירד ממנו אטום מימן אחד‪.‬‬
‫‪C H3‬‬
‫‪ethyl‬‬ ‫למשל‪:‬‬
‫‪C H2‬‬

‫‪CH 2 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C H 2 CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪methyl‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪propyl‬‬

‫‪CH 3‬‬
 ‫מתן שם לאלקאן מסועף ‪ -‬המשך‬

‫נפרט את השלבים במתן השם ונדגים על המולקולה‪:‬‬

‫‪CH 3 CH3‬‬

‫‪CH3 CH CH CH2 CH3‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪ .1‬נמצא את השרשרת הרציפה הארוכה ביותר‪ ,‬בדוגמא זהו ‪.pentane‬‬

‫‪ .2‬נמספר את השרשרת מהקצה הקרוב יותר לענף‪-‬מתמיר כלשהו‪.‬‬
‫‪ .3‬נקבע את המיקום והשם של כל מתמיר‪ .‬בדוגמא יש‪2-methyl :‬‬
‫‪3-methyl‬‬
‫‪ .4‬את שמות המתמירים ומקומם נרשום לפני השם של השרשרת הראשית‪.‬‬
‫כשיש ‪ 2‬קבוצות זהות או יותר נשתמש ב‪ tri, di -‬וכו'‪.‬‬
‫בדוגמא שלנו‪.2,3-dimethylpentane :‬‬
 ‫מתן שם לאלקאן מסועף ‪ -‬המשך‬
‫מקף‬
‫שימו לב לצורת הרישום!‬
‫‪.2,3-dimethylpentane‬‬

‫פסיק‬ ‫אין רווח‬

‫‪ .5‬אם שני מתמירים נמצאים באותו המרחק מקצה השרשרת‪ ,‬יהיה כיוון‬
‫המיספור כך שיתן את סכום מספרי הקידומות הקטן ביותר‪.‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬

‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪2,2,3-trimethylbutane‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪CH3‬‬
‫שימו לב! גם כשקבוצות זהות קשורות לאותו הפחמן עדיין יש לתת‬
‫להן מיספור נפרד‪.‬‬
 ‫מתן שם לאלקאן מסועף ‪ -‬המשך‬

‫‪ .6‬כששתי קבוצות אלקיל שונות יכולות לקבל את אותו המיספור‪ ,‬ניתן‬

‫מספר נמוך יותר לקבוצה הראשונה בסדר אלפאביתי‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪3-ethyl-5-methylheptane‬‬
‫‪CH3 CH2 CH CH2 CH CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪ .7‬את המתמירים רושמים בתחילת שם התרכובת בסדר אלפאביתי‪.‬‬

‫אבל לא מתחשבים בקידומות ‪ di, tri‬וכו'‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬

‫‪CH3 CH2 C‬‬ ‫‪CH2 CH CH2‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪5-ethyl-3,3-dimethylheptane‬‬
 -‫ נרשום נוסחת מבנה מצומצמת ל‬:‫תרגיל‬
3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane

'‫שלב א‬
C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8

CH3
'‫שלב ב‬
CH3 CH2 CH3
C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8
CH2
CH2
CH3
 ‫תרגיל‪ :‬נרשום נוסחת מבנה מצומצמת ל‪-‬‬
‫‪3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane‬‬

‫שלב ג'‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬

 ‫מתן שם לציקלואלקאן מסועף‬

‫הכללים זהים‪ ,‬למעשה‪ ,‬לאלו שלמדנו עבור שרשרת פתוחה‪.‬‬

‫ההבדל המשמעותי הוא שהמיספור מתחיל באחד המתמירים‬
‫ומתקדם לכיוון שיתן את סכום מספרי הקידומות הקטן יותר‪.‬‬
‫‪5‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪6‬‬
‫‪2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2 CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪1,4-dicyclopropylbutane‬‬
‫השורש הוא רצף הפחמנים הארוך ביותר ויכול להיות‬
‫או שרשרת או טבעת )אבל לא צרוף שלהם(‪.‬‬
,‫ או שרשרת וטבעת באורך שווה‬,‫כשיש שתי שרשראות‬
.‫השורש היא זו שעליה יש יותר מתמירים‬
1 2 3 4 5
CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH 3

1-cyclopentyl-4-methylpentane

3
4
2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH3
5
1

CH 3

1-methyl-2-pentylcyclopentane
 ‫ומהו השורש במולקולה הבאה?‬

‫‪CH 3‬‬
‫‪CH 3CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH CH3‬‬

‫‪CH2CH2CH 3‬‬

‫יש כאן שתי אפשרויות לרצף הארוך ביותר )‪ 6‬פחמנים(‬

‫אבל נבחרה השרשרת היותר מותמרת‪.‬‬

‫‪3-ethyl-2-methylhexane‬‬ ‫והשם הסיסטמטי‪:‬‬