‫תרגיל כיתה ‪1‬‬

‫מולקולה רוויה מתאימה לנוסחה של משפחת האלקאנים ‪ . CnH2n+2‬כל קשר כפול או טבעת מורידות זוג מימנים מה‬
‫שמעלה את דרגת האי‪-‬רוויון של המולקולה ב‪.1-‬‬

‫מה רמת האי רוויון של המולקולות הבאות‪:‬‬

‫נומנקלטורה של קשרים כפולים‪:‬‬

‫הסיומת ‪ ene‬מתווספת לשם של התרכובת‪.‬‬
‫השרשרת הארוכה ביותר שמכילה את הקשר הכפול היא השלד המרכזי וזו שנותנת את השם למולקולה‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫המספור יהיה כך שהקשר הכפול יקבל את המספר הנמוך‬ ‫‪-‬‬
‫בטבעות‪ ,‬הקשר הכפול תמיד יהיה מספר ‪ 1‬ו‪ ,2 -‬והכיוון הוא לפי המתמיר הראשון‪ -‬שיקבל את המספור‬ ‫‪-‬‬
‫הנמוך ביותר האפשרי‬
‫כאשר יש יותר מקשר כפול אחד‪ ,‬מוסיפים לסיומת – ‪ diene/triene/etc….‬ואת הפחמנים שמהם מתחיל כל‬ ‫‪-‬‬
‫קשר‬
‫אם לא מדובר בטבעת מציינים בתחילת השם האם הקשר הכפול הוא ציס או טרנס‬ ‫‪-‬‬

‫כאשר יש יותר משני מתמירים (שאינם מימן) סביב הקשר הכפול‪ ,‬אנחנו לא נשתמש במושגים ‪ cis/trans‬אלא ב‪E/Z -‬‬
‫‪ .1‬ממספרים כל צד של הקשר הכפול בנפרד עפ"י חשיבות‪-‬מספר אטומי (בדומה ל‪)R/S-‬‬
‫‪ .2‬במידה ושני מספרי ‪ 1‬נמצאים באותו צד מדובר בקשר ‪Z‬‬
‫‪ .3‬במידה ושני מספרי ‪ 1‬נמצאים בצדדים שונים מדובר בקשר ‪E‬‬
‫דוגמאות‪:‬‬
 ‫ציירו את המולקולה ‪:E-3-fluoro-3-hexene‬‬

‫תנו שם למולקולות הבאות‪:‬‬

‫תגובות אלימנציה‬
‫בתגובות אלימנציה‪ ,‬אנחנו מוציאים מהמולקולה קבוצה עוזבת ופרוטון תוך קבלת קשר כפול‪.‬‬
‫התנאים בהם נעשית האלימנציה משפיעים על התוצר העיקרי שיתקבל‪.‬‬
‫‪ – E1‬אלימנציה עם בסיס חלש‪ .‬עובר דרך תוצר ביניים קרבוקטיון ולכן התוצר העיקרי יהיה המותמר ביותר‪.‬‬
‫במידה ויש אפשרות לקבלת ‪ E‬או ‪ ,Z‬נקבל תערובת של שניהם אך ‪ E‬יציב יותר ולכן תוצר עיקרי‬
‫‪ – E2‬אלימנציה עם בסיס חזק‪ .‬האלימנציה דורשת קונפורמצית אנטי בין הקבוצה העוזבת והפרוטון‬
‫(=אנטיפריפלנרי)‪ .‬גם כאן קשר כפול מותמר יותר יציב ולכן עיקרי (אלא אם משתמשים בבסיס נפחי כפי‬
‫שידובר בהמשך)‪ ,‬ו ‪ E‬יציב מ ‪ Z‬ולכן עיקרי‪ .‬לעיתים רק פרוטון אחד יכול להקטף ולכן נקבל קשר כפול ספציפי ‪E‬‬
‫או ‪( Z‬במידה ומתקבל קשר כזה)‪.‬‬
‫כאשר הקבוצה העוזבת נמצאת על פחמן ראשוני‪ -‬לא יכולה להתרחש אלימנציית ‪ .E1‬אלימנציית ‪ E2‬יכולה‬
‫להתרחש על כל סוגי הפחמנים‪.‬‬
 ‫באלימנציה מסוג ‪ E2‬ניתן לשלוט בסוג התוצר שיתקבל ע"י שימוש בבסיס לא נפחי לקבלת תוצר עיקרי יותר מותמר‬
‫(אלימינציית זייצב)‪ ,‬או בסיס נפחי לקבלת תוצר עיקרי פחות מותמר (אלימינציית הופמן)‪.‬‬

‫ניתן לעשות אלימנציה כשהקבוצה העוזבת היא ‪ OH‬בתנאים חומציים‪ .‬המנגנון הוא לפי הכללים של ‪( E1‬רק על פחמן שניוני או‬
‫שלישוני)‪.‬‬
 ‫לפי כלל זייצב‪ ,‬המולקולה עם קשר כפול יותר מותמר (השמאלית) תיווצר בעדיפות!‬

‫דוגמא נוספת במנגנון ‪( :E1‬תזכורת‪ :‬קרבוקטיון שלישוני יציב הרבה יותר!)‬

‫חומצה חזקה מוסיפה ‪ H‬ל‪ OH‬ליצירת קב' עוזבת מים ‪ -‬לאחר עזיבה נותר קרבוקטיון (כמו בצד ימין‬
‫בלבד) כעת המימן היחיד שיכול לעזוב על מנת לאפשר קשר כפול זהו המימן על הפחמן הימני למטה‬
‫ולכן יתקבל תוצר עם קשר כפול לצד ימין (לא קיים פה בציור כי בעקרון לא הכי יציב ‪ -‬אך אין‬
‫אופציה אחרת אם לא מלמדים שחלוף)‪.‬‬

‫שאלה‪ :‬הסבר איך מקבלים את תוצר ‪ Z‬בתגובה הבאה‪:‬‬

‫מדובר בבסיס חזק וגם רואים תוצר יחיד עם קשר כפול ולכן התגובה היא אלמינציה ‪.E2‬‬
‫קודם כל‪ ,‬נעביר מהשלך פישר לסוהורס ואז נסובב את השלך סוהורס כך שהמימן והקבוצה העוזבת (‪ )Br‬יהיו נגדיים (‪.)180°‬‬
 ‫שאלה‪ :‬בתגובה הבאה הסבירו כיצד מתקבל תוצר ‪ ,A‬מי הבסיס שגורם לאלמינציה? (התעלמו מתוצר ‪)B‬‬

‫בשלב הראשון יש פרוטונציה על הכוהל (תנאים חומציים) ויציאה של מולקולת מים נייטרלית תוך יצירה של קרבוקטיון שניוני‬
‫(פחמן עליון)‪.‬‬
‫לבסוף‪ ,‬מתרחשת תגובת אלמינציה ‪ E1‬כאשר המים הם הבסיס שקוטף את הפרוטון שעל הפחמן שמימינו ומתקבל תוצר ‪.A‬‬