Quiz – Alkany & Cykloalkany

1. Pojmenujte následující sloučeniny (nezapomeňte určit konfiguraci):

a) b)
H
Br CH2CH3

Br
H H3CH2C

c) d)
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
Cl Br Br

e) f)
H
Br

Br
H

g) h)
Cl H CH3
H H
C2H5
Cl CH3

H Cl H3C H H

i)
Cl
Br

H3C C2H5

2. Určete jaký je vzájemný vztah následujících dvojic molekul (z hlediska izomerie –

konstituční izomery, diastereomery, enantiomery; identické molekuly, nejsou
izomery).
a) b)
hexan a 3-methylpentan
CH2CH3 CH2Cl
H3C Cl H H
a
H CH2CH3

1
c) d)
H Br H Br Cl H H C2H5
H a H C2H5 a Cl
Cl H Cl H
H3C H H3C Cl C2H5 H C2H5 Cl

e) f)
H CH3 H
F H3C H
H a H a
CH3 H F F F
F H F

g) h)
H OH H CH3
H3C H CH3 H a
Cl a Cl
Cl H H OH H
H3C H H3C Cl CH3

i) j)
CH3 CH3 H
H H H a
a
H H CH3
F F CH3

k) l)
H3C F H
H3C
CH3 Cl H a F
F a F CH3 F
Br H3C F H H CH3
Cl Br

m) n)
Cl Cl Cl Cl CH3 Cl
a Cl a H
H H H H H F H3C F

o) p)
H H
H H Br
a H Br H
a
CH3 Cl H
Cl CH3 H Br
Br

3. Nakreslete možné konformace (popř. geometrické izomery) následujících cykloalkanů

(cyklohexan → židličková konformace) a pokud lze, určete stabilnější:

a) cis-1-isopropyl-4-methylcyklohexan
b) cis-1,4-dimethylcyklohexan
c) trans-1,2-dimethylcyklohexan

2
 d) cis-1,2-dimethylcyklohexan
e) trans-1-terc-butyl-3-methylcyklohexan
f) cis-1,3-dimethylcyklohexan
g) 1,2-dimethylcyklopropan
h) trans-1,4-dichlorcyklohexan
i) cis-1,4-dichlorcyklohexan
j) trans-1-chlor-2-methylcyklohexan

4. Doplňte chybějící struktury:

a)
otočení
Cl kruhu
Cl

b) Newmanův projekční vzorec pro gauche konformaci 1,2-dibromethanu:

5. Vyberte, které z derivátů cyklohexanu jsou:

Br H Br
H Br Br
H Br Br Br H
Br H H Br
H H Br H H
H Br Br H
A B C D E F

a) zcela identické.
b) konfiguračními izomery.
c) konformačními izomery.
d) konstitučními izomery.

6. Posuďte následující sloučeniny z hlediska symetrie nebo disymetrie a určete:

a) Které z molekul jsou chirální?
b) Které z molekul mají rovinu symetrie?
c) Které z molekul mají C2 osu symetrie?

3
H OH Br
Br
Br Br Br Br Br
Cl
A B C D E

H
O
OH C2H5CHCl2 C2H5CHClC2H5 C2H5CHClCH3

F G H I J

7. Určete, které z následujících molekul jsou chirální:

CH2CO2H
OH NH2 O HO H
CN HO H
CO2H
OH CH2CO2H

A B C D E

CN OH OH
O OH
H H
H3C OH CH3
CH2CO2H OH CH3
CH3

F G H I J

8. Které z následujících podmínek mohou charakterizovat dvojici stereoizomerů:

a) mohou být meso izomery
b) mohou být tautomery
c) mohou být enantiomery
d) mohou být diastereomery
e) mohou být konformačními izomery
f) mohou být konstitučními izomery
g) mohou být konfiguračními izomery
h) žádné z předchozích tvrzení není správné

4
 9. Vyberte, které z molekul jsou:

H CH3 C2H5 H3C CH3 CH3

H H3C H H H H CH3
H C2H5
CH3 CH3
H C2H5 H H H3C H3C H
CH3 H3C CH3 CH3 H CH3
A B C D E

a) zcela identické.
b) konformačními izomery.
c) konstitučními izomery.

10. Určete, v jaké poloze (axiální nebo ekvatoriální) se bude nacházet červeně vyznačená
skupina, tak aby následující šestičlenné cykly byly v nejstabilnější konformaci:

H3C Cl H3C Cl H3C

CH3 CH3
CH3 H3C
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C H3C
A B C D

H3C CH3
CH3 H CH3
CH3 H

CH3
H3C CH3 CH3 H H
CH3
G H
E F

11. Určete počet stereogenních center následujících molekul, zda jsou chirální nebo
achirální a zda obsahují některý z prvků symetrie (rovina symetrie nebo C2 osa
symetrie):

H3C H3C H3C

H3C HO

H3C H3C H3C CH3 OH

A B C D E

OH OH OH OH
H3C H3C H3C H3C H3C
OH
H3C H3C H3C H3C HO
OH OH OH OH
J
F G H I

5
12. Určete všechny monochlorované deriváty, které vzniknou při radikálové chloraci
následující sloučeniny:

CH3 CH3
CH3CHCH2CHCH3

Který z nich bude vznikat nejsnadněji a proč?

13. Následující uhlovodíky podléhají fotochemicky iniciované chloraci nebo bromaci

s příslušným halogenem (chlor nebo brom). Určete počet mono-, di- a
trihalogenovaných konstitučních izomerů, které vzniknou po reakci s jedním, dvěmi
nebo třemi ekvivalenty halogenu.(Nepočítejte stereoizomery.)

H2
H2C C
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 (CH3CH2)4C (CH3)2CHCH(CH3)2 CH2
H2C C
A B C D H2

14. Určete a nakreslete produkty reakce cyklopropanů a cyklobutanu v následujících

schématech a vysvětlete rozdílnou reaktivitu v porovnání s cyklopentanem a více
uhlíkatými cykloalkany.
a) b)
CH3 HBr
Br2 ?
? CH3

b) d)
H2
? H2SO4
Ni, 200°C ?
e)
H2
Pt ?
CH3

15. Napište všechny příslušné alkeny, jejichž katalytickou hydrogenací (H2 / Pt, Pd nebo
Ni / Δp) může vzniknout:

a)
CH3
CH3CHCH2CH3

6
b)
CH3

c)
CH3
CH3CHCHCH3
CH3

16. Určete konfiguraci na asymetrickém uhlíku a plně pojmenujte:

a) b)
CH 3 CH 3
Cl HOH 2 C
H CH 2 CH 3 Cl CH 2 CH 3

c) d)
CH 3 CH 3
H H
CH 2 CH 2 CH 3 ClH 2 C CH 2 CH 3
Br
e) f)
F F
H H
Br Cl Cl Br
g) h)
Br HO CH 2 OH
Cl H 3 C H O
C CH 3 Br
H CH 3 OH H
i) j)
CH 3
H OH
H OHC H CH 2
HO CH 2 OH Cl H
OH CH 3

17. 2,2-Dimethylbutan byl podroben fotoiniciované chloraci.

a) Kolik možný monochlorovaných derivátů 2,2-dimethylbutanu můžeme získat?
b) Od těchto derivátů napište možné stereoizomery a určete u nich konfiguraci.

7
 18. Doplňte chybějící reaktan(y), reagent(y) nebo produkt(y) a produkt(y) plně
pojmenujte.

H3C CH 3
CH
O2
ΔT

CH 3 CH 3
CH 3 C CHCH 3 CH 3 CHCHCH 3
Cl CH 3 CH 3

430°C
+ HNO 3

CH 3
H 2 / RaneyNi
EtOH,
CH 3
25°C, 1atm

SO 2 + O 2 O
H 3C CH 2 S OH
ΔT
O

CH3 CH3
H3C C CH3 H3C C CH2Br
CH3 CH3

8
 Mg H 2O
H 3C CH 2 Br
diethylether

Cl2 / hν
CH 3CH2CH2CH3

19. Vypočítejte celkovou ΔH0 enthalpii z disociačních energií vazeb u následujících reakcí:

a) (CH3)3C-H + Cl-Cl → (CH3)3C-Cl + H-Cl

DH0 = 400 DH0 = 243 DH0 = 349 DH0 = 432 kJ mol-1

b) CH3CH2CH2-H + Br-Br → CH3CH2CH2-Br + H-Br

DH0 = 423 DH0 = 193 DH0 = 294 DH0 = 366 kJ mol-1

c) CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl

DH0 = 421 DH0 = 243 DH0 = 353 DH0 = 432 kJ mol-1

d) (CH3)2CH-H + F-F → (CH3)2CH-F + H-F

DH0 = 413 DH0 = 159 DH0 = 439 DH0 = 570 kJ mol-1

9
Řešení:

1. Příklady g, h a i jsou molekuly, kde jsou více než dva vodíky na cykloalkanovém kruhu
zaměněny za substituenty. V tomto případě se konfigurace určuje vůči prvnímu substituentu,
tzv. referenční substituent (označení “r“), následující pomlčkou a názvem substituentu. U
všech ostatních substituentů se určuje už pouze relativní konfigurace, buď cis (“c“) nebo trans
(“t“), vzhledem k referenčnímu substituentu.

a) b)
H
Br CH2CH3

Br
H H3CH2C
trans-1,2-dibromcyklopentan cis-1,4-dimethylcyklobutan

c) Z hlediska geometrie dvojných vazeb d)

leží –CH3 skupiny v poloze 1 a 4 v rovině
cykloheptanového kruhu.
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
Cl Br Br
trans-5-chlor-1,4,6-trimethylcyklohepta- trans-2,4-dibrom-1,1-dimethylcyklohexan
1,3-dien

e) f)
H
Br

Br
H
cis-3,5-divinylcyklopenten cis-1,2-dibromcyklopentan

g) h)
Cl H CH3
H H
C2H5
Cl CH3

H Cl H3C H H
r-1,t-2,c-4-trichlorcyklohexan t-6-ethyl-1,r-3,t-4-trimethylcyklohex-1-en

10
 i)
Cl
Br

H3C C2H5
r-1-brom-1-chlor-t-3-ethyl-3-methylcyklopentan

2.
a) konstituční izomery b) konstituční izomery
CH2CH3 CH2Cl
H3C Cl H H
a
a
H CH2CH3

c) enantiomery d) diastereomery
H Br H Br Cl H H C2H5
H a H C2H5 a Cl
Cl H Cl H
H3C H H3C Cl C2H5 H C2H5 Cl

e) enantiomery f) konstituční izomery

H CH3 H
F H3C H
H a H a
CH3 H F F F
F H F

g) enantiomery h) enantiomery
H OH H CH3
H C H CH3 H
3 a
Cl a Cl
Cl H H OH H
H3C H H3C Cl CH3

i) žádný vztah (nejsou izomery) j) diastereomery

CH3 CH3 H
H H H a
a
H H CH3
F F CH3

k) identické molekuly l) diastereomery

H3C F H
H3C
CH3 Cl H a F
F a F CH3 F
Br H3C F H H CH3
Cl Br

m) žádný vztah (nejsou izomery) n) identické molekuly

Cl Cl Cl Cl CH3 Cl
a Cl a H
H H H H H F H3C F

11
o) enantiomery p) enantiomery
H H
H H Br
a H Br H
a
CH3 Cl H
Cl CH3 H Br
Br

3. Stabilnější je konformace, která má oba substituenty na ekvatoriálních vazbách nebo

objemnější ze substituentů na ekvatoriální vazbě a méně objemný na axiální.
a)
H 3C CH3 CH3
CH
H 3C
CH
CH3 H 3C

b)
CH3 CH3

H3C CH3

c)
CH3

H3C CH3
CH3

d)
CH3
CH3
CH3
C
H
3

e)
CH3

CH3
C(CH3)3 C(CH3)3

f)
CH3
CH3 H3C
C
H3

g)
H 3C CH3 H3C H
H H H CH3

- trans-1,2-dimethylcyklopropan je stabilnější, protože methylové skupiny si méně překáží,

narozdíl od cis-1,2-dimethylcyklopropanu.

12
h)
Cl
Cl
Cl
Cl

i)
Cl Cl

Cl Cl

j)
CH3

Cl CH3
Cl

4.
a)
otočení
Cl kruhu
Cl Cl
Cl

b)
H
H Br
H Br
H

5. a) Zcela identické jsou molekuly: AC a BF.

b) Konfiguračními izomery jsou molekuly A a D.
b) Konformačními izomery jsou molekuly D a e.
c) Konstitučními izomery jsou molekuly E a F.

6.
Chirální molekuly – E, F, J
Molekuly s rovinou symetrie – A, B, C, D, G, H, I
Molekul s C2 osou symetrie - E

7. Molekuly B, F, G a I jsou chirální.

8. Dvojice stereoizomerů může být meso izomery, enantiomery, diastereomery,

konfromačními izomery nebo konfiguračními izomery (správné odpovědi: a, c, d, e, g).

9. a) Zcela identické jsou molekuly: CE a BD.

b) Konformačními izomery jsou molekuly A a D.
c) Konstitučními izomery jsou molekuly B a E.

13
10. A – axiální; B – ekvatoriální; C – axiální; D – ekvatoriální; E – ekvatoriální; F – axiální;
G – axiální; H – axiální.

11.
molekula # stereogenních center chiralita prvek symetrie
A 2 chirální osa C2
B 2 achirální rovina
C 2 chirální žádný
D 2 chirální osa C2
E 2 chirální žádný
F 4 chirální osa C2
G 4 achirální rovina
H 4 chirální osa C2
I 4 achirální rovina
J 3 chirální žádný

12. Výchozí molekula je symetrická, proto obsahuje pouze tři typy různě vázaných
vodíkových atomů a při monochloraci budou vznikat následující sloučeniny:

a) b) c)
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH2CHCH2CHCH3 CH3CCH2CHCH3 CH3CHCHCHCH3
Cl Cl Cl

Nejsnadněji bude vznikat ten derivát, kde je chlor vázaný na terciárním uhlíku b).

13.
Počet A B C D E
monosubstituovaných izomerů 2 2 2 2 1
disubstituovaných izomerů 4 6 6 6 3
trisubstituovaných izomerů 5 9 11 9 4

14. Z důvodu velkého napětí na kruhu, cyklopropan (27,6 kcal/mol) a cyklobutan (26,4
kcal/mol) velmi snadno podléhají rozštěpení cyklu na rozdíl od cyklopentanu (6,5 kcal/mol)
nebo více uhlíkatých cykloalkanů (cyklohexan – 0 kcal/mol; cykloheptan – 6,3 kcal/mol,
atd.). U cyklopropanu tyto reakce probíhají především jako adice a mnoho z nich je
inicializováno atakem elektrofilu.
a) b)
CH3 HBr H3C CH3
Br2
Br Br CH Br
3

c) d)
H2
H2SO4
Ni, 200°C OSO3H

14
e)
H2
Pt
CH3

15.
a)
CH3 CH3 CH3
H2C CCH2CH3 H3CC CHCH3 CH3CHCH CH2

b)
CH3 CH3 CH3 CH2

c)
CH3 CH3
CH3CHC CH2 CH3C CCH3
CH3 CH3

16.
a)
CH 3 3 1
CH 3
Cl Cl H 1 4 3 2
H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 2 4

(R)-2-chlorbutan

b)
CH 3 CH 3 4 2 3
HOH 2C HOH 2C Cl 2 1 4 3 1 2
Cl CH 2CH 3 CH 2CH 3 3 1 4

(S)-2-chlor-2-methylbutan-1-ol

c)
CH 3 3 1
CH 3
H H Br 4 1 2 3
Br CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2 4

(S)-2-brompentan

d)
CH 3 CH 3 3 1
H H CH 2Cl 4 1 2 3
ClH 2C CH 2CH 3 CH 2CH 3 2 4

(S)-1-chlor-2-methylbutan

15
e)
F F 3 1
H H Br 4 1 2 3
Br Cl Cl 2 4

(S)-brom(chlor)fluormethan

f)
F F 3 1
H Br H 1 4 3 2
Cl Br 2
Cl 4

(R)-brom(chlor)fluormethan

g)
3 1
CH 3 4 1 2 3
Cl H 3 C H H OH
H Cl H OH 2 4
H CH 3 OH CH 3 H Cl 2
CH 3 1
CH 3 4 1 3 2
3 4
(2S, 3R)-3-chlorbutan-2-ol

h)
3 1
Br OH CHO 4 1 2 3
Br HO CH 2 OH Br CH 3
H3C Br 2 4
O
CH 2 OH HO Br
C CH 3 Br CHO 3
H CH 2 OH 2 1
4
(2S, 3R)-2,3-dibrom-3,4-dihydroxy-2-methylbutan-1-al

i)
2 1
H OHC H H OH CHO 4 1 3 2
HO H 3
H OH 4
HO CH 2 OH CHO
CH 2 OH HO H 2 1
OH
CH 2 OH 1 4 2 3
3 4
(2R, 3S)-2,3,4-trihydroxybutan-1-al

j)
CH 3 CH 3 3 1
H OH H OH 4 1 2 3
CH 2 CH 2 CHClCH 3 2 4
Cl H 2
CH 2CHOHCH 3 1
CH 3
Cl H 1 4 2 3
CH 3 3 4

(2S, 4S)-4-chlorpentan-2-ol

16
17.
a)
CH3 CH2Cl CH3 CH3
Cl2
CH3CCH2CH3 CH3CCH2CH3 + CH3CCHClCH3 + CH3CCH2CH2Cl
hν
CH3 CH3 CH3 CH3
1-chlor-2,2-dimethylbutan 3-chlor-2,2-dimethylbutan 1-chlor-3,3-dimethylbutan

b) 1-Chlor-2,2-dimethylbutan a 1-chlor-3,3-dimethylbutan nejsou chirální sloučeniny.

Sloučenina 3-chlor-2,2-dimethylbutan bude při chloraci vznikat jako racemická směs
enantiomerů:

CH3 3 1
Cl H 1 4 3 2
C(CH3)3 2 4 (R)-

CH3 3 1
H Cl 4 1 2 3
C(CH3)3 2 4 (S)-

18.
H3C CH 3 CH 3
CH
HOO C CH 3 OH
O2 H+ O
+
ΔT H3C CH 3

fenol aceton
- k oxidaci kumenu dochází velmi snadno za vzniku hydroperoxidu a následného rozkladu
v kyselém prostředí na fenol a aceton.

CH 3 CH 3
Zn, HCl
CH 3C CHCH 3 CH 3 CHCHCH 3
Cl CH 3 CH 3
2,3-dimethylbutan

NO 2
430°C
+ HNO 3

nitrocyklohexan
- nitrace probíhající radikálovým mechanismem probíhá za vysokých teplot a často i dochází
až k štěpení vazeb C-C.

17
 CH 3
H 2 / RaneyNi
H H
EtOH,
CH 3
25°C, 1atm CH 3 CH 3
cis-1,2-dimethylcyklohexan
- katalytická hydrogenace 1,2-dimethylcyklohexenu vede k tvorbě 1,2-dimethylcyklohexanu a
poněvadž se jedná o syn-adici vodíku na dvojnou vazbu vzniká cis-izomer.

SO 2 + O 2 O
H 3C CH 3 H 3C CH 2 S OH
ΔT
O
ethansulfonová kyselina
- příprava alkansulfonových kyselin se provádí sulfoxidací příslušného alkanu směsí SO2
a O2 za zvýšené taploty (~ 400°C). Sulfonace kyselinou sírovou není možné, protože dojde
ke spálení výchozí látky.

CH 3 CH 3
Br2 / hν
H 3 C C CH 3 H 3 C C CH 2 Br
CH 3 CH 3
1-brom-2,2-dimethylpropan

Mg 2 H2O
H 3 C CH 2 Br H 3 C CH 2 Mg Br H 3 C CH 3
diethylether
ethylmagnesium bromid ethan

CH 3 CH 3
Cl2 / hν
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + H + Cl
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
Cl H
1-chlorbutan (S)-2-chlorbutan (R)-2-chlorbutan

19.
a) ΔH0 = -138 kJ mol-1
b) ΔH0 = -44 kJ mol-1
c) ΔH0 = -121 kJ mol-1
d) ΔH0 = -437kJ mol-1

18