Phản ứng tách E2

- Cơ chế:
+ Phản ứng 1 giai đoạn, đi qua
trạng thái chuyển tiếp

Tác nhân tấn công đồng thời với nhóm đi ra tạo nên trạng thái chuyển lưỡng phân tử 
phản ứng tách lưỡng phân tử
+ Nhóm đi ra X có thể đi ra dưới dạng anion hoặc phân tử trung hoà, X có thể là F, Cl, Br,
I, OSO2R, …
+ B−¿ ¿ là một anion hay phân tử trung hoà với cặp electron chưa sử dụng (bazơ) như: O
−¿ ¿ −¿¿ −¿¿ −¿ ¿
H , C 2 H 5 O , C 6 H 5 O , C H 3 COO , N R3
Vd: Phản ứng tách Hbr từ bromua nhờ tác dụng của etylat natri trong etanol

-Nhận xét:
* So sánh với S N 2
+ Tương tự vì cũng là phản ứng 1 giai đoạn và đi qua phức hoạt động
+ Khác nhau: Trong E2, phức hoạt động sinh ra du tương tác giữa tác nhân B−¿ ¿ và Η β
của chất phản ứng sau đó tách proton cùng với Β−¿ ¿ và nhóm X.
*Ảnh hưởng của chất ban đầu
-Phản ứng đồng bộ, giai đoạn quyết định tốc độ xảy ra sự phân cắt liên kết C−¿H và C−¿
X đồng thời
-Trong phản ứng tách ankylhalogenua, tính cacbanion nhỏ →đưa thêm nhóm ankyl vào
∁α hay ∁ βđều làm tăng tốc độ phản ứng.
Nhận xét:
-Khả năng phản ứng của nhóm đầu cũng phụ thuộc vào bản chất của nhóm đi ra: Nhóm
đi ra ở dạng anion càng ổn định thì tốc độ E2 càng tăng → Nếu nhóm đi ra có các nhóm
thế hút electron sẽ làm tăng tốc độ phản ứng.
Ảnh hưởng của tác nhân Nucleophin
-Phản ứng E2 tỷ lệ với nồng độ của baze trong phương trình tốc độ, mặt khác E2 cũng
rất nhạy với tình base của tác nhân, Tính base của tác nhan càng lớn, tốc độ phản ứng
càng tăng → trong E2 cần dùng base mạnh hay dùng tác nhân KOH/ C 2 H 5 OH .

Ảnh hưởng của dung môi

Dung môi càng phân cực thì làm giảm tốc độ phản ứng (do trạng thái chuyển tiếp E2 có
sự giải tỏa điện tích lớn hơn so với chất ban đầu ).
Động học của phản ứng: v=k[RX][B-].
Hóa lập thể của phản ứng
Các phản ứng tác lưỡng phân tử rất đặc thù về mặt lập thể. Tính chất này được thể hiện
ở các phản ứng của hệ quang hoạt hay các hợp chất vòng, trong đó những nhóm thế
riêng biệt khác nhau về phân bố không gian.
 Xét phản ứng tác hidro halogenua của phân tử 1,2- diphenyl-1-brometan

 Ở trạng thái chuyển tiếp, base tấn công tham gia vào sự tương tác với S hoặc
H, đồng thời các liên kết D-C( hoặc H-C) và C-Br được kéo dài ra. Những nhóm
thế còn lại sẽ di chuyển về mặt phẳng nối đôi  ở sản phẩm cuối cùng tất cả
các nhóm thế được phân bố trong một mặt phẳng chung, còn những nhóm
thế đính vào các liên kết thẳng góc với mặt phẳng bị rời xa hoàn toàn.

Kết luận: Phản ứng E2 xảy ra thuân lợi khi mà bốn trung tâm phản ứng nằm trong
cùng một mặt phẳng và các nhóm thế ưu tiên tách kiểu trans (vị trí anti đối với nhau).

Nguyên nhân:

-So sánh trạng thái chuyển tiếp : tách kiểu trans ổn định hơn tách kiểu cis.

-Sự tạo thành các obitan thuân lợi hơn nếu phản ứng tác xảy ra theo kiểu trans

 Đối với hợp chất vòng trong phản ứng E2, các liên kết C-H, C-X đều phải là liên
kết trục ( 4 trung tâm X-C-C-H nằm trong cùng 1 mặt phẳng).
Hướng của phản ứng tách E1 và E2

Trong phản ứng E1: X ưu tiên tác với H ở CB có bậc cao hơn ( Quy tắc Zaixep)

Trong phản ứng E2:

- Nếu X không mang điện tích dương và không có hiệu ứng không gian loại 1 thì ưu
tiên tách với H ở CB có bậc cao hơn ( Quy tắc Zaixep).
+¿¿
- -Nếu X mang điện tích dương N R3 thì ưu tiên tách H ở CB có bậc thấp hơn ( Quy
tắc Hoffman).
VD:
Dẫn xuất Halogen: Theo quy tắc Zaixep
Muối amoni bậc 4( R- N H 3-X): theo quy tắc Hoffman

So sánh phản ứng E1 và E2

E1 E2
Gốc R Bậc 3 > bậc 2 > bậc 1 Bậc 1 > bậc 2 > bậc 3
Lực base Yếu Mạnh
Nhóm X Base yếu −¿> F−¿ ¿ ¿
Base yếu −¿> F−¿ ¿ ¿

−¿>B r −¿>C l ¿
¿ −¿>B r −¿>C l ¿
¿
I I
Dung môi Phân cực Kém phân cực