27.9.2016 г.

Класификация на въглеводородите

Алифатни Ароматни
АЛКАНИ И
с отворена верига циклични ЦИКЛОАЛКАНИ

Алкани
Алкени
Алкини
Доц. дхн Марияна Аргирова
Диени и полиени

Алкани :CnH2n+2
Синоними на алкани
Име Молекулна формула
“Наситени въглеводороди” – Метан CH4
съдържат максимален брой Етан C 2H 6
свързани атоми, съответстващ на Пропан C 3H 8
четвъртата валентност на Бутан C4H10
въглерода Пентан C5H12
C6H14
Хексан
C7H16
“Парафини” (parum affinis) – отразява Хептан
C8H18
тяхната слаба реактивоспособност Октан C9H20
Нонан C H
Декан 10 22

Видове въглеродни атоми Въглеродните атоми образуват вериги

CH3
Права верига
CH3 C CH2 CH CH
3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH
3 Разклонена верига
 Първичен : CH3-CH2-R
 Вторичен : R-CH2-R CH3
CH3 CH CH2 C CH3
 Третичен : (R)2-CH-R
CH3 CH3
 Четвъртичен: (R)4-C
 Означават се със символите 1º, 2º,
3º и 4º

1
 27.9.2016 г.

Структурна изомерия Изомери

Верижната изомерия е вид Съединения с еднаква молекулна
структурна изомерия, тъй като формула, но различни свойства
изомерите се различават по CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
структурата, начина на свързване CH3
на въглеродните атоми CH3 CH2
CH C CH3
IUPAC препоръчва термина CH3 CH3
„конституционна изомерия”, за да
подчертае, че тази изомерия е Те са верижни изомери, тъй като единият
свързана с устройството, строежа, изомер има права, а другият –
подредбата на една молекула разклонена въглеродна верига.

Може ли човек да познава имената на

толкова много съединения?
Да, ако познава:

♦ имената на поне първите 10 алкана

♦ наименованията на
въглеводородните групи (остатъци)

♦ основните принципи за наименуване

на органичните съединения,
въведени от IUPAC

Алкилови групи или

Правила на IUPAC - 1
въглеводородни остатъци (R-)
Намерете най-дългата верига от въглеродни атоми; тази  Може да се разглеждат като получени
верига определя основата на наименованието на алкана при отделяне на един Н от молекулата на
алкан
CH3  Наименованията им се образуват чрез
CH3CH2 CH2CH2 CHCH3 CH3 CH2CH2CH2 CHCH3 H3CCHCHCH 2CH3 заместване на окончанието “-ан” с “-ил”.
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH Метилова група Етилова група
3 (метилов остатък) (етилов остатък)

Ако най-дългата въглеродна верига е от 6 атома, основата

на наименованието е хексан, ако най-дългата верига е от
8 атома – октан и т.н.

2
 27.9.2016 г.

Правила на IUPAC - 3 Правила на IUPAC - 2

Определете местата на разклоненията (заместителите) Номерирайте атомите от най-дългата верига, като започнете
във въглеродната верига (т.н. локанти) от този край, до който разклоненията на веригата (или
заместителите) са най-близо

2-метилхексан 3-метилхептан

В наименованието най-напред се поставя локанта, отделя

се с тире от наименованието на въглеводородния остатък,
следван от основата (въглеводородът, съответстващ на
най-дългата верига)

Правила на IUPAC - 5 Правила на IUPAC - 4

Когато основната верига има два и повече
заместителя, те се изброяват по азбучен ред,
Когато два или повече заместители са еднакви,
независимо от тяхното място в молекулата, и пред
техният брой се показва с представките ди-, три-,
всеки заместител се поставя неговия локант
тетра-, пента- и т.н.

2,3-диметилбутан 2,3,4- 2,2,4,4-

триметилпентан тетраметилпентан
4-етил-2-метилхексан

Използвани наименования от
Женевската номенклатура Правила на IUPAC - 6
Нормален n-C5H12
Когато две вериги са еднакви по дължина, за основна
се избира тази, която има повече заместители
i-C5H
Изо- 12

neo-C5H
Нео- 12

Вторичен sec-C4H9

2,3,5-триметил-4-пропилхептан (4 заместители)
Третичен tert-C4H9

3
 27.9.2016 г.

Синтетични методи за получаване

Строеж на алканите на алкани
Метод на Вюрц – за получаване на алкани с четен брой
въглеродни атоми и симетричен строеж от един алкилхалогенид
R-X + 2 Na + X-R R-R + 2 NaX
Използването на различни халогеноалкани води до смес от
продукти 

Метод на Колбе – електролиза на на карбоксилни киселини

2 RCOOН R-R + 2 CO2

Метод на Дюма – алкално стапяне на карбоксилни киселини

RCOONa + NaOH R-H + Na2CO3

Механизъм на халогениране (SR) Халогениране на алкани

Инициране:
h
Cl Cl 2Cl
Развитие:
2) CH3 H + Cl CH3 + HCl
..
3) CH3• + Cl Cl → CH3—Cl + Cl•
2), 3), 2), 3)…
Завършване:
4) 2 Cl• → Cl—Cl
Практическо приложение имат хлориране и бромиране
5) CH3• + Cl• → CH3—Cl
6) 2 CH3• → CH3—CH3

Стабилност на радикалите Особености на халогенирането

CH3 CH2CH3 + Cl2 CH3CHCH3 + CH3CH2 CH2Cl
Cl
третичен вторичен първичен СН3–

55% 45%
R R R H
C > C > C > C Хлорирането винаги води до получаване на смес от продукти 
R R R H H H H H
Бромът е по-селективен от хлора

намалява стабилността
Радикалът е електродефицитна частица (изпитва недостиг на CH3 CH2 CH3 + Br2 CH3CHCH3 + CH3CH2CH2 Br
електрони)
Br
Алкиловите групи имат положителен индукционен ефект
(подават електронна плътност) и стабилизират радикала 97% 3%
Колкото по-заместен е радикалът, толкова по-лесно се
образува