Материали за курса по Медицинска химия 

Въглеводороди

Мастни въглеводороди

Химични връзки и хибридни модели

H H

H H
H H

120o

 
CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
3 2
sp -хибридизация на С- sp -хибридизация на sp-хибридизация на С-
атоми С-атоми атоми

Номенклатура и хомоложен ред

Формула Бързописна формула Наименование Заместител
CH4 метан метил
CH3CH3 етан етил
CH3CH2CH3 пропан пропил
CH3(CH2)2CH3 бутан бутил
CH3(CH2)3CH3 пентан пентил
CH3(CH2)4CH3 хексан хексил
CH3(CH2)5CH3 хептан хептил
CH3(CH2)6CH3 октан октил

Формула Бързописна формула Наименование

H2C CH2 етен
пропен
бут-1-ен
бут-2-ен

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  1
   Материали за курса по Медицинска химия 

Формула Бързописна формула Наименование

етин
пропин
бут-1-ин
бут-2-ин

Ред от съединения, чийто молекули са изградени от еднакви по вид атоми, т.е. имат
еднакъв качествен състав, притежават сходни химични свойства и всеки два члена се
различават с една метиленова група (СН2), се нарича хомоложен ред. Съединенията се
наричат хомолози, а явлението хомология.

Конституционна (верижна и позиционна) изомерия

CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH CH2 CH2 CH2
CH3
2-метилпентан 3-метилпентан

бут-1-ен бут-1-ин
бут-2-ен бут-2-ин

Стереоизомерия. Конфигурационна изомерия

Конфигурация се нарича разположението на атомите (атомните групи) в

пространството, без да се отчита въртенето около простите връзки. Преходът от
една конфигурация в друга може да стане само чрез разкъсване на връзки.

Хирална е всяка молекула, която не е идентична с огледалния си образ.

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  2
   Материали за курса по Медицинска химия 

Енантиомерия

Eнантиомери са стереоизомери, които сe отнасят като предмет към огледалния

му образ.
Фишерови проекционни формули

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  3
   Материали за курса по Медицинска химия 

σ-Диастереоизомерия

Диастереоизомери (диастереомери) се наричат пространствени изомери, които

не са енантиомери, т. е. чиито молекули не се отнасят както предмет към
огледалния му образ.

CHO CHO CHO CHO

(R) (S) (S) (R)
H OH HO H HO H H OH
(R) (S) (R) (S)
H OH HO H H OH HO H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-еритроза L-еритроза D-треоза L-треоза

енантиомери енантиомери

диастереомери

π-Диастереоизомерия (геометрична изомерия)

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  4
   Материали за курса по Медицинска химия 

Стереоизомерия. Конформационна изомерия

Конформация – различни пространствени състояния на молекула с дадена

конституция (състав), които се различават по величината на ъгъла на завъртане
около прости връзки (конформери). Един конформер може да бъде превърнат в
друг чрез въртене около прости връзки.

Проекционни формули на Нюмен

R1
R2

Конформации при етана и бутана

HCH3 CH3
H H

CH
H H 3 H H
H
CH3
Засенчена (син) Скосена (гош) Полузасенчена Трансоидна (анти)
ϕ = 0° ϕ = 60° ϕ = 120° ϕ = 180°

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  5
   Материали за курса по Медицинска химия 

 
 
 

 
 

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  6
   Материали за курса по Медицинска химия 

Химични свойства на алкани

Верижно-радикаловото заместване (SR)

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  7
   Материали за курса по Медицинска химия 

Електрофилното присъединяване (АЕ)

Окисление и горене

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  8
   Материали за курса по Медицинска химия 

Полимеризация

Ароматни въглеводороди (арени)

Бензен
 

Правило на Хюкел

1) Да се съдържат атоми свързани в пръстен;

2) Общо при всички атоми в пръстена да има (4n+2) π-електрона*, при n = 0, 1, 2, 3...;
3) орбиталите на π-електроните да са разположени в успоредни оси и да се реализира
ефективното им припокриване.
* Обобщеното правило се отнася за броя на р-електроните.

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  9
   Материали за курса по Медицинска химия 

Ориентация в бензеновото ядро

Eлектронни ефекти на заместителите

Индукционен ефект

Мезомерен ефект

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  10
   Материали за курса по Медицинска химия 

Заместител Електронни Влияние Ориентация

ефекти
OH, OR +M > -I силно активиране орто, пара
NH2, NHR,NR2 +M > -I силно активиране орто, пара
NH-COR +M > -I активиране орто, пара
R +I слабо активиране орто, пара
C6H5 +M > -I слабо активиране орто, пара
Cl, Br, I -I > +M слабо дезактивиране орто, пара
COOH, COOR, CHO, -I, -M силно дезактивиране мета
COR, CN
NO2, SO3H -I, -M силно дезактивиране мета

Полиядрени ароматни въглеводороди с кондензирани ядра

нафтален антрацен фенантрен

пирен бензопирен (канцерогенен)

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  11
   Материали за курса по Медицинска химия 

Приложение

Стереохимия

Типове химични реакции

Според начина на разкъсване на химичната връзка

Хомолитично

Хетеролитично

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  12
   Материали за курса по Медицинска химия 

Според характера на химичното превръщане

Реакция на съчетаване (присъединяване)

Реакция на разлагане (елимниране)

Реакция на заместване

Реакция на прегрупировка (изомеризация)

Окислително-редукционни (редокс) реакции

Типове реагенти

1. Радикал (свободен радикал)

Молекулен обект, който има несдвоен електрон.

2. Нуклеофил
Нуклеофил (нуклеофилен реагент) е реагент, който образува връзка с неговия
реакционен партньор (електрофила) като дарява (предоставя) двата свързващи
електрона. Нуклеофилът е Люисова база (основа).

3. Електрофил
Електрофил (електрофилен реагент) е реагент, който образува връзка с неговия
реакционен партньор (нуклеофила), като приема и двата свързващи електрона от
този реакционен партньор. Електрофилът е Люисова киселина.

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  13
   Материали за курса по Медицинска химия 

Проекционни формули на Нюмен на бутана

Трансоидна (анти) Скосена (гош) Засенчена (син)

Проекционни формули на Нюмен на циклохексана

стол

вана

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  14