Материали за курса по Медицинска химия 

Карбонилни съединения. Карбоксилни киселини

Монокарбоксилни и дикарбоксилни киселини.

Наситени, ненаситени и ароматни

Монокарбоксилни киселини

Структура, номенклатура и киселинност

Киселина Название рКа Название на солите

O Метанова 3.8 Формиат
C (мравчена)
H OH
O Етананова 4.7 Ацетат
C (оцетна)
CH3 OH
O Пропанова 4.9 Пропаноат
C (пропионова) (пропионат)
CH3CH2 OH
O Бутананова 4.8 Бутаноат
C (маслена) (бутират)
CH3CH2CH2 OH
Пентанова 4.8 Пентаноат
(валерианова)

Циклохексан- 4.9 Циклохексан-

карбоксилна карбоксилат

Хлорооцетна 2.9

Дихлорооцетна 1.5

Трихлорооцетна 0.7

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  1
   Материали за курса по Медицинска химия 

Бензоена 4.2 Бензоат

4-Метокси- 4.5
бензоена

4-Нитро- 3.4
бензоена

Химични свойства

Реакции на ацилно нуклеофилно заместване (Ac SN)

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  2
   Материали за курса по Медицинска химия 

Окисление

Декарбоксилиране

Реакции на производни на карбоксилните киселини

Аспири

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  3
   Материали за курса по Медицинска химия 

Ненаситени монокарбоксилни киселини

Киселина Название рКа

Акрилова 4.2

Метакрилова 4.7

9.8

Олеинова

Химични свойства

Присъединяване

Полимеризация

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  4
   Материали за курса по Медицинска химия 

Незаменими висши мастни ненаситени киселини

Киселина Название
Линолова
(ω6)

O Линоленова
OH (ω3)

CH3
Арахидонова
H3C OH (ω6)

O
Ейкозапентаенова
(ω3)

Докозахексаенова
(ω3)

Наситени дикарбоксилни киселини

Киселина Название рКа,1 рКа,2

O OH Oксалова 1.2 4.2
C
C
O OH
O Mалонова 2.8 5.7
C OH
CH2
C OH
O

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  5
   Материали за курса по Медицинска химия 

O Янтарна 4.2 5.5

C
CH2 OH
CH2 OH
C
O
OH Глутарова 4.3 5.4
CH2 C
O
CH2
OH
CH2 C
O
OH Адипинова 4.4 5.4
CH2 C
CH2 O
CH2
OH
CH2 C
O

Химични свойства

Декарбоксилиране

Образуване на циклични анхидриди

O O
C C
CH2 OH to CH2
O
CH2 OH - H2 O CH2
C C
O O

Ненаситени дикарбоксилни киселини

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  6
   Материали за курса по Медицинска химия 

Киселина Название рКа,1 рКа,2

O Малеинова 1.9 6.2
H C
C OH
C OH
H C
O
O Фумарова 3.0 4.5
H C
C OH
HO C
C H
O

Химични свойства
Образуване на циклични анхидриди
O O
H C H C
C OH to C
O
C OH - H2O C
H C H C
O O

Ароматни дикарбоксилни киселини

Киселина Название рКа,1 рКа,2
Фталова 3.0 5.3

Изофталова 3.5 4.5

Терефталова 3.4 4.8

Образуване на циклични анхидриди

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  7
   Материали за курса по Медицинска химия 

Приложение

Маслена к-на Изовалерианова к-на Оксалова к-на Янтарна к-на

(в потта) (котешка билка) (киселец) (янтар, неузряло
грозде)

Етилацетат Пентилацетат Етилцинамат

(аромат на банан) (полов феромон на
нощна плодова Кокаин (кока)
пеперуда)

Пропилацетат Октилацетат Етилбутаноат Пентилбутаноат

(аромат на круша) (аромат на кайсия) (аромат на ананас) (аромат на кайсия)

Метил-L-аспартил-L- Пеницилин G Капсаицин

фенилаланинат (черен пипер)
(аспартам)

O
O
O
Полиетилентерефталат
O O
O
O
n

Найлон 6,6

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  8
   Материали за курса по Медицинска химия 

Найлон 6,10

Кевлар

Олеинова киселина

Линоленова киселина

изготвил: доц. д‐р Ивайло Иванов  9