Хетероциклени съединения

X = O, N, S …..
Азот (N) - съдържащи хетероцикли

H N
NH N
N H
N
N H
H
H
Кислород (О) - съдържащи хетероцикли

O O O S
O
O
S H
O O
H
N
Хетероциклите са най-разнообразната и разнородна група
органични съединения

Заместителна - според IUPAC (1957)

Кислород – окси
Азот – аза
Сяра – тиa
О > S >N

ПОВЕЧЕТО ИМАТ ТРАВИАЛНИ НАИМЕНОВАНИЯ

АЛИФАТНИ И АРОМАТНИ
Петатомни азот съдържащи хетероцикли

пирол
3 4

2 5
N N N
H H H
1

пиролидин

H2 / Pt
+
N +H+ N
N CH 3 COOH
N H H H
H H

O O
H H
N N
OH OH

HO
пролин
4-хидрокси пролин
 протопорфин
порфин
OH OH
N NH N NH O O

NH N NH N

N NH

NH N
Хем Б

OH OH
O O

N
N HN OH
N O H
Fe+ 2 O O
N N NH NH
OH

билирубин
 O2

Fe2+

хем

His (globin)
хлорофил

O R
N N
Mg
H3COOC
N N
O

R = CH3 хлороф ил а
R = CHO хлороф ил b
Бициклични съединения с пиролов пръстен
индол

N
H
Кондензирани цикли-имат обща връзка

Метаболизъм на триптофан
O
NH NH

OH

NH
NH2 -CO2 NH2 N

триптофан триптамин
диметилтриптамин

NH NH
hv

O
NH2
NH HO O
NH
скатол
серотонин мелатонин
Петатомни хетероцикли с два азотни атома
Пиразол (1,2-диазол)
електрофилно
занестване

4 3

N 5 N
N N 2
H H
1

O
S O - Na+
N
N O
N
O N
N O
NH N N
O O
N N
H

3-пиразолон антипирин пиримидон аналгин

Имидазол (1,3 – диазол)

4 4 H
N N N N
3 3
5 2 5 2
N N N N
H H H
1 1

H
N N
OH
NH2
NH2 Хистаминови рецептори – Н1, Н2, Н3 и Н4
N N
H

хистидин хистамин

рецептор
пм
прицелна м-ла пм

агонист агон
пм

антагонист антаг

Рецепторни агонисти и антагонисти

 Антихистаминови препарати

N
O N
N

бенадрил алтерган

Cl N O

N N
N N

алергозан (хлоропирамин) неоантерган

Биотин (витамин В7, витамин Н, коензим R)

H H
N
O S
N
H H
H OH

ELISA - метод
 Шестатомни хетероциклени съединения с един хетеро атом
Пиридин
4
електрофилно заместване
5 3

6 2 нуклеофилно заместване
N N
1

O
+ NH
N NH2
-
KNO3 H2SO4 O
NaNH2 H2O
300 Co
N
толуен t o -
-NaOH
Br N N
Br2 SO3 Na
+

H2SO3 130 C o N KNH2

N N O H2O
OH

SO3 H2SO4
S
толуен to - -KOH
N NH N NH2
O +
K
N

CH3I H2, Pt

N+ - N N
N I H

Базични свойства пиперидин

Карбоксилови производни на пиридина

OH
Пиколинова киселина N корамин
N
N
O

O O

OH
Никотинова киселина
NH2 Никотинамид
НИАЦИН , витамин В3 Ниацинамид
N N

O OH O NH NH2

Изопиколинова киселина Тубазид (изониазид)

N N
Никотинамидадениндинуклеотид

O O

P O P
O
N O
- - O +
H2N O O O N
N
NH2
N N
HO OH O
R O OH

NAD+ (NADP+)
R = OP(O) (OH)2
O O

P O P
O
N O
- - O
H2N O O O N
N
NH2
N N
HO OH O
R O OH

NADH (NADP)
Витамин В6

O H HO H 2N

HO HO
OH HO
OH OH

N N N
пиродоксал пиродоксол пиродоксамин
R
O -
O
HO P
O -
O

.....-5‘-фосфат
Шестатомни хетероциклени съединения с два хетеро атома
пиримидин

N N H3C I N
+ -
N
N N I
CH3

Кислород съдържащи производни на пиримидина

* O O 2
O
OH O 2 R
R
1 1
NH NH R N
N R NH

-
HO N OH O N O HO N O O N
- O N O
O H
H H

Барбитурова киселина барбитурати

 O O O

NH N NH

- - -
O N O O N O O N O
H

веронал фенобарбитал пентобарбитал

Пиримидинови бази – нуклеинови киселини

NH2 NH2 OH
O
#
N
#
N NH N

NH O N OH N OH
NH O

цитозин урацил
O OH
#
NH N

NH O N OH

тимин
 Тиамин (Витамин В1)
HOH 2 C HOH 2 C
HO + +
O N - N N N
P O Cl
– -
O – C
O P O S S
–
H2N N H2N N
O

Бициклични хетероцикли с кондензирани ядра

Птеридин и производни

пиримидин
пиразин
 O HO
H
N N O
H
N N
H
H2N N
H
N O
H
O HO

Тетрахидрофолиева киселина
флавинадениндинуклеотид
NH2

N
H
O N O N

N
N
NH
HN OH OH O
-
O O OH
N O O
P P
O -
OH O O OH

O O
H
H3C N H3C N
NH NH

H3C N N O H3C N N O
R R H

Окислена форма Редуцирана форма

FAD FADH2
Пурин и производни
аденин NH2 гуанин O
H
N
N
N
N N N
N NH

N N N N
H NH N NH N NH2

O O
O
H
N N
N HN HN
HN
O

N O N N
N N O N
H H H
H H

хипоксантин ксантин Пикочна киселина

O O CH3 O CH3
H
H3C N N H3C N
N HN N

N N N
O N O N O N

CH3 CH3 CH3

теофилин теобромин кофеин

Антагонисти на аденозиновите рецептори