Hibridizacija atomskih

orbitala atoma ugljika

Prof.dr.sc. Mirela Rožić
Sveučilište u Zagrebu
Grafički fakultet
Katedra za temeljna i opća
znanja
U proučavanju organske
kemije korisno je znati
predvidjeti i rastumačiti
oblik molekula
Tetraedarska struktura metana, CH4, (i
ostalih alkana)

Kovalentne veze međusobno zatvaraju

tetraedarske kutove, kutovi među
vezama 109,5 0. Zašto ?
  Na osnovi elektronske
konfiguracije atoma ugljika,
1s22s22p2, moglo bi se očekivati
da je ugljik tvori samo 2
kovalentne veze

 Ugljik tvori 4 kovalentne veze

 Objašnjenje?
 Pomoć: hibridizacija („miješanje”)
atomskih orbitala atoma ugljika
 Hibridizacija: postupak u
kojem se linearnom
kombinacijom energijski
bliskih atomskih orbitala (istog
atoma) stvaraju nove hibridne
orbitale
 Hibridne orbitale:
degenerirane (orbitale
jednake energije)

 Hibridneorbitale
učestvuju u stvaranju
kovalentnih veza
  Postoje3 moguća načina
linearne kombinacije atomskih
orbitala ugljika

 tj. 3 vrste hibridizacije atoma

ugljika
sp3 hibridizacija atoma ugljika

 Elektroni u 2s atomskoj orbitali (AO) atoma ugljika sparena su i

neupotrebljiva za vezanje
 Energijom od 401,7 kJ/mol može se 2s elektron pobuditi u 2pz
orbitalu
 Međutim veza koja bi nastala iz 2s orbitale bila bi drugačija od
ostalih triju koje bi mogle nastati iz 2p orbitala
 Veze koje bi nastale iz 2p orbitala zatvarale bi kut od 900
 Hibridizacijom
(“miješanjem”) jedne s i
tri p orbitale nastaju četiri
sp3-hibridne
orbitale
1090

sp3 hibridizirani C-atom

Tetraedarska struktura; kut:1090
sp3 hibridizacija atoma ugljika H
razlog je tetraedarske 1090
strukture alkana i derivata Metan C
homolognog niza alkana H HH

x jezgre atoma vodika

1s AO H u novoj molekulskoj orbitali
Atomi
ssp3-s
vodika
1s2 AO C Jezgra
atoma
sp3 HO C ugljika u
ssp3-s MO
1s AO H
x 1s AO H
x

1s AO H
Atom
ugljika Nastaju i 4 protuvezne
x MO (s*). Nisu prikazane
 H HH
Etan H
C C 1090
H H

1s
ssp3-sp3

sp3

ssp3-s
Nastaju i 7 protuveznih
MO (s*). Nisu prikazane
sp2 hibridizacija atoma ugljika

Atomi ugljika u dvostrukoj C=C vezi su

sp2 hibridizirani
 nastaju tri sp2-
“miješanjem” nehibridizirana
hibridne orbitale
jedne s i dvije p 2pz orbitala
orbitale 2pz

1200

sp2 hibridizirani C-atom

Trigonalna planarna struktura
sp2 hibridizacija atoma H H
ugljika razlog je
trigonalne planarne Eten C C
1200
strukture alkena (C=C H H
veze)
 • Bočnim preklapanjem 2pz
atomskih orbitala dvaju atoma
ugljika nastaje p molekulska
orbitala

• Nefazno preklapanje nije

prikazano
 Svaka se dvostruka
veza sastoji od jedne s
veze i jedne p veze !!!

p slabija
s jača
sp hibridizacija atoma ugljika

Atomi ugljika u trostrukoj C≡C vezi su sp

hibridizirani
 nastaju dvije
“miješanjem” jedne s
sp-hibridne nehibridizirane
i jedne p orbitale
orbitale 2py i 2pzz
2pz orbitale

1800 2py

sp hibridizirani C-atom
Linearna struktura; kut:1800
 1800 1800
sp hibridizacija atoma ugljika razlog
je linearne strukture alkina (C≡C Etin H C C H
veze)

p2y
Trostruka veza sastoji se od
jedne s i dviju p veza

p
p
s
 Zaključci
 Hibridizacija: za tumačenje oblika
molekula

 sp3 hibridizacija atoma ugljika razlog

je tetraedarske strukture alkana

 sp2 hibridizacija atoma ugljika razlog

je trigonalne planarne strukture
atoma C=C alkena (kut između
jednostrukih kovalentnih veza =
1200)
 Zaključci

 sp hibridizacija atoma ugljika razlog je

linearne strukture atoma C ≡C alkina (kut
između jednostrukih kovalentnih veza =
1800)

 dvostruka kovalentna veza sastoji se od

jedne s veze i jedne p veze

 trostruka kovalentna veza sastoji se od

jedne s veze i dviju p veza
Pokušajmo sami Zadatak 1
Koja je hibridizacija atoma ugljika
dolje narisana?

z y
hibridizacija
x
Pokušajmo sami Zadatak 2
Napišite odgovarajuće kuteve
između narisanih hibridnih
orbitala.
Pokušajmo sami Zadatak 3
Koja je hibridizacija atoma ugljika
dolje narisana?
z
y
hibridizacija
x
Pokušajmo sami Zadatak 4
Odredite hibridizacije atoma ugljika
u prikazanoj molekuli.

H
3
H 4 C 2 1 H
H C C
H C
H H H
 Riješenje

H 3
sp
H sp C sp2 H
3

H C C C sp 2
H
H H H
Pokušajmo sami Zadatak 5
Odredite hibridizaciju atoma ugljika
u prikazanoj molekuli.

H H
4
C 3
H C 2
C 1
H C
H H
 Riješenje

H H
sp3 sp3
C sp
H C sp
C
H C
H H
 n = koordinacijski broj + broj
neveznih (slobodnih) elektronskih
parova

Koordinacijski broj je broj

atoma koji su vezani na
ispitivani atom
n hibridizacija geometrija
4 sp3 Tetraedarska
3 sp2 Planarna
trigonalna
2 sp Linearna
Pokušajmo sami Zadatak 1
Odredite hibridizaciju atoma ugljika
i kisika u prikazanoj molekuli.

H3 C
..
C O
..

H3 C
 Riješenje

n= 1sH
sp3
4+0 = 4
H3 C H
2pz 2pz
sp2 sp
2
.. n = 1+2 C ..
C O
..
=3
H
C O..
sp3 C
H3 C n = 3+0 H
H
=3
H
n = 4+0 = 4
Pokušajmo sami Zadatak 2

Odredite hibridizaciju atoma ugljika

i dušika u prikazanoj molekuli.

H3C C N:
 Riješenje
H pz pz
py py
sp3 sp sp 1sH
H3C C N: C :
C N
n = 1+1 H
=2
Pokušajmo sami Zadatak 3
Odredite hibridizaciju atoma ugljika
i kisika u prikazanoj molekuli.

..
H3C O
.. H
 Riješenje
H

sp3 sp
3
..
H H
:
H3C O.. 1sH

n = 2+2 = 4
:
C O
H
Pokušajmo sami Zadatak 4
Odredite hibridizaciju atoma ugljika
u prikazanom anionu.

..-
H C H
H
 Riješenje
1sH
sp3-
..
H C H 1sH

H
C:
n = 3+1 = 4

1sH
Smjernice za dalje

Odredite hibridizaciju atoma ugljika

i klora u prikazanoj molekuli.
..
Cl
.. :
Smjernice za dalje

Odredite hibridizaciju atoma ugljika

i kisika u prikazanim vrstama.

..+
CH2 H O H
H2C CH2 H
Smjernice za dalje

Odredite hibridizaciju atoma dušika

i kisika u prikazanim vrstama.
.. ..
NH 2 O
..
: O:
:O:
-
:O
.. :
Hvala na pažnji !!!