Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN!

(LỰA CHỌN GIỮA SN1/SN2/E1/E2)

Contents
LỜI NGỎ ............................................................................................................................................ 3
I. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (1) – Chất nền!................................................................... 3
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 1: Vai trò của alkyl halogenid (“chất nền”) ................... 3
2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ giúp bạn chọn lựa cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2 .................................... 4
3. Câu hỏi Nhanh Gọn Lẹ số 1: Chất nền...................................................................................... 5
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ trong ngày............................................................................................ 5
4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1: Đối với carbon cấp 1, hãy loại bỏ cơ chế SN1 và E1 ............... 5
4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2: Đối với carbon cấp 3, hãy loại bỏ cơ chế SN2 ......................... 5
5. Phụ lục ...................................................................................................................................... 6
II. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (2) – Chất thân hạch/base! .............................................. 8
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 2: Vai trò của chất thân hạch và base .......................... 8
2. Sau khi xác định được cấp của chất nền, hãy xem xét chất thân hạch/base ......................... 8
3. Base/chất thân hạch “mang điện tích” là gì? ........................................................................... 9
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay ............................................................................... 9
4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3: Nếu có hóa chủng mang điện, carbocation có thể không
được tạo thành .......................................................................................................................... 9
4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4: Nếu không có hóa chủng mang điện, carbocation có thể
được tạo thành ........................................................................................................................ 10
5. Phụ lục .................................................................................................................................... 11
5.1. Rắc rối: Chất thân hạch mạnh là một base yếu ............................................................... 11
5.2. Ngoại lệ: Chất thân hạch trung hòa trong phản ứng SN2 và E2....................................... 11
5.3. Ngoại lệ: Các chất thân hạch mang điện trong phản ứng SN1 ........................................ 12
III. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (3) – Dung môi! ............................................................. 12
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 3: Vai trò của dung môi .............................................. 12
2. Dung môi hữu proton phân cực và ảnh hưởng tới chất thân hạch ........................................ 13
3. Dung môi phi proton phân cực và ảnh hưởng tới chất thân hạch ......................................... 13
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #5 ....................................................................... 14
IV. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (4) – Nhiệt độ! ............................................................... 15
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 4: Vai trò của nhiệt độ ................................................ 15

1
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

2. Một khi carbocation được tạo thành, làm sao để biết SN1 hoặc E1 ưu thế hơn? ..................16
3. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #6 .......................................................................16
4. Ghi chú .....................................................................................................................................18
V. Tổng kết: Quy tắc nhanh gọn lẹ để xác định SN1/SN2/E1/E2....................................................19
0. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 5: Tổng hợp .................................................................19
1. Câu hỏi 1: Carbon chứa nhóm xuất có cấp mấy? ...................................................................20
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1 ........................................................................................................20
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2 ........................................................................................................20
2. Câu hỏi 2: Chất thân hạch/base có mang điện âm không? ...................................................20
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3 ........................................................................................................20
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4 ........................................................................................................20
3. Câu hỏi 3: Dung môi hữu proton hay phi proton phân cực? ...................................................20
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #5 ........................................................................................................20
4. Câu hỏi 4: Phản ứng có đề cập đến nhiệt độ không? .............................................................20
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #6 ........................................................................................................20
VI. Bài tập ........................................................................................................................................21

2
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

LỜI NGỎ
(30/10/2019)
Khi mình bắt đầu dịch những bài viết của trang web MasterOrganicChemistry này, mình không
trông mong gì hơn ngoài mục đích cung cấp và phổ biến những kiến thức này miễn phí cho các
bạn trên nhóm Thích Học Hóa nói riêng và những ai có hứng thú nói chung (đặc biệt cho những
bạn không giỏi tiếng Anh chuyên ngành lắm). Đây là lần đầu mình dịch được một chuỗi những bài
viết có cùng chủ đề, tốn rất nhiều thời gian nhưng đem lại niềm vui lớn sau khi hoàn thành. Tất
nhiên, một sản phẩm, dù là trí tuệ hay vật chất, đều cần có sự công nhận. Mình cũng không muốn
tạo ra một sản phẩm mà chính mình còn không hài lòng. Phải công nhận rằng ngoài mục đích
góp sức cho cộng đồng học thuật, việc cho ra những bài dịch này cũng từ cái tôi và mong muốn
“lên tay” trong kỹ năng dịch văn bản chuyên ngành của mình mà ra. Dù sao thì mình chỉ muốn nói
rằng nếu bạn thấy những bài dịch này hữu ích, hoặc có ý kiến phê bình (về nhiều mặt: dịch thuật,
trình bày, văn phong, lỗi chính tả…) thì xin hãy chia sẻ ý kiến của bạn qua địa chỉ gmail:
pttri.huecity@gmail.com. Bonne chance!
I. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (1) – Chất nền!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 1: Vai trò của alkyl halogenid (“chất nền”)
Chúng ta đã điểm qua các cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1 và E2, tức là đã đủ khả năng phát biểu
như sau:
– Phản ứng thế (substitution reaction) và phản ứng tách (elimination reaction) đều xảy ra trên
alkyl halogenid (alkyl halide) (và các hợp chất tương tự). Các phản ứng này không thực hiện được
trên các dẫn xuất alkenyl (lai hóa sp 2) và alkynyl (lai hóa sp) halogenid.
– Cấp của alkyl halogenid (1, 2 hoặc 3) tác động mạnh đến hướng đi và sản phẩm của phản ứng.
Chúng ta đã biết rằng yếu tố cản trở lập thể ảnh hưởng mạnh đến phản ứng SN2, hay các phản
ứng SN1/E1 thường ưu tiên tạo thành carbocation cấp cao hơn (độ bền của carbocation: cấp 3 >
cấp 2 > cấp 1).
– Có thể sử dụng rất nhiều chất thân hạch (nucleophile)/base cho cả phản ứng thế lẫn tách.
– Có thể sử dụng rất nhiều dung môi cho cả phản ứng thế lẫn tách.
– Chúng ta cũng phải chú ý đến tầm quan trọng của các yếu tố như nhóm xuất (leaving group) và
nhiệt độ phản ứng.
Có rất nhiều yếu tố cần phải nghĩ đến. Hãy khảo sát một số ví dụ thường gặp sau đây:

3
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Đây thường là một trong những chủ đề vỡ lòng khó khăn nhất của hóa học hữu cơ: làm sao có
thể xem xét nhiều yếu tố như thế (thường mâu thuẫn lẫn nhau)? Làm sao chúng ta biết được cái
nào quan trọng nhất? Những yếu tố như base, chất nền, nhiệt độ hay dung môi có cần được quan
tâm không? Làm sao có thể giải quyết những vấn đề này?
Trong chuỗi bài viết này, chúng ta sẽ xây dựng tư duy đánh giá chiều hướng phản ứng: SN1, SN2,
E1 hay E2. Có thể những điều sau không đúng hoàn toàn, nhưng chúng sẽ cung cấp đủ kiến thức
nền để bạn tiếp tục với những vấn đề khó hơn. Hãy coi tỷ lệ thành công của những quy tắc sau
tuân theo quy luật 80/201.
2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ giúp bạn chọn lựa cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2
Tôi nghĩ thứ tự yếu tố ưu tiên sẽ là:
1. Chất nền (substrate).
2. Chất thân hạch/base (nucleophile/base).
3. Dung môi (solvent).
4. Nhiệt độ (temperature).
Đây cũng là thứ tự tiếp cận mà tôi muốn hướng đến, bỏ cái sai chứ không tìm cái đúng. Nói cách
khác, chúng ta đang loại trừ những khả năng không thể có thay vì “vạch lá tìm sâu” những khả
năng có thể có. Đây chỉ là mẹo vặt nhưng rất hữu ích. Sau khi tường tận về từng loại cơ chế phản

1
Vilfredo Pareto là một thiên tài người Ý, ông là một kỹ sư, một nhà xã hội học, một nhà kinh tế học, một nhà chính
trị học và là một nhà triết học. Quy luật 80/20 (còn được biết đến là nguyên lý Pareto) được thai nghén từ nhận định
của Pareto trong thu nhập và tài sản, khi ông thấy rằng 20% dân số Ý sở hữu đến 80% tài sản của nước này. Sau đó
ông thống kê ở nhiều nước khác và thấy ngạc nhiên khi thấy sự phân bố tương tự. Quy luật Pareto cũng đúng trong
nhiều trường hợp thông thường khác như trong 80% thời gian người ta chỉ mặc 20% quần áo mà mình thích nhất và
tiêu 80% thời gian cho 20% người quen.

4
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

ứng, bạn có thể trả lời câu hỏi rằng trong những điều kiện phản ứng cụ thể, phản ứng nào sẽ quyết
định?
Hãy nhớ rằng: Đây chỉ là một quy tắc “nhanh gọn lẹ”! Sẽ luôn có những ngoại lệ! (Ở dưới cùng tôi
đã dẫn ra nhiều hơn).
Trước khi trả lời 4 câu hỏi sau đây, hãy bắt đầu với câu hỏi quan trọng nhất.
Một bước tối cần thiết để nhận biết được bất kỳ phản ứng nào là tự hỏi bản thân “(các) nhóm
chức nào có mặt trong phân tử này?”. Bởi vì nhóm chức có khả năng quyết định xu hướng phản
ứng. Để ý rằng khi đối với cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2, các chất nền đều là alkyl halogenid hoặc
alcol (và một số loại hợp chất khác). Những hợp chất này thực hiện được phản ứng thế/tách và
có thể không thực hiện các loại phản ứng khác (ví dụ như phản ứng cộng).
3. Câu hỏi Nhanh Gọn Lẹ số 1: Chất nền
Câu hỏi tiếp theo là xác định chúng ta đang khảo sát loại dẫn xuất alkyl halogenid nào. Hãy xem
xét nguyên tử carbon có nhóm xuất tốt nhất (thường là Cl, Br, I hay các nhóm nguyên tử khác có
thể đóng vai trò nhóm xuất tốt) rồi tự hỏi: nguyên tử carbon này có cấp 1 (primary), 2 (secondary)
hay 3 (tertiary)?
Vì đã có kiến thức nền về các cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2, chúng ta có thể phát biểu như sau:
– Yếu tố quyết định phản ứng SN2 là độ cản trở lập thể (steric hindrance). Tốc độ thực hiện phản
ứng SN2 tương quan nghịch biến với cấp nguyên tử carbon: cấp 1 > cấp 2 > cấp 3.
– Yếu tố chủ chốt cho các phản ứng SN1 hay E1 là độ bền carbocation. Tốc độ thực hiện phản
ứng SN1 và E1 tương quan đồng biến với cấp nguyên tử carbon: cấp 3 > cấp 2 > cấp 1.
– Phản ứng E2 không có yếu tố chủ chốt nhất định (tuy nhiên sau này chúng ta cũng phải quan
tâm đến hóa học lập thể).
Vậy làm sao để chúng ta có thể đơn giản hóa việc lựa chọn cơ chế dựa trên những kiến thức này?
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ trong ngày
4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1: Đối với carbon cấp 1, hãy loại bỏ cơ chế SN1 và E1
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1: Đối với chất nền cấp 1, chúng ta sẽ loại bỏ cơ chế SN1 và E1, do
carbocation cấp 1 kém bền (tuy vẫn có ngoại lệ, hãy xem ở cuối phần này). Bạn chưa thể loại bỏ
hoàn toàn cơ chế E2, tuy nhiên tôi sẽ vén màn bí mật rằng gần như phản ứng sẽ đi theo cơ chế
SN2, trừ khi bạn sử dụng một base bị cản trở lập thể mạnh (“cồng kềnh”, bulky) như ion tert-butoxid
(ví dụ: kalium t-butoxid KOt-Bu).
4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2: Đối với carbon cấp 3, hãy loại bỏ cơ chế SN2

5
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2: Đối với chất nền cấp 3, chúng ta có thể loại bỏ cơ chế SN2, do carbon
cấp 3 chịu sự cản trở lập thể lớn.
Đối với chất nền cấp 2, chúng ta không (chưa) thể nói lên điều gì.

Như bạn có thể thấy, dựa vào những bài học xưa như Trái Đất, chúng ta vẫn chưa thể mở ra một
quy tắc cụ thể về việc lựa chọn cơ chế SN1/SN2/E1/E2. Vẫn cần phải xem xét nhiều yếu tố khác
trước khi đưa ra quyết định cuối cùng. Trong bài viết tiếp theo, chúng ta sẽ khảo sát vai trò của
chất thân hạch/base.
————————–Hạ màn 1 ————————–
5. Phụ lục
Ghi chú: Lời cảnh báo cuối cùng về chất nền: Phản ứng SN1/SN2/E1/E2 thường không thực hiện
được lên các alkenyl hay alkynyl halogenid. Do đó khi bạn bắt gặp những chất nền như dưới đây,
khả năng cao là không có phản ứng xảy ra.

6
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Tại sao vậy? À thì, cơ chế SN2, SN2 và E1 đều bao gồm việc tạo ra điện tích dương trên nguyên tử
carbon mang nhóm xuất, mà độ bền của các carbocation lai hóa sp2 và sp thường thấp hơn nhiều
so với carbocation lai hóa sp3 [điều này cũng giải thích được tại sao carbanion lai hóa sp và
sp2 thường bền hơn carbanion lai hóa sp 3!] nên các phản ứng này diễn ra không thuận lợi trên
alkenyl hay alkynyl halogenid.
Phản ứng E2 xảy ra khó khăn hơn trên những chất nền này vì liên kết C–H của alken thường khá
bền. [Chúng ta sẽ sớm khảo sát một ví dụ mà phản ứng E2 thực hiện được lên một alkenyl
halogenid, tuy nhiên mấu chốt vẫn là những phản ứng này cực kỳ hiếm gặp!]
————————– Ngoại lệ ————————–
* Một câu hỏi thường gặp là có thể có ngoại lệ nào không? Những yếu tố về “sự cản trở lập thể”
hay “độ bền của carbocation” thì chúng ta đã kinh qua nhiều rồi, tuy nhiên vẫn có một số trường
hợp cụ thể trong đó alkyl halogenid cấp 1 cũng chịu sự án ngữ không gian và carbocation cấp 1
vẫn đặc biệt bền.
Chẳng hạn như chất ở dưới (“neopentyl bromid”) hiển nhiên là một alkyl halogenid cấp 1, tuy nhiên
nguyên tử carbon kề cận tâm phản ứng bị cản trở lập thể mạnh nên chất này trơ trong điều kiện
SN2. Allyl halogenid có thể thực hiện phản ứng SN1/E1 dù là dẫn xuất cấp 1, do carbocation tạo
thành được bền hóa nhờ sự cộng hưởng (resonance). Chỉ cần các bạn nhớ những “chuyện bên lề”
này thì mọi chuyện rồi sẽ ổn thỏa thôi.

Chú thích: Minh họa hiệu ứng bền hóa nhờ sự cộng hưởng (áp dụng cho cả cation benzylium):

7
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

II. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (2) – Chất thân hạch/base!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 2: Vai trò của chất thân hạch và base
Ở bài viết trước tôi đã chỉ dẫn quá trình quyết định cơ chế SN1, SN2, E1 và E2 cho phản ứng hữu
cơ bằng việc hỏi một loạt các câu hỏi cần thiết. Tôi gọi nó là Những Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ. Sau
đây chúng ta sẽ vén bức màn thứ 2.
2. Sau khi xác định được cấp của chất nền, hãy xem xét chất thân hạch/base
Sau khi đã lướt sơ qua phản ứng và biết được tiềm năng thực hiện phản ứng SN1/SN2/E1/E2 của
chất nền (alkyl halogenid, alkyl sulfonat (OTs, OMs) hoặc alcol), đồng thời xác định được cấp
nguyên tử carbon mang nhóm xuất (1, 2 hoặc 3), tiếp theo chúng ta sẽ xem xét tác chất (reagent)
phản ứng.
Trong phản ứng thế, chất thân hạch tạo một liên kết mới với carbon trung tâm, đồng thời liên kết
giữa carbon đó và nhóm xuất bị phá vỡ. Trong phản ứng tách, base tạo liên kết mới với hydrogen
ở vị trí α (kề cận) so với carbon mang nhóm xuất, tạo một liên kết π C=C mới và đồng thời làm đứt
gãy liên kết C–H tương ứng và liên kết giữa carbon và nhóm xuất.
Có chút bối rối chạm tay anh rồi. “Làm thế nào để biết được đâu là chất thân hạch, đâu là base?”.
Vai trò chất thân hạch/base của một chất phụ thuộc vào loại liên kết mà nó tạo ra trong phản
ứng. Xét một hóa chủng (species) như NaOH chẳng hạn. Nó vừa là một base tốt, vừa là một chất
thân hạch mạnh. Khi NaOH tạo liên kết với hydrogen (trong phản ứng tách) thì nó là base. Tương
tự, khi NaOH tạo liên kết với carbon (trong phản ứng thế) thì nó là chất thân hạch.
Nói cách khác, đây chỉ là một quan hệ tương đối. Lấy ví dụ như tôi tâm sự với vợ yêu với tư cách
một người chồng. Nhưng khi tôi bàn chuyện với mẹ, đối với bà, tôi là một người con. Vẫn là bản
thân tôi, nhưng tùy thuộc vào người mà tôi nói chuyện cùng mà quan hệ giữa tôi với họ cũng khác
đi.
Trở lại vấn đề nào. Tất cả những điều này chỉ để dùng tráng miệng, món chính cho ngày hôm nay
đó là:
1. Những base/chất thân hạch mang điện tích (âm) thường sẽ thực hiện phản ứng SN2/E2.
2. Phản ứng sử dụng base/chất thân hạch trung hòa thường đi qua trung gian carbocation (tức
là đi theo cơ chế SN1/E1).
Nhắc lại lần nữa: Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ là tập hợp những quyết định 80/20. Luôn có những ngoại
lệ!!! Tuy nhiên luồng suy nghĩ sau đây sẽ giúp ích chúng ta trong hầu hết trường hợp.

8
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

3. Base/chất thân hạch “mang điện tích” là gì?

Hãy nói về các chất thân hạch mang điện trước. Bạn cần có khả năng nhận biết được chúng.
Thông thường, chúng ta không biểu diễn điện tích của các tác nhân này. Ví dụ như NaOEt (natrium
ethoxid) thực tế là hợp chất ion của Na (+) và (–) OEt, tuy chúng ta không viết điện tích của chúng
ra (ừ thì các nhà hóa học lười thế đấy). Do đó, khi bạn thấy một hợp chất chứa Na, K hoặc Li, bạn
đang đối mặt với một chất thân hạch/base mang điện tích. Thực ra có là K, Na hay Li cũng không
ảnh hưởng nhiều – chúng chỉ là những tấm bình phong mà thôi.

Trong phản ứng SN2 và E2, phản ứng mang tính “đồng hiệp” (concerted) – chất thân hạch/base
tạo liên kết trong lúc liên kết giữa carbon và nhóm xuất bị phá vỡ. Do trạng thái chuyển tiếp của
phản ứng có một liên kết bị đứt gãy nên hàng rào năng lượng cần vượt qua cao hơn so với ở bước
2 của phản ứng E1 hoặc SN1; chúng ta cần phải dùng một chất thân hạch/base mạnh để thực
hiện những phản ứng này. Hãy nhớ lại rằng base liên hợp của một chất luôn là chất thân hạch
mạnh hơn chất đó. Hóa chủng mang điện âm có mật độ điện tử cao hơn, do đó phản ứng mãnh
liệt hơn phiên bản không mang điện.
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay
4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3: Nếu có hóa chủng mang điện, carbocation có thể không được
tạo thành
Khi chất thân hạch/base mang điện âm, bạn có thể loại bỏ khả năng tạo thành carbocation (tức
là loại bỏ cơ chế SN1/E1). Nói cách khác. phản ứng sẽ đi theo cơ chế SN2/E2.
Chúng ta có thể đào sâu hơn, phụ thuộc vào độ mạnh yếu của tính base của hóa chủng mang
điện; hãy tham khảo phần phụ lục bên dưới trong đó chúng ta sử dụng nó để loại bỏ cơ chế E2.
Phản ứng của base/chất thân hạch trung hòa
Các base/chất thân hạch trung hòa thường hoạt động yếu hơn các base/chất thân hạch mang
điện. Để có thể thực hiện phản ứng thế hay tách với những hóa chủng này, thường nhóm xuất
phải ra đi trước, để lại một carbocation.

9
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4: Nếu không có hóa chủng mang điện, carbocation có thể được
tạo thành
Nếu bạn không thấy có hóa chủng mang điện âm nào, phản ứng có thể sẽ đi qua trung gian
carbocation (tức là đi theo cơ chế SN1/E1).
Một trường hợp đặc biệt là phản ứng có acid mạnh như H2SO 4 hay HCl khi chất nền là alcol. Trừ
khi alcol đó có cấp 1 (tạo thành carbocation cấp 1 kém bền) thì phản ứng đó luôn đi qua trung
gian carbocation.

Trường hợp 2 dạng trung hòa và dạng mang điện âm của cùng một chất thân hạch cùng hiện hữu
trong hệ phản ứng cũng không hề hiếm gặp. Khi đó nó còn đóng vai trò dung môi. Chúng ta sẽ
bàn tới dung môi sau.
Sau đây là một bảng tóm tắt về việc sử dụng kiến thức ngày hôm nay để dự đoán cơ chế SN1, SN2,
E1 hay E2.

10
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Gót chân Achilles của phương pháp tiếp cận Nhanh Gọn Lẹ này là gì? Đây là một sự tối giản quá
mức. Khi nói rằng phản ứng “đi theo SN2” hay “đi theo E2” thường tạo ra ý nghĩ rằng nó sẽ cho ra
sản phẩm 100% SN2 hoặc 100% E2, và nó hoàn toàn không phải là vấn đề! Thông thường thì các
phản ứng này cạnh tranh lẫn nhau, và điều đó dẫn đến sự tạo thành hỗn hợp sản phẩm. Khi tôi
nói phản ứng “đi theo SN2” chẳng hạn, ý của tôi là sản phẩm chủ yếu của SN2. Có khả năng vẫn
có các sản phẩm khác trong đó.
Mấu chốt của vấn đề là hiểu được khái niệm – “Điều kiện nào thì cơ chế này sẽ chiếm ưu thế?” và
tiếp đó là sử dụng các quy tắc bạn biết được để đưa ra sản phẩm phù hợp.
Bài viết tiếp theo: Vai trò của dung môi
————————–Hạ màn 2————————–
5. Phụ lục
5.1. Rắc rối: Chất thân hạch mạnh là một base yếu
Có một số chất thân hạch mang điện thực tế là một base yếu. Có một quy tắc thực tiễn như sau:
Nếu acid liên hợp của chất thân hạch/base đó có pKa nhỏ hơn 12 thì nó khó có thể thực hiện phản
ứng E2. Do đó nếu bạn gặp phải chất thân hạch như NaCl, NaBr hay KCN thì hãy yên tâm mà thực
hiện phản ứng SN2.
(Nói một cách chua ngoa hơn thì base yếu không thực hiện phản ứng E2).
Ngược lại, base cồng kềnh bên dưới (ion tert-butoxid) là một base mạnh nhưng lại là một chất
thân hạch yếu do chịu sự án ngữ lập thể lớn, do đó, nó thực hiện phản ứng E2 tốt hơn SN2.

5.2. Ngoại lệ: Chất thân hạch trung hòa trong phản ứng SN2 và E2
Có một nhóm chất thân hạch/base luôn thực hiện phản ứng E2 (và S N2), đó chính là amin. Ví dụ
như alkyl halogenid cấp 3 bên dưới thực hiện phản ứng tách E2 thay vì SN1/E1 theo lý thuyết.
Amin thường không phải là một chất thân hạch có ích cho phản ứng SN2 vì nó thường dẫn đến sự
alkyl hóa nhiều lần tạo thành muối ammonium. [Xem thêm: Phản ứng alkyl hóa amin (Tệ hại!)]
Cuối cùng thì cũng còn một số hóa chủng không mang điện khác có thể làm một chất thân hạch
hữu ích (và một base yếu) như PPh3 được minh họa ở bên dưới.

11
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

5.3. Ngoại lệ: Các chất thân hạch mang điện trong phản ứng SN1
Cũng có thể sử dụng các chất thân hạch mang điện cho phản ứng SN1 trong điều kiện cụ thể. Nếu
bạn có trong tay một alkyl halogenid cấp 3 và một chất thân hạch tốt (nhưng là một base yếu) có
nồng độ cao trong cùng một hệ phản ứng như ví dụ dưới đây, carbocation vẫn có thể tạo thành.

Ở đây, nếu chất thân hạch mạnh (ion cyanide) được lấy dư nhiều, nó có thể áp đảo chất thân hạch
yếu (là dung môi). Tất nhiên để minh chứng cho những điều này thì cần đến thực nghiệm rồi.
III. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (3) – Dung môi!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 3: Vai trò của dung môi
Hãy tiếp tục với chương trình Công phá cơ chế SN1/SN2/E1/E2 Nhanh Gọn Lẹ nào.
Sau khi đã xem xét chất nền và base/chất thân hạch trong phản ứng SN1/SN2/E1/E2 của chúng
ta, bài viết này tập trung vào câu hỏi tiếp theo:
Dung môi phản ứng là gì?
Hãy nhớ lại rằng có 2 loại dung môi quan trọng nhất: dung môi hữu proton phân cực (polar protic
solvent) và dung môi phi proton phân cực (polar aprotic solvent). [Xem thêm: Tất tần tật về dung
môi]
Cùng ôn lại một tý nào, đầu tiên chúng ta sẽ xem xét dung môi hữu proton phân cực trước.
Dung môi hữu proton phân cực có thể hình thành liên kết hydrogen, ví dụ như những dung môi
dưới đây. Nhắc lại là liên kết hydrogen được tạo ra khi chúng ta có một nguyên tử âm điện như O
và N tạo liên kết trực tiếp với hydrogen:

12
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Mẹo vặt Nhanh Gọn Lẹ: Dung môi có nhóm OH hoặc NH là những dung môi hữu proton phân
cực.
Liên kết hydrogen ảnh hưởng trực tiếp tới nhiệt độ sôi cao của các dung môi như nước và ethanol;
điện tích dương một phần (partial positive charge) trên hydrogen bị lôi kéo bởi điện tích âm một
phần (partial negative charge) của các nguyên tử âm điện. Đây là lý do tại sao nước là một dung
môi chuẩn chỉ cho các hóa chủng như ion halogenid; những dung môi có thể tạo liên kết hydrogen
sẽ bao quanh ion mang điện âm như một chiếc áo lạnh khi nắng ấm xa dần.

2. Dung môi hữu proton phân cực và ảnh hưởng tới chất thân hạch
Những “chiếc áo ấm” làm từ những phân tử dung môi này – giống như những vòng tròn cảnh sát
bảo vệ xung quanh – có thể che chắn, ngăn không cho các anion được chúng bao quanh làm
được bất cứ những gì anion này có khả năng khi không ở trong tình huống đó. Có nghĩa là, tính
thân hạch của các tác nhân này đã trở nên kém hơn! Các ion nhỏ có độ âm điện lớn như fluorid
có khả năng tạo liên kết hydrogen cao nhất, khả năng này giảm dần khi kích thước của ion đó
tăng lên (và điện tích bị khuếch tán nhiều hơn).
Điều này có nghĩa là trong dung môi hữu proton phân cực, tính thân hạch của anion halogenid
tăng theo chiều từ trên xuống dưới của nhóm trong bảng tuần hoàn.

3. Dung môi phi proton phân cực và ảnh hưởng tới chất thân hạch
Dung môi phi proton phân cực không tạo liên kết hydrogen với chất thân hạch, do đó chiều biến
thiên tính thân hạch trong các dung môi này tương quan với chiều biến thiên tính base.

13
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Bây giờ hãy bàn về dung môi phi proton phân cực; dung môi phi proton phân cực có đủ tính phân
cực để hòa tan các hóa chủng mang điện (chẳng hạn như ion halogenid) tuy nhiên chúng không
tạo liên kết hydrogen. Điều này có nghĩa là trong các dung môi như DMSO (dimethyl sulfoxid),
DMF (N,N-dimethyl formamid), aceton hay acetonitril, chiều biến thiên tính thân hạch sẽ tương
quan với chiều biến thiên tính base (và chiều biến thiên độ bền liên kết nữa, ta có tính bền giảm
theo chiều C–F > C–Cl > C–Br > C–I) – do đó tính thân hạch sẽ giảm theo chiều từ trên xuống
dưới của nhóm trong bảng tuần hoàn.

Vậy điều này có ích gì cho chúng ta trong xác định cơ chế SN1/SN2/E1/E2?
Tóm gọn lại là:
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #5
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #5: Trong dung môi hữu proton phân cực, cơ chế tách (E2) ưu thế hơn cơ
chế thế (SN2). Trong dung môi phi proton phân cực, cơ chế thế (SN 2) ưu thế hơn cơ chế tách
(E2).
Hãy quay lại với những ví dụ trong các bài viết đầu tiên.
Trên thực tế, bạn chỉ cần phải xem xét dung môi trong việc quyết định cơ chế SN1/SN2/E1/E2
sau khi đã xem xét chất nền và chất thân hạch/base.
Điều này thường xảy ra khi hai yếu tố trên vẫn chưa làm nên cơ đồ, chẳng hạn như lúc bạn đối
mặt với một alkyl halogenid cấp 2 với chất thân hạch có tính base mạnh như NaOCH3 hoặc
NaOH.
Trường hợp này chắc chắn là ví dụ #2 rồi, lúc này chúng ta không thể biết được phản ứng này
theo cơ chế SN2 hay E2 trừ khi xem xét dung môi. Sự thật là chúng ta đang sử dụng một dung
môi hữu proton phân cực (EtOH), điều này là chìa khóa để mở ra cánh cửa sự thật: phản ứng ắt
hẳn ưu tiên E2 hơn.

14
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Trong bài viết cuối cùng chúng ta sẽ bàn về ảnh hưởng của nhiệt độ lên các phản ứng này.
Bài viết tiếp theo: Vai trò của nhiệt độ.
[Bổ sung vào ngày 13 tháng 12]: Điểm yếu của hướng tiếp cận Nhanh Gọn Lẹ là gì ư? À thì, nó
không thực sự cho chúng ta biết những phản ứng này xảy ra như thế nào, vì thực tế là, chúng
không tạo thành chỉ một sản phẩm. Do đó hãy nhớ rằng khi những quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho
biết rằng sản phẩm tách E2 là sản phẩm chính, có thể có cả sản phẩm SN2 cạnh tranh, hoặc khi
cơ chế SN1 chiếm ưu thế, có thể cũng có cả phản ứng E1 nữa. Mục đích chính của những bài viết
này là giúp cho chúng ta 1) Nhớ được những điều kiện ảnh hưởng tới từng phản ứng và 2) Một
khi bạn đã tường tận từng loại phản ứng rồi thì hãy cố mà áp dụng được.
————————–Hạ màn 3————————–
IV. Chọn một trong bốn, chọn sai lỗ vốn (4) – Nhiệt độ!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 4: Vai trò của nhiệt độ
Trong những hiệp trước, vị anh hùng đã dũng cảm tỷ thí với những Đông Tà (chất nền), Tây Độc
(chất thân hạch/base) và Nam Đế (dung môi). Hôm nay là trận thư hùng gần cuối với cao thủ Bắc
Cái của đảo Nhiệt độ. Hãy tiếp tục kỳ Hoa Sơn luận kiếm này nào!
(Nghiêm túc lại nào) Nếu đã theo dõi những bài viết cũ từ trước đến giờ, bạn có thể thấy rằng
đáng lẽ chúng ta đã đủ khả năng để chọn lựa khi nào thì SN2 ưu thế hơn E2 (và ngược lại) rồi,

15
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

nhưng vẫn mắc kẹt với câu hỏi này: khi phản ứng tạo thành carbocation, làm sao chúng ta biết
được khi nào thì SN1 hoặc E1 ưu thế hơn?
2. Một khi carbocation được tạo thành, làm sao để biết SN1 hoặc E1 ưu thế hơn?
Đầu tiên, hãy chú ý rằng bước đầu của 2 cơ chế SN1 và E1 là như nhau: và giờ người ra đi, để lại
một mình carbocation. Do các phản ứng này đều đi qua một trung gian như nhau, trong thực tế
sẽ luôn thu được hỗn hợp của các sản phẩm SN1 và E1. Dù vậy chúng ta vẫn cần một quy tắc gần
đúng để định hướng sản phẩm chính trong hầu hết các trường hợp cụ thể.
Nói một cách tổng quát, sản phẩm SN1 thường chiếm ưu thế so với sản phẩm E1 ở nhiệt độ thấp.
Tuy nhiên, hãy nhớ lại rằng phản ứng tách được ưu tiên bởi nhiệt. Trong trường hợp phản ứng thế
và phản ứng tách cạnh tranh với nhau, nếu chúng ta tăng nhiệt độ thì sản phẩm tách sẽ chiếm
ưu thế.
Đây là một ví dụ điển hình:

Ion bromid ra đi dẫn đến sự tạo thành carbocation cấp 3 (bền, do đó không bị tái sắp xếp
(rearrange)). Ở nhiệt độ thấp, phản ứng SN1 sẽ chiếm ưu thế: CH3OH tấn công vào carbocation
tạo thành, trung gian thu được bị tách proton tạo thành sản phẩm ether. Phản ứng bên dưới – sự
tách loại hydrogen của nguyên tử carbon kề cận carbocation – sẽ chỉ chiếm thiểu số [chú ý rằng
sản phẩm là một alken nhiều lần thế nhất – dựa theo quy tắc Zaitsev]. Sản phẩm tách sẽ tăng khi
nhiệt độ được nâng lên.
Điều này dẫn đến quy tắc Nhanh Gọn Lẹ dưới đây.
3. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #6

16
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #6: Khi carbocation được tạo thành, ở nhiệt độ thấp, phản ứng SN1 sẽ
chiếm ưu thế so với phản ứng E1. Ở nhiệt độ cao hơn, sản phẩm E1 sẽ được tạo thành nhiều
hơn.
(Ghi chú: Trước khi sử dụng những điều này thì hãy xem thử carbocation có được tạo thành không
đã. Nếu sự tái sắp xếp hydrid hoặc nhóm alkyl có thể tạo thành carbocation bền hơn thì hãy thực
hiện phản ứng này trước!)
Hãy quay lại với những ví dụ của chúng ta.
Trường hợp thứ ba – Phản ứng cộng của alcol cấp 3 có mặt H2SO 4 – là một trường hợp mà
carbocation được tạo thành mà không có một chất thân hạch mạnh trong hệ. Do phản ứng này
được gia nhiệt nên không cần bàn cãi rằng sản phẩm E1 sẽ ưu thế hơn SN1.
Trong trường hợp thứ tư, chúng ta có một dẫn xuất halogenid cấp 3 trong dung môi hữu proton
phân cực (cả 2 yếu tố đều dẫn đến sự tạo thành carbocation bền vững) tuy nhiên chưa có sự
tham gia của nhiệt độ. Áp dụng Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #6, chúng ta kết luận được sản phẩm SN1
sẽ chiếm ưu thế [dĩ nhiên vẫn có sản phẩm E1, nhưng đó không phải là sản phẩm chính].

Đây thực sự là một quy tắc Nhanh Gọn Lẹ đúng nghĩa. Nó không được áp dụng “trước sau như
một” và có khá nhiều ngoại lệ. Con đường thỉnh kinh vẫn còn dài. Ước gì tôi có một ví dụ chặt chẽ

17
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

hơn để cho bạn thấy được đồ thị tuyến tính giữa nhiệt độ và tỷ lệ sản phẩm tách (E1) so với sản
phẩm thế (SN1). Tiếc là bây giờ tôi không có. Thôi thì đành chào thân ái và quyết “phản ứng tách
ưu thế khi tăng nhiệt độ” thắng.
Trong bài viết tiếp theo chúng ta sẽ tổng hợp tất cả các Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ để xác định cơ chế
SN1/SN2/
E1/E2 cho phản ứng.
Bài viết tiếp theo: Tổng hợp các Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ
————————–Hạ màn 4————————–
4. Ghi chú
* Tôi cực kỳ khó chịu vì có rất ít thông tin để chúng ta xác định được khi nào thì SN1/SN2/E1/E2.
Có lẽ sẽ phù hợp khi trích dẫn câu nói của Wohler 2 – “Hóa học hữu cơ... có thể khiến người ta phát
điên. Nó khiến chúng ta cảm giác như đang đi vào một khu rừng nhiệt đới nguyên sinh, đầy những
điều độc nhất vô nhị, một vùng cây rậm rạp, quái gở và vô tận, không một lối thoát, đến nỗi người
ta không đủ can đảm để đi vào”. Tôi sẽ rất vui khi được chứng kiến bằng chứng thực nghiệm, với
các phản ứng thực hiện với các chất nền cụ thể, cùng những tập hợp điều kiện phản ứng cụ thể
để nêu bật lên tầm ảnh hưởng của từng biến số. Tôi vẫn chưa có cơ hội. Có người anh em thiện
lành muốn được lên chương trình “Việc Tử Tế” cho điều này không?
Sau đây là một dòng ghi chú cuối cùng.
Điểm khác nhau giữa Hóa học “Thực nghiệm” và Hóa học “Lý thuyết”
Những bài viết ở trên không thực sự giúp chúng ta hình dung được những khía cạnh của hóa học
hữu cơ mà chỉ có thể trả lời vài câu hỏi bất kỳ trong một giáo trình hay một đề thi. Nếu muốn hiểu
biết về hóa học hữu cơ, biết được nếu tăng nhiệt độ thì sản phẩm tách sẽ chiếm ưu thế là đủ rồi.
Nếu muốn biết được làm sao để trả lời một câu hỏi cụ thể trong đề thi, tất nhiên điều đó sẽ phụ
thuộc vào giám khảo. Luôn có những trường hợp khác nhau. Tuy nhiên, tôi sẽ chia sẻ cho bạn về
điều mà tôi thấy được sau 2 năm rưỡi sưu tầm những đề thi trên khắp đất nước.
Đầu tiên, về bối cảnh trước. Trong phòng thí nghiệm, chúng ta thường gia nhiệt để phản ứng xảy
ra ở một tốc độ chấp nhận được, chẳng hạn như trong ví dụ sau [lấy từ March’s Advanced Organic
Chemistry 5th ed (tạm dịch: Giáo trình Hóa học Hữu cơ Nâng cao của March, tái bản lần thứ 5);
Cooper, K. A. et. al. J. Chem. Soc. 1948, 2038]:

2
Nguyên văn: "Organic chemistry ... is enough to drive one mad.It gives me the impression of a primeval tropical
forest, full of the most remarkable things, a monstrous and boundless thicket, with no way of escape, into which one
may well dread to enter". Tác giả không trích dẫn hoàn toàn câu nói này mà chỉ trích 3 câu dẫn cuối nhưng mình
quyết định phá cách và trích toàn bộ, vì mình thấy câu này hơi khó hiểu khi không đặt nó trong ngữ cảnh câu nói gốc.

18
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Tuy nhiên, trong một đề thi, người hướng dẫn – vì nhiều lý do khác nhau, bao gồm ý định không
làm khó học sinh – sẽ bỏ qua một số điều kiện. Cho mục đích thi cử, nếu phản ứng trên được
chuyển thành câu hỏi cụ thể thì nó sẽ trông như thế này:

Hãy chú ý rằng yếu tố “nhiệt độ” đã bị giấu mất. Câu trả lời trong trường hợp này sẽ t-BuOH (alcol
tert-butyl), sản phẩm của phản ứng SN1. Phụ thuộc vào câu hỏi mà giáo viên hướng dẫn có thể
quả quyết rằng vấn có sản phẩm E1.
Đây là một điều mà tôi thấy được trong nhiều (nhưng không phải tất cả) khóa học. Nếu câu hỏi
đề cập đến nhiệt độ, đây có thể là một gợi ý rằng phản ứng tách chiếm ưu thế. Lấy ví dụ trong
phản ứng trên, câu hỏi có thể định hướng rằng sản phẩm tách (2-methylpropen) là sản phẩm
chính.

Nếu bạn là một học sinh và mục tiêu của bạn là trả lời một câu hỏi cụ thể trong đề thi một cách
chính xác, tôi khuyên rằng bạn nên hỏi lại vấn đề này với giáo viên hướng dẫn để có được câu trả
lời của họ. Đây là một sự không nhất quán đáng kể.
V. Tổng kết: Quy tắc nhanh gọn lẹ để xác định SN1/SN2/E1/E2
0. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 5: Tổng hợp
Những bài viết trước đã cho chúng ta hướng tiếp cận Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ để đánh bay (gần
như) mọi câu hỏi về phản ứng thế và phản ứng tách.
Về bản chất, những quy tắc Nhanh Gọn Lẹ không bao quát những ngoại lệ. Để biết được những
ngoại lệ này, tôi đề xuất rằng bạn nên quay lại những bài viết cũ. [Một Hai Ba Năm anh có đánh
rơi nhịp nào không? Bốn].
Trước đây tôi cũng đã khuyên bạn hiểu được những khái niệm đằng sau từng phản ứng riêng biệt,
đơn cử như tính thân hạch, khả năng của nhóm xuất, độ bền của carbocation và cả cơ chế của
từng phản ứng nữa [SN1] [SN2] [E1] [E2].

19
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

Cuối cùng, tôi sẽ bộc bạch rằng con đường tốt nhất để học và hiểu được những phản ứng này xảy
ra như thế nào là làm thật nhiều bài tập và chú ý kỹ lưỡng đến từng trường hợp để không đưa ra
câu trả lời sai.
1. Câu hỏi 1: Carbon chứa nhóm xuất có cấp mấy?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1
“Nếu carbon đó có cấp 1 thì phản ứng hầu như sẽ theo cơ chế SN2”
[những ngoại lệ thường gặp: 1. Những base cồng kềnh như tBuOK sẽ thực hiện phản ứng E2; 2.
Carbocation cấp 1 bền vững (chẳng hạn như allyl và benzyl) có thể thực hiện phản ứng SN1/E1].
Ngoài ra thì dẫn xuất methyl luôn thực hiện phản ứng SN2.
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2
“Nếu carbon đó có cấp 3 thì phản ứng không thể đi theo cơ chế SN2”.
[Do alkyl halogenid cấp 3 có độ án ngữ không gian rất lớn để thực hiện được phản ứng này]. Phụ
thuộc vào bản chất của chất thân hạch/base mà phản ứng sẽ đi theo cơ chế tách đồng hiệp [E2]
hoặc đi qua trung gian carbocation [SN1/E1].
2. Câu hỏi 2: Chất thân hạch/base có mang điện âm không?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3
“Chất thân hạch/base mang điện âm ưu tiên phản ứng SN2/E2 hơn”
[nghĩa là có thể loại bỏ cơ chế SN1/E1]. [Giả dụ như cơ chế SN2 vừa bị loại bỏ, đối với carbon cấp
3, thì phản ứng sẽ theo cơ chế E2]. Đây là trường hợp mà alkyl halogenid cấp 3 phản ứng với base
mạnh như NaOEt. Một trường hợp đặc biệt là các hóa chủng mang điện là base yếu [chẳng hạn
như Cl, N3, –CN, vân vân mây mây] sẽ ưu tiên thực hiện phản ứng SN2 hơn.
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4
“Nếu không có hóa chủng mang điện, phản ứng có thể đi theo cơ chế SN1/E1”
3. Câu hỏi 3: Dung môi hữu proton hay phi proton phân cực?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #5
“Nếu các yếu tố khác chưa quyết định được phản ứng thì dung môi sẽ vào cuộc: dung môi hữu
proton phân cực sẽ ưu tiên phản ứng E2 hơn SN2, dung môi phi proton phân cực sẽ ưu tiên phản
ứng SN2 hơn E2”.
4. Câu hỏi 4: Phản ứng có đề cập đến nhiệt độ không?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #6
“Yếu tố nhiệt độ làm phản ứng tách ưu thế hơn”

20
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

[Đây trở thành một quy tắc quan trọng khi có sự tạo thành carbocation và chúng ta muốn biết
sản phẩm nào sẽ được tạo thành].
Khi chấp bút cho những bài viết này, tôi cảm tưởng mình là một sư trụ trì đang cho các phật tử
ăn mặn3. Tôi nhận ra rằng sẽ có rất nhiều người đọc chúng một tiếng trước kỳ thi và không biết
một chút gì về môn học. Những điều mà tôi có thể nói là, cầu Chúa giúp bạn, và lần sau hãy làm
vài bài tập để không đứng trước tình huống “nước đến chân mới nhảy” này đi.
————————–Hạ màn cuối————————–
VI. Bài tập
Để kết thúc bài dịch, dưới đây mình trích một số bài tập (từ một tài liệu mà mình không rõ nguồn)
và đáp án. Để tham khảo thêm, mình đề xuất những bộ giáo trình và sách bài tập sau:
1. Sách tiếng Việt:
– Hóa Học Hữu Cơ Tập 1 – Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận, NXBGDVN.
– Bài Tập Hóa Học Hữu Cơ Tập 1, 2 – Ngô Thị Thuận, NXBKH&KT.
2. Sách tiếng Anh:
– Organic Chemistry – Clayden, Greeves, & Warren.
– Workbook For Organic Chemistry, Supplemental Problems and Solutions – Jerry Jenkins.
Chúc các bạn học vui!
“Dự doán các phản ứng sau sẽ đi theo cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2?”

1. 6.

2. 7.

3. 8.

4. 9.

5. 10.

Đáp án:

1. E2 6. SN1

3
Nguyên văn (không tiện dịch): “Writing this post makes me feel like a nun giving out condoms.”

21
 Blog Master Organic Chemistry (James Ashenhurst). Phan Tại Tính Trí dịch và giới thiệu.

(dẫn xuất cấp 1, nhiệt độ cao, base mạnh) (dẫn xuất cấp 3, nhóm xuất tốt,
nhiệt độ thấp, chất thân hạch yếu,
base yếu)

2. SN1 7. SN2
(dẫn xuất cấp 1, nhiệt độ thấp, chất thân
(dẫn xuất methyl)
hạch tốt)

3. SN2 8. E2
(dẫn xuất cấp 2, nhiệt độ thấp, chất thân (dẫn xuất cấp 2, nhiệt độ cao, base
hạch tốt) mạnh)

4. SN2 9. SN1 (dẫn xuất cấp 3, nhóm xuất tốt,

(dẫn xuất methyl, nhiệt độ thấp) nhiệt độ thấp, chất thân hạch và
base yếu)

10.
5. SN1
(dẫn xuất cấp 3, nhóm xuất tốt, nhiệt độ S N1
(dẫn xuất allyl, nhiệt độ thấp)
thấp, chất thân hạch yếu, base yếu)

22