Шифр учасника (заповнюється журі)

ІІI дистанційна Всеукраїнська

хімічна олімпіада, 2022

Червень, 2022

10 клас
Заочний тур

Листи відповідей
Оцінки за задачі (заповнюється журі)
Максимальна
Номер
кількість Оцінка Прізвище, ініціали Підпис
задачі
балів
1
2
3
4
5
6

Сума
 ІІI дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022
Пам’ятка учаснику олімпіади
1. Листи відповідей на 12-ти сторінках надаються у форматі pdf.
2. Всі результати повинні бути записаними лише у відведених для цього полях. Все, що написано в будь-
якому іншому місці, не оцінюється.
3. Повно та аргументовано відповідайте на питання, поставлені в умові задачі. Правильні твердження,
що не мають відношення до поставлених у задачі питань, не оцінюються.
4. Викладайте розв’язки завдань зручною для вас мовою. Граматичні помилки не впливають на оцінку роботи.
5. Якщо в умові задачі не сказане інше, при розрахунках використовуйте значення молярних мас елементів з
двома знаками після коми.
6. Якщо учасник наводить декілька варіантів відповідей на одне запитання, кожна неправильна відповідь буде
знімати частину балів за все запитання, але сумарна кількість балів за неї не буде меншою за нуль.

Таблиця періодичної системи елементів

1 18
1 2
H 2 He
1.008 13 14 15 16 17 4.003
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6.941 9.012 10.81 12.01 14.01 16.00 19.00 20.18
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
22.99 24.31 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 26.98 28.09 30.97 32.07 35.45 39.95
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
39.10 40.08 44.96 47.87 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.69 63.55 65.38 69.72 72.64 74.92 78.96 79.90 83.80
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
85.47 87.62 88.91 91.22 92.91 95.96 [98] 101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
132.91 137.33 138.91 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22 195.08 196.97 200.59 204.38 207.2 208.98 (209) (210) (222)
87 88 89 104 105
Fr Ra Ac Rf Ha
(223) 226.0 (227) (261) (262)

58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
140.12 140.91 144.24 (145) 150.36 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.05 174.97
90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
232.04 231.04 238.03 237.05 (244) (243) (247) (247) (251) (254) (257) (256) (254) (257)
 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 4
10 клас, заочний тур, листи відповідей
Завдання 10.1. Патріотичний забарвлений
Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.1.1 10.1.2 10.1.3 10.1.4 10.1.5 10.1.6 Сума
Перевірка 3,5 3 0,5 1 1 1 10

При вирішенні цієї задачі використовуйте атомні маси хімічних елементів з точністю до цілого значення.
10.1.1. Визначте формули сполук А-D, якщо відомо, що М(С):M(D)=2:1.

A A1 A2 A3

B C D
По 0,5 балів за кожну сполуку, усього 3,5 балів
10.1.2. Наведіть рівняння реакцій усіх вищезгаданих процесів.

По 0,5 балів за кожну реакцію (-50% балів за недорівняну реакцію), усього 3 бали
10.1.3. Який індикатор використовували при титруванні?

0,5 балів за відповідь

10.1.4. Гази С і D можуть реагувати між собою, проте в умовах досліду вони не реагують.
Поясніть цей факт. Наведіть рівняння реакції між С і D, а також вкажіть умови перебігу цієї
реакції.

По 0,5 балів за активаційний бар’єр та за реакцію з умовами, усього 1 бал

10.1.5. Визначте формули сполук Е та F, якщо відомо, що М(С):M(E)=1,45:1.

E F
По 0,5 балів за кожну сполуку, усього 1 бал
10.1.6. Наведіть рівняння відповідних реакцій.

По 0,5 балів за кожну реакцію, усього 1 бал

Завдання 10.2. Реакція компропорціонування

Оцінка за задачу (заповнюється журі)
 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 5
10 клас, заочний тур, листи відповідей
Питання 10.2.1 10.2.2 10.2.3 10.2.4 10.2.5 Сума
Перевірка

10.2.1. Визначте порядок реакції за кожним з реагентів.

за 𝑰

за 𝑰𝑶𝟑

за 𝑯

10.2.2. Визначте константу швидкості процесу. Обов’язково наведіть розмірність.

10.2.3. Чи може реакція протікати в одну стадію?

10.2.4. Що таке пседво-перший порядок? Які умови реакції мають виконуватися, щоб
реакція протікала за псевдо-першим порядком за йодидом?

10.2.5. Енергія активації цього процесу – 85 кДж/моль при 20°С. У скільки разів ця реакція
була б швидше, якщо б енергія активації за цієї ж температури була на 15 кДж/моль нижче?

𝑘
𝑘
 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 6
10 клас, заочний тур, листи відповідей
Завдання 10.3. Ізомери
Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.3.1 10.3.2 10.3.3 10.3.4 10.3.5 Сума
Перевірка 0,5*3=1,5 0,5*2=1 0,3*10=3 0,4*10=4 0,5 10

10.3.1. Встановіть формулу сполуки Х та А. Відповідь підтвердьте розрахунком.

X A HF

Якщо Х та А відповідають розрахункам, але не хімізму, то за п. 1-3 половина балів.

10.3.2. Наведіть рівняння 2-ох згаданих реакцій.

10.3.3. Наведіть усі можливі структурні ізомери Х. Біля кожного вкажіть кількість
можливих стереоізомерів. Усі можливі ізомери мають бути стабільними у чистому вигляді.
(Кількість комірок перевищує стабільних структурних ізомерів Х).

Кожна сполука – 0,3 бали.

Якщо для сполуки існують стереоізомери, але їх кількість не вказана (або вказана
невірно) – 0,2 бали.
Сполуки, що повторюються або не існують - -0,15 бали.
Сумарно не менше 0 балів за пункт.
Єноли та сполуки, коли при одному Карбоні Флуор та Оксиген (крім флуорангідридів), не
є стабільними сполуками і не можуть бути отримані в чистому вигляді.
10.3.4. Встановіть структуру невідомих речовин.
B C D E F
 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 7
10 клас, заочний тур, листи відповідей
G X1 X2 X3 X4

Якщо в E, F, X3 не вказана стереохімія – 0,2 бали за сполуку.

10.3.5. Яка роль криптанду cryptaned[2,2,2]?
 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 8
10 клас, заочний тур, листи відповідей
Завдання 10.4. Амінокислоти
Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.4.1 10.4.2 10.4.3 10.4.4 10.4.5 10.4.6 10.4.7 10.4.8 Сума
Перевірка 1 1 1 1.5 1 3 1 0.5 10

10.4.1. Визначте енантіомерний надлишок R-проліну, якщо при проходженні

поляризованого світла через 2 М розчин амінокислоти у кюветі довжиною 5 см воно
відхиляється на кут 8.14⁰, а для чистого R-проліну питоме обертання складає 86.2⁰.

ee
(1 б.)

10.4.2. Виберіть структурну формулу R-проліну.

10.4.3. Наведіть механізм рацемізації амінокислот у лужному та кислому середовищі на

прикладі проліну.
Кисле середовище:
(0.5 б.)

Лужне середовище:
(0.5 б.)

10.4.4. На кривій титрування виберіть наступні точки:

а) Ізоелектричну точку (pH при якому максимальна концентрація нейтральної форми
амінокислоти),
б) Точку в якій концентрація нейтральної форми дорівнює протонованій,
в) Точку в якій концентрація нейтральної форми дорівнює депротонованій.

а – (0.5 б.) б – (0.5 б.) в – (0.5 б.)

10.4.5. Порахуйте рН 0.2 М розчину проліну.

 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 9
10 клас, заочний тур, листи відповідей

pH
(1 б.)

10.4.6. Порахуйте рН розчину, що утвориться додаванням до 40 мл 0.25 М розчину проліну

наступних розчинів:
а) 10 мл 1М HCl,
б) 10 мл 1М NaOH,
c) 10 мл 0.25 М HCl.
 

а) рН = (1 б.) б) рН = (1 б.) в) рН = (1 б.)

10.4.7. Визначте зашифровані інтермедіати A і B.

(0.5 б.) (0.5 б.)

A B
10.4.8. Вкажіть чи будуть отримані такими методами амінокислоти 1 і 2 оптично активними
(Так/Ні)?

(0.25 б.) (0.25 б.)

 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 10
10 клас, заочний тур, листи відповідей
Завдання 10.5. Принципова різниця
Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.5.1 10.5.2 10.5.3 10.5.4 Сума
Перевірка
7x0.8=5.6 0.8 1.2 4x0.6=2.4 10
10.5.1. Наведіть структурні формули сполук X, Y, A-E. Врахуйте стереохімію продуктів
реакції. Відомо, що 1H ЯМР спектри сполук X та Y містять лише 2 синглети у пропорції 1:3.

   
X Y A B

C D E F
10.5.2. Запропонуйте структуру сполуки F.
10.5.3. Наведіть класичне лабораторне перетворення, яке могло б перетворити Х та С в F.

10.5.4. Співвіднесіть наведені в таблиці нижче спектральні дані з відповідними сполуками

В-Е.
Сполука Спектр 1Н ЯМР
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.68 (d, 2H), 3.69 (s, 6H), 2.85 (ddt, 2H),
2.48 – 2.34 (m, 2H), 2.24 – 2.07 (m, 2H).
1
H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.95 (1H, d), 6.71 (1H, d), 3.84 (3H, s) + 1
обмінний протон

1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 6.81 (2H, dd); 4.36 (2H, t); 3.84 (2H, t);
3.80 (3H, s); 2.73 (4H, s)

1 H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 3.66 (s, 6H), 2.98 (t, 2H), 2.43 (dd, 2H),
2.24 (dd, 2H), 1.61 (s, 6H)
 ІІІ дистанційна Всеукраїнська хімічна олімпіада, 2022 11
10 клас, заочний тур, листи відповідей
Завдання 10.6. Практична електрохімія
Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.6.1 10.6.2 10.6.3 10.6.4 10.6.5 10.6.6 10.6.7 10.6.8 10.6.9 10.6.10 Сума
Перевірка 0,5 1,5 2х0,5=1 2х0,5=1 1 1 1 0,75 2 0,25 10

10.6.1. Яким електродом (катод чи анод) є зразок, на який наноситься покриття?

10.6.2. Розрахуйте час, необхідний для нанесення на об’єкт загальною площею 200 см2 шару
срібла товщиною 0.1 мм. Сила струму I = 1.6 A. Густина срібла 10.5 г/см3.

10.6.3. Запишіть напівреакції на катоді та аноді для такої батареї.

10.6.4. Які з наведених в списку розчинників можна використати у літій-іонній батареї?

(-0,5 за кожну неправильну відповідь, але не менше 0)
метанол поліетиленгліколь диетилкарбонат хлороформ

10.6.5. Яку з наведених в списку солей літію найкраще використати у типовій літій-іонній
батареї? (-0,5 за кожну неправильну відповідь, але не менше 0)
LiCl Li2SO4 LiNO3 LiPF6

10.6.6. Обчисліть добуток розчинності AgCl.

ДР

10.6.7. Запишіть електрохімічну комірку для визначення потенціалу пари Fe3+/Fe2+ за

допомогою хлорсрібного електроду (анод).

10.6.8. Запишіть напівреакції та загальну реакцію у такій комірці.

10.6.9. Обчисліть E0 (Fe3+/Fe2+). ЕРС = 0.601 В, [Fe3+] = 0.5 M, [Fe2+] = 0.2 M, [Cl-] = 3M.

E0(Fe3+/Fe2+)

10.6.10. Обчисліть E (AgCl/Ag) при 60 °C.

Довідка: E0 (Ag+/Ag) = 0.799 В; E0 (AgCl/Ag) = 0.222 В.
E(AgCl/Ag)