Шифр учасника (заповнюється журі)

LVII Всеукраїнська учнівська

олімпіада з хімії

10 клас

II тур

Умови та розв’язки

КИЇВ
квітень 2023
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас. ІІ тур. Умови та розв’язки

Пам’ятка учаснику олімпіади

10.3.1. Умови завдань надаються у форматі pdf.
10.3.2. Всі результати повинні бути записаними лише у відведених для цього полях. Все, що
написано в будь-якому іншому місці, не оцінюється.
10.3.3. Повно та аргументовано відповідайте на питання, поставлені в умові задачі. Правильні
твердження, що не мають відношення до поставлених у задачі питань, не оцінюються.
10.3.4. Викладайте розв’язки завдань зручною для вас мовою. Граматичні помилки не впливають
на оцінку роботи.
10.3.5. Якщо в умові задачі не сказане інше, при розрахунках використовуйте значення молярних
мас елементів з двома знаками після коми.
10.3.6. Якщо учасник наводить декілька варіантів відповідей на одне запитання, кожна
неправильна відповідь буде знімати частину балів за все запитання, але сумарна кількість балів за
неї не буде меншою за нуль.

Таблиця періодичної системи елементів

1 18
1 2
H 2 13 14 15 16 17 He
1.008 4.003
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6.941 9.012 10.81 12.01 14.01 16.00 19.00 20.18
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Al Si P S Cl Ar
22.99 24.31 26.98 28.09 30.97 32.07 35.45 39.95
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
39.10 40.08 44.96 47.87 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.69 63.55 65.38 69.72 72.64 74.92 78.96 79.90 83.80
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
85.47 87.62 88.91 91.22 92.91 95.96 [98] 101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
132.91 137.33 138.91 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22 195.08 196.97 200.59 204.38 207.2 208.98 (209) (210) (222)
87 88 89 104 105
Fr Ra Ac Rf Ha
(223) 226.0 (227) (261) (262)
58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
140.12 140.91 144.24 (145) 150.36 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.05 174.97
90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
232.04 231.04 238.03 237.05 (244) (243) (247) (247) (251) (254) (257) (256) (254) (257)
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Завдання 10.1 (Гавриленко К.) – 10 балів

Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.1.1 10.1.2 10.1.3 10.1.4 10.1.5 10.1.6 10.1.7 10.1.8 10.1.9 Сума
Максимум 0,5 0,5 1 2,4 2,8 0,5 0,5 0,8 1 10
Перевірка

Метал А широко використовується в сучасній

металургії, ядерній енергетиці, аерокосмічній та
напівпровідниковій галузях. В твердому стані А та його
оксид мають гексагональну кристалічну гратку
(фрагмент гратки оксиду зображено на рисунку).
10.1.1. Визначте кількість структурних одиниць
оксиду А в елементарній комірці.
2

10.1.2. Параметри елементарної комірки оксиду А:

а = 0,2698 нм та с = 0,4378 нм. Розрахуйте її об’єм
(для довідки: площа правильного шестикутника
√
𝑆 𝑎 , де а – довжина його сторони).

√
Vком = 1/3  S6  h = 𝑎 𝑐 = 0,0276 нм3

Vком = нм3

10.1.3. Розрахуйте молярну масу оксиду А та визначить цей елемент, якщо густина
оксиду складає 3,01 г/см3.

ком
𝑀 , де n – число формульних одиниць в елементарній комірці.

М = 25,00 г/моль, А – берилій Ве.

Одним з небагатьох промислово значимих мінералів А є сполука Б – алюмосилікат. На

схемі зображено одним з промислових методів отримання А з цього мінералу, а нижче
наведено опис процесу:

Сполуку Б (вміст А складає 5,029 мас. %) розмелюють та обробляють концентрованою

сірчаною кислотою за температури 300 оС. Отриманий плав обробляють водою, розчин
відфільтровують від нерозчинної речовини, яка після прожарювання утворює оксид В.
Відфільтрований розчин нейтралізують та додають надлишок водного розчину карбонату
амонію. При цьому в осад випадає сполука Г, яка при прожарюванні утворює оксид Д.
Сторінка 4 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Розчин, який залишається після осадження Г, містить А у формі карбонатного комплексу Е

(містить 14,55 мас.% Карбону). Його розкладають додаючи відповідну кількість NaOH, що
веде до осадження гідроксиду Ж, який після відділення й промивання вводять в реакцію з
гідрофторидом амонію (NH4)HF2. При цьому утворюється комплексна сполука З (вміст
Фтору 62,75 мас.%). Нагрівання З при 1000 оС веде до утворення бінарної речовини І, яка
при металотермічному відновленні за допомогою магнію утворює А. З 10,00 г Б можна
отримати 6,707 г та 2,902 г речовин В та Г, відповідно.
10.1.4. Визначте зашифровані речовини.

А – Be Б – Be3Al2Si6O18 В – SiO2 Г – Al(OH)3 Д – Al2O3

Е – (NH4)2[Be(CO3)2] Ж – Be(OH)2 З – (NH4)2[BeF4] І – BeF2

10.1.5. Запишіть рівняння реакцій, згаданих вище.

Be3Al2Si6O18 + 6H2SO4 = 3BeSO4 + Al2(SO4)3 + 6SiO2 + 6H2O

Al2(SO4)3 + 3(NH4)2CO3 + 3H2O = 2Al(OH)3 + 3(NH4)2SO4 + 3CO2

BeSO4 + 2(NH4)2CO3 = (NH4)2[Be(CO3)2] + (NH4)2SO4

(NH4)2[Be(CO3)2] + 4NaOH = Be(OH)2 + 2Na2CO3 + 2NH3 + 2H2O

Be(OH)2 + 2NH4HF2 = (NH4)2[BeF4] + 2H2O

(NH4)2[BeF4] = BeF2 + 2NH3 + 2HF

BeF2 + Mg = MgF2 + Be

10.1.6. Чому при розкладі комплексу Е неможна використовувати надлишок лугу?

Відповідь проілюструйте рівнянням відповідної реакції.
Гідроксид берилію амфотерний:
Be(OH)2 + 2NaOH = Na2[Be(OH)4]

Сторінка 5 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

10.1.7. Наведіть структуру аніону комплексу З та вкажіть гібридизацію

центрального атому.

, sp3

10.1.8. Де застосовуються побічні сполуки В та Д (по два для кожної).

В:
1. Виробництво скла.

2. Ізолятор у мікроелектроніці.
Д:
1. Виробництво алюмінію.

2. Виробництво кераміки.

10.1.9. Зазвичай мінерал Б містить також домішки заліза. На якій стадії

виробництва А відбувається відділення цих домішок? Наведіть іонне рівняння
відповідної реакції.
На стадії взаємодії з карбонатом амонію:
2Fe3+ + 3CO32- + 3H2O = 2Fe(OH)3 + 3CO2
Fe2+ + CO32- = FeCO3
будь яке рівняння оцінюється в повний бал

Сторінка 6 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Завдання 10.2 Крейдяні бурульки, (Анохін Д.) – 10 балів

Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.2.1 10.2.2 10.2.3 10.2.4 10.2.5 10.2.6 10.2.7 10.2.8 10.2.9 10.2.10 10.2.11 10.2.12 Сума

Максимум 1 1 0,5 0,5 0,5 1 1 1,5 0,5 1 0,5 1 10

Перевірка

Сталактити та сталагміти — це дивні нарости

на стелях та дні печер. Їхня довжина може
досягати декількох метрів. Їхній ріст
відбувається наступним чином: вода, що
просочується у печери, вимиває карбонат
кальцію. За певних умов, розчинений карбонат
кальцію відкладається на стелі або на підлозі
печери. На цих зародках кристалізуються нові
порції карбонату кальцію і, таким чином,
кристал росте.

10.2.1. Які чинники впливають на розчинність CaCO3 у воді?

а) Температура.
б) Освітлення.
в) рН розчину.
г) Жорсткість води з якої відбувається осадження.
д) Зовнішній тиск.
(а), (в), (г)

10.2.2. Розрахуйте об’єм води (л), який необхідний для розчинення 1,00 кг CaCO3
(lgДР(CaCO3) = -8,52; зміною об’єму при розчиненні та гідролізом карбонату
знехтуйте).
Ks=[Ca2+][CO32-] = s2; s = (Ks)1/2 = 5,50ꞏ10-5 моль/л

М(СaCO3)=100.09 г/моль; n(CaCO3)=1000/100,09=9,99 моль

V(H2O)=n/s=181800 л

У повітрі міститься діоксид вуглецю, вміст якого є основним фактором росту

сталактитів. Об’ємна частка СО2 у повітрі складає 0,04 об.%.
10.2.3. Запишіть рівняння реакції розчинення CaCO3 у воді з участю СО2 у іонній
формі.
CaCO3(тв)+CO2(г)+H2O <=> Ca2+ + 2HCO3-

10.2.4. Як повинен змінитися парціальний тиск СО2, щоб з розчину CaCO3 почався
ріст сталактиту? Відповідь поясніть.
Згідно з правилом Ле-Шательє, для зміщення рівноваги у бік утворення CaCO3(тв)
парціальний тиск CO2 має зменшуватись.

10.2.5. Покажіть, що для розчину з п.3: 2[Ca2+] = [HCO3-].

Сторінка 7 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Баланс за зарядом:
2[Ca2+] + [H+] = [HCO3-] + 2[CO32-]
Ми очіуємо рН порядку рКа1, тому [Ca2+] >> [H+]. (зі шкільного експерименту ми
знаємо що розчинність зросте та буде вище ніж у п.2)
Крім цього за таких рН [HCO3-] >> [CO32-]
Отримуємо 2[Ca2+] = [HCO3-]

10.2.6. Розрахуйте, як і в скільки разів зміниться розчинність карбонату кальцію при

тиску повітря 1,00 атм, з урахуванням вмісту СО2, в порівнянні з п.1. (pKa1(CO2ꞏH2O)
= 6,35; pKa2(CO2ꞏH2O) = 10,33; Kp(CO2(g)+H2O=CO2ꞏH2O) = 0,0331 моль/(лꞏатм)).
Рівняння рівноважної реакції, що записане у п.3, є сумою наступних рівноваг:
CO2(g)+H2O= CO2ꞏH2O
CO2ꞏH2O =HCO3-+H+
CaCO3(s)=Ca2++CO32-
CO32-+H+=HCO3-
Константа сумарної рівноваги — добуток констант вищенаведених рівноваг:
K=0.0331ꞏ10^(-6.35-8.52+10.33)=9.546ꞏ10-7
s=[Ca2+]; [HCO3-]=2s

p(CO2)=1*0.0004=0.0004 атм

x=4,57ꞏ10-4
s=4,57ꞏ10-4 моль/л
s/(sп.1) = 4,57ꞏ10-4 / 5,495ꞏ10-5 = 8,3.

Розчинність збільшиться у 8,3 рази.

Газована вода містить вуглекислий газ у відносно великій кількості. Її виробляють,

пропускаючи вуглекислий газ під високим тиском через воду.
10.2.7. Який тиск СО2 потрібний, щоб розчинність CaCO3 у воді складала 0,01
моль/л?
s=0.01 mol/l

10.2.8. Виведіть залежність мольної частки CO32- від рН розчину.

Сторінка 8 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Ще один спосіб розчинити карбонат кальцію, який застосовується для видалення

накипу, це використання комплексонів, зокрема ЕДТА (H4Y).
10.2.9. Наведіть структурну формулу ЕДТА. У якій формі частіше за все ця сполука
застосовується? Яка особливість її будови обумовлює її сильні
комплексоутворюючі здатності?

ЕДТА найчастіше застосовується у вигляді натрієвої

солі Na2H2Yꞏ2H2O.
Наявність декількох аміно — та карбоксильних груп
сприяє утворенню стійких 5-членних циклів у комплексі
іону металу з ЕДТА. Хелатний ефект значно підвищує
стійкість комплексів.

Нижче зображено залежність концентрації різних форм ЕДТА від рН:

10.2.10. Співвіднесіть
цифри на рисунку з тими чи
іншими формами ЕДТА в
розчині (використовуйте
позначення, похідні від
нейтральної форми «Н4Y»).

1 2 3 4 5 6 7
Н6Y2+ Н5Y+ Н4Y Н3Y- Н2Y2- НY3- Y4-

10.2.11. Яка з форм має найбільшу концентрацію за рН = 2,5?

Н3Y-
Сторінка 9 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

10.2.12. Оцініть, за якого рН концентрації форм 5 та 2 є рівними?

2

Сторінка 10 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Завдання 10.3 Добре забуте старе? (Коломієць О.) – 10 балів

Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.3.1 10.3.2 10.3.3 10.3.4 10.3.5 10.3.6 10.3.7 10.3.8 10.3.9 10.3.10 10.3.11 Сума

Максимум 0,25 0,25 1,75 1,5 1 2 0,25 1 1 0,5 0,5 10

Перевірка

Для реакції синтезу амоніаку (процесу Габера) було змішано азот та водень. Початковий
тиск N2 дорівнює 2 бар, а тиск H2 - 1 бар.

10.3.1. Запишіть рівняння синтезу амоніаку за процесом Габера.

N2(г) + 3H2(г) 2NH3(г)

10.3.2. Запишіть вираз для константи рівноваги Кр синтезу амоніаку в процесі

Габера.
𝑝 𝑁𝐻
𝐾
𝑝 𝑁 𝑝 𝐻

10.3.3. Розрахуйте константу рівноваги для даної реакції (𝐾 ) при 298K, за умови що
у рівновазі загальний тиск дорівнює 2,34 бар, а система знаходиться при сталому
об’ємі.
Виходячи зі стехіометричних коефіцієнтів для наведеної реакції та умов рівноваги
можна записати наступний вираз для Кp
2𝑥
𝐾
𝑝 𝑁 𝑥 𝑝 𝐻 3𝑥
де 2𝑥 𝑝 𝑁𝐻

Для знаходження константи, необхідно знати рівноважний тиск амоніаку. Загальний

тиск за умов рівноваги дорівнює сумі усіх рівноважних тисків в системі. Тобто вираз
𝑃заг 2𝑥 𝑝 𝑁 𝑥 𝑝 𝐻 3𝑥 можна використати для знаходження
𝟐 𝟐 𝒑𝟎 𝑵 𝒑𝟎 𝑯 𝑷заг
рівноважного тиску амоніаку. Так 𝒙 𝟎, 𝟑𝟑 бар. Знайшовши x,
𝟐
підставляємо у вираз до константи та знаходимо її.
𝑲𝒑 2.6 * 105 бар-2 (2,6 * 10-5 Па)

10.3.4. Розрахуйте 𝐾с та 𝐾 для вищезазначеної реакції.

Виходячи з рівняння 𝑝𝑉 𝑛𝑅𝑇, 𝐶 𝑝/𝑅𝑇. Підставляючи це у вираз для КС ми
отримаємо наступне:
𝑲𝒄 𝑲𝒑 𝑹𝑻 𝟐 𝟏𝟓𝟗. 𝟔 (моль/м3)-2
Тоді як для визначення Kx необхідно використати зв’язок тиску з мольною долею 𝑝
𝑃заг 𝜒
𝑲𝝌 𝑲𝒑 𝑷заг 𝟐 𝟏𝟒. 𝟐 ∗ 𝟏𝟎𝟓

10.3.5. Розрахуйте значення вільної енергії Гіббса (∆𝐺 o) при 298К?

∆𝐺 𝑅𝑇𝑙𝑛𝐾
Сторінка 11 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Так як константа в даному виразі повинна бути безрозмірною то необхідно 𝑲𝒑

поділити на стандартний тиск. Але через те що стандартний тиск дорівнює 1 бар, тоді
∆𝑮𝟎𝟐𝟗𝟖 𝑹𝑻𝒍𝒏𝑲𝒑 𝟑𝟎. 𝟗 кДж/моль

Вважайте, що цей процес проводили ізотермічно. Експериментально були виміряні

константи рівноваги для певних температур.
Т, оС 200 250 300 325 350 400 425
lnK -0,4 -2,64 -4,5 -5,31 -6,05 -7,37 -7,96
10.3.6. Визначте графічним способом ∆𝐻 та ∆𝑆 виходячи з наведених вище даних.

Необхідно побудувати графік lnK від 1/T, адже 𝑮𝟎𝟐𝟗𝟖 𝑹𝑻𝒍𝒏𝑲 ∆𝑯 𝑻∆𝑺.
∆𝑯 ∆𝑺
Виходячи з цього виразу 𝒍𝒏𝑲 . Побудувавши залежність в координатах lnK
𝑹𝑻 𝑹
(1/T) ми отримаємо пряму яка описується ізотермою Вант-Гоффа.

35

30
lnK = 11090(1/T) ‐ 23,851

25

20
lnK

15

10

0
0,002 0,0025 0,003 0,0035 0,004 0,0045 0,005 0,0055
1/T

кДж
∆𝑯 𝟏𝟏𝟎𝟗𝟎 ∗ 𝟏 ∗ 𝟖, 𝟑𝟏𝟒 𝟗𝟐, 𝟐 ,
моль
Дж
∆𝑺 𝟐𝟑, 𝟖𝟓𝟏 ∗ 𝟖, 𝟑𝟏𝟒 𝟏𝟗𝟖, 𝟑
моль 𝐾

Сторінка 12 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

10.3.7. Процес Габера екзо- чи ендо- термічний? Відповідь аргументуйте.

Процес екзотермічний (див. Графік або значення ентальпії).

10.3.8. Як саме зміниться вихід амоніаку даної реакції («+» збільшиться, «–»
зменшиться, «0» залишиться незмінним) якщо:
А) Додати Аргон (Ar) в систему? +
Б) Збільшити температуру? –
В) Додати в систему Азот (N2)? +
Г) Зменшити об’єм системи вдвічі? +

А тепер уявіть що процес проводять при сталому тиску. Для процесу Габера відомо
наступне:
Сполука Сp (Дж моль-1 К-1)
N2(г) 29,12
H2(г) 28,82
NH3(г) 35,06

10.3.9. Розрахуйте зміну значення ∆𝐻 синтезу амоніаку для температури 250 оС,
якщо залежність ентальпії від температури описується рівнянням ∆𝑯𝒐𝑻𝟐 = ∆𝑯𝒐𝑻𝟏
∆𝑪𝒑 ∆𝑻.
кДж
∆𝐻 = ∆𝐻 2 ∗ 35,06 3 ∗ 28,82 29,12 ∗ 523 298 102,4
моль
Рівняння Кірхгофа

10.3.10. Як зміниться рівняння зазначене у пункті 7, якщо процес буде відбуватися

при сталому об’ємі?
∆𝑈 = ∆𝑈 ∆𝐶 ∆𝑇

10.3.11. На приведеному графіку зображено залежність концентрації реагуючих

речовин від часу. Позначте в якій саме точці (А,В,С або D) система досягла
рівноваги і поясніть свою відповідь.

У точці B, адже після не спостерігається змін в концентраціях реагентів та продукту

реакції.

Сторінка 13 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Завдання 10.4 Атропін, (Мельніков К.) – 10 балів

Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.4.1 10.4.2 10.4.3 10.4.4 10.4.5 10.4.6 10.4.7 Сума
Максимум 0,5 0,5 4 1 0,5 3 0,5 10
Перевірка

Атропін (лат. Atropinum) — алкалоїд, блокатор М-

холінорецепторів, алкалоїд беладони, блекоти, дурману та
деяких інших рослин родини пасльонових. Атропін
використовують для лікування певних типів отруєнь
нервово-паралітичними речовинами, зокрема зарином,
зоманом та ін.
Атропін – естер тропової кислоти та тропан-3-олу.

10.4.1. Намалюйте стереоізомери тропан-3-олу.

10.4.2. Розрахуйте молекулярну масу тропової кислоти, якщо відомо, що для

гідролізу 1,00 г атропіну необхідно 0,138 г NaOH.
n(атропіну) = n(NaOH)
Нехай М(тропової кислоти) = х.
Тоді М(атропіну) = М(тропової кислоти) + М(тропан-3-олу) – М(Н2О)
,
, звідки
х

М = 166 г/моль

Тропова кислота здатна окиснюватись реагентом Джонса (CrO3+H2SO4) та гарячим

розчином KMnO4. При чому, в останньому випадку утворюється сполука з брутто-
формулою C7H6O2. Тропову кислоту піддали наступним перетворенням:

Сторінка 14 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Гідратропову кислоту можна синтезувати за допомогою реакції Гріньяра з (1-

хлороетил)бензену за наведеною нижче схемою. Дане перетворення відбувається через дві
проміжні сполуки I1 та I2.

10.4.3. Розшифруйте усі сполуки.

Тропова кислота: Сполука А:

Атропова кислота: Гідратропова кислота:

Продукт окиснення тропової кислоти Продукт окиснення тропової кислоти

реагентом Джонса: KMnO4:

I1 I2

10.4.4. Намалюйте енантіомери гідратропової кислоти та назвіть їх за RS-

номенклатурою.

Сторінка 15 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

10.4.5. Скільки стереоізомерів має атропін?

4

10.4.6. Наведіть продукти реакції PhMgBr (де Ph - феніл) з наступними

речовинами:
А) СО2
Б) етиленоксид;
В) диметилкетон;
Г) фенілметилкетон;
Д) етилацетат;
Е) нітрил пропіонової кислоти.

А Б В
O

OH

Г Д Е

10.4.7. Наведіть механізм реакції утворення атропової кислоти з речовини А.

Сторінка 16 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Завдання 10.5 Все навпаки, (Волочнюк Д.) – 10 балів

Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.5.1 10.5.2 10.5.3 10.5.4 10.5.5 10.5.6 10.5.7 Сума
Максимум 1 4,5 2,5 0,25 0,5 0,75 0,5 10
Перевірка

Метаболізм – це сукупність хімічних перетворень, що протікають в живих організмах

для синтезу макромолекул, генерування енергії, гасіння реакційних сполук, детоксифікації
отрут тощо. Живі організми шляхом еволюції набули здатності проводити тисячі різних
хімічних перетворень одночасно. Проте ці перетворення завжди каталізуються ензимами –
білками-каталізаторами. Метаболізм поділяється на 2 групи реакцій:

 Катаболічні, що зменшують складність молекули (наприклад гідроліз амідів).

 Анаболічні, що збільшують складність молекул.

10.5.1. Вкажіть які реакції, катаболічні чи анаболічні, генерують енергію в клітинних

процесах, виходячи з понять про ентропію реакції.

Катаболічні

Ензими не могли існувати з ранніх часів зародження життя, оскільки вони є досить
складними молекулами, тому дослідники намагаються відповісти на запитання про
можливість само-
виникнення метаболічних
циклів – комплексів реакцій,
що генерують енергію,
споживаючи
низькомолекулярні сполуки
без участі в них ензимів.
Нещодавно, в 2020 році
французьким вченим
вдалося отримати без-
ензиматичний метаболічний
цикл, який включає 11
основних перетворень як
зображено на рисунку. Цей
цикл «починається» з
тіоестеру 1 та після низки
перетворень утворює
речовину А, що вступає в
зворотню реакцію 4. Для
збільшення ланцюга в
реакціях 2, 6, 7 до молекули
приєднується CO2 (реакція карбоксилювання).

10.5.2. Намалюйте структури сполук А, В і С.

Сторінка 17 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

А B C

10.5.3. Співвіднесіть кожен крок реакції з загальним описом механізму.

Відновлення Приєднання CO2 Приєднання CO2 Дегідратація Гідратація

без зміни ступеню зі зміною ступеню
окиснення окиснення
3, 5, 8
2, 7 1, 6 4, 9 10

Цей цикл не може відбуватися без додавання металів як реагентів або каталізаторів.
Так для існування цього циклу необхідне додавання металічного заліза в хлоридній кислоті.
Додавання цієї суміші на одній зі стадій циклу (1, 2 або 3)запустило його, включно до
формування сполуки С.

10.5.4. Яка зі стадій 1, 2, або 3, має включати Fe/HCl як реактант? Відповідь

аргументуйте.
3

10.5.5. Які ще стадії циклу можуть відбуватися при додаванні суміші Fe/HCl?
Відповідь аргументуйте.
5, 8

Окрім суміші Fe/HCl дослідники використовували суміш Zn2+ з Cr3+ для каталізу
певних зворотних стадій циклу. В кінцевій суміші зміни ступеня оксинення хрому не було
відмічено.

10.5.6. Які стадії стають можливими завдяки суміші іонів цинку та хрому? Відповідь
аргументуйте.
4, 9, 10

10.5.7. Якщо подібна система і могла б існувати в клітинному організмі, то вона на

один цикл затрачувала б дві молекули АТФ, через те, що дві стадії в циклі не є
вигідними за енергією Гіббса. Які ці стадії? Відповідь аргументуйте.
1, 6

Сторінка 18 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Завдання 10.6 Ще зелений хімік , (Іваниця М.) – 10 балів

Оцінка за задачу (заповнюється журі)
Питання 10.6.1 10.6.2 10.6.3 10.6.4 10.6.5 10.6.6 10.6.7 Сума
Максимум 3,5 1,2 1,2 1 0,5 0,6 2 10
Перевірка

Юний хімік дуже хотів отримати неорганічне сполуку зеленого кольору. Проте солей нікелю
чи хрому в нього не було, тому учень вирішив піти власним шляхом! В хімічному кабінеті
йому вдалось знайти кристали колись дуже доступної речовини А чорно-фіолетового
кольору, яка при розчиненні у воді навіть у малих концентраціях дає розчин фіолетового
кольору. До складу А входить перехідний елемент Х, для якого характерні сполуки в різних
ступенях окиснення, а сама речовина А є сильним окисником. Наприклад, взаємодія А з
цукрозою (C12H22O11) в присутності розведеної сірчаної кислоти веде до виділення
вуглекислого газу та утворення безбарвного розчину сполуки В. Обережне додавання до А
концентрованої сульфатної кислоти на холоду веде до утворення оксиду С, який з цукрозою
взаємодіє з вибухом. Продуктами цієї реакції є вуглекислий газ і оксид D. D також є
доступною сполукою елементу Х і в шкільних дослідах часто використовується як
каталізатор розкладу H2O2.
10.6.1. Визначте елемент Х і формули речовин A, B, C, D. Запишіть рівняння
реакцій, що описані вище. Біля кожної реакції вкажіть, чи є вона окисно-відновною.
X A B C D
Mn KMnO4 MnSO4 Mn2O7 MnO2

48 KMnO4 + 5 C12H22O11 + 72 H2SO4 = 24 K2SO4 + 48 MnSO4 + 60 CO2 +127 H2O

2KMnO4 + 2H2SO4 = 2KHSO4 + Mn2O7 + H2O

C12H22O11 + 8 Mn2O7 = 16 MnO2 + 12 CO2 + 11H2O

2Н2О2 = 2Н2О + О2

Хімік знайшов в літературі відомості про зелений колір солі E (вміст Х – 27,60
мас.%), яка має подібний до В якісний, але відмінний кількісний склад. Для отримання Е
він обережно змішав А з концентрованою сірчаною кислотою в тиглі та нагрів спочатку до
70оС. При цьому відбувалося активне виділення кисню, після закінчення якого він нагрів
реакційну суміш і витримав певний час при 150-200 оС. Після охолодження й промивання
декантацією він отфільтрував зелені кристали E та висушив їх в вакуумі. Проте спроба
зробити зелений розчин не вдалась: при розчиненні у воді E утворюється фіолетово-бурий
розчин, який при стоянні знебарвлюється. Як пізніше було знайдено в літературі, це сталось
внаслідок диспропорціонування E на B і D.
10.6.2. Визначте сіль Е. Запишіть рівняння реакцій, які описані в цьому абзаці.

Сторінка 19 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

Е – Mn2(SO4)3

2KMnO4 + 4H2SO4 = Mn2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O + 2O2

Mn2(SO4)3 + 2H2O = MnO2 + MnSO4 + 2H2SO4

Крім того, юний дослідник вирішив отримати іншу сполуку елементу Х зеленого
кольору – F. F разом з D є продуктами розкладу А при нагріванні. Проте значно простіше
отримати F виявилось шляхом нагрівання А в розчині KOH, при цьому розчин з фіолетового
став зеленим, а при його охолодженні на льодяній бані випали зелені кристали сполуки F
(вмісх Х – 27,87 мас.%).
10.6.3. Визначте сполуку F. Запишіть рівняння реакцій, які описані в цьому абзаці.

F – K2MnO4

2KMnO4 = K2MnO4 + MnO2 + O2

2KMnO4 + KOH = 2K2MnO4 + O2 + 2H2O

10.6.4. Сполука А веде себе дуже по різному в залежності від рН середовища.

Наведіть іонні рівняння реакцій A з K2SO3 в присутності H2SO4, KOH та в
нейтральному розчині. Поясніть, чому А по різному взаємодіє з відновником в цих
реакціях?

2 KMnO4 + 5 K2SO3 + 3 H2SO4 – 6 K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O

2 KMnO4 + 3 K2SO3 + H2O – 3 K2SO4 + 2 MnO2 + 2 KOH

2 KMnO4 + K2SO3 + 2 KOH – K2SO4 + 2 K2MnO4 + H2O

Пояснення: Залежно від рН змінюється окисно-відновний потенціал.

Сторінка 20 з 21
 LVII Всеукраїнська учнівська олімпіада з хімії, 2023
10 клас, ІІ тур, умови та розв’язки

10.6.5. Для деяких реакцій хіміку доводилося готувати розведений розчин

сульфатної кислоти. Чи є важливим порядок змішування води і кислоти при
одержанні розведеного розчину H2SO4?
Порядок додавання важливий. При доливанні води до кислоти перша невелика кількість
води, що потрапить на поверхню H2SO4, може різко нагрітись до кипіння внаслідок
високої теплоти гідратації сульфатної кислоти, що призведе до розбризкування
концентрованого розину кислоти. При доливанні кислоти у воду вода відразу в
надлишку, і тепло, що виділиться, розподілиться по більшому об’єму розчину.

10.6.6. Речовина D часто використовується для демонстрації отримання хлору. Чи

можна для цієї задачі використати А? Запишіть відповідні рівняння реакцій,
вказавши умови.
Так, можна
MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + H2O
2KMnO4 + 16HCl = 2KCl + 2MnCl2 + 8H2O + 5Cl2

10.6.7. За допомогою яких реагентів можна зробити обернені перетворення речовин

B, C, D, E, F назад в А? Запишіть відповідні рівняння реакцій.
2 MnSO4 + 5 K2S2O8 + 8H2O = 2KMnO4 + 4 K2SO4 + 8 H2SO4

Mn2O7 + 2 KOH = 2 KMnO4 + H2O

2 MnO2 + 3 Cl2 + 8 KOH = 2 KMnO4 + 6 KCl + 4 H2O

Mn2(SO4)3 + 4 K2S2O8 + 8 H2O = 2 KMnO4 +3 K2SO4 + 8 H2SO4

2 K2MnO4 + Cl2 = 2 KCl + 2 KMnO4

Сторінка 21 з 21