Professional Documents
Culture Documents
Farmakognozja 2018-2019 Wykłady
Farmakognozja 2018-2019 Wykłady
2018 / 2019
„Dziewki umiem porządnie do młodzieńców zwodzić,
Uczynię, co nie będzie nigdy dzieci rodzić
Za mąż nigdy nie pójdzie, której ja chcę zgoła,
Uczynię to a prędko, bo mam takie zioła”
Podstawowe pojęcia
oryginalne leki wymaga:
roślinne ❏ określonej dawki
API (Active pharmaceutical ingredients) - terapeutycznej leku
składniki aktywne samodzielne lub w np. Ostropest
układach farmakognostycznych. plamisty (problem
Charakteryzują się zdefiniowaną dawką i biodostępności)
dużym kosztem ❏ składniki czynne
❏ składniki
kierunkowe
Substancje pomocnicze - wypełnienie
mieszanek
postaci leku; modyfikacja właściwości
ziołowych
fizykochemicznych, smaku, zapachu (działanie
plejotropowe)
Substancja bioaktywna - wywołuje w żywym
organizmie określone działanie biologiczne
produkty krótka ścieżka bez badań,
➔ syntetyczne lecznicze o tylko na podstawie
ugruntowany wcześniejszych
➔ roślinne
m
zastosowaniu substancja czynna
Przetwory roślinne - uzyskane poprzez medycznym znajdowała się 10 lat na
poddanie substancji określonym zabiegom WEU /well rynku
np. destylacja, ekstrakcja np. nalewki, establish use/
wyciągi, ekstrakty, syropy
tradycyjne 30 lat stosowana na
produkty świecie, 15 lat w UE, nie
lek roślinny → wyselekcjonowanie 1 substancji
lecznicze jest szkodliwy, do
→ lek syntetyczny
THMP stosowania doustnie,
/traditional zewnętrznie i poprzez
Produkt leczniczy roślinny - produkty herbal inhalacje np. Cis pospolity
lecznicze, które zawierają API tylko medicinal
substancje roślinne pochodzenia products/
naturalnego (gdy zsyntezowane to już nie),
Zawierają kilka substancji.
❖ Faza rozwoju
Nazwy łacińskie:
❖ części roślinne: nazwa
rodzajowa/gatunkowa rośliny w
dopełniaczu + nazwa części rośliny w
mianowniku l.poj np. Valerianae radix
❖ olejki eteryczne i oleje: nazwa
określająca pochodzenie w
dopełniaczu + nazwa postaci w
mianowniku l.poj np. Pini
aetheroleum, Lini oleum
❖ Nazwy surowców tkankowych:
Allelopatia - szkodliwy lub korzystny wpływ
substancji chemicznych wydzielanych
przez rośliny lub grzyby danego gatunku
lub pochodzące z rozkładu tych roślin lub
grzybów.
Zioła stymulują wzrost drzew i krzewów
owocowych warzyw oraz roślin ozdobnych
Mogą polepszyć aromat rosnącym
współrzędnie z nimi warzyw, przyczyniają
się do ochrony sąsiednich roślin przed
chorobami grzybowymi i bakteryjnymi,
wydzielają olejki eteryczne działające
antybiotyczne na rośliny i podobnie jak
silne repelenty odstraszają drobne i
większe szkodniki.
Rozdrabnianie
1. Należy dostosować technikę suszenia do składu
Ekstrakcja
związków naturalnych w surowcu roślinnym
2. Zwiazki wrażliwe na wyższe temperatury (olejki lotne, rozpuszczalnikam
Ekstrakcja
witaminy, estry) muszą być suszone w temperaturze
poniżej 35C Ekstrakt
3. Wybrane surowce suszymy dwuetapowo: najpierw 30C., mokry
potem 100C (glikozydy nasercowe) Ekstrakt Odparowanie/standaryzacja
Jeden
tabletki/ kapsułk/ maści,
związek roztwory
Metody ekstrakcji składników czynnych z surowca roślinnego Odparowywanie/standaryzacja ekstraktów
• Otrzymywanie infuzji (surowce rozpuszczalne w wodzie, Standaryzacja surowców i przetworów zielarskich gwarantuje
czas trwania 24h, 20-25% etanolowe roztwory) odpowiednią wartość, efektywność farmakologiczną (leczniczą), w
• Otrzymywanie odwarów (surowce rozpuszczalne w konsekwencji dawkowanie (powtarzalność!!!)
wodzie i odporne na działanie temperatury, 15-25 min,
wodne roztwory) Standaryzacja oparta na wynikach badań cech makroskopowych,
• Trawienie surowca roślinnego (zmodyfikowana mikroskopowych, chemicznych (zawartość składników),
maceracja przez podwyższenie temperatury) fizykochemicznych, biologicznych (na żywych organizmach,
• maceracja (zmienne procesy to: ilość surowca, stosunek hodowlach komórkowych i tkankowych). Standaryzacja musi być
surowiec:rozpuszczalnik, zawartość wyjściowa wody, doprowadzona na zawartość związków czynnych i
temperatura i czas trwania procesu, dopuszczone dopuszczonego stężenia substancji toksycznych.
surowce bezpostaciowe; maceracja pojedyncza, • Dopełnienie zawartości jednego lub kilku składników
podwójna, potrójna) kluczowych poprzez dodanie czystych substancji
• perkolacja (surowce termowrażliwe i twarde) roślinnych lub ekstraktów skoncentrowanych
• ciepła perkolacja – aparat Soxheleta (rozpuszczalnik jest • Odparowanie do wymaganego stężenia składnika
ogrzewany) aktywnego
• ekstrakcja w warunkach nadkrytycznych z użyciem CO2 Np. kozłek lekarski: zawartość olejku 0,1-2% oraz 0,17% suma
kwasów walerenowego i acetoksywalerenowego.
Metody ekstrakcji czynników z surowca roślinnego w układzie
ciało stałe – ciecz Trudności w standaryzacji surowców roślinnych:
Obecnie wśród sposobów prowadzenia ekstrakcji wyróżnia się trzy • różnice w zawartości związków czynnych kolejnych partii
metody: surowca roślinnego
1) ekstrakcję w nieruchomej warstwie ciała stałego • brak korelacji między cechami morfologicznymi a
(stężenie substancji ekstrahowanej wzrasta wraz drogą zawartością w składzie substancji czynnych
przepływu) – maceracja, perkolacja • dobór odpowiednich metod analitycznych
2) ekstrakcję cząstek ciała stałego zawieszonych w pozwalających na oznaczenie składników wobec
ekstrahencie (stężenie substancji ekstrahowanej jest stężenia, których przeprowadza się standaryzację
jednakowe we wszystkich punktach objętości roboczej • trudności w pobraniu reprezentacyjnej próbki dla partii
ekstraktora i jest równe stężeniu w ekstrakcie surowca
opuszczającym aparat) – ekstrakcja dynamiczna
3) ekstrakcja w warunkach nadkrytycznych z użyciem CO2 METODY ANALITYCZNE
Ciecz lub gaz osiągają stan nadkrytyczny i stają się płynami w
stanie nadkrytycznym (supercritical fluods, SF) gdy tempertura i Metody analityczne stosowane w analizie ilościowej surowców
ciśnienie w jakim się znajdują, przekracza wartości ich parametrów roślinnych
krytycznych : temperatura (Tc) i ciśnienia (Pc). Powstała faza
posiada własności pośrednie między cieczą a gazem. Techniki spektroskopowe:
• Spektroskopia w nadfiolecie (UV-VIS) – METODA
Gazy w stanie nadkrytycznym charakteryzują się dobrymi ILOŚCIOWA I JAKOŚCIOWA np. Glistnik jaskółcze ziele
właściwościami dyfuzyjnymi i solubilizacyjnymi. (trzeba znać przykład)
• Spektroskopia w podczerwieni/Ramana (FT-IR/Ramana)
Ekstrakcja gazami w stanie nadkrytycznym pozwala na: – można oznaczać związki w wodzie
• skrócenie czasu ekstrakcji • Protonowy/węglowy rezonans magnetyczny (NMR)
• lepszą wydajność
• wybiórczą izolację niektórych zespołów związków Techniki chromatograficzne (metody rozdziału)
czynnych • Cienkowarstwowa chromatografia cieczowa (TLC) – np.
Właściwości nadkrytycznego CO2: kłącze pluskwicy groniastej
• niska lepkość • Wysokosprawna chromatografia cieczowa (HPLC-UV,
• wysoka dyfuzyjność (lepsza penetracja surowca) HPLC-DAD, HPLC-REF, HPLC-MS/MS, SFC) – np. kłącze
• brak korozyjności pluskwicy groniastej; stosowana najczęściej
• niepalność • Gazowa chromatografia (GC) – np. olejek eteryczny z
• nietoksyczność mandarynki
• wysoka lotność (ułatwia usuwanie po procesach
produkcyjnych)
• nieszkodliwość z fizjologicznego punktu widzenia
• niski koszt (składnik powietrza)
• niemal zerowe napięcie powierzchniowe (łatwa
penetracja)
• zapobieganie rozwoju mikroorganizmów
• odpowiednie pozyskiwany nie wpływa negatywnie na
środowisko
Farmakopealne mieszanki ziołowe Zioła uspokajające Zioła moczopędne
(należy pamiętać, że lek roślinny nie może być podawany dożylnie)
Valerianae radix 30,0 Solidaginis virgaur herba 30,0
ZNAĆ NA CO JEST STANDARYZOWANA MIESZANKA
Crataegi folium/flore 20,0 Taraxaci herba/radice 20,0
Zioła do płukani gardła Zioła ułatwiające gojenie
Melissae folium 15,0 Betulae folium 15,0
Lupuli flos 15,0 Levistici radix 15,0
Quercus cortex 25,0 Quercus cortex 25,0
Menthae pip.fol 10,0 Equiseti herba 10,0
Matricariae flos 25,0 Meliloti herba 25,0
Matricariae flos 10,0 Phaesoli pericarpium 10,0
Millefolli herba 20,0 Hyperici herba 20,0
Zawartość: olejek eteryczny Zawartość: flawonoidy
Salviae off. folium 15,0 Arnicae flos 15,0
Thymi herba 15,0 Millefolii herba 15,0
Zioła przeczyszczające Zioła wykrztuśne
Zawiera garbniki (w Zawiera garbniki (w
przeliczeniu na pirogalol, nie przeliczeniu na pirogalol, nie
Frangulae cortex 20,0 Thymi herba 25,0
mniej niż 0,7% ) mniej niż 1,0%)
Graminis rhizoma 30,0 Althaeae folium 20,0
Olejek eteryczny – 4mg/kg
Carvi fructus 20,0 Anisi fructus 20,0
Lini semen 10,0 Liquiritae radix 20,0
Zioła przeciwkaszlowe Zioła przeciwbiegunkowe
Menthae pip.fol 20,0 Menthae pip.fol 15,0
Zawartość: glukofranguliny, Zawartość: olejek eteryczny
Althaeae radix 30,0 Tormentillae rhizome 30,0
olejek eteryczny
Plantaginis lanceolate fol.25,0 Menthae pip. fol 25,0
Malvae folium 20,0 Psylli semen 15,0
Foeniculi amari fruc. 15,0 Salviae officinalis fol. 15,0
Thymi herba 10,0 Rubi fruticosifol. 15,0
Zawartość: olejek eteryczny Zawartość: garbniki (w
(nie mniej niż 7ml/kg) przeliczeniu na pirogalol)
Wskaźnik pęcznienia nie mniej
niż 7
Duża grupa substancji naturalnych o charakterze cukrów lub związków pokrewnych, o wzorze
ogólnym Cn(H20)m. W roślinach pełnią rolę metabolitów pierwotnych jako materiały budulcowe
(celuloza), energetyczne i zapasowe (skrobia, inulina).
PODZIAŁ:
MONOSACHARYDY
1. Liczba atomów węgla definiuje cukier: tiozy, tetrozy, pentozy, heksozy, heptozy;
2. W zależności od grupy aldehydowej i ketonowej: aldozy i ketozy;
3. Prawoskrętne (+) i lewoskrętne (-);
4. W roztworach wodnych tworzą 5-czołnowe pierścienie: furanozy i 6-członowe pierścienie:
piranozy.
D(+) diginoza
POCHODNE MONOSACHARYDÓW
D-mannitol Kwas D-
galakturonowy
D-sorbitol
Działanie:
MIODY:
Produkt wytwarzany przez pszczoły Apis millifica z zebranego przez nie nektaru z
miododajnych kwiatów oraz wydzielin liści drzew iglastych. Składnik jest cukier inwertowany,
powstały w przewodzie pokarmowym pszczoły oraz 10% sacharozy, dekstrozy, kwasy
organiczne, witaminy, substancje białkowe, cholina, acetylocholina i woda (do 10%).
POLISACHARYDY
BADANIA TOŻSAMOŚCI:
2. Kwasowa hydroliza
Stopniowa hydroliza skrobi zachodzi pod wpływem rozcieńczonych kwasów. Pękają
wiązania glikozydowe z przyłączeniem cząsteczki wody. Początkowo powstają dekstryny,
następnie maltoza i ostatecznie glukoza. Obserwowany zanik niebieskiego zabarwienia.
Hydroliza skrobi i glikogenu zachodzi pod wpływem enzymów amylaz: alfa-amylazy,
hydrolizujące alfa-1,4- glikozydowe wiązania położone wewnątrz cząsteczki
polisacharydu. Pierwszym produktem tej reakcji są erytodekstryny dające z jodem
zabarwienie czerwone.
PODZIAŁ:
PODZIAŁ POLISACHARYDÓW
SKROBIA
GLUKANY:
1. DEKSTRYNY – powstają w wyniku enzymatycznej/kwasowej hydrolizy skrobi. W
przemyśle produkowane w wyniku katalitycznej hydrolizy skrobi pochodzącej
między innymi z ziemniaków, kukurydzy, owsa, ryżu, tapioki
a. Powstają w jamie ustnej w czasie wstępnego trawienia skrobi i innych
cukrów złożonych, na skutek pękania wiązań α-1,4-glikozydowych
b. Łatwo rozpuszczalne w wodzie, substancje krystaliczne o barwie białej
c. Rodzaje:
i. Liniowe (otwarte łańcuchy)
ii. Cykliczne- kształt toroidalny- cyklodekstryny
d. Łatwo przyswajalne, ponieważ po spożyciu ulegają takiemu samemu
rozkładowi do glukozy, jak inne cukry złożone
2. Cyklodekstryny – węglowodany z grupy dekstryn. Najbardziej rozpowszechnione
α-,β-,γ- cyklodekstryna.
a. Składają się z 6, 7 lub 8 merów glukozowych, połączonych α-1,4-
acetalowymi, tworzącymi razem strukturę cykliczną.
b. Są też większe znane cyklodekstryny, np. zawierjące 39 jednostek
glukozy
c. Łatwo rozpuszczalne w wodzie i przyjmują w roztworze kształt toroidu
i. ze względu na fakt, że wszystkie jednostki glukopiranozowe w
pierścieniu cyklodekstryny występują tylko w konformacji
krzesłowej, wszystkie I-rzędowe –OH znajdują się po jednej
stronie pierścienia, a drugorzędowe po przeciwnej stronie
pierścienia. Cząsteczka przybiera kształt toroidu(stożka), którego
szerszą krawędź wyznaczają II-rzędowe grupy –OH, a węższą I-
rzędowe grupy –OH
ii. wolne pary elektronowe skierowane są do wnętrza cząsteczki i
dzięki temu, wnętrze toroidu posiada cechy hydrofobowe
natomiast związki jako całość są hydrofilowe i rozpuszczalne w
wodzie
α β γ
Liczba jednostek glukopiranoz 6 7 8
Masa cząsteczkowa 972 1135 1297
Rozpuszczalnośc w wodzie 14,50 1,85 23,2
MOGĄ MODYFIKOWAĆ
A. Rozpuszczalność API (aktywnych substancji farmaceutycznych)
B. Trwałość API
C. Dostępność farmaceutyczną
D. Wchłanianie i biodostępność
E. Profil działania farmakologicznego
F. Odczuwanie smaku API
G. Odziaływania API-EXP(excipiens- substancje pomocnicze) na poziomie
preformulacji i formulacji leków
Celuloza
FRUKTANY
1. INULINA – polimer fruktofuranozy- materiał zapasowy w częściach podziemnych roślin z rodziny
Asteraceae i Campanulaceae. Jest to biały proszek bez smaku, przypomina skrobię („skrobia
georginiowa”)
a. rozpuszczalna w ciepłej wodzie, nie rozpuszcza się w etanolu, nie daje zabarwienia z jodem,
wytrąca się z roztworu w niskich temperaturach (0 ®C), co ułatwia jej otrzymywanie; hydroliza
kwasowa inuliny prowadzi do powstania fruktozy.
b. występuje w:
c. Zastosowanie:
AGAR- GALAKTANY
ŚLUZY
AGAR
DEFINICJA: Proszek/pofałdowane paski o szerokości 2-5 mm/niekiedy płatki, bezbarwne,
jasnożółte, półprzezroczyste, dosyć twarde do przełamania , bardziej kruche po wysuszeniu
Zawartość: brak info w FP
Skład: mieszanina agarozy z agaropektyną
TŁUSZCZE
Tłuszcze proste:
tłuszcze (estry glicerolu i kwasów tłuszczowych)
woski (estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi)
Tłuszcze złożone:
fosfolipidy (np. lecytyny) i
cerebrozydy (np. glikolipidy)
Tłuszcze ze względu na swój estrowy charakter ulegają hydrolizie kwasowej, zasadowej oraz
enzymatycznej.
W efekcie hydrolizy alkalicznej (zmydlania) powstają sole odpowiednich soli alkalicznych
kwasów tłuszczowych (mydła).
Frakcja tłuszczów nieulegająca hydrolizie to frakcja niezmydlająca się (0,3-2% masy oleju).
Frakcja niezmydlająca jest matrycą dla witamin rozpuszczalnych w tłuszczach,
karotenoidów, flawonoidów oraz fitosteroli.
3) Podział tłuszczy ze względu na konsystencje (zdolność utleniająca):
Biorąc pod uwagę możliwość zmiany konsystencji (zdolność utleniania) oleje roślinne
dzielimy na: Stałe
Schnące (olej lniany, olej makowy)
Półschnące (olej arachidowy, rzepakowy, słonecznikowy , bawełniany)
Niewysychające (olej oliwkowy, migdałowy)
Kwas rycynowy – składnik oleju otrzymywanego z nasion rącznika pospolitego. Olej działa
drażniąco na błonę śluzową jelita cienkiego wywołując efekt przeczyszczenia.
W maju 2016 roku Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności wydał raport, w którym
stwierdzono, że w procesie rafinacji olejów prowadzonej w temperaturze powyżej 200°C
powstają szkodliwe, potencjalnie rakotwórcze chloropochodne tłuszczów – 2-chloropropano-
1,3-diol (2-MCPD), 3-chloropropano-1,2-diol (3-MCPD) i ich estry. Najwyższe ich stężenia
stwierdzono w oleju palmowym.
n-3 lub omega-3, tzw. rodzina kwasu -linolenowego (pierwsze podwójne wiązanie
przy 3 atomie węgla, licząc od grupy CH3) / Kwas -linolenowy, dokozaheksaenowy
(DHA) i eikozapentaenowy (EPA)
n-6 lub omega-6 tzw. rodzina kwasu linolowego (pierwsze podwójne wiązanie przy 6
atomie węgla) / kwas linolowy i arachidonowy
Poziom EPA i DHA oraz ich wzajemne proporcje w rybim tłuszczu zależą od gatunku i stanu
fizjologicznego ryb, pory roku oraz akweny połowu, np. ryby z zimnych mórz północnych
zawierają więcej EPA, zaś z południowych więcej DHA.
Ponadto ryby żyjące dziko charakteryzują się większą zawartością kwasów tłuszczowych
omega-3, a mniejszą omega-6 w porównaniu z rybami hodowlanymi.
Oleje roślinne:
V1
LA ALA
V2
olej z wiesiołka
Kwas arachidonowy (AA) stanowi budulec dla fosfolipidów błon komórkowych neuronów
mózgu i fotoreceptorów siatkówki oka.
Jest niezbędny dla prawidłowego rozwoju mózgu od trzeciego trymestru ciąży, kiedy mózg
płodu przechodzi etap intensywnego wzrostu.
Skład:
kwasy tłuszczowe: EPA, DHA typu omega-3,
alkiloglicerole: etery 1,3-propandiolu i alkoholi chimylowego, batylowego,
selachylowego i ich metyoksypochodne
Skład:
kwasy tłuszczowe: kwas eikozapentaenowy (EPA) i dokozaheksaenowy (EPA) typu
omega-3
alkiloglicerole
skwalen
Kwasy tłuszczowe omega-3 stosuje się w profilaktyce miażdżycy tętnic, leczenia łuszczycy
(osoby ze zwiększonym poziomem trójglicerydów), wspomagająco w reumatoidalnym
zapaleniu stawów.
Skład:
kwasy tłuszczowe: EPA, DHA typu omega-3
witaminy A i D
8) Charakterystyka tłuszczy:
Skład:
glicerydy kwasów nasyconych: stearynowego (33-37%), palmitynowego (24-25%)
glicerydy kwasów nienasyconych: oleinowego (32-36%) i linolowego (<3%)
część niezmydlająca: sterole wolne lub połączone estrowo: sitosterol, stigmasterol,
brassikasterol, kampesterol
alkohole triterpenowe
tokoferole
Olej sojowy Sojae oleum – półschnący, jasnożółty olej wytłaczany (lub ekstrahowany) z
rozdrobnionych nasion soi owłosionej, nasiona zawierają 10% oleju 40% białka, 32%
węglowodanów, ok. 2% lecytyny, flawonoidy (izoflawony: genisteina), sole mineralne.
Skład:
nienasycone kwasy tłuszczowe (80%): kwas linolowy, linolenowy, oleinowy
nasycone kwasy tłuszczowe: palmitynowy, stearynowy
część niezmydlająca: sterole (kampesterol, -sitosterol)
fosfolipidy (fosfatydylocholina, fosfatydyloinozytol)
tokoferole
Olej lniany Lini oleum – olej tłoczony na zimno z dojrzałych nasion lnu zwyczajnego,
zawiera do 40% oleju, olej ma kolor złocistożółty, charakterystyczny zapach, łagodny smak, a
olej tłoczony na ciepło ma kolor brunatny i ostry smak.
Skład:
glicerydy kwasów wielonienasyconych: –linolenowy (48-58%), linolowy (20%)
gliceryd kwasów nasyconych: palmitynowy (5-7%) oraz stearynowy (4-7%)
część niezmydlająca: sterole (kampestrol, –sitosterol), karotenoidy
Makuchy lniane (wytłoki nasion lnu) zawierają 10% oleju, 25% węglowodanów, 10% pektyn,
30% białek i śluzu. Po zmieleniu powstaje mączka lniana, działająca osłaniająco i łagodząco
(Bioflax).
Skład:
wole kwasy tłuszczowe nienasycone: oleinowy, -linolenowy
wolne kwasy tłuszczowe nasycone: palmitynowy, stearynowy
fosfolipidy
diacyloglicerole
frakcja niezmydlająca: tokoferole, sterole, karotenoidy, związki fenolowe
Olej rokitnikowy Hippophae oleum – olej tłoczony na zimno z dojrzałych nasion i owoców
rokitnika, olej schnący.
Skład:
NNKT: linolowy (30-40%), –linolenowy
kwasy jednonienasycone: oleinowy (13%-30%), wakcenowy (2-45)
kwasy nasycone: palmitynowy (15-20%), stearynowy (2-5%)
tokoferole, tokotrienole (witamina E)
sterole: –sitosterol
karotenoidy
związki fenolowe
Oliwa Olicarum oleum – olej z owoców oliwki, wytłaczany na zimno z dojrzałych owoców
oliwki europejskiej.
Skład:
glicerydy kwasów nienasyconych (70%): głównie oleinowy
glicerydy kwasów nasyconych: palmitynowy, linowy, stearynowy, arachidonowy
Działanie: osłaniające, przeczyszczające, żółciopędne (większe dawki), antymiażdżycowe,
antyagregacyjne, przeciwwolnorodnikowe, przeciwkrzywicze (jako nośnik witaminy D) .
Stosowany jako środek pomocniczy w otrzymaniu emulsji.
Olej z konopi siewnych Cannabis sativae - olej wytłaczany na zimno z nasion konopi
siewnej.
Skład:
NNKT (75-80%), w tym ok. 56% linolowego (omega-6) i 19% - linolenowego (omega-
3)
kwas kannabidiolowy (CBDA)
kwas tetrahydrokannabinolowy (THCA-A)
olejek eteryczny bogaty w związki seskwiterpenowe
tokoferole
1) Budowa chemiczna:
Związki te wchodzą w skład błon komórkowych roślin zmniejszając płynność zwłaszcza ich
powierzchniowej warstwy.
Fitosterole mają taki sam układ wielopierścieniowy jak cholesterol, z jedną grupą
wodorotlenową, natomiast różnica w budowie dotyczy łańcucha bocznego. Są one bogatsze
o grupę metylenową lub etylową.
2) Podział:
3) Działanie farmakologiczne:
Obniżenie wchłaniania cholesterolu może powodować wzrost jego syntezy w wątrobie, przy
czym ilości te nie wyrównują strat, w związku, z czym poziom cholesterolu ogółem i frakcji
LDL obniża się w surowicy krwi.
Działanie niepożądane:
sterole roślinne, znajdujące się m.in. w margarynie, nie są polecane dla dzieci poniżej
piątego roku życia z prawidłowym stężaniem cholesterolu we krwi; wiąże się to z
możliwością wystąpienia zakłóceń we wchłanianiu witamin rozpuszczalnych w tłuszczach
spożycie steroli roślinnych z racjami pokarmowymi może niekorzystnie wpływać na
poziom -karotenu i witaminy E w organizmie człowieka
fitosterolemia (schorzenie uwarunkowane genetycznie i dziedziczone jako cecha
autosomalna, recesywna) zmniejszone wydalanie fitosteroli z organizmu powoduje
kumulację ich złogów w ścianach naczyń i rozwój zmian choroby niedokrwiennej serca
4) Charakterystyka surowców:
Skład:
sterole (wolny i glikozydowo związany –sitosterol, kempesterol)
garbniki
kwasy fenolowe
Otrzymany z jej owoców olej zawiera kwasy tłuszczowe takie jak: kaprynowo-laurynowy,
palmitynowy, olejowy oraz znaczne ilości steroli, w tym: –sitosterol (wolny i
zestryfikowany), kampestrol, cykloartenol.
c) Urticae radix – Korzeń pokrzywy, Urtica dioica – pokrzywa zwyczajna, Urtica urens –
pokrzywa żegawka
Napary z zioła wierzbownicy oraz z ziela i korzenia wierzbówki są coraz częściej stosowane
przez chorych z powiększonym gruczołem krokowym.
POLIACETYLENY (POLIALKINY)
1) Budowa:
2) Przykłady związków:
3) Charakterystyka surowców:
Skład:
poliacetyleny: głównie trideka-1,11-dien-3,5,7,9-tetraina oraz poliacetyleny zawierające
siarkę: arktinon, arktinol, arktinal, kwas aretykowy
laktony seskwiterpenowe typu gwajanu (np. dehydrokostuslakton) oraz ich połączenia z
arktinalem (= lappafeny)
olejek eteryczny (około 0,2%), zawierający około 60 składników m.in.: aldehyd
fenylooctowy, aldehyd benzoesowy
kwas kostusowy, kwas -guanidynomasłowy; lignany: arktyina (w owocach)
kwasy fenolowe (2-35): chlorogenowy, izochlorogenowy, kawowy
fitosterole: -sitosterol, stigmasterol, kampesterol; związki mineralne
węglowodany (do 69%): polisacharydy: inulina (50%), śluz
lignany: arktygenina (w liściach, owocach, nasionach i korzeniach), arktyina (liście,
owoce, korzenie)
Zastosowanie:
stosuje się wewnętrznie w nieżytach przewodu pokarmowego, zaburzeniach wydzielania
żółci (zwiększają wytwarzanie soku żołądkowego i produkcję żółci w wątrobie oraz
enzymów trzustkowych)
wzmaganie diurezy poprzez zwiększenie przesączania w kłębuszkach nerkowych i
hamowanie resorpcji zwrotnej
działanie przeciwzapalne: hamowanie indukowanej formy syntazy tlenku azotu (i NOS),
aktywności prozapalnych cytokin, aktywacja enzymów przeciwutleniająych i wymiatanie
wolnych rodników
działanie przeciwcukrzycowe: zwiększenie wydzielania insuliny przez trzustkę, inhibicja
-glukozydazy, co opóźnia wchłanianie glukozy i powoduje obniżenie hiperglikemii
poposiłkowej (zapobiega rozkładowi policukrów do monocukrów)
1) Przykłady i występowanie:
AMINY
Związki zawierające grupę NH2, są produktami dekarboksylacji aminokwasów
Cholina (składnik lecytyn, fosfolipidów)
Acetylowa pochodna choliny (acetylocholina), występująca m.in. w Bursae pastoris
herba, Foenugraeci semen, Urticae fol./herba
Hordenina (kiełki jęczmienia Hordeum vulgare L.)
Tyramina (Bursae pastoris herba)
Guanidyna i galegina (Galegae herba)
AMINOKWASY
Związki zawierające grupę NH2 i COOH
Prekursory różnorodnych metabolitów wtórnych: amin, krótkołańcuchowych kwasów,
glukozynolatów i sulfotlenków alkilowych, glukozydów cyjanogennych, betalain, alkaloidów
oraz fenylopropanoidów
BIAŁKA
Związki polipeptydowe
Obecne są głównie w nasionach i owocach. Stosowane jako substancje aktywne: enzymy lub
substancje pomocnicze w technologii postaci leków (zeina) lub aktywne (peptydy)
2) Charakterystyka surowców:
Skład:
aminy: tyramina, cholina, histamina, triterpeny
fitosterole
fenolokwasy
lignany: diglukozyd syringarezynolu (identyczny z eleuterozydem E)
syringina
flawonoidy: metylowe etery kwercetyny, glikozydy flawanonów, metoksylowane
chalkony
oligopeptydy (zbudowane z 46 aminokwasów): wiskotoksyny A2, A3, B
lektyny: ML I (= wiskumina), ML II, ML III
cyklitrole: inozytol, wiskumitol
polisacharydy: galakturoniany, arabinogalaktany
Skład:
aminy: cholina (do 1%), acetylocholina, tyramina
aminokwasy: walina, ornityna, prolina
GABA
peptydy
flawonoidy: flawonole (rutozyd), flawony (7-O-glukozyd luteoliny, diosmina)
kwasy organiczne: alifatyczne, np. fumarowy, fenolowe, np. chlorogenowy, wanilinowy,
syryngowy
glukozynolaty: synigryna, witamina C
Skład:
aminy (cholina)
aminokwasy (arginina, asparagina, lecytyna, lizyna)
kwas pipekolinowy, metylobetaina kwasu nikotynowego
pochodna mocznika: alantoina (5-ureidohydantoina)
kwasy organiczne: alifatyczne (traumatynowy)
kwasy fenolowe
związki mineralne: sole krzemu, potasu, sodu, chromu
saponiny
glikoproteiny
flawonoidy
GLIKOZYDY
1) Budowa:
(część cukrowa: glikon) + (część niecukrowa: aglikon) – łączą się w procesie glikozydacji.
2) Podział:
Część cukrowa różna, składająca się od jednej do dwunastu cząsteczek cukru (w formie
cyklicznej), powstają odpowiednio: monozydy, bi-, tri-, tetrazydy itp. (kwas uronowy)
Końcówka „-ozyd” lub nazwa zwyczajowa (rutozyd vs rutyna)
W nazwie określenia od cukrów np. glukozyd (dla glukozy), ramnozyd (dla ramnozy),
galaktozyd (dla galaktozy)
Określenie miejsca przyłączenia cukrów (numer węgla łączącego)
Określenie typu wiązania i konfiguracji cukru (wiązanie typu: - lub - oraz konfiguracja
cukru: L lub D) np. 4- -D-glukozyd hydrojuglonu
Związki krystaliczne, czasami barwne
Różna rozpuszczalność w wodzie, dobra rozpuszczalność w alkoholu, octanie etylu,
acetonie
Właściwości chemiczne związane z aglikonem (alkohole, kwasy, fenole, wielofenole,
laktony, tiole)
Wiązanie glikozydowe wrażliwe na działanie jonów wodorowych (hydroliza kwasowa) i
enzymów roślinnych (konieczność stabilizacji)
4) Rodzaje glikozydów:
Wspólną cechą polifenoli jest obecność w cząstecce Działanie przeciwpotne (kwas galusowy).
grup hydroksylowych powiązanych z pierścieniem Dodatkowo stymulują produkcję przeciwciał klasy IgG,
benzenowym. Związki fenolowe łatwo ulegają zapobiegają degradacji kolagenu przez swoje
utlenianiu przechodząc w semichinony, a następnie w właściwości, działanie przeciw fotouszkodzeniom skóry
orto- lub para- chinony. Formami pośrednimi są bardzo promieniowaniem UVA i UVB.
reaktywne rodniki fenoksylowe stabilizowane przez
przemieszczanie się niesparowanych elektronów w Ballotae nigrae herba – ziele mierznicy czarnej
pierścieniu aromatycznym. W badaniach dotyczących Wysuszone, kwitnące szczyty pędów Ballota nigra L.,
właściwości przeciwutleniających kwasów wykazano nie mniej niż 1,5% sumy pochodnych kwasu orto-
istotną zależność tych właściwości od budowy dihydroksycynamonowego. Zawiera fenylopropanoidy,
chemicznej. glikozydy kwasu orto-dihydroksycynamonowego, i
Aktywność przeciwutleniająca związków pełno innego shitu. Zastosowanie:
polifenolowych polega na różnorodnych Uspokajające
mechanizmach ich działania. Wykazują one charakter:
żółciopędne
związków o właściwościach redukujących – w stanach spastycznych przewodu
mogą oddawać elektron lub atom wodoru. pokarmowego na tle nerwowym
związków wiążących wolne rodniki – mogą w nudnościach i wymiotach oraz w krztuśccu
stabilizować lub delokalizować niesparowany środek łagodzący objawy menopauzy.
elektron.
Echinaceae purpurae herba – ziele jeżówki
czynników chelatujących jony metali enzymów
purpurowej.
katalizujących reakcje utleniania
inhibitorów oksydaz Wysuszone, całe lub rozdrobnione części jeżówki.
terminatorów przerywających łańcuchowe Zawartość nie mniej niż 0,5% sumy kwasu kaftarowego
reakcje rodnikowe i kwasu cykoriowego (wysuszona substancja roślinna).
stabilizatorów wolnych rodników Zawiera alkiloamidy, olejek eteryczny: borneol,
powstających w reakcjach oksydacyjnych flawonoidy: kwercytyna, kemferol, izoramnetyna,
poprzez uwodornienie lub kompleksowanie. kwasy fenolowe: estry kwasu kawowego, echinakozyd,
polisacharydy. Ma działanie:
Działanie farmakologiczne fenolokwasów:
immunostymulujące poprzez stymulowanie
Związki chemioprewencyjne (kwas kawowy, kory nadnerczy, zwiększenie ruchliwości
chlorogenowy, ferulowy, elagowy, galusowy) mają leukocytów, hamowanie działania
zdolność blokowania kancerogenów powstających na hialuronidazy bakteryjnej, stymulowanie
drodze metabolicznych przemian niektórych substancji fagocytozy fibroblastów.
rakotwórczych. Przeciwzapalne w obrębie układu
oddechowego, schorzeń słuchu, źle gojących
się ran.
Cynarae folium – liść karczocha stosowany w stanach osłabienia i
przemęczenia celem zwiększenia ogólnej
Nie mniej niż 0,8% kwasu chlorogenowego. Zawiera
wydolności psychicznej i fizycznej oraz w
kwasy fenolowe i ich estry: Kwas chlorogenowy,
okresie rekonwalescencji.
flawonoidy, laktony seskwiterpenowe typu gwajanu,
triterpeny, związki mineralne. Zastosowanie: Vitis ideae folium – liść borówki brusznicy
Olejki czosnkowe:
przeciwdrobnoustrojowe
przeciwmiażdżycowe
fibrynolityczne
hamujące agregację płytek krwi
hipoglikemiczne
przeciwutleniające i przeciwnowotworowe
Garbniki B-4) lub epikatechiny wiązaniami α (4→8) w
-
(taniny, prawdziwe polifenole) - związki o dużej B-3 i B-4 lub beta-(4→8) w B-1 i B-2.
masie cząsteczkowej (od kilkuset do kilku ❏ typ A - powstające przez połączenie
tysięcy Da), tworzące trwałe połączenia z cząsteczek katechin podwójnym
białkami. międzycząsteczkowym wiązaniem C-4 →
C-8 i C-2→O→C-7
Podział garbników
❏ garbniki niehydrolizujące (taniny
skodensowane, katechinowe) -
posiadają struktury flawonoidów, przede
wszystkim flawan-3-oli i flawan-3,4-dioli.
W swojej budowie nie posiadają reszt
cukrowych. Ich podstawową strukturę
stanowi katechina (tetrahydroksyflawan-
-3-ol) oraz jej izomer epikatechina jak i
produkty ich utleniania - flawan-3,4-dioli,
które ulegają spontanicznej polimeryzacji
do oligo- i polimerów
- katechina i epikatechina nie są Występowanie garbników
garbnikami - nie mają zdolności ❏ występują często jako składnik soku
wiązania białka komórkowego wielu gatunków roślin,
❏ garbniki hydrolizujące: szczególnie nasiennych z klasy
A. galotanoidy: Dwuliścienny i Nagozalążkowych
- galoilowe estry cukrowe ❏ najczęsciej spotykane wśród roślin:
(połączenia kwasu galsuowego lub Fagaceae, Salicaceae, Polygonaceae,
jego depsydów z glukozą) Leduminosaceae, Rosaceae,
- galiolowe estry bezcukrowe ( Anacardiaceae, Ericaceae, Geraniaceae
połączenia kw. galusowego z kw. ❏ Galasy - istotne źródło tanin
organicznymi) hydrolizujących, są to narośla na liściach
- galoilowe estry złożone (połączenia wybranych gatunków drzew (dąb, buk,
kw.galusowego, glukozy i kw. sumak), które powstają w efekcie
fenolowego) działalności owadów z rodziny
B. elagotanoidy (połączneia estrowe kw. galasówkowatych (Cynipidae)
elagowego z kw. heksahydroksydifenowym, Samica owada składa jaja żerujące na
waloneaikowym i m-digalusowym z glukozą) liściach. Drzewo w reakcji obronnej na
wylęgające się larwy wytwarza garbniki,
Liczba cżasteczek kwasu estryfikującego tworzą się narośla o kształcie kulki.
grupy hydroksylowe glukozy i cząsteczek Taniny zajmują do 30% masy narośli.
cukru może być różna Narośla powinny być zebrane przed
wykluciem się dorosłych owoców
Proantocyjanidyny (garbniki (koniec sierpnia)
niehydrolizujące) - oligomeryczne garbniki ❏ najważniejszym źródłem tanin są: galasy
skondensowane - wyróżniamy dwa typy tureckie (dębowe) - zawierają 6
❏ typ B - powstaje poprzez połączenie po jednej cząsteczek kw. galusowego + 1 cząst.
lub po dwie cząsteczek katechiny (B-1, B-2, B-3, glukozy oraz galasy chińskie
(sumakowate) zawierające 7-10
cząsteczek kw. galusowego + 1 cz. ❖ Działanie przeciwbiegunkowe
glukozy Działają ściągająco na błonę śluzową
układu pokarmowego, zapobiegają
Właściwości fizykochemiczne garbników przenikaniu wody do jelita, osłabiają
❖ związki stałe bezpostaciowe sekrecję błony śluzowej i kompleksują
❖ rozpuszczalne w wodzie, alkoholu i toksyny bakteryjne
acetonie, słabo rozp. w chloroformie i
eterze ❖ Działanie antyseptyczne
❖ słaby kwasowy odczyn i ściągający, Denaturują białka bakteryjne i wirusowe
cierpki smak (efekt tworzenia co jest wykorzystywane do zwalczania
kompleksów tanin i białek śliny, błon zakażeń skórnych i w obrębie układu
śluzowych) pokarmowego
❖ tworzą osady z solami metalami ciężkich
❖ strącają białka ❖ Działanie przeciwkrwotoczne
❖ mają zdolność do aglutynacji Powodują aglutynację erytrocytów i
czerwonych krwinek (garbowanie skóry) ułatwiają powstawanie skrzepów, co
❖ tworzą barwne kompleksy z jonami powoduje uszczelnianie naczyń
żelaza krwionośnych
❖ ulegają hydrolizie kwasowej, zasadowej,
enzymatycznej pod wpływem tanaz ❖ Działanie antyoksydacyjne
wytwarzanych przez Sterigmatocytis Hamują peroksydację lipidów, wykazują
nigra zdolność do neutralizacji wolnych
rodników (jonów ponadtlenkowych)
Działanie farmakologiczne
- mają zdolność do tworzenia kompleksów ❖ Działanie przeciwwysiękowe
z makrocząsteczkami (enzymami, Są inhibitorami 5-lipooksygenazy,
białkami ssaków, grzybów, bakterii) konwertazy angiotensyny, hialuronidazy,
- wiążąc się z grupami aminowymi białek kinaz proteinowych, glukotransferaz
na powierzchni błon śluzowych tworzy bakteryjnych
nierozpuszczalne kompleksy, które
stanowiąc warstwę chronią miejsce ❖ Działanie inotropowo i dromotropowo
zapalne i ułatwiają regenerację tkanek dodatnie, batmotropowe ujemne,
zwiększające przepływ przez naczynia
❖ Działanie przeciwzapalne - poprzez wieńcowe
ściągające działanie, kurczą naczynia, Proantocyjanidyny usprawniają krążenie,
działają przeciwobrzękowo i zmniejszają przepuszczalność naczyń
przeciwwysiękowo, słabo znieczulająco, krwionośnych i zwiększają napięcie
zapobiegają utracie wody, ułatwiają naczyń krwionośnych
regenerację uszkodzonych tkanek.
Hamują także działanie hialuronidaz ❖ Działanie przeciwserotoniczne
powodując uszczelnienie naczyń Proantocyjanidyny hamują wiązanie
serotoniny do receptorów 5-HT1
❖ Działanie chelatujące
Jako odtrutka w zatruciach alkaloidami
Surowce roślinne zawierające garbniki
❖ Agrimoniae herba - ziele rzepiku Herbata
❖ Alchemillae herba - ziele przywrotnika
❖ Bristortae rhizoma - kłącze wężownika Spośród polifenoli, około 80% stanowią
❖ Tormentillae rhizoma - kłącze pięciornika katechiny, przede wszystkim galusan
❖ Crataegi fructus - owoc głogu epigalokatechiny (EGCG), epigalokatechina
❖ Hamamelidis folium - liść oczaru (EGC), galusan epikatechiny (ECG) i
❖ Lythri herba - ziele krwawnicy epikatechina (EC) . W mniejszych ilościach
❖ Pelargonii radix - korzeń pelargonii obecne są również: katechina (C) ,
❖ Quercus cortex - kora dębu galokatechina (GC), digalusan epigalokatechiny,
❖ Ratanhaie tinctura - nalewka ratanii digalusan epikatechiny, galusan
❖ Sanguisorbae radix - korzeń krwiściągu 3-metyloepikatechiny i epigalokatechiny oraz
galusan katechiny i galokatechiny.
❖ Juglandis folium - liść orzecha włoskiego
❖ Galla- dębianka Herbatę zieloną otrzymuje się w wyniku
❖ Myrtilli fructus - owoc borówki czernicy działania na liście gorącą parą wodną. W takich
❖ Thea folium - liść herbaty warunkach inaktywacji ulega oksydaza
❖ Rubi idaei folium - liść maliny polifenolowa, co zapobiega utlenianiu
❖ Rubi fruticosi folium - liść jeżyny monomerycznych polifenoli. Dzięki temu
❖ Polygoni hydropiperis herba - ziele swoim składem jest zbliżona do składu
rdestu ostrogorzkiego świeżych liści.
Garbniki skondensowane Skład naparu z zielonej herbaty:
(tannoidy skondensowane) - estry kwasów - katechiny 30-42%
galusowych i katechin - flawanole 5-10%
- węglowodany 15%
Dwa najczęściej występujące: - metyloksantyny 7-9%
❖ galusan(-)epikatechiny (ECG) - tanina 4-6%
❖ galusan (-)epigalokatechiny (EGCG) - teogalina 2-3%
- izolowane z liści herbaty - kwas chinonowy 2%
- białko 1%
- zw. mineralne 10%
- substancje lotne <0,1%
- niewielkie ilości polifenoli (procyjanidyn,
depsydy, fenolokwasy)
Flawonoidy
b. Flawonoli
h. Auronów
c. Flawanonów
d. Flawanonoli
e. Izoflawonów
f. Izoflawanonów
4. Przykłady związków z działaniem z poszczególnych grup
Flawanonole
W książce są wymienione:
• Dihydrokemferol= aromadendryna
• Dihydrokwercetyna = taksyfolina
5. Występowanie flawonoidów.
Występują najczęściej w wakuolach komórek tworzących kwiaty i liście, rzadziej w
owocach, korze, drewnie, nasionach.
Wyjątkami są:
• Betulaceae (Brzozowate)
• Ranunculaceae (Szakłakowate)
• Polygonaceae (Rdestowate)
• Guttiferae (Kluzjowate)
• Crutiferae (Krzyżowe)
• Rosaceae (Różowate)
• Leguminosae (Bobowate)
• Rutaceae (Rutowate)
• Violaceae (Fiołowate)
• Umberlliferae (Selerowate)
• Ericaceae (Wrzosowate)
• Primulaceae (Pierwiosnkowate)
• Rubiaceae (Marzanowate)
• Labiateae (Jasnotowate)
• Scrophulariaceae (Trędownikowate)
• Compositeae (Złożone)
6. Wchłanianie flawonoidów
LIGNANY
Grupa fenylopropanoidów, mających charakter dimeryczny, połączonych przez
reszty propanowe.
1. Występowanie:
W drewnie, liściach, korzeniach, korze, owocach, żywicy (w postaci
wolnej lub jako glikozydy)
• Kwas gwajaretynowy- występuje w żywicy gwajakowej Resina Guajaci
• Kwas nordihydrogwajaretynowy-
występuje w Larrea divaricata (właść. przeciwutleniające)
• Podofiloksyna- w Resina podophylli
2. Surowce zawierające lignany
• Eleutherococci radix- korzeń eleuterokoka
• Schisandrae chinensis fructus – owoc cytryńca chińskiego
• Podophylli resina – żywica stopkowska
• Guajaci resina – żywica gwajakowa
FLAWONOLIGNANY
związki powstałe w wyniku połączenia taksyfoliny (2,3- dihydrokwercytyny)
z alkoholem koniferylowym.
Działanie wg książki:
Surowce
Hibisci sabdoriffae flos, ( kwiat hibiskusa)
Malvae flos, ( kwait ślazu)
Myrtilli fructus recens, ( owoc borówki czernicy)
Sambuci flos, ( kwiat bzu czarnego)
Cyani flos, ( kwiat bławatka habra)
Aroniae fructus (owoc aroni)
Chinony
Chinony to cykliczne ketony, mają grupy ketonowe w pozycjach (1,4) ( p- chinony) i 1,2 ( o-
chinony).
Podział
– monocykliczne; benzochinony ( występują w grzybach, nie wykazują aktywności
farmakologicznej, formy zredukowane mają właściwości antyseptyczne w obrębie dróg moczowych
– dicykliczne naftychinony
- juglon- brązowy barwnik, występuje w postaci glikozylicznej w liściach korzeniach owocach
korze orzecha włoskiego, działanie przeciwgrzybicze, przeciwmigrenowe, stosowany w kremach
opalającyh
- lawson- żółty barwnik, występuje w lawsonii, stosowany w szamponach, odżywkach, balsamach
i tatuażach ( henna)
- lapachol
- droseron
- alkanina
- plumbagina
Występowanie:
• owoce (np.cytrusy, borówka amerykańska, malina nordycka)
• warzywach( pomidory, brokuły,sałata,papryka,cykoria)
• rośliny strączkowe
• rośliny selerowate
• rośliny lecznicze (cynamon, mięta pieprzowa, zielona herbata, lubczyk)
• rośliny storczykowate,motylkowate, jasnotowate
Właściwości fizykochemiczne:
Ciała stałe, przyjmujące postać krystalicznego proszku lub prostokątnych kryształów,
bezbarwne trudno rozpuszczają się w wodzie, dobrze rozpuszczalne w alkoholach, eterze
i tłuszczach. Wykazują tendencje do sublimacji.
Rozpuszczalność dlikozydów kumaryn w wodzie jest większa lub mniejsza, niż samych
kumaryn ( budowa aglikonu)
Posiadaja silny zapach( woń skoszonej trawy i wanilii) i gorzki smak.
Wykazują fluorescencje w świetle UV ( oprócz kumaryny)
PROSTE KUMARYNY
Należą do niej kumaryna i jej pochodne z podstawnikami głównie w pozycji C7, C6 i C3
szkieletu benzopironowego. Najczęstsze podstawniki to grupy: hydroksylowa,metoksylowa
i łańcuch alifatyczny.
Kumaryny mogą występować jako samodzielne cząsteczki bądż, jako aglikony w
glikozydach ( β-O-glikozydy) (WYJĄTEK KUMARYNA)
Wyizolowane z roślin:Coumarouna odorata, Haplophyllum patavinum, Aesculus
hippocastanum.
IZOKUMARYNY
Pochdone benzo-α- pironu z podstawnikami głównie w pozycjach C3, C6,C7 i C8 .
Zostały wyizolowane z grzybów: Artemisia, Aspergillus, Ceratocystis, Fusarium,
Penicillinium i Streptomyces oraz roślin z rodziny Bigoniaceae, Compositae,
Leguminoseae, Myricaceae.
FURANOKUMARYNY
Powstają na skutek kondensacji szkieletu kumarynowego i pierścienia furanu. Można je
dodatkowo podzielić na:
• typ psolarenu (forma liniowa)
• angelicyny (forma angularna)
Wyizolowano je z roślin należących do rodzin Umbelliferae i Rutaceae.
Najczęściej spotykane furanokukaryny typu psolarenu:
• Psolaren- podstawowa furanokumaryna, izolowana z Psolares Macrostachya i
Ficus sp. Jest związkiem podowującym uczulenie na światło. Stosowana w leczeniu
bielactwa skóry.
• Bergapten (5-metoksypsolaren), otrzymano z Oleum Bergamottae z gatunku Citrus
bergamia, występuje w Umbelliferae, Apium Graveolens i Heracleum sp. Pobudza
regimentację skóry, stosowane w bielactwie.
• Ksantotoksyna (8-metoksypsolaren), wstępuje w Umbelliferae
• Imperatoryna (8-metoksypsolaren o łańcuchu alifatycznym przy C8), występuje u
Umbelliferae
• Marmezyna- występuje w obecności innch furanokumaryn, w owocach Ammi
majoris fructus
PIRANOKUMARYNY
Powstają w wyniku kondensacji szkieletu kumarynowego z pierścieniem pirani, w pozycj
C6-C7 (typu ksantelytyny) lub C7-C8(typu seseliny).
Wyizolowane z Peucedanum decurvisum
METABOLIZM KUMARYN
Podawane drogą doustną są wchłaniane z przewodu pokarmowego, a następnie żyłą
wrotną przenoszone bezpośrednio do wątroby. W organizmie człowieka ich okres
półtrwania wynosi 1-2h.
Są one metabolizowane w wątrobie przez enzymy I fazy. W wyniku hydroksylacji powstają
3-, 4-, 5-, 6-,7-, 8-hydroksykumaryny, a otwarcie pierścienia laktamowego prowadzi do
powstania różnych związków, w tym aldehydu o-hydroksyfenylooctowego (o-HPA), kwasu
o-hydroksyfenylooctowego (o-HPAA) i o-hydroksyfenyloetanolu (o-HPE)
Pod wpływem enzymów II fazy związki te ulegają skoniugowaniu przez reszty kwasu
glukuronowegoi/lub siarkowego i wydalane są prawdopodobnie całkowicie z moczem jako
glukuroniany oraz siarczany, choć zidentyfikowano także ich połączenie z glicyną.
KAWALAKTONY
Mono- i dinenasycone α-pirony, podstawione grupą styrylową lub fenyloetylową z grupami
metoksylowymi lub z ugupowaniem metylenodioksy.
Określane jako kawalaktony=kawapirony, głównie kawaina, metystycyna i ich pochodne:
dihydrokawaina=maryndynina i dihydrometystycyna, a także jangonina i
demetoksyjangonina.
Surowiec:
Piperis methystici rhizoma (Kava-Kava rhizoma)- kłącze pieprzu metystynowego
Związki czynne: oprócz wyżej wymienionych; flawonoidy:chalkony, głównie flawokawina A i
B oraz C; niewielkie ilości olejku eterycznego
Działanie i zastosowanie: Zw. Na dobrą rozpuszczalność w tłuszczach, są dobrze
resorbowane z przewodu pokarmowego. Wpływaja depresyjnie na centralny ukł. Nerwowy,
działając uspokajająco i przeciwlękowo. Zmniejszają napięcie mięśni, działają
przeciwdrgawkowo i rozkurczająco, przeciwbólowo i miejscowo znieczulająco. Stosowane
w leczeniu stanów napięcia, niepokoju i lęku, pobudzeniu nerwowym oraz trudnościach w
zasypianiu.Mogą stanowić alternatywe dla benzodiazepin (anksjolityków)
Przeciwskazania, skutki uboczne:
Ciąża, okres laktacji, depresje endogenne.
Dłuższe stosowanie: żółknięcie skóry, skórne reakcje alergiczne, zaburzenia akomodaci,
rozszerzenie źrenic,zaburzenia równowagi,zawroty głowy, zaburzenia ze strony
ukł.pokarmowego.
Możliwe jest wzmożone działania związków działających ośrodkowo, jak alkoholu,
barbituranów, środków psychotropowych.
Lek może wpływać niekorzytsnie na zdolność widzenia i szybkość reakcji u kierowców i
osób obługujących urządzenia mechaniczne,
GERMAKRANOLIDY KNICYNA
Cnici beneticti
herba - p. zapalnie,
p. bakteryjnie,
pobudza
11ß,13-dihydropartenolid; wydzielanie soków
3ß-hydroksypartenolid; k nicyna trawiennych i
rerystaltyke p.
EUDESMANOLIDY rejnozyna, santamaryna,
pokarmowego
izoalantolakton LAKTUCYNA,
GWAJANOLIDY kanina, artekanina LAKTUKOPIKRYNA
● flawonoidy, kwasy fenolowe Taraxaci radix,
Cichorii radix -
udział w działaniu
DZIAŁANIE PRZECIWMIGRENOWE
żółciopędnym
❏ ⊥ uwalnianie serotoniny (czynnika
patogenezy migreny)
❏ ⊥ agregację płytek
❏ przeciwzapalne ( ⊥ syntezy
prostaglandyn - mediatorów bólu,
gorączki, skurczu, naczyń poprzez ⊥
fosfolipazy A2)
❏ ochronnie na śródbłonek naczyń
krwionośnych Knicyna
Aktywność przeciwmigrenowa gównie EUDESMANOLIDY ALANTOLAKTON i
pochodne
PARTENOLID oraz laktony seskwiterpenowe
Ilunae radix - p .
z ugrupowaniem bakteryjnie, p.
α-metyleno-γ-laktonowym ( rzybiczo, p. robaczo
ß-hydroksypartenolid;kanina, artekanina) (słabo) - szybka
resorpcja z p.
pokarm
DAWKOWANIE
2,5 g surowych, świeżych liści dziennie lub Alantolakton
50-150 mg suszonych liści(=0,2-0,6 mg
partenolidu) lub wyciągi z surowca
Efekty zauważalne po 4-6 tygodniach
leczenia
PSEUDOGWAJANO HELENINA,
LIDY DIHYDROHELENIN
A
Arnicae flos - n
.m.n
0,4% lektonów
Badania kliniczne potwierdziły wyraźny efekt
seskwiterpenowych.
Wyciągi w tępych łagodzący objawy migreny wyciągu z
urazach- lepiężnika różowego
przeciwbakteryjnie,
przeciwgrzybiczo,
przeciwzapalnie,
przeciwbólowo
helenaliina:
inotropowo
dodatnio na serce
nie stos wew.)
helenalina
GWAJANOLIDY PROAZULENY
ABSYNTYNA -
dimer artabsyny,
Alantolakton
MATRYCYNA,
ACHILICYNA
bezbarwne,
nielotne ➝
destylacja z parą
wodną
➝lotne, n iebieskie,
fioletowe =
CHAMAZULEN
⊥ histaminę,
utrudnia jej
uwalnianie,
p.alergicznie ,
p.bakteryjnie,
p.zapalnie,
p.obrzękowo,
pobudza
fagocytozę, ułatwia
regenerowanie
naskórka
MARKERY OBCYCH SKŁADNIKÓW
SUROWCA
ANTEKOTULID
➔ skórny odczyn alergiczny
w Anthemis cotula (1,8%) - koszyczkach
rumianku psiego w chemotypach
Chamomilla recutica (polska odmiana Złoty
Łan - bez antekotulidu
PETAZYNA, IZOPETAZYNA
➔ jako zanieczyszczenie Farfarae folium
w Petasites folium - liściu lepiężnika
(alkohole seskwiterpenowe)
DITERPENY
Grupa związków o wzorze podstawowym
C20H32 będące
tetramerami izoprenu
(powstające z połączenia 4 jednostek
izoprenu)
CHLOROFIL
● zielony barwnik występujący w
● charakteryzują się wysoką
większości roślin (młody jęczmień,
temperaturą wrzenia - n ielotne
pokrzywa, lucerna), w algach i
● stanowią składniki wosków, żywic
niektórych bakteriach
(30-50%)
● uważany za najbardziej bezpieczny
● najczęściej w roślinach z rodziny
składnik żywności, najdawniej i
Lamiaceae i Asteraceae
najczęściej spożywany barwnik (E140)
● struktura bardzo zbliżona do hemu,
barwnika krwi, cząsteczka
PODZIAŁ w zależności od struktury
hemoglobiny ma prawie identyczny
podstawowej
kształt cz. chlorofilu
❏ cykliczne
❏ nieacykliczne - FITOL
● bicykliczne typu:
labdanu - FORSKOLINA
furanolabdanu - MARUBINA I
POCHODNE, BALLOTINON, KWAS
GRINDELIOWY, ROTUNDIFURAN
● tricykliczne typu:
abietanu -
PIKROSALWINA=KARNOSOL,
ROSMANOL, SALWINORYNA
DZIAŁANIE CHLOROFILU
laktony - TANSZINONY, GINKGOLIDY
❏ przeciwzapalne, antyoksydacyjne -
● tetracyliczne typu:
spowalnia proces utleniania
kauranu - STEWIOZYD komórkowego
gibereliny - KWAS GIBERELINOWY ❏ przeciwbakteryjne (niszczy bakterie
gnilne, przyspiesza gojenie ran)
INNE DITERPENY ❏ reguluje metabolizm: gospodarkę
❏ ALKALOIDY DITERPENOWE
tłuszczową, oczyszczanie z toksyn
taksol=paklitaksel,
(trądzik, likwiduje nieprzyjemny
10-dezacetylbakkatyna III, akonityna i
zapach z ust), żółciopędnie
pochodne ❏ chroni przed szkodliwym
❏ TOKSYCZNE DITERPENY: estry
promieniowaniem UV
forbolu
LIŚĆ MIŁORZĘBU - G inkgonis folium
FITOL Miłorząb dwuklapowy (chiński, japoński) -
● nienasycony alkohol diterpenowy Ginkgo biloba
● z układem porfiryny tworzy chlorofil
● służy do półsyntezy wit. E i K1 ● trilaktony diterpenowe - GINKGOLIDY
● posiada słaby, kwiatowy zapach A, B, C, J, M
● trilakton seskwiterpenowy -
BILOBALID
● flawonoidy mono-, di- i triglikozydy
kwercetyny, kemferolu oraz biflawony
● w owocach - toksyczne kwasy
ginkgolowe
Bilobalid - działa ochronnie na osłonki
LIŚĆ MIŁORZĘBU mielinowe
❏ powoduje zwiększenie ukrwienia główny pojedynczy składnik chemiczny
OUN oraz lepsze wykorzystanie w GBE
tkankach tlenu i glukozy, mających ● w badaniach na zwierzętach
zasadniczy wpływ na prawidłowy doświadczalnych zmniejsza
metabolizm komórkowy cytotoksyczny obrzęk mózgu
❏ zmniejsza niedotlenienie i apoptozę ● redukuje objętość niedokrwiennej
komórek mózgowych martwicy korowej w różnych
❏ zmniejsza szum w uszach oraz modekach udaru
zaburzenia równowagi i widzenia, a ● zmniejsza uszkodzenia mózgu
także obrzęk mózgu spowodowane niedokrwieniem
❏ zwiększa zdolność koncentracji,
uczenia, zapamiętywania Flawonoidy - działają antyoksydacyjnie,
❏ usprawnia krążenie w obrębie zmniejszają przepuszczalność naczyń i
kończyn dolnych, zmniejszają się bóle uelastyczniają je
i obrzęki bóg
Synergizm działania ginkgolidów,
bilobalidu, ginkgoflawonoidów i inyych
STANDARYZACJA FPXI
GBE - wyciąg suchy, oczyszcony i 120 mg GBE (6-7 mg ginkgolidów) - taki sam
kwantyfikowany z liści miłorzębu efekt hamowania agregacji płytek krwi jak
100-240 mg czystych ginkgolidów A, B i C
Ginkgonis extractum siccum raffinatum et
quantificatum
22-27% flawonoidów (kwercetyny po STEWIA - S
tevia rebaudiana
hydrolizie) Asteraceae - Paragwaj, Brazylia
2,8-3,6% sumy ginkgolidów A, B i C
2,6-3,2% bilobalidu ● Glikozydy stewiolowe
nie więcej niż 5 ppm kwasów ginkgolowych ● diterpeny tetracykliczne typu kuranu
(10%): stewiozyd
Gingkolidy rebaudiozyd A
● zmniejszzają aktywację i agregację
płytek krwi i usprawniają przepływ Wykorzystywana jako naturalny słodzik i
krwi przez naczynia krwionośne lekarstwo
● są antagonistami czynnika PAF Współczesne badania potwierdzają, że jest
(biorącego udział w agregacji płytek bezpiecznym zamiennikiem cukru i ma
krwi i powstawaniu wolych rodników, korzystne działanie w nadciśnieniu i cukrzycy
niszczących struktury białkowe i
węglowodanowe komórek, ❏ glikozydy stewiolowe są około 3-- razy
powodując uszkodzenie narządów słodsze od cukru (liście ok. 30 razy) 1
wewnętrznych i generowanie wielu łyżeczka liści stwii = 1 filiżanka
schorzeń: miażdżyca, nadciśnieniem sacharozy
zaał i inne ❏ najsłodszy jest rebaudiozyd A, stąd
● szczególnie aktywnym w odniesieniu pożądana wysoka jego zawartość, a
do PAF jest ginkgolid B, który pełni niska stwiozydu
rolę zmiatacza i inhibitora wolych ❏ Glukoza obecna w glikozydach
rodników pobudza receptory słodkiego smaku
na języku wywołując wrażenie
słodkości
❏ Glikozydy stewiolowe nie są trawione, ● wzrost poziomu cyklazy adenylowej ,
więc nie dostarczają kalorii. W wzrost cAMP
przewodzie pokarmowym ● regulacja procesów rozpadu
rebaudiozydy są metabolizowane do tłuszczów, przyspieszenie transportu
stewiozydu. Następnie stewiozyd jest tłuszczów do mięśni, gdzie ulegają
rozkładany na glukozę i stewiol spalaniu
● wpływa na gospodarkę
węglowodanową, proces rozpadu
Owoc niepokalanka - Agni castI fructus glikogenu, zwiększenie poziomu
Niepokalanek mnisi - Vitex agnus insuliny
castus
MARUBINA
● diterpeny typu labdanu, głównie Ziele szanty - M arrubi herba
ROTUNDIFURAN (do 0,3%)
● irydoidy glikozydowe - AGNUZYD I Marubina (gorzka) - stymuluje wydzielanie
AUKUBINA śliny i soku żołądkowego. Powstający w
● flawonoidy trakcie procesu trawienia kwas marubinowy i
jego sole pobudzają czynności wydzielnicze
DZIAŁANIE wątroby, zwiększając ilość wytwarzanej
❏ stymulacja receptorów żółci oraz jej przepływ
dopaminowych D2 do hamowania
uwalniania i syntezy prolaktyny z/w
przysadki mózgowej
❏ regulacja wydzielania hormonu
folikulotropowego (FSH) i
luteinizującego (LH)
❏ powinowactwo do estrogenowych
receptorów alfa i beta - normalizacja
poziomu progesteronu
ZASTOSOWANIE
❏ zaburzenia cyklu miesiączkowego
PMS wynikające ze zwiększonego
wydzielania prolaktyny: nieregularne
skąpe, zbyt częste miesiączki
❏ mastodynia i mastalgia, trądzik
❏ dolegliwości towarzyszące
okresowi klimakterium
❏ obrzęki powodowane nagromadzenie
wody w tkankach
DITERPENY CYKLICZNE TYPU
FURANOLABDANU
FORSKOLINA
Korzeń pokrzywy indyjskiej - Coleus
forskohlii - Lamiaceae
● inotropowo + spadek ciśnienia krwi i
śródgałkowe
● spazmolitycznie na naczynia
krwionośne i oskrzela
● zmniejszenie agregacji płytek krwi
● termogenik
TRITERPENY ● zaburzenia miesiączkowania
Zawartość:
● triterpeny tetracykliczne typu
Grupa związków o wzorze podstawowym
cykloartanu: akteina, cimicifugozyd i
C30H48, których cząsteczka powstaje z
ich aglikony: acetylakteol, cimigenol
połączenia 6 jednostek aktywnego izoprenu -
● izoflawony (formononeyna)
heksamery izoprenu (disekwiterpeny).
● kwas kawowy i izoferulowy
Prekursorem triterpenów jest tłuszcz
Kwas ursolowy
SKWALEN o budowie linearnej (6 wiązań
Liść mącznicy, jemioły, szałwii, głogu, bazylii,
nienasconych), który ulegając cyklizacji daje
skórki, jabłek
tetra- i pentacykliczne triterpeny oraz
❏ przeciwzapalne, przeciwgrzybiczo,
steroidy.
przeciwbakteryjne
❏ ↓poziom cholesterolu i glukozy
Skwalen
❏ ↓osłabienie mięśni, sprzyja ich
wzrostowi
❏ indukuje apoptozę w komórkach
nowotworowych przez indukcję
kaspazy - 3
❏ wzmacnia działanie
Triterpen tetracykliczny: insulinopodobnego czynnika wzrostu
● typ cykloartanu - cimicifugozyd IGH 1
● typ dammarau - ginsenozydy
● typ kukurbitanu - kukirbitacyny Kwas bosweliowy (AKBA - kwas
acetyl-11-keto-beta-bosweliowy)
Triterpen pentacykliczny:
● typ olealanu - β-amaryna Oleo-gumo-żywica kadzidłowca indyjskiego
● typ ursanu - kwas bosweliowy Boswerlia serrata
● typ friedelanu - friedelina ❏ przeciwzapalnie (hamuje 5-LOX)
● typ taraksastanu - taraksasterol ❏ przeciwbólowo
● typ lupanu - betulina ❏ przeciwnowotworowo - przyśpiesza
apoptozę komórek nowotworowych
Szkielet steroidowy ❏ obniża poziom cholesterolu LDL i
● aglikony saponin steroidowych trójglicerydów we krwi
● kardenolidy i bufadienolidy Zastosowanie:
● fitosterole ● zapalenie kości i stawów - RZS
● stany zapalne układu pokarmowego -
CIMICIFUGAE RHIZOMA - kłącze pluskwicy choroba Leśniowskiego - Crohna
❏ glikozydy triterpenowe łączą się z ● cukrzyca, nowotwory
receptorami estrogenowymi
❏ powodują selektywną supresję
sekrecji hormonu luteinizującego LH
bez wpływu na folikulostymulinę FSH
❏ hipotensyjne - rozszerza naczynia
krwionośne
❏ przeciwzapalne
Zastosowanie
● łagodzenie objawów menopauzy:
łagodzenie objawów
naczynioruchowych i
wegetatywnych, przywracanie
cytologicznego nabłonka pochwy,
zmniejszanie zmian zanikowych
● PMS
KWAS BETULINOWY, BETULINA
BETULAE FOLIUM - liść brzozy
Betulina warunkuje białą barwę korzy brzozy
❏ przeciwzapalnie (immunosupresja,
inaczej niż ASA)
❏ przeciwwirusowo - szczególnie
przeciwko HIV1 (hamuje replikację
wirusa poprzez hamowanie wnikania
wirusa do komórek; hamowanie
proteazy i odwrotnej transkryptazy -
głównie betulina)
❏ przeciwbakteryjnie
❏ przeciwnowotworowo - indukcja
apoptozy komórek nowotworu płuc,
piersi, jelita grubego (działanie
cytotoksyczne poprzez hamowanie
topoizomeraz potrzebnych do dalszej
replikacji DNA komórek
nowotworowych)
Zastosowanie:
● atopowe zapalenie skóry
● trądzik
● opryszczka
Tetraterpeny Likopen E160d - karotenoid acykliczny
Grupa związków o wzorze podstawowym Silniejszy antyoksydant niż β-karoten, też
C40H64, których cząsteczka powstaje z syntetyczny
połączenia 8 jednostek izoprenu.
Występowanie:
Barwniki żółte, pomarańczowe (sprzężone ● kwiaty nagietka - C alendulae flos
wiązania podwójne) obecne w ● owoce pomidorow - Lycopersicon
chloroplastach roślin , chromatoforach esculentum
bakterii, grzybów. ● grzyby - Blakeslea trispora
(+β-karoten)
Karotenoidy - węglowodory E160 ● przepękla indochińska - Momordica
Ksantofile - OH-pochodne E161 cochinchinesis (70x więce likopenu
● acykliczne i z 5-6 cyklicznym układem niż w pomidorach, 10x więcej
na obu/jednym końcu łańcucha karotenu niż w marchwi, łatwo
● ich produkty utlenienia/degradacji - przyswajalne długołańcuchowe
jonony o zapachu fiołków kwasy tłuszczowe o lipofilnym
Apokarotenoidy: skrócony łańcuch węglowy charakterze)
● jako antyoksydanty - zapobiegają
utlenianiu związków, chronią przed Zastosowanie:
UV, ale są wrżliwe na tlen, światło ❏ zmniejsza stany zapalne
Rola ❏ przeciwdziała nowotworom
● prewencja chorób cywilizacyjnych ❏ wspomaga funkcjonowanie układu
● naturalne barwniki w farmacji, sercowo - naczyniowego
● technologii żywności ❏ obniża poziom cholesterolu
❏ wpływa na kondycję skóry i kości
KAROTENOIDY ACYKLICZNE
KSANTOFILE
β-karoten E160a - karotenoid acykliczny
Luteina E161b - ksantofil
Silny marchewprzeciwutleniacz, prowitamina
A, najczęstszy izomer (α+,γ-); 10-20mg/g;
dawka dobowa 25mg
Syntetyzowana wyłącznie przez rośliny,
występuje w zielonych liściach warzyw oraz
Występowanie:
żółtych i pomarańczowych warzywach i
● pomidory, papryka, liście sałaty,
owocach. Jet odporna na wysoką
brokuły
temperaturę.
● owoce (arbuz, brzoskwinia, mango,
Dobrym źródłem luteiny i zeaksantyny jest
melon, morele, śliwki, wiśnie i
Aksamitka rozpierzchła Tagetes patula, T.
pomarańcze)
erecta), która zawiera do 1200mg luteiny w
● kwiat nagietka
100g płatków.
● olej palmowy
● żółtka jaj, masło
Mechanizm działania
Dieta bogata w karotenoidy:
Luteina gromadzi się w obrębie plamki żółtej,
● prewencja nowotworów i chorób
która odpowiada za ostrość widzenia. Stanowi
cywilizacyjnych
z zeaksantyną filtr chroniący przed
● poprawa odporności
szkodliwym promieniowaniem UVA i UVB.
Nadmiar: tkanka tłuszczowa, zabarwienie
Luteina : zeaksantyna 5 : 1.
skóry
Niedobór= efekty niedoboru witaminy A
Inne ksantofile
❏ Kapsorubina, kapsantyna (E160c) -
owoce papryki
❏ Zeaksantyna (E161h) - ziarniaki
kukurydzy, owoce dzikiej róży,
rokitnika
❏ Wiolaksantyna (E161e) - razem z
zeaksantyną są odpowiedzialne za
światło kukurydzy
APOKAROTENOIDY
Krocyna - digencjobiozyd krocetyny
(Gencjobioza ma połączenia estrowe,
krocentyna ma COOH na końcu)
Występowanie:
● szafran uprawny - Crocus sativus
(wysuszone znamiona słupków
krokusa zbierane i przetwarzane są
ręcznie; 1 kg szafranu - 170tyś kwiatów
Działanie:
❏ przeciwdepresyjne (↑serotoniny i
dopaminy w OUN)
❏ przeciwzapalne i antyoksydacyjne (na
wrzody żołądka)
❏ zmniejsza objawy PSM
Zastosowanie:
● depresja
● napięcia nerwowe, demencja
● wrzody żołądka
● PSM
● bezpłodność męska (↑ ruchliwość
plemników)
Dawka śmiertelna: 20g, przedawkowanie
grozi wymiotami, biegunką, krwawieniami z
układu pokarmowego i moczowo-płciowego
Kanabinoidy
Kanabinoidy
Endokanabinoidy Fitokanabinoidy Syntetyczne
kanabinoidy
Agoniści receptorów CB1 i Agoniści receptorów Selektywni agoniści
CB2 o różnej aktywności CB1 i CB2? receptorów CB1
wewnętrznej
Dwupierścieniowe
Amidowe, estrowe, Pochodne 21-węglowe struktury zawierające
eterowe, pochodne kwasu benzopiranu fragmenty struktury
arachidonowego charakterystyczne dla
9
Δ THC Tetrahydrokannabinol (THC) Kannabinol (CBD)
Fitokanabinoidy:
• Drogi podania
• Biodostępność
• Polimorfizm mechanizmów działania i wywoływanych Kannabidiol (CBD)
efektów farmakologicznych
• Łatwość przekraczania bariery krew-mózg
• Biotransformacja z udziałem cytochromu P450
Receptory kannabinoidowe
• CB1: występują głównie w OUN oraz narządach
obwodowych (macica, jądra, grasica, śledzona) oraz w
tkance tłuszczowej, układzie pokarmowym, komórkach
układu immunologicznego, łożysku
• CB2: występują głównie w układzie immunologicznym,
śledzionie, migdałkach, wybranych komórkach
odpornościowych (limfocyty T, komórki NK, monocyty,
makrofagi, komórki Hortegi)
Ograniczenia:
• Ustawa legalizująca w Polsce marihuanę do celów
medycznych weszła w życie w listopadzie 2017
• Brak dodatkowych regulacji (czopki, oleje, waporyzacja)
• Brak wiedzy wśród lekarzy
• 1g kosztuje ok. 65 zł (na rynku 40-50zł)
Saponiny Właściwości fizykochemiczne saponin
• Subtancje dobrze rozpuszczalne w wodzie
Saponiny są bezazotowymi związkami organicznymi, nie • Bezpostaciowe
spotykanymi w świecie zwierzęcym. Nazwa saponiny definiuje • Słabo krystalizujące
grupę substancji, które zawierają w swojej strukturze część • O charakterze kwasowym (obecność grup
aglikonu - sapogeniny (sapogenol) i glikonu – sacharydu (cukru) karboksylowych)
• Związki amfipatyczne (efekt obecności części polarnej –
Z pojęciem „saponina” tożsame jest określenie „saponozyd” glikonu i apolarnej – aglikonu)
powstałe ze złożenia terminów „saponina” i „glikozyd” Zastosowania: detergenty, gaśnice pianowe
Saponiny to szeroko rozpowrzechniona grupa związków, Duża toksyczność względem organizmów zmiennocieplnych (ryby i
występują one w dużej ilości gatunków roślin. ślimaki).Toksyczność względem stałocieplnych jest ograniczona ze
względu na niewielką biodostępność i szybki rozpad do sapogenin,
Nazwa wywodzi się od słowa „sapo” co nawiązuje do tworzenia które są wydalane z moczem
piany w kontakcie z wodą. Tworzenie piany przez saponiny jest
związane z obniżaniem napięcia powierzchniowego, dzięki Aktywność farmakologiczna saponin
strukturze amfifilowej.
Właściwości hemolityczne (immunostymulujące?)
Podział saponin Saponiny steroidowe i triterpenowe monodesmozydów wykazują
• Ze względu na rodzaj aglikonu: zdolność do hemolizowania erytrocytów (właściwości uzależnione
o Sapogeniną jest ugrupowanie steroidowe od aglikonu).
(rośliny jednoliścienne; Agavaceae,
Dioscoreaceae, Liliaceae) Ze względu na podobieństwo strukturalne wybrane
o Sapogeniną jest ugrupowanie triterpenowe monodesmozdy saponin mogą się łączyć z cholesterolem błony
(rośliny dwuliścienne; Araliaceae, Fabaceae, komórkowej, uszkadzać ją i zmieniać przenikalność. Zmiany są
Hipocastanaceae, Pimulaceae) nieodwracalne, błona erytrocytów nie ulega scaleniu po usunięciu
• Ze względu na rodzaj glikonu saponin.
o Monodesmozydy (1 cukier)
o Bidesmozydy (2 cukry) Saponiny triterpenowe o budowie aglikonu typu kwas oleanowy
o Tridesmozydy (3 cukry) (escyna) lub hederageniny (hederyna) mają największą aktywność
Najczęściej spotykane cukry to: D-glukoza, D-galaktoza, L- hemolityczną.
ramnoza, L-arabinoza, D-ksyloza, L-fruktoza, kwas D-glukuronowy,
D-galakturonowy Triterpenowe związki o aglikonie tetracyklicznym typu
dammaranu nie wykazują aktywności hemolityczne.
Saponiny triterpenowe
Właściwości przeciwzapalne
Saponiny triterpenowe – związki, których aglikon stanowi Właściwości przeciwzapalne związane z:
najczęściej układ pierścieni węglowych, 4 i 5 członowych. • Stymulacją uwalniania adrenokortykotropiny, która
Najczęściej są one typu: powoduje wzrost poziomu glikokortykosteridów
Związki o • Wpływem na metabolizm kwasu arachidonowego
• Kwasu oleanowego (pochodne β-amyryny)
pięciu 6- • Interakcji z błoną komórkową i zakłócanie przyłączania
• Kwasu ursanowego (pochodne α-amaryny)
węglowych mitogenów oraz czynników wzrostowych i blokowania
pierścieniach szlaku aktywacji czynnika transkrypcyjnego NF B
• Damnaranu Związki tetracykliczne
• Lanostanu zależnego od kinazy C
• Wiązanie z specyficznym receptorem
glikokortykosteroidowym i hamowaniu drogi aktywacji
dopełniacza
Saponiny obecne w korzeniu lukrecji gładkiej, saponiny z
nasion soi, saponiny obecne w żeń szeniu
Właściwości wykrztuśne
Efekt działania drażniącego na zakończenia nerwowe błony
śluzowej żołądka, co powoduje pobudzenie nerwu błędnego,
Sapogeninami typu dammaranu są aglikony ginsenozydów, prowadząc do zwiększenia produkcji i wydzielania wodnistego
występujące w Ginseng radix np. protopanaksadiol, śluzu w drogach oddechowych
protopanaksatriol
Hydrolizwa kwasowa glikozydów protopanaksadiolu i Primulasponiny obecne w korzeniu pierwiosnka, gipsozyd A z
protopanaksatriolu (ginsenozydów) prowadzi do odszczepienia dłodygi łyszcza wierzchowatego, saponozyd A z korzenia
reszt cukrowych z równoczesną cyklizacją łańcucha przy C-19 i mydlnicy lekarskiej
powstaniu panaksadiolu i panaksatriolu
Właściwości przeciwmiażdżycowe
W wyniku podaży saponin i podobieństwa strukturalnego
dochodzi do wzrostu liczby receptorów LDL na powierzchni
hepatocytów i komórek kory nadnerczy, w wyniku czego obniża
się poziom frakcji LDL i VLDL
Budowa chemiczna:
• Ugrupowanie hydroksylowe w położeniu b, przy C3, C14,
niekiedy C12 i C16
• Ugrupowanie metylowe przy C10 i C13
• Ugrupowanie aldehydowe przy C10 i C16
• Ugrupowanie metoksylowe i ketonowe (rzadziej)
Zastosowanie glikozydów nasercowych:
W glikozydach nasercowych grupa hydroksylowa przy C3 jest • Zaawansowana skurczowa, przewlekła, zastoinowa
podstawiona 1-4 cząsteczkami cukrów. niewydolność serca w skojarzeniu z innymi lekami
Specyficzne dla kardenolidów 2,6 deoksycukry: (diuretyki, i-ACE, β-adrenolityki)
• Digitoksoza: grupa OH przy C2 i C6 są zredukowane • Migotanie lub trzepotanie przedsionków z przyśpieszoną
• Cymaroza: grupa C3 jest podstawiona grupą metylową czynnością komór; w przebiegu niewydolności serca i
• D-digitoksoza: grupa C3 jest podstawiona grupą innych napadowych częstoskurczach nadkomorowych w
acetylową mono- lub politerapii z dilitazemem czy β-
adrenolitykami
• Niewydolność serca klasy II i III NYHA
Zjawisko „przeneparstnicowania”
Przekraczenie 1,5-3 krotnym dawki terapeutycznej glikozydów
Działanie wzmacniające na mięsień sercowy jest uwarunkowane naparstnicy może powodować objawy zatrucia, zagrażające życiu
obecnością: pacjenta.
• Konfiguracji cis/trans/cis pierścieni A/B/C/D Dawka śmiertelna dla osoby dorosłej, wysuszonych liści
naparstnicy purpurowej wynosi 2-3g.
• Nienasyconego pierścienia laktonowego w pozycji C17 w
położeniu b (wysycenie bądź otwarcie powoduje zanik
Długotrwałe stosowanie glikozydów naparstnicy stwarza ryzyko
działania)
rozwoju ginekomastii, a przedawkowanie może powodować
• Grup hydroksylowych w położeniu β przy C3 oraz wolnej
zaburzenia widzenia (zamazane lub podwójne, mroczki przed
grupy OH przy C14
oczami oraz ślepotę), rzadko zaburzenia prercepcji kolorów
• Reszt cukrowych, których obecność zwiększa
Digitoksyna i metylodigoksyna mogą przenikać przez łożysko oraz
rozpuszczalność w wodzie, ułatwiających ich wchłanianie
do pokarmu – kategoria C (nie zaleca się u kobiet w okresie ciąży i
laktacji)
Glikozydy nasercowe – interakcje lekowe
• Preparaty zmniejszające stężenie potasu w surowicy
(glikokortykosteroidy, furosemid, hydrochlortiazyd) oraz
sole wapnia nasilają arytmogenne właściwości
glikozydów naparstnicy
• Β-adrenolityki i antagoniści wapnia podawane
równolegle z digoksyną mogą prowadzić do
zahamowania czynności serca
• Aminy sympatykomimetyczne (epinefryna,
orcyprenalina), salbutamol, rezerpina, trójpierścieniowe
leki przeciwdepresyjne, inhibitory fosfodiesterazy mogą
zwiększać ryzyko zaburzeń rytmu serca
• Nie stosować równolegle z digoksyną preparatów
wpływających na gospodarkę wapniowo – fosforanową
(hormony przytarczyc, duże dawki witaminy D)
• Werapamil, flekainid, antagoniści wapnia, inhibitory
ACE, antybiotyki (erytromycyna) zwiększają stężenie
digoksyny w surowicy
• Leki hamujące perystaltykę jelit mogą nasilać
wchłanianie digoksyny
Mircen Mentol
Podstawą wyróżnienia olejków eterycznych jest
ocena zespołu cech fizykochemicznych oraz
technologii otrzymania (najczęściej destylacja z
parą wodną) Limone
Linalol
n
Ogółem dotychczas poznano ponad 2 tys.
Struktur chemicznych składników olejków
eterycznych.
farnezol
Anetol
Eugenol
chamazulen
Azaron
bisabolen
WYSTĘPOWANIE OLEJKÓW ETERYCZNYCH
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
Aldehyd anyżowy OLEJKÓW ETERYCZNYCH
o Powodowaniem zaczerwienienia,
pęcherzy
Olejek ( terpentynowy) zawierający pinen i ● Olejek eukaliptusowy oraz olejek z
limonen Komosy piżmowej jako promotorzy
Kamfora (olejek z kory cynamonowca wchłaniania fluorouracylu.
kamforowego) ● Nerolidol jako promotor wchłaniania
Eukaliptol – olejek rozmarynowy i eukaliptusowy chlorowodorku ondasetronu
Olejek z gorczycy białej ● Mentol jako promotor wchłaniania
chlorowodorku morfiny
WŁAŚCIWOŚCI MOCZOPĘDNE są związane z: ● Terpeny jako promotorzy wchłaniania
o Drażnieniem kanalików nerkowych i NLPZ
zwiększonym wydzieleniem moczu
Zawartość: nie mniej niż 1,0% kwasu Skład: a-tujon, b-tujon, eukaliptol, kamfora,
rozmarynowego (wysuszona substancja roślinna) borneol, a-pinen, kwasy fenolowe, kwas ursolowy
Zawartość: nie mniej niż 12 ml/kg olejku Zawartość: Nie mniej niż 3,0ml/kg olejku
eterycznego nie mniej niż 3% sumy pochodnych eterycznego
kwasu hydroksycynamonowego w przeliczeniu na Skład: olejki eteryczne karwakrol, tymol,
kwas rozmaryniwy flawonoidy, kwasy fenolowe
Skład: olejek eteryczny, eukaliptol, kamfora, a- Działanie: przeciwzapalne i antyseptyczne,
pinen, borneol, di terpeny: karno zol, rosmanol, wspomagające odkrztuszaie
triterpeny: kwas ursolowy , kwasy fenolowe,
głownie rozmarynowy, flawonoidy 8. THYMI HERBA –ZIELE TYMIANKU,
Właściwości przeciwzapalne
GRUPA ŻYWIC
pobudzające ziarninowanie skóry
Nielotne mieszaniny związków terpenowych,
Balsam peruwiański - zewnętrznie, maśc,i rany
tlenowy, pochodnych węglowodorów lub
odleży nowe, odkażające
pochodnych fenylopropanu (lignanów). Będące
produktami utleniania olejków eterycznych Właściwości ściągające i
antyseptyczne
Podział:
W lecznictwie stosowany bromowodorek skopolaminy, Chinidyna stabilizuje błony komórkowe i wydłuża czas
stosuje się u osób uczulonych na atropinę i w chorobie trwania potencjału czynnościowego. Mechanizm
lokomocyjnej jako środek przeciwwymiotny. działania tłumaczy się blokowaniem otwartych
kanałów sodowych i hamowaniem wnikania jonów
Silne działanie rozkurczające, które w niewielkim sodu w czasie depolaryzacji.
stopniu przekracza barierę krew-mózg co powoduje
zanik działań niepożądanych ze strony OUN m.in. nie Chinidyna zmniejsza automatyzm serca z
wykazuje działania depresyjnego na OUN. równoczesnym zahamowaniem przewodnictwa.
Powoduje, że serce kurczy się wolniej i słabiej:
Działania uboczne:
stosowana w zaburzeniach rytmu serca
suchość w jamie ustnej działa przeciwmalarycznie porównywalnie z
zaburzenia akomodacji chininą
częstoskurcz
Alkaloidy izochinolinowe. W zespole alkaloidów
zaburzenia oddawania moczu
opium dominują: morfina, kodeina oraz papaweryna.
duże dawki mogą wywołać halucynacje i
drgawki Morfina wykazuje silne powinowactwo do receptorów
opioidowych:
Przeciwwskazania:
działa przeciwbólowo
gruczolak prostaty z zastojem moczu
spazmolitycznie na mięśnie gładkie
jaskra z ograniczonym kątem przesączania
zwalnia perystaltykę jelit
ostry obrzęk płuc
działa depresyjnie na układ oddechowy
arytmia częstoskurczowa
zwiększa uwalnianie histaminy
mechaniczne zwężenie przewodu
pokarmowego Morfina otrzymywana jest z opium bądź ze słomy
okrężnica olbrzymia. makowej w formie chlorowodorku lub siarczanu.
Stosowana jest jako lek przeciwbólowy, szczególnie w
Alkaloidy chinolinowe. Chinina, chinidyna występujące
chorobach nowotworowych. Stosowanie może
w Cinchonae cortex, a także pochodne kwasu
prowadzić do tolerancji, uzależnienia fizycznego i
antranilowego np. graweolina oraz alkaloidy
psychicznego.
furochinolinowe: dyktamnina, kokusagina, w Rutae
fol./herb. Kodeina otrzymywana głównie na drodze półsyntezy z
morfiny. Jednorazowa sprzedaż 240 mg
Chinina niszczy erytrocytarne bezpłciowe postacie
Plasmodium vivax (schizonty), nie niszczy postaci wykazuje silne ośrodkowe działanie
wątrobowych – gamet. Stosowana jest w leczeniu przeciwkaszlowe
ostrych napadów malarii, rzadziej profilaktycznie. działa słabo uspokajająco, przeciwbólowo i
Działa też przecibólowo i obniża temperaturę ciała spazmolitycznie
przez wpływ depresyjny na ośrodek termoregulacji i stosowana w uporczywym, suchym kaszlu
hamowanie metabolizmu w komórkach.
Papaweryna głównie otrzymywana na drodze syntezy, znosi działanie kofeiny obecnej w herbacie.
niekiedy z ługów po wyodrębnieniu morfiny i kodeiny z Antagonizm: alkaloidy, garbniki, aminokwasy.
opium. Stosowana w formie chlorowodorku, np. krople
Kawa: kofeina do 2,5%, teobromina, teofilina
żołądkowe.
Działanie i zastosowanie herbaty:
Alkaloidy purynowe (metyloksantyny). Kofeina,
teofilina i teobromina wykazują działanie ośrodkowe Działanie pobudzające surowca wynika z
polegające na nieselektywnym blokowaniu receptorów obecności alkaloidów
adenozynowych A i A (sorry, ale nie widze indeksów 1 i Działanie zapierające z obecności garbników
2?). Efektem jest działanie analeptyczne i stymulujące Związki polifenolowe wykazują działanie
metabolizm, aktywność bronchospazmolityczna i antyoksydacyjne, inaktywują enzymy
diuretyczna oraz działanie inotropowo dodatnie. odpowiedzialne za karcynogenezę, działają
Poszczególne związki różnią się siłą działania. przeciwwirusowo i przeciwbakteryjnie.
Interakcje:
Kofeina silnie pobudza OUN, zarówno ośrodki
Garbniki tworzą połączenia z lekami, zwłaszcza z
autonomiczne podwzgórza, rdzenia przedłużonego jak
zawierającymi w swojej cząsteczce azot (morfina,
i korę mózgu. Następuje pobudzenia ośrodka
neuroleptyki, antydepresanty) obniżając ich resorpcję.
oddechowego i naczynioruchowego. Ponadto
nieznacznie rozszerza mięśnie gładkie naczyń Teofilina działa spazmolitytycznie, szczególnie
krwionośnych z wyjątkiem naczyń mózgowych, które na mięśne gładkie oskrzeli i wchodzi w skład
zwęża. W efekcie obserwuje się poprawę koncentracji, preparatów stosowanych w astmie oskrzelowej.
przyspieszenie i ułatwienie procesów myślowych,
Teobromina jak również teofilina w
zniesienie uczucia zmęczenia, senności. Kofeina działa
porównaniu z kofeiną wykazują znacznie słabsze
również moczopędnie, inotropowo i chronotropowo
działanie na OUN, natomiast słabiej rozszerzają
dodatnio, nasila wydzielanie soku żołądkowego. Działa
naczynia kłębuszków nerkowych, zwiększają
też antyoksydacyjnie i stymulująco na metabolizm.
przesączanie moczu pierwotnego i hamują wchłanianie
Kofeina jest stosowana w stanach ogólnego
zwrotne jonów chlorkowych. Teobromina stosowana
przemęczenia, trudnościach w kojarzeniu i
jest głównie moczopędnie.
zapamiętywaniu, w senności i bólach głowy. Ze
względu na zdolność kurczenia naczyń krwionośnych Surowce zawierające alkaloidy tropanowe:
mózgu, kofeina łącznie z ergotaminą lub
dihydroergotaminą stanowią składnik stosowany w Belladonnae folium – liść pokrzyku
bólu głowy. Wzmaga działanie przeciwbólowe i Stramonii folium – liść bielunia
przeciwgorączkowe innych związków. Surowce zawierające alkaloidy chinolinowe:
Przeciwwskazania: Cinchonae cortex – kora chinowa
GERD Surowce zawierające alkaloidy izochinolinowe:
Wrzody żołądka i dwunastnicy
Boldo folium – liść boldo
Działania uboczne, interakcje: Chelidonii herba – ziele glistnika
Bezsenność, pobudzenie psychomotoryczne Fumariae herba - ziele dymnicy
Wzmożenie działania przez psychoanaleptyki i OPIUM
napoje zawierające kofeinę Ipecacuanhae radix – korzeń wymiotnicy
Agrimoniae wysuszone zawartość - nie mniej - garbniki (ok. 5%): katechinowe i ściągające, przeciwzapalne
herba - ziele kwitnące szczyty niż 2,0% garbników w elagotanoidy, flawonoidy: flawony względem błon śluzowych
rzepiku pędów Agrimonia przeliczeniu na (luteolina, apigenina), flawanole układu pokarmowego,
eupatoria pirogalol (wysuszona (kemferol, glikozydy kwrcetyny), wydzielnicze zółciopędne i
substancja roślinna) cholina, zw. mineralne, triterpeny: sokopędne,
kwas ursolowy przeciwbiegunkowe
Alchemillae całe lub zawartość - nie mniej garbniki elagowe (kwas elagowy, ściągająco i
herba - ziele rozdrobnione, niż 6,0% garbników w kw. taninowy, kw. galusowy), przeciwazapalnie,
przywrotnika wysuszone, przeliczeniu na flawonoidy, witaminę C, sponiny, hamowanie drobnych
kwitnące pirogalol (wysuszona gorycze, polifenole oraz fitosterole, krwawień i zmniejszają
nadziemie części substancja roślinna) luteinę, ubichinon, fenolokwasy: kw. nasilenie biegunki,
Alchemilla vulgaris kumarowy przeciwbakteryjne
sensu latiore
Bristortae całe lub połamane, zawartość - nie mniej garbniki: kw. galusowy, kw. elagowy, ściągające,
rhizoma - kłącze wysuszone kłącze niż 3,0% grabników w pirokatechinowe, glukoza, przeciwkrwotoczne,
wężownika Persicaria bristorta przeliczeniu na pararabina, czerwień wężownika, przeciwzapalne,
bez korzeni pirogalol białko antrachinony przeciwbiegunkowe,
przeciwbakteryjne (stany
przybyszowych (wysuszona
zapalne gardła) i gojące rany
substancja roślinna)
Crataegi fructus owoc, zbieramy w - flawonoidy - hiperozyd, ramnozyd, uspokajające, tonizujące
- owoc głogu okresie witeksyny, protoantocyjanidyny usprawniają krążenie
poprzedzającym oligometryczne, triterpeny - kwas wieńcowe, żółciopędne,
pełne dojrzenie ursolowy, kw. oleanolowy, kw. ściągające w obrębie naczyń
krategolowy obwodowych, rozkurczają
względem dróg moczowych
(kolka nerkowa)
Hamamelidis wysuszony, cały lub nie mniej niż 3,0% w garbniki: mieszanina galotanin i ściągające (skóra i błony
folium - liść rozdrobniony liść przeliczeniu na garbników katechinowych śluzowe), przeciwzapalne,
oczaru pirogalol (wysuszona (procyjanidyn), glukozydy przeciwkrotoczne,
Hamamelidis substancja roślinna) flawonowe: kemferolu, kwercetyny, uszczelniające naczynia
virginiana mirycetyny, kwasy fenolowe: włosowate, łagodzi
kawowy, galusowy, olejek eteryczny podrażnienia skóry pod
wpływem czynników
zewnętrznych (woda, dym
papierosowy)
Lythri herba - wysuszone, nie mniej niż 5,0% w garbniki (ok.4%), olejek eteryczny: przeciwzapalne,
ziele krwawnicy kwitnące szczyty przeliczeniu na głównie seskwiterpeny(chamazulen przeciwbakteryjne,
Lythrum pędów, całe lub pirogalol (wysuszona powstaje podczas destylacji z parą nieznacznie rozkurczające,
salicaria rozdrobnione substancja roślinna) wodną i achilicyny, monoterpeny: wiatropędne, pobudza
alfa-pinen i beta-pinen, kariofilen, wydzielanie wątrobowe i w
kamfora, sabinen, 1,8-cyneol, laktony obrębie układu
seskwiterpenowe: typu gwajanu: pokarmowego,
proazulenowe (achillicyna) i przeciwkrwotoczne
nieazulenowe (achillina, leukodyna)
oraz typu germakranu: millefolina,
dihydropartenolid, balchanolid i
jego octan, poliacetyleny,
flawonoidy (7-glukozyd apigeniny i
luteoliny, C-glikozydy flawonowe,
związki zawierające azot (alkamidy):
achilleina, betaina, cholina,
stachydryna
Pelargonii radix wysuszone, nie mniej niż 2% garbniki (katechinowe i przeciwbakteryjne (w tym
- korzeń przeważnie garbników w epikatechinowe), kumaryny przeciwprątkowe),
pelargoniii połamane przeliczeniu na (skopoletyna, umkalina, przeciwgrzybicze,
Pelargonium podziemne części pirogalol (wysuszona 5,6,7-trimetoksykumaryna, immunostymulujące
sidoides/ substancja roślinna) 6,8-dihydroksy-7-metoksykumaryna
Pelargonium , fraksetyna, izofraksetyna
reniforme 6,8-dihydroksy-5,7-dimetoksykumar
yna, artelina) kwas galusowy,
kw.kawowy, kw. kumarynowy, ester
metylowy kwasu galusowego,
kwasy tłuszczowe (oleinowy,
linolowy, alfa-linolenowy),
proantocyjanidyny
Quercus cortex - rozdrobniona i nie mniej niż 3% garbniki katechinowe, w dłuższym ściągające (błony śluzowe,
kora dębu wysuszona kora garbników przechowywaniu przechodzące w stany zapalne skóry,
Quercus robur/ świeżych, młodych przeliczeniu na flobafen, wolna katechina i narządów płciowych, odbytu,
Quercus gałęzi pirogalol (wysuszona elagotanoidy, kwasy fenolowe: kw przeciwpotne,
petraea/ substancja roślinna) galusowy i kw. elagowy, triterpeny: przeciwzapalne,
Quercus pochodne friedeliny, węglowodany, przeciwkrwotoczne,
pubescens flawonoidy, żywice przeciwbiegunkowe
Rotanhaie radix wysuszona, zwykle nie mniej nie 5% garbniki (8-20%), alkaloidy antyoksydacyjne,
- korzeń ratanii połamane garbników w (ratanina), czerwień rataninowa, wymiatające wolne rodniki i
Krameria nadziemne przeliczeniu na flobafeny, lignany lipofilne nadtlenki, ściągające na
triandra Ruiz et narządy pirogalol (wysuszona (neolignany, norneolignany, błonę śluzową i skórę,
Pavon substancja roślinna) dineolignany), pochodne przeciwnieżytowe,
benzofuranu przeciwzapalne, odkażające,
przeciwbiegunkowe,
przeciwkrwotoczne,
antybakteryjne,
antybakteryjne (np. wobec
gronkowców), ochraniające
przed UV i mutacjami (dla
skóry)
Sanguisorbae wysuszone, zwykle nie mniej nie 5% garbniki (15-18%), saponinę - silnie przeciwkrwotocznie,
radix - korzeń połamane, garbników w sanguisorbinę (ok.3-5%), flawony, wybitnie ściągająco,
krwiściągu podziemne przeliczeniu na olejek eteryczny, fitosterol, kwasy, moczopędnie,
narządy pirogalol (wysuszona sole, witaminy (fitochinon), przeciwobrzękowo,
substancja roślinna) aminokwasy, węglowodany przeciwalergicznie, ogólnie
wzmacniająco,
przeciwwysiękowo,
uspokajająco,
przeciwbakteryjnie
(Staphylococus aureus)
Tormentillae całe lub nie mniej nie 7% garbniki (14-20%) głównie uszczelniające naczynie
rhizoma - kłącze rozdrobnione, garbników w katechinowe, fenolokwasy: chinowy, krwionośne, zwiększają
pięciornika wysuszone, przeliczeniu na flobafen, tormentol (ok.1%), olejek miejscowo krzepnięcie
Potentilla erecta pozbawione pirogalol (wysuszona eteryczny, żywicę, skrobię, (wpływ przeciwkrotoczny),
korzeni kłącze substancja roślinna) szczawian wapnia, fitosterole, ściągające powierzchniową
glikozydy fenolowe (tormentilina) warstwę błony śluzowej
(właściwości ściągające),
przeciwbiegunkowe,
przeciwzapalne,
zmniejszające wydzielanie
łoju, obkurczające
rozszerzone naczynia
krwionośne i rozszerzone
pory, przeciwbakteryjne
(Salmonella, Shigella, E.coli)