‫(‪ 40 3 =120‬درجة)‬ ‫الجزء الثاني ‪ :‬تحاليل طيفية‬

‫السؤال األول‪ :‬أختر االجابة املناسبة مما بين االقواس‬

‫يعرف الطول املوجي علي انه ‪. ..............‬‬ ‫‪.1‬‬
‫مساوي ملقلوب التردد‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ا‪ .‬الفترة الزمنية التي يمر خاللها قاعان متتاليتان‬
‫كل ما سبق‬ ‫د‪.‬‬ ‫ب‪ .‬املسافة بين قمتين متتاليتين‬
‫في حاله النيوبنتان‪ ،‬تتم االنتقاالت االلكترونية ‪ ..............‬عند امتصاص الضوء فوق البنفسجي‪.‬‬ ‫‪.2‬‬
‫د‪*n→π .‬‬ ‫ج‪*n→σ .‬‬ ‫ب‪*π→π .‬‬ ‫ا‪*σ→σ .‬‬
‫في حالة البنزالدهيد‪ ،‬تحدث االنتقاالت االلكترونية ‪ ...........‬عند امتصاص الضوء فوق البنفسجي‪.‬‬ ‫‪.3‬‬
‫د‪ .‬كل ما سبق‬ ‫ج‪*n→ π .‬‬ ‫ب‪*π→π .‬‬ ‫ا‪*σ→σ .‬‬
‫العبارة "‪ "..........‬التستخدم لوصف الفلورية‪.‬‬ ‫‪.4‬‬
‫سطوع ضوء من مادة بعد تعرضها لضوء ما وذلك بعد‬ ‫د‪.‬‬ ‫سطوع ضوء من مادة عند تعرضها لضوء ما‪.‬‬ ‫ا‪.‬‬
‫فتره زمنية‪.‬‬ ‫ينتهي سطوع اللون بمجرد اختفاء الضوء املحفز‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬
‫يكون طاقة الضوء الصادر من املادة اقل من طاقة الضوء املحفز‪.‬‬ ‫ج‪.‬‬
‫العباره‪ .........‬ال تصف الكروموفور‪.‬‬ ‫‪.5‬‬
‫يحدث فيها االنتقاالت االلكترونية ‪*π→π‬‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ا‪ .‬املسئول عن تحسين اللون‬
‫من االمثلة الروابط الغير مشبعة املترافقة‬ ‫د‪.‬‬ ‫ب‪ .‬املسئول عن وجود اللون‬
‫زيادة الروابط الثنائية املتبادلة في املركب يؤدي اليي ازاحة ‪. ............‬‬ ‫‪.6‬‬
‫هيبركرومية‬ ‫د‪.‬‬ ‫ج‪ .‬هيبوكرومية‬ ‫ب‪ .‬باثوكرومية‬ ‫ا‪ .‬هيبسوكرومية‬
‫قيمة ‪ λmax‬ل (‪ λmax .......... )cis-stilbene‬ل(‪.)trans-stilbene‬‬ ‫‪.7‬‬
‫ليس اي مما سبق‬ ‫د‪.‬‬ ‫اقل من‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ب‪ .‬مساوي ل‬ ‫ا‪ .‬اكبر من‬
‫تختلف االيزومرات الهندسية في قيمة ‪ λmax‬نتيجة ل ‪. ..........‬‬ ‫‪.8‬‬
‫التزاحم الفراغي وتشوة االوربتاالت‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ا‪ .‬حدوث تغير في التبادل للروابط الثنائية‬
‫ليس اي مما سبق‬ ‫د‪.‬‬ ‫ب‪ .‬زيادة شدة االمتصاص‬
‫‪ ...........‬هي قيمة ‪ λmax‬ملركب ‪-2‬ميثيل بيوتادايين‪.‬‬ ‫‪.9‬‬
‫‪ 252‬نانومتر‬ ‫د‪.‬‬ ‫‪ 227‬نانومتر‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ب‪ 217 .‬نانومتر‬ ‫ا‪ 222 .‬نانومتر‬
‫‪ .......‬له نطاقات امتصاص في طيف ‪ IR‬عند ‪ 1700 ،2100‬و ‪ 1200‬سم‪.1-‬‬ ‫‪.10‬‬

‫د‪.‬‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬ ‫أ‪.‬‬

‫تحدث ازاحة ‪ .........‬عند اضافة حمض الهيدروكلوريك لالنيلين‪.‬‬ ‫‪.11‬‬
‫هيبوكرومية‬ ‫د‪.‬‬ ‫ج‪ .‬هيبركرومية‬ ‫ب‪ .‬هيبسوكرومية‬ ‫ا‪ .‬باثوكرومية‬
‫تحدث ازاحة هيبسوكرومية في الدايين— عند ‪. .................‬‬ ‫‪.12‬‬

‫‪1‬‬
 ‫حدوث تفاعل هدرجة لتلك الروابط‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ا‪ .‬زيادة الروابط الثنائية املتبادلة‬
‫ليس اي مما سبق‬ ‫د‪.‬‬ ‫ب‪ .‬تغير الحامضية للوسط املتواجد فيه‬
‫في املركب املقابل(‪ ، )I‬يكون قيمة‪ λmax‬تساوي ‪. . .........‬‬ ‫‪.13‬‬
‫‪280‬‬ ‫د‪.‬‬ ‫ج‪293 .‬‬ ‫ب‪268 .‬‬ ‫ا‪298 .‬‬
‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬
‫‪ ........‬هي قيمة‬ ‫‪.14‬‬
‫‪ λmax‬للمركب‪. ii‬‬ ‫)‪(ii‬‬
‫‪234‬‬ ‫د‪.‬‬ ‫‪239‬‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ب‪226 .‬‬ ‫ا‪.‬‬
‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬ ‫‪ 278‬نانومتر‬
‫‪ ........‬هي قيمة‪ λmax‬للمركب‪. iii‬‬ ‫‪.15‬‬
‫‪249‬‬ ‫د‪.‬‬ ‫‪239‬‬ ‫ج‪.‬‬ ‫‪383‬‬ ‫ب‪.‬‬ ‫ا‪226 .‬‬
‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬ ‫نانومتر‬
‫‪ .........‬له نطاقات امتصاص في طيف ‪ IR‬عند ‪ 2250‬سم‪ .1-‬وفي طيف ‪ ،1H NMR‬ووجد له ثالثة‬ ‫‪.16‬‬
‫اشارات عند (‪ppm 1.08 ,‬ثالثية)‪ppm 2.34 ,( ،‬ثالثية) و (‪ ppm 1.70 ,‬متعددة)‪.‬‬
‫ج‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬
‫د‪.‬‬ ‫ا‪.‬‬
‫باستعمال )‪ .... Eq(1‬هي قيمة‪ λmax‬ل‬ ‫‪.‬‬ ‫‪17‬‬
‫‪λmax=115 × (alkyl sub.)+n×(48-1.7n)-16.5×Rendo-10×Rexo‬‬
‫‪. Lycopene‬‬
‫تتميز منطقة البصمات— ب‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ 471‬نانومتر‬ ‫ب‪.‬‬ ‫‪ 476‬نانومتر‬ ‫ا‪.‬‬ ‫‪18‬‬
‫وجود نطاقات امتصاص محددة— يمكن من خاللها‬ ‫‪ 447‬نانومتر‬ ‫‪ 467‬نانومتر‪ Lycopene‬د‪.‬‬ ‫ا‪ .‬ج‪.‬‬
‫معرفة جميع املجموعات الفعالة في املركبات العضوية‪.‬‬
‫نطاقات االمتصاص املتواجدة فيها مميزة للمركبات‪ ،‬حيث يمكن مطابقتها بطيف امتصاص للمركبات القياسية‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬
‫‪.1-‬‬
‫نطاق االمتصاص يتواجد في مدي العدد— املوجي ‪ 3000-1500‬سم‬ ‫ج‪.‬‬
‫ليس اي مما سبق‪.‬‬ ‫د‪.‬‬
‫يقل العدد املوجي لنطاق امتصاص االمتطاط‪. ......................‬‬ ‫‪.19‬‬
‫كلما قلت قوة الرابطة‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ا‪ .‬كلما ازدادت قوه الرابطة—‬
‫أوب‬ ‫د‪.‬‬ ‫ب‪ .‬كلما ازدادت كتلة العناصر— املكونة— للرابطة‬
‫عند قياس طيف امتصاص ال‪ IR‬للمواد العضوية‪ ،‬اليمكن استعمال ‪ ...........‬كمذيب‪.‬‬ ‫‪.20‬‬
‫الكلورفوررم‬ ‫د‪.‬‬ ‫ج‪ .‬ثاني كبريتيد‬ ‫ب‪ .‬املاء‬ ‫ا‪ .‬رابع كلوريد‬
‫الكربون‬ ‫الكربون‬
‫في طيف االشعة تحت الحمراء و الضوء املرئي‪. ................. ،‬‬ ‫‪.21‬‬
‫تتغير— قيمة ال ‪ maxλ‬للدايين مع تغير ال‪ pH‬للوسط‬ ‫ا‪.‬‬

‫‪2‬‬
 ‫تتغير قيمة ال ‪ maxλ‬لالينوالت مع تغير ال‪ pH‬للوسط‬ ‫ج‪.‬‬ ‫قيمة‪ max λ‬تكون عند طول موجي > ‪100‬‬ ‫ب‪.‬‬
‫تقل شدة االمتصاص ملادة ما بزيادة تركيزها في املحلول‪—.‬‬ ‫د‪.‬‬ ‫نانومتر‬
‫العدد املوجي لنطاقات— االمتصاص ل ‪ C-H‬يمكن ترتيبه كاالتي‪.‬‬ ‫‪.22‬‬
‫ج‪ .‬االيثلين > االيثان > االستيلين‬ ‫ا‪ .‬االيثان > االيثلين > االستيلين‬
‫د‪ .‬االستيلين > االيثلين > االيثان‬ ‫ب‪ .‬االيثان > االستيلين > االيثلين‬
‫يمكن ترتيب العدد املوجي لنطاق امتصاص امتطاط ملجموعة الكيتون في املركبات االتية‪.‬‬ ‫‪.23‬‬
‫الهكسانون— الحلقي > البنتانون الحلقي > البيوتانون الحلقي‬ ‫البيوتانون الحلقي > البنتانون الحلقي > الهكسانون ج‪.‬‬ ‫ا‪.‬‬
‫الهكسانون— الحلقي > البيوتانون الحلقي > البنتانون الحلقي‬ ‫د‪.‬‬ ‫الحلقي‬
‫البنتانون الحلقي > الهكسانون الحلقي > البيوتانون‬ ‫ب‪.‬‬
‫الحلقي‬

‫اي املركبات االتية له نطاق امتصاص امتطاط قوي عند ‪ 2119‬سم‪.1-‬‬ ‫‪.24‬‬
‫اوكتان‬ ‫د‪.‬‬ ‫ج‪-1 .‬اوكتين‬ ‫ب‪-2 .‬اوكتاين‬ ‫ا‪-1 .‬اوكتاين‬
‫يمكن ترتيب العدد املوجي لنطاق امتصاص امتطاط للرابطة— الثنائية في املركبات االتية‪.‬‬ ‫‪.25‬‬

‫ج‪.‬‬ ‫ا‪.‬‬

‫د‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬

‫اي من املركبات االتية يكون امتصاص ‪ C=O‬فيها عند اعلي عدد موجي‪.‬‬ ‫‪.26‬‬
‫د‪.‬‬
‫ج‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬
‫ا‪.‬‬

‫‪ .................‬ينتج من فقد الجزي اللكترون‪.‬‬ ‫‪.27‬‬

‫د‪ .‬النظائر‬ ‫ب‪ .‬االيون الجزيئي‬ ‫ا‪ .‬كاتيون الشق‬
‫ج‪ .‬ايون شبة مستقر‬ ‫الحر‬
‫‪ ............‬هي قيمة تردد الرنين— لبروتون ما في طيف الرنين املغناطيسي مقارنة ببروتونات مركب قياسي‪.‬‬ ‫‪.28‬‬
‫د‪ .‬طيف ‪1H NMR‬‬ ‫ج‪ .‬تاثير االنيزوتروبي‬ ‫ا‪ .‬االزاحة الكيمائية ب‪ .‬ثابت االزدواج‬
‫يمكن ترتيب العدد املوجي لنطاق امتصاص امتطاط ملجموعة الكربونيل— في املركبات االتية‪.‬‬ ‫‪.29‬‬
‫ج‪ .‬االميدات> االنهيدريدات > االسترات‬ ‫ا‪ .‬ا النهيدريدات > االسترات > االميدات‬
‫د‪ .‬االسترات > االنهيدريدات— > االميدات‬ ‫ب‪ .‬االميدات > االسترات > االنهيدريدات—‬
‫مجموعة ‪ ..........‬من األمثلة علي الكروموفور‬ ‫‪.30‬‬
‫االلكيل‬ ‫ا‪.‬‬ ‫االلكوكسيد‬ ‫ب‪.‬‬ ‫الهيدروكسيل‬ ‫ج‪.‬‬ ‫الفينيل‬ ‫د‪.‬‬
‫العدد املوجي ل ‪ C=O‬في ‪ ............‬هو االكبر منه في املركبات االخري‪.‬‬ ‫‪.31‬‬

‫‪3‬‬
 ‫ج‪ .‬الكيتونات‬ ‫ب‪ .‬االحماض‬ ‫ا‪ .‬االنهيدريدات—‬
‫د‪ .‬االسترات‬ ‫الكربوكسيلية‬
‫يمثل الطيف املقابل طيف الرنين— املعناطيسي للمركب رقم‬ ‫‪.‬‬ ‫‪32‬‬
‫(‪.)............‬‬
‫ج‪ .‬بروباين‬ ‫ا‪-1 .‬بيوتاين‬
‫د‪ .‬البروبين‬ ‫ب‪-2 .‬بيوتاين‬
‫‪ .......‬من املذيبات— املستخدمة عند قياس طيف الرنين—‬ ‫‪.‬‬ ‫‪33‬‬
‫املغناطيسي‪.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪PPM 2‬‬
‫ج‪CD3COCD3 .‬‬ ‫‪D2O‬‬ ‫ا‪.‬‬
‫د‪ .‬كل ما سبق‬ ‫ب‪CDCl3 .‬‬
‫طاقة الضوء الذي طوله املوجي ‪ 172‬نانومتر تساوي‪. ...........‬‬ ‫‪.34‬‬
‫د‪eV 7200 .‬‬ ‫ج‪eV 7.2 .‬‬ ‫ب‪eV 720 .‬‬ ‫ا‪eV 0.72 .‬‬
‫في طيف الكتلة للمركب‪.......‬يكون— هناك اشارات عند(‪ )m/z‬تساوي ‪ . 190 ،188 ،186 ،109 ،107 ،27‬علما‬ ‫‪.35‬‬
‫بان في طيف ‪ 1H NMR‬تكون هنك اشارة واحدة عند ‪.PPM 3.4‬‬

‫ا‪.‬‬
‫د‪.‬‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬

‫العبارة‪ ..........‬تصف العالقة— بين شدة االمتصاص عند قياس طيف ‪ UV-Vis‬مع التركيز‪.‬‬ ‫‪.36‬‬
‫ه‪.‬‬

‫التتوقف شدة االمتصاص علي تركيز املادة‪.‬‬ ‫ج‪.‬‬ ‫ا‪ .‬تتناسب شدة االمتصاص عكسيا مع التركيز‬
‫ليس مما سبق‬ ‫د‪.‬‬ ‫ب‪ .‬تتناسب شدة االمتصاص طرديا مع التركيز‪.‬‬
‫يمثل الطيف املقابل طيف ‪IR‬للمركب رقم (‪.)........‬‬ ‫‪.37‬‬

‫ج‪.‬‬ ‫ا‪.‬‬

‫د‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬

‫يمثل الطيف املقابل طيف ‪ 1H NMR‬للمركب ‪. ........‬‬ ‫‪.38‬‬

‫ج‪.‬‬ ‫ا‪.‬‬

‫ا‪.‬‬
‫‪1‬‬
‫‪H NMR Spectrum‬‬
‫)‪(200 MHz, CDCl. Solution‬‬

‫د‪.‬‬ ‫ب‪.‬‬

‫ال تحدث ‪ McLafferty Rearrangement‬في املركبات االتية‬ ‫‪.39‬‬

‫‪4‬‬
 ‫االلدهيدات‬ ‫د‪.‬‬ ‫االحماض الكربوكسيلية‬ ‫ج‪.‬‬
‫تحدث ازاحة ‪ .............‬اذا تم ادخال مجموعة الكيل في البنزين‪.‬‬ ‫‪.40‬‬
‫د‪ .‬هيبوكرومية‬ ‫ج‪ .‬هيبركرومية‬ ‫ب‪ .‬باثوكرومية‬ ‫ا‪ .‬هيبسوكرومية‬
‫‪-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------‬‬
‫انتهت االسئلة‬
‫مع اطيب التمنيات‪ B‬بالتوفيق والنجاح‬
‫د‪ .‬أحمد إبراهيم عبدالحميد‬ ‫د‪ .‬أحمد عبده عمر‬

‫‪5‬‬
 ‫جدول القيم‬
Enones

Dienes